FI68754C - FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER - Google Patents

FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER Download PDF

Info

Publication number
FI68754C
FI68754C FI811923A FI811923A FI68754C FI 68754 C FI68754 C FI 68754C FI 811923 A FI811923 A FI 811923A FI 811923 A FI811923 A FI 811923A FI 68754 C FI68754 C FI 68754C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
oil
hardener
trans
saturated
fat
Prior art date
Application number
FI811923A
Other languages
Finnish (fi)
Other versions
FI68754B (en
FI811923L (en
Inventor
John Ward
Original Assignee
Standard Brands Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Standard Brands Inc filed Critical Standard Brands Inc
Publication of FI811923L publication Critical patent/FI811923L/en
Application granted granted Critical
Publication of FI68754B publication Critical patent/FI68754B/en
Publication of FI68754C publication Critical patent/FI68754C/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003Compositions other than spreads
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

Menetelmä niukasti trans-isomeerejä sisältävän ravintoras- vatuotteen valmistamiseksi - Förfarande för framställning av en näringsfettprodukt innehällande knappt av trans-isomerer 1 68754 5 Tämä keksintö koskee menetelmää niukasti trans-iso meere jä sisältävän ravintorasvatuotteen valmistamiseksi, jonka tuotteeen transisomeeripitoisuus ei ole suurempi kuin noin 1%, ja erityisesti ravintorasvatuotteen valmistamiseksi, joka sopii pehmeiden margariinien valmistamiseen.The present invention relates to a process for the preparation of a dietary fat product with a low trans-isomer content of less than about 1%. , and in particular for the preparation of a edible fat product suitable for the production of soft margarines.

Ί0 Pöytämargariineja on yleensä valmistettu emulgoimal- la nestemäisten tyydyttämättömien kasvisöljyjen ja hydratun kovettimen seoksia erilaisissa olosuhteissa riippuen siitä, mikä on tuotteen toivottu viskositeetti. Margariinituotteel-la tulee olla tietyt virtausominaisuudet, mutta siitä ei 15 saa erottua vapaata öljyä ja sen tulee kuitenkin olla kielellä nopeasti sulavaa. Tällaiset ominaisuudet omaavan kovettimen valmistamiseksi tarvittavan hydrauksen seurauksena jää jäljelle myös tyydyttämättömyyttä, joka on mono- tai monityydyttämättömien rasvahappojen trans-isomeerisinä muo-20 töinä. Tällaiset ruokavaliossa olevat rasvahappojen trans-isomeeriset muodot ovat nykyisin tieteellisen väittelyn ja jatkuvan tutkimustyön kohteina; pyritään määrittämään niiden mahdolliset vaikutukset ravinnon terveellisyyteen.Table margarines are generally prepared by emulsifying mixtures of liquid unsaturated vegetable oils and hydrogenated hardener under different conditions depending on the desired viscosity of the product. The margarine product must have certain flow properties, but free oil must not be separated from it and it must nevertheless be rapidly digestible in the tongue. The hydrogenation required to produce a hardener having such properties also leaves unsaturation in the form of trans-isomeric forms of mono- or polyunsaturated fatty acids. Such trans-isomeric forms of fatty acids in the diet are currently the subject of scientific debate and ongoing research; to identify their potential effects on food health.

Keksinnön mukaisesti valmistettu kovetin vähentää 25 tätä ongelmaa ja on samanaikaisesti sopiva ravintorasvatuot-teiden muodostamiseen, joita voidaan käyttää pääosin trans-isomeerittömien margariinien valmistamiseen. Keksintö, laajasti tarkasteltuna, tarjoaa niukasti transisomeerejä sisältävän rasvatuotteen tuottamiseen soveltuvan kovettimen 30 valmistusmenetelmän, joka käsittää tyydytetystä babassupäh-kinäöljystä, jonka jodiluku on pienempi kuin 2,0, ja toisesta tyydytetystä ravintoöljystä, jonka jodiluku on pienempi kuin 2,0, valmistetun satunnaisesti vaihtoesteröidyn seoksen valmistamisen, siten että seos sisältää kyseistä tyydy-35 tettyä babassupähkinäöljyä ja kyseistä tyydytettyä toista öljyä painosuhteissa 60:40 - noin 40:60, ja siten että vaihtoesteröity seos tuottaa kovettimen, jonka SFI-kiintoai-nepitoisuus on vähintään 45% 33°C:ssa (määritettynä AOCS:n 2 68754 SFI-menetelmällä). Tuotteena saatu kovetin sekoitetaan nestemäisen kasvisöljyn kanssa vähän transisomeerejä sisältävän rasvatuotteen valmistamiseksi, edullisemmin sellaisissa suhteissa, että saatava seos sisältää noin 5-20 p-% ky-5 seistä kovetinta.The hardener prepared according to the invention reduces this problem and is at the same time suitable for the formation of edible fat products which can be used for the preparation of mainly trans-isomer-free margarines. The invention, broadly speaking, provides a process for the preparation of a hardener 30 suitable for the production of a low transisomeric fat product comprising a randomly exchanged mixture of a saturated babassu oil having an iodine value of less than 2.0 and another saturated edible oil having an iodine value of less than 2.0. such that the mixture contains said saturated babassu oil and said saturated second oil in a weight ratio of 60:40 to about 40:60, and such that the transesterified mixture produces a hardener having an SFI solids content of at least 45% at 33 ° C (determined by SOC method 2 68754 of AOCS). The resulting hardener is mixed with a liquid vegetable oil to produce a low trans isomeric fat product, more preferably in such proportions that the resulting mixture contains about 5-20% by weight of a 5 to 5 percent hardener.

Koska kaupallisesti on mahdotonta valmistaa tuotetta, jossa ei ehdottomasti ole yhtään määriteltävissä olevaa trans-isomeerimäärää, valmistetaan keksinnön mukaisesti tuotteita, joissa trans-isomeerisisältö on pääosin poistettu. Suo-10 sitellut tuotteet on valmistettu käyttäen sopivia valvontamenetelmiä varmistamaan, että trans-isomeeripitoisuus on pienempi kuin 1%. Termi "alhainen trans-isomeeripitoisuus" on siis määritelty sen mukaisesti. Transisomeeripitoisuus on määritetty infrapunaspektrofotometrillä American Oil Chemist 15 Association (AOCS):n virallisella menetelmällä jota on merkitty Cd-14-61.Since it is commercially impossible to produce a product in which there is absolutely no quantifiable amount of trans isomer, the invention provides products in which the trans isomer content has been substantially removed. The protected products have been prepared using appropriate control methods to ensure that the trans isomer content is less than 1%. The term "low trans isomer content" is thus defined accordingly. The trans isomer content was determined by infrared spectrophotometry using the official method of the American Oil Chemist Association (AOCS), designated Cd-14-61.

Termiä "rasva" on tässä käytetty tarkoittaen kaikkia syötäviä rasvahappoglyseridejä välittämättä niiden alkuperästä rai siitä, ovatko ne kiinteitä vai nesteitä huoneen 20 lämpötilassa. Termi "rasva" sisältää siis tavallisesti nestemäiset ja tavallisesti kiinteät kasvi- ja eläinrasvat ja -öljyt. Kun tässä keksinnössä käytetään termiä "öljy", pyritään viittaamaan niihin rasvoihin, jotka normaalisti ovat nestemäisiä muuttumattomassa tilassaan.The term "fat" is used herein to mean all edible fatty acid glycerides, regardless of their origin or whether they are solid or liquid at room temperature. Thus, the term "fat" usually includes liquid and usually solid vegetable and animal fats and oils. When the term "oil" is used in this invention, reference is made to those fats which are normally liquid in their unchanged state.

25 Keksinnön mukaisesti valmistettu kovetin on tyydyte tyn babassupähkinäöljyn ja toisen tyydytetyn öljyn satunnaisesti vaihtoesteröity seos painosuhteissa noin 75:25 -noin 40:60, edulisemmin noin 60:40 - noin 40:60. Näiden öljyjen tulee olla tyydytettyjä ja jodilukujen tulee olla pie-30 nempiä kuin 2,0. Sopivia tyydytettyjä rasvoja saadaan sopivia rasvoja hydraamalla joko seoksina tai erikseen tai fraktioimalla niitä. Vaihtoesteröinti suoritetaan korotetussa lämpötilassa ja tyhjiössä sopivan katalysaattorin läsnäollessa, jotta saadaan tuote, jonka kiintoainepitoisuus on vähintään 35 noin 45% 33°C:ssa (määritettynä AOCS:n SFI-menetelmällä) ja jonka suositeltu Wiley-sulamispiste on noin 44-49°C. Kiinto- 3 68754 ainepitoisuuden 33°C:ssa ei ole edullista olla vähemmän kuin 50% ja Wiley-sulamispisteen tulisi olla alueella 46-48°C. Vaihtoesteröintireaktion päättyminen määräytyy tavallisesti siitä, että tuotteen sulamispiste alenee 12°C verrattuna 5 seoksen sulamispisteeseen ennen vaihtoesteröintiä.The hardener prepared in accordance with the invention is a randomly transesterified mixture of saturated babassu oil and another saturated oil in a weight ratio of about 75:25 to about 40:60, more preferably about 60:40 to about 40:60. These oils should be saturated and the iodine numbers should be less than 2.0. Suitable saturated fats are obtained by hydrogenation of suitable fats either as mixtures or separately or by fractionation. The transesterification is performed at elevated temperature and under vacuum in the presence of a suitable catalyst to give a product having a solids content of at least 35 about 45% at 33 ° C (determined by the SFI method of AOCS) and a recommended Wiley melting point of about 44-49 ° C. The solids content of 338754 at 33 ° C is preferably not less than 50% and the Wiley melting point should be in the range of 46-48 ° C. The completion of the transesterification reaction is usually determined by a decrease in the melting point of the product by 12 ° C compared to the melting point of the mixture before transesterification.

On mahdollista valmistaa kovetin myös ensin vaihtoes-teröimällä tietyt öljyt ja sitten hydraamalla vaaditulle tyy-dyttyneisyysasteelle. Jälkimmäinen menetelmä on kuitenkin huonompi, koska vaihtoesteröinnin päättymisen tarkka määrit-10 täminen on vaikeampaa, kuin jos vaihtoesteröinti on suoritettu aineiden tyydyttämisen jälkeen.It is also possible to prepare the hardener by first exchanging certain oils and then hydrogenating to the required degree of saturation. However, the latter method is inferior because the exact determination of the end of transesterification is more difficult than if the transesterification has been carried out after the substances have been saturated.

Oleellista keksinnön mukaiselle menetelmälle on babas-supähkinäöljyn käyttö lähtöaineena, ts. babassupähkinästä Attalea funifera saatava öljy. Käyttämällä tätä materiaalia 15 saadaan kovetin, jonka ansiosta voidaan valmistaa koostumukseltaan vaihtelevia kuitenkin hyväksyttävät ominaisuudet omaa-via margariineja ja joka samalla sallii tavanomaisen käsittelyn, pakkauksen ja laitteiston käytön.Essential to the process according to the invention is the use of babas nut oil as starting material, i.e. the oil obtained from the babass nut Attalea funifera. By using this material 15, a hardener is obtained which makes it possible to produce margarines of varying composition but with acceptable properties, while at the same time allowing the use of conventional handling, packaging and equipment.

Keksinnön mukaiselle menetelmälle on myös oleellista, 20 että lähtöaineena käytetään toista tyydytettyä ravintoöljyä, jonka jodiluku on alle 2,0 ja jonka sulamispisteen on edullista olla noin 55-60°C. Tämä toinen öljy vaihtoesteröidään tyydytetyn babassupähkinäöljyn kanssa, jolloin saadaan kovetin, jossa ei ole trans-tyydyttämättömyyden jäänteitä. Kek-25 sinnön mukaisesti käytetään sopivia eläin- ja kasvisrasvoja, jotka on tyydytetty siten, että niiden jodiluku on alle 2,0 ja joiden suositellut sulamispisteet ovat noin 55-60°C.It is also essential for the process according to the invention that a second saturated edible oil having an iodine value of less than 2.0 and a melting point of preferably about 55-60 ° C is used as starting material. This second oil is transesterified with saturated babassu oil to give a hardener with no residues of trans-unsaturation. According to the Kek-25 invention, suitable animal and vegetable fats are used which are saturated to have an iodine value of less than 2.0 and which have a recommended melting point of about 55-60 ° C.

Näillä materiaaleilla on toivottavat fysikaalisten ominaisuuksien vaihtelurajat ja niissä ei ole trans-tyydyttämättö-30 myyttä. Sopiviin rasvoihin kuuluvat ne eläin- ja kasvisrasvat, joilla on nämä ominaisuudet tyydyttämisen jälkeen, mutta joiden jodiluvut ovat luonnontilassa ennen hydrausta pienepiä kuin noin 60, edullisemmin pienempiä kuin noin 50.These materials have desirable ranges of physical properties and do not have trans-unsaturated myths. Suitable fats include those animal and vegetable fats that have these properties after saturation, but have iodine numbers in their natural state prior to hydrogenation of less than about 60, more preferably less than about 50.

Kasvisrasvojen seoksia tai fraktioita kuten palmuöljyä, 35 kookospähkinäöljyä, ja eläinrasvojen seoksia tai fraktioita kuten talia, voidaan käyttää silloin, kun ne täyttävät yllä 4 68754 olevat kriteerit. Keksinnön mukaan suositeltava kasvirasva on palmuöljy ja suositeltava eläinrasva on talo.Mixtures or fractions of vegetable fats such as palm oil, coconut oil, and mixtures or fractions of animal fats such as tallow may be used if they meet the criteria of 4 68754 above. According to the invention, the preferred vegetable fat is palm oil and the preferred animal fat is house.

Kyseessä olevan keksinnön edellyttämää niukasti trans-isomeerejä sisältävää rasvaa ei voida valmistaa, jos toinen ravintoöljy sisältää tyydyttämätöntä öljyä kuten rapsi-5 (canola öljy), puuvillansiemen-, soijaöljyä tai niiden ja muiden rasvojen erittäin tyydyttämättömiä fraktioita. Kun tällaisia rasvoja käytetään ja hydrausta jatketaan pisteeseen, joka on tarpeellisen sulamispistealueen 55-60°C saavuttamiseksi, jää jäljelle merkittävästi 1%:a suurempia trans-isomeeri-10 pitoituuksia. Ja kun hydraus suoritetaan, tyydyttyneisyyden ja vastaavasti korkeamman sulamispisteen saavuttamiseksi, on vaihtoesteröintituote kykenemätön tuottamaan ravintorasvatuot-teita, joilla on suositellut SFI-arvot.The low trans isomer fat required by the present invention cannot be prepared if the second edible oil contains unsaturated oil such as rapeseed-5 (canola oil), cottonseed oil, soybean oil or highly unsaturated fractions of these and other fats. When such fats are used and hydrogenation is continued to a point that reaches the required melting point range of 55-60 ° C, significantly greater than 1% trans-isomer-10 concentrations remain. And when hydrogenation is performed, to achieve saturation and a correspondingly higher melting point, the transesterification product is incapable of producing edible fat products with the recommended SFI values.

Markkinoilla olevia margariineja tavallisesti myydään 15 kahtena perustyyppinä, nimittäin joko muotoon painettuina, kovina eli tankomargariineina tai pehmeinä eli rasiamargarii-neina. Kovan margariinin kiinteyden tulisi olla läpäisevyys- alueella 65-120, kun yksikkönä on 0,1 mm ja kun käytetään o ASTM rasvakartiota 7 C:ssa. Pehmeän margariinin eli rasiamar-20 gariinin kiinteyden tulisi olla läpäisevyysalueella 130-210, kun yksikkönä on 0,1 mm ja kun käytetään ASTM rasvakartiota 7°C:ssa. Pienempiä määriä margariinia myydään niin pehmeässä muodossa, että se on juoksevaa ollen käytettävissä ainakin puristamalla taipuisasta säilytysastiasta. Kyseessä oleva 25 keksintö on tarkoitettu ravintorasvojen tuottamiseen, jotka sopivat käytettäviksi rasiamargariinissa tai juoksevassa margariinissa. Keksinnön tarkoituksena on siis, että valmistettuja rasvatuotteita voidaan käyttää valmistettaessa vähemmän kaloreita sisältävää margariinia (diettimargariini), teolli-30 siä leivinmargariineja, sekoitteita, joissa on meijerituotteita, ja levitteitä, jotka sisältävät vähemmän kuin 80% rasvaa.Margarines on the market are usually sold in two basic types, namely either molded, hard or bar margarines or soft or box margarines. The hardness of hard margarine should be in the permeability range of 65-120 when the unit is 0.1 mm and when using an ASTM fat cone at 7 ° C. The softness of soft margarine, or box marin-20 garin, should be in the permeability range of 130-210 when the unit is 0.1 mm and when using an ASTM fat cone at 7 ° C. Smaller amounts of margarine are sold in such a soft form that it is flowable and can be used at least by squeezing from a flexible container. The present invention is directed to the production of edible fats suitable for use in box margarine or liquid margarine. It is therefore an object of the invention that the prepared fat products can be used in the preparation of low calorie margarine (dietary margarine), industrial baking margarines, blends containing dairy products, and spreads containing less than 80% fat.

5 687545 68754

Rasiamargariinien valmistukseen käytettyjen ravintorasvojen vaaditut SFI-kiintoainearvot ovat pienin kiinto-ainepitoisuus 9% 10°C:ssa, pienin kiintoainepitoisuus 5% 21°C:ssa ja suurin kiintoainepitoisuus 4% 33°C:ssa. Edullisimmin suurin kiintoainepitoisuus 10°C:ssa on enintään 12%, 5 21°C:ssa enintään 7% ja 33°C:ssa enintään 3%. Edullisinta on, jos suurin kiintoainepitoisuus 33°C:ssa on noin 2%. Määritelmän mukaisista ravintorasvoista valmistettu margariini on helposti levittyvää huoneen lämpötilassa ilman merkittävää öljyn erottumista ja kuitenkin sulaa hyvin suussa noin 36°C:ssa. 10 Tällaisia tuotteita voidaan valmistaa tämän keksinnön mukaan ravintorasvatuotteesta, joka on tyydyttämättömien kasvisöljyjen ja kovettimen seos, joka sisältää noin 5-20 p-% kovetinta, edullisimmin 14-20 p-% ja edullisimmin yli 15%, tyypillisesti noin 16-19 p-%.The required SFI solids values for edible fats used to make box margarines are a minimum solids content of 9% at 10 ° C, a minimum solids content of 5% at 21 ° C and a maximum solids content of 4% at 33 ° C. Most preferably, the maximum solids content at 10 ° C is up to 12%, at 21 ° C up to 7% and at 33 ° C up to 3%. Most preferably, the maximum solids content at 33 ° C is about 2%. Margarine made from the edible fats of the definition is easily spread at room temperature without significant oil separation and yet melts well in the mouth at about 36 ° C. Such products may be prepared according to the present invention from a edible fat product which is a mixture of unsaturated vegetable oils and a hardener containing about 5-20% by weight of hardener, most preferably 14-20% by weight and most preferably more than 15%, typically about 16-19% by weight .

15 Puristettaville, juokseville levitteille, joiden pie nin kovetinpitoisuus on 5 p-%, tulisi SFI-kiintoainearvojen olla lähellä yllä olevien kiintoainealueiden alarajoja ja ovat edullisesti juuri niiden alapuolella, ollen esimerkiksi pienin kiintoainepitoisuus 2% 10°C:ssa ja pienin kiintoaine-20 pitoisuus 1% 21°C:ssa ja suurin kiintoainepitoisuus 1% 33°C:ssa. Edullisimmin suurin kiintoainepitoisuus 10°C:ssa on 5% ja 21°C:ssa 3%.For compressible, flowable spreads with a minimum hardener content of 5% by weight, the SFI solids values should be close to the lower limits of the above solids ranges and preferably just below them, for example having a minimum solids content of 2% at 10 ° C and a minimum solids-20 content. 1% at 21 ° C and a maximum solids content of 1% at 33 ° C. Most preferably, the maximum solids content at 10 ° C is 5% and at 21 ° C 3%.

Aikaisemmin on ehdotettu US-patentissa 3 617 308 käytettäväksi margariinien valmistamiseen satunnaisesti vaihto-25 esteröityjä tuotteita, jotka on valmistettu täysin kovetetun palmuöljyn ja täysin kovetettujen kasvisöljyjen kuten palmu-, rapsi- (Canola öljy), puuvillansiemen- tai soijaöljyn seoksista. Tuotteena saatavan kovettimen ja nestemäisen kasviöljyn seokset sisältävät 8-15 p-%, edullisemmin 8-12 p-% kove-30 tinta. Eräs avainlähtöaine tässä patentissa on palmuydinöljy, ts, palmun hedelmän Elaeis quineensis ytimen öljy, aivan erilainen lähtöaine kuin tässä keksinnössä käytetty babassupäh-kinäöljy. Tämä patentti ei koske vähän trans-isomeerejä sisältävän rasvan tuottamista, eikä itse asiassa erilaisia ko-35 vetettuja kasvisöljyjä, joita voidaan käyttää valmistettaessa 6 68754 tuotetta jossa ei ole trans-tyydyttämättömyyttä. Soijaöljy, rapsiöljy (Canola öljy) ja puuvillansiemenöljy, kun ne on kovetettu vain 55°C:een, patentissa tiedoksi annetun sula-mispistealueen alarajalle, sisältävät määritettävissä ole-5 via pitoisuuksia trans-isomeerejä.It has previously been proposed in U.S. Patent 3,617,308 to use randomly esterified products made from mixtures of fully hardened palm oil and fully hardened vegetable oils such as palm, rapeseed (canola oil), cottonseed or soybean oil for the manufacture of margarines. Mixtures of the resulting hardener and liquid vegetable oil contain 8-15% by weight, more preferably 8-12% by weight of hardener. One key starting material in this patent is palm kernel oil, i.e., the oil of the kernel fruit Elaeis quineensis kernel, a very different starting material from the babassu-kina oil used in this invention. This patent does not relate to the production of a low trans isomeric fat, nor, in fact, to the various co-drawn vegetable oils that can be used in the preparation of 6,68,754 products without trans unsaturation. Soybean oil, canola oil (Canola oil) and cottonseed oil, when cured to only 55 ° C, the lower limit of the melting point range disclosed in the patent, contain detectable concentrations of trans isomers.

Koska voidaan valmistaa ravintorasvatuotteita, joissa on aina 95 p-%:iin asti nestemäisiä kasviöljyjä, voidaan keksinnön mukaisesti sekä juoksevissa margariineissa että rasvamargariineissa saavuttaa korkea monityydyttämättömyys-10 aste. Yleisesti voidaan keksinnön mukaisesti saavuttaa margariinissa korkeampia monityydyttämättömyysasteita kuin tavanomaisesti valmistetuissa margariineissa, ja lisäksi samanaikaisesti tuotteessa ei ole trans-tyydyttämättömiä isomeerejä.Since edible fat products can be prepared with up to 95% by weight of liquid vegetable oils, a high degree of polyunsaturation of 10 can be achieved in both liquid margarines and fat margarines according to the invention. In general, according to the invention, higher degrees of polyunsaturation can be achieved in margarine than in conventionally prepared margarines, and in addition, at the same time, the product does not contain trans-unsaturated isomers.

15 Suurta joukkoa syötäviä, nestemäisiä kasviöljyjä voi daan käyttää valmistettaessa ravintorasvatuotteita vaihtoes-teröidystä kovettimesta, esimerkiksi saflori- auringonkukka-, soija-, maissi-, pellavansiemen-, rapsi- (Canola öljy), maa-pähkinä-, puuvillansiemen-, vehnänalkioöljyä. Sopivimmilla 20 kasviöljyillä on monityydyttämättömyyden ja tyydyttyneisyyden suhde (P/S) suurempi kuin 2:1.A wide variety of edible liquid vegetable oils can be used in the preparation of edible fat products from alternatively sharpened hardener, for example safflower, sunflower, soybean, corn, flaxseed, canola (canola oil), peanut, cottonseed, wheat germ. The most suitable vegetable oils have a polyunsaturation to saturation ratio (P / S) greater than 2: 1.

Tämän keksinnön mukaisesti valmistetut rasvasekoituk-set voidaan emulgoida muodostamaan margariineja tavanomaisella tavalla kuten myös muodostamaan sekoitteita ja levit-25 teitä. Tyypillisesti ravintorasvatuote emulgoidaan vesifaasin kanssa korotetussa lämpötilassa, jossa rasvatuote on neste ja sen jälkeen se jäähdytetään nopeasti. Tämä käsittely voidaan suorittaa käyttäen tavanomaista laitetta, johon kuuluu yksi tai useampi kaapimella varustettu putki-30 pintaläirunönvaihdin, esimerkiksi "Votator" laitteistoa, jos sa emulsiosta sekoitetaan levittämiseen sopivan jähmeyden omaavaa vesiöljyssäemulsioita. Alijäähdytetyllä emulsiolla täytetään sopivat säilytysastiat.The fat blends prepared in accordance with this invention can be emulsified to form margarines in a conventional manner as well as to form blends and spreads. Typically, the edible fat product is emulsified with the aqueous phase at an elevated temperature where the fat product is a liquid and then rapidly cooled. This treatment can be carried out using a conventional device comprising one or more scraper tube-30 surface chip exchangers, for example "Votator" equipment, if the emulsion is mixed with water-in-oil emulsions of suitable solidity for application. The subcooled emulsion is filled into suitable containers.

Tarvittaessa tämä alkuperäinen, nestemäinen rasva-35 seos voidaan kiteyttää joko ennen tai jälkeen emulgointia tai ennen lopullista jäähdytysvaihdetta, ja edelleen ki- 7 68754 teyttäminen voidaan suorittaa esimerkiksi lepo- tai sekoi-tusyksikössä kuten esimerkiksi Votator B-yksikössä tai vaivausyksikössä, ennen kuin muovautuvalla emulsiolla täytetään säilytysastiat. Lisäksi muovautuvaa emulsiota voidaan 5 mekaanisesti sekoittaa lepo- tai sekoitusyksiköiden ja täy-tämis- tai muovauslaitteiston välissä.If necessary, this initial, liquid fat-35 mixture can be crystallized either before or after emulsification or before the final cooling step, and further crystallization can be performed in, for example, a rest or mixing unit such as a Votator B unit or a kneading unit before fill the containers. In addition, the mouldable emulsion can be mechanically mixed between the rest or mixing units and the filling or molding equipment.

Keksintöä valaistaa seuraavilla esimerkeillä:The invention is illustrated by the following examples:

Esimerkki 1 10 Tämä esimerkki valaisee niukasti trans-isomeerejä sisältävän, ravintorasvatuotteissa käytettävän kovettimen valmistamista babassupähkinäöljystä ja palmuöljvstä.Example 1 This example illustrates the preparation of a low trans-isomer hardener for use in edible fat products from babassu oil and palm oil.

Babassapähkinäöljv hydrattiin 149°C:ssa käyttäen 0,2% öljypohjaista nikkelikatalysaattorin (26% Ni) suspen-15 siota jodilukuun, joka on pienempi kuin 2,0, jotta saatiin tyydytetty tuote, jonka sulamispiste oli 45°. Palmuöljy hydrattiin samoin käyttäen nikkelikatalysaattoria jodilukuun, joka on pienempi kuin 2,0, jotta saatiin tyydytetty tuote, jonka sulamispiste oli 60°C. Hydratut materiaalit suodatet-20 tiin nikkelin poistamiseksi.Babass nut oil was hydrogenated at 149 ° C using a 0.2% oil-based suspension of nickel catalyst (26% Ni) to an iodine value of less than 2.0 to give a saturated product with a melting point of 45 °. Palm oil was similarly hydrogenated using a nickel catalyst to an iodine value of less than 2.0 to obtain a saturated product with a melting point of 60 ° C. The hydrogenated materials were filtered to remove nickel.

Tuotteena saatu babassupähkinäöljy ja tyydytetty palmuöl jy sekoitettiin painosuhteissa 50:50 ja höyrytislattiin, jotta vapaa rasvahappopitoisuus saatiin pienemmäksi kuin noin 0,03 p-%. Seos kuumennettiin 121°C:een vakuumissa 25 2-3mmHg 0,05% natriummetoksidikatalysaattorin läsnäollessa sekoittaen 15 minuuttia. Tuotteesta otettu näyte analysoitiin vaihtoesteröinnin päättymisen vahvistamiseksi määritettynä 12°C alenemisena sulamispisteessä verrattuna seoksen sulamispisteeseen ennen vaihtoesteröintiä.The resulting babassu oil and saturated palm oil were mixed in a weight ratio of 50:50 and steam distilled to give a free fatty acid content of less than about 0.03% by weight. The mixture was heated to 121 ° C under vacuum at 2-3 mmHg in the presence of 0.05% sodium methoxide catalyst with stirring for 15 minutes. A sample of the product was analyzed to confirm the end of transesterification as determined by a 12 ° C decrease in melting point compared to the melting point of the mixture prior to transesterification.

30 Lämpötila laskettiin sitten 82°C:een ja lisättiin 0,4 p-% kuumassa vedessä olevaa magnesiumsulfaatin 30% vesi-liuosta poistamaan jäljelle jäänyttä katalysaattoria. Lämpötila nostettiin sitten 99°C:een ja lisättiin 1% valkaisu-maata valakaisemaan tuotetta. Tämän jälkeen vaihtoesteröity 35 tuote jäähdytettiin ja suodatettiin.The temperature was then lowered to 82 ° C and 0.4% by weight of a 30% aqueous solution of magnesium sulfate in hot water was added to remove residual catalyst. The temperature was then raised to 99 ° C and 1% bleach was added to whiten the product. The transesterified product was then cooled and filtered.

Tuotetun kovettimen SFI-kiintoainearvon havaittiin 8 68754 olevan 54,4% 33°C:ssa ja Wiley-sulamispisteen 47,5°C.The SFI solids value of the hardener produced was found to be 54.4% at 33 ° C and a Wiley melting point of 47.5 ° C.

Lisäksi kovitetuotteen ei havaittu sisältävän trans-iso-meerisiä muotoja määriteltäessä infrapunaspektrofotomet-rillä.In addition, the hardener product was not found to contain trans-isomeric forms as determined by infrared spectrophotometry.

55

Esimerkki 2 Tämä esimerkki näyttää esimerkin I kovettimen sekoittamisen nestemäisen kasviöljyn kanssa ja niukasti trans-isoraeerejä sisältävän rasiamargariinin valmistamisen seok-10 sesta.Example 2 This example shows the mixing of the hardener of Example I with liquid vegetable oil and the preparation of a box margarine containing low levels of trans isomers.

Esimerkin I mukaisesti valmistettu kovetin sekoitettiin auringonkukkaöljyn kanssa muodostaen seos, joka sisälsi 16 p-% kovetinta. Syntyvällä seoksella oli tyydyt-tämättömyyden ja tyydyttyneisyyden suhde 2,2:1 (57% moni- 15 tyydyttämättömyyttä ja 24% tyydyttyneisyyttä laskettuna rasvan kokonaispainosta), ja seoksella oli seuraava SFI-kiintoainearvot: 9,4% 10°C:ssa 20 6,2% 21°C:ssa 2,0% 33°C:ssaThe hardener prepared according to Example I was mixed with sunflower oil to form a mixture containing 16% by weight of hardener. The resulting mixture had an unsaturation to saturation ratio of 2.2: 1 (57% polyunsaturation and 24% saturation based on total fat weight), and the mixture had the following SFI solids: 9.4% at 10 ° C 20, 2% at 21 ° C 2.0% at 33 ° C

Seos yhdistettiin noin 20% sen painosta olevan vesi-faasin kanssa ja käsiteltiin tavanomaisilla "Votator" A 25 yksiköillä ja sekoitus-B-yksiköillä jotta saataisiin vesiöl-jyssä-emulsio, joka ohjataan edelleen tavanomaiseen pakkaus-laitteistoon rasiamargariinin tuottamiseksi. Tuotettu margariini oli helposti levittyvää, siinä ei tapahtunut öljyn eroittumista käsittelyn aikana tai sen jälkeen huoneen läm-30 pötilassa ja se oli hyvin suussa sulavaa. Margariinin lä- päiseväisyys oli 160, kun yksikkönä oli 0,1 mm ja kun käytettiin ASTM rasvakartiota 7°C:ssa.The mixture was combined with the aqueous phase at about 20% by weight and treated with conventional "Votator" A 25 units and blend B units to obtain a water-in-oil emulsion which is further fed to conventional packaging equipment to produce box margarine. The margarine produced was easily spreadable, did not separate oil during or after treatment at room temperature, and was highly melt-in-the-mouth. The permeability of the margarine was 160 when the unit was 0.1 mm and when an ASTM fat cone was used at 7 ° C.

Esimerkki 3 35 Tämä esimerkki valaisee niukasti trans-isomeerejä sisältävän kovettimen valmistamista samalla tavalla kuin 9 68754Example 3 35 This example illustrates the preparation of a hardener containing little trans isomers in the same manner as 9 68754

esimerkissä 1, mutta painosuhteissa 55% tyydytettyä babas-supähkinäöljyä ja 45% tyydytettyä talia, kovetin vaihto-esteröidään heti sekoituksen jälkeen. Valmistetun kovetin-tuotteen SFI-kiintoainearvon havaittiin olevan 45,7% 33°C:ssa ja Wiley-sulamispisteen 47°Cin Example 1, but in weight ratios of 55% saturated babas nut oil and 45% saturated tallow, the hardener is transesterified immediately after mixing. The SFI solids value of the prepared hardener product was found to be 45.7% at 33 ° C and the Wiley melting point at 47 ° C.

Tämän keksinnön yhteenvetona voidaan todeta, että se tuottaa niukasti trans-isomeerejä sisältäviä ravinto-rasvatuotetta, jota voidaan käyttää sekä rasiamargariinin että juoksevien margariinien tuottamisessa.In summary, the present invention provides a low trans trans isomeric edible fat product that can be used to produce both box margarine and flowable margarines.

Claims (6)

6875468754 1. Menetelmä niukasti trans-isomeerejä sisältävän ravintorasvatuotteen valmistamiseksi, jonka tuotteen trans- 5 isomeeripitoisuus ei ole suurempi kuin noin 1 %, tunnet-t u siitä, että valmistetaan umpimähkäisesti vaihtoesteröity seos tyydytetystä babassupähkinäöljystä, jonka jodiluku on pienempi kuin 2,0, ja toisesta tyydytetystä ravintoöljystä, jonka jodiluku on pienempi kuin 2,0, jolloin seos sisältää 10 mainittua babassupähkinäöljyä ja mainittua toista öljyä painosuhteessa noin 75:25 - 40:60, ja jolloin vaihtoesteröity seos muodostaa kovettimen, jonka SFI-kiintoainepitoisuus on vähintään noin 45% 33°C:ssa, ja sekoitetaan mainittu kovetin-tuote nestemäiseen kasviöljyyn sellaisessa suhteessa, että 15 muodostunut seos sisältää noin 5-20 paino-% mainittua kove-tinta.A process for preparing a low trans-isomeric edible fat product having a trans-isomer content of not more than about 1%, characterized in that a randomly transesterified mixture is prepared from a saturated babassu oil having an iodine value of less than 2.0, and a second a saturated edible oil having an iodine value of less than 2.0, wherein the mixture comprises 10 said babassu oil and said second oil in a weight ratio of about 75:25 to 40:60, and wherein the transesterified mixture forms a hardener having an SFI solids content of at least about 45% 33 ° In C, and mixing said hardener product with liquid vegetable oil in such a proportion that the resulting mixture contains about 5-20% by weight of said hardener. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainitun toisen tyydytetyn ravinto-öljyn sulamispiste on 55-60°C.A method according to claim 1, characterized in that said second saturated edible oil has a melting point of 55-60 ° C. 3. Jonkin patenttivaatimuksen 1-2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kovettimen Wiley-sulamispiste on noin 44-49°C.Process according to one of Claims 1 to 2, characterized in that the hardener has a Wiley melting point of approximately 44 to 49 ° C. 4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kyseistä kovetinta ja kyseistä 25 nestemäistä kasviöljyä sekoitetaan sellaisissa suhteissa, että syntyvän seoksen SFI-kiintoainepitoisuus on vähintään 9 % 10°C:ssa, vähintään 5 % 21°C:ssa ja enintään 3 % 33°C:ssa.Process according to any one of claims 1 to 3, characterized in that said hardener and said liquid vegetable oil are mixed in such proportions that the resulting mixture has an SFI solids content of at least 9% at 10 ° C, at least 5% at 21 ° C and not more than 3% at 33 ° C. 5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kyseinen toinen öljy on eläin- 30 tai kasvirasva, jonka jodiluku ennen kyllästystä on pienempi kuin noin 60 ja edullisesti pienempi kuin 50 ja joka on edullisesti palmuöljy, kookospähkinäöljy, tali tai niiden yhdistelmä.Process according to any one of claims 1 to 4, characterized in that said second oil is an animal or vegetable fat having an iodine value before impregnation of less than about 60 and preferably less than 50 and which is preferably palm oil, coconut oil, tallow or a combination thereof. . 6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kovettimen SFI-kiintoainepitöi- 35 suus on vähintään noin 50 % 33°C:ssa.Process according to one of Claims 1 to 5, characterized in that the hardener has an SFI solids content of at least about 50% at 33 ° C.
FI811923A 1980-06-19 1981-06-18 FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER FI68754C (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA354417 1980-06-19
CA000354417A CA1136483A (en) 1980-06-19 1980-06-19 Edible fat product i

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI811923L FI811923L (en) 1981-12-20
FI68754B FI68754B (en) 1985-07-31
FI68754C true FI68754C (en) 1985-11-11

Family

ID=4117220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI811923A FI68754C (en) 1980-06-19 1981-06-18 FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5725396A (en)
AU (1) AU552183B2 (en)
BE (1) BE889291A (en)
CA (1) CA1136483A (en)
DE (1) DE3124148A1 (en)
DK (1) DK271381A (en)
ES (1) ES503231A0 (en)
FI (1) FI68754C (en)
FR (1) FR2484790A1 (en)
GB (1) GB2078245B (en)
IT (1) IT1137091B (en)
MX (1) MX6133E (en)
NL (1) NL8102979A (en)
SE (1) SE450682B (en)
SU (1) SU1523041A3 (en)
ZA (1) ZA814169B (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2178752B (en) * 1985-07-12 1989-10-11 Unilever Plc Substitute milk fat
JPH0643595B2 (en) * 1985-10-03 1994-06-08 不二製油株式会社 Method for producing fat composition
GB8711431D0 (en) * 1987-05-14 1987-06-17 Unilever Plc Edible fats
US5407695A (en) * 1989-09-20 1995-04-18 Nabisco, Inc. Low-palmitic, reduced-trans margarines and shortenings
GB2281304B (en) * 1993-08-31 1997-12-03 Charleville Res An edible fat blend
CA2156103A1 (en) * 1994-09-09 1996-03-10 Michael David Erickson Fat systems and processes for the production of no trans fatty acid containing stick-type margarines and spreads
JP3743179B2 (en) * 1998-10-28 2006-02-08 株式会社カネカ Oil composition
RU2609374C2 (en) * 2015-06-16 2017-02-01 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Functional triglyceride composition for production of food products
RU2612446C2 (en) * 2015-08-18 2017-03-09 Общество с ограниченной ответственностью "ЭФКО Пищевые Ингредиенты" Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1107206A (en) * 1964-12-28 1968-03-27 Nat Biscuit Co Hard butter and chocolate coating composition containing same
FR1537038A (en) * 1966-06-28 1968-08-23 Unilever Nv Fat with a high content of polyunsaturated fatty acids
GB1190553A (en) * 1966-06-28 1970-05-06 Unilever Nv Improvements in Fats
GB1382573A (en) * 1971-01-06 1975-02-05 Unilever Ltd Confectioners butter

Also Published As

Publication number Publication date
DE3124148A1 (en) 1982-03-04
GB2078245B (en) 1984-11-28
FR2484790A1 (en) 1981-12-24
BE889291A (en) 1981-12-18
DK271381A (en) 1982-02-03
FI68754B (en) 1985-07-31
ZA814169B (en) 1982-07-28
SE8103867L (en) 1981-12-20
AU552183B2 (en) 1986-05-22
NL8102979A (en) 1982-01-18
MX6133E (en) 1984-11-22
ES8300249A1 (en) 1982-11-01
FR2484790B1 (en) 1985-03-29
SE450682B (en) 1987-07-20
AU7199381A (en) 1981-12-24
CA1136483A (en) 1982-11-30
IT1137091B (en) 1986-09-03
SU1523041A3 (en) 1989-11-15
IT8122417A0 (en) 1981-06-18
GB2078245A (en) 1982-01-06
JPS5725396A (en) 1982-02-10
FI811923L (en) 1981-12-20
ES503231A0 (en) 1982-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4486457A (en) Margarine fat blend, and a process for producing said fat blend
US6033703A (en) Beta-stable low-saturate, low trans, all purpose shortening
US4341813A (en) Edible fat product II
US5470598A (en) Beta-prime stable low-saturate, low trans, all purpose shortening
US7998521B2 (en) Non-hydrogenated hardstock fat
EP0115655B1 (en) Water-in-oil emulsions
US6475548B2 (en) Preparation of a blend of triglycerides
CA2620716C (en) Non-hydrogenated hardstock fat
EP0089082B1 (en) Margarine fat blend, and a process for producing said fat blend
EP0041299A1 (en) Fat blend substantially free of hydrogenated and interesterified fats and use of said fat blend in margarines
US4341812A (en) Edible fat product I
FI68754C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER
US5869124A (en) Edible spread
FI68755B (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER
WO1995025433A1 (en) Beta-prime stable low-saturate, low trans, all purpose shortening
US3900503A (en) Randomly interesterified sunflower and tobaccoseed oils
EP2651230B1 (en) Wrapper margarine
DE2441137A1 (en) FAT COMPOSITIONS
CA3143695A1 (en) Water-in-oil emulsified composition and method for producing same

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: STANDARD BRANDS INCORPORATED