FI68056C - Hydrazin-nitrofenol-reaktionsprodukter till anvaendning som brensle- eller smoerjmedeltillsats - Google Patents
Hydrazin-nitrofenol-reaktionsprodukter till anvaendning som brensle- eller smoerjmedeltillsats Download PDFInfo
- Publication number
- FI68056C FI68056C FI772350A FI772350A FI68056C FI 68056 C FI68056 C FI 68056C FI 772350 A FI772350 A FI 772350A FI 772350 A FI772350 A FI 772350A FI 68056 C FI68056 C FI 68056C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydrazine
- reaction
- oil
- oils
- reaction product
- Prior art date
Links
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims description 27
- PTPHMVKJXKYMPK-UHFFFAOYSA-N hydrazine 2-nitrophenol Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)O.NN PTPHMVKJXKYMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 111
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 88
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 44
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOMGJVYAAJCVCH-UHFFFAOYSA-N amino(carboxy)carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(N)C(O)=O OOMGJVYAAJCVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 claims 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 claims 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 62
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 61
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 38
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- -1 aromatic nitro compounds Chemical class 0.000 description 28
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 10
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 9
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 8
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 8
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 8
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 7
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 3
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N (e)-10-[2-(7-carboxyheptyl)-5,6-dihexylcyclohex-3-en-1-yl]dec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCC1C=CC(CCCCCCCC(O)=O)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C1CCCCCC CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethylhexyl)benzene Chemical class CCCCC(CC)CC1=CC=CC=C1CC(CC)CCCC RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(nonyl)benzene Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1N2C=NC=C2CCC1 CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- PGIBJVOPLXHHGS-UHFFFAOYSA-N Di-n-decyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCC PGIBJVOPLXHHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical class O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006856 Wolf-Kishner-Huang Minlon reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical class NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007080 aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N decyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCP(O)(O)=O DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DHIUZQSMXIEPNS-UHFFFAOYSA-N diicosyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DHIUZQSMXIEPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 239000006080 lead scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N nitro acetate Chemical compound CC(=O)O[N+]([O-])=O JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N tetradecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2493—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium compounds of uncertain formula; reactions of organic compounds (hydrocarbons, acids, esters) with sulfur or sulfur containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/026—Butene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/402—Castor oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/11—Complex polyesters
- C10M2209/111—Complex polyesters having dicarboxylic acid centres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/06—Perfluorinated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2213/02—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen and halogen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2213/06—Perfluoro polymers
- C10M2213/062—Polytetrafluoroethylene [PTFE]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
- C10M2215/102—Ureas; Semicarbazides; Allophanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/18—Containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. hydrazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/20—Containing nitrogen-to-oxygen bonds
- C10M2215/202—Containing nitrogen-to-oxygen bonds containing nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/043—Mannich bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/088—Neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/089—Overbased salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/041—Triaryl phosphates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/02—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/042—Siloxanes with specific structure containing aromatic substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/045—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydroxyl bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/046—Siloxanes with specific structure containing silicon-oxygen-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/047—Siloxanes with specific structure containing alkylene oxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/048—Siloxanes with specific structure containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
- C10N2040/253—Small diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/26—Two-strokes or two-cycle engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
rgl KUULUTUSJULKAISU 68056
W&ffo l“j UTLAGGNINGSSKRIFT
C ^45) Γ.;- ::. til ' y -- J7 19-. 5 (51) Kv.lk.*/Int.ci.‘ c 07 G 17/00, C 10 M 1/34, 3/28 // C 07 c 91/44 SUO M I — FI N LAN D (21) Patenttihakemus — Patenunsökning 772350 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag 03 08 77 fFh * f (23) Alkupäivä — Giltighetsdag 03.08.77 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offendig ^ jj Q2 ^g
Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm. - 2q Q, 8ς
Patent- och registerstyrelsen ' ' Ansökan utlagd och utl.skriften publlcerad ^ * > (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 13-08.76 USA(US) 714207 Toteennäytetty-Styrkt (71) The Lubrizol Corporation, P.O. Box 17100, Euclid Station, Cleveland,
Ohio 44117, USA(US) (72) Kirk Emerson Davis, Euclid, Ohio, USA(US) (74) Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (54) Poltto- ja voi teluainelisääineena käytettävät hydratsiini-nitro-fenoli-reakt iotuotteet - Hydrazin-πitrofenol-reaktionsprodukter tili användning som bränsle- eller smörjmedelti11sats Tämä keksintö koskee reaktiotuotteita, joita voidaan käyttää lisäaineina voiteluviskositeetin omaaviin öljyihin perustuvissa voiteluaineissa ja normaaleissa nestemäisissä polttoaineissa. Tämä keksintö koskee myös näitä reaktiotuotteita sisältäviä polttoaineita, voiteluaineita ja lisäainekonsentraatteja.
On tunnettua pelkistää tiettyjä aromaattisia nitroyhdisteitä aromaattisiksi aminoyhdisteiksi käyttämällä hydratsiinia tai hydrat-siinihydraattia metallipitoisten katalysaattoreiden, kuten platinan, nikkelin ja palladiumin läsnäollessa, tai ilman niitä, Vrt. esimerkiksi Chemical Reviews, Voi. 6_5, s. 51 et seq., (1 965), otsikko "Hydrazine as a Reducing Agent for Organic Compounds"; Huang-Minlon, "Journal of the American Chemical Society", Voi. 7C>, s. 2802-2805 (1948) ja P.N.R.Bavin, "Canadian Journal of Chemistry", Vol. 36, s. 238-241 (1958).
US-patentissa 2 868 844 selitetään menetelmä 4-nitro-2,6-dial-kyylifenolien valmistamiseksi, jossa menetelmässä nitrataan vastaava dialkyylifenoli typpihapolla inertin hiilivetyliuottimen läsnä- 68056 ollessa. Patentin esimerkeissä 1-14 selitetään useiden 4-nitro-2,6-dialkyylifenolien valmistus ja esimerkissä 15 4-nitroryhmän hydraus-pelkistys 4-aminoryhmäksi. Pelkistys suoritetaan käyttämällä hienonnettua platina-piihappogeelikatalysaattoria etanolin läsnäollessa. Hydratsiinilähteen käyttöä ei viitteessä kuitenkaan mainita.
US-patentissa 3 737 465 kuvataan yhdisteitä, joilla on kaksi terminaalista hydroksimetyyli-5-alkyylibentsyylisubstituenttia, ja jotka saadaan kondensoimalla 4-alkyylifenoli formaldehydin kanssa käyttäen väkevää alkalia reaktion edistäjänä. Viitteessä kuvataan bis-hydroksialkyyliyhdisteiden reaktiota muiden yhdisteiden, kuten ammonaikin ja polyamiinien kanssa kompleksisten öljyliukoisten amiinien muodostamiseksi.
Useita vuosikymmeniä on tiedetty että voiteluviskositeetin omaaviin öljyihin perustuvienvoiteluaineiden (esim. öljyjen ja rasvojen) ja normaalien nestemäisten polttoaineiden (erityisesti polttomoottoreissa käytettävien polttoaineiden) käyttöominaisuuksia voidaan parantaa käyttämällä niissä lisäaineita. Johtuen kuitenkin raaka-aineiden niukkuudesta ja yhä kasvavista laitekustannuksista, poliittisesti aroista maaöljyvaroista, inflaatiosta, uudentyyppisistä moottoreista, polttoaineista ja voiteluaineista sekä tietoisuudesta ympäristöongelmista ovat tutkimustyöt uusien, tehokkaiden, vaihtoehtoisten voitelu- ja polttoaineiden löytämiseksi jatkuneet heikentymättä.
Tämän keksinnön kohteena on näin ollen uusien hydratsiini-nit-rofenoli-reaktiotuotteiden valmistaminen, jotka antavat käyttökelpoisia ja edullisia ominaisuuksia mainittuja reaktiotuotteita lisäaineena sisältäväille öljyperustaisille voiteluaineilla ja normaaleille nestemäisille polttoaineille.
Muut keksinnön päämäärät ilmenevät jäljempänä seuraavasta selityksestä.
Tämän keksinnön raukaiset reaktiotuotteet valmistetaan saattamalla (A) ainakin yksi nitrofenoli, jonka kaava on (°H) c
' I
(R)a - AR - (N02)b jossa R on hiilivetyperustainen substituentti, jossa on 30-700 ali- faattista hiiliatomia; a, b ja c ovat toisistaan riippumatta koko- 3 68056 naislukuja 1-3, edellyttäen, että lukujen a, b ja c summa ei ylitä ryhmien Ar tyydyttymättömien valenssien lukumäärä; ja Ar on bentsee-niryhmä, jossa on 0-3 vaihtoehtoista substituenttia, jotka ovat alempialkyyli, alempialkoksi tai halogeeni, reagoimaan (B) ainakin yhden hydratsiinilähteen kanssa, mahdollisesti ainakin yhden metal-lipitoisen hydratsiinin hajoamiskatalysaattorin läsnäollessa.
Sanontaa "fenoli" käytetään tässä selityksessä tällä alalla yleisesti vallitsevaa käytäntöä vastaavasti tarkoittamaan hydroksi-aromaattisia yhdisteitä, joissa on ainakin yksi hydroksyyliryhmä, joka on sitoutunut suoraan aromaattisen renkaan hiileen.
Tämän keksinnön erään edullisen suoritusmuodon mukaan tapahtuu (A):n ja (B):n välinen reaktio käyttämättä mukana metallipitoista hydratsiinin hajoamiskatalysaattoria. Tämä tarkoittaa sitä, että (A):n ja (B):n reaktio tapahtuu reaktiomassassa, joka ei sisällä riittävästi katalysaattoria, jotta tämä vaikuttaisi oleellisesti tai merkittävästi läsnäolevan hydratsiinilähteen hajoamis- tai reaktionopeuteen tai -suuntaan. Tämä ei tarkoita sitä, että reaktio tapahtuu täydellisesti ilman niitä kaikkia metalleja, joita selitetään jäljempänä. Näitä metalleja voi olla läsnä puhtaassa, lejeerinki-tai kemiallisesti sidotussa muodossa metallisten laitteiden, kuten hämmentäjien, putkien, astioiden, koetinten jne. osina, ja tässä muodossa ne voivat olla yhteydessä reaktiomassan kanssa vaikuttamatta oleellisesti massassa läsnäolevien hydratsiinilähteen hajoamista! rekatiosuuntaan tai -nopeuteen. Tällaisissa tapauksissa sanotaan reaktion tapahtuvan ilman metallipitoisen hydratsiinin hajoamiska-talysaattorin läsnäoloa.
Keksinnön mukaisten tuotteiden valmistamiseksi käytetään siis hydratsiinia pelkistävänä aineena, minkä ansiosta tuotteet voidaan valmistaa atmosfääripaineessa, kun taas edellä mainitun tärkeimmän tekniikan tasoa edustavan US-patentin 2 868 844 mukaan käytetään korotettuja paineita. Pelistys hydratsiinin kanssa voidaan suorittaa myös ilman metallikatalysaattoria, kun taas mainitun US-patentin mukaisesti on käytettävä metallikatalysaattoria korotetussa paineessa. Se, että reaktio voidaan haluttaessa suorittaa ilman metallikatalysaattoria, on selvä etu tekniikan tasoon nähden, sillä menetelmä on vähemmän kallis eikä ole olemassa vaaraa että tuote tulee epäpuhtautena sisältämään metallikatalysaattoria.
Keksinnön mukaisesti valmistettuina ovat saadut tuotteet myös väriltään vaaleampia kuin pelkistettäessä vedyllä tekniikan tason 4 68056 mukaisesti. Vaaleampi ja parempi väri on selvä kaupallinen, keksinnön mukaisiin tuotteisiin liittyvä etu.
Tämän keksinnön puitteisiin kuuluvat myös voiteluviskositeetin omaaviin öljyihin perustuvat voiteluaineet, normaalit polttoaineet ja lisäainekonsentraatit, jotka sisältävät edellä mainittuja reaktiotuotteita .
Yksirenkaista aromaattista ydintä, joka voi muodostaa ryhmän Ar, voidaan havainnollistaa yleisellä kaavalla ar<Q)m jossa ar tarkoittaa bentseeniä, ja kukin ryhmä Q muista riippumatta tarkoittaa alempialkyyliryhmää, alempialkoksiryhmää tai halogeeni-atomia, ja m on 0-3. Tässä selityksessä ja vaatimuksissa käytettynä "alempi" tarkoittaa enintään 7 hiiliatomia sisältäviä ryhmiä, kuten alempialkyyli- ja alempialkoksiryhmiä. Halogeeniatomeja ovat fluori-, kloori-, bromi- ja jodiatomit; halogeeniatomit ovat yleensä fluori-tai klooriatomeja.
Esimerkkejä tällaisista Ar-ryhmistä ovat seuraavat: H--------- -Me
H-----------H H-------H ---H
H ' —-Ατ- Ι 1
Me--H H Y °Pr H ΊΓ ~C1
H Y—Cl H— H
68056 5 jne., jossa
Me on metyyli, Et on etyyli, Pr on n-propyyli.
Tyypillinen Ar-ryhmä on bentseeniydin, jossa on 3-5 tyydyttymä-töntä valenssia, niin että yksi tai kaksi näistä valensseista voi olla tyydyttynyt hydroksyyliryhmällä, jolloin jäljellä olevat tyy-dyttymättömät valenssit ovat, mikäli mahdollista, joko orto- tai para-asemassa hydroksyyliryhmään nähden. Ar on mieluimmin bentseeniydin, jossa on 3-4 tyydyttymätöntä valenssia, jolloin yksi voi olla tyydyttynyt hydroksyyliryhmällä ja jäljellä olevat kaksi tai kolme ovat joko orto- tai para-asemassa hydroksyyliryhmään nähden.
Tämän keksinnön mukaiset nitrofenolit sisältävät suoraan sitoutuneena bentseeniryhmän Ar substituentin R, jossa on noin 30-700 ali-faattista hiiliatomia. Tämä R on luonteeltaan yleensä alifaattinen, mutta joissakin tapauksissa se voi olla oleellisesti alifaattinen ja sisältää yhden karbosyklisen ryhmän (esim. aromaattisen tai ali-syklisen ryhmän) kutakin läsnäolevaa 10 hiiliatomia kohti. Tyypillisesti on R kuitenkin puhtaasti alifaattinen. Läsnä voi olla enemmän kuin yksi tällainen ryhmä, mutta yleensä on läsnä enintään 2 tai 3 tällaista ryhmää bentseeniydintä Ar kohti. Usein, mutta ei välttämättä, on olemassa yksi R-ryhmä kutakin bentseeniryhmää kohti. Luku "a" kaavassa I ilmoittaa läsnäolevien ryhmien R lukumäärän.
Ryhmä R sisältää yleensä ainakin noin 30 hiiliatomia ja enintään noin 500, tyypillisesti noin 50 - noin 500 alifaattista hiiliatomia. Kun vain yksi R-ryhmä ja -OH substituentti on läsnä bentseeniryh-mässä Ar, R-ryhmä on yleensä orto- tai para-asemassa -OH substituent-tiin nähden. Alifaattinen substituentti R on yleensä luonteeltaan hydrokarbyyliryhmä; se voi kuitenkin olla luonteeltaan myös hiili-vetyperustainen ja sisältää hiilen ja vedyn ohella enintään 10 paino-% muita alkuaineita, kuten happea (yleensä eetteri- tai hydroksyyli-ryhmien muodossa), rikkiä (yleensä sulfidi- tai tioliryhmien muodossa) ja halogeenia (erityisesti klooria tai bromia). R-ryhmä on pääasiassa tyydyttynyt, mikä tarkoittaa sitä, että se voi sisältää enintään yhden hiili-hiili-kaksoissidoksen kutakin 10 yksinkertaista hiili-hiili-sidosta kohti. R on kuitenkin mieluimmin täysin tyydyttynyt eikä sisällä 68056 6 ττ~ lainkaan kaksoissidoksia .
Alifaattiset R-substituentit valmistetaan yleensä 2-10 hiili-atomia sisältävien mono- ja di-olefiinien, kuten etyleenin, propylee-nin, buteenin-1, isobuteenin, butadieenin, isopreenin, 1-hekseenin, 1-okteenin jne. homo- tai interpolymeereistä (esim. kopolymeereistä, terpolymeereistä). Nämä olefiinit ovat yleensä 1-mono-olefiineja.
Substituentin R edullinen lähde ovat poly(buteenit) jotka saadaan polymeroimalla C^-raffinointivirta, jonka kokonaisbuteenipitoi-suus on 30-75 paino-% ja isobuteenipitoisuus 20-60 paino-%, Lewis-happokatalysaattorin, kuten aluminiumtrikloridin tai booritrifluori-din läsnäollessa. Nämä polybuteenit sisältävät pääasiallisesti (yli 80 % toistuvien yksikköjen kokonaismäärästä) toistuvia isobuteeniyk-siköitä, joiden kaava on CH-,
I J
- CH~ C - ---
1 J
CH3
Alifaattisen R-substituentin liittäminen keksinnön mukaisten nitro-fenolien bentseeniryhmään Ar voidaan suorittaa lukuisilla, asian tuntijoille hyvin tunnetuilla menetelmillä. Eräs erityisen sopiva tekniikka on Friedel-Crafts-reaktio, jossa olefiini (esim. olefiini-sidoksen sisältävä polymeeri) tai sen halogenoitu tai hydrohaloge-noitu analogi saatetaan reagoimaan fenolin kanssa. Tämä reaktio tapahtuu Lewis-happokatalysaattorin (esim. booritrifluoridin ja sen eettereiden, fenolien, fluorivedyn kanssa saatujen kompleksien, jne. aluminiumkloridin, aluminiumbromidin, sinkkidikloridin, jne.) läsnäollessa. Menetelmät ja olosuhteet tällaisten reaktioiden suorittamiseksi ovat asiantuntijoille hyvin tunnettuja, vrt. esimerkiksi artikkelia "Alkylation of Phenols", Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", toinen painos, Voi. 1, sivut 894-895, Interscience Publishers, John Wiley and Company, N.Y., 1963. Muita yhtä hyvin tunnettuja sopivia ja yksinkertaisia menetelmiä hiilivetyperustaisen ryhmän R liittämiseksi bentseeniryhmään Ar ovat asiantuntijoil le hyvin tunnettuja.
Kuten kaavasta I ilmenee, tämän keksinnön mukaiset nitrofenolit sisältävät vähintään yhden seuraavista substituenteista: hydroksyyli-ryhmä, edellämääritelty R-ryhmä ja primäärinen nitroryhmä, -N02· 68056 7
Erään edullisen suoritusmuodon mukaan tämän keksinnön mukaisesti käytettävät nitrofenolit sisältävät yhden tai kaksi edellämainituista substituenteista. Tätä edullista nitrofenolien luokkaa voidaan havainnollistaa kaavalla <?H>1-2 R' f ''‘f-..... IN°2>l-2 11 (R" ) z jossa R’-ryhmä on alifaattinen substituentti, jossa on keskimäärin noin 30 - noin 700 alifaattista hiiliatomia, yleensä noin 50 - noin 500 hiiliatomia, joka on orto- tai para-asemassa hydroksyyliryhmään nähden, R" on alempialkyyli-, alempialkoksi- tai halogeeniatomi, ja z on 0 tai 1. Substituentti R' on samaa yleisluonnetta kuin R ja edellä R:n luonteesta sanottu pätee yhtä hyvin R':lle. R' on yleensä alkyyli- tai alkenyyliryhmä, ja z on 0.
Keksinnön erään vielä edullisemman suoritusmuodon mukaan käytetyn nitrofenolin kaava on m>i-2 Ί
(R"' ) z —ij- ~j-- no2 III
R+ jossa R+ on homopolymeroiduista tai interpolymeroiduista 1-olefiineista peräisin oleva alkyyli- tai alkenyyliryhmä, ja on para-asemassa -OH-ryhmään nähden ja sisältää keskimäärin noin 50 - noin 500 hiiliatomia ja R"' on alempialkyyli, alempialkoksi, nitro tai halogeeni ja z on 0 tai 1.
Yleensä R+ on peräisin polymeroidusta etyleenistä, propylee-nistä, butyleenistä tai niiden seoksista- Tyypillisesti se on peräisin polymeroidusta propyleenistä tai butyleenistä. Eräässä suoritusmuodossa z on nolla, toisessa suoritusmuodossa z on 1, R"' on nitro.
8 68056 läsnä on vain yksi OH-ryhmä ja nitroryhmä R"' on orto-asemassa tähän nähden.
Keksinnössä käytettävät nitrofenoiit voidaan valmistaa lukuisilla eri synteettisillä menetelmillä. Nämä menetelmät voivat vaihdella käytetyn reaktiotyypin ja reaktiovaiheiden keskinäisen järjestyksen mukaan. Esimerkiksi aromaattinen hiilivety, kuten bentseeni, voidaan alkyloida alkyloimisaineella, kuten polymeerisellä olefiinil-la alkyloidun aromaattisen välituotteen muodostamiseksi. Tämä välituote voidaan sitten nitrata, esimerkiksi polynitro-välituotteen valmistamiseksi ja tämän välituotteen yksi nitroryhmä voidaan muuttaa hydroksyyliryhmaksi sulattamalla emäksen kanssa halutun nitrofenolin valmistamiseksi.
Toinen käyttökelpoinen menetelmä keksinnössä käytettävien nit-rofenolien valmistamiseksi käsittää fenolin alkyloimisen olefiinisen alkyloimisaineen avulla alkyloiduksi fenoliksi. Tämä alkyloitu fenoli voidaan sen jälkeen nitrata nitrofenoliksi.
Menetelmät fenolien alkyloimiseksi ovat hyvin tunnettuja asiantuntijoille, vrt. esimerkiksi edellämainittu julkaisua Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology". Tunnetaan myös menetelmiä fenolien nitraamiseksi, vrt. esimerkiksi Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", toinen painos, Voi. 13, artikkelia otsikoitu "Nitrophenols", s. 888 et seq., sekä julkaisuja "Aromatic Substitution; Nitration and Halogenation", P.B.De La Mare ja J.H.Ridd, N.Y., Academic Press, 1959; "Nitration and Aromatic Reactivity", J.G.Hogget, London, Cambridge University Press, 1961; ja "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups", Henry Feuer, Editor, Interscience Publishers, N.Y., 1969.
Aromaattiset hydroksiyhdisteet voidaan nitrata typpihapolla, typpihapon seoksilla happojen kuten rikkihapon tai booritrifluoridin kanssa, NO^lla, N202:lla, N204:lla, N20,-:lla, NC^Cltlla, N02Br:lla, alkali- ja maa-alkalimetallinitriittien seoksilla mineraalihappojen (esim. H2SO^:n) kanssa, alkanoyylinitraateilla (esim. asetyylinitraa-tilla) ja kahden tai useamman tällaisen nitrausaineen yhdistelmällä. Sopiva nitrausreagenssi on yleensä typpihappo jonka konsentraatio on esimerkiksi noin 30-90 %. Reaktiota voidaan edesauttaa käyttämällä mukana pääasiassa inerttejä nestemäisiä laimentimia ja liuotusaineita, kuten etikka- tai voihappoa, jotka parantavat reagenssien välistä kosketusta ja lämmönsiirto-ominaisuuksia.
Olosuhteet ja menetelmät hydroksiaromaattisten yhdisteiden nit- 9 68056 raamiseksi ovat myös tekniikassa hyvin tunnettuja. Reaktio voidaan esimerkiksi suorittaa noin -15 - noin 150°C:n lämpötilassa. Yleensä alkyy-lifenolien nitraus suoritetaan sopivasti noin 25 - noin 75°C:ssa.
Riippuen erityisesti käytetystä nitrausaineesta käytetään yleensä noin 0,5-4 moolia nitrausainetta kutakin moolia kohti nitrattavaa hyd-roksi-aromaattista välituotetta. Käytettäessä typpihappoa nitrausainee-na käytetään sitä yleensä noin 1,0 - noin 3,0 moolia, moolia kohti aromaattista yhdistettä. Voidaan käyttää aina noin 5 molaarista ylimäärää nitrausainetta kun reaktiota halutaan edistää tai suorittaa nopeasti.
Fenolin nitraus kestää yleensä 0,25-24 tuntia vaikkakin voi olia sopivaa saattaa nitrausseos reagoimaan myös pitempiä aikoja, kuten 96 tunnin ajan.
Tyypillisen menetelmän tässä keksinnössä käytettävien nitrofeno-lien valmistamiseksi voidaan yhteenvetona katsoa käsittävän ainakin yhden fenolin nitraamisen ainakin yhdellä nitrausaineella, jonka fenolin kaava on (R) Ar'(OH) , jossa kaavassa kukin R on alifaattinen substituent-a c ti, jossa on ainakin 30, tyypillisesti noin 30 - noin 700 hiiliatomia, jolloin ainakin yksi ryhmistä R on orto- tai para-asemassa ainakin yhteen suoraan ryhmään Ar' sitoutuneeseen OH-ryhmään; a ja c ovat toisistaan riippumatta kokonaislukuja 1-3, mutta niiden summa ei ylitä ryhmässä Ar' olevien tyydyttymättömien valenssien lukumäärää, ja Ar' on bent-seeniryhmä, jossa on ainakin yksi vetyatomi sitoutunut bentseenirenkaan hiiliatomiin, sekä 0-3 vaihtoehtoista substituenttia, jotka ovat alem-pialkyyli, alempialkoksi, halogeeni, nitro tai mainittujen vaihtoehtoisten substituenttien kombinaatiot. R sisältää keskimäärin noin 50 - noin 500 hiiliatomia ja on tyypillisesti peräisin homopolymeroiduista tai interpolymeroiduista C2_^Q~olefiineista ja niiden seoksista.
Tällaiset nitratut fenolit valmistetaan tyypillisesti nitraamalla nitrausaineella ainakin yksi yhdiste, jonka kaava on
OH
- R' 1V
jossa R' ja R" tarkoittavat samaa kuin edellä ja R’ on yleensä orto-tai para-asemassa hydroksyyliryhmään nähden, ja z on 0 tai 1. Tyypillisesti R' on para-asemassa hydroksyyliryhmään nähden ja z on nolla.
Tässä keksinnössä käytetty hydratsiinilähde (B) en yhdiste tai yhdisteiden seos, joka kykenee muodostamaan hydratsiinia reaktion (A)+(3) olosuhteissa määränä, joka on riittävä reagoimaan läsnäolevan nitrofeno-lin (A) kanssa. Tunnetaan useita tällaisia hydratsiinilähteitä, vrt. esimerkiksi kirjaa "Hydrazine", Charles C.Clark, Mathieson Chemical Corporation, Baltimore, Maryland (1953), erityisesti sivuja 31-71 ja 120-124; ja kirjaaa "The Chemistry of Hydrazine", L.F.Audrieth ja B.A.Ogg, John Wiley and Son, New York (1951), erityisesti sivuja 209-223.
10 68056
Tavallisimpia ja näin ollen edullisimpia hvdratsiinilähteitä ovat itse hydratsiini, hydratsiinihydraatti ja hydratsiinin ja veden liuokset, sekä rikki- ja kloorivetyhapon hydratsiniumsuolat, semi-karbatsidit ja tiosemikarbatsidit ja niiden analogiset suolat; alempien alkanolien hydratsiinidikarboksylaatit (esim. ROOCNHNHCOOR) ja niiden dimeerit sekä aminoguanidiinit ja niiden -NHNH-rikkihappo- ja kloorivetyhapposuolat ja bentseenisulfonyylihydratsidit ja niiden bisoksi-analogit. Voidaan käyttää myös hydratsiinilähteiden seoksia. Tämä luettelo ei ole täydellinen eikä se mitenkään rajoita keksintöä koska on olemassa lukuisia muita, lueteltuja hydratsiinilähteitä vastaavia ja asiantuntijalle tunnettuja lähteitä.
Kustannus- ja käsittelysyistä käytetään mieluimmin hydratsiinia ja sen liuoksia veden ja muiden liuotinten laimennusaineiden kanssa. Tyypillinen hydratsiinilähde on veden ja hydratsiinin seos, joka sisältää noin 64 % hydratsiinia vaikkakin voidaan käyttää samantyyppisiä seoksia, jotka sisältävät enemmän tai vähemmän hydratsiinia (noin 20-80 %, ja useimmiten 30-70 % hydratsiinia).
Näiden hydratsiinilähteiden käyttäminen kemiallisissa reaktioissa on asiantuntijoille tunnettua kuten ilmenee esim. edellä mainituista kirjoista sekä artikkelista "Hydrazine", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, toinen painos, Voi. 11, s. 164-196, Interscience Publishers, New York, New York (1966). Nämä julkaisut on täällä esitetty ainoastaan hydratsiinilähteiden käyttämistä koskevina relevantteina viitejulkaisuina.
Nitrofenolin (A) reaktio hydratsiinilähteen (B) kanssa Tämän keksinnön mukaisten reaktiotuotteiden valmistamiseksi käytetään noin 1,5 - noin 5 moolia hydratsiini-lähdettä (B) kutakin läsnäolevaa nitrofenoliekvivalenttia (A) kohti. Yksi mooli hydratsiinilähdettä on se määrä joka muodostaa yhden hyd-ratsiinimoolin (NH2NH2) reaktio-olosuhteissa. Yksi ekvivalentti nit-rofenolia on se määrä joka sisältää yhden nitroryhmämoolin. Esimerkiksi yksi mooli mono-nitrofenolia sisältää yhden moolin nitroryhmiä, kun taas yksi mooli dinitrofenolla sisältää kaksi moolia nitroryhmiä. Niinpä dinitrofenolin ekvivalentti on puoli moolia fenolia.
Kutakin ekvivalenttia nitrofenolia (A) kohti on mieluimmin läsnä noin 1,5-2,5 moolia hydratsiinilähdettä. Hydratsiinilähteen ei tarvitse kokonaisuudessaan olla läsnä reaktion (A) + (B) alussa vaan sitä voidaan lisätä jatkuvasti tai vähitellen reaktion edistyessä. Ainoa ehto on että reaktion päätyttyä reaktiomassaan on lisätty edellä mainittu määrä.
li 68056
Taloudelliselta ja käytännön kannalta on edullista että stökiö-metrinen määrä hydratsiinilähdettä reagoi nitrofenolin kanssa. Kuten asiantuntijoille on selvää orgaaniset reaktiot eivät kuitenkaan aina edisty kunnes stökiömetrinen määrä on reagoinut ja esillä olevassa keksinnössä riittää että noin 50 mooli-% nitrofenolissa (A) läsnäolevista nitroryhmistä on reagoinut hydratsiinilähteen kanssa.
Reaktio (A):n ja (B):n välillä tapahtuu yleensä yli 50°C:n lämpötilassa. Reaktio tapahtuu yleensä yli noin 100°C:n ja alle noin 350°C:n lämpötilassa.
Reaktio (A):n ja (B):n välillä kestää yleensä noin 2 - noin 24 tuntia; voidaan käyttää pitempiä aikoja kuten 96 tuntia. Tyypillisesti reaktio kestää noin 4-8 tuntia, usein noin 6 tuntia.
Typpipitoiset orgaaniset koostumukset voidaan eristää käyttämällä asiantuntijoille tunnettuja eristämis- ja puhdistusmenetelmiä, kuten tislausta, uuttamista, kiteyttämistä, linkoamista jne. On kuitenkin yleensä mahdollista käyttää typpipitoisia koostumuksia suoraan ko. käyttötarkoitusta varten ilman niiden valmistusseosten lisä-puhdistamista tai eristämistä. Ulkonäön ja/tai varastointistabili-teetin kannalta reaktiomassaa käsitellään vain yksinkertaisilla puhdistusmenetelmillä, kuten suodattamalla reaktiomassa tunnettujen suo-datusapuaineiden, kuten piimään, hiilijauheen jne. avulla. Asiantuntijat pystyvät helposti valitsemaan kulloinkin sopivat menetelmät ko. tilanteen mukaan.
Kuten edellä mainittiin voi (A):n ja (B):n välinen reaktio vaihtoehtoisesti tapahtua ainakin yhden metallipitoisen hydratsiinin hajoamiskatalysaattorin läsnäollessa. Asiantuntijat tuntevat lukuisia tällaisia katalysaattoreita ja seuraava selitys on esitetty ainoastaan esimerkkinä eikä ole mitenkään rajoittava. Hydratsiinin ja hydratsiinilähteiden reaktioita tällaisten katalysaattoreiden kanssa on käsitelty yleisesti kirjoissa "Hydrazine" ja "The Chemistry of Hydrazine" sekä artikkelissa "Hydrazine", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology joihin on viitattu jo kerran aikaisemmin. Keksinnössä käyttökelpoisiin hydratsiinin hajoamiskatalysaattoreihin sisältyviä sopivia metalleja ovat platina, palladium, nikkeli, kupari, rauta, rutenium, koboltti, rodium, osmium ja kahden tai useamman näiden seos. Katalysaattorina voi olla alkuainemetalli, eri metallien lejeerinki, metalliyhdiste, kuten epäorgaaninen suola, oksidi jne. metallien suolat orgaanisten happojen kanssa, kuten karboksylaa-tit tai sulfonaatit, ja koordinaatiokompleksit sopivien ligandien kanssa. Katalysaattoreita voidaan käyttää missä tahansa niiden hy- _______ ΤΓ __ 12 68056 vin tunnetuista muodoista kuten hienoksi jakoistettuina metalleina ilman kantajaa, aktiivisille tai inaktiivisille substraateille tai elektrodeille saostettuina ohuina metallikalvoina, ja mitä erilaisempina muotoina, kuten rakeina, spiraaleina jne. joita yleensä käytetään suurmittakaavalaitteissa. Erityisen edullisia ovat hienojakoiset metallit jotka tunnetaan yleisesti hydrauskatalysaattoreina, esim. palladium, platina ja nikkeli. Käytetään usein metalleja joita on käsitelty kemiallisesti ja/tai fysikaalisesti niiden aktiviteetin modifioimiseksi (esim. Raney-nikkeli). Vrt. esimerkiksi "Chemical Reviews"-julkaisun artikkelia "Hydrazine as a Reducing Agent for Organic Compounds", johon on viitattu aikaisemminkin.
Nitrofenolien (A) ja hydratsiinilähteen (B) välisessä reaktiossa saadaan luultavasti pääasiassa aminofenoleja joissa aminoryhmä korvaa yhden tai useamman (A):n nitroryhmistä. Tiedetään (i) että hydratsiinilähdettä kuluu reaktiossa, (ii) (A):n spektrissä oleviin nitroryhmiin liittyvät infrapuna-absorptiojuovat vähenevät tai häviävät, (iii) typpeä on läsnä lopputuotteessa ja (iv) reaktiossa muodostuu yleensä vettä. Kaikki nämä havainnot ovat yhtäpitäviä otaksuman kanssa että hydratsiinilähde pelkistää (A):n nitroryhmät, luultavasti aminoryhmiksi. Tämä olettamus ei kuitenkaan rajoita keksintöä vaan keksintöä rajoittaa vain tämä selitys kokonaisuudessaan.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat esillä olevaa keksintöä. Tämän selityksen esimerkeissä ja muualla tarkoittavat osat ja prosentit paino-osia ja paino-prosentteja ja kaikki lämpötilat ovat Celsiusasteita, ellei toisin ole mainittu.
Esimerkki 1:
Alkyloitu fenoli valmistetaan saattamalla fenolia reagoimaan polybuteenin kanssa,jonka keskimääräinen molekyylipaino on noin 1000 (höyryfaasiosmometria) booritrifluoridi/fenolikatalysaattorin läsnäollessa. Katalysaattori neutraloidaan ja poistetaan suodattamalla. Tislaamalla tuotesuodos ensin 230°:seen/760 torria (höyrylämpötila), sen jälkeen 205°:seen/50 torria (höyrylämpötila) saadaan jäännöksenä riittävän puhdasta alkyloitua fenolia.
Seokseen, jossa on 265 osaa puhdistettua alkyylifenolia 176 osaa sekamineraaliöljyä ja 42 osaa liuotinbensiiniä,jonka kiehuma-piste on noin 20°, lisätään hitaasti seos jossa on 18,4 osaa väkevää typpihappoa (69-70 %) ja 35 osaa vettä. Reaktioseosta hämmennetään 3 tuntia noin 30-45°:ssa, tislataan 120°:seen/20 torria (höyrylämpötila) ja suodatetaan, jolloin saadaan halutun nitrofenolivälituotteen öljyliuos.
13 68056
Esimerkki 2:
Esimerkin 1 mukaisen alkyloidun nitratun fenolin mineraaliöl-jyliuosta (1900 osaa) jossa on 43 % mineraaliöljyä, kuumennetaan typ-piatmosfäärissä 145°:seen. Sen jälkeen seokseen lisätään 70 osaa hydratsiini-hydraattia 5 tunnin kuluessa samalla kun lämpötila pidetään 145°:ssa. Seosta kuumennetaan 160°:ssa yhden tunnin ajan, samalla kun kerätään 56 osaa vesipitoista tislettä. Lisätään vielä 7 osaa hydratsiinihydraattia ja seosta kuumennetaan 140°:ssa vielä tunnin verran. Suodattamalla 130°:ssa saadaan halutun tuotteen öljy-liuos, joka sisältää 0,5 % typpeä.
Esimerkki 3:
Seokseen, jossa on 800 osaa oleellisesti esimerkin 1 mukaisesti valmistettua polybuteeni-substituoitua fenolia ja 944 osaa laimennus-mineraaliöljyä, ja jonka lämpötila on 59°, lisätään 72 osaa väkevää typpihappoa. Reaktiota tarkkaillaan niin että reaktiolämpöti-la pysyy 59-68°:ssa. Reaktioseosta hämmennetään kaksi tuntia 69-73°:ssa ja kuumennetaan sen jälkeen 140°:seen samalla kun sen läpi johdetaan hitaasti typpeä ja vesi poistetaan tislaamalla. Seokseen lisätään sen jälkeen hitaasti hydratsiinihydraattia (90 osaa) 130-137°:ssa kolmen tunnin kuluessa. Seosta hämmennetään 0,5 tuntia tässä lämpötilassa ja kuumennetaan sitten 160°:seen samalla kun sen läpi johdetaan typpeä hitaasti ja vesipitoinen tisle kerätään. Jäännöksenä saadaan halutun tuotteen öljyliuos.
Esimerkki 4:
Seosta, jossa on 609 osaa pääasiassa esimerkin 1 mukaisesti valmistettua polybuteeni-substituoitua fenolia ja 454 osaa mineraa-liöljylaimenninta sekoitetaan 57°:ssa. Tähän seokseen lisätään 8 tunnin kuluessa 46,5 osaa typpihappoa (66,3 %). Seosta hämmennetään 1,5 tuntia 58-63°:ssa ja kuumennetaan sen jälkeen 142°:ssa 1,7 tuntia samalla kun sen läpi johdetaan hitaasti typpeä. Seos pidetään 143-145°:ssa 0,5 tuntia ja jäähdytetään sitten 114°:seen. Reaktion aikana kerätään 23 osaa tislettä. Suodattamalla seos 113-126°:ssa saadaan halutun nitro-välituotteen öljyliuos, jonka typpipitoisuus on 0,64 %.
Esimerkki 5: 320 osaa esimerkissä 4 selitettyä polybuteeni-substituoidun nitratun fenolin öljyliuosta lisätään 12 osaa vesipitoista hydratsii-nia (64 % hydratsiinia) 6,25 tunnin kuluessa 160°:n lämpötilassa. Suodattamalla saadaan halutun tuotteen öljyliuos, jonka typpipitoisuus on 0,59 %.
14 68056
Esimerkki 6:
Seokseen, jossa on pääasiassa esimerkin 1 mukaisesti valmistettua alkyloitua fenolia jonka polybuteeni-substituentti sisältää noin 70 hiiliatomia, ja 3000 osaa jääetikkaaa, lisätään 51°:ssa 540 osaa väkevää typpihappoa kolmen tunnin kuluessa. Lisäyksen aikana pidetään lämpötila 51-63°:ssa. Seos varastoidaan huoneen lämpötilassa 18 tuntia ja kuumennetaan sitten 120°:ssa 6 tuntia samalla kun sen läpi johdetaan hitaasti typpeä. Vesipitoinen tisle kerätään. Reaktio tislataan sitten 140°:seen/28 torria (höyrylämpötila) ja jäännös suodatetaan 120°:ssa halutun lopputuotteen valmistamiseksi jonka typpipitoisuus on 2,55 %. Tämän perusteella lasketaan tuotteen sisältävän keskimäärin kaksi nitroryhmää alkyloitua fenolia kohti. Esimerkki 7:
Seokseen, jossa on 545 osaa esimerkissä 6 selitettyä alkyloitua dinitro-fenolia ja 340 osaa laimennus-mineraaliöljyä 125°:ssa lisätään 100 osaa hydratsiini-hydraattia. Lisäys suoritetaan typpi-atmosfäärissä 2,5 tunnin ajan samalla kun lämpötila pidetään 122-125°:ssa. Reaktioseosta keitetään sitten palautusjäähdyttäen 123°: ssa 2,5 tuntia ja kuumennetaan vielä 2 tuntia 155°:ssa samalla kun vesitisle kerätään. Reaktioseoksen läpi johdetaan heikko typpivirta 150-155°:ssa vielä 2 tunnin ajan ja jäännös suodatetaan jolloin saadaan halutun tuotteen öljyliuos, jonka typpipitoisuus on 1,16 %. Esimerkki 8:
Seokseen, jossa on 361 osaa tetrapropenyyli-substituoitua fenolia ja 271 osaa jääetikkaa 7-17°:ssa lisätään seos jossa on 90 osaa typpihappoa (70 % HNO^) ja 90 osaa jääetikkaa. Lisäys suoritetaan 1,5 tunnin ajan samalla kun reaktioseos jäähdytetään ulkopuo-lisesti 7-17°:seen. Jäähdytyshaude poistetaan ja reaktioseosta hämmennetään 2 tuntia huoneen lämpötilassa. Tislaamalla 134°:seen/35 torria (höyrylämpötila) ja suodattamalla saadaan jäännöksenä haluttua nitrattua välituotetta, jonka typpipitoisuus on 65 %.
Esimerkki 9: 303 osaa esimerkissä 8 selitettyä nitrattua välituotetta lisätään 125°:ssa typpiatmosfäärissä 100 osaa hydrasiinihydraattia 2,4 tunnin ajan. Seosta keitetään palautusjäähdyttäen 2,5 tuntia ja tislataan sitten 155°:n höyrylämpötilaan. Reaktioseoksen läpi johdetaan heikko typpivirta samalla kun sen lämpötila pidetään 155-190°:ssa. Suodattamalla jäännös saadaan haluttu lopputuote, jonka typpipitoisuus on 4,89 %.
1 5 68056
Kuten edellä mainittiin, ovat tämän keksinnön mukaiset typpipitoiset koostumukset käyttökelpoisia lisäaineita valmistettaessa voitelevan viskositeetin omaaviin öljyihin perustuvaa voiteluaine-koostumuksia joita käytetään esim. polttomottoreiden voiteluun. Lisäaineet toimivat öljyssä sen käytön aikana muodostuneen moottori-lietteen detergentteinä ja dispergoimisaineina. Ne ovat erityisen käyttökelpoisia sellaisissa tapauksissa joissa öljy on altis korkeille lämpötiloille tai toistuviin rasituksiin kuten jaksottaisesti käytettävissä tai suurtehomoottoreissa.
Tämän keksinnön mukaisia voiteluöljykoostumuksia ovat esimerkiksi kampikammion voiteluaineet kipinä- ja puristussytytyksellä toimivia polttomoottoreita, kuten autojen ja kuorma-autojen, diesel-, Otto- ja kaksitahtimoottoreita, vene- ja veturi-moottoreita varten jne. Tässä selityksessä katsotaan Wankel-moottoreiden olevan kaksitahtimoottoreita. Keksinnön mukaisia voiteluainekoostumuksia voidaan käyttää myös puutarhakoneissa, sahoissa ja vastaavissa laitteissa. Tämän keksinnön mukaiset typpipitoiset koostumukset voivat olla edullisia myös automaattivaihteistonesteissä, voimansiirto- ja vaih-teistovoiteluaineissa, teollisuusöljyissä, kuten metallityöstövoite-luaineissa, hydraulinesteissä ja muissa öljy- ja rasvakoostumuksissa.
Tämän keksinnön mukaiset voiteluainekoostumukset voivat perustua luonnonöljyihin, synteettisiin öljyihin, luonnonöljyseoksiin, synteettisiin öljyseoksiin ja luonnon öljyn ja synteettisen öljyn seoksiin. Luonnon öljyjä ovat eläin- ja kasviöljyt (esim. risiiniöljy, lardiöljy) sekä mineraaliset voiteluöljyt, kuten nestemäiset maaöljyt ja liuotinkäsitellyt tai happokäsitellyt parafiini-, naf-teeni- tai seka-parafiini-nafteenityyppiset mineraalivoiteluöljyt. Käyttökelpoisia perusöljyjä ovat myös hiilestä tai liuskeesta saadut voiteluviskositeetin omaavat öljyt. Synteettisiä voiteluöljyjä ovat hiilivetyöljyt ja halogeenisubstituoidut hiilivetyöljyt, kuten homo-polymeroidut ja interpolymeroidut olefiinit (esim. polybutyleenit, polypropyleenit, propyleeni-isobutyleenikopolymeerit, klooratut polybutyleenit jne.); poly-(1-hekseenit), poly-(1-okteenit), poly-(i-dekeenit) jne. ja niiden seokset; alkyylibentseenit (esim. dodekyyli-bentseenit, tetradekyylibentseenit, dinonyylibentseenit, di-(2-etyy-liheksyyli)-bentseenit, jne.); polyfenyylit (esim. bifenyylit, ter-fenyylit, alkyloidut polyfenyylit jne.); alkyloidut difenyylieette-rit ja alkyloidut difenyylisulfidit ja niiden johdannaiset, analogit ja homologit, ja vastaavat.
16 68056
Erään toisen luokan tunnettuja synteettisä voiteluöljyjä muodostavat alkyleenioksidi-homopolymeerit ja -interpolymeerit ja niiden johdannaiset,joissa päätehydroksyyliryhmät on modifioitu esteröi-mällä, eetteröimällä jne. Esimerkkejä tällaisista ovat öljyt,jotka saadaan polymeroimalla etyleenioksidia ja propyleenioksidia, näiden polyoksialkyleenipolymeerien alkyyli- ja aryylieettereitä (esim. me-tyylipolyisopropyleeniglykolieetteri jonka keskimääräinen molekyyli-paino on 1000, polyetyleeniglykolin difenyylieetteri, jonka molekyy-lipaino on 500-1000, polypropyleenin dietyylieetteri, jonka molekyy-lipaino on 1000-1500 jne.) tai niiden mono- ja polykarboksyyliesterei-tä, esimerkiksi etikkahappoestereitä, seka-Cg-Cg-rasvahappoestereitä tai tetraetyleeniglykolin Cg-okso-happodiesteriä.
Toisen sopivan luokan synteettisiä voiteluöljyjä muodostavat dikarboksyylihappojen (esim. ftaalihapon, meripihkahapon, alkyylimeri-pih'kahappojen, alkenyylimeripihkahappojen, maleiinihapon, atsealiini-hapon, korkkihapon, sebasiinihapon, fumaarihapon, adipiinihapon, li-nolihappodimeerin, malonihapon, alkyylimalonihappojen, alkenyylimalo-nihappojen jne.) esterit lukuisten alkoholien (esim. butyylialkoho-lin, heksyylialkoholin, dodekyylialkoholin, 2-etyyliheksyylialkoho-lin, etyleeniglykolin, dietyleeniglykolimonoeetterin, propyleeniglykolin jne.) kanssa. Esimerkkejä tällaisista estereistä ovat dibutyy-liadipaatti, di-(2-etyyliheksyyli)-sebasaatti, di-n-heksyyli-fumaraat-ti, di-oktyyli-sebasaatti, di-iso-oktyyli-atselaatti, di-isodekyyli-atselaatti, di-oktyyli-ftalaatti, di-dekyyli-ftalaatti, di-eikosyyli-sebasaatti, linolihappodimeerin 2-etyyliheksyylidiesteri, kompleksi-esteri, joka saadaan saattamalla 1 mooli sebasiinihappoa reagoimaan kahden moolin kanssa tetraetyleeniglykolia ja kahden moolin kanssa 2-etyyli-heksaanihappoa, ja vastaavat.
Synteettisinä öljyinä käyttökelpoisia estereitä ovat myös sellaiset jotka on valmistettu C^-C-^^onokarboksyylihapoista ja poly-oleista ja polyolieettereistä, kuten neopentyyliglykolista, trimety-lolipropaanista, pentaerytritolista, dipentaerytritolista, tripen-taervtritolista, jne.
Silikoniperustaiset öljyt, kuten polyalkyyli-, polyaryvli-, po-lyalkoksi- tai polyaryylioksi-siloksaaniöljyt ja silikaattiöljyt muodostavat toisen käyttökelpoisen luokan synteettisiä voiteluaineita (esim. tetraetyylisilikaatti, tetraisopropyylisilikaatti, tetra-(2-etyyliheksyyli)-silikaatti, tetra-(4-metyyliheksyyli)-silikaatti, tetra-(p-tert.butyylifenyyli)-silikaatti, heksyyli-(4-metyyli-2-pen- i! 68056 toksi)-disiloksaani, poly-(metyyli)-siloksaanit, poly-(metyylifenyy-li)-siloksaanit, jne. Muita synteettisiä voiteluaineita ovat fosforipitoisten happojen nestemäiset esterit (esim. trikresyylifosfaatti, trioktyylifosfaatti, dekaanifosfonihapon dietyyliesteri jne.), polymeeriset tetrahydrofuraanit ja vastaavat.
Keksinnön mukaisissa voiteluainekoostumuksissa voidaan käyttää raffinoimattomia, raffinoituja ja uudelleenraffinoituja, joko luonnollisia tai synteettisiä edellä selitettyä tyyppiä olevia öljyjä (samoinkuin kahden tai useamman tällaisen seosta). Raffinoimattomia öljyjä saadaan suoraan luonnollisesta tai synteettisestä lähteestä ilman jatkopuhdistuskäsittelyä. Raffinoimaton öljy voi esimerkiksi olla liuskeöljy, joka on saatu suoraan tislausprosesseista, maaöljy, joka on saatu suoraan esitislauksesta, tai esteriöljy, joka on saatu suoraan esteröintiprosessista,ja jota käytetään ilman jatkokäsittelyä. Raffinoidut öljyt vastaavat raffinoimattomia öljyjä paitsi että niitä on käsitelyt edelleen yhdessä tai useammassa puhdistusvai-heessa yhden tai useamman ominaisuuden parantamiseksi. Tällaiset puhdistustoimenpiteet ovat asiantuntijoille tunnettuja tällaisia ovat esim. liuotinuutto, sekundäärinen tislaus, happo- tai emäs-uutto, suodatus, perkolaatio jne. Uudelleenraffinoidut öljyt saadaan raffinoitujen öljyjen valmistamiseksi käytettyjä menetelmiä vastaavasti käyttämällä lähtöaineena raffinoituja, jo kerran käytettyjä öljyjä. Tällaisia uudelleenraffinoituja öljyjä tunnetaan myös regeneroituina öljyinä ja käsitellään usein edelleen käytettyjen lisäaineiden ja öljyn hajaantumistuotteiden poistamiseksi.
Yleensä liuotetaan tai dispergoidaan pysyvästi noin 0,05-30, yleensä noin 0,1-15 osaa (painosta) ainakin yhtä tämän keksinnön mukaista typpipitoista koostumusta 100 osaan öljyä tyydyttävän voiteluaineen valmistamiseksi. Keksinnön mukaisesti voidaan käyttää myös muita lisäaineita yhdessä tämän keksinnön mukaisen koostumuksen kanssa. Tällaisia lisäaineita ovat esim. lisädetergentit ja dispergoi-misaineet, jotka voivat olla tuhkaa muodostavaa tai tuhkaa muodosta-matonta tyyppiä, hapetusta estäviä aineita, jähmepistettä alentavia aineita, korkeapaineaineita, väristabilisaattoreita ja vaahdonesto-aineita.
Tässä selityksessä ja vaatimuksissa käytetty sanonta "stabiilista dispergoitu" tarkoittaa koostumusta (esim. yksittäistä lisäainetta tai yhdistettä, kahden tai useamman lisäaineen tai yhdisteen seosta jne.) jota on dispergoitu tiettyyn väliaineeseen määränä jossa se toimii tarkoitetulla tavalla. Niinpä käytettäessä tämän kek- 18 68056 sinnön mukaista koostumusta öljynä on koostumusta suspensoitava riittävin määrin öljyyn niin että öljy saa yhden tai useamman siihen sus-pendoituneesta koostumuksesta johtuvista ominaisuuksista. Tällainen suspensio voidaan aikaansaada usealla eri tavalla, kuten kierrättämällä öljy jatkuvasti tai ruiskuttamalla se erityyppisiin voitelu-ainesysteemeihin. Voidaan käyttää voiteluaineissa ja polttoaineissa tavanomaisia dispergoimisaineita (kuten esim. US-patentissa 3 219 666 selitettyjä asyloituja typpidispergointiaineita) koostumuksen stabiilin dispersion tai suspension aikaansaamiseksi. Tämän keksinnön mukaiset koostumukset ovat kuitenkin aina "liukenevia” tai "stabiilis-ti dispergoituja" normaalisti nestemäisessä väliaineessa joissa niitä käytetään muualla tässä selityksessä mainittuina minimimäärinä. Niinpä käytetään sanontoja "liukeneva" ja "stabiilisti dispergoitu" tavanomaiseen, asiantuntijalle tunnettuun tapaan.
Selityksessä sanonta "pääasiassa inertti" tar koittaa liuotinten, laimennusaineiden, perusöljyjen ja vastaavien kanssa että liuotin, laimennusaine tai vastaava on inertti kemialliseen tai fysikaaliseen muutokseen nähden käyttöolosuhteissa eikä oleellisesti vaikuta haitallisesti tämän keksinnön mukaisten typpipitoisten koostumusten, öljyjen, polttoaineiden tai konsentraattien valmistukseen, varastointiin, sekoittamiseen ja/tai toimintaan. Esimerkiksi pieni määrä liuotinta, laimennusainetta, jne. voi reagoida tai hajota vähäisessä määrin vaikuttamalla kuitenkaan haitallisesti keksinnön soveltamiseen. Toisin sanoen tällainen reaktio tai hajoaminen, vaikkakin teknisesti todettavissa, ei kuitenkaan ole riittävä estämään ammattitaitoista työntekijää käyttämästä esillä olevaa keksintöä. Sanonta "pääasiassa inertti" on siis asiantuntijalle täysin selvä.
Keksinnön mukaisia hydratsiini-nitrofenoli-reaktiotuotteita voidaan käyttää myös polttoaineissa,joissa ne toimivat moottorilietteen detergentti-dispergoimisaineina, kaasutindetergentteinä ja demulsioaineina.
Tämän keksinnön mukaiset polttoainekoostumukset sisältävät yleensä pääasiassa normaalista nestemäistä polttoainetta, kuten hii-livetypitoista maaöljytislettä (esim. moottoribensiiniä ASTM standardin D-439-73 mukaan ja dieselöljyä ja polttoöljyä ASTM standardin D 396 mukaan). Tämän keksinnön puitteisiin kuuluvat myös normaalit nestemäiset polttoainekoostumukset jotka sisältävät ei-hiilivetypi-toisia aineita, kuten alkoholeja, eettereitä, organo-nitroyhdisteitä ja vastaavia (esim. metanolia, etanolia, dietyylieetteriä, metyyli- tl 19 68056 etyylieetteriä, nitrometaania) sekä nestemäiset polttoaineet, jotka saadaan kasvi- tai mineraalilähteistä, kuten maissista, alfalfasta, liuskeesta ja hiilestä.
Keksinnön puitteisiin kuuluvat myös normaalit nestemäiset polttoaineet jotka ovat yhden tai useamman hiilivetypitoisen polttoaineen seoksia yhden tai useamman ei-hiilivetypitoisen aineen kanssa. Esimerkkejä tällaisista seoksista ovat bensiinin ja etanolin, dieselöljyn ja eetterin, bensiinin ja nitrometaanin jne. seokset. Erityisen edullinen polttoaine on bensiini, toisin sanoen sellaisten hiilivetyjen seos, jonka ASTM-kiehumapiste on 60°:sta 10 %:n tislauspisteessä aina noin 205°:seen 90 %:n tislauspisteessä.
Nämä polttoainekoostumukset sisältävät yleensä sellaisen määrän ainakin yhtä tämän keksinnön mukaista reaktiotuotetta joka on riittävä antamaan dispergoimis-, detergentti- tai demulsi-toimisominaisuuksia polttoaineelle; tämä määrä on yleensä noin 1 -noin 10 000, mieluimmin 4-1000 paino-osaa reaktiotuotetta 1 miljoona paino-osaa kohti polttoainetta. Parhaina pidetään bensii-niperustaisia polttoainekoostumuksia joilla on moottoriöljylietettä dispergoivia ja -detergenttiominaisuuksia sekä kaasutindetergentti-ominaisuuksia.
Tämän keksinnön mukaiset polttoainekoostumukset voivat keksinnön mukaisten reaktiotuotteiden ohella sisältää muita asiantuntijoille hyvin tunnettuja lisäaineita. Nämä voivat olla nakutusta estäviä aineita, kuten tetra-alkyyli-lyijy-yhdisteitä, lyijyn poistoaineita, kuten halo-alkaaneja (esim. etyleenidikloridia ja etyleenidibromidia), kerrostumisen muodostumista estäviä tai niitä modifioivia aineita, kuten trieryylifosfaatteja, väriaineita, setaanilukua nostavia aineita, hapetusta estäviä aineita, kuten 2,6-di-tert.butyyli-4-metyyli-fenolia, ruosteenestoaineita, kuten alkyloituja sukkiinihappoja ja anhydridejä, bakteriostaattisia aineita, hartsi-inhibiittoreita, me-tallidesaktivaattoreita, de-emulsifioimisaineita, jäätymistä estäviä aineita ja vastaavia.
Raffinoituja mineraaliöljyjä, erityisesti "bright stock'ia" ja öljymäisiä homo- ja interpolymeroituja alempia olefiineja kuten ety-leeni/propyleenikopolymeereja, polypropyleeniä ja polybuteeneja jne. käytetään usein polttoainekoostumuksissa (erityisesti bensiinissä) kerrostumien muodostumisen vähentämiseksi tällaisia polttoaineita käyttävien moottoreiden induktiosysteemissä.
Tietyissä edullisissa keksinnön mukaisissa poittoainekoostumuk- 20 68056 sissa yhdistetään edellä mainitut keksinnön mukaiset reaktiotuotteet muiden tuhkaa muodostamattomien dispergoimisaineiden kanssa bensiinissä. Tällaisia tuhkaa muodostamattomia dispergoimisaineita ovat mieluimmin mono- tai polyolin esterit korkeamolekulaarisen mono- tai polykarboksyylihappo-asylointaiaineen kanssa joka sisältää ainakin 30 hiiliatomia asyyliryhmässä. Tällaiset esterit ovat asiantuntijoille hyvin tunnettuja, vrt. esim. FR patenttia 1 396 645, GB-pa-tentteja 981 850 ja 1 055 337 ja US-patentteja 3 255 108; 3 311 558; 3 331 776; 3 346 354; 3 522 179; 3 579 450; 3 542 680; 3 381 022; 3 639 242; 3 697 428; 3 708 522; sekä GB-patenttia 1 306 529. Nämä patentit on sisällytetty tähän selitykseen koska niissä on esitetty sopivia estereitä ja menetelmiä niiden valmistamiseksi. Yleensä on keksinnön mukaisten reaktiotuotteiden painosuhde edellä mainittuihin tuhkaa muodostamattomiin dispergoimisaineisiin noin 0,1 - noin 10,1, mieluimmin noin 1 - noin 10 osaa keksinnön mukaista reaktiotuotetta yhtä osaa kohti dispergoimisainetta.
Vielä erään keksinnön mukaisen suoritusmuodon mukaan keksinnön mukaiset reaktiotuotteet voidaan yhdistää Mannich-konden- saatiotuotteiden kanssa, jotka saadaan substituoiduista fenoleista, aldehydeistä, polyamiineista ja aminopyridiineistä voitelu- ja/tai polttoaineiden lisäaineiden valmistamiseksi. Tällaisia kondensaa-tiotuotteita on selitetty US-patenteissa 3 649 659; 3 558 743; 3 539 633; 3 704 308; ja 3 725 277.
Tämän keksinnön mukaiset reaktiotuotteet voidaan lisätä suoraan polttoaineeseen tai voiteluöljyyn keksinnön mukaisten poltto- tai voiteluainekoosturausten valmistamiseksi tai ne voidaan laimentaa ainakin yhdellä pääasiassa inertillä normaalisti nestemäisellä orgaanisella liuotin/laimennusaineella, kuten mineraaliöljyllä, ksyleenillä, alkoholilla, nitroalempialkaanilla, kloorialempi-alkaanilla tai normaalilla nestemäisellä polttoaineella, kuten edellä on selitetty, additiivikonsentraatin muodostamiseksi jota sen jälkeen lisätään polttoaineeseen tai voiteluöljyyn riittävä määrä keksinnön mukaisen poltto- ja/tai voiteluainekoostumuksen valmistamiseksi. Nämä konsentraatit sisältävät yleensä noin 30 - noin 90 % keksinnön mukaista reaktiotuotetta ja voivat lisäksi sisältää mitä tahansa edellä mainituista tavallisista lisäaineista, erityisesti edellä mainittuja tuhkaa muodostelma ttomia dispergoimisaineita edellä mainituissa suhteissa. Konsentraatin loppuosa muodostuu liuotin/ laimennusaineesta.
tl 21 68056 Tämä keksintö koskee myös kaksitahtimoottorivoiteluaineita, jotka sisältävät edellä määriteltyjä reaktiotuotteita.
Nämä kaksitahtimoottoreiden voiteluainekoostumukset sisältävät yleensä noin 98 - noin 55 % voitelevan viskositeetin omaavaa öljyä tai öljyjen seosta. Tyypillinen koostumus sisältää noin 90 - noin 70 % öljyä. Parhaina pidetyt öljyt ovat mineraaliöljyjä ja mineraaliöljyjen ja synteettisten polymeerien ja/tai esteriöljyjen seoksia. Tyypillisiä käyttökelpoisia synteettisiä öljyjä ovat öljymäiset poly-buteenifraktiot, joiden molekyylipaino on noin 250 - noin 1000 (mitattuna höyrytaasiosmometrialla.) ja polyolien kuten pentaerytrito-lin ja trimetylolin rasvahappoesteriöljyt.
Nämä öljykoostumukset sisältävät noin 2 - noin 30 % tyypillisesti noin 5 - noin 20 % ainakin yhtä edellä selitettyä reaktio-tuotetta. Läsnä voi olla myös muita lisäaineita, kuten lisä- detergenttejä ja -dispergoimisaineita,jotka voivat olla tuhkaa muodostavaa tai tuhkaa muodostamatonta tyyppiä, hapetusta estävää ainetta, kytkentäaineita, jähmepistettä alentavia aineita, korkeapaine-aineita, väristabilisaattoreita ja vaahdonestoaineita.
Tuhkaa muodostamatonta tai tuhkaa muodostavaa metallista tyyppiä olevia detergentti-dispergointiaineita käytetään männänrenkaan kiinnijuuttumisen estämiseksi ja moottorin pitämiseksi puhtaana. Suurteho-kaksitahtivoiteluaineissa on käytettävä sopivia tuhkaa muo-dostamattomia dispergointiaineita, koska tuhkaa muodostavilla deter-genteillä on taipumus muodostaa polttokennokerrostumia jotka aikaansaavat ennenaikaisen sytytyksen. Vähemmän raskaissa olosuhteissa käytettävät koostumukset voivat sisältää kalsium-, barium- tai mag-nesiumsulfonaatteja tai -fenaatteja joko erikseen tai yhdistettyinä keskenään, tai yhdessä tuhkaa muodostamattomien dispergointiaineiden kanssa. Hapetusta estäviä aineita voidaan sisällyttää voiteluaineen lämpöstabiliteetin edistämiseksi.
Polymeerisiä viskositeetti-indeksiä parantavia aineita on käytetty ja käytetään kaksitahtiöljyissä voiteluaineen kalvolujuuden ja moottoripuhtauden parantamiseksi. Väriaineita voidaan käyttää iden-tifiointitarkoituksiin ja sen osoittamiseksi sisältääkö kaksitahti-polttoaineseos voiteluainetta vai ei. Joihinkin tuotteisiin lisätään kytkentäaineita paremman komponenttisolubiliteetin ja parannettujen polttoaine/voiteluaineseos-vesitoleranssien aikaansaamiseksi.
Kulutusta estäviä ja voitelevuutta parantavia aineita, erityisesti sulfuroitua valaanrasvaöljyä tai sulfuroituja valaanrasvaöljy- 22 68056 substituutteja ja muita rasvahappo ja kasviöljyjä kuten risiiniöljyä käytetään kaksitahtimoottoriöljyissä tiettyjä käyttötarkoituksia, kuten kilpa-ajoa ja erittäin korkeita polttoaine/voiteluainesuhteita varten. Puhdistusaineita (scavengers) ja polttokennon kerrostumia modifioivia aineita käytetään joissakin tapauksissa sytytystulppien kestoiän pidentämiseksi ja hiilikerrostumisen poistamiseksi. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää halogenoituja yhdisteitä ja/tai fosforipitoisia aineita.
Kaksitahti-öljy-koostumuksiin voidaan sisällyttää ja niihin sisällytetäänkin kaikentyyppisiä ruosteen- ja korroosioestoaineita. Esteettisistä syistä käytetään joskus odorantteja tai deodorantteja.
Tämän keksinnön mukaisissa kaksitahti-moottoriöljykoostumuksis-sa voidaan käyttää voitelevuutta edistäviä aineita, kuten synteettisiä polymeerejä (esim. polyisobuteenia, jonka keskimääräinen molekyy-lipaino on noin 750 - noin 15 000, mitattuna höyryfaasiosmometrialla tai geelipermeaatio-kromatografiällä), polyolieetteriä (esim. poly-(oksoetyleeni-oksipropyleeni)-eetteriä) ja esteriöljyjä (esim. edellä selitettyjä esteriöljyjä). Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös luonnon öljyfraktioita, kuten "bright stocks" (verraten viskoot-tiset tuotteet, jotka saadaan tavanomaisten voiteluainevalmistuksen aikana raakaöljystä). Näitä käytetään yleensä noin 3 - noin 20 % määrinä kaksitahtiöljyissä laskettuna öljykoostumuksen kokonaismäärästä .
Tämän keksinnön mukaiset kaksitahtiöljyt voivat sisältää myös ylimääräisiä detergentti-dispergointiaineita. Tyypillisiä esimerkkejä ovat amidit, amiinisuolat ja/tai amidiinituotteet joita muodostetaan saattamalla 5-22 hiiliatomia sisältävät rasvahapot (esim. iso-steariinihappo ja isosteariini- ja steariinihapon seokset) reagoimaan 2 - noin 10 aminoryhmää ja 2 - noin 20 hiiliatomia sisältävän alkyleenipolyamiinin, kuten etyleenidiamiinin, dietyleenitriamiinin, trietyleenitetramiinin, tetraetyleenipentamiinin jne, sekä tällaisten alkyleenipolyamiinien kaupassa saatavien seosten kanssa. Tällaisia lisänä käytettyjä detergentti-dispergointiaineita on selitetty US-patentissa 3 169 980.
Tämän keksinnön mukaisiin öljykoostumuksiin voidaan myös sisällyttää laimennusaineita, kuten liuotinbensiini-tyyppisiä aineita jotka kiehuvat alueella noin 38-90° (esim. Stoddard-liuotinta), tyypillisesti käytetään 5-25 %.
Tyypillinen kaksitahtimoottorin öljyvoiteluainekoostumus sisältää 2-10 % yhtä tai useampaa, kuten esimerkissä 2 selitettyä typpi-
II
23 68056 pitoista koostumusta, ja perusöljyä joka koostuu noin 70-80 tilavuus-osasta 650 neutraaliöljyä, 8-12 tilavuusosasta "bright stock"ia ja 10-20 tilavuusosasta Stoddard-liuotinta.
Kuten asiantuntijalle on selvää voidaan kaksitahtimoottoreiden voiteluöljyä lisätä suoraan polttoaineeseen öljyn ja polttoaineseok-sen muodostamiseksi, jota sen jälkeen syötetään moottorin sylinteriin. Nämä voiteluaineen ja polttoaineen öljyseokset kuuluvat tämän keksinnön puitteisiin. Tällaiset voiteluaine-polttoaineseokset sisältävät yleensä 1 osan öljyä noin 15-250 osaa polttoainetta kohti, yleensä ne sisältävä 1 osan öljyä noin 50-100 osaa polttoainetta kohti.
Tyypillisiä tämän keksinnön mukaisia kaksitahtimoottoriöljyjä ovat seuraavat:
Komponentti Paino-prosentteja
Perusöljyä ^ 60,0
Bright Stock ^ 10,0
Stoddard-liuotinta 15,0 3)
Hydratsiini-nitrofenoli-lisäainetta 15,0 1) Liuotin-raffinoitu neutraaliöljy, jonka viskositeetti on 650 SUS 98,8°:ssa 2) Viskositeetti 150 SUS 98,8°:ssa 3) Mineraaliöljyliuos,joka sisältää esimerkissä 7 selitettyä reaktiotuotetta .
Claims (11)
1. Reaktiotuote käytettäväksi poltto- tai voiteluainelisäainee-na, tunnettu siitä, että se on valmistettu saattamalla (A) ainakin yksi nitrofenoli, jonka kaava on (OH)c <R) a--Ar--,N02>b jossa R on hiilivetyperustainen substituentti, jossa on 30-700 ali-faattista hiiliatomia; a, b ja c ovat toisistaan riippumatta kokonaislukuja 1 - 3, edellyttäen, että lukujen a, b ja c summa ei ylitä ryhmän Ar tyydyttymättömien valenssien lukumäärää, ja Ar on bent-seeniryhmä, jossa on 0-3 vaihtoehtoista substituenttia, jotka ovat alempialkyvli, alempialkoksi tai halogeeni, tai kahden tai useamman tällaisen substituentin yhdistelmä, reagoimaan (B) ainakin yhden hydratsiinilähteen kanssa, mahdollisesti ainakin yhden hydratsiinin metallipitoisen hajoamiskatalysaattorin läsnäollessa .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että (A):n reaktio (B):n kanssa on suoritettu ilman metalli-katalysaattoria .
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että (A):n reaktio (B):n kanssa on suoritettu hydratsiinin metallipitoisen hajoamiskatalysaattorin läsnäollessa, jossa metallina on platina, palladium, nikkeli, kupari, rauta, rutenium, koboltti, rodium tai kahden tai useamman tällaisen metallin kombinaatio.
4. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että hydratsiinilähteenä on hydratsiini, semikar-batsidi, alempialkanolin hydratsiini-dikarboksylaatti, kahden tai useamman tällaisen seos tai yhden tai useamman tällaisen aineen seos veden kanssa.
5. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että a, b ja c ovat toisistaan riippumatta 1 tai 2 ja ainakin yksi R-ryhmä on orto- tai para-asemassa ainakin yhteen OH-ryhmään näiden, joka on sitoutunut suoraan bentseeniytimeen Ar. 25 68056
6. Jonkin patenttivaatimuksista 1-4 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että nitrofenolin kaava on OH R’----- 4---<N02)i_2 (R") z jossa R' tarkoittaa samaa kuin R vaatimuksessa 1 ja se on orto- tai para-asemassa hydroksyy1iryhmään nähden, R" on alempialkyyli, alem-pialkoksi tai halogeeni, ja z on 0 tai 1.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että z on 0 ja R' on alkyyli- tai alkenyyliryhmä.
8. Patenttivaatimuksen 6 tai 7 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että R' sisältää keskimäärin noin 50 - noin 500 hiiliatomia.
9. Jonkin patenttivaatimuksista 6-8 mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että R’ on para-asemassa OH-ryhmään nähden oleva polybuteeni-perustainen ryhmä.
10. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen reaktiotuote, tunnettu siitä, että noin 1,5 - noin 5 moolia hydratsiiniläh-dettä (B) on läsnä kutakin ekvivalenttia nitrofenolia (A) kohti ja että reaktiolämpötila on yli noin 50°C.
11. Jonkin patenttivaatimuksista 1-10 mukaisen reaktiotuotteen käyttö lisäaineena normaalisti nestemäisissä polttoaineissa tai voitelevan viskositeetin omaaviin öljyihin perustuvissa voiteluaineissa. 26 68056
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71420776A | 1976-08-13 | 1976-08-13 | |
US71420776 | 1976-08-13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI772350A FI772350A (fi) | 1978-02-14 |
FI68056B FI68056B (fi) | 1985-03-29 |
FI68056C true FI68056C (fi) | 1985-07-10 |
Family
ID=24869143
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI772350A FI68056C (fi) | 1976-08-13 | 1977-08-03 | Hydrazin-nitrofenol-reaktionsprodukter till anvaendning som brensle- eller smoerjmedeltillsats |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6017779B2 (fi) |
AU (1) | AU514804B2 (fi) |
BE (1) | BE856262A (fi) |
BR (1) | BR7705183A (fi) |
CA (1) | CA1096887A (fi) |
DE (1) | DE2736360A1 (fi) |
DK (1) | DK154422C (fi) |
ES (1) | ES461444A1 (fi) |
FI (1) | FI68056C (fi) |
FR (1) | FR2361463A1 (fi) |
GB (1) | GB1567828A (fi) |
IN (1) | IN148713B (fi) |
IT (1) | IT1079905B (fi) |
MX (1) | MX146249A (fi) |
NL (1) | NL186639C (fi) |
SE (1) | SE443136B (fi) |
ZA (1) | ZA774833B (fi) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62130681U (fi) * | 1986-02-12 | 1987-08-18 | ||
GB9319648D0 (en) * | 1993-09-23 | 1993-11-10 | Bp Chemicals Additives | Lubricating oil compositions |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3897352A (en) * | 1973-12-21 | 1975-07-29 | Texaco Inc | Sulfurized nitrated alkylphenol salts and lubricant compositions thereof |
US3980569A (en) * | 1974-03-15 | 1976-09-14 | The Lubrizol Corporation | Dispersants and process for their preparation |
-
1977
- 1977-06-29 BE BE178901A patent/BE856262A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-27 IN IN1150/CAL/77A patent/IN148713B/en unknown
- 1977-08-01 IT IT50518/77A patent/IT1079905B/it active
- 1977-08-02 CA CA283,936A patent/CA1096887A/en not_active Expired
- 1977-08-02 MX MX170085A patent/MX146249A/es unknown
- 1977-08-03 FI FI772350A patent/FI68056C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-05 AU AU27664/77A patent/AU514804B2/en not_active Expired
- 1977-08-05 BR BR7705183A patent/BR7705183A/pt unknown
- 1977-08-08 SE SE7708978A patent/SE443136B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-08 ES ES461444A patent/ES461444A1/es not_active Expired
- 1977-08-09 GB GB33400/77A patent/GB1567828A/en not_active Expired
- 1977-08-10 ZA ZA00774833A patent/ZA774833B/xx unknown
- 1977-08-11 FR FR7724714A patent/FR2361463A1/fr active Granted
- 1977-08-11 JP JP52095657A patent/JPS6017779B2/ja not_active Expired
- 1977-08-11 DK DK358677A patent/DK154422C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 DE DE19772736360 patent/DE2736360A1/de active Granted
- 1977-08-12 NL NLAANVRAGE7708909,A patent/NL186639C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2766477A (en) | 1979-02-08 |
FI68056B (fi) | 1985-03-29 |
JPS6017779B2 (ja) | 1985-05-07 |
JPS5323902A (en) | 1978-03-06 |
IT1079905B (it) | 1985-05-13 |
BE856262A (fr) | 1977-12-29 |
IN148713B (fi) | 1981-05-23 |
FR2361463A1 (fr) | 1978-03-10 |
ES461444A1 (es) | 1978-06-16 |
AU514804B2 (en) | 1981-02-26 |
ZA774833B (en) | 1978-07-26 |
FR2361463B1 (fi) | 1982-03-05 |
FI772350A (fi) | 1978-02-14 |
NL7708909A (nl) | 1978-02-15 |
GB1567828A (en) | 1980-05-21 |
SE7708978L (sv) | 1978-02-14 |
MX146249A (es) | 1982-06-02 |
CA1096887A (en) | 1981-03-03 |
SE443136B (sv) | 1986-02-17 |
DK358677A (da) | 1978-02-14 |
DE2736360C2 (fi) | 1990-09-27 |
NL186639B (nl) | 1990-08-16 |
DE2736360A1 (de) | 1978-02-16 |
DK154422C (da) | 1989-04-10 |
BR7705183A (pt) | 1978-06-06 |
DK154422B (da) | 1988-11-14 |
NL186639C (nl) | 1991-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4320021A (en) | Amino phenols useful as additives for fuels and lubricants | |
US4320020A (en) | Alkyl amino phenols and fuels and lubricants containing same | |
US4347148A (en) | Full and lubricant compositions containing nitro phenols | |
US4379065A (en) | Amino phenols in combination with ashless ester dispersants as useful additives for fuels and lubricants | |
FI82479C (fi) | Alkylfenol- -aminofoereningskompositioner foer anvaendning i tvaotaktsfoerbraenningsmotorer. | |
US5312461A (en) | Dihydrocarbyl substituted phenylenediamine-derived phenolic products as antioxidants | |
US4090854A (en) | Sulfurized Mannich condensation products and fuel compositions containing same | |
EP0824143B1 (en) | Salicylate salts as lubricant additives for two-cycle engines | |
US3390086A (en) | Sulfur containing ashless disperant | |
KR101125928B1 (ko) | 알킬 하이드록시 카복실산 보론 에스테르를 함유하는 연료및 윤활 첨가제 | |
JPS6020439B2 (ja) | 油質組成物に有用な添加剤 | |
US4425138A (en) | Two-cycle fuel compositions containing amino phenols | |
JP3421035B2 (ja) | 2サイクルエンジン潤滑剤およびその使用方法 | |
US5304314A (en) | Sulfur-containing ester derivatives of arylamines and hindered phenols as multifunctional antiwear and antioxidant additives for lubricants | |
CA1096886A (en) | Amino phenols useful as additives for fuels and lubricants | |
EP0074199B1 (en) | Acylated ether amine and lubricants and fuels containing the same | |
US5310491A (en) | Lubricant composition containing antioxidant | |
JPS58167692A (ja) | 窒素含有有機組成物、添加剤濃縮物、潤滑組成物、燃料組成物および内燃機関の操作方法 | |
FI68056C (fi) | Hydrazin-nitrofenol-reaktionsprodukter till anvaendning som brensle- eller smoerjmedeltillsats | |
JPS5847091A (ja) | 潤滑剤用添加剤組成物、潤滑剤用添加剤濃縮物及び潤滑剤組成物 | |
US4231757A (en) | Nitro phenol-amine condensates, methods of making same, fuels and additive concentrates containing them | |
US4714561A (en) | Acylated ether amine and lubricants and fuels containing the same | |
US4581038A (en) | Acylated ether amine and lubricants and fuels containing the same | |
US5215549A (en) | Thioester derived hindered phenols and aryl-amines as antioxidant and antiwear additives | |
FI63053B (fi) | Anvaendning av en smoerjmedelskomposition foer smoerjning av en tvaotaktsfoerbraenningsmotor |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: THE LUBRIZOL CORPORATION |