FI56382C - Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter Download PDFInfo
- Publication number
- FI56382C FI56382C FI772710A FI772710A FI56382C FI 56382 C FI56382 C FI 56382C FI 772710 A FI772710 A FI 772710A FI 772710 A FI772710 A FI 772710A FI 56382 C FI56382 C FI 56382C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dihydro
- derivatives
- amino
- isoquinolyl
- framstating
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ΓβΊ m\ KUULUTUSJULKAISU ccnfto LBJ (11) UTLÄGGNI NCSSKRIFT 56382 #11¾¾ C (45) Patentti ayJnnetty 13 01 1930
Patent neddelat ’ (51) Kv.ik.*/int.ci.* C 07 D 471/04· SUOMI — FINLAND (21) P»«''«lh«k.rm)*-Pitaneantekninf 772710 (22) Hak«ml*ptlvl — Ameknlngsdtg lU.09«77 ' * (23) Alkupilvi — Glltlghattdag 27.06.73 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offwitllg lU. 09.77
Patentti- ja rekisterihallitut ............ . , L
„ ' (44) Nihtivikslpanon ]a kuuL|ulkslsun pvm. —
Patent- och registerstyrelsen v ' An*ök*n utltgd och utl.skriften publkersd 28.09.79 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prlorltet 30.06.72
Unkari-Ungern(HU) CI-12U8 (71) Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara RT., To u. 1-5»
Budapest IV, Unkari-Ungern(RU) (72) Kalmin Taklcs, Budapest, Laszlö Szekeres, Szeged, Kalmin Harslnyi,
Budapest, Gyula Papp, Szeged, Andras Neszmelyi, Budapest,
Eva Benedek, Gy6r, Unkari-Ungem(HU) (7¾) Oy Kolster Ab (5¾) Menetelmä 3-amino-5»6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidatsoZ5,l-&7isokino-liinijohdannaisten ja niiden suolojen valmistamiseksi - Förfarande för framställning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9“dialkoxi-imidazo/5»l-q/-isokinolinderivat och deras salter (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 205^/73 (patentti 55199) -Avdelad fr&n ansökan 205^/73 (patent 55199) r Tämän keksinnön kohteena on uusi menetelmä 3-amino-5»6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidateo[5»l-^ieokinoliinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava A s.
I (I)
A " Y C-NHD
HC-—N
jossa A on 1-¾ hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä ja D on 1-¾ hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä tai bentsyyliryhmä, sekä niiden happoadditiosuolojen valmistamiseksi.
2 S6382
On havaittu, että yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet pienentävät sepelvaltimon läpivirtausvastusta, edistävät läpivirtausta, vähentävät sydänlihaksen ha-penkäyttöä, parantavat osamäärää O^-tarjonta/O^-tarve, joka ilmoittaa sydämen ha-petuskyvyn, parantavat edullisessa mielessä sydäntyön vaikutusastetta.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että 3 ,l+-disubstituoitu- 2 Δ -1,2,l+-oksadiatsoliini-5-onijohdannainen, jonka kaava on
HC - jj - N - D
N C
\ / ^ 0 0 jossa A ja D merkitsevät samaa kuin edellä, syklisoidaan kuumentamalla yli 100°C:ssa liuottimessa, kuten ksyleenissä tai tetraliinissa, tai sulana, ja haluttaessa muutetaan saatu kaavan I mukainen yhdiste happoadditiosuolaksi tai kaavan I mukainen emäs vapautetaan happoadditiosuolastaan. Yleisen kaavan II mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa Bischler-Napieralsky-reaktiolla syklisoimalla vastaavia N-(2-fenyylietyyli)-1,2,l+-oksadiatsolon~5,3-yyliaset amidijohdannaisia.
Esimerkki 1 3~etyyliamino-5,6-dihydro-8,9~dimetoksi-imidatso/’5,1-aJisokinoli inimono-hydraatti 2 0,5 g 3-(6,T-dimetoksi-3,i»-dihydro-1-isokinolyyli)-metyyli-U-etyyli- -1,2,l+-oksadiatsolon-5-onia sulatetaan öljyhauteessa 150°C:ssa ja kuumennetaan tämän jälkeen 5 minuuttia tässä lämpötilassa. Seoksen jäähdyttyä se kaadetaan 20 ml:aan vettä. Saadaan 0,1+5 g 3-etyyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5,1-a7isokinoliinimonohydraattia, sp. 128-130°C (50 öisestä etanolista). Analyysi: laskettu % saatu % C 61,83 62,11 H 7,26 7,23 N 11+,39 11+,56.
3 56362
Esimerkki 2 3-bent syyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoks i-imidat so/"5,1 -aj i sokinoliini o 2 g 3-(6,7-dimetoksi-3,l+-dihydro-1-isokinolyyli)-metyyli-4-bentsyyli- έ£-1,2,i+-oksadiatsolin-5~onia sulatetaan metallihauteessa. Reaktioseoksen jäähdyttyä tuote kiteytetään bentseenistä, jolloin saadaan 1,2 g 3-bentsyyliamino-5,6-di-hydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5»1~a/isokinoliinia, sp. 135°C.
Analyysi: C20H21N3°2: laskettu % saatu % C 71,62 71,52 H 6,31 5,98 N 12,53 12,i»2
Tuotteen NMR-spektrissä on 1-aseman protoni 6,85 ppm:ssä.
Esimerkki 3 3-bentsyyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidatso/5, 1 -a/isokinoliini 10 ml ksyleeniä lisätään 1,5 g:aan 3-(6,7~dimetoksi-3jU-dihydro-l-iso- 2 kinolyyli)metyyli-U-bentsyyli- δ -1,2,l»-oksatsolin-5-onia, ja seosta keitetään palautusjäähdyttäen 2 tuntia. Seoksen jäähdyttyä siitä saadaan kiteisenä 1,1 g 3-bentsyyliamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoksi-imidataof5,1-a/isokinoliinia, joka on identtinen esimerkissä 2 saadun tuotteen kanssa.
Claims (1)
- It 56382 Pat entt ivaat imus: Menetelmä 3-a®ino-5»6-dihydro-8,9-dialkoksi-imidatso [ 511”® sokinoliini-johdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava "XjCl A ""e - NHD (I) I I! HC-N jossa A on 1-U hiiliatomia sisältävä alkoksiryhmä ja D on 1-U hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä tai hentsyyliryhmä, sekä niiden happoadditiosuolojen valmistami-seksi, tunnettu siitä, että 3 ,^-disubstituoitu- A -1, 2,1*-oksadiat soli ini- 5-onijohdannainen, jonka kaava on A .. NH A HC - C - N - D H I N C \/v o o jossa A ja D merkitsevät samaa kuin edellä, syklisoidaan kuumentamalla yli 100°C:ssa liuottimessa, kuten ksyleenissä tai tetraliinissa, tai sulana, .ia haluttaessa muutetaan saatu kaavan I mukainen emäs happoadditiosuolaksi tai kaavan 1 mukainen yhdiste vapautetaan happoadditiosuolastaan. <
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001248 | 1972-06-30 | ||
| HUCI1248A HU167240B (fi) | 1972-06-30 | 1972-06-30 | |
| FI205473 | 1973-06-27 | ||
| FI2054/73A FI55199C (fi) | 1972-06-30 | 1973-06-27 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 3-amino-5 6-dihydro-8 9-dialkoxiimidazo(5 1-a)isokinolinderivat |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI772710A FI772710A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56382B FI56382B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56382C true FI56382C (fi) | 1980-01-10 |
Family
ID=26156559
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772708A FI56380C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
| FI772710A FI56382C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772709A FI56381C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxipyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772711A FI56383C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av nya pao hjaertverksamheten verkande 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-pyrazolo(5,1-a)isokinolin-derivat |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772708A FI56380C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772709A FI56381C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxipyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter |
| FI772711A FI56383C (fi) | 1972-06-30 | 1977-09-14 | Foerfarande foer framstaellning av nya pao hjaertverksamheten verkande 2-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-pyrazolo(5,1-a)isokinolin-derivat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (4) | FI56380C (fi) |
-
1977
- 1977-09-14 FI FI772708A patent/FI56380C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772710A patent/FI56382C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772709A patent/FI56381C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 FI FI772711A patent/FI56383C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI56380B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56382B (fi) | 1979-09-28 |
| FI772708A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56383C (fi) | 1980-01-10 |
| FI772711A (fi) | 1977-09-14 |
| FI772709A (fi) | 1977-09-14 |
| FI772710A (fi) | 1977-09-14 |
| FI56383B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56381C (fi) | 1980-01-10 |
| FI56381B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56380C (fi) | 1980-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU634553B2 (en) | Heteroarylamino- and heteroaryloxy-pyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| FR2487829A2 (fr) | Nouveaux imino acides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme | |
| EL-Hashash et al. | Facile synthesis and structural characterization of some phthalazin-1 (2H)-one derivatives as antimicrobial nucleosides and reactive dye | |
| Islam et al. | Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry | |
| ES2368389T3 (es) | Derivados de beta-carbolina y uso farmacéutico contra la depresión y la ansiedad. | |
| JPH11504913A (ja) | アザシクロアルカン誘導体、その製造および治療への適用 | |
| FI56382C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 3-amino-5,6-dihydro-8,9-dialkoxi-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat och deras salter | |
| DE1224746B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminopyrazolderivaten | |
| Porter et al. | DL-2-Indaneglycine and DL-. beta.-trimethylsilylalanine | |
| Kirchner et al. | A new synthesis of some 2-substituted-3, 4-dihydro-3-oxo-1, 4, 2-benzothiazine derivatives | |
| CN102099338A (zh) | 用于治疗神经退行性疾病的杂环衍生物 | |
| Taborsky et al. | Synthesis and preliminary pharmacology of some 1-methylindoles | |
| RAJH et al. | SYNTHESIS, RESOLUTION AND CHARGE‐DONOR PROPERTIES OF SIX TRYPTOPHAN ANALOGUES | |
| Ho et al. | Inhibitors of Monoamine Oxidase II: Syntheses of Some N-2 (9)-Substituted Tetrahydro-β-carbolines and Evaluation of Their Inhibitory Activities | |
| US2762805A (en) | 3-ethyl-3-phenyl-2, 6-piperazinedione and derivatives thereof | |
| US3895022A (en) | Anti-inflammatory agents, cosmetic preparations and method of preventing inflammation | |
| AU2004293159A1 (en) | Novel phenoxyacetamide derivatives and use thereof for the preparation of diphenylamines | |
| KR101951752B1 (ko) | 유해 산소군에 대한 생세포 내 글루타치온 회복능력을 나타내는 신규의 피롤로-락톤 및 피롤 화합물과 이들의 제조 방법 | |
| US2962503A (en) | Nitropyrroles | |
| DE1620294A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen | |
| US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
| US3274212A (en) | 1, 3-dialkylprolines | |
| FRONK et al. | Ethyl N-methyl-2-pyridone-4-carboxylate and derivatives | |
| Zinnes et al. | Alternate precursors in biogenetic-type synthesis. IV. Selective conversion of 2-alkyl-1-(indol-3-ylmethyl)-1, 2-dihydroisoquinolines to either 2-alkyl-3-(indol-3-ylmethyl)-3, 4-dihydroisoquinolinium salts or indolopavine derivatives | |
| Aghekyan et al. | Synthesis of novel 1, 2-functionally-substituted 6, 7-dimethoxy-4-spirocyclo-pentanetetrahydroisoquinolines. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CHINOIN GYOGUSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK |