ES2989800T3 - Procedimiento para la hidroformilación de olefinas con empleo de Pt y yodo - Google Patents

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Abstract

Proceso para la hidroformilación de olefinas utilizando Pt y yodo. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la hidroformilación de olefinas con empleo de Pt y yodo
La presente invención se refiere a un procedimiento para la hidroformilación de olefinas con empleo de Pt y yodo.
En G. Petocz et al., Journal of Organometallic Chemistry 689 (2004), 1188-1193 se describe el sistema de platino-Xantphos-cloruro de estaño(II) como catalizador activo en la hidroformilación de estireno.
En C. Botteghi et al., Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 200, (2003), 147-156 se describe el empleo de Pt(Xantphos)Cl<2>para la hidroformilación de 2-tosiloxiestireno.
La presente invención tuvo por cometido proporcionar un nuevo procedimiento de hidroformilación. El procedimiento ha de proporcionar en este caso un rendimiento incrementado con respecto al procedimiento conocido del estado de la técnica con empleo de Pt(Xantphos)Cl<2>.
Este problema se resuelve mediante un procedimiento según la reivindicación 1.
Procedimiento que comprende las etapas de procedimiento:
a) disponer una olefina;
b) añadir un compuesto según la Fórmula (I):
en donde R1, R2, R3, seleccionan de: -H, -alquilo (C<1>-C<12>), -arilo (C<6>-C<20>); R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 representen -arilo (C<6>-C<20>), el anillo de arilo puede presentar s seleccionan de: -alquilo (C<1>-C<12>)-, -O-alquilo (C<1>-C<12>);
c) añadir un compuesto de Pt que está capacitado para la formación de un complejo;
d) añadir un compuesto de yodo;
e) aportar CO y H<2>;
f) calentar la mezcla de reacción a base de a) a e), haciendo reaccionar la olefina para formar un aldehido.
En este caso, las etapas a) a e) del procedimiento pueden tener lugar en una secuencia arbitraria. Habitualmente, la adición de CO y H<2>tiene lugar, sin embargo, después de disponer los participantes en la reacción en las etapas a) a d).
En este caso, las etapas c) y d) del procedimiento pueden tener lugar en una etapa mediante la adición de Pt2
En una variante preferida del procedimiento, la adición del compuesto de Pt y del compuesto de yodo tiene lugar en una etapa, mediante la adición de Ptl<2>.
El término alquilo (C<1>-C<12>) comprende grupos alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, de cadena lineal y ramificados.
Preferiblemente, en este caso se trata de grupos alquilo (C<1>-C<8>), de manera particularmente preferida alquilo (C<1>-C<6>), lo más preferiblemente alquilo (C<1>-C<4>).
Grupos alquilo (C<1>-C<12>) adecuados son, en particular, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1 -dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 2-hexilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 1 -etil-2-metilpropilo, nheptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 2-etilpentilo, 1 -propilbutilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 2-propilheptilo, nonilo, decilo.
El término arilo (C<6>-C<20>) comprende radicales hidrocarbonados con 6 a 20 átomos de carbono aromáticos, monocíclicos o policíclicos. Preferiblemente, en este caso se trata de arilo (C<6>-C<14>), de manera particularmente preferida arilo (C<6>-C<10>).
Grupos arilo (C<6>-C<20>) adecuados son, en particular, fenilo, naftilo, indenilo, fluorenilo, antracenilo, fenantrenilo, naftacenilo, crisenilo, pirenilo, coronenilo. Grupos arilo (C<6>-C<20>) preferidos son fenilo, naftilo y antracenilo.
En una variante del procedimiento, R2 , R8 se seleccionan de: -alquilo (C<1>-C<12>), -arilo (C<6>-C<20>). En una variante del procedimiento, R5 R8 representan arilo (C<6>-C<20>).
En una variante del procedimiento, R5, R6, R7, R8 representan -Ph.
En una variante del procedimiento, R2 y R3 representan alquilo (C<1>-C<12>).
En una variante del procedimiento, R2 y R3 representan -CH<3>.
En una variante del procedimiento, R1 y R4 representan -H.
En una variante del procedimiento, el compuesto (I) presenta la estructura (1):
En una variante del procedimiento, el compuesto de Pt se selecciona de: Pt(M)Í<2>, Pt(IV)Í4, difenil(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)<2>, Pt(0)(PPh3)4, solución de Pt(0)(DVTS) (CAS: 68478-92-2), Pt(0)(etilen)(PPIi3)2, tris(bencilidenacetona)Pt(0), solución de Pt(II)(OAC)<2>, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(ÍÍ)(COD)Me<2>, Pt(ÍÍ)(COD)l<2>, Pt(IV)IMe3, Pt(ÍÍ)(hexafluoroacetilacetonato)<2>.
En una variante del procedimiento, el compuesto de Pt se selecciona de: Pt(II)Í<2>, Pt(II)(acac)<2>.
En una variante del procedimiento, el compuesto de yodo se selecciona de: haluro de metal alcalino, haluro de metal alcalinotérreo, NH<4>X, haluro de alquilamonio, haluro de dialquilo, haluro de trialquilo, haluro de tetra-alquilo, haluro de cicloalquilamonio.
En una variante del procedimiento, el compuesto de yodo se selecciona de: Pt(II)Í<2>, Lil.
En una variante del procedimiento, el compuesto de yodo se añade en una cantidad, medida en equivalentes referidos a Pt, que se encuentra en el intervalo de 0,1 a 10.
En una variante del procedimiento, éste comprende la etapa e’) de procedimiento adicional: e’) adición de un disolvente. En una variante del procedimiento, el disolvente se selecciona de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, tolueno, texanol, pentano, hexano, octano, isooctano, decano, dodecano, ciclohexano, benceno, xileno, Marlotherm, carbonato de propileno, MTBE, diglima, triglima, dietiléter, dioxano, isopropanol, terc.-butanol, isononanol, isobutanol, isopentanol, acetato de etilo. En una variante del procedimiento, el disolvente se selecciona de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, tolueno, texanol.
En una variante del procedimiento, la aportación de CO y H<2>tiene lugar a una presión en el intervalo de 1 MPa (10 bares) a 6 MPa (60 bares).
En una variante del procedimiento, la aportación de CO y H<2>tiene lugar a una presión en el intervalo de 1 MPa (20 bares) a 6 MPa (50 bares).
En una variante del procedimiento, el calentamiento tiene lugar a una temperatura en el intervalo de 25 °C a 150 °C. En una variante del procedimiento, el calentamiento tiene lugar a una temperatura en el intervalo de 30 °C a 130 °C. En una variante del procedimiento, la olefina se selecciona de: eteno, propeno, 1-buteno, cis- y/o trans-2-buteno, isobuteno, 1,3-butadieno, 1-penteno, cis- y/o trans-2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, hexeno, tetrametiletileno, hepteno, 1-octeno, 2-octeno, di-n-buteno o mezclas de los mismos.
En lo que sigue, la invención se ha de explicar con mayor detalle con ayuda de ejemplos de realización.
Descripción del ensayo
Un vial se equipó con PtX<2>(X = halógeno), ligando y una varilla agitadora secada en la estufa. Después, el vial se cierra con septo (caucho de estireno-butadieno revestido con PTFE) y resina de fenol. En el vial se hace tres veces el vacío y se llena de nuevo con argón. Se añadieron tolueno y olefina al vial utilizando una jeringa. El vial se colocó en una placa de aleación que se transfirió a un autoclave de la serie 4560 de Parr Instruments bajo una atmósfera de argón. Después de lavar tres veces el autoclave con CO/H<2>, la presión del gas de síntesis se aumentó a 40 bares a la temperatura ambiente. La reacción se llevó a cabo durante 20 h / 18 h a 120 °C / 80 °C. Después de finalizar la reacción, el autoclave se enfrió a la temperatura ambiente y se descomprimió con cuidado. El rendimiento y la selectividad se determinaron mediante análisis por CG.
Variación del metal
Condiciones de reacción:
20 mmol de 1-octeno, 0,1 % en moles de metal, 2,2 equivalentes de Xantphos (1), disolvente: tolueno, p(CO/H<2>): 40 bares, T: 80 °C, t: 20 h.
Rendimientos:
Ptl2: 99 %
Pdl2: 0 %
Variación del halógeno (2-octeno)
Condiciones de reacción:
20 mmol de 2-octeno, 1,0 % en moles de Pt, 1,1 equivalentes de Xantphos (1), disolvente: tolueno, p(CO/H<2>): 40 bares, T: 120 °C, t: 20 h.
Rendimientos:
Ptl2: 99 %
PtCl2: 16 %
Variación del halógeno (1-octeno)
Condiciones de reacción:
10,0 mmol de 1-octeno, 0,1 % en moles de PtX<2>, 2,2 equivalentes de ligando, disolvente: tolueno, p(CO/H<2>): 40 bares, T: 120 °C, t: 20 h.
Rendimientos:
Variación de la olefina
Condiciones de reacción:
1,0 mmol de olefina, 0,5 % en moles de Ptl<2>, 2,2 equivalentes de Xantphos (1), disolvente: Diclorometano (DCM) p(CO/H<2>): 40 bares, T: 80 °C, t: 18 h.
El enlace C-C marcado en negrita indica la posición del antiguo doble enlace, es decir, el doble enlace en la olefina.Variación del ligando y del halógeno
Condiciones de reacción:
1,0 mmol de 1-octeno, 0,5 % en moles de PtX<2>, 2,0 equivalentes de ligando, disolvente: tolueno, p(CO/H<2>): 40 bares, T: 80 °C, t: 18 h.
Rendimientos:
Variación de los equivalentes y del halógeno
Condiciones de reacción:
1,0 mmol de 1-octeno, 1,0 % en moles de Pt(acac)<2>, LiX (X = halógeno), 2,2 equivalentes de Xantphos (1), disolvente: tolueno, p(CO/H<2>): 40 bares, T: 120 °C, t: 20 h.
Como demuestran los resultados del ensayo, el problema se resuelve mediante el procedimiento según la invención. Los ensayos en los que el halógeno (X) es Cl son ensayos comparativos.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES 1.Procedimiento, que comprende las etapas de procedimiento: a) disponer una olefina; b) añadir un compuesto según la Fórmula (I):
    en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se seleccionan de: -H, -alquilo (C<1>-C<12>), -arilo (C<6>-C<20>); y para el caso de que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 representen -arilo (C<6>-C<20>), el anillo de arilo puede presentar sustituyentes que se seleccionan de: -alquilo (C<1>-C<12>)-, -O-alquilo (C<1>-C<12>); c) añadir un compuesto de Pt que está capacitado para la formación de un complejo; d) añadir un compuesto de yodo; e) aportar CO y H<2>; f) calentar la mezcla de reacción a base de a) a e), haciendo reaccionar la olefina para formar un aldehído. 2.Procedimiento según la reivindicación 1, en el que R2, R3, R5, R6, R7, R8 se seleccionan de: -alquilo (C<1>-C<12>), -arilo (C6-C20). 3.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o 2, en el que R5, R6, R7, R8 representan -arilo (C<6>-C<20>). 4.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R2 y R3 representan -alquilo (C<1>-C<12>). 5.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R1 y R4 representan -H. 6.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el compuesto (I) presenta la estructura
    7.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el compuesto de Pt se selecciona de: Pt(II)I<2>, Pt(IV)U, difenil(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)<2>, Pt(0)(PPh3)4, solución de Pt(0)(DVTS) (CAS: 68478-92-2), Pt(0)(etilen)(PPh3)2, tris(bencilidenacetona)Pt(0), solución de Pt(II)(OAC)<2>, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me<2>, Pt(M)(COD)l2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(hexafluoroacetilacetonato)<2>. 8.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto de Pt se selecciona de: Pt(II)I<2>, Pt(II)(acac)<2>. 9.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto de yodo se selecciona de: Pt(II)I<2>, Lil. 10.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el compuesto de yodo se añade en una cantidad, medida en equivalentes referidos a Pt, que se encuentra en el intervalo de 0,1 a 10. 11.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 10, que comprende la etapa e’) de procedimiento adicional: e’) adición de un disolvente. 12.Procedimiento según la reivindicación 11, en el que el disolvente se selecciona de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, tolueno, texanol, pentano, hexano, octano, isooctano, decano, dodecano, ciclohexano, benceno, xileno, Marlotherm, carbonato de propileno, MTBE, diglima, triglima, dietiléter, dioxano, isopropanol, terc.-butanol, isononanol, isobutanol, isopentanol, acetato de etilo. 13.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 12, en el que la aportación de CO y H<2>tiene lugar a una presión en el intervalo de 1 MPa (10 bares) a 6 MPa (60 bares). 14.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 13, en el que el calentamiento tiene lugar a una temperatura en el intervalo de 25 °C a 150 °C. 15.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 14, en el que la olefina se selecciona de: eteno, propeno, 1-buteno, cis- y/o trans-2-buteno, isobuteno, 1,3-butadieno, 1-penteno, cis- y/o trans-2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, hexeno, tetrametiletileno, hepteno, 1-octeno, 2-octeno, di-n- buteno o mezclas de los mismos.
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