RU2054464C1 - Process for preparing hydrogenated fat - Google Patents
Process for preparing hydrogenated fat Download PDFInfo
- Publication number
- RU2054464C1 RU2054464C1 RU93038712A RU93038712A RU2054464C1 RU 2054464 C1 RU2054464 C1 RU 2054464C1 RU 93038712 A RU93038712 A RU 93038712A RU 93038712 A RU93038712 A RU 93038712A RU 2054464 C1 RU2054464 C1 RU 2054464C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- salomas
- hydrogenation
- coriander
- nickel
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к пищевой промышленности, в частности к каталитическому гидрированию жиров. Изобретение может быть использовано для получения саломасов пищевого назначения, применяемых при производстве маргариновой продукции. The invention relates to the food industry, in particular to the catalytic hydrogenation of fats. The invention can be used to obtain food grade salomas used in the production of margarine products.
Известен способ получения пищевого саломаса для маргариновой продукции [1] включающий гидрогенизацию пищевых растительных масел, содержащих глицериды моно-, ди- и полиненасыщенных жирных кислот, при температурах 180-230оС в присутствии мелкодисперсных никелевых катализаторов. Процесс осуществляют в автоклавах различной вместимости непрерывным или периодическим способами, в присутствии водорода при его расходе в реактор, превышающем теоретически необходимое для селективного гидрирования в 2-4 раза, т.е. в количестве 25-50 нм3/т· ч или для автоклавов полезной вместимостью 6 т масла расхода водорода в автоклав составляет при непрерывном способе гидрирования в батарее автоклавов 200-300 нм3/ч, а при периодическом 150-200 нм3/ч. Концентрация в гидрируемом сырье катализаторов, выпускаемых промышленностью, марок, например, "Никель на кизельгуре" или ГМ-3 составляет 0,1-0,2 мас. В качестве сырья используют пищевые растительные масла подсолнечное, кунжутное, соевое, хлопковое, кукурузное и некоторые другие, содержащие в глицеридах от 30 до 75% ацилов ди- и полиненасыщенных жирных кислот и от 15 до 50% мононенасыщенных в виде олеиновой кислоты, при этом получают саломасы пищевого назначения для производства маргариновой продукции с температурами плавления в диапазоне 31-36оС и твердостью от 160 до 320 г/см (на приборе Каминского) [2]
Указанный способ является по технической сущности и достигаемому результату наиболее близким к заявляемому и принимается за прототип.A method of obtaining edible hydrogenated fat for margarine products [1] comprising the hydrogenation of edible oils containing glycerides, mono-, di- and polyunsaturated fatty acids at temperatures of 180-230 ° C in the presence of finely divided nickel catalyst. The process is carried out in autoclaves of various capacities by continuous or batch processes, in the presence of hydrogen at its consumption in the reactor, which is 2-4 times higher than theoretically necessary for selective hydrogenation, i.e. in an amount of 25-50 nm 3 / t · h or for autoclaves with a useful capacity of 6 tons of oil, the hydrogen consumption in the autoclave is 200-300 nm 3 / h with a continuous method of hydrogenation in an autoclave battery, and 150-200 nm 3 / h with a periodic method. The concentration in the hydrogenated feed of industrial catalysts of grades, for example, Nickel on Kieselguhr or GM-3 is 0.1-0.2 wt. As raw materials, edible vegetable oils of sunflower, sesame, soybean, cottonseed, corn and some others are used, containing from glycerides from 30 to 75% acyl di- and polyunsaturated fatty acids and from 15 to 50% monounsaturated in the form of oleic acid, food-grade salomas for the production of margarine products with melting points in the range 31-36 о С and hardness from 160 to 320 g / cm (on Kaminsky device) [2]
The specified method is the technical nature and the achieved result is the closest to the claimed and is taken as a prototype.
Заявляемое изобретение преследует следующую цель:
расширить ассортимент сырья, используемого для получения пищевых саломасов; снизить дефицит ценных пищевых растительных масел;
снизить себестоимость вырабатываемого саломаса за счет использования относительно дешевого кориандрового масла.The invention is intended to:
expand the range of raw materials used to obtain food salomas; reduce the deficit of valuable edible vegetable oils;
reduce the cost of produced salomas through the use of relatively cheap coriander oil.
В настоящее время ввиду определенного дефицита ценных пищевых сортов растительных масел актуальным становится применение в качестве исходного сырья для получения саломасов масел, применение которых в непосредственном виде в пищу не рекомендуется. К таким маслам можно отнести рафинированное кориандровое масло, отличающееся от вышеуказанных масел значительным содержанием мононенасыщенных жирных кислот до 85% из которых 53% составляет петрозелиновая кислота (цис-6 октадеценовая кислота), представляющая собой позиционный изомер олеиновой, (цис-9-октадеценовой кислоты) [3]
В связи со спецификой жирнокислотного состава жирное кориандровое масло до настоящего времени подвергали полной неселективной гидрогенизации с целью получения низкойодного саломаса для производства стеариновой кислоты [4]
При попытках гидрогенизации кориандрового масла в пищевой саломас по известному способу [1] получаемые саломасы не удовлетворяют требованиям к саломасам для маргпродукции по соотношению между температурой плавления и твердостью. Это обстоятельство объясняется особенностями жирнокислотного состава кориандрового масла, содержащего значительное количество мононенасыщенных кислот, представленных в основном петрозелиновой кислотой. Петрозелиновая кислота отличается от олеиновой более высокой температурой плавления как цис-, так и транс-изомеров [3] В этой связи, при обычных условиях гидрирования саломасы из кориандрового масла при температуре плавления 31-36оС имеют твердость менее 100 г/см, а саломасы с требуемой твердостью 160-320 г/см имеют температуру плавления от 39оС и выше.Currently, due to a certain shortage of valuable food varieties of vegetable oils, the use of oils as a raw material for the production of salomas of oils, the use of which in direct form in food is not recommended, is becoming relevant. Such oils include refined coriander oil, which differs from the above oils in a significant content of monounsaturated fatty acids up to 85% of which 53% is petrozelinic acid (cis-6 octadecenoic acid), which is a positional oleic isomer, (cis-9-octadecenoic acid) [3]
Due to the specificity of the fatty acid composition, coriander oil has been subjected to complete non-selective hydrogenation to date in order to obtain low-odd salomas for the production of stearic acid [4]
When trying to hydrogenate coriander oil into edible salomas according to the known method [1], the resulting salomas do not satisfy the requirements for margomas for salmon production according to the ratio between the melting point and hardness. This circumstance is explained by the peculiarities of the fatty acid composition of coriander oil, which contains a significant amount of monounsaturated acids, which are mainly represented by petrozelic acid. Petroselic acid differs from oleic higher melting temperature both cis- and trans-isomers [3] In this regard, under normal conditions of hydrogenation salomas coriander oil at the melting temperature 31-36 ° C have a hardness of at least 100 g / cm, and salomas with a required hardness of 160-320 g / cm have a melting point of 39 about C and above.
Получение пищевых саломасов с требуемыми техническими характеристиками в предлагаемом способе достигается за счет использования в качестве исходного сырья кориандрового жирного масла в смеси с маслами линолево-олеиновой группы в заданном соотношении; а также за счет создания благоприятных условий для цис-, транс- и позиционной изомеризации двойных связей в ацильных группах цис-6-октадеценовой кислоты. Для этого используют повышенные загрузки катализатора (концентрацию никеля увеличивают с 0,1-0,2% до 0,2-0,5%), а на заключительном этапе процесса насыщения ацилов ди- и полиненасыщенных кислот в глицеридах смеси (при снижении их содержания до 15-25% чему соответствует диапазон температур плавления гидрогенизатов 27-30оС) уменьшают подачу водорода в реактор в 2 раза по сравнению с первоначальной, т.е. до 12-24 нм3/т ·ч.Obtaining food salomas with the required technical characteristics in the proposed method is achieved by using coriander fatty oil as a feedstock in a mixture with oils of linoleic oleic group in a predetermined ratio; and also by creating favorable conditions for cis-, trans- and positional isomerization of double bonds in the acyl groups of cis-6-octadecenoic acid. To do this, use increased catalyst loading (the nickel concentration is increased from 0.1-0.2% to 0.2-0.5%), and at the final stage of the process of saturation of acyls of di- and polyunsaturated acids in the glycerides of the mixture (with a decrease in their content to 15-25% which corresponds to hydrogenate melting range 27-30 ° C) reduces the supply of hydrogen to the reactor in 2-fold compared to the original, i.e. up to 12-24 nm 3 / t · h.
Заявляемое изобретение является новым, так как отличается от прототипа и других известных решений введением в состав исходного сырья для получения пищевого саломаса жирного кориандрового масла, которое ранее не использовалось в этих целях, а также выбранными технологическими условиями гидрирования (состав смеси, концентрация катализатора, расход водорода), необходимыми для получения требуемого качества пищевого саломаса. The claimed invention is new, because it differs from the prototype and other known solutions by introducing fat coriander oil, which has not been previously used for this purpose, into the composition of the feedstock for salomas, as well as the selected hydrogenation conditions (mixture composition, catalyst concentration, hydrogen consumption ) necessary to obtain the required quality of edible salomas.
Существенные признаки изобретения (возможность использования кориандрового масла в виде смесей с маслами линолево-олеиновой группы с заданным соотношением для получения пищевых саломасов, а также необходимость для достижения требуемых показателей качества пищевого саломаса из указанной смеси масел применения выбранных концентраций катализатора и особого режима расхода водорода в реактор на заключительной стадии процесса не следуют явным образом из имеющегося уровня техники. Это позволяет сделать вывод об изобретательском уровне заявляемого способа. The essential features of the invention (the possibility of using coriander oil in the form of mixtures with linoleic oleic group oils with a predetermined ratio for the production of edible salomas, as well as the need to achieve the required quality indicators for edible salomas from the indicated mixture of oils using selected catalyst concentrations and a special mode of hydrogen consumption in the reactor at the final stage of the process, the prior art does not follow explicitly. ayavlyaemogo method.
Способ осуществляется следующим образом. Гидрированию подвергают смесь, содержащую от 20% до 40% жирного кориандрового масла и 80-60% растительного масла линолево-олеиновой группы подсолнечного, соевого, кунжутного, хлопкового, кукурузного или их смеси в любых соотношениях. The method is as follows. Hydrogenation is subjected to a mixture containing from 20% to 40% coriander oil and 80-60% vegetable oil of linoleic-oleic group of sunflower, soybean, sesame, cotton, corn, or any mixture in any ratio.
Гидрирование осуществляют при температуре 180-230оС в присутствии никелевого катализатора типа "Никель на кизельгуре" или аналогичного по своим характеристикам непрерывным способом в батарее из трех или четырех последовательно соединенных автоклавов с мешалкой при непрерывном барботаже водорода в реакторы или периодическим способом в автоклаве с интенсивным перемешиванием при непрерывном барботаже водорода или методом насыщения водородом. При периодическом методе гидрирования подачу водорода уменьшают в 2 раза при достижении саломасом температуры плавления 27-30оС, т.е. на заключительном этапе насыщения диненасыщенных кислот в глицеридах. При непрерывном методе количество подаваемого водорода в последние автоклавы батареи в 2 раза ниже количества водорода, подаваемого в первые два автоклава, что соответствует указанной выше температуре плавления саломаса, т.е. например, для батареи из четырех автоклавов полезной емкостью 6 т масла, в 1-й и 2-й автоклавы подают от 200 до 300 м3 водорода в 1 ч, в 3-й и 4-й 75-150 м3/ч в зависимости от чистоты водорода и качества гидрируемого сырья. Для создания благоприятных условий для цис-транс и позиционной изомеризации, т.е. дополнительного обеднения поверхности катализатора водородом, загрузка катализатора независимо от метода гидрирования составляет от 0,2 до 0,5 мас. в пересчете на никель (в зависимости от качества сырья и водорода).The hydrogenation is carried out at a temperature of 180-230 C in the presence of a nickel catalyst such as "Nickel on Kieselguhr" or similar in its characteristics in a continuous manner in a battery of three or four series-connected autoclave with a stirrer under continuous bubbling of hydrogen in the reactors or batch process in an autoclave with intensive stirring while continuously bubbling hydrogen or by hydrogen saturation. In the batch method, the hydrogenation feed of hydrogen was reduced by 2 times when the hydrogenated fat melting temperature 27-30 ° C, i.e. at the final stage of saturation of di-unsaturated acids in glycerides. In the continuous method, the amount of hydrogen supplied to the last autoclaves of the battery is 2 times lower than the amount of hydrogen supplied to the first two autoclaves, which corresponds to the above melting point of salomas, i.e. for example, for a battery of four autoclaves with a useful capacity of 6 tons of oil, from the first and second autoclaves from 200 to 300 m 3 of hydrogen are supplied for 1 h, in the third and fourth 75-150 m 3 / h in depending on the purity of hydrogen and the quality of the hydrogenated feed. To create favorable conditions for cis-trans and positional isomerization, i.e. additional depletion of the surface of the catalyst with hydrogen, the loading of the catalyst, regardless of the hydrogenation method, is from 0.2 to 0.5 wt. in terms of nickel (depending on the quality of raw materials and hydrogen).
Способ поясняется следующими примерами, приведеными в табл. 1-3. The method is illustrated by the following examples, are given in table. 1-3.
П р и м е р 2. Гидрирования осуществляют в лабораторном реакторе емкостью 1000 см3, снабженном электрообогревом, с мешалкой, имеющей скорость 10-12 с-1. Загружают в реактор 500 г сырья, состоящего из 100 г рафинированного кориандрового масла и 400 г рафинированного подсолнечного масла. Кислотное число смеси К.Ч.0,2 мг КОН/г, йодное число Й.Ч. 128 г I2/100 г. При небольшом барботаже водорода в реактор нагревают смесь до выбранной температуры гидрирования 200оС, вводят навеску катализатора ГМ-3 в количестве 3 г (в небольшом количестве масла), т.е. концентрация никеля в сырье составляет 0,3 мас. Увеличивают расход водорода до 0,4 дм3/мин и осуществляют гидрирование, периодически контролируя температуру плавления гидрогенизата. При достижении гидрогенизатом температуры плавления 27-30оС расход водорода в реактор уменьшают до 0,20 дм3/мин. Гидрирование продолжают до получения саломаса пищевого назначения марки 1 для маргариновой продукции, контролируя температуру плавления. В данном примере получен саломас с характеристиками: температура плавления 34оС, твердость 240 г/см.PRI me
П р и м е р ы 1-14 осуществляют по способу, описанному в примере 2, изменяя соотношение между кориандровым маслом и подсолнечным, загрузку катализатора в реактор и расход водорода. PRI me R s 1-14 carried out according to the method described in example 2, changing the ratio between coriander oil and sunflower oil, the loading of the catalyst in the reactor and the flow of hydrogen.
П р и м е р 15 (сравнительный) осуществляют по известному способу [1]
В реактор загружают 500 г рафинированного подсолнечного масла, при включенной мешалке и небольшом барботаже водорода нагревают до 200оС, в реактор вводят навеску катализатора ГМ-3 в количестве 2 г или 0,2% никеля по отношению к маслу. Увеличивают расход водорода до 0,4 дм3/мин и осуществляют гидрирование, периодически контролируя температуру плавления гидрогенизата. Гидрирование продолжают до получения саломаса пищевого назначения марки 1. В данном примере температура плавления саломаса 33,5оС, твердость 250 г/см.PRI me R 15 (comparative) is carried out by a known method [1]
The reactor was charged with 500 g of refined sunflower oil and with the stirrer running and a small hydrogen sparging heated to 200 ° C, introduced into the reactor catalyst sample of GM 3 in an amount of 2 g or 0.2% of nickel with respect to the oil. Increase the flow of hydrogen to 0.4 DM 3 / min and carry out hydrogenation, periodically monitoring the melting point of the hydrogenate. Hydrogenation is continued until a food grade hydrogenated
Гидрирование смеси кориандрового и подсолнечного масел при различных соотношениях компонентов сырья (500 г сырья, 200оС, 0,3% никеля, расход водорода по описанию примера 2) поясняет табл. 1.The hydrogenation mixture coriander and sunflower oils at different ratios of raw materials components (500 g of raw material, 200 ° C, 0.3% nickel, the hydrogen flow rate as described in Example 2) explains the Table. one.
Из приведенных в табл. 1 результатов можно видеть, что при увеличении содержания кориандрового масла в гидрируемой смеси выше 40% (т.е. соотношение между кориандровым и подсолнечным маслами более 2:5) не удается получить пищевой саломас для маргарина с требуемым соотношением между точкой плавления и твердостью. Тоже самое относится и к гидрированию собственно кориандрового масла. Минимальный ввод кориандрового масла 20% обусловлен тем, что при меньшем его содержании предлагаемый способ по достигаемым экономическим и техническим результатам сводится к известному [1]
Гидрирование смеси кориандрового (30%) и подсолнечного масла (70%) при различной загрузке катализатора: Й. Ч. смеси122 г I2/100 г, (500 г сырья, 200оС, расход водорода по описанию примера 2) поясняет табл. 2.From the above table. As can be seen from the results in Table 1, with an increase in the content of coriander oil in the hydrogenated mixture above 40% (i.e., the ratio between coriander and sunflower oils is more than 2: 5), it is not possible to obtain edible salomas for margarine with the required ratio between the melting point and hardness. The same applies to the hydrogenation of coriander oil itself. The minimum input of coriander oil of 20% is due to the fact that with a lower content of the proposed method for achievable economic and technical results is reduced to the known [1]
The hydrogenation mixture coriander (30%) and sunflower oil (70%) at different catalyst loading: J. C. smesi122 g I 2/100 g (500 g raw 200 ° C, hydrogen consumption as described in Example 2) explains the Table. 2.
Уменьшение концентрации никеля в сырье менее 0,2% при гидрировании смеси кориандрового и подсолнечного масел приводит к увеличению времени гидрирования по сравнению с известным способом и несоответствию показателей качества саломаса требуемым значениям. Увеличение концентрации катализатора более 0,5% нецелесообразно, так как повышает себестоимость саломаса и приводит к увеличению времени фильтрации, т.е. к снижению производительности гидрогенизационных установок и недопустимому содержанию никеля в отфильтрованном саломасе (по требованиям стандарта не более 10 мг/кг). A decrease in the concentration of nickel in the raw material of less than 0.2% during the hydrogenation of a mixture of coriander and sunflower oils leads to an increase in the hydrogenation time compared to the known method and the mismatch of salomas quality indicators to the required values. An increase in catalyst concentration of more than 0.5% is impractical, since it increases the cost of salomas and leads to an increase in filtration time, i.e. to reduce the productivity of hydrogenation plants and the unacceptable nickel content in filtered salomas (according to the requirements of the standard no more than 10 mg / kg).
Гидрирование смеси кориандрового (30%) и подсолнечного масла (70%) при различном расходе водорода (200оС, 0,3% никеля, 500 г сырья) поясняет табл. 3.The hydrogenation mixture coriander (30%) and sunflower oil (70%) at various hydrogen flow rate (200 C, 0.3% nickel, 500 g of raw material) explains Table. 3.
Данные, приведенные в табл. 3, показывают, что при постоянной подаче водорода в реактор (пример 11) в случае гидрирования смесей кориандрового с подсолнечным маслом показатели качества саломаса (температура плавления и твердость) не удовлетворяют предъявляемым требованиям. Наблюдается более интенсивное нарастание температуры плавления по сравнению с ростом твердости саломасов. Снижение подачи водорода в реактор на конечной стадии процесса в 2 раза (примеры 12-13) создает более благоприятные условия для геометрической и позиционной изомеризации и, как следствие, приводит к требуемым соотношениям показателей качества гидрогенизатов. Снижение подачи водорода более чем в 2 раза нецелесообразно, так как при этом возрастает время гидрирования (пример 14). Снижение расхода водорода при более низкой темпераутре плавления саломаса (20-25оС) приводит к необходимости существенного увеличения продолжительности гидрирования и получению саломаса с завышенной твердостью (450 и выше).The data given in table. 3, show that with a constant supply of hydrogen to the reactor (example 11) in the case of hydrogenation of mixtures of coriander with sunflower oil, the quality indicators of salomas (melting point and hardness) do not meet the requirements. A more intense increase in the melting temperature is observed in comparison with an increase in the hardness of the salomas. A 2-fold decrease in the supply of hydrogen to the reactor at the final stage of the process (Examples 12–13) creates more favorable conditions for geometric and positional isomerization and, as a result, leads to the required ratios of hydrogenation quality indicators. Reducing the supply of hydrogen by more than 2 times is impractical, since this increases the hydrogenation time (example 14). Reducing hydrogen consumption at a lower melting point of salomas (20-25 about C) leads to the need for a significant increase in the duration of hydrogenation and the production of salomas with high hardness (450 and above).
Таким образом, внедрение предлагаемого способа позволяет
использовать относительно дешевое кориандровое масло в качестве исходного сырья для маргариновой продукции в виде саломасов пищевого назначения с показателями качества, соответствующими ГОСТу;
снизить себестоимость саломасов по сравнению с традиционно используемыми саломасами из подсолнечного, соевого, кукурузного, хлопкового и других растительных масел.Thus, the implementation of the proposed method allows
use relatively cheap coriander oil as a raw material for margarine products in the form of edible salomas with quality indicators corresponding to GOST;
reduce the cost of salomas in comparison with traditionally used salomas from sunflower, soy, corn, cotton and other vegetable oils.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93038712A RU2054464C1 (en) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | Process for preparing hydrogenated fat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93038712A RU2054464C1 (en) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | Process for preparing hydrogenated fat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2054464C1 true RU2054464C1 (en) | 1996-02-20 |
| RU93038712A RU93038712A (en) | 1996-02-27 |
Family
ID=20145783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93038712A RU2054464C1 (en) | 1993-08-02 | 1993-08-02 | Process for preparing hydrogenated fat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2054464C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2612446C2 (en) * | 2015-08-18 | 2017-03-09 | Общество с ограниченной ответственностью "ЭФКО Пищевые Ингредиенты" | Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat |
-
1993
- 1993-08-02 RU RU93038712A patent/RU2054464C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Технология переработки жиров. / Под ред. Н.С.Арутюняна. М., 1985, с.143-161. 2. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров, т. III, кн. I. Л.: ВНИИЖ, 1985, с.88-97. 3. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. М.: Колос, 1992, с.379-383. 4. Паронянов Х.Л. Технология жиров и жирозаменителей. Л., 1982, с.261. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2612446C2 (en) * | 2015-08-18 | 2017-03-09 | Общество с ограниченной ответственностью "ЭФКО Пищевые Ингредиенты" | Method for producing hydrogenated fat and milk fat substitute on its base, as well as hydrogenated fat and substitute of milk fat |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2442532A (en) | Treatment of glycerides for use in edible fats | |
| AU604706B2 (en) | Fractionation of fat blends | |
| EP2457987B1 (en) | Method for producing tri-saturated fatty acid glyceride-containing fat compositions | |
| US4004041A (en) | Production of liquid edible oil from palm oil or similar oils | |
| EP0429995B1 (en) | Process for hydrogenation of oils | |
| CA1144176A (en) | Process for the selective hydrogenation of triglyceride oils with a metallic catalyst in the presence of ammonia | |
| US6090598A (en) | Enzymatic process for interesterification of fats and oils using distillation | |
| EP0021527B1 (en) | Process for the selective hydrogenation of triglyceride oils with a metallic catalyst in the presence of a diamine | |
| JPS6211619B2 (en) | ||
| US4385001A (en) | Selective reduction of edible oils | |
| US4179454A (en) | Production of hydrogenated fatty acids from crude glyceride oils | |
| RU2054464C1 (en) | Process for preparing hydrogenated fat | |
| Draguez de Hault et al. | Partial hydrogenation of polyunsaturated fatty materials | |
| US20030158433A1 (en) | Copper-chromium catalyzed hydrogenation of polyunsaturated oils | |
| US4133822A (en) | Hydrogenation of unsaturated fatty acid | |
| US2442535A (en) | Modification of glycerides | |
| US3687989A (en) | Process for the selective hydrogenation of fats and fatty acids | |
| JP4554735B2 (en) | Process for producing unsaturated fatty alcohols from lauric oil | |
| US2302994A (en) | Method of continuously hydrofining fatty acid esters | |
| US4169844A (en) | Hydrogenation of unrefined glyceride oils | |
| US4158665A (en) | Hydrogenation of glyceride oils | |
| EP1400582B1 (en) | Process for producing processed glyceride fat | |
| EP0063427B1 (en) | Process for the selective hydrogenation of fatty acid derivatives and selectively hydrogenated fatty acid derivatives | |
| US4158666A (en) | Stearine production | |
| CA1209160A (en) | Continuous selective reduction of edible oils and fats |