FI64388B - Polyvinylkloridfoereningar vilka aer stabiliserade med ringformiga alfa-acylketoner - Google Patents
Polyvinylkloridfoereningar vilka aer stabiliserade med ringformiga alfa-acylketoner Download PDFInfo
- Publication number
- FI64388B FI64388B FI763329A FI763329A FI64388B FI 64388 B FI64388 B FI 64388B FI 763329 A FI763329 A FI 763329A FI 763329 A FI763329 A FI 763329A FI 64388 B FI64388 B FI 64388B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- groups
- cycloaliphatic
- carbon atoms
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/67—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having two rings, e.g. tetralones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
Φ SUOM I —FI N LAN D patenttijulkaisu—patentskrift 64388 (5¾ Kv.l£/lnt Cl? c 08 L 27/06, ® ^ Nv.nc/int.*-i. c 0Q K ^'07 * @ Patenttihakemus — Pacenunsöknlng 763329 jBgt 9 @ Hakemispäivä — Ansökningsdag 19.11.76 @ Alkupäivä — Giltlghetsdag 19-11.76 © Tullut julkiseksi — Bltvic offentlig 21.11.77 © Nähtäväksipanon ja kuul.julkalsun pvm.—
Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad 29.07.83
Patentti- ja rekisterihallitus © Ratenttj myönnetty-Patent meddelat 10.11.83
Patent- och registerstyrelsen
Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 20.05.76
Ranska-Frankrike(FR) 76/15869 (73) Rh6ne-Poulenc Specialites Chimiques, "Les Miroirs", 18, Avenue d'Alsace, F-92^00 Courbevoie, Ranska-Frankrike(FR) (72) Michel Crochemore, Oullins, Michel Gay, Lyon, Ranska-Frankrike(FR) (71*) Eerggren Oy Ab (5M Rengasmaisilla Qi-asyyliketoneilla stabiloidut polyvinyylikloridiyhdisteet -
Polyvinylkloridföreningar, vilka är stabiliserade med ringformiga c^-acylketoner
Suomalaisessa patenttihakemuksessa n:o 760040 on-selostettu vinyyli-kloridipolymeeriseoksia, jotka kestävät korkeita, jopa 230°C:n lämpötiloja kellastumatta ja ilman termisiä muutoksia. Nämä seokset sisältävät laskettuna polymeeristä: a) 0,1-5 paino-% yhtä tai useampaa orgaanista metallisuolaa, joita käytetään tavallisesti stabilisoivina aineina vinyylikloridipolymee- reissä b) 0,05-5 paino-% yhtä tai useampaa orgaanista β-diketoniyhdistet-tä, jonka yleinen kaava on: R1 - CO - CHR2 - CO - R3, jossa R^ ja R^, identtiset tai erilaiset, tarkoittavat tyydytettyä tai tyydyttämätöntä alifaattista radikaalia, tai aromaattista tai sykloalifaattista radikaalia, ja R2 tarkoittaa vetyatomia tai al-kyyli- tai alkenyyliradikaalia, joissa on mahdollisesti karbonyyli-ryhmiä.
Tämän keksinnön kohteena ovat rengasmaisilla a-asyyliketoneilla 2 64388 stabiloidut polyvinyylikloridiyhdisteet, jotka sisältävät laskettuna polymeeristä 0,1-5 paino-% yhtä tai useampaa orgaanista metalli-suolaa, joita käytetään tavallisesti stabilisoivina aineina PVCrssa, ja keksinnön mukaisille stabiloiduille yhdisteille on tunnusomaista se, että ne sisältävät 0,05-5 paino-% yhtä tai useampaa orgaanista yhdistettä, jonka yleinen kaava on CO - CH - CO - R2
L R]J
jossa esittää kaksiarvoista suoraa tai haarautunutta alkyleeni-tai alkenyleeniryhmää, jossa on korkeintaan 36 hiiliatomia, aral-kyleeniryhmää, jossa on 7-36 hiiliatomia, tai aryleeni- tai syklo-alkyleeniryhmää, jossa on vähemmän kuin 14 hiiliatomia, jolloin sykloalifaattisissa ryhmissä voi mahdollisesti olla hiili-hiili-kaksoissidoksia, jolloin yllämainitut ryhmät mahdollisesti ovat substituoituja halogeeniatomeilla, tai aryyliryhmissä tai sykloalifaattisissa ryhmissä metyyli- tai etyyliradikaaleilla, ja edellä mainituissa ryhmissä voi olla myös muunnoksia alifaattisessa ketjussa yksi tai useampia sidoksia — 0 —, ~ jj — 0 —, ~ CO — f o ja jossa R2 on suora tai haarautunut alkyyli- tai alkenyyliryhmä, jossa on korkeintaan 36 hiiliatomia, aralkyyliryhmä, jossa on 7-36 hiiliatomia, tai aryyli- tai sykloalifaattinen ryhmä, jossa on vähemmän kuin 14 hiiliatomia, jolloin sykloalifaattisissa ryhmissä voi mahdollisesti olla hiili-hiili-kaksoissidoksia; jolloin yllämainitut ryhmät mahdollisesti ovat substituoituja esimerkiksi halogeeniatomeilla, tai aryyliryhmissä tai sykloalifaattisissa ryhmissä metyyli- tai etyyliradikaaleilla; ja edellä mainituissa ryhmissä voi olla myös muunnoksina alifaattisessa ketjussa yksi tai useampia sidoksia -O-, - C - O -, -CO- ,
O
64388 Näitä β-ketoneja valmistetaan tavallisesti klassisten synteesimenetelmien avulla, joita on selostettu esimerkiksi "Organic Reactions", R. Adams ja ali., painos 1954 osa VIII sivu 59 ja seur. Joitakin erityissynteesejä on selostettu "Rec. Trav. Chem. Pays-Bas", M.J. Kramers 16 (1897) sivu 116, tai "J. Chem. Soc." G.T. Morgan ja E. Holmes 127 (1925) sivu 2891, tai "J. Chem. Soc" R. Robinson ja E. Seijo (1941) sivu 582 tai "Bericht", Claisen 20 (1887) sivu 2188.
Eräässä tavallisesti käytetyssä menetelmässä pannaan reagoimaan liuoksessa, jossa on mukana natriumia, natriumamidia, natriumhyd-ridiä tai natriumetylaattia jokin esteri syklanonin tai β-tetralonin kanssa.
Polyvinyylikloridiseoksilla tarkoitetaan seoksia, jotka sisältävät vinyylikloridi-homopolymeeriä tai -kopolymeeriä ja erilaisia lisäaineita, joita käytetään tavanmukaisesti helpottamaan käyttöä tai antamaan valmistetulle esineelle erikoisominaisuuksia.
Kaikentyyppiset vinyylikloridi-homopolymeerit ovat sopivia riippumatta valmistustavastaan: massa-, suspensio- tai dispersiopolyme- rointi tai minkä muun tyyppinen tahansa, ja riippumatta niiden omi-naisviskositeetista.
Useita vinyylikloridi-kopolymeerejä voidaan myös stabilisoida kuumuuden vaikutuksia vastaan keinoin, jotka ovat identtisiä niiden kanssa, joita käytetään homopolymeereille. Ne käsittävät esimerkiksi ne kopolymeerit, joita saadaan kopolymeroitaessa vinyylikloridia muiden monomeerien kanssa, joissa on polymeroituva etyleenisidos, esimerkiksi etyleenin kanssa, akryyliestereiden, styreenin, vinyy-liestereiden, maleiinihapon tai -anhydridin kanssa tai maleiinieste-reiden kanssa.
Kopolymeerit sisältävät tavallisesti vähintäin 50 paino-% vinyylikloridia. Keksinnön mukainen menetelmä soveltuu kuitenkin erikoisen hyvin kopolymeereille, jotka sisältävät vähintään 80 paino-% vinyylikloridia ja joiden toinen monomeeri on vinyyliasetaatti tai viny-lideenikloridi.
Homopolymeerit ja kopolymeerit voivat olla joko "jäykkiä" tai "taipuisia". Kun käytetään "jäykkiä" polymeerejä, nämä voivat sisäl- 64388 tää iskun kestävyyttä muuttavia aineita, pigmenttejä ja/tai täyteaineita, voiteluaineita jne. hartsin ja stabilisoivien aineiden lisäksi. Kun käytetään "taipuisia" polymeerejä, ne voivat sisältää plastisuutta lisääviä aineita (primääristä ja/tai sekundääristä), pigmenttejä ja/tai täyteaineita, voiteluaineita jne. hartsin ja stabilisoivien aineiden lisäksi.
Seoksiin voidaan lisätä myös voiteluaineita, antioksidantteja, ja "valon" ja UV-säteiden suhteen stabilisoivia aineita.
Keksinnön mukaisissa aineseoksissa käytetyt stabilisoivat aineet ovat orgaanisia metallisuoloja, etupäässä kalsium-, barium-, sinkki-, lyijy- tai kadmiumsuoloja, jotka on muodostettu alifaattisten orgaanisten happojen tai rasvahappojen kanssa, jotka ovat tyydytettyjä tai ei-tyydytettyjä, substituoituja tai substituoimattomia. Tavallisesti käytetyistä suoloista voidaan mainita asetaatit, diase-taatit, stearaatit, oleaatit, lauraatit, palmitaatit, bentsoaatit, hydroksistearaatit, etyyli-2-heksanoaatit.
Niitä käytetään tavallisesti suolapareina, kuten kalsium/sinkki tai barium/kadmium, ja niiden osuus on välillä 0,1-5 paino-% polymeeristä .
Orgaanisia yhdisteitä käytetään keksinnön mukaisesti noin 0,05-5 paino-%, etupäässä 0,1-1 paino-% polymeeristä.
Samaten on mahdollista lisätä keksinnön mukaisiin stabilisoiviin aineisiin muita orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat tunnettuja stabilisoivasta vaikutuksestaan, kuten esimerkiksi trihydroksietyyli-pentaerytriittiä tai -isosyanuraattia.
Keksinnön mukaiset stabilisoivat aineet voidaan lisätä seoksen joukkoon samanaikaisesti muiden lisäaineiden kanssa. Ne voidaan sekoittaa myös keskenään tai joidenkin lisäaineiden kanssa; ne muodostavat siinä tapauksessa stabilisoivan seoksen, joka lisätään myöhemmin polyvinyylikloridin joukkoon. Kaikki tällä alalla tunnetut tavalliset menetelmät soveltuvat aineosien sekoittamiseen keskenään. Seoksen homogenoiminen kuitenkin suoritetaan edullisesti käyttäen sekoittajaa.
64388
Keksinnön mukaisia seoksia voidaan käyttää kaikkia tavallisia työmenetelmiä noudattaen, joita käytetään PVC-seoksia tai sen kopolymeeri-seoksia käsiteltäessä, esimerkiksi ruiskupuristamalla, suulakepuristamalla, suu-lakepuristus-puhalluksella, kalanteroimalla, rotaatiomuovauksella jne.
Orgaanisen stabilisoivan aineen ja stabilisoivien metallisuolapa-rien yhdistämisen ansiosta voidaan viivästyttää kellastumisen ilmestymistä koko työskentelyn ajan ja saada läpinäkyviä, homogeenisia valmiita tuotteita, joissa ei esiinny hikoilua.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä:
Esimerkki 1 1000 ml:n kolviin, joka on varustettu keskellä olevalla sekoittajalla, lämpöpäällysteellä, pystyjäähdyttäjällä ja virtausputkella, panostetaan 100 g teknistä metyylistearaattia, joka sisältää epäpuhtautena metyylipalmitaattia 40,5 g 50-prosenttista natriumhydridisuspensiota öljyssä 400 cm^ tolueenia
Kolvin sisältöä kuumennetaan lämpötilassa 75-80°C. Kaadetaan 61 g a-tetralonia 2 h 45 min kuluessa. Pidetään seosta 4 h lämpötilassa 85°C. Annetaan jäähtyä ja tehdään happamaksi lisäämällä 230 g seosta, jossa on jääetikkaa-vettä-jäätä (painosuhteet 80-50-100). Erotetaan tolueenifaasi, jonka lämpötila on noin 40°C, vesifaasista. Tämä faasi pestään 3 kertaa käyttäen kulloinkin 150 cm^ haaleata vettä. Tolueeni poistetaan tislaamalla atmosfäärin paineessa. Saadaan raaka jäännös, joka on väriltään ruskea ja sulaa noin 60°C:ssa ja painaa 160,9 g.
Tämä raakatuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä etanolista, jolloin saadaan 60 g valkeata ainetta, jonka sp. on noin 52°C ja joka on stearyylitetralonia ja palmitoyylitetralonia.
Kun massa tutkitaan spektrograafisesti, saadaan kaksi molekyyli-piikkiä, jotka vastaavat massoja 384 ja 412. Myös NMR-spektri on yhtäpitävä kahden saadun 3-diketonin kanssa.
6 64388
Esimerkit 2-6
Valmistetaan seos A, jota voidaan käyttää varsinkin pullojen suulakepuristus-puhallukseen.
Kuulajauhatuslaitteessa sekoitetaan: 1000 g jauhemaista PVC:tä, jonka viskositeetti-indeksi on 80 (normi NF T 51 013), joka on saatu suspensiopolymeroimalla ja jota myydään kaupallisella nimellä Lucovyl RS 8000.
100 g iskun kestokykyä vahvistavaa ainetta, joka on butadieenin, styreenin ja metyylimetakrylaatin kopolymeeriä.
10 g voiteluainetta, joka on kolofoniesterivahaa ja jota myydään tavaramerkillä Cire E.
10 g kalsiumstearaattia 7 g sinkkistearaattia 30 g epoksidisoijaöljyä 3 g orgaanista aryylifosfiittia.
Annetaan pyöriä rullien päällä 15 h.
Kuuteen jauhinlaitteeseen, jotka ovat 250 einein vetoisia ja joissa on posliinikuulia, panostetaan 56 g tätä seosta ja jotakin seuraa-vista: 0,3 g stearyylitetralonia, joka on valmistettu esimerkin 1 mukaan 0,15 g asetyyli-2-tetralonia, jonka sp. on 56-57°C, ja joka on valmistettu Du Pont de Nemours'in US-patentin n:o 2 158 071 esimerkin VIII mukaisesti.
0,10 g asetyyli-2-sykloheksanonia, voimakastuoksuista nestettä, jonka kp. on 110-115°C ja jota saadaan menetelmän mukaan, joka on selostettu J. Am. Chem. Soc. 6J7 (1945) sivut 1510-1511.
- 0,15 g bentsoyyli-2-sykloheksanonia, jonka sp. on 88°C ja jota valmistetaan F.W. Swamer ja C.H. Hauser'in mukaan, J. Am. Chem.
Soc. 6JJ (1946) sivu 2647.
0,15 g asetyyli-2-Sykloheksaanidioni-l,3:a.
Täten saadaan seokset B, C, D, E ja F; kuudennessa jauhatinlaittees-sa on vain pelkkää alkuperäistä seosta ja sitä käytetään vertailu-aineena .
64388
Annetaan pyöriä rullasekoittajassa 15 h ja saadaan täten homogeenisia seoksia.
Näistä seoksista valmistetaan käyttäen kuumaa kalenteria lämpötilassa 180°C 2,5 mm:n paksuisia levyjä.
Näistä levyistä leikataan suorakaiteen muotoisia näytepaloja kooltaan 10 x 20 mm, ja pannaan tuuletettuun kuivausuuniin, jonka lämpötila on 180°C, eri pitkiksi ajoiksi.
Sen jälkeen määrätään näytteiden väri Gardner-asteikon mukaan käyttämällä Lovibond-levyä. Saadaan seuraavat tulokset: Värjäytymis-indeksi x min kuluttua 0 7 14 21
Seos A 8 3 8 9 B 1 1 1 1,5 C 1,5 1,5 1,5 1,5 D 1,5 1,5 1,5 2 E 1,5 2 2 4 F 1,5 2 4 6
Todetaan, että näytteet, jotka sisältävät orgaanista stabilisoivaa ainetta ovat värjäytyneet paljon vähemmän valmistuksen aikana ja niiden terminen stabiilisuus on parempi.
Claims (1)
- 64388 8 Patenttivaatimus Rengasmaisilla α-asyyliketoneilla stabiloidut polyvinyylikloridi-yhdisteet, jotka sisältävät laskettuna polymeeristä 0,1-5 paino-% yhtä tai useampaa orgaanista metallisuolaa, joita käytetään tavallisesti stabilisoivina aineina PVC:ssa, tunnetut siitä, että ne sisältävät 0,05-5 paino-% yhtä tai useampaa orgaanista yhdistettä, jonka yleinen kaava on CO - CH - CO - R2 L RlJ jossa R^ esittää kaksiarvoista suoraa tai haarautunutta alkyleeni-tai alkenyleeniryhmää, jossa on korkeintaan 36 hiiliatomia, aral-kyleeniryhmää, jossa on 7-36 hiiliatomia, tai aryleeni- tai syklo-alkyleeniryhmää, jossa on vähemmän kuin 14 hiiliatomia, jolloin sykloalifaattisissa ryhmissä voi mahdollisesti olla hiili-hiili-kaksoissidoksia, jolloin yllämainitut ryhmät mahdollisesti ovat substituoituja halogeeniatomeilla, tai aryyliryhmissä tai sykloali-faattisissa ryhmissä metyyli- tai etyyliradikaaleilla, ja edellä mainituissa ryhmissä voi olla myös muunnoksina alifaattisessa ketjussa yksi tai useampia sidoksia -O-, - C - O -, -CO-; O ja jossa R2 on suora tai haarautunut alkyyli- tai alkenyyliryhmä, jossa on korkeintaan 36 hiiliatomia, aralkyyliryhmä, jossa on 7-36 hiiliatomia, tai aryyli- tai sykloalifaattinen ryhmä, jossa on vähemmän kuin 14 hiiliatomia, jolloin sykloalifaattisissa ryhmissä voi mahdollisesti olla hiili-hiili-kaksoissidoksla; jolloin yllämainitut ryhmät mahdollisesti ovat substituoituja esimerkiksi halogeeniatomeilla, tai aryylijeyhmissä tai sykloalifaattisissa ryhmissä metyyli- tai etyyliradikaaleilla; ja edellä mainituissa ryhmissä voi olla myös muunnoksina alifaattisessa ketjussa yksi tai useampia sidoksia -O-, - C - O -, -CO- . II o 9 64388 Polyvinylkloridföreningar, vilka är stabiliserade med ringformiga α-acylketoner, och vilka innehäller, räknat pä polymerernas vikt 0,1-5 vikt-% av ett eller flera sädana organiska metallsalter, som vanligen användes för stabilisering av PVC, känneteck-n a d e av att de innehäller 0,05-5 vikt-% av en eller flera organiska föreningar med den allmänna formeln: CO - CH - CO - R2 L R1 där R1 betecknar en rak eller förgrenad alkylen- eller alkenylen-grupp innehällande upp tili 36 kolatomer, en aralkylengrupp innehällande 7-36 kolatomer, eller en arylen- eller cykloalkylengrupp innehällande mindre än 14 kolatomer, varvid de cykloalifatiska grupperna eventuellt kan innehälla kol-kol-dubbelbindningar; varvid de ovan angivna grupperna eventuellt är substituerade med halo-genatomer eller, när det gäller arylgrupperna och de cykloalifatiska grupperna, med metyl- eller etylgrupper och varvid de ovan-nämnda grupperna ocksä kan vara modifierade genom närvaro av en eller flera kedjor -O-, - C - O -, - CO -O i den alifatiska kedjan; och där R2 betecknar en rak eller förgrenad alkyl- eller alkenylgrupp innehällande upp tili 36 kolatomer, en aralkylgrupp innehällande 7-36 kolatomer, eller en arylgrupp eller cykloalifatisk grupp innehällande mindre än 14 kolatomer, varvid de cykloalifatiska grupperna eventuellt kan innehälla kol-kol-dubbelbindningar; varvid de ovan angivna grupperna eventuellt är substituerade med halogenatomer eller, när det gäller arylgrupperna och de cykloalifatiska grupperna, med metyl- eller etylgrupper; och varvid de ovannämnda grupperna ocksä kan vara modifierade genom närvaro av en eller flera kedjor -O-, - C - O -, -coll O i den alifatiska kedjan.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7615869 | 1976-05-20 | ||
| FR7615869A FR2352025A2 (fr) | 1976-05-20 | 1976-05-20 | Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI763329A FI763329A (fi) | 1977-11-21 |
| FI64388B true FI64388B (fi) | 1983-07-29 |
| FI64388C FI64388C (fi) | 1983-11-10 |
Family
ID=9173647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI763329A FI64388C (fi) | 1976-05-20 | 1976-11-19 | Polyvinylkloridfoereningar vilka aer stabiliserade med ringformiga alfa-acylketoner |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS52141855A (fi) |
| AR (1) | AR227265A1 (fi) |
| AT (1) | AT346077B (fi) |
| AU (1) | AU508095B2 (fi) |
| BE (1) | BE848450R (fi) |
| CH (1) | CH609079A5 (fi) |
| DD (1) | DD127311A6 (fi) |
| DE (1) | DE2652458C3 (fi) |
| DK (1) | DK119877A (fi) |
| FI (1) | FI64388C (fi) |
| FR (1) | FR2352025A2 (fi) |
| GB (1) | GB1525787A (fi) |
| IT (1) | IT1123635B (fi) |
| LU (1) | LU76200A1 (fi) |
| NL (1) | NL177923C (fi) |
| NO (1) | NO146712C (fi) |
| NZ (1) | NZ182754A (fi) |
| SE (1) | SE415570B (fi) |
| ZA (1) | ZA767149B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54137044A (en) * | 1978-04-17 | 1979-10-24 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Halogen-containing resin composition |
| JPS5571744A (en) * | 1978-11-24 | 1980-05-30 | Sakai Chem Ind Co Ltd | Chlorine-containing resin composition |
| FR2456132A2 (fr) * | 1979-05-10 | 1980-12-05 | Rhone Poulenc Ind | Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle |
| JPS5699254A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-10 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized halogen-containing resin composition |
| US4774839A (en) * | 1982-12-27 | 1988-10-04 | American National Can Company | Method and apparatus for necking containers |
| JPS6127126A (ja) * | 1984-07-16 | 1986-02-06 | Daiwa Can Co Ltd | 多段ネツクイン缶の製法 |
| JPS6169012U (fi) * | 1984-10-09 | 1986-05-12 | ||
| JPS61206533A (ja) * | 1985-03-09 | 1986-09-12 | Machiyama Seisakusho:Kk | エアゾ−ル缶の成形方法 |
| JPH0331458Y2 (fi) * | 1987-10-23 | 1991-07-04 | ||
| IT1295100B1 (it) | 1997-09-16 | 1999-04-30 | Interplastica Srl | Materiale sintetico e procedimento per la produzione dello stesso |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2307075A (en) * | 1940-08-02 | 1943-01-05 | Carbide And Carbon Chemicais C | Vinyl resin composition |
| US2669548A (en) * | 1951-01-02 | 1954-02-16 | Monsanto Chemicals | Stabilized halogen-containing resins |
| GB1054585A (fi) * | 1963-07-02 | |||
| NL131106C (fi) * | 1964-01-22 | |||
| CH464521A (de) * | 1965-05-21 | 1968-10-31 | Carlisle Chemical Works | Verfahren zur Aufhebung der Lichtempfindlichkeit von plastischen Massen, die Antimon- oder Wismutverbindungen enthalten |
| FR1480549A (fr) * | 1965-05-21 | 1967-05-12 | Carlisle Chemical Works | Compositions résineuses stabilisées contenant des composés métalliques |
| US3492267A (en) * | 1966-12-02 | 1970-01-27 | Grace W R & Co | Stabilizing poly(vinyl chloride) |
| JPS4833977A (fi) * | 1971-09-07 | 1973-05-15 | ||
| JPS5615666B2 (fi) * | 1973-11-15 | 1981-04-11 | ||
| FR2297227A1 (fr) * | 1975-01-10 | 1976-08-06 | Rhone Poulenc Ind | Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle |
| FR2324681A2 (fr) * | 1975-09-22 | 1977-04-15 | Rhone Poulenc Ind | Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle |
| JPS579386A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-18 | Sumitomo Metal Ind | Pipe joint |
-
1976
- 1976-05-20 FR FR7615869A patent/FR2352025A2/fr active Granted
- 1976-11-15 LU LU76200A patent/LU76200A1/xx unknown
- 1976-11-17 DE DE2652458A patent/DE2652458C3/de not_active Expired
- 1976-11-17 BE BE172457A patent/BE848450R/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-19 FI FI763329A patent/FI64388C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-11-19 CH CH1459176A patent/CH609079A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-23 NL NLAANVRAGE7613052,A patent/NL177923C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-24 GB GB49006/76A patent/GB1525787A/en not_active Expired
- 1976-11-25 DD DD195964A patent/DD127311A6/xx unknown
- 1976-11-26 AR AR265625A patent/AR227265A1/es active
- 1976-11-29 NZ NZ182754A patent/NZ182754A/xx unknown
- 1976-11-29 IT IT29904/76A patent/IT1123635B/it active
- 1976-11-30 ZA ZA767149A patent/ZA767149B/xx unknown
- 1976-12-01 AU AU20168/76A patent/AU508095B2/en not_active Expired
- 1976-12-01 AT AT891476A patent/AT346077B/de active
-
1977
- 1977-01-31 JP JP962177A patent/JPS52141855A/ja active Pending
- 1977-03-18 SE SE7702932A patent/SE415570B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-18 DK DK119877A patent/DK119877A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-03-21 NO NO770988A patent/NO146712C/no unknown
-
1982
- 1982-01-21 JP JP57006873A patent/JPS5841311B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7702932L (sv) | 1977-11-21 |
| DE2652458B2 (de) | 1978-09-07 |
| FI64388C (fi) | 1983-11-10 |
| ZA767149B (en) | 1977-10-26 |
| NZ182754A (en) | 1978-11-13 |
| AU2016876A (en) | 1978-06-08 |
| NL177923C (nl) | 1985-12-16 |
| JPS57141442A (en) | 1982-09-01 |
| FI763329A (fi) | 1977-11-21 |
| AU508095B2 (en) | 1980-03-06 |
| LU76200A1 (fi) | 1977-12-13 |
| ATA891476A (de) | 1978-02-15 |
| DD127311A6 (fi) | 1977-09-14 |
| NO770988L (no) | 1977-11-22 |
| GB1525787A (en) | 1978-09-20 |
| BE848450R (fr) | 1977-05-17 |
| FR2352025A2 (fr) | 1977-12-16 |
| CH609079A5 (en) | 1979-02-15 |
| IT1123635B (it) | 1986-04-30 |
| NO146712B (no) | 1982-08-16 |
| JPS52141855A (en) | 1977-11-26 |
| DK119877A (da) | 1977-11-21 |
| AT346077B (de) | 1978-10-25 |
| JPS5841311B2 (ja) | 1983-09-10 |
| AR227265A1 (es) | 1982-10-15 |
| NL177923B (nl) | 1985-07-16 |
| NO146712C (no) | 1982-11-24 |
| SE415570B (sv) | 1980-10-13 |
| DE2652458A1 (de) | 1977-12-01 |
| NL7613052A (nl) | 1977-11-22 |
| DE2652458C3 (de) | 1986-02-13 |
| FR2352025B2 (fi) | 1980-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4525514A (en) | Stabilizer for polymeric substance and polymeric substance composition containing the same | |
| FI64388B (fi) | Polyvinylkloridfoereningar vilka aer stabiliserade med ringformiga alfa-acylketoner | |
| FI68642C (fi) | Stabiliserade vinylkloridpolymer-kompositioner | |
| FI64617C (fi) | Stabiliserade polyvinylkloridblandningar innehaollande beta-diketon- eller beta-ketoaldehydfoereningar | |
| US4174325A (en) | Thermoplastic ABS moulding compositions with improved impact strength | |
| KR20050026178A (ko) | 디에틸렌글리콜 에스테르계 가소제 조성물 및 이를 이용한폴리염화비닐 수지 | |
| US4267083A (en) | Heat-stabilized vinyl chloride polymers | |
| FR2722204A1 (fr) | Nouveaux derives d'anhydride et nouvelles compositions polymeriques chargees ainsi que leurs applications | |
| US3956220A (en) | Vinyl resins plasticized with mixed mellitate compounds | |
| JPS5966457A (ja) | 成形または未成形のプラスチツク用安定剤 | |
| JPS63270752A (ja) | フエノール誘導体からなる有機材料用安定剤 | |
| EP0480466A2 (en) | Siliconic U.V. stabilizers containing reactive groups | |
| US3993634A (en) | Photodegradable vinyl chloride polymer containing a ferrocene and an .alpha. | |
| US2628211A (en) | Polyvinyl chloride resins stabilized with polystannoxanediol esters | |
| US3076775A (en) | Cycloalkanonetetraesters and vinyl chloride resins containing same | |
| FI64387B (fi) | Stabilisering av vinylkloridpolymerer med hjaelp av laktonfoereningar | |
| US4434260A (en) | Thermoplastic resin shaping with olefin/maleimide copolymer lubricant | |
| US2532018A (en) | Plasticized resin compositions | |
| US3236801A (en) | Esters of 1, 2, 3, 4-cyclobutanetetracarboxylic acid and plastic compositions comprising same | |
| JPS58194937A (ja) | 重合体組成物 | |
| US3487452A (en) | Alkenylsuccinic amide-lactones | |
| JP3563161B2 (ja) | 熱可塑性ポリマーの可塑剤および熱可塑性ポリマー組成物 | |
| US2211327A (en) | Cellulose organic acid ester composition containing acyl amides | |
| US3173888A (en) | Diesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith | |
| SK287053B6 (sk) | Spôsob prípravy sterilných výrobkov z polymérov obsahujúcich stabilizátor na báze poly (oxyalkylén)u |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RHONE- POULENC INDUSTRIES |