FI64761B - FOERFARANDE FOER BEHANDLING AV NYFAELLT ELLER NYSAOGAT TRAE SAT MEDEL FOER ANVAENDNING VID FOERFARANDET - Google Patents

FOERFARANDE FOER BEHANDLING AV NYFAELLT ELLER NYSAOGAT TRAE SAT MEDEL FOER ANVAENDNING VID FOERFARANDET Download PDF

Info

Publication number
FI64761B
FI64761B FI780752A FI780752A FI64761B FI 64761 B FI64761 B FI 64761B FI 780752 A FI780752 A FI 780752A FI 780752 A FI780752 A FI 780752A FI 64761 B FI64761 B FI 64761B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
methyl
formula
carbon atoms
nitro
Prior art date
Application number
FI780752A
Other languages
Finnish (fi)
Swedish (sv)
Other versions
FI780752A (en
FI64761C (en
Inventor
Karl Frandsen
John Hansen
Original Assignee
Sadolin & Holmblad As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sadolin & Holmblad As filed Critical Sadolin & Holmblad As
Publication of FI780752A publication Critical patent/FI780752A/en
Publication of FI64761B publication Critical patent/FI64761B/en
Application granted granted Critical
Publication of FI64761C publication Critical patent/FI64761C/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/343Heterocyclic compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/38Aromatic compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/50Mixtures of different organic impregnating agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Description

!·λ£*»·Ι ΓβΙ rt1^UULUTUSJULKA!SU ,αΠ£Λ ]&ΒΓα lBJ ^UTLÄGGNINGSSKRIFT 64 7 61 +¾¾¾ C <45) r o u i " 1 ,S1. Kv ikP/jnta. 3 B 27 K 3/50 (51) ^ // A 01 N-37/22, 43/52 SUOMI —FINLAND (21) P»Wnttlh«k.niu»-Puertvuaknlnj 780752 (22) Hikemixpthrl — AncAknlnpdag 08.03*78 (23) MkupiM — Giltl|h*udi| θ8.03·78 (41) Tulkit julkiseksi — BIIyK. offcntllf 09.09*78! · Λ £ * »· Ι ΓβΙ rt1 ^ ANNOUNCEMENT! SU, αΠ £ Λ] & ΒΓα lBJ ^ UTLÄGGNINGSSKRIFT 64 7 61 + ¾¾¾ C <45) roui" 1, S1. Kv ikP / jnta. 3 B 27 K 3/50 (51) ^ // A 01 N-37/22, 43/52 FINLAND —FINLAND (21) P »Wnttlh« k.niu »-Puertvuaknlnj 780752 (22) Hikemixpthrl - AncAknlnpdag 08.03 * 78 (23) MkupiM - Giltl | h * udi | θ8.03 · 78 (41) Public interpreters - BIIyK. offcntllf 09.09 * 78

Patentti-ia rekisterihallitus .......... .. . , , ,, „ • (44) Nthtfcrlkilpanon Ja kuuLjulkaisun pvm. —National Board of Patents and Registration .......... ... ,, ,, „• (44) Date of publication and issue. -

Patent· och registentyrelsan 7 Ana&kan utUpl och utl.ikriften publicarad 30.09*83 (32)(33)(31) Pyydetty ttuoikeus—Begird prlorltat 08.03*77Patent · och registentyrelsan 7 Ana & kan utUpl och utl.ikriften publicarad 30.09 * 83 (32) (33) (31) Requested ttuoikeus — Begird prlorltat 08.03 * 77

Tanska-Danmark(DK) 1012/77 (71) Sadolin & Holmblad A/S, Holmbladsgade 70, DK-2300 K/benhavn S,Denmark-Danmark (DK) 1012/77 (71) Sadolin & Holmblad A / S, Holmbladsgade 70, DK-2300 K / benhavn S,

Tanska-Danmark (DK) (72) Karl Frarxdsen, Kastrup, John Hansen, S^borg, Tanska-Danmark(DK) (74) Oy Kolstnr Ab (5*0 Menetelmä vastakaadetun tai vastasahatun puun käsittelemiseksi sekä menetelmässä käytettäviä aineita - Förfarande för behandling av nyfällt eller nysägat trä samt medel för användning vid förfarandetDenmark-Danmark (DK) (72) Karl Frarxdsen, Kastrup, John Hansen, S ^ Borg, Denmark-Danmark (DK) (74) Oy Kolstnr Ab (5 * 0 Method for treating fresh or sawn wood and substances used in the process - Förfarande för behandling av nyfällt eller nysägat trä velt medel för användning vid förfarandet

Keksintö koskee menetelmää vastakaadetun tai vastasahatun puun käsittelemiseksi puunsuojausaineella.The invention relates to a method for treating freshly felled or freshly sawn wood with a wood preservative.

Tunnetusti käsitellään vastakaadettujen puiden ja vasta-sahatun puun sahauspintoja ja haavoja kloorifenolien suolojen kuten tri-, tetra-, ja pentakloorifenolin natriumsuolojen emäksisillä vesi-liuoksilla puun sienituhojen estämiseksi tai torjumiseksi kuivauksen ja/tai varastoinnin aikana.It is known to treat the sawing surfaces and wounds of freshly felled trees and freshly sawn wood with alkaline aqueous solutions of chlorophenol salts such as sodium salts of tri-, tetra- and pentachlorophenol to prevent or control fungal damage to the wood during drying and / or storage.

Tällainen käsittely ei kuitenkaan ole tyydyttävä niiden ihmiselle myrkyllisyyden vuoksi ja siten tällaisten suojausaineiden käsittely on vaarallista. Esim. rotassa natriumpentakloorifenolaatin LD50 on 270 mg/kg.However, such treatment is not satisfactory due to their toxicity to humans and thus the handling of such preservatives is dangerous. For example, in rats, the LD50 of sodium pentachlorophenolate is 270 mg / kg.

Viimeksi mainitun yhdisteen lisähaittana on, että sitä haihtuu huomattavia määriä kuivausvaiheessa, jossa lämpötila voi olla jopa 60°C.A further disadvantage of the latter compound is that it evaporates in considerable amounts during the drying step, where the temperature can be as high as 60 ° C.

2 647612 64761

Tanskalaisissa patenteissa n:o 117 115 ja 119.326 kuvataan useita mideovisideja ja fungisideja, jotka tehoaineena sisältävät bentsimidatsoleja. Ensisijaisesti näitä suojausaineita on tarkoitettu käytettäviksi elävien '.asvien yhteydessä, mutta mainitaan, että niitä voidaan myös käyttää puun, kuitulevyjen, paperin ja muiden teollisten materiaalien käsittelyyn.Danish Patent Nos. 117,115 and 119,326 describe a number of mideovicides and fungicides containing benzimidazoles as active ingredients. These preservatives are primarily intended for use in connection with live plants, but it is mentioned that they can also be used for the treatment of wood, fibreboard, paper and other industrial materials.

Mainituilla bentsimidatsoleilla on hyvä fungisiditeho Ascomyceteslajeihin ja moniin Fungi imperfecti-lajeihin. Sitä vastoin teho Phycomycets- ja Basidiomycetes- ja eräiden Fungi imper-fecti-lajien monimutkainen seos, nämä tunnetut aineet eivät sovi vastakaadetun tai vastasahatun puun käsittelyyn.Said benzimidazoles have good fungicidal activity against Ascomycetes species and many Fungi imperfecti species. In contrast, a complex mixture of potency Phycomycets and Basidiomycetes and some Fungi imper-fecti species, these known substances are not suitable for treating freshly felled or newly sawn wood.

Samoin on tunnettua, että ortosubstituoidut bentsoehappo-anilidit tehoavat Basidiomycetes-lajeihin.It is also known that orthosubstituted benzoic acid anilides are effective against Basidiomycetes species.

Keksinnön kohteena on saavuttaa vastakaadetun tai vasta-sahatun puun tehokas ja laajaspektrinen suoja sienituhoja vastaan.The object of the invention is to achieve effective and broad-spectrum protection of freshly felled or freshly sawn wood against fungal pests.

Tämä kohde saavutetaan keksinnön menetelmän avulla, joka tunnetaan siitä, että puuta käsitellään patenttivaatimus l:n tunnusomaisessa osassa kuvatulla tavalla.This object is achieved by the method of the invention, which is characterized in that the wood is treated as described in the characterizing part of claim 1.

Käsittelemällä puuta mainitulla fungisidiseoksella saavutetaan yllättävä tehoa voimistava vaikutus, mikä ilmenee alla olevan esimerkin 1 tutkimustuloksista.By treating wood with said fungicidal mixture, a surprising potentiating effect is obtained, which is evident from the research results of Example 1 below.

Kohdissa b) ja c) määritellyt yhdisteet ovat läheistä sukua kohdassa a) määritellyille yhdisteille, sillä käytettyinä vesi-väliaineessa ne muuttuvat jälkimmäisiksi.The compounds defined in (b) and (c) are closely related to the compounds defined in (a) because, when used in an aqueous medium, they become the latter.

Keksinnönmukainen puunsuojausaine valmistetaan etupäässä konsentraatin muodossa, jota laimennetaan ennen puun käsittelyä. Mieluiten käytetään vesipitoista konsentraattia, jota ennen käyttöä laimennetaan vedellä.The wood preservative according to the invention is prepared primarily in the form of a concentrate which is diluted before the wood is treated. Preferably, an aqueous concentrate is used, which is diluted with water before use.

Koostettaessa keksinnön menetelmässä käytettävää puun-suojausainetta A-ryhmän yhdisteen ja B-ryhmän yhdisteen painosuhde on mieluiten n. 1:2,5.When formulating the wood preservative used in the process of the invention, the weight ratio of the Group A compound to the Group B compound is preferably about 1: 2.5.

Molempien yhdisteiden määrät laimennetussa liuoksessa on mieluiten 0,02-0,10 %, erityisesti 0,05-0,25 %.The amounts of both compounds in the dilute solution are preferably 0.02-0.10%, in particular 0.05-0.25%.

Keksinnön menetelmä ei pelkästään sovi hyvin vastasahatun puun kuten lautojen, lankkujen ja vastaavien käsittelyyn, vaan myös puun muiden muotojen kuten aukileikatun vanerin käsittelyyn.The method of the invention is not only well suited for the treatment of freshly sawn wood such as boards, planks and the like, but also for the treatment of other forms of wood such as cut plywood.

6476164761

Lisäksi keksintö koskee yllä kuvatussa menetelmässä käytettävää puunsuojausainetta. Tämä puunsuojausaine tunnetaan siitä, että se sisältää patenttivaatimuksessa 4 mainittuja tehoaineita.The invention further relates to a wood preservative for use in the method described above. This wood preservative is characterized in that it contains the active ingredients mentioned in claim 4.

Sen lisäksi, että tämä aine tehokkaasti ja laajaspektrisesti suojaa vastakaadettua tai vastasahattua puuta sen etuna on vähäinen myrkyllisyys, so. sen LD50-arvo rotalla on yli 1500 mg/kg.In addition to effectively and broadly protecting this freshly cut or freshly sawn wood, this substance has the advantage of low toxicity, i.e. its LD50 in rats is greater than 1500 mg / kg.

Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä.The following examples illustrate the invention.

Esimerkki 1Example 1

Valmistettiin seuraavan koostumuksen omaava puunsuojausaine vesisuspension muodossa:A wood preservative having the following composition was prepared in the form of an aqueous suspension:

Paino-osaa metyyli-1-(butyylikarbamoyyli)-2- bentsimidatsolikarbamaattia (A) 0,05 2-jodibentsoehappoanilidia (B) 0,125 1-(3-klooriallyyli)-3,5,7-1-atsonia-amantaanikloridia O,01 alkyyliaryylipolyeetterialkoholia 0,01 hydroksietyyliselluloosaa 0,06 vettä 99,75Parts by weight of methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate (A) 0.05 2-iodobenzoic acid anilide (B) 0.125 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-1-azonia amantane chloride 0.01 alkylaryl polyether alcohol 0.01 hydroxyethylcellulose 0.06 water 99.75

Yllä kuvattua puunsuojausainetta tutkittiin ns. suoda-tinpaperimenetelmän avulla. Tällöin suodatinpaperi kastetaan aineeseen ja kuivatusta paperista leikataan pienempiä paloja, jotka asetetaan mallasuutetta elatusalustana sisältäviin petrimaljoihin.The wood preservative described above was studied in the so-called using the filter paper method. In this case, the filter paper is dipped in the substance and smaller pieces are cut from the dried paper, which are placed in petri dishes containing malt extract as a medium.

Sitten sekä paperille, että elatusalustaan siirrostetaan koesienien itiö- tai rihmastosuspensiota. Kokeissa käytettiin eri määriä A- ja B-ryhmän yhdisteitä.A spore or mycelial suspension of the test fungi is then inoculated onto both the paper and the medium. Different amounts of group A and B compounds were used in the experiments.

Saadut tulokset ilmenevät alla olevasta taulukosta I.The results obtained are shown in Table I below.

4 647614,64661

Taulukko ITable I

Konsentraatio Penicil- Sieniseos^ Pheniophora Muco- Sinistäjäsieni A (%) B (%) lium sp. gigantea rales (Pullularia (Basidio- sp.) mycetes) 0 0,1 - - 0 0,125 - - (+) 0 0,3 - - + + ( + ) 0,01 0,025 + - + (+) 0,05 0,125 + + + + + 0,1 0,25 + + + + + 0,01 0 - - 0. 05 0 - - 0,1 0 - + + s riittävä suoja (+) i osittainen suoja : riittämätön suoja 1) Sieniseos muodostui seuraavista sienistä: 1. Apergillus niger 2. Chaetomium globosum 3. Cladosporium herbarum 4. Trichoderma viride 5. Trichoderma spec.Concentration Penicil- Fungal mixture ^ Pheniophora Muco- Blue fungus A (%) B (%) lium sp. gigantea rales (Pullularia (Basidiosp.) mycetes) 0 0.1 - - 0 0.125 - - (+) 0 0.3 - - + + (+) 0.01 0.025 + - + (+) 0.05 0.125 + + + + + 0,1 0,25 + + + + + 0,01 0 - - 0. 05 0 - - 0,1 0 - + + s adequate protection (+) i partial protection: insufficient protection 1) Mushroom mixture consisted of the following fungi: 1. Apergillus niger 2. Chaetomium globosum 3. Cladosporium Herbarum 4. Trichoderma viride 5. Trichoderma spec.

Kuten yllä olevasta taulukosta I käy ilmi käytetty bentsi-midatsoli (A) ei tehoa mainittuihin sieniin käytettäessä yhdistettä yksinään ja konsentraationa 0,01-0,1 %. Poikkeuksena on teho sinistä-jäsieneen konsentraationa 0,1 %.As can be seen from Table I above, the benzimidazole (A) used is not effective against said fungi when the compound is used alone and at a concentration of 0.01 to 0.1%. The exception is potency at a blue-mushroom concentration of 0.1%.

Käytetyn bentsoehappoanilidin (B) kohdalla taulukko I osoittaa, että käytettäessä yhdistettä yksinään se tehoaa Pheniophora giganteaan, Mucoralesiin ja sinistäjäsieneen vain suhteellisen suurina konsentraatioina.For the benzoic anilide (B) used, Table I shows that, when used alone, the compound is active against Pheniophora gigantea, Mucorales and bluetongue only at relatively high concentrations.

5 64761 Käyttämällä samalla kahta yhdistettä saavutetaan taulukossa I mainittuihin tuloksiin verrattuna tehoa voimistava vaikutus, joka ilmenee siten, että yhdisteiden A ja B konsentraati-öiden ollessa vain 0,01 ja 0,025 % saavutetaan määrätty suoja viidestä mainitusta sienityypistä kolmea vastaan ja riittävä suoja kaikkia viittä sienityyppiä vastaan A:n ja B:n konsentraation ollessa 0,05 ja 0,125 %.5 64761 The simultaneous use of the two compounds has a potentiating effect compared to the results given in Table I, in that the concentrations of compounds A and B at only 0.01 and 0.025% achieve the prescribed protection against three of the five types mentioned and adequate protection against all five types of fungi. against A and B at 0.05 and 0.125%, respectively.

Esimerkki 2Example 2

Valmistettiin seuraavan koostumuksen omaava puunsuojaus-konsentraatti: 2-(metoksikarbamoyyli)-bentsimidatsolia (A) 1,0 g 2-bromibentsoehappoanilidia (B) 2,5 g 1-(3-klooriallyyli)-3,5,7-1-atsonia-amantaanikloridia 0,2 g alkyyliaryylipolyeetterialkoholia 0,2 g hydroksietyyliselluloosaa 1,1 g vettä 95,0 gA wood preservative concentrate having the following composition was prepared: 2- (methoxycarbamoyl) benzimidazole (A) 1.0 g of 2-bromobenzoic anilide (B) 2.5 g of 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-1-azonia amantane chloride 0.2 g alkylaryl polyether alcohol 0.2 g hydroxyethylcellulose 1.1 g water 95.0 g

Yllä kuvattua konsentraattia laimennettiin vedellä eri käyttökonsentraatioiksi. Kastettiin tuoreita mäntypuulastuja, joihin siirrostettiin Penicillium sp:tä, joka oli eristetty saastuneesta männystä. Tulokset ilmenevät taulukosta II.The concentrate described above was diluted with water to various application concentrations. Fresh pine chips were inoculated with Penicillium sp isolated from contaminated pine. The results are shown in Table II.

Taulukko IITable II

Konsentraatin Konsentraatio (%) Kasvu (%) käyttömäärä (%) A B Penicillium sp. Pullularia sp.Concentrate Concentration (%) Growth (%) application rate (%) A B Penicillium sp. Pullularia sp.

2 0,02 0,05 35 3 4 0,04 0,10 8 0 5 0,05 0,125 2 02 0.02 0.05 35 3 4 0.04 0.10 8 0 5 0.05 0.125 2 0

8 0,08 0,20 10 OΔ 0.08 0.20 10 O

10 0,10 0,250 15 1 15 0,15 0,375 20 3 20 0,20 0,50 20 3 6 6476110 0.10 0.250 15 1 15 0.15 0.375 20 3 20 0.20 0.50 20 3 6 64761

Esimerkki 3Example 3

Valmistettiin seuraavan koostumuksen omaava kostutettava jauhe:A wettable powder having the following composition was prepared:

Paino-osaa yhdistettä A 10,0 yhdistettä B 25,0 natriumalkyylisulfonaattia 5,0 dioktyylinatriumsulfonaattia 2,0 piimaapitoista piidioksidia 58,0 (Alla olevissa koostumuksissa 1, 2 ja 8 on lisäksi 25 paino-osaa piimaapitoista piidioksidia).Parts by weight of compound A 10.0 of compounds B 25.0 of sodium alkyl sulfonate 5.0 of dioctyl sodium sulfonate 2.0 of diatomaceous earth 58.0 (Compositions 1, 2 and 8 below also contain 25 parts by weight of diatomaceous earth).

Kaikki aineosat sekoitettiin sekoituslaitteessa ja mikronoitiin sitten vasaramyllyssä hiukkaskokoon 10-20 mikronia.All ingredients were mixed in a blender and then micronized in a hammer mill to a particle size of 10-20 microns.

Käyttöä varten valmistettiin vesisuspensio, joka sisälsi 0,2-0,8 p/p-% vedessä.An aqueous suspension containing 0.2-0.8% w / w in water was prepared for use.

Taulukko IIITable III

„ Tuotteet N:o„Products No

Yhdiste A Yhdiste BCompound A Compound B

1 dimetyyli-4,4-o-fenyleenibis-(3-tioallofanaatti) 2 dietyyli-4,4-o-fenyleenibis-(3-tioallofanaatti) 3 dimetyyli-4,4-o-fenyleenibis- 2-jodibentsoehappoanilidi (3-tioallofanaatti) 4 dimetyyli-4,4-o-fenyleenibis- 2-bromibentsoehappoani.lidi (3-tioallofanaatti) 5 dimetyyli-4,4-o-fenyleenibis- 2-metyylibentsoehappoanilidi (3-tioallofanaatti) 6 2-(metoksikarbamoyyli)- 2-jodibentsoehappoanilidi bentsimidatsoli 7 2-(metoksikarbamoyyli)- 2-metyylibentsoehappoani- bents imidatsoli 7 64761 8 metyyli-1-(butyylikarbamoyyli)-2-bentsimidatsolikarbamaatti 9 metyyli-1-(butyylikarbamoyyli)- 2-jodibentsoehappoanilidi 2-bentsimidatsolikarbamaatti 10 metyyli-1-(butyylikarbamoyyli)- 2-metyylibentsoehappoanilidi bentsimidatsolikarbamaatti1 dimethyl 4,4-o-phenylenebis- (3-thioallophanate) 2 diethyl-4,4-o-phenylene bis- (3-thioallophanate) 3 dimethyl-4,4-o-phenylenebis- 2-iodobenzoic anilide (3-thioallophanate) ) 4 Dimethyl-4,4-o-phenylenebis-2-bromobenzoic acid anhydride (3-thioallophanate) 5 Dimethyl-4,4-o-phenylene bis-2-methylbenzoic acid anilide (3-thioallophanate) 6 2- (methoxycarbamoyl) -2- iodobenzoic acid anilide benzimidazole 7 2- (methoxycarbamoyl) -2-methylbenzoic acid anbenzimidazole 7 64761 8 methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate 9 methyl 1- (butylcarbamoyl) 2-iodobenzimide butylcarbamoyl) -2-methylbenzoic acid anilide benzimidazole carbamate

Vastasahattuja mäntylautoja käsiteltiin kastamalla kokonaan suspensioon, jonka jälkeen ne uunikuivattiin kosteuspitoisuuteen n. 18 %. Laudat niputettiin toisissaan kiinni ja asetettiin taivas-alle 12 kuukaudeksi. Sienien monimuotoinen tuhovaikutus arvioitiin asteikon 0-4 mukaan, jolloin O merkitsee säilymistä tuhovaikutukselta ja 4 voimakasta tuhovaikutusta. Tulokset on ilmoitettu keskiarvoina n. 120 lautaa sisältävissä nipuissa.The freshly sawn pine boards were treated by dipping completely in the suspension, after which they were oven-dried to a moisture content of about 18%. The boards were bundled together and placed in the sky for less than 12 months. The multifaceted destructive effect of the fungi was evaluated according to a scale of 0-4, where O means survival from the destructive effect and 4 means strong destructive effect. The results are reported as averages in bundles of about 120 boards.

Taulukko IVTable IV

Tuote n:o Tehovaikutus XProduct No. Power Effect X

1 2,01 2 2,16 3 0,69 4 0,75 5 0,79 6 0,61 7 0,83 8 1,76 9 0,50 10 0,62 käsittelemätön 3,31 X : keskiarvio1 2.01 2 2.16 3 0.69 4 0.75 5 0.79 6 0.61 7 0.83 8 1.76 9 0.50 10 0.62 raw 3.31 X: average

Kuten tuloksista ilmenee B-ryhmän yhdisteiden lisääminen parantaa huomattavasti tuloksia.As the results show, the addition of group B compounds greatly improves the results.

8 647618 64761

Esimerkki 4Example 4

Valmistettiin seuraavan koostumuksen omaava konsen- traatti:A concentrate having the following composition was prepared:

Paino-osaa metyyli-1-(butyylikarbamoyyli)-2- bentsimidatsolikarbamaattia (A) 0,05 2-jodibentsoehappoanilidia (B) 0,125 1-(3-klooriallyyli)-3,5,7,1-atsonia-amantaanikloridia 0,01 alkyyliaryylipolyeetterialkoholia 0,01 hydroksietyyliselluloosaa 0,06 vettä 99,75Parts by weight of methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate (A) 0.05 2-iodobenzoic acid anilide (B) 0.125 1- (3-chloroallyl) -3,5,7,1-azonia-amantane chloride 0.01 alkylaryl polyether alcohol 0.01 hydroxyethylcellulose 0.06 water 99.75

Yllä kuvattua konsentraattia laimennettiin vedellä eri käyttökonsentraatioiksi.The concentrate described above was diluted with water to various application concentrations.

Suoritettiin kokeita tuoreilla mäntypuupaloilla, jotka oli sahattu ohuesta rungosta, halkaisija 4-5 cm ja paksuus n. 8 mm. Kostutettiin laimennettuun tuotteeseen ja ruiskutettiin sieni-itiö-suspensiolla, joka sisälsi seuraavia sieniä:Experiments were performed on fresh pieces of pine wood sawn from a thin trunk, 4-5 cm in diameter and about 8 mm thick. Wetted in the diluted product and sprayed with a fungal-spore suspension containing the following fungi:

Caldosporium spaerosperum Paecilomyces varioti Penicillium sp.Caldosporium spaerosperum Paecilomyces varioti Penicillium sp.

Aspergillus amstelodamiAspergillus amstelojot

Piirrostetut koepalat asetettiin lasiastioihin kolmeksi viikoksi jonka jälkeen arvioitiin kasvun voimakkuus. Tulokset ilmenevät taulukosta V.The drawn specimens were placed in glass containers for three weeks after which the intensity of growth was assessed. The results are shown in Table V.

9 647619 64761

Taulukko VTable V

Konsentraatti (%) Käsittelynesteessä Kasvu (%) A (%) B (%) 0 0 0 54 1 0,01 0,025 31 2 0,02 0,05 20 3 0,03 0,075 18 4 0,04 0,10 16 5 0,05 0,15 17 6 0,06 0,15 18 8 0,08 0,20 24 10 0,10 0,250 36 15 0,15 0,375 52 20 0,20 0,50 30Concentrate (%) In the treatment fluid Growth (%) A (%) B (%) 0 0 0 54 1 0.01 0.025 31 2 0.02 0.05 20 3 0.03 0.075 18 4 0.04 0.10 16 5 0.05 0.15 17 6 0.06 0.15 18 8 0.08 0.20 24 10 0.10 0.250 36 15 0.15 0.375 52 20 0.20 0.50 30

Claims (5)

10 6476110 64761 1. I '>SS^C-N-COOR^ C=N-COOR -* / W ^ / '>/ \n/ ^ X <2 Ϊ2 R R olevaa yhdistettä, jonka kaavassa R^ on 1-4 hiiliatomia sisältävä N 2 » 3 3 alkyyliryhmä ja R on vetyatomi tai -C-N - R , jossa R on 1-2 hiili- H 0 atomia sisältävä alkyyliryhmä, fenyyliryhmä, jonka mahdollisena substituenttina on metyyli-, etyyli-, metoksi-, etoksi-, nitro- tai syanoryhmä tai halogeeniatomi, bentsyyliryhmä, jonka mahdollisena substituenttina on metyyli-, nitro- tai metoksiryhmä tai halogeeni-atomi, (sykloalkyyli)-alkyyliryhmä, jossa on 7 tai 8 hiiliatomia ja jonka mahdollisena substituenttina on metyyliryhmä, 3-10 hiiliatomia sisältävä alkenyyliryhmä tai 3-6 hiiliatomia sisältävä (alkoksi-karbonyyli)-alkyyliryhmä, tai b) kaavaa S O M M 4 NH-ONH-C-OR oc N>· /^\JJH-C-NH-C-OR Il II s o 11 64761 4 olevaa yhdistettä, jonka kaavassa R on metyyli- tai etyyliryhmä, tai c) kaavaa 5 NH-C’ C -0-R v- Γ j! *Χ'° !L s. ό ji -0-R6 olevan fenyleenibistioureidin suolaa, jossa kaavassa R^ ja R^ ovat 1-6 hiiliatomia sisältävä alkyyli- tai alkenyyliryhmä, X on kloori-atomi, nitro- tai metyyliryhmä, n on O tai 1 ja M on kalsium-, barium- tai kupariatomi, ja B . kaavaa R7 CO-™- /^) 7 olevaa yhdistettä, jonka kaavassa R on halogeeniatomi, metyyli-, amino- tai nitroryhmä.A compound of formula I '> SS ^ CN-COOR ^ C = N-COOR - * / W ^ /'> / \ n / ^ X <2 Ϊ2 RR, in which R ^ is N 2 containing 1 to 4 carbon atoms » An alkyl group and R is a hydrogen atom or -CN-R in which R is an alkyl group having 1 to 2 carbon-H 0 atoms, a phenyl group optionally substituted by a methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, nitro or cyano group, or a halogen atom, a benzyl group optionally substituted by a methyl, nitro or methoxy group or a halogen atom, a (cycloalkyl) alkyl group having 7 or 8 carbon atoms and an optional substituent being a methyl group, an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms or 3 to 6 carbon atoms or (b) a compound of formula SOMM 4 NH-ONH-C-OR and N> · / / JJH-C-NH-C-OR II II, i.e. 11 64761 4, wherein R is a methyl or ethyl group, or c) of the formula NH-C'C-O-R v- Γ j! A salt of phenylene bistioureide in the formula wherein R 1 and R 2 are an alkyl or alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, X is a chlorine atom, a nitro or a methyl group, n is O or 1 and M is a calcium, barium or copper atom, and B. a compound of formula R7 CO-™ - (^) 7 in which R is a halogen atom, a methyl, amino or nitro group. 1. Menetelmä vastakaadetun tai vastasahatun puun käsittelemiseksi puunsuojausaineella, tunnettu siitä, että käytetään puunsuojausainetta, joka tehoaineena sisältää seosta, jossa on A . a) kaavaa HA method for treating freshly felled or freshly sawn wood with a wood preservative, characterized in that a wood preservative is used which contains a mixture of A as active ingredient. (a) formula H 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että A- ja B-ryhmän yhdisteiden käyttömäärän painosuhde on n. 1:2,5. 12 64761Process according to Claim 1, characterized in that the weight ratio of the use of the compounds of groups A and B is about 1: 2.5. 12 64761 3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että A-ryhmän yhdisteen määrä on 0,02-0,10 % ja B-ryhmän yhdisteen määrä 0,05-0,25 % puunsuojausaineesta.Process according to Claim 1, characterized in that the amount of the group A compound is 0.02 to 0.10% and the amount of the group B compound is 0.05 to 0.25% of the wood preservative. 4. Patenttivaatimuksen 1 mukaisessa menetelmässä käytettävä puunsuojausaine, tunnettu siitä, että se tehoaineena sisältää seosta, jossa on A. a kaavaa H C = N-COOR > C-N-COOR 2 · R R2 olevaa yhdistettä, jonka kaavassa R1 on„l-4 hiiliatomia sisältävä 2 ¥ 3 3 alkyyliryhmä ja R on vetyatomi tai -C-N-R , jossa R on 1-12 hiili- VI o atomia sisältävä alkyyliryhmä, fenyyliryhmä, jonka mahdollisena substituenttina on metyyli-, etyyli-, metoksi-, etoksi-, nitro- tai syanoryhmä tai halogeeniatomi, bentsyyliryhmä, jonka mahdollisena substituenttina on metyyli-, nitro- tai metoksiryhmä tai halogeeni-atomi, (sykloalkyyli)-alkyyliryhmä, jossa on 7 tai 8 hiiliatomia ja jonka mahdollisena substituenttina on metyy1iryhmä, 3-10 hiiliatomia sisältävä alkenyyliryhmä tai 3-6 hiiliatomia sisältävä (alkoksi-karbonyyli)-alkyyliryhmä, tai b) kaavaa S O .. NH-C-NH-C-0R4 cc . \ NH-C-NH-C-OR IV VI s o 4 64761 olevaa yhdistettä, 3onka kaavassa R on metyyli- tai etyyliryhmä, tai c) kaavaaWood preservative for use in the process according to Claim 1, characterized in that it contains, as active ingredient, a mixture of a compound of the formula Aa HC = N-COOR> CN-COOR 2 · R R 2, in which R 1 is 2 ¥ 3 3 alkyl group and R is a hydrogen atom or -CNR in which R is an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms, a phenyl group optionally substituted by a methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, nitro or cyano group, or a halogen atom, a benzyl group optionally substituted by a methyl, nitro or methoxy group or a halogen atom, a (cycloalkyl) alkyl group having 7 or 8 carbon atoms and an optional substituent being a methyl group, an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms or 3 to 6 carbon atoms a (alkoxycarbonyl) alkyl group, or b) the formula SO .. NH-C-NH-C-OR4 cc. NH-C-NH-C-OR IV VI No. 4 64761, wherein R is a methyl or ethyl group, or c) 5 NH- C C-O-R3 - , s il —x 1 n U Ί s \ i H olevan fenyylibistioureidin suolaa, jossa kaavassa R^ ja R^ ovat 1-6 hiiliatomia sisältävä alkyyli- tai alkenyyliryhmä, X on kloori-atomi, nitro- tai metyyliryhmä, n on O tai 1 ja M on kalsium-, barium- tai kupariatomi, ja B. kaavaa R7 CO-NH- ^ ^ 7 olevaa yhdistettä, jonka kaavassa R on halogeeniatomi, metyyli-, amino- tai nitroryhmä. 14 Patentkrav: 6 4 V 6 15 NH-C CO-R3 -, syl - x 1 n U Ί s \ i H salt of the formula wherein R 1 and R 2 are an alkyl or alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, X is a chlorine atom, nitro - or a methyl group, n is O or 1 and M is a calcium, barium or copper atom, and B. a compound of formula R7 CO-NH- ^ 7 in which R is a halogen atom, a methyl, amino or nitro group. 14 Patent screw: 6 4 V 6 1
FI780752A 1977-03-08 1978-03-08 FOERFARANDE FOER BEHANDLING AV NYFAELLT ELLER NYSAOGAT TRAE SAT MEDEL FOER ANVAENDNING VID FOERFARANDET FI64761C (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK101277 1977-03-08
DK101277AA DK140520B (en) 1977-03-08 1977-03-08 Method for treating freshly felled or freshly sawn wood and means for use in the method.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI780752A FI780752A (en) 1978-09-09
FI64761B true FI64761B (en) 1983-09-30
FI64761C FI64761C (en) 1984-01-10

Family

ID=8100006

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI780752A FI64761C (en) 1977-03-08 1978-03-08 FOERFARANDE FOER BEHANDLING AV NYFAELLT ELLER NYSAOGAT TRAE SAT MEDEL FOER ANVAENDNING VID FOERFARANDET

Country Status (6)

Country Link
DE (1) DE2809632A1 (en)
DK (1) DK140520B (en)
FI (1) FI64761C (en)
NO (1) NO148021C (en)
SE (1) SE422173B (en)
YU (1) YU54278A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2450059A2 (en) * 1976-02-20 1980-09-26 Sarpap Aqueous wood protecting fungicidal and insect-repelling compsn. - contains at least three fungicides, e.g. penta:chloro:phenol, tri:alkyl tin and thiazoline with resin or acrylic! dispersion
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL30778A (en) * 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
DK101277A (en) 1978-09-09
SE7802452L (en) 1978-09-09
NO780740L (en) 1978-09-11
FI780752A (en) 1978-09-09
DK140520B (en) 1979-09-24
SE422173B (en) 1982-02-22
NO148021B (en) 1983-04-18
DE2809632A1 (en) 1978-09-21
FI64761C (en) 1984-01-10
YU54278A (en) 1983-04-30
NO148021C (en) 1983-08-10
DK140520C (en) 1980-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2738574B2 (en) Wood preservatives
CN102232387A (en) Water-soluble antiseptic anti-discoloration insect repellent composite for timber and bamboo wood as well as preparation method and application thereof
CA1101604A (en) Wood preservative compositions
US10201160B2 (en) Antimicrobial composition for protecting wood
FI64761B (en) FOERFARANDE FOER BEHANDLING AV NYFAELLT ELLER NYSAOGAT TRAE SAT MEDEL FOER ANVAENDNING VID FOERFARANDET
CA1115205A (en) Microbicide
EP0189465B1 (en) A fungicidal composition to preserve freshly cut wood against blue stain and mold fungi attacks
FI59945C (en) CONTAINING SYNERGISTIC BLANDING INNEHOLLAND AND TRIORGANOTENNFOERENING OCH ETT KVATERNAERT AMMONIUMSALT FOER SKYDDANDE AV CELLULOSAHALTIGT MATERIAL
PL208336B1 (en) The manner of surface and deep-seated protection of wood with hydrophobic nitrate (V) ionic liquids and agent for protection of wood based on hydrophobic nitrate (V) ionic liquids
PL393431A1 (en) Method for wood protection against fungi using ammonium ionic liquids with a naturally occurring cation and nitrate (V) anion and agents for wood protection against fungi using ammonium ionic liquids with a naturally occurring cation and nitrate (V) anion
CA1176156A (en) Fungicide
FI59747C (en) CONTAINING AV ENVIRONMENTAL SKYDDSAEMNESBLANDNING FOER FOERHINDRANDE AV FOERDAERV AV FUKTIG TRAE SAERSKILT STOCKAR OCH SAOGVIRKE GENOM TRAE MISSFAERGANDE SVAMPAR
KR20020059626A (en) Wood treatment
RU2141398C1 (en) Agent for wood protection
Allen et al. Effectiveness of Thiodan, Sevin, and lindane on insects attacking freshly cut Douglas-fir logs
RU2147510C1 (en) Wood protection agent
DE3736298A1 (en) WOOD PRESERVATIVES
JPS5925308A (en) Agent for controlling insect and termite for woody material, and method for treating woody material
US10779538B2 (en) Antimicrobial composition for protecting wood
RU2247653C1 (en) Agent for protection of wood against affection by wood-coloring and mold funguses
RU2256550C1 (en) Agent for protecting wood against damage from wood-coloring and musty fungi
PL187568B1 (en) Agent for all-aspect protection of wood
SU346834A1 (en)
RU2115543C1 (en) Agent &#34;biomin&#34; for bioprotection of cellulose-containing materials
NZ507060A (en) Wood preservation compositions and procedures

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: SADOLIN & HOLMBLAD A/S