FI76261B - Foerfarande foer anvaendning av organiska ditiosyror vid flotation av malm. - Google Patents
Foerfarande foer anvaendning av organiska ditiosyror vid flotation av malm. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76261B FI76261B FI865077A FI865077A FI76261B FI 76261 B FI76261 B FI 76261B FI 865077 A FI865077 A FI 865077A FI 865077 A FI865077 A FI 865077A FI 76261 B FI76261 B FI 76261B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- sodium
- flotation
- potassium
- process according
- Prior art date
Links
- 238000005188 flotation Methods 0.000 title description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- 229910052951 chalcopyrite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DVRDHUBQLOKMHZ-UHFFFAOYSA-N chalcopyrite Chemical compound [S-2].[S-2].[Fe+2].[Cu+2] DVRDHUBQLOKMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZEUUVJSRINKECZ-UHFFFAOYSA-N ethanedithioic acid Chemical compound CC(S)=S ZEUUVJSRINKECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- -1 mercaptoethyl Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UPMYUYREEGUGIX-UHFFFAOYSA-N ethyl pentanedithioate Chemical compound CCCCC(=S)SCC UPMYUYREEGUGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDSUZZIWNBVBKW-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(sulfanylidene)-7,9-dihydro-3h-purin-6-one Chemical compound O=C1NC(=S)NC2=C1NC(=S)N2 NDSUZZIWNBVBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEIANFIOZTEDE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenecarbonothioylsulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CSC(=S)C1=CC=CC=C1 XBEIANFIOZTEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000012988 Dithioester Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N benzenecarbodithioic acid Chemical group SC(=S)C1=CC=CC=C1 ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPOPGHPHBCLJOK-UHFFFAOYSA-N butanedithioic acid Chemical compound CCCC(S)=S BPOPGHPHBCLJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002023 dithiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- KJKWTZVPAOBIQS-UHFFFAOYSA-N ethyl dodecanedithioate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=S)SCC KJKWTZVPAOBIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVWNBLWRKRPOEP-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanedithioate Chemical compound CCCCCC(=S)SCC KVWNBLWRKRPOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- JNSHFQNVPXPDBO-UHFFFAOYSA-N methyl butanedithioate Chemical compound CCCC(=S)SC JNSHFQNVPXPDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFWSEYMNCOMKDX-UHFFFAOYSA-N methyl ethanedithioate Chemical compound CSC(C)=S PFWSEYMNCOMKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNHKSXOTUHOTAB-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfane Chemical compound [Na].S UNHKSXOTUHOTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
76261
Menetelmä orgaanisten ditiohappojen käyttämiseksi malmin vaahdotuksessa
Jakamalla erotettu hakemuksesta 821311
Kyseessä oleva keksintö koskee orgaanisten ditiohappojen käyttämistä malmin vaahdotuksessa.
Orgaaniset ditiohapot ovat teollisuustuotteita, joiden käyttö on lisääntynyt viime vuosina. Niitä käytetään varsinkin kosmetiikassa, nimenomaan auringolta suojaavina voiteina, ja yleisesti aineseoksissa, joiden avulla voidaan suojata ihoa ultraviolettisäteiltä. Tätä käyttötapaa on selostettu FR-patentin 2 396 545 julkaisussa, joka tekee selkoa mm. menetelmästä, jossa yhdistetään tyydyttämättömiä öljyjä diotiohappojen kanssa, jolloin saadaan yhdisteitä, jotka suojelevat hyvin ihoa ultraviolettisäteiltä. Toisaalta on näitä uusia malmin vaahdon kokoojia valmistettu FR-patentin 2 429 617 julkaisun ja tämän lisäyksen 7 914 692 mukaan. Näissä julkaisuissa tehdään selkoa erikoisesti estereiden, suolojen tai happojen R-S-(CH ) CSSOH käyttämisestä kokoojina malmien, kuten 3 n lyijyhohteen, kalkopyriitin, sinkkiväIkeen ym. malmien vaahdotuksessa .
Keksintö koskee joidenkin ditiohappojen ja niiden suolojen käyttämistä kokoojina malmin vaahdotuksessa. Vaikka ennestään onkin jo tunnettua käyttää ditiokarboksyylihappoja, jotka ovat tyyppiä R-S-(CH ) CSSH ja niiden liukoisia suoloja 2 n kokoojina, kuten on selostettu FR-patentissa 7 914 692, sivun 2 yläosassa, ei uskottu, että hapot, joissa ei ole tioryhmää hiilivetyketjussa R-S-(CH ) - voisivat toimia kokoojina; 2 n silla FR-patentin 2 429 617 julkaisun ja sen lisäpatentin 7 914 692 mukaan vaahdotuksessa käytettävien kokoojien erikoisominaisuudet johtuivat tioryhmän mukanaolosta, huolimatta siitä, minkälainen on käytetyn yhdisteen ketjun pää. Kyseessä olevan keksinnön mukaan kuitenkin voidaan saada hyviä 76261 2 kokoojia-aineita jopa ilman rikkiatomia hiilivetyketjussa, kun tämä päättyy ryhmään -CSSH tai -CSSM, jossa M tarkoittaa alkalimetallia tai ammoniumia. Jotta kokooja olisi kuitenkin todella tehokas, on sen hiilivetyketjulla oltava riittävän suuri moolimassa, eli se on etupäässä tai suurempi; erinomaisia tuloksia on saatu ditiohapoilla, joiden ketju on C -C . Siten esimerkiksi saadaan hyviä tuloksia vaahdo-tuksessa, kun kokoojina on esimerkiksi yhdisteitä ditio-lauriinihappo, ditiomyristiinihappo, ditiopalmitiinihappo, ditio-oleiinihappo jne., ja niiden Na-, K- tai NH -suoloja.
4
Seuraavat ei-rajoittavat esimerkit valaisevat alifaattisten ditiohappojen valmistamista, samoin kuin tällaisten happojen käyttöä.
Esimerkki 1
Liuos, jossa on 2 moolia natriummetylaattia 1 litrassa vede-. o tonta metanolia, jäähdytetään 3 C:een, minkä jälkeen se kyllästetään kuivalla rikkivedyllä. Näin saatuun liuokseen lisätään 2 moolia etyyli-ditiopentanoaattia, o CH CH CH CH CSSC H . Liuosta pidetään 15 Crssa 15 h ajan, 3 2 2 2 2 5 minkä jälkeen siihen lisätään 120 ml 10N HCl:a; natriumkloridi saostuu ja se poistetaan suodattamalla.
Suodos haihdutetaan vähennetyssä paineessa; metanoli, H^S:n ja HCl:n ylimäärä, samoin kuin muodostunut merkapto-etyyli C^H^SH poistetaan tällä tavoin ja otetaan talteen jäännös, joka sisältää 85 % ditio-valeriaanahappoa CH CH CH CH CSSH, ja 3 2 2 2 loput on lähtöaineena ollutta ditioesteriä, joka ei ole muuttunut. Nämä kaksi yhdistettä erotetaan fraktioivan tislauksen avulla. On kuitenkin huomattava, että täten valmistettu seos, eli 85 osaa ditio-valeriaanahappoa ja 15 osaa etyyli-ditiopentanoaattia, soveltuu hyvin malmin vaahdotuksessa kerääväksi aineeksi.
li 3 76261
Esimerkki 2
Kun halutaan valmistaa ditioetikkahappoa, jonka haihtuvuus on samaa luokkaa kuin metanolin, korvataan tämä jälkimmäinen di-etyleeniglykolin monoetyylieetterillä. Tämän vuoksi annetaan 2000 ml:n tätä eetteriä reagoida 23 g:n kanssa natriumia kunnes metalli on liuennut täydelleen; sen jälkeen kyllästetään liuos H S:n avulla; sitten lisätään 0,95 moolia etyyli-ditio-2 o asetaattia CH CSSC H , ja sekoitetaan 18 h ajan 20 C:ssa.
3 2 5
Sen jälkeen liuos tehdään happamaksi 200 ml:n avulla HC1-liuosta, joka on 5N vedettömässä eetterissä.
Suodatuksen jälkeen neste tislataan vähennetyssä paineessa, jolloin poistuu ensiksi eetteri, ja otetaan sen jälkeen talteen ditioetikkahappo. Tämän tuotos on 65 %.
Esimerkki 3
Valmistetaan liuos, jossa on 2 moolia kuivaa NaSHrta litraa kohti kuivaa metanolia siten, että kyllästetään H Sillä meta- 2 nolia, joka sisältää 1 moolia kuivaa Na S. Kyllästys tapahtuu o 2 + 2 C:ssa, jonka jälkeen lisätään 2 moolia metyyliditio- butyraattia CH CH CH CSS-CH . Sen jälkeen sekoitetaan seosta o 3 2 2 3 16 h ajan 17 C:ssa. Sitten lisätään 130 ml 10N HCl:a ja erotetaan saostunut NaCl suodattamalla.
Suodos haihdutetaan vakuumissa, minkä ansiosta voidaan saada talteen muodostunut metyyli-merkaptaani CH SH ja metanoli.
3 Jäännöksestä saadaan ditio-voihappo CH CH CH CSSH tuotoksen 3 2 2 ollessa 87 %.
Esimerkki 4 1 mooli kuivaa Na S 1 litrassa etyleeniglykolin monometyyli- 2 eetteriä CH O-CH -CH -CH -OH kyllästetään ylimäärän kanssa o 3 2 2 2 H^Srää 0 C:ssa. Sitten lisätään 1 mooli metyyliditioase-taattia ja operaatiota jatketaan kuten esimerkissä 2. Ditioetikkahappoa saadaan 63 %:n tuotos.
76261 4
Esimerkki 5
Liuokseen, jossa on 2 moolia NaSH ja ylimäärä H^Stää etyylialkoholissa, ja joka on valmistettu kuten esimerkissä 3, lisätään 2 moolia etyyli-myristyyli-tia-l-ditioasetaattia, C H SCH CSSC H . Seosta sekoitetaan sitten 18 h ajan, 14 29 2 2 5 minkä jälkeen lisätään siihen 120 ml 10N HCl:ää. Erotetaan saostunut NaCl ja tislataan, ja saadaan myristyyli-tia-1- ditioetikkahappoa C H SCH CSSH 71 %:n tuotos. Tämä happo on 14 29 2 hyvin hyödyllistä käytettäväksi kalkopyriitin tai lyijyhohteen erottamiseen malmeista.
Esimerkki 6
Liuokseen, jossa on 2 moolia NaSH:a metanolissa, ja joka on valmistettu kuten esimerkissä 3, lisätään 2 moolia etyyli- ditiokaproaattia CH (CH ) CSSC H . Työskentelyä jatketaan 3 2 4 2 5 kuten edellisissä esimerkeissä. Saadaan 76 %:n tuotos ditio- kapronihappoa CH (CH ) CSSH.
3 2 4
Esimerkki 7
Työskennellään kuten edellisessä esimerkissä, muttä käyttäen etyyli-ditiolauraattia ditiokaproaatin asemesta; ditiolaurii- nihappoa CH (CH ) CSSH saadaan 69 %:n tuotos.
3 2 10
Esimerkki 8 2 moolia natriumetanolaattia liuotetaan 1 litraan kuivaa o etanolia ja käsitellään kyllästämällä H S:llä 5 C:ssa.
2
Saatuun liuokseen lisätään 1 mooli etyyli-tetratioadipaattia C H -SSC-CH CH CH CH -CSSC H ja seosta sekoitetaan 20 h 25 o 2222 25 ajan 18 C:ssa. Sen jälkeen erotetaan saostunut NaCl ja tislataan sen jälkeen fraktioivasti kuten edellisissä esimerkeissä .
Tetratioadipiinihappoa HSSC-(CH ) -CSSH saadaan 67 %:n tuotos.
2 4 i 5 76261
Esimerkit 9-14
Tekniikan mukaisesti, joka on selostettu sivulla 4 FR-patentin 2 429 617 julkaisussa, on tutkittu kyseessä olevan keksinnön mukaisten kokooja-aineiden vaikutustehoa erilaisten malmien lietteeseen, jota on 3,3 g, pH-arvolla 5, litrassa. Saadaan seuraavat tulokset:
Saatu talteen
Esimerkki Malmi Kokooja % malmia 9 Lyijyhohde Ditiovaleriaana- 95 happo esimerkistä 1 10 Kalkopyriitti - " - 94 11 Sinkkiväike - " - 46 12 Lyijyhohde Ditiolauriinihappo 91 13 Kalkopyriitti - " - 96 13- Kalkopyriitti Ilman kokoavaa ainetta 32 14 Sinkkivälke Ditiolauriinihappo 80
Esimerkki 15
Liuokseen, jossa on 2 moolia NaSHra metanolissa ja joka on valmistettu kuten esimerkissä 3, lisätään 2 moolia karboksi- metyyli-ditiobentsoaattia C H -CS -CH -CO H. Seosta sekoite- o 6 5 ? 2 2 taan 16 h ajan 17 C:ssa. Sitten lisätään 120 ml 10N HCl:a ja erotetaan saostunut NaCl suodattamalla. Suodos haihdutetaan vakuumissa, jolloin saadaan talteen muodostunut tioglykoli- happo ja metanoli. Jäännös on ditiobentsoehappoa C H -CS H ja 6 5 2 tuotos 85 %.
Esimerkki 16 1 g karboksimetyyli-vinyyli-4-ditiobentsoaattia suspendoidaan liuokseen jossa on 1 g natriumia 50 ml:ssa kuivaa metanolia, joka on kyllästetty etukäteen rikkivedyllä. (Tämä liuos voidaan korvata liuoksella, jossa on ekvivalenttinen määrä 76261 6 natriumvetysulfidia kuivassa metanolissa ja joka on kyllästetty rikkivedyllä).
Yhden tunnin kuluttua on polymeeri liuennut; sekoittamista jatketaan 6 h ajan. Lisätään konsentroitua epäorgaanista happoa ja vettä; kun poly(vinyyli-4-ditiobentsoehappo) on saostunut, se identifioidaan tavanmukaisten spektroskooppisten menetelmien avulla.
Koska se on hyvin herkkä ilman hapettamiselle, se on saostet-tava käyttäen reagoivia aineita ja liuoksia, jotka on huolellisesti kyllästetty inertillä kaasulla. Seuraavassa rakenne-kaava tästä polymeeristä: ^ V.
--CH2---CH-- ·" I Jn (o)
CH2H
On saatu erilaisia polymeerejä lähtemällä karboksimetyyli-vinyyli-4-ditiobentsoaatti-kopolymeereistä ja styreenistä, metyylimetakrylaatista, akryyliamidista, vinyylipyrrolidonis-ta, metakryylihaposta jne. Edellä olevaa työskentelytapaa muunnetaan lisäämällä muita liuottimia, joiden avulla saadaan kopolymeeri liukenemaan: esimerkiksi tolueenia tai dimetyyli-formamidia.
li
Claims (6)
1. Menetelmä malmin, erityisesti lyijyhohteen, kalkopyriitin ja sinkkivälkkeen, vaahdottamiseksi käyttäen rikkipitoista ainetta kokoojana, tunnettu siitä, että kokoojana käytetään ditiohappoa, jolla on kaava: RCS H 2 jossa R on 4-20 hiiliatomia sisältävä alkyyli tai alkenyyli, lineaarinen tai haaroittunut, joka ei sisällä rikkiä; tai sen natrium-, kalium- tai ammoniumsuola.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että R sisältää 6-18 hiiliatomia.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ditiohappo on valittu ryhmästä sisältäen ditio-myristiini-, ditiopalmitiini- ja ditio-oleiinihapon sekä niiden natrium-, kalium- ja ammoniumsuolat.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ditiohappo on ditiovaleriaanahappo tai sen natrium-, kalium- tai ammoniumsuola.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ditiohappo on ditiokapronihappo tai sen natrium-, kalium- tai ammoniumsuola.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ditiohappo on ditiolauriinihappo tai sen natrium-, kalium- tai ammoniumsuola.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8107629A FR2504131B1 (fr) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Procede de production de dithioacides organiques et leur application |
| FR8107629 | 1981-04-15 | ||
| FI821311 | 1982-04-14 | ||
| FI821311A FI821311L (fi) | 1981-04-15 | 1982-04-14 | Foerfarande foer framstaellning av organiska ditiosyror och deras anvaendning |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI865077L FI865077L (fi) | 1986-12-12 |
| FI865077A0 FI865077A0 (fi) | 1986-12-12 |
| FI76261B true FI76261B (fi) | 1988-06-30 |
| FI76261C FI76261C (fi) | 1988-10-10 |
Family
ID=26157331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI865077A FI76261C (fi) | 1981-04-15 | 1986-12-12 | Foerfarande foer anvaendning av organiska ditiosyror vid flotation av malm. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI76261C (fi) |
-
1986
- 1986-12-12 FI FI865077A patent/FI76261C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI865077L (fi) | 1986-12-12 |
| FI76261C (fi) | 1988-10-10 |
| FI865077A0 (fi) | 1986-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106380434B (zh) | 一种制备硫氨酯并联产三硫代碳酸盐的方法 | |
| JPH0321023B2 (fi) | ||
| Naud et al. | Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides | |
| US4521301A (en) | Process of production of organic dithio-acids and their application | |
| EP3303454A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminosäure-gruppierungen aufweisenden organosiliciumverbindungen | |
| JPS5934181B2 (ja) | メルカプトプロピオン酸エステル及びポリチオジプロピオン酸エステルの製造方法 | |
| FI76261C (fi) | Foerfarande foer anvaendning av organiska ditiosyror vid flotation av malm. | |
| EP0243016B1 (en) | N, s containing corrosion inhibitors | |
| HU223080B1 (hu) | Eljárás stabilizált és szagmentesített szerves poliszulfidok előállítására, valamint az eljárás alkalmazása | |
| EP2024330B1 (en) | Production method of heterocyclic mercapto compound | |
| EP0044203B1 (en) | Process for producing 2-mercaptoethylamine hydrohalides | |
| US2689867A (en) | Preparation of alkyl aminosulfides | |
| KR100356075B1 (ko) | 메르캅토카르복실산에스테르의합성방법 | |
| JPH08198836A (ja) | 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドの製造方法 | |
| KR940021583A (ko) | 3 위치가 친핵성 래디칼로 치환된 α-L- 갈락투론산을 함유하는 반-합성 글리코스아미노글리칸의 합성 방법 | |
| JP2001187778A (ja) | β−メルカプトプロピオン酸の製造方法 | |
| JPS58124764A (ja) | 光学活性チオ−ル化合物の製造法 | |
| US3352898A (en) | Process for production of bunte compounds | |
| US4055492A (en) | Process for the extraction of heavy metals from diluted aqueous heavy metal salt solutions | |
| JPS5910559A (ja) | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 | |
| JPS59186955A (ja) | β−メルカプトプロピオン酸エステルの製造法 | |
| STEIN et al. | CHEMICAL REACTIONS OF MUSTARD GAS AND RELATED COMPOUNDS. 1 V. THE CHEMICAL REACTIONS OF 1, 2-BIS (β-CHLOROETHYLTHIO) ETHANE | |
| US7038062B2 (en) | Synthesis of cyclic trithiocarbonates from epoxides | |
| CA2331969A1 (en) | Process for the manufacture of a sulfenimide | |
| SU635094A1 (ru) | Дитиокарбаматы полиэтиленаминов в качестве комплексообразователей |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE |