ES2990192T3 - Aceites líquidos sin contaminantes indeseados - Google Patents

Aceites líquidos sin contaminantes indeseados Download PDF

Info

Publication number
ES2990192T3
ES2990192T3 ES19705695T ES19705695T ES2990192T3 ES 2990192 T3 ES2990192 T3 ES 2990192T3 ES 19705695 T ES19705695 T ES 19705695T ES 19705695 T ES19705695 T ES 19705695T ES 2990192 T3 ES2990192 T3 ES 2990192T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
oil
adsorbent
less
liquid
vegetable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19705695T
Other languages
English (en)
Inventor
Falk Brüse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cargill Inc
Original Assignee
Cargill Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=61231057&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2990192(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Cargill Inc filed Critical Cargill Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2990192T3 publication Critical patent/ES2990192T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B20/00Preservation of edible oils or fats
    • A23B20/30Preservation of other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
    • A23L5/273Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/06Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising oxides or hydroxides of metals not provided for in group B01J20/04
    • B01J20/08Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising oxides or hydroxides of metals not provided for in group B01J20/04 comprising aluminium oxide or hydroxide; comprising bauxite
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/006Refining fats or fatty oils by extraction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/06Refining fats or fatty oils by chemical reaction with bases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a un proceso para preparar aceite vegetal líquido purificado, y el proceso comprende poner en contacto un aceite vegetal líquido, que no ha sido sometido a una etapa de desodorización, con un adsorbente que comprende óxido de alúmina y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina de no más del 9,5% y los aceites vegetales líquidos desodorizados obtenidos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Aceites líquidos sin contaminantes indeseados
Campo de la invención
Uso de la etapa de blanqueo utilizando un adsorbente que contenga no más del 9,5 % de óxido de alúmina para reducir los contaminantes indeseados, tales como los componentes de propanol indeseados.
Antecedentes de la invención
Los aceites crudos, tal como se extraen de su fuente original, no son aptos para el consumo humano debido a la presencia de altos niveles de contaminantes, tales como ácidos grasos libres, fosfátidos, jabones y pigmentos, que pueden ser tóxicos o pueden producir un color, olor o sabor indeseables. Los aceites crudos por tanto se refinan antes de su uso. El proceso de refinado, de forma típica, consiste en las siguientes etapas principales: desgomado y/o refinado alcalino, blanqueado y desodorización. Un aceite obtenido después de finalizar el proceso de refinado (denominado “ NBD” o “ aceite RBD” ) normalmente se considera apto para el consumo humano por lo que puede utilizarse en la producción de cualquier cantidad de alimentos y bebidas.
Desafortunadamente, ahora se ha descubierto que el propio proceso de refinado contribuye a la introducción de altos niveles de componentes de propanol no deseados en el aceite refinado.
Se han realizado muchos esfuerzos para reducir los niveles de estos componentes de propanol no deseados, tales como cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol, epoxipropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de epoxipropanol y combinaciones de los mismos. Se han desarrollado muchos procesos diversos para evitar, mitigar o reducir el contenido de estos componentes de propanol no deseados. Cada uno de estos diversos procesos se ha ocupado de modificar las condiciones del proceso de al menos una o más de las etapas estándar de refinado. Cada uno de estos diversos procesos se ha ocupado de modificar las condiciones del proceso (p. ej., tiempo de proceso, temperatura de proceso, etc.) de al menos una o más de las etapas estándar de refinado. Estas adaptaciones de las condiciones de proceso estándar pueden tener un impacto negativo en otros parámetros de calidad del aceite, tales como el color, el sabor y la estabilidad a la oxidación. Un procedimiento bien conocido para evitar la formación de cloropropanoles indeseados es la reducción del tiempo y/o temperatura de desodorización. Por lo general, el tiempo y/o la temperatura de desodorización del proceso estándar se selecciona para obtener los resultados más prometedores con respecto a la ruptura y/o la eliminación de moléculas de color, sabores desagradables y productos de oxidación. Sin embargo, la selección de un proceso con una temperatura de desodorización más baja y/o un tiempo más corto puede tener que compensarse mediante adaptaciones adicionales a las otras etapas del proceso en el proceso de refinado del aceite.
El documento JP 2016 040366 enseña un procedimiento de refino de aceite en donde el aceite de palma RDB se somete a un tratamiento con un agente de decoloración.
Sin embargo, todavía existe la necesidad de un procedimiento que permita obtener un aceite líquido vegetal con cantidades bajas o insignificantes de estos componentes de propanol no deseados, manteniendo al mismo tiempo una alta calidad en todos los demás aspectos del aceite.
La presente invención proporciona dicho proceso y dicho aceite.
Resumen de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar aceite líquido vegetal purificado, y comprendiendo el procedimiento poner en contacto un aceite líquido vegetal que no se ha sometido a una etapa de desodorización con un adsorbente que comprende óxido de alúmina y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina no superior al 9,5 %, preferiblemente no superior al 9 %, más preferiblemente no superior al 8,5 % (% en peso).
Se refiere además a un aceite líquido vegetal desodorizado seleccionado del grupo que consiste en aceites de algodón, maíz, cacahuete, semillas de lino, oliva, colza, canola, sésamo, cártamo, soja, girasol, sus correspondientes variedades con alto contenido de ácido oleico y una mezcla de dos o más de los mismos, y caracterizándose dicho aceite por un contenido de cloropropanoles libres y ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en una cantidad de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg, e incluso lo más preferiblemente menos de 50 pg/kg. También se describe un producto alimenticio que comprende ingredientes alimenticios y el aceite líquido vegetal desodorizado de la presente invención.
Finalmente se refiere al uso de un adsorbente para mitigar o eliminar la formación de ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en aceite líquido vegetal que no se ha sometido a ninguna etapa de desodorización en un procedimiento para producir aceites líquidos vegetales desodorizados y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina no superior al 9,5 %.
Descripción detallada
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar aceite líquido vegetal purificado, y comprendiendo el procedimiento poner en contacto un aceite líquido vegetal que no se ha sometido a una etapa de desodorización con un adsorbente que comprende óxido de alúmina y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina no superior al 9,5 %, preferiblemente no superior al 9 %, más preferiblemente no superior al 8,5 % (% en peso).
Preferiblemente, el contenido de óxido de alúmina está en el intervalo del 0,5 al 9 %, del 1 al 9 %, y un intervalo más preferido es del 2 al 8,5 %. Otros niveles adecuados están igualmente en el intervalo del 2 al 4 %, del 2,5 al 6,3 %, del 3 al 5 % o del 4 al 7 %, o del 2,5 al 6,5 %.
Sin estar vinculado a teoría alguna, el procedimiento según la presente invención, y en particular la puesta en contacto del aceite vegetal con un adsorbente que tiene un contenido de óxido de alúmina menor del 9,5 %, permitirá eliminar o reducir el contenido de precursores de compuestos de cloropropanol. Debido a esta reducción o eliminación de estos precursores, hay menos necesidad de reducir la temperatura de desodorización y, por lo tanto, evitar la formación de compuestos de cloropropanol a altas temperaturas. El contenido disminuido, reducido o eliminado de precursores de compuestos de cloropropanol tendrá un impacto positivo en la reducción o eliminación de la formación de compuestos de cloropropanol a altas temperaturas.
El aceite líquido vegetal puede derivarse de aceites líquidos vegetales o mezclas de aceites líquidos vegetales y/o fraccionamientos de los mismos. El aceite vegetal es líquido a temperatura ambiente (aproximadamente de 18 a 25 °C). Los aceites líquidos vegetales se seleccionan del grupo que consiste en aceites de algodón, maíz, cacahuete, linaza, oliva, colza, canola, sésamo, cártamo, soja, girasol, sus correspondientes variedades de ácido oleico medio o alto o cualquier variedad con un mayor nivel de ácidos grasos insaturados en comparación con la variedad de semillas original, y una mezcla de dos o más de los mismos. Estas variedades con niveles elevados de ácidos grasos insaturados pueden obtenerse por selección natural o mediante modificación genética (OGM). Preferiblemente, el aceite vegetal se selecciona del grupo que consiste en maíz, colza, canola, soja, girasol, sus correspondientes variedades con alto contenido de ácido oleico y una mezcla de dos o más de las mismas. Las variedades con alto contenido de ácido oleico contienen al menos un 40 %, al menos un 50 %, al menos un 60 %, al menos un 70 %, preferiblemente al menos un 80 % de ácido oleico con respecto al perfil de ácidos grasos. Preferiblemente, el aceite vegetal se selecciona del grupo que consiste en maíz, colza, canola, soja, girasol, y una mezcla de dos o más de las mismas.
Lo más preferiblemente, el aceite líquido vegetal es aceite de colza, aceite de girasol o combinaciones de los mismos.
El aceite líquido vegetal aplicado en el procedimiento de la presente invención no se ha sometido a ninguna etapa de desodorización. El aceite líquido vegetal puede ser aceite en bruto o refinado en la medida de que no se ha sometido a una etapa de desodorización. El aceite vegetal puede ser aceite crudo o refinado en la medida de que no se ha sometido a una etapa de desodorización. El aceite vegetal puede desgomarse, y el desgomado puede tener lugar en presencia de un ácido. Preferiblemente, el aceite vegetal, aceite opcionalmente desgomado, se neutraliza en presencia de álcali.
El procedimiento de la presente invención proporciona un aceite líquido vegetal purificado en donde se reduce o elimina el contenido de contaminantes del procedimiento, seleccionados del grupo que consiste en cloropropanoles libres, ésteres de ácido graso de cloropronanol y combinaciones de dos o más de los mismos.
En otro aspecto de la invención, el adsorbente no está químicamente activado, es decir, está físicamente activado. Más en particular, el adsorbente no está activado con ácido. Además, los adsorbentes de la presente invención son minerales naturales que se han activado por medios físicos. No se han activado por medios químicos. Sin limitarse a una activación física específica del adsorbente, una activación física adecuada puede incluir o consistir en humectación, molienda, filtración y tratamiento térmico, incluido el secado. El tratamiento térmico puede ser de cualquier tipo y puede ser, por ejemplo, una etapa de secado, un tratamiento con microondas o un tratamiento térmico. De hecho, el adsorbente físicamente activado puede ser más activo que los correspondientes minerales naturales o arcillas de blanqueo.
En otro aspecto de la invención, el adsorbente tiene un contenido en óxidos alcalinotérreos del 12 al 27 % (% en peso), del 15 al 25 % (% en peso), del 18 al 24 % (% en peso) o del 19 al 23 % (% en peso). El contenido típico puede variar del 13 al 24 %, del 17 al 24 %, del 19 % al 24 %, del 20 al 24 %. Más específicamente, estos óxidos alcalinotérreos son óxidos de magnesio y óxidos de calcio, todos expresados como % en peso.
En otro aspecto de la invención, el adsorbente tiene un contenido en óxido de magnesio del 11 al 25 %, del 14 al 24 %, del 17 al 23 %, del 18 al 21 % (% en peso), del 19 al 22 % (% en peso). Además, preferiblemente, el adsorbente tiene un pH de al menos 6, preferiblemente al menos 7. Típicamente, el pH está en el intervalo de 6 a 8,5.
En otro aspecto de la invención, el adsorbente se añade al aceite líquido vegetal en una cantidad de no más del 1 % (p/p), no más del 0,6 % (p/p), no más del 0,5 % (p/p), no más del 0,4 % (p/p), no más del 0,3 % (p/p).
Normalmente, la temperatura de contacto (es la temperatura de blanqueo) a la que el aceite líquido vegetal se pone en contacto con el adsorbente está en el intervalo de desde 70 hasta 110 °C, en el intervalo de 80 a 100 °C, en el intervalo de 90 a 95 °C.
En otro aspecto de la invención, el procedimiento comprende un tratamiento del aceite líquido vegetal en presencia de una base, preferiblemente una solución alcalina. Este tratamiento en presencia de una base puede producirse en cualquier punto del proceso de la presente invención. Puede producirse antes, después, durante y/o entre las etapas del proceso de la presente invención. Más comúnmente, el tratamiento en presencia de solución alcalina es una etapa de neutralización. Si se desea, el aceite crudo o desgomado se puede tratar con una solución alcalina. En tal etapa de refinado alcalino, (= etapa de neutralización) el aceite se mezcla habitualmente con una disolución alcalina acuosa caliente, produciendo una mezcla de aceite parcialmente refinado o “ neutro” y pasta de neutralización. A continuación, la pasta de jabón se separa y el aceite parcialmente refinado se envía a la siguiente etapa de refinado.
En un aspecto de la presente invención, el proceso comprende las siguientes etapas sin ningún orden concreto:
a) poner en contacto un aceite líquido vegetal que no se ha sometido a un procedimiento de desodorización, con un adsorbente que comprende óxido de alúmina y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina menor del 9,5 %, preferiblemente menor del 9 %, más preferiblemente no superior al 8,5 % (% en peso),
b) tratar el aceite líquido vegetal, opcionalmente aceite líquido vegetal desgomado, con una base, preferiblemente con disolución alcalina.
En otro aspecto de la invención, el aceite vegetal tratado con el adsorbente se desodoriza a una temperatura por debajo de 265 °C, por debajo de 260 °C, entre 180 °C y 250 °C, entre 200 °C y 230 °C, entre 210 °C y 230 °C, de 220 °C a 225 °C. Debido a la reducción o eliminación de los precursores de los compuestos de cloropropanol en las etapas del proceso anteriores a la desodorización, existe menos necesidad de reducir la temperatura de desodorización. Sin embargo, el proceso de la presente invención puede incluir una etapa de desodorización realizada a una temperatura inferior a la temperatura de una etapa de desodorización estándar que es bien conocida en la técnica.
En otro aspecto de la invención, las etapas de procesamiento tales como el reblanqueo del aceite desodorizado en presencia de un agente blanqueador y la posterior redesodorización a una temperatura inferior a 200 °C son etapas de procesamiento opcionales y pueden contribuir aún más a la purificación del aceite líquido vegetal. El adsorbente utilizado en el reblanqueo puede estar activado (no químicamente (físicamente)), ser químico (p. ej., un ácido) o ser una tierra blanqueadora natural o combinaciones de los mismos.
Puede usarse cualquier variedad de procesos de desgomado conocidos en la técnica. Uno de tales procedimientos (conocido como “ desgomado en agua” ) incluye mezclar agua que contenga opcionalmente ácido, tal como ácido cítrico y/o ácido fosfórico, con el aceite en bruto y separar la mezcla resultante en un componente oleoso y un componente de fosfátidos hidratados insolubles en aceite, a veces denominado “ goma húmeda” o “ lecitina húmeda” . Alternativamente, puede reducirse el contenido de fosfátido (o reducirse adicionalmente) mediante otros procesos de desgomado, tales como desgomado con ácido, desgomado enzimático (p. ej., ENZYMAX de Lurgi) o desgomado químico (p. ej., desgomado SUPERIUNI de Unilever o desgomado TOP de VandeMoortele/Dijkstra CS).
La etapa de desodorización y sus muchas variaciones y manipulaciones son bien conocidas en la técnica. Preferiblemente, incluirá introducir el aceite en un desodorizante y ponerlo en contacto con vapor de agua para vaporizar y expulsar los ácidos grasos libres (AGL) y otras impurezas volátiles, dando como resultado un aceite desodorizado y una corriente de vapor.
El desodorizante puede ser de cualquiera de una amplia diversidad de sistemas desodorizantes comerciales, incluidos tanto desodorizantes de cámaras múltiples (tales como los comercializados por Krupp de Hamburgo, Alemania; De Smet Group, S.A. de Bruselas, Bélgica; Gianazza Technology s.r.l. de Legnano, Italia; Alfa Laval AB de Lund, Suecia, u otros) y desodorizantes de múltiples bandejas (tales como los comercializados por Krupp, DeSmet Group, S.A., y Crown Ironworks de los Estados Unidos).
El desodorizante se mantiene deseablemente a una temperatura elevada y a presión reducida para volatilizar mejor los AGL y otras impurezas volátiles. Muy a menudo, el desodorizante se mantendrá a una presión no superior a 10 mm Hg. Preferiblemente, se mantendrá a una presión no superior a 5 mm Hg, por ejemplo, 1-4 mm Hg.
Se suministra una cantidad de vapor de agua al desodorizante, p. ej., a través de líneas de vapor de agua de baja presión (a 1-5 bar, por ejemplo), y luego se pulveriza en el aceite. A medida que el vapor de agua, que puede estar sobrecalentado, burbujea a través del aceite, ayudará a despojarlo de sus AGL y otras impurezas volátiles. El caudal de vapor de agua a través del aceite variará según la naturaleza y la calidad del aceite que se desodoriza y la presión y las temperaturas en el desodorizante. Generalmente, sin embargo, los caudales de vapor de agua del orden del 0,7
2,5 por ciento en peso (% en peso) de los caudales de aceite deberían ser suficientes para las condiciones de procesamiento más comunes. Esto produce una corriente de vapor que contiene vapor de agua que se suministra desde el desodorizante a uno o más condensadores.
En otro aspecto de la invención, el procedimiento de la presente invención comprende la secuencia de las siguientes etapas y en el siguiente orden:
a) Opcionalmente, desgomar el aceite líquido vegetal,
b) Neutralizar el aceite líquido vegetal, aceite opcionalmente desgomado, en presencia de álcali,
c) Blanquear el aceite tratado con álcali en presencia de un adsorbente en donde el contenido de óxido de alúmina es no superior al 10 %,
d) Desodorizar el aceite blanqueado a una temperatura de desodorización por debajo de 265 °C,
e) Reblanquear opcionalmente el aceite desodorizado en presencia de un agente blanqueante,
f) Redesodorizar opcionalmente el aceite desodorizado o reblanqueado a una temperatura de desodorización por debajo de 200 °C.
La temperatura de desodorización de la etapa d) está por debajo de 265 °C, por debajo de 260 °C, entre 180 °C y
250 °C, entre 200 °C y 230 °C, entre 210 °C y 230 °C, de 220 °C a 225 °C. La temperatura de desodorización de la etapa f) opcional está por debajo de 200 °C, entre 130 °C y 200 °C, entre 150 °C y 195 °C, entre 170 °C y 180 °C, preferiblemente de 160 a 195 °C.
El proceso según la presente invención puede comprender además una etapa de reblanqueo. Esta etapa de blanqueo se realiza en presencia de un agente blanqueante. El adsorbente utilizado en el reblanqueo puede ser una tierra blanqueadora activada (no químicamente (físicamente)), una tierra blanqueadora química (por ejemplo, un ácido) o una tierra blanqueadora natural, o combinaciones de las mismas. La temperatura de blanqueo está en el intervalo de
70 a 110 °C.
El proceso según la presente invención puede comprender además una etapa de redesodorización. Esta etapa de desodorización adicional se realiza a una temperatura de desodorización por debajo de 200 °C, entre 130 °C y 200 °C, entre 150 °C y 195 °C, entre 170 °C y 180 °C, preferiblemente de 160 a 195 °C.
El procedimiento de la presente invención permite reducir el contenido total de los contaminantes del procedimiento seleccionados del grupo que consiste en cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropronanol y combinaciones de dos o más de los mismos, en al menos un 40 %, al menos un 50 %, al menos un 60 %, preferiblemente se reduce en al menos un 70 %, al menos un 80 %, al menos un 90 % e incluso hasta un 95 %, y así obtener el aceite líquido vegetal purificado, cada vez en comparación con un aceite líquido vegetal refinado patrón correspondiente, es decir, un aceite líquido vegetal refinado físicamente, obtenido mediante un procedimiento de refinación convencional que utiliza un máximo del 1 % de una tierra blanqueadora activada por ácido en la etapa de blanqueo y una etapa de desodorización a 240 °C durante 1 h.
En otro aspecto de la invención, se ha demostrado que al aplicar el procedimiento de la invención e incluir específicamente el tratamiento en presencia de álcali, el contenido total de los contaminantes del procedimiento seleccionados del grupo que consiste en cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropronanol y combinaciones de dos o más de los mismos, en al menos un 50 %, al menos un 60 %, al menos un 70 %, preferiblemente se reduce en al menos un 75 %, al menos un 85 %, al menos un 95 % e incluso hasta un 99 %, y así obtener el aceite líquido vegetal purificado, cada vez en comparación con un aceite líquido vegetal refinado convencional correspondiente, es decir, un aceite líquido vegetal refinado físicamente, obtenido mediante un procedimiento de refinación convencional que utiliza un máximo del 1 % de una tierra blanqueadora activada por ácido en la etapa de blanqueo y una etapa de desodorización a 240 °C durante 1 h.
En un aspecto de la invención, el procedimiento de refinado, que incluye una etapa de neutralización con álcali y que usa un adsorbente que tiene un contenido de óxido de alúmina de menos de 9,5 permite obtener aceite de girasol desodorizado, con menos de 100 ppb, menos de 90 ppb de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y mezclas de dos o más de los mismos. Esto puede corresponder a una reducción de al menos el 76 %, hasta al menos el 79 % en comparación con un aceite refinado convencional, es decir, un aceite de girasol refinado físicamente, obtenido mediante un procedimiento de refinado convencional que usa como máximo el 1 % de una tierra blanqueadora activada con ácido en la etapa de blanqueo y una etapa de desodorización a 240 °C durante 1 h. Más específicamente, el aceite de girasol desodorizado obtenido tiene un contenido de menos de 90 ppb de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y una mezcla de dos o más de los mismos, usando el procedimiento de la presente invención y poniendo en contacto el aceite con un adsorbente que tiene un contenido de óxido de alúmina inferior al 9,5 % y que tiene un contenido de óxidos alcalinotérreos de desde el 12 hasta el 27 % (% en peso).
En un aspecto de la invención, el procedimiento de refinado, que incluye una etapa de neutralización con álcali y que usa un adsorbente que tiene un contenido de óxido de alúmina de menos de 9,5 y que tiene un contenido de óxidos alcalinotérreos de desde el 12 hasta el 27 % (% en peso) permite obtener aceite de colza desodorizado, con menos de 100 ppb, menos de 90 ppb de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y mezclas de dos o más de los mismos.
Además, la presente invención se refiere a un aceite líquido vegetal desodorizado que se selecciona del grupo que consiste en aceites de algodón, maíz, cacahuete, linaza, oliva, colza, canola, sésamo, cártamo, soja, girasol, sus correspondientes variedades con alto contenido en ácido oleico y una mezcla de dos o más de las mismas, caracterizándose dicho aceite líquido vegetal desodorizado por un contenido de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y una mezcla de dos o más de los mismos en una cantidad de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg, menos de 40 pg/kg y menos de 40 pg/kg, e incluso menos de 30 pg/kg (= ppb).
Preferiblemente, el aceite vegetal se selecciona del grupo que consiste en maíz, colza, canola, soja, girasol, sus correspondientes variedades con alto contenido de ácido oleico y una mezcla de dos o más de las mismas. Las variedades con alto contenido de ácido oleico contienen al menos un 40 %, al menos un 50 %, al menos un 60 %, al menos un 70 %, preferiblemente al menos un 80 % de ácido oleico con respecto al perfil de ácidos grasos.
Preferiblemente, el aceite vegetal se selecciona del grupo que consiste en maíz, colza, canola, soja, girasol, y una mezcla de dos o más de las mismas. Lo más preferiblemente, el aceite líquido vegetal es aceite de colza, aceite de girasol o combinaciones de los mismos.
El procedimiento de la presente invención permite obtener aceites líquidos vegetales desodorizados de acuerdo con las especificaciones con respecto al color (rojo y amarillo), la puntuación de sabor y la estabilidad a la oxidación; es decir, el color rojo es como máximo 1,5, el color amarillo es como máximo 15, la puntuación de la calidad gustativa es de al menos 9 (siendo 10 una calidad excelente y 1 la peor calidad) y el OSI (a 110 °C) es de al menos 10 horas.
En un aspecto de la invención, se refiere a un aceite de girasol desodorizado caracterizado por un contenido de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y una mezcla de dos o más de los mismos en una cantidad de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg, menos de 50 pg/kg y menos de 40 pg/kg, e incluso menos de 30 pg/kg (= ppb).
En un aspecto de la invención, se refiere a un aceite de colza desodorizado caracterizado por un contenido de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y una mezcla de dos o más de los mismos en una cantidad de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg, menos de 50 pg/kg (= ppb).
Salvo que se especifique otra cosa, el contenido de cloropropanoles libres, ésteres de ácidos grasos de cloropropanol y mezclas de dos o más de los mismos se determina usando el método DGF Standard Methods Section C (Fats) C VI 18(10) (Ensayo B).
Vale la pena mencionar que los métodos analíticos existentes actuales en general tienen un LOQ (límite de cuantificación) de aproximadamente 100 pg/kg. Esto significa que los niveles inferiores a 100 pg/kg solo se tienen en cuenta cuando varias repeticiones (es decir, al menos 3 veces) del método analítico proporcionan de manera consistente niveles iguales o similares por debajo de 100 pg/kg. En determinados productos de la invención, el método analítico proporciona valores de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg y menos de 50 pg/kg y menos de 40 pg/kg, e incluso menos de 30 pg/kg (= ppb). Estos valores se tienen en cuenta cuando varias repeticiones (es decir, al menos 3 veces) del método analítico proporcionan consistentemente niveles iguales o similares de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg o incluso menos de 50 pg/kg. En estas circunstancias, se cuantifica que el producto tiene un contenido de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg o menos de 50 pg/kg y menos de 40 pg/kg, e incluso menos de 30 pg/kg (= ppb).
Además se describe un producto alimenticio que comprende ingredientes alimenticios y el aceite líquido vegetal desodorizado según la presente invención. El producto alimenticio comprende el aceite líquido vegetal desodorizado de la presente invención en una cantidad del 0,3 al 80 %. Un producto alimenticio de este tipo puede ser un alimento para bebés, un alimento para personas mayores, productos de confitería, aceite para freír, aceite de mesa o aderezo para ensaladas.
El alimento para bebés es un término bien conocido en la técnica y se refiere a un alimento que se fabrica específicamente para bebés y puede caracterizarse porque es blando y fácilmente consumible por los bebés y tiene una composición nutritiva adaptada a las necesidades específicas en cada etapa de crecimiento. La alimentación para personas mayores es la nutrición especializada adecuada para las personas mayores que tienen problemas para comer en general. El problema puede deberse a problemas dentales que provocan dificultades para masticar, o problemas con la deglución o las habilidades motoras, problemas de alimentación o cualquier otra cosa que pueda provocar desnutrición. Los alimentos para personas mayores son una clase de alimentos que pueden superar o reducir estos problemas principalmente debido a su consistencia, forma y/o porción adaptadas. Este tipo de alimentos para personas mayores no tiene por qué limitarse a las personas mayores en sí mismas. Cualquier persona que padezca síntomas similares que puedan provocar desnutrición puede beneficiarse de este tipo de alimentos.
Finalmente, la presente invención se refiere al uso de un adsorbente para mitigar o eliminar la formación de ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en aceite líquido vegetal que no se ha sometido a ninguna etapa de desodorización en un procedimiento para producir aceites líquidos vegetales desodorizados y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina no superior al 9,5 %.
En un aspecto de la presente invención, se refiere al uso de un adsorbente para mitigar o eliminar el contenido de precursores de ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en un aceite líquido vegetal que no se ha sometido a ninguna etapa de desodorización en un procedimiento para producir aceites líquidos vegetales desodorizados. Más en concreto, se refiere al uso en donde el adsorbente tiene un contenido de óxidos alcalinotérreos de desde el 12 hasta el 27 %, desde el 15 hasta el 25 % (% en peso), desde el 18 hasta el 24 % (% en peso) o desde el 19 hasta el 23 % (% en peso). El contenido típico puede variar del 13 al 24 %, del 17 al 24 %, del 19 % al 24 %, del 20 al 24 %. Además, en otro aspecto de la invención se refiere al uso en donde el adsorbente no está químicamente activado. En otro aspecto más, la invención se refiere a al uso en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de magnesio del 11 al 25 %, del 14 al 24 %, del 17 al 23 %, del 18 al 21 % (% en peso), del 19 al 22 % (% en peso).
Se refiere además al uso de la presente invención en donde el adsorbente se aplica en una cantidad en la que el adsorbente se añade al aceite líquido vegetal en una cantidad de no más del 1 % (p/p), no más del 0,6 % (p/p), no más del 0,5 % (p/p), no más del 0,4 % (p/p), no más del 0,3 % (p/p).
Finalmente, se refiere al uso en donde el adsorbente se usa en una etapa de blanqueo del procedimiento para producir aceites líquidos vegetales desodorizados, más preferiblemente en una etapa de blanqueo de un procedimiento que comprende además un tratamiento en presencia de una base, preferiblemente una disolución alcalina.
De hecho, el uso de la presente invención permite mitigar o eliminar la formación de ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en al menos el 50 %, al menos el 60 %, al menos el 70 %, preferiblemente se reduce en al menos el 75 %, al menos el 85 %, al menos el 95 % e incluso hasta el 99 %, en comparación con la referencia, es decir, un aceite líquido vegetal refinado convencional correspondiente, es decir, un aceite líquido vegetal refinado físicamente, obtenido mediante un procedimiento de refinado convencional que utiliza un máximo del 1 % de una tierra de blanqueadora activada con ácido en la etapa de blanqueo y una etapa de desodorización a 240 °C durante 1 h.EJEMPLOS
Método de análisis
El contenido de 3-MCPD en el aceite desodorizado se midió según el método DGF Standard Methods Section C (Fats) C-VI 18(10) (ensayo B). Los niveles inferiores a 100 pg/kg solo se tienen en cuenta cuando varias repeticiones (es decir, al menos 3 veces) del método analítico proporcionan de manera consistente niveles iguales o similares por debajo de 100 pg/kg.
El color (rojo, amarillo y, específicamente para el aceite de colza, azul) se midió según el método Lovibond (método oficial AOCS Cc13e-92). Se usó una celda de medición de vidrio de 5% de pulgada (13,34 cm).
Se evalúa la estabilidad a la oxidación del aceite midiendo el tiempo de inducción que caracteriza la resistencia del aceite a la oxidación a una temperatura especificada. El tiempo de inducción se expresa como Índice de Estabilidad del Aceite (OSI). Un método adecuado es la medición utilizando un equipo Rancimat (Metrohm) según el método AOCS Cd12b-92.
Los aceites se cataron y se evaluó su calidad gustativa. Se administró una puntuación de calidad gustativa según el método AOCS Cg 2-83, donde una puntuación de calidad gustativa de 10 es una excelente calidad y una puntuación de calidad gustativa de 1 es la peor.
Ejemplo 1 - Aceite de girasol
Se blanquearon 100 g de aceite de girasol neutralizado usando arcilla blanqueadora tal como se especifica en la tabla 1. El blanqueo se llevó a cabo a 90 °C durante 5 minutos a presión atmosférica, seguido de 20 minutos a 150 mbar y finalmente 5 minutos a vacío total. Tras el blanqueo, la arcilla blanqueadora se retiró del aceite mediante filtración (filtro de 0,45 |jm).
Luego se calentó el aceite durante 2 h a 200 °C.
Se midió el 3MCPD. Los niveles inferiores a 100 jg/kg solo se tienen en cuenta cuando varias repeticiones (es decir, al menos 3 veces) del método analítico proporcionan de manera consistente niveles iguales o similares por debajo de 100 jg/kg.
Tabla 1
Ejemplo 2 - Aceite de girasol
El aceite de girasol en bruto se neutralizó a 90 °C dosificando en una primera etapa ácido fosfórico (concentración del 75 %, la cantidad se basa en el contenido de fosfolípidos no hidratables) y, posteriormente, una disolución de NaOH al 15 % (cantidad basada en el contenido de FFA (ácidos grasos libres) y se añadió con un exceso del 13-19 %) y agua (el 10 % en función de la cantidad de aceite en bruto). En la siguiente etapa, el aceite se lavó con un 10 % de agua.
El aceite neutralizado se secó a 95 °C y a una presión de 70-100 mbar y luego se blanqueó con un 0,40 % de la arcilla blanqueadora caracterizada en la tabla 2 y un 0,05 % de carbono activo. El aceite se blanquea durante 50 minutos a 95 °C a una presión de aproximadamente 77 mbar.
Tras eliminar la tierra blanqueadora y el carbono activo, el aceite se desodorizó posteriormente a una temperatura de 230 °C durante 40 minutos a una presión de 1 mbar, utilizando un 0,9 % de vapor de agua.
Se midió el contenido de 3MCPD en el aceite desodorizado. Los niveles inferiores a 100 jg/kg solo se tienen en cuenta cuando varias repeticiones (es decir, al menos 3 veces) del método analítico proporcionan de manera consistente niveles iguales o similares por debajo de 100 jg/kg.
El color (rojo y amarillo), la calidad gustativa y la estabilidad a la oxidación de los aceites desodorizados resultantes fue según las especificaciones, es decir, color rojo de máximo 1,5, color amarillo de máximo 15, una calidad gustativa de al menos 9 y un OSI (a 110 °C) de al menos 4,2 horas.
Tabla 2
Ejemplo 3 - Aceite de colza
El aceite de colza en bruto se neutralizó a 90 °C dosificando en una primera etapa ácido fosfórico (concentración del 75 %, la cantidad se basa en el contenido de fosfolípidos no hidratables) y, posteriormente, una disolución de NaOH al 15 % (cantidad basada en el contenido de FFA añadidos con un exceso del 13-19 %) y agua (el 10 % en función de la cantidad de aceite en bruto). En la siguiente etapa, el aceite se lavó con un 10 % de agua.
El aceite neutralizado se secó a 95 °C y a una presión de 70-100 mbar y luego se blanqueó con un 0,45 % de la arcilla blanqueadora caracterizada en la tabla 3 y un 0,05 % de carbono activo. El aceite se blanqueó durante 50 minutos a 95 °C a una presión de aproximadamente 77 mbar.
Tras eliminar la tierra blanqueadora y el carbono activo, el aceite se desodorizó posteriormente a una temperatura de 230 °C durante 40 minutos a una presión de 1 mbar, utilizando un 0,9 % de vapor de agua.
Se midió el contenido de 3MCPD en el aceite desodorizado. Los niveles inferiores a 100 pg/kg solo se tienen en cuenta cuando varias repeticiones (es decir, al menos 3 veces) del método analítico proporcionan de manera consistente niveles iguales o similares por debajo de 100 pg/kg.
El color (rojo, amarillo y azul), la calidad gustativa y la estabilidad a la oxidación de los aceites desodorizados resultantes fue según las especificaciones, es decir, color rojo de máximo 1,5, color amarillo de máximo 15, color azul de máximo 0,3, una puntuación de calidad gustativa de al menos 9 y un OSI (a 110 °C) de al menos 4,2 horas. Tabla 3

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Un procedimiento para preparar aceite líquido vegetal purificado, y comprendiendo el procedimiento poner en contacto un aceite líquido vegetal que no se ha sometido a una etapa de desodorización con un adsorbente que comprende óxido de alúmina y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina no superior al 9,5 %, preferiblemente no superior al 9 %, más preferiblemente no superior al 8,5 % (% en peso).
  2. 2. El proceso según la reivindicación 1, en donde el adsorbente no está químicamente activado.
  3. 3. El proceso según las reivindicaciones 1 o 2, en donde el adsorbente tiene un contenido en óxidos alcalinotérreos del 12 al 27 % (% en peso).
  4. 4. El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el adsorbente tiene un contenido en óxido de magnesio del 11 al 25 %.
  5. 5. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el adsorbente se añade en una cantidad de no más del 1 % (p/v), no más del 0,6 % (p/v), no más del 0,5 % (p/v), no más del 0,4 % (/v), no más del 0,3 % (p/v).
  6. 6. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el procedimiento comprende un tratamiento del aceite líquido vegetal en presencia de una base, preferiblemente una disolución alcalina.
  7. 7. El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en donde el proceso comprende la secuencia de las siguientes etapas:
    a)
    Opcionalmente, desgomar el aceite líquido vegetal,
    b) Neutralizar el aceite desgomado en presencia de álcali,
    c) Blanquear el aceite tratado con álcali en presencia de un adsorbente en donde el contenido de óxido de alúmina sea inferior al 10 % y el contenido de óxidos de metales alcalinotérreos sea de desde el 12 hasta el 27 %,
    d) Desodorizar el aceite blanqueado a una temperatura de desodorización por debajo de 265 °C, e) Reblanquear opcionalmente el aceite desodorizado en presencia de un agente blanqueante activado con ácido,
    f) Redesodorizar opcionalmente el aceite desodorizado o reblanqueado a una temperatura de desodorización por debajo de 200 °C.
  8. 8. Un aceite líquido vegetal desodorizado seleccionado del grupo que consiste en aceites de algodón, maíz, cacahuete, semillas de lino, oliva, colza, canola, sésamo, cártamo, soja, girasol, sus correspondientes variedades con alto contenido de ácido oleico y una mezcla de dos o más de los mismos, y caracterizándose dicho aceite por un contenido de cloropropanoles libres y ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en una cantidad de menos de 90 pg/kg, menos de 80 pg/kg, menos de 70 pg/kg, menos de 60 pg/kg, menos de 50 pg/kg o menos de 40 pg/kg, o incluso menos de 30 pg/kg.
  9. 9. Uso de un adsorbente para mitigar o eliminar la formación de ésteres de ácidos grasos de cloropropanol en aceite líquido vegetal que no se ha sometido a ninguna etapa de desodorización en un procedimiento para producir aceites líquidos vegetales desodorizados y en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de alúmina no superior al 9,5 %.
  10. 10. El uso según la reivindicación 9, en donde el adsorbente tiene un contenido en óxidos alcalinotérreos de desde el 12 hasta el 27 %.
  11. 11. El uso según la reivindicación 9 o 10, en donde el adsorbente no está químicamente activado.
  12. 12. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en donde el adsorbente tiene un contenido de óxido de magnesio de desde el 11 hasta el 25 %.
  13. 13. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 12, en donde el adsorbente se usa en una etapa de blanqueo del procedimiento para producir aceites líquidos vegetales desodorizados.
ES19705695T 2018-02-07 2019-02-07 Aceites líquidos sin contaminantes indeseados Active ES2990192T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18155453 2018-02-07
PCT/US2019/016994 WO2019157141A1 (en) 2018-02-07 2019-02-07 Liquid oils without unwanted contaminants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2990192T3 true ES2990192T3 (es) 2024-11-29

Family

ID=61231057

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19705695T Active ES2990192T3 (es) 2018-02-07 2019-02-07 Aceites líquidos sin contaminantes indeseados

Country Status (13)

Country Link
US (2) US12152218B2 (es)
EP (2) EP3749101B1 (es)
CN (1) CN111683536A (es)
AU (1) AU2019217905B2 (es)
BR (1) BR112020015549A2 (es)
CA (1) CA3089367A1 (es)
DK (1) DK3749101T3 (es)
ES (1) ES2990192T3 (es)
HU (1) HUE068518T2 (es)
MX (1) MX2020008166A (es)
MY (1) MY205356A (es)
PL (1) PL3749101T3 (es)
WO (1) WO2019157141A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2019217907B2 (en) * 2018-02-07 2024-10-31 Cargill, Incorporated Palm oil without unwanted contaminants
ES2990192T3 (es) 2018-02-07 2024-11-29 Cargill Inc Aceites líquidos sin contaminantes indeseados

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862054A (en) * 1972-05-26 1975-01-21 Dmitry Vladimirovich Sokolsky Adsorbent for purifying vegetable oils from phosphorus containing compounds
WO2004002232A1 (en) 2002-06-28 2004-01-08 Theuer Richard C Fat compositions for infant formula and methods therefor
ITMI20032247A1 (it) 2003-11-19 2005-05-20 Tiberio Bruzzese Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici
DE10356894A1 (de) 2003-12-05 2005-07-07 Süd-Chemie AG Oberflächenreiche Tone zur Herstellung von Bleicherden sowie Aktivierungsverfahren dieser Tone
DE102008060059A1 (de) * 2008-12-02 2010-06-10 Süd-Chemie AG Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen
JPWO2010126136A1 (ja) 2009-04-30 2012-11-01 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
US20120238770A1 (en) 2009-12-04 2012-09-20 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil
JP2011144343A (ja) 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
CA2784400C (en) * 2009-12-15 2017-10-17 Kao Corporation Oil or fat composition
PL2401923T3 (pl) 2010-06-30 2013-08-30 Loders Croklaan Bv Przetwarzanie olejów roślinnych
KR101207413B1 (ko) 2011-06-09 2012-12-04 씨제이제일제당 (주) 3-클로로-1,2-프로판디올 생성물질이 저감된 식용유지 및 그 제조방법
MY185178A (en) 2011-12-23 2021-04-30 Loders Croklaan Bv Method of treating a vegetable oil
RU2672605C1 (ru) 2013-11-14 2018-11-16 Карджилл, Инкорпорейтед Удаление нежелательных пропаноловых компонентов
SI3154374T1 (sl) 2014-05-16 2019-01-31 Sime Darby Malaysia Berhad Postopek rafiniranja surovega proizvoda olja palmovega sadeža
JP6473661B2 (ja) * 2014-08-12 2019-02-20 水澤化学工業株式会社 Rbdパーム油の脱色方法
EP4595778A3 (en) 2015-08-25 2025-10-22 DSM IP Assets B.V. Refined oil compositions and methods for making
ES2990192T3 (es) 2018-02-07 2024-11-29 Cargill Inc Aceites líquidos sin contaminantes indeseados
AU2019217907B2 (en) * 2018-02-07 2024-10-31 Cargill, Incorporated Palm oil without unwanted contaminants

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019157141A1 (en) 2019-08-15
US20200362265A1 (en) 2020-11-19
AU2019217905A1 (en) 2020-09-03
US12152218B2 (en) 2024-11-26
BR112020015549A2 (pt) 2021-02-02
CA3089367A1 (en) 2019-08-15
US20230383215A1 (en) 2023-11-30
DK3749101T3 (da) 2024-10-07
EP3749101A1 (en) 2020-12-16
MX2020008166A (es) 2020-09-25
CN111683536A (zh) 2020-09-18
EP4438703A3 (en) 2024-12-11
MY205356A (en) 2024-10-17
EP3749101B1 (en) 2024-08-21
HUE068518T2 (hu) 2024-12-28
PL3749101T3 (pl) 2024-11-12
AU2019217905B2 (en) 2024-08-01
RU2020127488A (ru) 2022-02-21
EP4438703A2 (en) 2024-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US12540292B2 (en) Oils without unwanted contaminants
ES2991485T3 (es) Estabilidad de aceites tratados con evaporación de trayecto corto
US20230383215A1 (en) Liquid oils without unwanted contaminants
ES2973654T3 (es) Aceite de palma sin contaminantes indeseados
RU2800880C2 (ru) Жидкие масла без нежелательных загрязнителей
US20240301318A1 (en) Stability of short path evaporation treated oils
BR112020015727B1 (pt) Processo para a preparação de um óleo vegetal purificado selecionado dentre óleo de palma, um material à base de óleo de palma e combinações dos mesmos, e uso de um adsorvente
BR112019022429B1 (pt) Processo para estabilizar oxidativamente óleos tratados com evaporação de via curta, composição, e, produto alimentício