RU2612446C2 - Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat - Google Patents

Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat Download PDF

Info

Publication number
RU2612446C2
RU2612446C2 RU2015134661A RU2015134661A RU2612446C2 RU 2612446 C2 RU2612446 C2 RU 2612446C2 RU 2015134661 A RU2015134661 A RU 2015134661A RU 2015134661 A RU2015134661 A RU 2015134661A RU 2612446 C2 RU2612446 C2 RU 2612446C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
mixture
fat
content
iodine number
Prior art date
Application number
RU2015134661A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2015134661A (en
Inventor
Евгений Васильевич Ляшенко
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "ЭФКО Пищевые Ингредиенты"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "ЭФКО Пищевые Ингредиенты" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "ЭФКО Пищевые Ингредиенты"
Priority to RU2015134661A priority Critical patent/RU2612446C2/en
Publication of RU2015134661A publication Critical patent/RU2015134661A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2612446C2 publication Critical patent/RU2612446C2/en

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

FIELD: food industry.
SUBSTANCE: method for producing oil and fat product (hydrogenated fat), characterized in that it comprises preparing a mixture from (a) one or more optionally fractionated natural oils, with an initial natural content of mono- and polyunsaturated fatty acids with a carbon chain length of 18 or more, at least 50%, and (b) one or more optionally fractionated oils, with an initial natural content of lauric acid more than 50%, so that the lauric acid content in the resulting mixture is at least 15% and its iodine number is 60÷120. The mixture obtained at the first stage is subjected to hydrogenation, until the iodine number is at most 10. Hydrogenated fat characterized in that it is obtained as described above. A method for obtaining an oil and fat product, characterized in that it comprises adding vegetable oil(s) to the above hydrogenated fat to achieve the mixture iodine number 50÷110 and the mixture melting point of 40÷50°C, and performing the transesterification. Milk fat substitute characterized in that it is obtained by the above method.
EFFECT: invention allows to reduce the hydrogen consumption per weight unit of the ready product in the implementation of virtually complete hydrogenation; to reduce the amount of heat generated per weight unit of the reaction mixture at full hydrogenation; to simplify the equipment and to reduce energy consumption for heating pipes, pumps and storage tanks.
19 cl, 2 dwg, 9 tbl, 3 ex

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕFIELD OF THE INVENTION

Изобретение относится к масложировой промышленности, а точнее - к способам получения саломаса и заменителя молочного жира (ЗМЖ) и соответствующим масложировым продуктам.The invention relates to the oil industry, and more specifically to methods for producing salomas and milk fat substitute (ZMZH) and related oil and fat products.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИBACKGROUND

Важнейшими показателями качества и пищевой ценности гидрированных растительных жиров является содержание трансизомеров ненасыщенных жирных кислот (ТИНЖК) и состав жирных кислот (ЖК).The most important indicators of the quality and nutritional value of hydrogenated vegetable fats are the content of transisomers of unsaturated fatty acids (TINFA) and the composition of fatty acids (FA).

Поскольку масла и жиры с высоким содержанием ТИНЖК (более 8%) в природе не встречаются, присутствие ТИНЖК в масложировой продукции может быть обусловлено исключительно технологией гидрирования жидких масел, причем, как будет понятно специалисту в данной области техники, ТИНЖК присутствуют только в продуктах неполного гидрирования растительных масел, ибо в случае полного гидрирования количество ненасыщенных ЖК, а следовательно, и фракции ТИНЖК в продукте весьма мало.Since oils and fats with a high content of TINFA (over 8%) are not found in nature, the presence of TINFA in oil and fat products can be caused solely by the technology of hydrogenation of liquid oils, and, as one skilled in the art will understand, TINFAs are present only in products of incomplete hydrogenation vegetable oils, because in the case of complete hydrogenation, the amount of unsaturated FA, and hence the TINFA fraction in the product is very small.

Содержание ТИНЖК в гидрированных жирах пищевого назначения стремятся снизить до минимально возможного уровня, что же касается состава ЖК, то при разработке масложировых продуктов стремятся уменьшить содержание в них насыщенных ЖК, увеличивающих концентрацию липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) (например, пальмитиновой кислоты) за счет увеличения содержания ЖК, снижающих концентрацию ЛПНП, или, как минимум, не оказывающих негативного влияния на уровень ЛПНП (например, стеариновой кислоты).They seek to reduce the content of TINFA in food grade hydrogenated fats to the lowest possible level, as regards the composition of FAs, while developing oil and fat products, they seek to reduce their content of saturated FAs, which increase the concentration of low density lipoproteins (LDL) (for example, palmitic acid) by increasing the content of FAs, which reduce the concentration of LDL, or, at least, do not adversely affect the level of LDL (for example, stearic acid).

В настоящее время, согласно нормативным документам на пищевую продукцию, действующим в Российской Федерации, содержание ТИНЖК в заменителях молочного жира (далее - ЗМЖ) ограничено до 8 массовых %, однако с 2018 года предполагается снижение этого параметра до 2 массовых %. Это является общемировой тенденцией. Уже сейчас в Аргентине, Бразилии и Дании содержание трансжиров в заменителях молочного жира ограничено 2%, а в Австрии - 4%.Currently, according to the regulatory documents on food products in force in the Russian Federation, the content of TINFA in milk fat substitutes (hereinafter referred to as ZMZh) is limited to 8 mass%, however, from 2018 it is expected to reduce this parameter to 2 mass%. This is a global trend. Already now in Argentina, Brazil and Denmark the content of trans fats in milk fat substitutes is limited to 2%, and in Austria - 4%.

Между тем отказ от технологии гидрирования растительных масел, несмотря на осознание вреда ТИНЖК для здоровья человека, невозможен, учитывая его важность для пищевой индустрии в целом и дороговизну производства высококачественных твердых жиров, которые обычно имеют животное происхождение. Гидрирование растительных масел и жиров осуществляется в различных целях:Meanwhile, the rejection of the technology of hydrogenation of vegetable oils, despite the recognition of the harm of TINHC to human health, is impossible, given its importance to the food industry as a whole and the high cost of producing high-quality solid fats that are usually of animal origin. Hydrogenation of vegetable oils and fats is carried out for various purposes:

- повышение стойкости природных масел и жиров к окислению при хранении и переработке;- increase the resistance of natural oils and fats to oxidation during storage and processing;

- изменение консистенции, температуры плавления.- change in consistency, melting point.

Поскольку заменители молочного жира и кондитерские жиры должны иметь сравнительно низкую температуру плавления 30÷37°C, в настоящее время одним из основных способов их получения является неполное гидрирование жидких растительных масел (подсолнечного, соевого, рапсового, хлопкового масла и их смесей). Однако жиры, полученные этим способом, имеют высокое содержание ненасыщенных ЖК и, как следствие, довольно большое содержание фракции ТИНЖК.Since milk fat substitutes and confectionery fats should have a relatively low melting point of 30–37 ° C, currently one of the main methods for their preparation is the incomplete hydrogenation of liquid vegetable oils (sunflower, soybean, rapeseed, cottonseed oil and their mixtures). However, fats obtained by this method have a high content of unsaturated FAs and, as a result, a rather high content of the TINFA fraction.

Полное гидрирование растительных масел снижает содержание ненасыщенных ЖК, и оно, конечно, могло бы применяться для снижения содержания фракции ТИНЖК, в частности, до уровня менее 1%, если бы не то обстоятельство, что продукты полного гидрирования жидких растительных масел имеют слишком высокую температуру плавления (более 75°C), большую твердостью и высокую скорость кристаллизации, что позволяет использовать их только в мыловарении, в производстве поверхностно-активных веществ и в изготовлении ряда продуктов технического назначения. К тому же полное гидрирование жидких растительных масел - чрезвычайно энергоемкий процесс, требует большого количества водорода. Реакция гидрирования является сильно экзотермической, имеет сложный профиль выделения тепла с течением времени. Между тем стенки реакторов для гидрирования делают очень толстыми, дабы предотвратить утечки водорода, поэтому избыточное тепло трудно отводить от реакционной смеси, и для осуществления реакции до конца процесс приходится периодически прерывать на остывание по достижении критической температуры 200°C, что ведет к значительным непроизводительным потерям. Трубопроводы для отвода готовой продукции, насосы, емкости готовой продукции, наоборот, нуждаются в обогреве, чтобы предотвратить кристаллизацию. Все это делает оборудование для полного гидрирования масел чрезвычайно капризным, легкоуязвимым, особенно, при аварийных остановках производства.Full hydrogenation of vegetable oils reduces the content of unsaturated FAs, and it, of course, could be used to reduce the content of the TINFA fraction, in particular, to less than 1%, if it were not for the fact that the products of the complete hydrogenation of liquid vegetable oils have too high a melting point (over 75 ° C), high hardness and high crystallization rate, which allows them to be used only in soap making, in the production of surfactants and in the manufacture of a number of technical products. In addition, the complete hydrogenation of liquid vegetable oils is an extremely energy-intensive process and requires a large amount of hydrogen. The hydrogenation reaction is highly exothermic, has a complex profile of heat generation over time. Meanwhile, the walls of the hydrogenation reactors are made very thick in order to prevent hydrogen leakage, therefore it is difficult to remove excess heat from the reaction mixture, and in order to complete the reaction, the process has to be interrupted periodically to cool when the critical temperature reaches 200 ° C, which leads to significant unproductive losses . Pipelines for the removal of finished products, pumps, tanks of finished products, on the contrary, need heating to prevent crystallization. All this makes the equipment for the complete hydrogenation of oils extremely capricious, easily vulnerable, especially during emergency shutdowns of production.

Также для получения ЗМЖ могли бы применяться растительные жиры или их фракции с высоким содержанием твердых триглицеридов (ТТГ) (в частности, жиры и их фракции, упомянутые в п. 4.2.1 ГОСТ Р 53796-2010 и ГОСТ Р 31648-2012 «Заменители молочного жира», пальмовое масло и его фракции), так как они имеют изначально высокую температуру плавления и для получения профиля плавления, близкого к молочному жиру, гидрирование либо не требуется, либо необходима минимальная степень гидрирования, либо можно ограничиться добавлением минимального количества гидрированных масел. Однако в этих жирах и их фракциях содержится большое количество короткоцепочечных ЖК, в особенности пальмитиновой (С16:0), которая по данным Всемирной организации здравоохранения может увеличивать частоту сердечно-сосудистых заболеваний.Vegetable fats or their fractions with a high content of solid triglycerides (TTG) (in particular, fats and their fractions mentioned in clause 4.2.1 of GOST R 53796-2010 and GOST R 31648-2012 “Milk substitutes” could also be used to obtain ZMZH fat ”, palm oil and its fractions), since they have an initially high melting point and, to obtain a melting profile close to milk fat, hydrogenation is either not required, or a minimum degree of hydrogenation is necessary, or you can limit yourself to adding a minimum amount of hydrogenated x oil. However, these fats and their fractions contain a large number of short-chain FAs, especially palmitic (C16: 0), which, according to the World Health Organization, can increase the incidence of cardiovascular diseases.

Таким образом, как будет понятно специалисту в данной области техники, проблема, подлежащая разрешению, состоит в том, что ни один из существующих подходов не позволяет получить из натурального крупнотоннажного сырья заменители молочного жира, удовлетворяющие сразу трем критериям:Thus, as will be understood by a person skilled in the art, the problem to be solved is that none of the existing approaches makes it possible to obtain milk fat substitutes from natural large-capacity raw materials that satisfy immediately three criteria:

- температура плавления 30÷37°C,- melting point 30 ÷ 37 ° C,

- низкое содержание ТИНЖК,- low content TINZHK,

- низкое содержание вредных короткоцепочечных ЖК.- low content of harmful short-chain LCDs.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯSUMMARY OF THE INVENTION

Во избежание какой-либо неясности и двоякого толкования следует сделать следующие оговорки:To avoid any ambiguity and ambiguity, the following reservations should be made:

1) во всех случаях, если не указано иное, йодное число приводится в граммах I2/100 грамм пробы;1) In all cases, unless otherwise specified, iodine value is in grams I 2/100 gram sample;

2) во всех случаях, если не указано иное, кислотное число приводится в граммах КОН/грамм пробы;2) in all cases, unless otherwise indicated, the acid number is given in grams KOH / gram of sample;

3) во всех случаях, если не указано иное, под величиной, обозначенной в процентах, подразумеваются массовые проценты,3) in all cases, unless otherwise indicated, by the value indicated in percent, we mean mass percent,

4) во всех случаях, если не указано иное, при указании соотношений между компонентами смесей, имеется в виду соотношение по массе,4) in all cases, unless otherwise indicated, when indicating the ratios between the components of the mixtures, we mean the ratio by weight,

5) во всех случаях, если не указано иное, точность цифровых значений определяется количеством знаков после запятой, а если количество знаков не приводится, точность составляет ±10%.5) in all cases, unless otherwise indicated, the accuracy of the digital values is determined by the number of decimal places, and if the number of characters is not given, the accuracy is ± 10%.

Задача настоящего изобретения состоит в решении проблемы, обозначенной в разделе «УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ», в создании технологичного способа получения саломаса и ЗМЖ, а также в получении ЗМЖ, который по своим физическим свойствам был бы максимально приближен к молочному жиру и в то же время содержал бы не более 8% ТИНЖК.The objective of the present invention is to solve the problem identified in the section "LEVEL OF TECHNOLOGY", to create a technologically advanced method for producing salomas and ZMZH, as well as to obtain ZMZH, which in its physical properties would be as close to milk fat and at the same time would contain no more than 8% TINZHK.

К техническим результатам, которые достигаются при осуществлении способа получения вышеуказанного ЗМЖ, относятся:The technical results that are achieved when implementing the method of obtaining the above ZMZH include:

1) снижение расхода водорода в расчете на единицу массы готовой продукции при осуществлении практически полного гидрирования;1) reduction of hydrogen consumption per unit mass of finished products during the implementation of almost complete hydrogenation;

2) снижение количества теплоты, выделяемого в расчете на единицу массы реакционной смеси при полном гидрировании;2) a decrease in the amount of heat released per unit mass of the reaction mixture with complete hydrogenation;

3) упрощение оборудования и уменьшение энергозатрат на обогрев трубопроводов, насосов и накопительных емкостей за счет снижения температуры плавления продукта гидрирования до 70°C и менее;3) simplification of equipment and reduction of energy costs for heating pipelines, pumps and storage tanks by reducing the melting temperature of the hydrogenation product to 70 ° C or less;

4) получение гидрированного жира с содержанием ТИНЖК менее 2%;4) obtaining hydrogenated fat with a TINFA content of less than 2%;

5) получение заменителя молочного жира с содержанием ТИНЖК менее 8%;5) obtaining a milk fat substitute with a TINFA content of less than 8%;

6) уменьшение содержания пальмитиновой кислоты по сравнению со способами получения ЗМЖ, основанными на использовании пальмового масла и его фракций за счет разбавления продуктами полного гидрирования ЖК с длиной углеродной цепи 18 и выше из жидкого растительного масла.6) a decrease in the palmitic acid content in comparison with methods for producing ZMZh based on the use of palm oil and its fractions due to dilution with products of complete hydrogenation of FAs with a carbon chain length of 18 and above from liquid vegetable oil.

В основе настоящего изобретения лежит тот факт, что, как было неожиданно обнаружено, разбавление жидких масел с высоким содержанием ненасыщенных ЖК растительными жирами с высоким содержанием лауриновой кислоты позволяет получить перечисленные выше технологические преимущества, а дальнейшая переэтерификация полученного продукта глубокого гидрирования с жидким растительным маслом позволяет получить ЗМЖ с профилем плавления, очень близким к натуральному молочному жиру, при этом общее количество короткоцепочечных ЖК удалось снизить (по сравнению с ЗМЖ на основе пальмового масла и его фракций) за счет того, что в готовом продукте, - заменителе молочного жира, - увеличено содержание стеариновой кислоты (С18:0), которая по данным Всемирной организации здравоохранения не влияет на уровень ЛПНП.The present invention is based on the fact that, as it was unexpectedly discovered, the dilution of liquid oils with a high content of unsaturated FA vegetable oils with a high content of lauric acid allows to obtain the above technological advantages, and further transesterification of the obtained deep hydrogenation product with liquid vegetable oil allows to obtain ZMZh with a melting profile very close to natural milk fat, while the total number of short-chain FAs was reduced ( In comparison with ZMZH based on palm oil and its fractions) due to the fact that in the finished product, - milk fat substitutes, - increased stearic acid content (C18: 0), which according to the World Health Organization has no effect on LDL cholesterol.

Таким образом, в соответствии с настоящим изобретением предлагается способ получения масложирового продукта (саломаса), характеризующийся тем, что в немThus, in accordance with the present invention, a method for producing an oil and fat product (salomas), characterized in that in it

(1) готовят смесь(1) prepare the mixture

(а) одного или нескольких необязательно фракционированных натуральных масел, с начальным природным содержанием моно- и полиненасыщенных жирных кислот с длиной углеродной цепи 18 и больше, по меньшей мере, 50% и(a) one or more optionally fractionated natural oils, with an initial natural content of mono- and polyunsaturated fatty acids with a carbon chain length of 18 and greater than at least 50%; and

(б) одного или нескольких необязательно фракционированных масел, с начальным природным содержанием лауриновой кислоты больше 50%, таким образом, чтобы содержание лауриновой кислоты в полученной смеси составляло, по меньшей мере, 15%, а ее йодное число составляло 60÷20,(b) one or more optionally fractionated oils with an initial natural lauric acid content of more than 50%, so that the content of lauric acid in the resulting mixture is at least 15%, and its iodine number is 60 ÷ 20,

(2) смесь, полученную на этапе (1), подвергают гидрированию до йодного числа, самое большее 10.(2) the mixture obtained in step (1) is hydrogenated to an iodine number of at most 10.

Предпочтительно, когда соотношение между количеством жирных кислот в упомянутой смеси с длиной цепи 18 и больше к остальным жирным кислотам составляет не более 1:1,5.Preferably, the ratio between the amount of fatty acids in said mixture with a chain length of 18 or more to the rest of the fatty acids is not more than 1: 1.5.

Желательно, когда упомянутое масло (а) выбрано из группы, включающей подсолнечное масло, соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло, горчичное масло, кукурузное масло, льняное масло, конопляное масло, рыжиковое масло, сурепное масло, масло виноградных косточек или их смеси.Preferably, said oil (a) is selected from the group consisting of sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, mustard oil, corn oil, linseed oil, hemp oil, camelina oil, rape oil, grape seed oil, or mixtures thereof.

Особенно желательно, когда упомянутое масло (а) представляет собой подсолнечное масло.It is especially desirable when said oil (a) is a sunflower oil.

Целесообразно, когда упомянутое масло (а) имеет йодное число 100÷170.It is advisable when the mentioned oil (a) has an iodine number of 100 ÷ 170.

Предпочтительно, когда упомянутое масло (б) выбрано из группы, включающей олеин пальмоядрового масла, масло бабассу, масло сливовых косточек, масло пальмы тукума, масло пальмы мурумуру, кокосовое масло, масло укууба или их смеси.Preferably, said oil (b) is selected from the group consisting of palm kernel oil olein, babassu oil, plum seed oil, tucuma palm oil, murumuru palm oil, coconut oil, ukubub oil, or mixtures thereof.

Содержание лауриновой кислоты в этих маслах указано ниже, %:The content of lauric acid in these oils is indicated below,%:

масло бабассуBabassu oil примерно 50about 50 пальмоядровое маслоpalm kernel oil 47÷5147 ÷ 51 масло сливовых косточекplum seed oil примерно 48about 48 масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare)Tucum palm oil (Astrocaryum vulgare) 42,5÷48,942.5 ÷ 48.9 масло пальмы мурумуру (Astrocaryum muramuru)Murumuru palm oil (Astrocaryum muramuru) примерно 42,5approximately 42.5 кокосовое маслоCoconut oil 39÷5439 ÷ 54 масло укууба (Virola surinamensis)ukubu oil (Virola surinamensis) 15÷1715 ÷ 17

Желательно, когда упомянутое масло (б) представляет собой олеин пальмоядрового масла.Desirably, when said oil (b) is palm kernel oil olein.

Особенно желательно, когда упомянутое масло (б) представляет собой смесь олеина пальмоядрового масла и стеарина пальмоядрового масла.It is especially desirable when said oil (b) is a mixture of palm kernel oil olein and palm kernel stearin.

Целесообразно, когда упомянутое масло (б) имеет йодное число 15÷25.It is advisable when the mentioned oil (b) has an iodine number of 15 ÷ 25.

Предпочтительно, когда кислотное число смеси упомянутых масел (а) и (б) составляет менее 0,2.Preferably, when the acid number of the mixture of said oils (a) and (b) is less than 0.2.

Особенно предпочтительно, когда анизидиновое число упомянутых масел (а) и (б) составляет менее 8.It is especially preferred that the anisidine number of the aforementioned oils (a) and (b) is less than 8.

Желательно, когда в вышеописанном способе гидрирование осуществляют до йодного числа, самое большее 10.Preferably, when in the above method, the hydrogenation is carried out to the iodine number, at most 10.

Предпочтительно, когда гидрирование осуществляют до йодного числа, самое большее 1.Preferably, when the hydrogenation is carried out to an iodine number, at most 1.

Также, в соответствии с настоящим изобретением предлагается саломас, полученный вышеописанным способом.Also, in accordance with the present invention, there is provided salomas obtained by the above method.

Еще одним объектом настоящего изобретения является способ получения масложирового продукта, в котором к вышеупомянутому саломасу добавляют вышеупомянутое растительное масло (а) до достижения йодного числа смеси 50÷110 и температуры плавления смеси 40÷50°C и осуществляют переэтерификацию.Another object of the present invention is a method for producing an oil and fat product, in which the aforementioned vegetable oil (a) is added to the aforementioned salomas to achieve an iodine number of the mixture of 50-110 and a melting point of the mixture of 40-50 ° C and transesterification is carried out.

В одном из вариантов осуществления этого способа к полученному продукту добавляют вышеупомянутое масло (б) и/или частично гидрированное масло (а) с температурой плавления 30÷45°C для достижения общей температуры плавления 27÷36°C и содержания твердых триглицеридов, приближенного к молочному жиру.In one embodiment of this method, the aforementioned oil (b) and / or partially hydrogenated oil (a) with a melting point of 30 ÷ 45 ° C are added to the obtained product to achieve a total melting point of 27 ÷ 36 ° C and a solid triglyceride content close to milk fat.

Еще одним из объектов настоящего изобретения является заменитель молочного жира, полученный любым из вышеописанных способов.Another object of the present invention is a milk fat substitute obtained by any of the above methods.

Желательно, когда температура плавления упомянутого ЗМЖ составляет 27÷36°C.It is desirable when the melting temperature of said ZMZh is 27 ÷ 36 ° C.

Особенно желательно, когда содержание трансизомеров жирных кислот в упомянутом ЗМЖ составляет менее 8%.It is especially desirable when the content of transisomers of fatty acids in said ZMZH is less than 8%.

Предпочтительно, когда содержание стеариновой кислоты в упомянутом ЗМЖ превышает содержание пальмитиновой кислоты.Preferably, when the content of stearic acid in said ZMZH exceeds the content of palmitic acid.

ЗМЖ может быть использован, в частности, для производства спредов, творожных, сырных, плавленых сырных продуктов, мороженого, сметаны и сливок.ZMZH can be used, in particular, for the production of spreads, curd, cheese, processed cheese products, ice cream, sour cream and cream.

Далее, настоящее изобретение будет проиллюстрировано на конкретных примерах осуществления.Further, the present invention will be illustrated with specific examples of implementation.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

На фиг. 1 представлен профиль плавления саломаса сравнения, полученного полным гидрированием 100% жидкого масла (ЖМ), и саломаса по изобретению, полученного полным гидрированием смеси жидкого масла (ЖМ) и лауринового жира.In FIG. 1 shows the melting profile of a comparison salomas obtained by complete hydrogenation of a 100% liquid oil (LM) and a salomas according to the invention obtained by complete hydrogenation of a mixture of a liquid oil (LM) and lauric fat.

На фиг. 2 представлена сравнительная характеристика зависимости содержания ТТГ в молочном жире и в изобретенном ЗМЖ в диапазоне температур от 10 до 35°C.In FIG. 2 shows a comparative characteristic of the dependence of TSH content in milk fat and in the invented ZMZH in the temperature range from 10 to 35 ° C.

ОСУЩЕСТВЛЕНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Способы, саломас и заменитель, описанные выше, далее поясняются на конкретных примерах.The methods, salomas and substitute described above are further explained with specific examples.

ПРИМЕР 1EXAMPLE 1

Сравнение технологии полного гидрирования подсолнечного масла и технологии по изобретениюComparison of the technology for the complete hydrogenation of sunflower oil and the technology according to the invention

Для получения саломаса используют сырье, отвечающее требованиям, перечисленным ниже.To obtain salomas, raw materials are used that meet the requirements listed below.

Figure 00000001
Figure 00000001

Подсолнечное масло и лауриновый жир смешивают в соотношении 1:1,22 по массе, добавляют никелевый катализатор и подают на гидрирование.Sunflower oil and lauric fat are mixed in a ratio of 1: 1.22 by weight, a nickel catalyst is added and fed to hydrogenation.

Технологические параметры гидрирования чистого подсолнечного масла (сравнительный пример) и смеси по изобретению представлены ниже.The technological parameters of the hydrogenation of pure sunflower oil (comparative example) and the mixture according to the invention are presented below.

Figure 00000002
Figure 00000002

Figure 00000003
Figure 00000003

Как было установлено, для гидрирования смеси подсолнечного масла с лауриновым жиром требуется значительно меньшее количество водорода, а реакция протекает быстрее.It was found that hydrogenation of a mixture of sunflower oil with lauric fat requires a significantly lower amount of hydrogen, and the reaction proceeds faster.

После завершения реакции никель отделяют от полученного продукта в два этапа. Для очистки гидрируемой смеси от следов никелевого катализатора ее фильтруют с использованием самоочищающегося картриджного фильтра, не требующего предварительного нанесения фильтровального слоя. После очищения продукта на картриджном фильтре осуществляют деметаллизацию на вертикальных и полировочных фильтрах. После окончательной фильтрации в деметаллизированном пищевом саломасе остаточное содержание никеля не превышает 0,2 мг/кг (согласно TP ТС 021 содержание никеля в саломасе не более 0,7 мг/кг).After completion of the reaction, nickel is separated from the obtained product in two stages. To clean the hydrogenated mixture from traces of a nickel catalyst, it is filtered using a self-cleaning cartridge filter that does not require prior application of a filter layer. After cleaning the product on a cartridge filter, demetallization is carried out on vertical and polishing filters. After final filtration in demetallized edible salomas, the residual nickel content does not exceed 0.2 mg / kg (according to TP TC 021, the nickel content in salomas is not more than 0.7 mg / kg).

Физико-химические показатели полученных саломасов представлены ниже.Physico-chemical characteristics of the obtained salomas are presented below.

Figure 00000004
Figure 00000004

Температура плавления сравнительного саломаса составила 75°C, изобретенного - 60÷70°C.The melting point of comparative salomas was 75 ° C, invented - 60 ÷ 70 ° C.

Профиль плавления сравнительного саломаса на основе 100% подсолнечного масла и изобретенного саломаса, полученного из смеси подсолнечного масла с лауриновым жиром в соотношении 1:1,22, изображен на Фиг. 1.The melting profile of comparative salomas based on 100% sunflower oil and invented salomas obtained from a mixture of sunflower oil with lauric fat in a ratio of 1: 1.22 is depicted in FIG. one.

Изобретенный саломас переэтерифицировали с жидкими растительными маслами, в результате получали ЗМЖ, соответствующий требованиям TP ТС 024/2011 «Технический регламент на масложировую продукцию», с содержанием ТИНЖК до 8%, содержанием ТТГ при 35°C - не более 5%, и с температурой плавления не более 36°C.The invented salomas were transesterified with liquid vegetable oils, as a result, ZMZh meeting the requirements of TP ТС 024/2011 "Technical regulations for oil and fat products", with TINZHK content up to 8%, TSH content at 35 ° C - not more than 5%, and with temperature melting not more than 36 ° C.

Профиль плавления изобретенного ЗМЖ, как показано на фиг. 2, аналогичен натуральному молочному жиру.The melting profile of the invented ZMZH, as shown in FIG. 2, similar to natural milk fat.

Кроме того, содержание пальмитиновой кислоты (С16:0), снижено, с одной стороны, за счет стеариновой кислоты (С18:0) (являющейся продуктом полного гидрирования ЖК подсолнечного масла), с другой стороны - за счет переэтерификации с жидким растительным маслом, которое практически не содержит короткоцепочечных ЖК.In addition, the content of palmitic acid (C16: 0) is reduced, on the one hand, due to stearic acid (C18: 0) (which is the product of the complete hydrogenation of LC sunflower oil), and on the other hand, due to transesterification with liquid vegetable oil, which practically does not contain short-chain LCDs.

Как следует из таблицы ниже, содержание пальмитиновой кислоты в ЗМЖ по изобретению ниже, чем в известных ЗМЖ, полученных из жиров с высоким содержанием ТТГ (О'Брайн Р. Жиры и масла. Производство, состав и свойства, применение).As follows from the table below, the palmitic acid content in the ZMG according to the invention is lower than in the known ZMZ obtained from fats with a high TSH content (O'Brien R. Fats and oils. Production, composition and properties, application).

Figure 00000005
Figure 00000005

ПРИМЕР 2EXAMPLE 2

Получение заменителя молочного жира из смеси подсолнечного масла и олеина пальмоядрового маслаObtaining a milk fat substitute from a mixture of sunflower oil and palm kernel oil olein

Саломас получали гидрированием смеси подсолнечного масла и олеина пальмоядрового масла.Salomas was obtained by hydrogenation of a mixture of sunflower oil and palm kernel oil olein.

Состав исходного сырья представлен в таблице:The composition of the feedstock is presented in the table:

Figure 00000006
Figure 00000006

Figure 00000007
Figure 00000007

Йодное число подсолнечного масла составляло 128÷140, олеина пальмоядрового масла - 22÷27.The iodine number of sunflower oil was 128 ÷ 140, the olein of palm kernel oil was 22 ÷ 27.

Подсолнечное масло смешивают с олеином пальмоядрового масла до получения смеси с йодным числом 70÷90.Sunflower oil is mixed with olein palm kernel oil to obtain a mixture with an iodine number of 70 ÷ 90.

Смесь масел нагревают до температуры 130÷140°C, вносят катализатор на основе никеля из расчета 0,8÷2 кг/т и подают в реактор водород из расчета 86 м3/т.The mixture of oils is heated to a temperature of 130-140 ° C, a nickel-based catalyst is added at a rate of 0.8 ÷ 2 kg / t and hydrogen is supplied to the reactor at a rate of 86 m 3 / t.

По завершении процесса гидрирования йодное число саломаса составляет не более 1, содержание ТИНЖК - не более 1%.Upon completion of the hydrogenation process, the iodine number of salomas is not more than 1, the content of TINFA is not more than 1%.

Полученный саломас смешивают с подсолнечным маслом до достижения йодного числа смеси 65÷95.The resulting salomas are mixed with sunflower oil until the iodine number of the mixture is 65 ÷ 95.

Смесь подвергают химической переэтерификации, для чего ее нагревают до 105÷110°C, сушат в условиях вакуума 10 мм рт.ст., вносят катализатор - метилат натрия из расчета 1 кг/т - и позволяют смеси прореагировать 30 минут.The mixture is subjected to chemical transesterification, for which it is heated to 105 ÷ 110 ° C, dried under vacuum conditions of 10 mm Hg, a catalyst is introduced - sodium methylate at the rate of 1 kg / t - and the mixture is allowed to react for 30 minutes.

Затем для деактивации катализатора вносят раствор лимонной кислоты.Then, a citric acid solution is added to deactivate the catalyst.

Показатели исходной смеси и переэтерифицированного жира представлены в таблице:The indicators of the initial mixture and transesterified fat are presented in the table:

Figure 00000008
Figure 00000008

Температура плавления переэтерифицированного жира составляет 35÷42°C.The melting point of transesterified fat is 35 ÷ 42 ° C.

Полученный переэтерифицированный жир смешивают с олеином пальмового масла и частично гидрированным маслом с температурой плавления 33÷39°C для достижения температуры плавления 33÷36°C и содержания ТТГ, близкого к натуральному молочному жиру.The obtained transesterified fat is mixed with palm oil olein and partially hydrogenated oil with a melting point of 33–39 ° C to achieve a melting point of 33–36 ° C and a TSH content close to natural milk fat.

Полученную жировую смесь дезодорируют для получения обезличенного вкуса и запаха.The resulting fat mixture is deodorized to obtain an impersonal taste and smell.

ПРИМЕР 3EXAMPLE 3

Получение ЗМЖ из смеси подсолнечного масла и смеси олеина пальмоядрового масла и стеарина пальмоядрового маслаGetting ZMZH from a mixture of sunflower oil and a mixture of olein palm kernel oil and stearin palm kernel oil

Получают саломас посредством гидрирования смеси подсолнечного масла и смеси олеина пальмоядрового масла и стеарина пальмоядрового масла.Salomas are obtained by hydrogenating a mixture of sunflower oil and a mixture of palm kernel oil olein and palm kernel stearin.

Состав исходного сырья представлен в таблице:The composition of the feedstock is presented in the table:

Figure 00000009
Figure 00000009

Йодное число подсолнечного масла составляет 128÷140.The iodine number of sunflower oil is 128 ÷ 140.

Йодное число смеси лауриновых масел составляет 14,1÷21.The iodine number of a mixture of lauric oils is 14.1 ÷ 21.

Йодное число смеси составляет 60÷95.The iodine number of the mixture is 60 ÷ 95.

Полученную смесь нагревают до температуры 130÷140°C, вносят катализатор на основе никеля 0,8÷2 кг/т и подают в реактор водород (расход - 78 м3/т).The resulting mixture is heated to a temperature of 130 ÷ 140 ° C, a nickel-based catalyst is added 0.8 ÷ 2 kg / t and hydrogen is fed into the reactor (flow rate - 78 m 3 / t).

По завершении процесса гидрирования йодное число саломаса составляет не более 1, содержание ТИНЖК - не более 1%.Upon completion of the hydrogenation process, the iodine number of salomas is not more than 1, the content of TINFA is not more than 1%.

Полученный саломас смешивают с подсолнечным маслом до достижения йодного числа смеси 60÷90 и подвергают полученную смесь химической переэтерификации, для чего масло нагревают до 105÷110°C, сушат в условиях вакуума 10 мм рт.ст., вносят катализатор - метилат натрия из расчета 1 кг/т - позволяют смеси прореагировать 30 мин, после чего дезактивируют катализатор раствором лимонной кислоты.The resulting salomas are mixed with sunflower oil until the iodine number of the mixture reaches 60 ÷ 90 and the resulting mixture is subjected to chemical interesterification, for which the oil is heated to 105 ÷ 110 ° C, dried under vacuum 10 mmHg, the catalyst is added - sodium methylate based 1 kg / t - allow the mixture to react for 30 minutes, after which the catalyst is deactivated with a solution of citric acid.

Показатели исходной смеси и переэтерифицированного жира представлены в таблице:The indicators of the initial mixture and transesterified fat are presented in the table:

Figure 00000010
Figure 00000010

Температура плавления полученного переэтерифицированного жира составила 35÷42°C.The melting point of the obtained transesterified fat was 35 ÷ 42 ° C.

Полученный переэтерифицированный жир смешивают с олеином пальмового масла и частично гидрированным маслом с температурой плавления 33÷39°C для достижения температуры плавления 33÷36°C и необходимого содержания ТТГ и дезодорировали для получения обезличенного вкуса и запаха.The obtained transesterified fat is mixed with palm oil olein and partially hydrogenated oil with a melting point of 33 ÷ 39 ° C to achieve a melting point of 33 ÷ 36 ° C and the required TSH content and deodorized to obtain an impersonal taste and smell.

Физико-химические показатели готового продукта представлены в таблице:Physico-chemical characteristics of the finished product are presented in the table:

Figure 00000011
Figure 00000011

Figure 00000012
Figure 00000012

Полученный ЗМЖ максимально приближен по физико-химическим характеристикам к молочному жиру, соответствует требованиям действующего законодательства - техническому регламенту Таможенного союза 024/2011 «Технический регламент на масложировую продукцию». ЗМЖ обладает хорошей пластичностью, высокой термоустойчивостью, оптимизирован по жирнокислотному составу, благодаря высокому содержанию полиненасыщенных ЖК.The ZMZh obtained is as close as possible in physical and chemical characteristics to milk fat, meets the requirements of current legislation - the technical regulation of the Customs Union 024/2011 "Technical regulation for oil and fat products." ZMZh possesses good plasticity, high thermal stability, is optimized in fatty acid composition, due to the high content of polyunsaturated FAs.

Claims (23)

1. Способ получения масложирового продукта (саломаса), характеризующийся тем, что в нем1. The method of obtaining oil and fat product (salomas), characterized in that it (1) готовят смесь(1) prepare the mixture (а) одного или нескольких необязательно фракционированных натуральных масел, с начальным природным содержанием моно- и полиненасыщенных жирных кислот с длиной углеродной цепи 18 и больше, по меньшей мере, 50% и(a) one or more optionally fractionated natural oils, with an initial natural content of mono- and polyunsaturated fatty acids with a carbon chain length of 18 and greater than at least 50%; and (б) одного или нескольких необязательно фракционированных масел, с начальным природным содержанием лауриновой кислоты больше 50%, таким образом, чтобы содержание лауриновой кислоты в полученной смеси составляло, по меньшей мере, 15%, а ее йодное число составляло 60÷120,(b) one or more optionally fractionated oils with an initial natural lauric acid content of more than 50%, so that the content of lauric acid in the resulting mixture is at least 15%, and its iodine number is 60 ÷ 120, (2) смесь, полученную на этапе (1), подвергают гидрированию до йодного числа, самое большее 10.(2) the mixture obtained in step (1) is hydrogenated to an iodine number of at most 10. 2. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем соотношение между количеством жирных кислот в упомянутой смеси с длиной цепи 18 и больше к остальным жирным кислотам составляет не более 1:1,5.2. The method according to p. 1, characterized in that in it the ratio between the amount of fatty acids in said mixture with a chain length of 18 or more to other fatty acids is not more than 1: 1.5. 3. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (а) выбрано из группы, включающей подсолнечное масло, соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло, горчичное масло, кукурузное масло, льняное масло, конопляное масло, рыжиковое масло, сурепное масло, масло виноградных косточек или их смеси.3. The method according to claim 1, characterized in that said oil (a) is selected from the group consisting of sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, mustard oil, corn oil, linseed oil, hemp oil, camelina oil , rape oil, grape seed oil or mixtures thereof. 4. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (а) представляет собой подсолнечное масло.4. The method according to p. 1, characterized in that in it the aforementioned oil (a) is a sunflower oil. 5. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (а) имеет йодное число 100÷170.5. The method according to p. 1, characterized in that in it the mentioned oil (a) has an iodine number of 100 ÷ 170. 6. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (б) выбрано из группы, включающей олеин пальмоядрового масла, масло бабассу, масло сливовых косточек, масло пальмы тукума, масло пальмы мурумуру, кокосовое масло, масло укууба или их смеси.6. The method according to claim 1, characterized in that said oil (b) is selected from the group consisting of palm kernel oil olein, babassu oil, plum seed oil, tucum palm oil, murumuru palm oil, coconut oil, ukubub oil or them mixtures. 7. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (б) представляет собой олеин пальмоядрового масла.7. The method according to p. 1, characterized in that in it the said oil (b) is olein palm kernel oil. 8. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (б) представляет собой смесь олеина пальмоядрового масла и стеарина пальмоядрового масла.8. The method according to p. 1, characterized in that in it the said oil (b) is a mixture of olein palm kernel oil and stearin palm kernel oil. 9. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем упомянутое масло (б) имеет йодное число 15÷25.9. The method according to p. 1, characterized in that in it the mentioned oil (b) has an iodine number of 15 ÷ 25. 10. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем кислотное число смеси упомянутых масел (а) и (б) составляет менее 0,2.10. The method according to p. 1, characterized in that in it the acid number of the mixture of the mentioned oils (a) and (b) is less than 0.2. 11. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем анизидиновое число упомянутых масел (а) и (б) составляет менее 8.11. The method according to p. 1, characterized in that in it the anisidine number of the aforementioned oils (a) and (b) is less than 8. 12. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что в нем гидрирование осуществляют до йодного числа, самое большее 10.12. The method according to p. 1, characterized in that in it the hydrogenation is carried out up to the iodine number, at most 10. 13. Саломас, характеризующийся тем, что он получен способом по любому из пп. 1-12.13. Salomas, characterized in that it is obtained by the method according to any one of paragraphs. 1-12. 14. Способ получения масложирового продукта, характеризующийся тем, что в нем к саломасу по п. 13 добавляют вышеупомянутое растительное масло (а) до достижения йодного числа смеси 50÷110 и температуры плавления смеси 40÷50°С и осуществляют переэтерификацию.14. A method for producing an oil and fat product, characterized in that the above-mentioned vegetable oil (a) is added to the salomas according to claim 13 until the iodine number of the mixture is 50 ÷ 110 and the melting temperature of the mixture is 40 ÷ 50 ° C and transesterification is carried out. 15. Способ по п. 14, характеризующийся тем, что в нем к полученному продукту добавляют вышеупомянутое масло (б) и/или частично гидрированное масло (а) с температурой плавления 30÷45°С для достижения общей температуры плавления 27÷36°С и содержания твердых триглицеридов, приближенного к молочному жиру.15. The method according to p. 14, characterized in that in it to the product obtained add the aforementioned oil (b) and / or partially hydrogenated oil (a) with a melting point of 30 ÷ 45 ° C to achieve a total melting point of 27 ÷ 36 ° C and solid triglycerides close to milk fat. 16. Заменитель молочного жира, характеризующийся тем, что он получен способом по любому из пп. 14 или 15.16. A milk fat substitute, characterized in that it is obtained by the method according to any one of paragraphs. 14 or 15. 17. Заменитель по п. 16, характеризующийся тем, что его температура плавления составляет 27÷36°С.17. The substitute according to p. 16, characterized in that its melting point is 27 ÷ 36 ° C. 18. Заменитель по п. 16, характеризующийся тем, что содержание трансизомеров ненасыщенных жирных кислот в нем составляет менее 8%.18. The substitute according to claim 16, characterized in that the content of transisomers of unsaturated fatty acids in it is less than 8%. 19. Заменитель по п. 16, характеризующийся тем, что в нем содержание стеариновой кислоты превышает содержание пальмитиновой кислоты.19. The substitute according to claim 16, characterized in that the content of stearic acid in it exceeds the content of palmitic acid.
RU2015134661A 2015-08-18 2015-08-18 Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat RU2612446C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015134661A RU2612446C2 (en) 2015-08-18 2015-08-18 Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015134661A RU2612446C2 (en) 2015-08-18 2015-08-18 Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015134661A RU2015134661A (en) 2017-02-22
RU2612446C2 true RU2612446C2 (en) 2017-03-09

Family

ID=58453780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015134661A RU2612446C2 (en) 2015-08-18 2015-08-18 Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2612446C2 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1523041A3 (en) * 1980-06-19 1989-11-15 Стандарт Брэндз, Инкорпорейтед (Фирма) Method of producing fat mixture for edible fat manufacture
RU2054464C1 (en) * 1993-08-02 1996-02-20 Московский филиал Всероссийского научно-исследовательского института жиров Process for preparing hydrogenated fat
UA8470U (en) * 2004-12-03 2005-08-15 Kharkiv Fat Ind Complex Close Food fat substance as a substitute of milk fat

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1523041A3 (en) * 1980-06-19 1989-11-15 Стандарт Брэндз, Инкорпорейтед (Фирма) Method of producing fat mixture for edible fat manufacture
RU2054464C1 (en) * 1993-08-02 1996-02-20 Московский филиал Всероссийского научно-исследовательского института жиров Process for preparing hydrogenated fat
UA8470U (en) * 2004-12-03 2005-08-15 Kharkiv Fat Ind Complex Close Food fat substance as a substitute of milk fat

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015134661A (en) 2017-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5955119B2 (en) Method for producing edible fats and oils
JP5161465B2 (en) Method for producing highly liquid palm oil and highly liquid palm oil
JP2015073453A (en) Method for producing edible fat and oil, and fat and oil
TWI556744B (en) Manufacture of grease
JP6749761B2 (en) Method for increasing the yield of stearin from starting olein fraction with starting oil or fractions thereof
CN105767216B (en) High oleic acid grease composition and preparation method thereof
TW201511685A (en) Oil composition for heating and cooking and manufacturing method of the oil composition for heating and cooking
RU2612446C2 (en) Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat
JP6009875B2 (en) Process for producing refined fat and oil and refined oil and fat
FI68754C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER
FI68755C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER
JP6253729B2 (en) Oil and fat manufacturing method
WO2019165065A1 (en) Edible oil refining
JP2007530071A (en) Production of shortening products rich in micronutrients and free of trans fatty acids
JP5308309B2 (en) Method for producing highly liquid palm oil for cooking
KR20200125613A (en) Method for producing an oil-fat composition rich in palmitic acid in the second place
JP6632797B2 (en) Oil and fat composition for cooking, method for producing the oil and fat composition for cooking, and method for reducing oil remaining in cooking object after cooking
CN110616234A (en) Method for producing human milk fat substitute
CN113025419B (en) Duck oil fractionation method
JP4792535B1 (en) Oil for frying
CN117396592A (en) Triacylglycerol (TAG) compositions, their manufacture and use
CN114845556A (en) Edible oil and fat with reduced content of glycidol and fatty acid ester of glycidol, and its preparation method
CN116997259A (en) Method for producing fat composition for preparing milk powder for child care
JP2022076026A (en) Method for producing transesterified fat
JP4955825B1 (en) Method for producing hydrogenated fats and oils containing marine animal oil

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190819

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20211217