FI59088B - Nytt foerfarande foer framstaellning av bensensulfonamidderivat - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av bensensulfonamidderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI59088B FI59088B FI339074A FI339074A FI59088B FI 59088 B FI59088 B FI 59088B FI 339074 A FI339074 A FI 339074A FI 339074 A FI339074 A FI 339074A FI 59088 B FI59088 B FI 59088B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- bensensulfonamidderivat
- foerfarande foer
- foer framstaellning
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
U7*L»»| r.l KUULUTUSJULKAISU CQn«e [il (11>UTUÄeONIMeSSKmFT byu°8
FifSSk C (45) Patentti -v.yd:,>. tty 10 00 L9:.U
Patent aieddelat V v ^ (51) KvJk.3flM£L3 C 0? D 207/09 SUOMI—FINLAND (21) P»t*nttlh»k*mut — P»t«nwn»8knlnx 3390/7^
(22) H»Jc«ml »pilvi - AmtMwin<«d«c 22.11.?U
^ * (23) Aikupllvt—GIMgh«od«g 22.11. jb (41) Tullut JulklMkai — BIWIt offantllg 28.05 75
Patentti· ja rekisterihallitus .... ...... .. . . . ,, , -,_, (44) Nlhtlvlk*lp«non j« kuuL|ullul«un pvm. — ΟΊ no R,
Patent- och registeratyreiaen ' ' AiwMcan utiafd och uti.»kr*ft«n pubiic«r*d d 1 · 01 (32)(33)(31) Pyydetty scuolk·»»—B*|trd priority 27.11.73
Ranska-Frankrike(FR) 73/^2266 (71) Sociäte d'fitudes Scientifiques et Industrielles de 1'Ile-de-France, - U6, boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7 , Ranska-Frankrike(FR) (72) Yoshinari Sato, Tokyo, Japani-Japan(JP) (7I+) Oy Kolster Ab (5I+) Uusi menetelmä bentseenisulfoniamidijohdannaisten valmistamiseksi -Nytt förfarande för framställning av bensensulfonamidderivat
Keksintö on uusi menetelmä sellaisten bentseenisulfoniamidien valmistamiseksi, joilla on mielenkiintoisia farmakologisia ominaisuuksia, kun niitä käytetään psykotrooppisina lääkkeinä ja oksennuksen vastalääkkeinä.
Näistä johdannaisista "sulpiridi" eli 1-etyyli-2-(2-metoksi-5-sulfamyyli-bentsamidometyyli)pyrrolidiini on eräs tunnetuista yhdisteistä.
Nyt on todettu, että näitä yhdisteitä voidaan valmistaa suurin saannoin soveltamalla uutta menetelmää, joka on keksinnön kohteena.
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä bentseenisulfonamidien valmistamiseksi, joiden kaava on -f 2 Π:;γ h?no2s jossa R1 ja R, tarkoittavat alkyyliryhmää.
2 59088
Keksinnölle on tunnusomaista, että amiiniyhdiste, jonka kaava on
- CH
H N-CH--- I (III) “2 jossa tarkoittaa samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan di(2—pyri— dyyli)disulfidin kanssa sulfeeniamidijohdannaisen saamiseksi, jonka kaava on - O^. S-NH-CH-— J (II)
J
R2 jossa tarkoittaa samaa kuin edellä, ja että kaavan (II) mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan salisyylihappojohdan-naisen kanssa, jonka kaava on __ „ rv
H2N02S
jossa tarkoittaa samaa kuin edellä, tai sen suolan kanssa, trifenyylifosfiinin läsnäollessa.
FI-patenttihakemuksista 27^3/7^, 1076/71*, 3553/73, 3361/71 ja 25^9/72 on tunnettua valmistaa N-(1-etyyli-2-pyrrolidinyylimetyyli)-2-metoksi-5-sufamoyylibents-amidia fosforiyhdisteen läsnäollessa kaavan III ja I mukaisista yhdisteistä saannon ollessa vastaavasti 59 %, 20 %, 82,7 %> 7^.3 % ja 3^ %. Keksinnön mukaisella uudella menetelmällä tämä yhdiste voidaan valmistaa käytännöllisesti katsoen kvantitatiivisin saannoin.
Lähtöaineena käytetty kaavan (I) mukainen suhstituoitu bentsoehappo on kuvattu US-patentissa 3 3^2 826.
Uusi sulfeeniamidijohdannainen (il) voidaan eristää reaktioseoksesta tai jättää eristämättä.
Lähtöaineena käytetyssä yhdisteessä (i) ja uudessa sulfeeniamidijohdannaisessa (il) voivat ja Rgtn tarkoittamat alkyylit olla esimerkiksi metyyli-, 3 59088 etyyli-, propyyli-, isopropyyli-, butyyli-, pentyyliryhraiä, jne.
Keksinnön mukainen reaktio suoritetaan yleensä liuottimessa, kuten dimetyyli-formamidissa, pyridiinissä, eetterissä, dioksaanissa, metyleenikloridisaa, tetra-hydrofuraanissa, bentseenissä, tolueenissa, jne., eli kaikissa reaktioon nähden inerteissä liuottimissa.
Keksinnön mukainen reaktio voidaan suorittaa siten, että läsnä on jokin happo, esimerkiksi pivalihappo, N-hydroksisukkinimidi, fenoli, p-nitrofenol i , pikriinihappo, jne., tai jokin emäs, kuten trietyyliamiini, n-alkyylimorfoliini, jne., tai vesi.
Reaktiolämpötilaa ei ole rajoitettu, ja reaktio voidaan suorittaa huoneen lämpötilassa.
Keksinnön mukaan voidaan valmistaa esimerkiksi seuraavia bentsamideja (TV): 1-metyyli-2-(2-metoksi-5-sulfamyylibentsamidimetyyli)-pyrrolidi ini 1-metyyli-2-(2-hydroksi-5-sulfamyylibentsamidimetyyli)-pyrrolidiini 1-etyyli-2-(2-metoksi-5_sulfamyylibentsamidimetyyli)-pyrrolidiini 1-etyyli-2-^-(2-metoksi-5-sulfamyylibentsamido)-^propyyl^7~pyi'rolidi ini 1-etyyli-2-/2-(2-etoksi-5-sulfamyylibentsamido)-etyylj7-pyrrolidiini.
Keksinnön kohteena olevan menetelmän mukaan muodostetut bentsamidit (IV) voidaan tarpeen vaatiessa muuttaa suoloiksi mineraalihappojen kanssa esim. hydro-klorideiksi, hydrobromideiksi, fosfaateiksi, sulfaateiksi, jne., tai orgaanisten happojen suoloiksi, esim. asetaatiksi, propionaatiksi, maleaatiksi, tartraatiksi, sitraatiksi, salisylaatiksi, jne.
Seuraava esimerkki kuvaa keksintöä.
Esimerkki 6 ml liuosta, jossa oli 0,6k g 1-etyyli-2-aminometyylipyrrolidiiniä ja 1,0U g trifenyylifosfiinia puhdistetussa dimetyyliformamidissa, lisättiin huoneenlämmössä ja sekoittaen liuokseen, jossa oli 1,15 g 2-metoksi-5-sulfamyylibentsoehappoa ja 1,2 g di-(2-pyridyyli)-disulfidia H ml:ssa puhdistettua dimetyyliformamidia.
Seos pidettiin sekoittaen tunnin ajan huoneenlämmössä, minkä jälkeen dimetyyliformamidi tislattiin alennetussa paineessa. Jäännös liuotettiin etyyliasetaattiin ja uutettiin sitten 1 N kloorivetyhapolla.
Vesikerros tehtiin emäksiseksi natriumhydroksidin 1 N vesiliuoksella, jolloin jäähdytettiin jään avulla. Liuos kyllästettiin natriumkloridilla ja uutettiin sitten kahdesti etyyliasetaatilla. Orgaaninen emäs pestiin natirumkloridin kyllästyneellä vesiliuoksella, kuivattiin vedettömän natriumsulfaatin avulla, minkä jälkeen etyyliasetaatti poistettiin tislaamalla.
1-etyyli-2-(2-metoksi-5-sulfamyylibentsamidometyyli)-pyrrolidi ini saati in kvantitatiivisesti.
Tämä aine kiteytettiin uudelleen etyyliasetaatin ja normaalin hekaanin seoksesta, jolloin saatiin värittömiä kiteitä, joiden sp. oli 176-1T8°C.
Claims (2)
- h 59088 Patenttivaatimus: Uusi menetelmä bentseenisulfonamidien valmistamiseksi, joiden kaava on I-CHo CO-NH-CH -L
- | 2 L T i (IV> H2N02S 2 jossa R1 ja R^ tarkoittavat alkyyliryhmää, tunnettu siitä, että amiiniyhdiste, jonka kaava on -CH HpN-CH ---- 12 2 2 (III> jossa tarkoittaa samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan di (2- pyridyyli)disulfidin kanssa sulfeeniamidijohdannaisen saamiseksi, jonka kaava on I-CHo aS-NH-CH —J---- I2 (II) R 2 jossa R2 tarkoittavat samaa kuin edellä, ja että kaavan (II) mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan salisyylihappojohdan-naisen kanssa, jonka kaava on co2h . T u) h2no2s jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, trifenyylifosfiinin läsnäollessa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7342266A FR2252336B1 (fi) | 1973-11-27 | 1973-11-27 | |
| FR7342266 | 1973-11-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI339074A FI339074A (fi) | 1975-05-28 |
| FI59088B true FI59088B (fi) | 1981-02-27 |
| FI59088C FI59088C (fi) | 1981-06-10 |
Family
ID=9128360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI339074A FI59088C (fi) | 1973-11-27 | 1974-11-22 | Nytt foerfarande foer framstaellning av bensensulfonamidderivat |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824432B2 (fi) |
| AR (1) | AR207577A1 (fi) |
| AT (1) | AT360511B (fi) |
| CA (1) | CA1042895A (fi) |
| DE (1) | DE2452405A1 (fi) |
| ES (2) | ES432225A1 (fi) |
| FI (1) | FI59088C (fi) |
| FR (1) | FR2252336B1 (fi) |
| GB (1) | GB1446789A (fi) |
| IE (1) | IE41347B1 (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189495A (en) * | 1974-09-17 | 1980-02-19 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| US4158060A (en) * | 1974-12-18 | 1979-06-12 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| US4172143A (en) * | 1974-12-18 | 1979-10-23 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| CH614709A5 (fi) * | 1975-09-25 | 1979-12-14 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0091528B1 (fr) * | 1982-04-08 | 1986-07-23 | Societe D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile-De-France | Nouvel agent utilisable pour le traitement de certaines formes de la dépression constitué par le N-(1-propyl-2-pyrrolidylméthyl)-2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH547797A (de) * | 1971-08-20 | 1974-04-11 | Fratmann Ag | Verfahren zur herstellung von n - ((1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl) -2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid. |
-
1973
- 1973-11-27 FR FR7342266A patent/FR2252336B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR25665174A patent/AR207577A1/es active
- 1974-11-05 DE DE19742452405 patent/DE2452405A1/de not_active Withdrawn
- 1974-11-12 AT AT902774A patent/AT360511B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-22 FI FI339074A patent/FI59088C/fi active
- 1974-11-22 CA CA214,437A patent/CA1042895A/en not_active Expired
- 1974-11-23 ES ES432225A patent/ES432225A1/es not_active Expired
- 1974-11-23 ES ES432224A patent/ES432224A1/es not_active Expired
- 1974-11-25 JP JP49135999A patent/JPS5824432B2/ja not_active Expired
- 1974-11-25 IE IE241374A patent/IE41347B1/xx unknown
- 1974-11-26 GB GB5114074A patent/GB1446789A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5824432B2 (ja) | 1983-05-20 |
| AR207577A1 (es) | 1976-10-15 |
| FI59088C (fi) | 1981-06-10 |
| ATA902774A (de) | 1980-06-15 |
| FR2252336A1 (fi) | 1975-06-20 |
| ES432225A1 (es) | 1976-11-01 |
| FI339074A (fi) | 1975-05-28 |
| AT360511B (de) | 1981-01-12 |
| ES432224A1 (es) | 1976-11-01 |
| IE41347L (en) | 1975-05-27 |
| DE2452405A1 (de) | 1975-05-28 |
| GB1446789A (en) | 1976-08-18 |
| CA1042895A (en) | 1978-11-21 |
| FR2252336B1 (fi) | 1977-03-04 |
| JPS5083369A (fi) | 1975-07-05 |
| IE41347B1 (en) | 1979-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI91525C (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten pyridiini-2,4- ja -2,5-dikarboksyylihappoamidien valmistamiseksi | |
| ES8207508A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion dle derivados de un acido hidroxamico. | |
| US3852338A (en) | N-substituted phenylalanine derivatives | |
| DK458781A (da) | Substitueret 1-cardethiapen-2-em-3-carboxylsyre og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| FI59088B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av bensensulfonamidderivat | |
| US4278796A (en) | Piperazines | |
| FI892637A0 (fi) | Menetelmä valmistaa farmakologisesti arvokasta kefeemiyhdistettä | |
| NO834884L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive nitroalifatiske forbindelser | |
| FI90767C (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten pyridiini-2,4- ja -2,5-dikarboksyylihappojohdannaisten valmistamiseksi | |
| US4436746A (en) | Thromboxane synthetase inhibitory N-substituted-2-(1-imidazolyl)indoles | |
| US5075452A (en) | Process for the preparation of 5-membered nitrogen containing heteroaromatics | |
| US4956384A (en) | 1,4:3,6-dianhydrosorbitol 2-mononitrate and 5-mononitrate esters and pharmaceutical compositions therefrom | |
| US3213140A (en) | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof | |
| IL41932A (en) | Pyridine carboxylic acid esters of cycloalkenylphenyl-alkyl derivatives and their manufacture | |
| KR900004694B1 (ko) | 신규 α-아릴-α-피리딜 알카노인산 유도체의 제조방법 | |
| Leonard et al. | 2-thenyl substituted diamines with antihistaminic activity | |
| AU641513B2 (en) | 5-isothiazolamine derivatives | |
| PL89650B1 (fi) | ||
| EP0110484B1 (en) | Derivatives of aminopyridinecarboxylic acids, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| GB1380145A (en) | Acetamidine derivatives process for preparing the same and pharma ceutical uses thereof | |
| US3576819A (en) | Esters of alpha-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-alpha-phenyl acetic acid | |
| IL47522A (en) | 6-demethyl-6-alkyl ergot peptide alkaloids their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3595861A (en) | Novel synthesis of 2-quinazolinepropionic acids and derivatives | |
| US2655507A (en) | Pyrazole compounds | |
| FI113859B (fi) | Uusia menetelmiä (S)-4-amino-hepta-5,6-dieenihapon ja sen välituotteiden valmistamiseksi sekä uudet välituotteet |