FI60858B - NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4-AMINO-3,5-DIHALOGEN-FENYL-ETANOLAMINER - Google Patents
NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4-AMINO-3,5-DIHALOGEN-FENYL-ETANOLAMINER Download PDFInfo
- Publication number
- FI60858B FI60858B FI2736/74A FI273674A FI60858B FI 60858 B FI60858 B FI 60858B FI 2736/74 A FI2736/74 A FI 2736/74A FI 273674 A FI273674 A FI 273674A FI 60858 B FI60858 B FI 60858B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- amino
- hai
- general formula
- dihalogen
- etanolaminer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
RleSm rBi kuulutusjulkaisu «K M ("»utlAggnincsskaift 60858 C Pateulti ayonnetty 13 04 1982RleSm rBi advertisement publication «K M (" »utlAggnincsskaift 60858 C Pateulti ayonnetty 13 04 1982
Patent aeddelat (51) Kv.lk?/Int.CI.3 c 07 G 91/40 SUOMI-FINLAND (21) P»t*nttlh»kemu* — PttMttnseknlnf 2736/7*+ (22) Htkemlspilvl — An*öknlnpd«t 19.09·7*+Patent aeddelat (51) Kv.lk?/Int.CI.3 c 07 G 91/40 SUOMI-FINLAND (21) P »t * nttlh» kemu * - PttMttnseknlnf 2736/7 * + (22) Htkemlspilvl - An * öknlnpd «T 19.09 · 7 * +
' ' (23) Alkupiivi — Glltlfhctsdag 19.09.7U'' (23) Starting line - Glltlfhctsdag 19.09.7U
(41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offentllj 03.05.75(41) Became Public - Bllvlt offentllj 03.05.75
Patentti· ja rekisterihallitus .... .... .... .....Patent and Registration Office .... .... .... .....
__, . . . (44) Nlhtivlkslpsnon ja kuuLjulkalsun pvm. —__,. . . (44) Date of issue and date of issue. -
Patent- och registerstyrelsen Ansttktn utlsgd och utl.skrlft«n publkarad 31.12.8l (32)(33)(31) Pyydetty «tuolkuu* —Begird prioritet 02.11.73Patent and registration authorities Ansttktn utlsgd och utl.
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 235*+959-9 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach/ Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kruger, Biberach/Riss, Helmut Pieper, Biberach/Riss, Klaus-Reinhold Noll, Warthausen-0berhöfen, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken iy skland(DE) (7*0 Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä l-amino-3,5-dihalogeeni-fenyyli-etanoliamiinien valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av h-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminerFederal Republic of Germany Förbundsrepubliken Tyskland (DE) P 235 * + 959-9 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach / Riss, Federal Republic of Germany-Förbundsrepubliken Tyskland (DE) (72) Johannes Keck, Bi Riss, Gerd Kruger, Biberach / Riss, Helmut Pieper, Biberach / Riss, Klaus-Reinhold Noll, Warthausen-0berhöfen, Federal Republic of Germany-Förbundsrepubliken iy skland (DE) (7 * 0 Leitzinger Oy (5 * 0 New method l- for the preparation of amino-3,5-dihalo-phenylethanolamines - Nyt förfarande för framställning av h-amino-3,5-dihalogen-phenyl-ethanolaminer
Oheisen keksinnön kohteena on uusi menetelmä valmistaa yleiskaavan I mukaisia 4-amino-3,5-dihalogeeni-fenyyli-etanoliamiinejaThe present invention relates to a new process for the preparation of 4-amino-3,5-dihalo-phenylethanolamines of general formula I.
OHOH
. 1 CH - CH, - N CI). 1 CH - CH, - N CI)
XJXJ
h2n Th2n T
Hai jossaShark where
Hai on kloori- tai bromiatomi ja R on alkyyli- tai sykloalkyyliryhmä, jossa on kulloinkin 3-5 hiili-atomia, sekä niiden fysiologisesti sopivia happoadditiosuoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa.Hal is a chlorine or bromine atom and R is an alkyl or cycloalkyl group each having 3 to 5 carbon atoms, and their physiologically acceptable acid addition salts with inorganic or organic acids.
Edellä olevan yleiskaavan I mukaisilla yhdisteillä ja niiden happo-additiosuoloilla on arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti vaikutus flrreseptoreihin.The compounds of the above general formula I and their acid addition salts have valuable pharmacological properties, in particular their action on fluorescent receptors.
2 608582 60858
Nyttemmin on yllättäen todettu, että edellä olevan yleiskaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa erinomaisin saannoin myös seuraavalla menetelmällä:It has now surprisingly been found that the compounds of the above general formula I can also be prepared in excellent yields by the following method:
Yleiskaavan II mukainen yhdiste 0Compound of general formula II 0
IIII
HalV^X/C“CH0HALV ^ X / C "CH0
XXXX
h2nh2n
Hai jossa Hai tarkoittaa samaa kuin edellä, tai sen hydraatti saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa H~V (III) jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, ja näin saatu kaavan Ha mukainen yhdiste 0Hai wherein Hai is as defined above, or a hydrate thereof is reacted with an amine of general formula III H-V (III) wherein R is as defined above, and the compound of formula Ha thus obtained is 0
, I, I
Hai jossa Hai ja R tarkoittavat samaa kuin edellä, pelkistetään.Hai where Hai and R have the same meaning as above are reduced.
Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti liuottimessa, kuten metanolissa, etanolissa, dioksaanisaa, bentseenissä tai tolueenissa käyttämällä vedenerotinta tai ylimäärässä käytettyä yleiskaavan III mukaista amiinia pelkistimellä, kuten katalyyttisesti aktivoidulla vedyllä,esimerkiksi vedyllä Raney-nikkelin tai Raney-koboltin läsnäollessa, kehittyvällä vedyllä, esimerkiksi aktivoidulla metallisella alumiinilla ja vedellä, natriumamalgaamalla ja etanolilla, sinkillä ja suolahapolla, tai kompleksisella metallihydridillä, esimerkiksi natriumboorihydridillä tai litiumalumiinihydridillä sopivassa liuottimessa, kuten metanolissa, etanolissa, etanoli/ vedessä, eetterissä, tetrahydrofuraanissa, dioksaanissa tai 3 60858 dioksaani/vedessä ja parhaiten lämpötiloissa välillä 0 ja 115°C, esimerkiksi lämpötiloissa käytetyn liuottimen kiehumispisteeseen asti.The reaction is conveniently carried out in a solvent such as methanol, ethanol, dioxane, benzene or toluene using a water separator or an excess of an amine of general formula III with a reducing agent such as catalytically activated hydrogen, e.g. hydrogen in the presence of Raney nickel or Raney hydrogen with water, sodium amalgam and ethanol, zinc and hydrochloric acid, or a complex metal hydride, for example sodium borohydride or lithium aluminum hydride in a suitable solvent such as methanol, ethanol, ethanol / water, ether, tetrahydrofuran, dioxane or water at 0 ° C and , for example up to the boiling point of the solvent used at temperatures.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa muuttaa epäorgaanisten tai orgaanisten happojen avulla fysiologisesti sopiviksi happoadditiosuoloikseen. Happoina ovat osoittautuneet sopiviksi suolahappo, bromivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo, viinihappo, maleiinihappo ja fumaari-happo.The compounds of the general formula I obtained can, if desired, be converted into their physiologically acceptable acid addition salts by means of inorganic or organic acids. Hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, maleic acid and fumaric acid have proved to be suitable acids.
Lähtöaineena käytetty uusi yleiskaavan II mukainen yhdiste saadaan esimerkiksi hapettamalla vastaava asetofenoni seleenidioksidilla tai hapettamalla vastaava fenasyylibromidi dimetyylisulfoksidilla.The novel compound of general formula II used as starting material is obtained, for example, by oxidizing the corresponding acetophenone with selenium dioxide or by oxidizing the corresponding phenacyl bromide with dimethyl sulfoxide.
Oheisen keksinnön mukaista menetelmää ei ole voitu aavistaa ennalta, sillä on yleisesti tunnettua, että yhdisteet, jotka sisältävät samanaikaisesti amino- ja aldehydiryhmän, ovat pysymättömiä, erityisesti emästen läsnäollessa, ja niillä on taipumus itse- kondensaatioon.The process of the present invention could not be foreseen, as it is generally known that compounds containing both an amino and an aldehyde group are unstable, especially in the presence of bases, and tend to condense.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:The following examples further illustrate the invention:
Esimerkki AExample A
4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyoksaali-hydraatti 40,8 g 4-amino-3,5-dikoori-asetofenonia lisätään annoksittain ja samalla sekoittaen 60-70°C lämpötilaiseen liuokseen, joka sisältää 22,2 g seleenidioksidia, 200 ml dioksaania ja 6 ml vettä.4-Amino-3,5-dichloro-phenylglyoxal hydrate 40.8 g of 4-amino-3,5-dichloro-acetophenone are added portionwise with stirring to a solution of 22.2 g of selenium dioxide at 60-70 ° C, 200 ml of dioxane and 6 ml of water.
Keitetään 4 tuntia refluksoiden, annetaan jäähtyä, lisätään hieman aktiivihiiltä, suodatetaan ja haihdutetaan vesipumpun tyhjiössä kuiviin. Jäännös liuotetaan etyyliasetaatti-bentseeniin (1:4), lisätään hieman sykloheksaania, kunnes liuos alkaa sameta, suodatetaan ja annetaan seistä 2 päivää huoneen lämpötilassa 4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyoksaali-hyd- “ 60858 raatin hitaan kiteytymisen aloittamiseksi.Boil at reflux for 4 hours, allow to cool, add a little activated carbon, filter and evaporate to dryness in a water pump vacuum. The residue is dissolved in ethyl acetate-benzene (1: 4), a little cyclohexane is added until the solution begins to cloud, filtered and allowed to stand for 2 days at room temperature to initiate slow crystallization of 4-amino-3,5-dichlorophenylglyoxal hydrate.
Sulamispiste: 95-98°C.Melting point: 95-98 ° C.
Esimerkki 1 1-(H-amino-3,5-dikloori-f enyyli)-2-tert.butyyliamino-etanoli 8,8 g (0,12 moolia) tert.-butyyliamiinia lisätään 4,7 g:aan (0,02 moolia) 4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyoksaali-hydraattia SO ml:ssa vettä. Tällöin tapahtuu hieman lämpenemistä ja syntyy aluksi kirkas liuos, mutta myöhemmin alkaa erottua sakka. Sekoitetaan 1 tunti ja tiputetaan liuos, joka sisältää 1,9 g (0,05 moolia) natriumboori-hydridiä 10 ml:ssa vettä, jolloin sakka liukenee ja tapahtuu hieman lämpenemistä. Sekoitetaan 2 tuntia ja lisätään ylimääräisen natrium-boorihydridin hävittämiseksi väkevää suolahappoa tipoittain, kunnes reaktio on vahvasti hapan, suodatetaan ja säädetään väkevällä ammoniakilla alkaliseksi l-(4-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-tert.-butyyliamino-etanolin saostamiseksi.Example 1 1- (H-Amino-3,5-dichloro-phenyl) -2-tert-butylamino-ethanol 8.8 g (0.12 mol) of tert-butylamine are added to 4.7 g (0, 02 moles) of 4-amino-3,5-dichlorophenylglyoxal hydrate in 50 ml of water. This causes some warming and a clear solution is formed at first, but later a precipitate begins to separate. Stir for 1 hour and add dropwise a solution of 1.9 g (0.05 mol) of sodium borohydride in 10 ml of water, whereupon the precipitate dissolves and some heating occurs. Stir for 2 hours and add concentrated hydrochloric acid dropwise until the reaction is strongly acidic to remove excess sodium borohydride, filter and make alkaline 1- (4-amino-3,5-dichlorophenyl) -2-tert-butylaminoethanol with alkaline ammonia. to precipitate.
Saanto: 4,8 g (86,6 % teoreettisesta), sulamispiste: 110-118°C Hydrokloridin sulamispiste: 174 - 175,5°C (hajoaa).Yield: 4.8 g (86.6% of theory), melting point: 110-118 ° C Hydrochloride melting point: 174-175.5 ° C (decomposes).
Esimerkki 2 l-(4-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-syklopropyyliamino-etanoli Sulamispiste: 125 - 127°C.Example 2 1- (4-Amino-3,5-dichloro-phenyl) -2-cyclopropylamino-ethanol Melting point: 125-127 ° C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 4-amino-3,5-dikloori-fenyyli-glyoksaali-hydraatista, syklopropyyliamiinista ja natriumboori-hydridistä.Prepared according to Example 1 from 4-amino-3,5-dichloro-phenyl-glyoxal hydrate, cyclopropylamine and sodium borohydride.
Esimerkki 3 l-(4-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-syklobutyyliamino-etanoliExample 3 1- (4-Amino-3,5-dichloro-phenyl) -2-cyclobutylamino-ethanol
Hydrokloridin sulamispiste: 184 - 184,5°C (hajoaa).Hydrochloride melting point: 184-184.5 ° C (decomposes).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 4-amino-3,5-dikloori-fenyyli-glyoksaali-hydraatista, syklobutyyliamiinista ja natriumboorihyd-ridistä.Prepared according to Example 1 from 4-amino-3,5-dichloro-phenyl-glyoxal hydrate, cyclobutylamine and sodium borohydride.
5 608585 60858
Esimerkki UExample U
1-(H-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-syklopentyyliamino-etanoli Hydrokloridin sulamispiste: m8-150°C (hajoaa).1- (H-amino-3,5-dichloro-phenyl) -2-cyclopentylamino-ethanol Melting point of the hydrochloride: m8-150 ° C (decomposes).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyok-saali-hydraatista, syklopentyyliamiinista ja natriumboorihydridistä.Prepared according to Example 1 from 4-amino-3,5-dichloro-phenylglyoxal hydrate, cyclopentylamine and sodium borohydride.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI800860A FI800860A (en) | 1973-11-02 | 1980-03-20 | FENYLGLYOXALDERIVAT SOM MELLANPRODUKTER VID FRAMSTAELLNING AV FENYLETANOLDERIVAT |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2354959 | 1973-11-02 | ||
DE2354959A DE2354959C3 (en) | 1973-11-02 | 1973-11-02 | New process for the preparation of 4-amino-3,5 dihalo phenyl-athanolamines |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI273674A FI273674A (en) | 1975-05-03 |
FI60858B true FI60858B (en) | 1981-12-31 |
FI60858C FI60858C (en) | 1982-04-13 |
Family
ID=5897109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI2736/74A FI60858C (en) | 1973-11-02 | 1974-09-19 | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4-AMINO-3,5-DIHALOGEN-FENYL-ETANOLAMINER |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5855133B2 (en) |
AT (1) | AT340394B (en) |
BG (1) | BG23746A3 (en) |
CA (1) | CA1041545A (en) |
CH (1) | CH609040A5 (en) |
CS (1) | CS175487B2 (en) |
DD (1) | DD116599A5 (en) |
DE (1) | DE2354959C3 (en) |
DK (1) | DK134484C (en) |
ES (1) | ES430587A1 (en) |
FI (1) | FI60858C (en) |
HU (1) | HU168133B (en) |
NL (1) | NL7414223A (en) |
NO (1) | NO139479C (en) |
PL (1) | PL96537B1 (en) |
RO (1) | RO68703A (en) |
SE (2) | SE411546B (en) |
SU (1) | SU549079A3 (en) |
YU (1) | YU36918B (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3714484A1 (en) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Bayer Ag | NEW AMINOPHENYLETHYLAMINE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PERFORMANCE PROVIDER |
US5541188A (en) * | 1987-09-15 | 1996-07-30 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of beta-adrenergic agonists |
US5530029A (en) * | 1987-09-15 | 1996-06-25 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of clenbuterol |
WO2017021982A1 (en) * | 2015-08-06 | 2017-02-09 | Vamsi Labs Ltd. | A PROCESS FOR PREPARING β AGONIST |
CN111393311A (en) * | 2020-03-30 | 2020-07-10 | 苏州弘森药业股份有限公司 | Environment-friendly and nontoxic synthesis method of clenbuterol hydrochloride |
-
1973
- 1973-11-02 DE DE2354959A patent/DE2354959C3/en not_active Expired
-
1974
- 1974-09-19 FI FI2736/74A patent/FI60858C/en active
- 1974-09-20 AT AT756374A patent/AT340394B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-10-02 ES ES430587A patent/ES430587A1/en not_active Expired
- 1974-10-18 CS CS7165A patent/CS175487B2/cs unknown
- 1974-10-22 DK DK552274A patent/DK134484C/en active
- 1974-10-24 YU YU2850/74A patent/YU36918B/en unknown
- 1974-10-25 SU SU2069690A patent/SU549079A3/en active
- 1974-10-29 BG BG7400028068A patent/BG23746A3/en unknown
- 1974-10-30 CH CH1454274A patent/CH609040A5/en not_active IP Right Cessation
- 1974-10-30 DD DD182043A patent/DD116599A5/xx unknown
- 1974-10-31 RO RO7480380A patent/RO68703A/en unknown
- 1974-10-31 NL NL7414223A patent/NL7414223A/en not_active Application Discontinuation
- 1974-10-31 PL PL1974175272A patent/PL96537B1/en unknown
- 1974-11-01 NO NO743946A patent/NO139479C/en unknown
- 1974-11-01 CA CA212,850A patent/CA1041545A/en not_active Expired
- 1974-11-01 SE SE7413786A patent/SE411546B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-11-01 HU HUTO987A patent/HU168133B/en unknown
- 1974-11-01 JP JP49126469A patent/JPS5855133B2/en not_active Expired
-
1977
- 1977-07-28 SE SE7708686A patent/SE430057B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2354959C3 (en) | 1980-02-07 |
NO743946L (en) | 1975-05-26 |
ATA756374A (en) | 1977-04-15 |
NO139479B (en) | 1978-12-11 |
BG23746A3 (en) | 1977-10-12 |
PL96537B1 (en) | 1977-12-31 |
DD116599A5 (en) | 1975-12-05 |
DE2354959A1 (en) | 1975-05-15 |
CH609040A5 (en) | 1979-02-15 |
FI273674A (en) | 1975-05-03 |
YU36918B (en) | 1984-08-31 |
HU168133B (en) | 1976-02-28 |
AT340394B (en) | 1977-12-12 |
SE411546B (en) | 1980-01-14 |
RO68703A (en) | 1981-09-24 |
CA1041545A (en) | 1978-10-31 |
YU285074A (en) | 1982-06-18 |
DK552274A (en) | 1975-06-23 |
SU549079A3 (en) | 1977-02-28 |
NL7414223A (en) | 1975-05-07 |
ES430587A1 (en) | 1976-09-01 |
SE7413786L (en) | 1975-05-05 |
JPS5071637A (en) | 1975-06-13 |
CS175487B2 (en) | 1977-05-31 |
NO139479C (en) | 1979-03-21 |
SE7708686L (en) | 1977-07-28 |
FI60858C (en) | 1982-04-13 |
DE2354959B2 (en) | 1979-06-07 |
DK134484B (en) | 1976-11-15 |
SE430057B (en) | 1983-10-17 |
JPS5855133B2 (en) | 1983-12-08 |
DK134484C (en) | 1977-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU193161B (en) | Process for preparing new n-alkyl-norscopines | |
NO120506B (en) | ||
FI60858B (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4-AMINO-3,5-DIHALOGEN-FENYL-ETANOLAMINER | |
JP2004500324A (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
TW564246B (en) | 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3H-benzofuran-2-one, a process for the preparation thereof and the use thereof | |
NO742345L (en) | ||
FI56522C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV N- (TRANS-4-HYDROXY-CYCLOHEXYL) - (2-AMINO-3,5-DIBROMO-BENZYL) -AMINE | |
US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
US6576764B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
US2713048A (en) | Pyridyl thenylamines | |
EP0156582B1 (en) | Process for the preparation of dl-beta-aryl amino acids | |
US2688023A (en) | 5-(3-cyanopropyl) hydantoin and its preparation and use to prepare 5-(4-aminobutyl) hydantoin | |
US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
JP4140066B2 (en) | Process for the preparation of optionally 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehyde | |
Mukaiyama et al. | Reactions of the Iodomethylate of N, N-Dimethylthiobenzamide with Nucleophilic Reagents | |
US3375247A (en) | Heterocyclic compounds and methods for their production | |
FI60550C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BENZYLAMINER | |
KR790001737B1 (en) | New process for the preparation of 4-amino-3,5-dihalogen-phenyl-ethanol amines | |
US3275649A (en) | Process for the preparation of | |
US2519310A (en) | Preparation of 2-mercaptoimidazole | |
JP3716435B2 (en) | Process for producing 2-substituted-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde | |
US2775589A (en) | Substituted azacycloalkanes and process of producing them | |
Angier et al. | Some N-Substituted-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides | |
FI61311B (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-ACYLAMINO-BENTSYLAMINER | |
FI61700C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZYLAMINER |