FI58720C - Fluoracylresorsin innehaollande foer kaenslig hud avsett haollbart kosmetiskt preparat - Google Patents
Fluoracylresorsin innehaollande foer kaenslig hud avsett haollbart kosmetiskt preparat Download PDFInfo
- Publication number
- FI58720C FI58720C FI770960A FI770960A FI58720C FI 58720 C FI58720 C FI 58720C FI 770960 A FI770960 A FI 770960A FI 770960 A FI770960 A FI 770960A FI 58720 C FI58720 C FI 58720C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- kosmetiskt
- kaenslig
- haollbart
- fluoracylresorsin
- avsett
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
- A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ESr^l [β] (11)kuulutusjulkaisu 5 8720
ffiie l J { } UTLÄGGNINGSSKRIFT
5¾¾ C Patentti aySnnetty 10 04 1931 ^ * Patent rceddelat ^ v ^ (51) Kv.lk?/lnt.CI.3 A 61 K 7/00 SUOMI —FINLAND (21) P««nuihtk*mu* —P»t#nt«n*eknlni 770960 (22) Hkkamitptlvl — Aniökninfidig 26.03-77 (23) Alkupilvt—GHtl|h«tsdi| 28.03*77 (41) Tulkit (ulklMkal — Bllvlt offwitllg 15.10.77
Patentti. Ja rakisfrihallltu, NihttvtiCp^cn,. ku«L,«.k^un pvm. _
Patent- och regiatarstyralaan ' Amoku utbgd och uti.ikrtft*n pubitcend 31.12.60 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeu» —Befird prioritet it .01+.76
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrebupliken Tyskland(DE) P 26161+78.3 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, Biberach an der Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Rolf Brickl, Biberach, Hans Eberhardt, Biberach, Karl-Richard Appel,
Biberach, Uve Lechner, Ummendorf, Walter Merk, Biberach, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7^) Leitzinger Oy (5^+) Herkälle iholle sopiva, hyvin säilyvä fluoriasyyliresorsiinia sisältävä kosmeettinen valmiste - Fluoracylresorsin innehällande för känslig hud avsett, hällbart kosmetiskt preparat
Oheisen keksinnön kohteena on herkälle iholle sopiva, hyvin säilyvä kosmeettinen valmiste, joka sisältää fluoriasyyliresorsiinia sekä tavanomaisia kosmeettisen valmisteen aineskomponentteja, jolle on tunnusomaista se, että se sisältää 0,1 - 3 paino-% yhtä tai useampaa fluoriasyyliresorsiinia , jonka kaava I on C - OF, T U) »4AA or2 jossa j,3 R3 ja ovat vetyatomeja tai metyyliryhmiä ja ja R^ ovat vetyatomeja tai etyyliryhmiä.
W.B. Whalley on kuvannut näitä yhdisteitä kemiallisesti julkaisussa J. Amer. Chem. Soc. T3, sivulla 665 ja seuraavilla sivuilla (1951), mutta niiden kosmeettisista ominaisuuksista tai soveltuvuudesta kosmeettisiin valmisteisiin ei ole annettu tietoja.
2 58720
Kun marsuilla tutkittiin sopivuutta iholle ja herkistymistä, osoittautui että trifluoriasetyyliryhmän liittäminen hävittää useiden resorsiinien heikosti herkistävät ominaisuudet. Koska resorsiinit, kuten esimerkiksi heksyyliresorsiini, aiheuttavat ihmisillä useissa tapauksissa allergiaa, tämä on oleellinen etu. Kaavan I mukaisilla yhdisteillä on lisäksi hyvä säilytysvaikutus tavanomaisiin kosmeettisiin valmisteisiin.
Kaavan I mukaiset yhdisteet soveltuvat erityisen hyvin käytettäviksi kosmeettisiin valmisteisiin, esimerkiksi vaahtoaerosoleihin, puuteri-sprayhin, puutereihin, shamppoisiin, voiteisiin, salvoihin, geeleihin. Yhdisteet toimivat tällöin desinfioimisaineina. Lisäksi ne normalisoivat ihon sarveistumista ja vaikuttavat esimerkiksi hiusvesissä hilseen muodostumista vastaan.
Kaavan I mukaiset yhdisteet ovat kemiallisesti pysyviä ja voimakkaasti lipofiilisia ( jakaantumiskerroin n-oktanoli/vesi «1000) ja niitä voidaan helposti käyttää voiteisiin, salvoihin, liuoksiin, suihkeisiin, jauheisiin, puutereihin jne., jotka ovat tarkoitetut levitettäviksi iholle.
Koska yhdisteet ovat voimakkaasti lipofiilisia eivätkä sisällä polaarisia ryhmiä, ne tunkeutuvat hyvin ihoon, mutta resorboituvat kuitenkin vain vähän, kuten tutkimukset ovat osoittaneet.
Yleiskaavan I mukaiset substituoidut fluoriasyyliresorsiinit voidaan valmistaa seuraavasti: a) asyloimalla resorsiinia tai sen yleiskaavan II mukaisia johdannaisia R4*\^OR2 (II) R3 jossa 1*2 - R^ tarkoittavat samaa kuin edellä, karboksyylihapoilla tai niiden yleiskaavan III mukaisilla reaktiokykyisillä johdannaisilla CF3 - COY (lii) 3 58720 jossa Y on hydroksi- tai amino- tai asyylioksi- tai alkoksiryhmä tai haioveeniatomia, Frxedel-Craf t-katalyytin ja liuottimen läsnäollessa lämpötiloissa välillä -Q0°C ja liuottimen kiehumislämpötila, parhaiten kuitenkin huoneen lämpötilassa.
Sopivia liuottimia ovat alifaattiset hiilivedyt, rikkihiili, niiden lisäksi halo-genoidut, erityisesti klooratut alifaattiset hiilivedyt, etteri, aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, klooribentseeni, diklooribentseeni, ja myös epäorgaaniset liuottimet, kuten fosforioksikloridi, polyfosforihappo, fosforihappo, rikkihappo.
Katalyyteiksi sopivat Levis-hapot, kuten vedetön alumiinikloridi, rauta(III}kloridi , sinkkikloridi, booritrifluoridi tai sen esteraatti, tina(IV)kloridi, antimoni-tri-tai pentahalogenidi, fosfori-tri- tai pentahalogenidi, fosforipentaoksidi tai epäorgaaniset hapot, kuten suolahappo, fluorivetyhappo, rikkihappo, polyfosforihappo tai kloorisulfonihappo tai vahvat orgaaniset hapot, kuten p-tolueenisulfonihapot b) Saattamalla resorsiinit ja sen yleiskaavan II mukaiset johdannaiset reagoimaan Hosch'in ketonisynteesin olosuhteissa yleiskaavan IV mukaiset perfluorikarboksyy-lihapponitriilien kanssa CF3 - CN (IV) jolloin yleiskaavassa II ryhmät R^ “ tarkoittavat samaa kuin edellä.
Reaktio tapahtuu lämpötiloissa välillä -80°C ja liuottimen kiehumislämpötila, kun mukana on Lewis-happoja katalyytteinä ja orgaanista liuotinta, parhaiten -20 - +Ö0°C:ssa.
Levis-hapoiksi sopivat mm. vedetön alumiinikloridi, sinkkikloridi, erityisesti kloorivetyhapon läsnäollessa, edelleen rauta(IIl)kloridi ja tina(IV)kloridi, ti-taanitetrakloridi, kromitrikloridi, booritrifluoridi, p-tolueenisulfonihappo, fosforihappo, polyfosforihappo tai fluorivetyhappo. Liuottimina tulevat kysymykseen esimerkiksi eetteri, klooribentseeni, nitrobentseeni tai ksyleeni ja fosfo-rioksidikloridi.
Yleiskaavan II mukaiset lähtöyhdisteet tunnetaan kirjallisuudesta.
4
r Q Ο O O
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin: 3 °
Esimerkki 1
Ihovaahtoaerosoli (täytös/annos 60 g), joka sisältää 3 painoprosenttia 2.4- dihydroksi-3-etyyli-trifluoriasetofenonia_ (nopeasti hajoava vaahto)
Tehoaine 1,80 g
Cremophor EL = risiiniöljyn ja etyleenioksidin reaktiotuote (1 mooli 40 moolia kohti) 0,50 g
Tween 80 = polyetoksyloitu sorbitaanimono- oleaatti 0,80 g
Texapon N 25 = natriumlauryylieetterisulfaatti 0,50 g
Konjakkiesanssi 0,25 g
Etanoli 96 % 12,75 g H20 35,00 g
Ponnekaasuseos ad 60,00 g (Frigen 12/114, suhde 60/40) a) Tehoaineliuos
Tehoaine, Cremophor EL ja konjakkiesanssi liuotetaan peräkkäin etanoliin huoneen lämpötilassa. Veteen liuotetaan myös huoneen lämpötilassa Tween 80 ja Texapon N 25, yhdistetään etanoliliuoksen kanssa ja suodatetaan .
b) Aerosolin valmistus 51,6 g tehoaineliuosta täytetään sopivan suuruiseen kahdesti sisältä suojalakattuun alu-monoblokkiastiaan. Venttiilillä varustettu astia täytetään lopuksi 8,4 g:11a ponnekaasuseosta.
Esimerkki 2
Ihojauhe-spray (täytös/annos 100 g), joka sisältää 2 painoprosenttia 2.4- dihydroksi-3-etyyli-trlfluoriasetofenonia_
Tehoaine 2,00 g
Aerosil = piidioksidi 0,50 g ANM-maissi 2,00 g
Isopropyylimyristaatti 0,50 g
Ponnekaasuseos ad 100,00 g (Frigen 11/12, suhde 50/50) 5 58720 a) Tehoainejauhe
Tehoaine jaunetaan Aerosolin ja ANM-maissin kanssa kankimyllyllä ja hierretään maljassa isopropyylimyristaatin kanssa.
b) Aerosolin valmistus 5 g tehoainejauhetta annostellaan sopivan kokoiseen alu-monoblokki-astiaan. Jauheventtiilillä suljettu astia täytetään lopuksi 95 g:11a ponnekaasuseosta painetäyttölaitteessa.
Esimerkki 3
Ihojauhe, joka sisältää 3 painoprosenttia 2,4-dihydroksi-3-etyyli-trifluoriasetofenonia_
Tehoaine 3,00 g
Aerosil 200 = piidioksidi 0,50 g
Mg-stearaatti 0,20 g
Laktoosi 48,80 g ANM-maissi 48,00 g
Tehoaine atomisoidaan ja sen kanssa sekoitetaan Aerosil 200, magnesiumstearaatti, laktoosi ja ANM-maissi ja lopuksi jauhetaan kankimyllyssä.
Esimerkki 4
Shampoo, joka sisältää 1,5 painoprosenttia 2,4-dihydroksi-3-etyyli-trif luoriasetofenonia__
Tehoaine 1,50 - g
Comperlan KD = kookosrasvahappodietanoliamidi 3,00 g
Zetesol 856 T = rasva-alkoholieetterisulfaatti 25,00 g
Lamepon S-TR = valkuaisainehydrolysaatin konden-saatiotuote kasvisrasvahappojen kanssa 5,00 g
Euperlan PK 771 = rasva-alkoholieetterisulfaatti 10,00 g
Cetiol HE = polyolirasvahappoesteri 2,50 g
Chemoderm = parfyymiöljyseos 0,50 g Väriaine (keltaoranssi 11963) 0,012 g
Nip/Nip (8/2) = metyyli-p-hydroksibentsoaatti + n-propyyli-p-hydroksi-bentsoaatti 0,20 g 58720 6
Tislattu vesi ad 100,00 g
Nipagin/Nipasol liuotetaan lämmittämällä osa vettä, sen jälkeen sekoitetaan mukaan peräkkäin huoneen lämpötilassa Comperlan, Zetesol 856 T, Lamepon S-TR, Euperlan, Cetiol HE ja väriaine.
Tehoaineen lisäämisen ja hyvin suoritetun homogenisoinnin jälkeen lisätään parfyymi.
Esimerkki 5
Ihogeeli, joka sisältää 3 painoprosenttia 2,4-dihydroksi-3-etyyli-tri-f luoriasetofenonia________
Tehoaine 3,00 g
Tween 80 = polyetoksyloitu sorbitaanimono-oleaatti 0,10 g
Carbopol 940 = akryylihappopolymerisaatti 0,75 g
Nip/Nip (8/2) 0,30 g
Silikoniöljy AK 350 3,00 g
Trietanoliamiiniliuos 10 % 3,70 g
Vesi ad 100,00 g
Nipagin ja Nipasol liuotetaan lämmittämällä osaan vettä ja lisätään noin 50°C:ssa Carbopol voimakkaasti sekoittaen.
Atomisoitu tehoaine suspendoidaan loppuosaan vettä, johon on lisätty Tween, ja lisätään Carbopol-suspensio. Sen jälkeen sekoitetaan mukaan silikoniöljy ja edelleen sekoittaen säädetään viskositeetti trietanoli-amiinilla.
Esimerkki 6
Ihovoide, joka sisältää 3 painoprosenttia 2,4-dihydroksi-3-etyyli-tri-fluoriasetofenonia __
Tehoaine 3,0 g
Isopropyylimyristaatti 7,0 g
Silikoniöljy, AK 350 0,5 g
Tween 60 2,0 g
Span 60 2,0 g
Lanette O = setyyli-stearyylialkoholiseos 7,0 g
Propyleeniglykoli 1,2 7,0 g 7 58720
Nip/Nip (8:2) 0,3 g
Tislattu vesi 67,2 g
Isopropyylimyristaatti, silikoniöljy, Tween, Span ja Lanette sulatetaan 75°C:ssa ja pidetään tässä lämpötilassa. Propyleeniglykoli, Nip/Nip (8:2) ja vesi kiehautetaan nopeasti ja jäähdytetään 75°C:een.
Tehoaine sekoitetaan isopropyylimyristaatti-sulaan; tämä seos sekoitetaan propyleeniglykoliseokseeji,valmiin seoksen annetaan jäähtyä.
Claims (2)
- 58720 Herkälle iholle sopiva, hyvin säilyvä kosmeettinen valmiste, joka sisältää fluoriasyyliresorsiinia sekä tavanomaisia kosmeettisen valmisteen aineskomponentteja, tunnettu siitä, että se sisältää 0,1 - 3 paino% yhtä tai useampaa fluoriasyyliresorsiinia, jonka kaava I on O “sN/V "C ' CF3 [ I (I) R3 jossa 1*2 ja R^ ovat vetyatomeja tai metyyliryhmiä ja R^ ja Rj. ovat vetyatomeja tai etyyliryhmiä.
- 2. Patenttivaatimksen 1 mukainen kosmeettinen valmiste vaahtoaeroso-leina, jauhe-sprayna, jauheena, shampoina, salvoina, geeleinä, voiteina, tunnettu siitä, että se sisältää yhtä tai useampaa yleiskaavan I mukaista fluoriasyyliresorsiinia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2616478A DE2616478C2 (de) | 1976-04-14 | 1976-04-14 | Fluoracylresorcine enthaltende Arzneimittel, Biocide und Kosmetika |
| DE2616478 | 1976-04-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI770960A FI770960A (fi) | 1977-10-15 |
| FI58720B FI58720B (fi) | 1980-12-31 |
| FI58720C true FI58720C (fi) | 1981-04-10 |
Family
ID=5975402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI770960A FI58720C (fi) | 1976-04-14 | 1977-03-28 | Fluoracylresorsin innehaollande foer kaenslig hud avsett haollbart kosmetiskt preparat |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4229479A (fi) |
| JP (1) | JPS52125139A (fi) |
| AU (1) | AU514573B2 (fi) |
| BE (1) | BE853557A (fi) |
| CA (1) | CA1087097A (fi) |
| CH (1) | CH636522A5 (fi) |
| DE (1) | DE2616478C2 (fi) |
| DK (1) | DK164677A (fi) |
| FI (1) | FI58720C (fi) |
| FR (1) | FR2347925A1 (fi) |
| GB (1) | GB1568311A (fi) |
| IE (1) | IE45031B1 (fi) |
| IL (1) | IL51866A (fi) |
| IT (1) | IT1073183B (fi) |
| NL (1) | NL7703134A (fi) |
| NO (1) | NO147583C (fi) |
| PH (1) | PH16303A (fi) |
| SE (1) | SE7704255L (fi) |
| ZA (1) | ZA772232B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2097000B (en) * | 1979-03-19 | 1983-11-30 | Riker Laboratories Inc | Process for the preparation of 1,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy) benzene |
| USRE34584E (en) * | 1984-11-09 | 1994-04-12 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| DE3627070A1 (de) * | 1986-08-09 | 1988-02-11 | Bayer Ag | Verwendung von magnesiumstearat als entschaeumer |
| WO1999015129A2 (en) * | 1997-09-23 | 1999-04-01 | Bristol-Myers Squibb Company | SELECTIVE cPLA2 INHIBITORS |
| US6350892B1 (en) * | 1997-09-23 | 2002-02-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Trifluoromethyl ketone analogs as selective cPLA2 inhibitors |
| US7099713B2 (en) | 2002-06-28 | 2006-08-29 | Battelle Memorial Institute | Skin conduction and transport systems |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2283471A (en) * | 1938-11-23 | 1942-05-19 | Gen Chemical Corp | Organic contact insecticide and its use |
| US3021256A (en) * | 1958-06-02 | 1962-02-13 | Nalco Chemical Co | Industrial process water treatment |
| US3184379A (en) * | 1962-02-13 | 1965-05-18 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling microorganisms |
| GB1135358A (en) * | 1967-06-01 | 1968-12-04 | Shell Int Research | Process for the preparation of 2,4-disubstituted phenyl ketones |
-
1976
- 1976-04-14 DE DE2616478A patent/DE2616478C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-23 NL NL7703134A patent/NL7703134A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-28 FI FI770960A patent/FI58720C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-12 IL IL51866A patent/IL51866A/xx unknown
- 1977-04-12 CH CH451277A patent/CH636522A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 SE SE7704255A patent/SE7704255L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-13 ZA ZA00772232A patent/ZA772232B/xx unknown
- 1977-04-13 GB GB15349/77A patent/GB1568311A/en not_active Expired
- 1977-04-13 NO NO771278A patent/NO147583C/no unknown
- 1977-04-13 IT IT48948/77A patent/IT1073183B/it active
- 1977-04-13 CA CA276,063A patent/CA1087097A/en not_active Expired
- 1977-04-13 BE BE176686A patent/BE853557A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 DK DK164677A patent/DK164677A/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 JP JP4247477A patent/JPS52125139A/ja active Granted
- 1977-04-14 FR FR7711281A patent/FR2347925A1/fr active Granted
- 1977-04-14 AU AU24286/77A patent/AU514573B2/en not_active Expired
- 1977-04-14 IE IE780/77A patent/IE45031B1/en unknown
-
1978
- 1978-08-30 US US05/937,991 patent/US4229479A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-09-23 PH PH26239A patent/PH16303A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH16303A (en) | 1983-09-05 |
| GB1568311A (en) | 1980-05-29 |
| FR2347925A1 (fr) | 1977-11-10 |
| DE2616478A1 (de) | 1977-11-03 |
| CA1087097A (en) | 1980-10-07 |
| SE7704255L (sv) | 1977-10-15 |
| FI58720B (fi) | 1980-12-31 |
| NO147583C (no) | 1983-05-11 |
| CH636522A5 (de) | 1983-06-15 |
| ZA772232B (en) | 1978-12-27 |
| NO771278L (no) | 1977-10-17 |
| IL51866A (en) | 1981-06-29 |
| JPS52125139A (en) | 1977-10-20 |
| JPS6126522B2 (fi) | 1986-06-20 |
| DE2616478C2 (de) | 1986-05-22 |
| AU2428677A (en) | 1978-10-19 |
| NL7703134A (nl) | 1977-10-18 |
| US4229479A (en) | 1980-10-21 |
| IL51866A0 (en) | 1977-06-30 |
| BE853557A (fr) | 1977-10-13 |
| IE45031L (en) | 1977-10-14 |
| DK164677A (da) | 1977-10-15 |
| IE45031B1 (en) | 1982-06-02 |
| FR2347925B1 (fi) | 1981-05-22 |
| IT1073183B (it) | 1985-04-13 |
| NO147583B (no) | 1983-01-31 |
| AU514573B2 (en) | 1981-02-19 |
| FI770960A (fi) | 1977-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU745291B2 (en) | Photo-stable cosmetic and pharmaceutical formulations containing UV-filters | |
| US5730960A (en) | Benzylidenenorcamphor derivatives | |
| US4585597A (en) | 3-benzylidene-camphors, process for their preparation and their use in protection against UV rays | |
| US3963833A (en) | Antiperspirant composition and method containing a dihydro-benzofuran and an astringent metal salt | |
| US5501850A (en) | Use of benzimidazole derivatives as light protection filters | |
| US4584190A (en) | Novel chalcone derivatives and ultraviolet absorbers comprising the same | |
| US4225619A (en) | Substituted fluoracylresorcinols | |
| GB2123418A (en) | Sulphonamides derived from 3-benzylidene-camphor and their applications as uv filters | |
| US5223533A (en) | New benzylcyclanone derivatives process for preparing them and cosmetic and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4762847A (en) | Method of treating acne | |
| US5677314A (en) | Bis(methylidene)phenylene derivatives | |
| FI58720C (fi) | Fluoracylresorsin innehaollande foer kaenslig hud avsett haollbart kosmetiskt preparat | |
| JPS63165310A (ja) | 光に安定な化粧品組成物 | |
| US3929986A (en) | Antiperspirant composition containing dioxaluminin and dioxaluminane | |
| US5399563A (en) | Benzylidenequinuclidinones | |
| AU607174B2 (en) | Ultraviolet absorbing compounds and formulations including same | |
| JPS6411609B2 (fi) | ||
| US3499914A (en) | Benzofuran derivatives suitable as uv-absorbents | |
| US5144081A (en) | Dialkoxybenzylidene-camphor derivatives | |
| US3448190A (en) | Uv absorbent compositions containing benzoyl-benzofurans | |
| AU630371B2 (en) | New benzylidenecyclanone derivatives, their preparation process, their use as anti-oxidants and as sunscreens, cosmetic and pharmaceutical compositions containing them | |
| GB2211844A (en) | New benzylidenecamphor sulphonamides | |
| US4677123A (en) | Pharmaceutical and cosmetic compositions containing as an active ingredient 1,8-dihydroxy-10-phenyl-9-anthrone and a process for preparation thereof | |
| US5151269A (en) | Topical anesthetic composition comprising a capped polyoxyalkylene alcohol | |
| US5628988A (en) | Ketotricyclo[5.2.1.0]decane derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BRICKL, ROLF |