ES2942145T3 - Sistema de administración tópica para ingredientes activos - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a una composición cosmética, en particular a una composición cosmética para el cuidado de la piel en forma de nanoemulsión de aceite en agua (O/W) que tiene una fase oleosa dispersa en una fase acuosa en forma de gotas de aceite con el tamaño de menos de 100 nm, para una sustancia queratínica como la piel, comprendiendo dicha composición (a) al menos un aceite; (b) al menos un ingrediente activo; (c) agua; y (d) al menos un tensioactivo seleccionado entre tensioactivos no iónicos y tensioactivos aniónicos; en el que la fase acuosa está sustancialmente libre de alcohol soluble en agua. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Sistema de administración tópica para ingredientes activos

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a una composición cosmética, en particular a una composición cosmética en forma de nanoemulsión de aceite en agua (O/W), para una sustancia queratínica tal como la piel.

TÉCNICA ANTERIOR

La composición en forma de emulsión de aceite en agua (O/W) se usa comúnmente en los campos cosmético y dermatológico. Hasta la fecha, se han publicado algunos documentos de la técnica anterior relacionados con composiciones cosméticas de emulsión O/W que comprenden ingredientes activos cosméticos, tales como agentes blanqueadores y antienvejecimiento de la piel.

El documento JP-A-2011-73992 describe una composición que comprende los siguientes componentes (A) a (F): (A) 10-50 partes en peso de uno o más ésteres de ácidos grasos con poliglicerina, con un HLB de 10-18, obtenidos a partir de una poliglicerina y un ácido graso que tiene 8 a 22 átomos de carbono, (B) 1-30 partes en peso de uno o más monoglicéridos de ácidos grasos, obtenidos a partir de glicerina y un ácido graso que tiene 8 a 22 átomos de carbono, (C) 0,1-30 partes en peso de un aceite en forma de líquido a 25°C, (D) 10-35 partes en peso de un alcohol polihidroxilado, (E) 5-40 partes en peso de agua, y (F) 0,01-10 partes en peso de una ceramida.

El documento WO 2005/065630 A1 describe una composición de microemulsión monofásica que comprende (A) un tensioactivo no iónico hidrófilo, (B) un tensioactivo no iónico lipófilo, (C) aceite, (D) un disolvente acuoso inmiscible con el aceite, en la que la concentración micelar crítica (c.m.c.) de tensioactivo no iónico hidrófilo es más alta que la del agua, y (E) agua.

El documento WO 2004/045566 describe un cosmético semitransparente que consiste en una emulsión O/W que comprende (a) una ceramida, (b) un componente de aceite, (c) un tensioactivo no iónico, y (d) agua, y tiene un diámetro medio de partícula de 100 a 300 nm.

El documento CN101401775A describe una nanoemulsión con efecto blanqueador de la piel, y un método de preparación de la misma. Cuando se añaden diversos tipos de componentes o aditivos funcionales para blanquear la piel, su tamaño de partícula es alrededor de 100 nm.

Para las composiciones cosméticas que incluyen ingredientes activos cosméticos, tales como agentes blanqueadores y antienvejecimiento de la piel, la penetración de los ingredientes activos a través de la piel es una de las propiedades más importantes. Por tanto, existe la necesidad de mejorar la propiedad de penetración de los ingredientes activos en composiciones cosméticas de emulsión O/W con un aspecto transparente.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

Un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición O/W, preferiblemente una composición O/W cosmética para una sustancia queratínica, tal como la piel, que tenga una propiedad de penetración mejorada de los ingredientes activos cosméticos.

El objetivo anterior de la presente invención se puede lograr mediante una composición en forma de emulsión O/W que tenga una fase oleosa dispersa en una fase acuosa, comprendiendo dicha composición:

(a) al menos un aceite;

(b) al menos un ingrediente activo como se define a continuación;

(c) agua; y

(d) al menos un tensioactivo seleccionado de tensioactivos no iónicos;

en la que:

- el diámetro de las gotitas de aceite de la fase oleosa es menor que 30 nm, y

- la fase acuosa comprende menos de 5% en peso de alcohol soluble en agua, con respecto a la cantidad total de la fase acuosa,

- siendo el alcohol soluble en agua un alcohol que se puede disolver en una cantidad de 1 g o más en 100 ml de agua a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica,

- la fase oleosa incluye el ingrediente activo,

- la cantidad del ingrediente activo en la fase oleosa oscila de 0,1 a 20% en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa, y

- la cantidad de agua en la composición es de 60 a 99% en peso con respecto al peso total de la composición. La fase acuosa comprende preferiblemente menos de 1% en peso de alcohol soluble en agua, con respecto a la cantidad total de la fase acuosa, y más preferiblemente, la fase acuosa no comprende alcohol soluble en agua. El diámetro de la fase oleosa puede ser mayor que 1 nm, preferiblemente mayor que 2 nm, y más preferiblemente mayor que 5 nm.

El (b) ingrediente activo puede tener preferiblemente una solubilidad en el aceite que oscila de 0,01 a 50% en peso, preferiblemente de 0,05 a 40% en peso, y más preferiblemente de 0,1 a 30% en peso.

El (b) ingrediente activo se selecciona de un grupo que consiste en derivados de resorcinol como se define más abajo, derivados de cinamaldehído como se define más abajo, y una combinación de los mismos. patrick

La cantidad de ingrediente activo en la fase oleosa oscila preferiblemente de 1 a 15% en peso, y más preferiblemente de 3 a 10% en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa.

La cantidad del tensioactivo puede ser de 0,1 a 20% en peso, preferiblemente de 0,5 a 15% en peso, más preferiblemente de 1 a 10% en peso, con respecto al peso total de la composición.

La cantidad del aceite puede ser de 0,1 a 15% en peso, preferiblemente de 0,5 a 10% en peso, y más preferiblemente de 1 a 5% en peso, con respecto al peso total de la composición.

La cantidad de agua en la composición es preferiblemente de 70 a 98% en peso, y más preferiblemente de 80 a 97% en peso, con respecto al peso total de la composición.

Preferiblemente, el aceite se selecciona de un grupo que consiste en aceites de éster que tienen un peso molecular menor que 600 g/mol, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, palmitato de etilhexilo, lauroil sarcosinato de isopropilo, triglicéridos artificiales tales como triglicéridos capril caprílicos; aceite hidrocarbonado; y aceite mineral tal como aceite de parafina, y mezclas de los mismos.

El tensioactivo se puede seleccionar de un grupo que consiste en ácidos polioxietilen alquil éter carboxílicos, tal como el ácido Laureth-5 carboxílico, éteres de un azúcar y de alcoholes grasos de C⁸-C²⁴, tal como caprilil/capril glucósido, alcohol graso polioxietilenado que contiene de 6 a 12 unidades de oxietileno, tal como Laureth-9, derivado polioxialquilenado de éster monoglicerílico de un ácido graso, tal como triisoestearato de PEG-20 glicerilo, ésteres poliglicerílicos de un ácido graso, tal como oleato de poliglicerilo-2, sarcosinatos, tal como lauroil sarcosinato de sodio, y mezclas de los mismos.

Preferiblemente, el aspecto de la composición es transparente o translúcido.

La presente invención también se refiere a un procedimiento cosmético para una sustancia queratínica tal como la piel, que comprende la etapa de: aplicar sobre la sustancia queratínica la composición según la presente invención. MEJOR MODO DE LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN

Después de una investigación diligente, los inventores han descubierto que la eliminación del alcohol soluble en agua de una composición de emulsión O/W puede mejorar sorprendentemente la propiedad de penetración de un ingrediente activo a través de una sustancia queratínica, y por lo tanto mejorar su biodisponibilidad.

Así, la composición, preferiblemente una composición cosmética para sustancia queratínica, preferiblemente la piel, según la presente invención, se presenta en forma de emulsión O/W que tiene una fase oleosa dispersa en una fase acuosa, y dicha composición comprende:

(a) al menos un aceite;

(b) al menos un ingrediente activo como se define a continuación;

(c) agua; y

(d) al menos un tensioactivo seleccionado de tensioactivos no iónicos;

en la que

- el diámetro de las gotitas de aceite de la fase oleosa es menor que 30 nm, y

- la fase acuosa comprende menos de 5% en peso de alcohol soluble en agua, con respecto a la cantidad total de la fase acuosa,

- siendo el alcohol soluble en agua un alcohol que se puede disolver en una cantidad de 1 g o más en 100 ml de agua a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica,

- la fase oleosa incluye el ingrediente activo,

- la cantidad del ingrediente activo en la fase oleosa oscila de 0,1 a 20% en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa, y

- la cantidad de agua en la composición es de 60 a 99% en peso con respecto al peso total de la composición. La fase acuosa comprende preferiblemente menos de 1% en peso de alcohol soluble en agua, con respecto a la cantidad total de la fase acuosa, y más preferiblemente, la fase acuosa no comprende alcohol soluble en agua. La composición según la presente invención puede exhibir una propiedad de penetración mejorada del ingrediente activo en la fase oleosa a través de una sustancia queratínica.

A continuación, la composición según la presente invención se describirá de manera detallada.

[Composición]

La composición según la presente invención se presenta en forma de emulsión O/W que tiene fases oleosas dispersas en una fase acuosa. La composición es como se define en la reivindicación 1, y comprende (a) al menos un aceite, (b) al menos un ingrediente activo como se define más abajo, (c) agua, y (d) al menos un tensioactivo seleccionado de tensioactivos no iónicos.

Es preferible que la composición según la presente invención sea una composición cosmética, en particular una composición cosmética para una sustancia queratínica tal como la piel, es decir, una composición cosmética para el cuidado de la piel.

La composición según la presente invención puede exhibir una propiedad de penetración mejorada de los ingredientes activos a través de una sustancia queratínica, preferiblemente la piel. Además, la composición según la presente invención puede tener un aspecto transparente o translúcido, lo que es preferible en el uso para composiciones tópicas cosméticas para una sustancia queratínica, tal como la piel.

Fase oleosa

La fase oleosa de la emulsión O/W según la presente invención incluye (a) al menos un aceite. La fase oleosa está preferiblemente en forma de gotitas de tamaño nanométrico. El diámetro de la fase oleosa, es decir, la gota de aceite, es menor que 30 nm. En general, el diámetro de la fase oleosa es preferiblemente mayor que 1 nm, preferiblemente mayor que 2 nm, e incluso más preferiblemente mayor que 5 nm. El tamaño de la gotita de aceite se puede medir, por ejemplo, con un analizador de tamaño de partículas (Vasco, Cordouan Technologies). El diámetro de la fase oleosa significa diámetro medio numérico. Una fase oleosa de tamaño nanométrico puede ser ventajosa por cuanto el ingrediente activo en la fase oleosa se puede aplicar sobre una sustancia queratínica de forma homogénea y espesa, y por lo tanto también puede mejorar la biodisponibilidad de los ingredientes activos.

(Aceite)

La composición según la presente invención comprende (a) al menos un aceite. Se pueden usar dos o más (a) aceites en combinación. De este modo, se puede usar un solo tipo de aceite o una combinación de diferentes tipos de aceite.

Como se usa aquí, la expresión “aceite” significa un compuesto o sustancia grasa que está en forma de un líquido o una pasta (no sólida) a temperatura ambiente (25°C) a presión atmosférica (760 mmHg). Este aceite o aceites pueden ser volátiles o no volátiles, preferiblemente no volátiles.

El (a) aceite puede ser un aceite no polar, tal como un aceite hidrocarbonado, un aceite de silicona, o similares; un aceite polar, tal como un aceite vegetal o animal, y un aceite de éster o un aceite de éter; o una mezcla de los mismos.

Es preferible que el (a) aceite se seleccione del grupo que consiste en aceites de origen vegetal o animal, aceites sintéticos, aceites de silicona, y aceites hidrocarbonados, y mezclas de los mismos.

Como ejemplos de aceites vegetales, se pueden citar, por ejemplo, aceite de linaza, aceite de camelia, aceite de nuez de macadamia, aceite de maíz, aceite de visón, aceite de oliva, aceite de aguacate, aceite de sasanqua, aceite de ricino, aceite de cártamo, aceite de jojoba, aceite de girasol, aceite de almendras, aceite de colza, aceite de sésamo, aceite de soja, aceite de cacahuete, y mezclas de los mismos.

Como ejemplos de aceites animales, se pueden citar, por ejemplo, escualeno y escualano.

Como ejemplos de aceites sintéticos, se pueden citar los aceites de alcanos tales como isododecano e isohexadecano, aceites de éster, aceites de éter, y triglicéridos artificiales.

Los aceites de éster son preferiblemente ésteres líquidos de monoácidos o poliácidos alifáticos de C¹-C²⁶ saturados o insaturados, lineales o ramificados, y de monoalcoholes o polialcoholes alifáticos de C¹-C²⁶ saturados o insaturados, lineales o ramificados, siendo el número total de átomos de carbono de los ésteres mayor o igual a 10. Preferiblemente, para los ésteres de monoalcoholes, al menos uno de entre el alcohol y el ácido del que derivan los ésteres de la invención está ramificado.

Entre los monoésteres de monoácidos y de monoalcoholes, se pueden citar palmitato de etilo, palmitato de etilhexilo, palmitato de isopropilo, carbonato de dicaprililo, miristatos de alquilo tales como miristato de isopropilo o miristato de etilo, estearato de isocetilo, isononanoato de 2-etilhexilo, isononanoato de isononilo, neopentanoato de isodecilo, y neopentanoato de isoestearilo.

También se pueden usar ésteres de ácidos dicarboxílicos o tricarboxílicos de C⁴-C²² y de alcoholes de C¹-C²², y ésteres de ácidos monocarboxílicos, dicarboxílicos o tricarboxílicos y de alcoholes dihidroxilados, trihidroxilados, tetrahidroxilados o pentahidroxilados de C⁴-C²⁶ no de azúcar.

Se pueden citar especialmente: sebacato de dietilo; lauroil sarcosinato de isopropilo; sebacato de diisopropilo; sebacato de bis(2-etilhexilo); adipato de diisopropilo; adipato de di-n-propilo; adipato de dioctilo; adipato de bis(2-etilhexilo); adipato de diisoestearilo; maleato de bis(2-etilhexilo); citrato de triisopropilo; citrato de triisocetilo; citrato de triisoestearilo; trilactato de glicerilo; trioctanoato de glicerilo; citrato de trioctildodecilo; citrato de trioleilo; diheptanoato de neopentilglicol; diisononanoato de dietilenglicol.

Como aceites de éster, se pueden usar ésteres y diésteres de azúcar con ácidos grasos de C⁶-C³⁰, y preferiblemente de C¹²-C²². Se recuerda que el término “azúcar” significa compuestos hidrocarbonados que portan oxígeno que contienen varias funciones alcohol, con o sin funciones aldehído o cetona, y que comprenden al menos 4 átomos de carbono. Estos azúcares pueden ser monosacáridos, oligosacáridos, o polisacáridos.

Ejemplos de azúcares adecuados que se pueden citar incluyen sucrosa (o sacarosa), glucosa, galactosa, ribosa, fucosa, maltosa, fructosa, manosa, arabinosa, xilosa, y lactosa, y sus derivados, especialmente derivados de alquilo, tales como derivados de metilo, por ejemplo metilglucosa.

Los ésteres de azúcares de ácidos grasos se pueden escoger especialmente del grupo que comprende los ésteres o mezclas de ésteres de azúcares descritos anteriormente y de ácidos grasos de C⁶-C³⁰, y preferiblemente de C¹²-C²², saturados o insaturados, lineales o ramificados. Si están insaturados, estos compuestos pueden tener uno a tres dobles enlaces carbono-carbono conjugados o no conjugados.

Los ésteres según esta variante también pueden seleccionarse de monoésteres, diésteres, triésteres, tetraésteres, y poliésteres, y sus mezclas.

Estos ésteres pueden ser, por ejemplo, oleatos, lauratos, palmitatos, miristatos, behenatos, cocoatos, estearatos, linoleatos, linolenatos, capratos, y araquidonatos, o mezclas de los mismos, tales como, especialmente, ésteres mixtos de oleopalmitato, oleostearato, y palmitoestearato, así como tetraetilhexanoato de pentaeritritilo.

Más particularmente, se usan monoésteres y diésteres, y especialmente monooleatos o dioleatos, estearatos, behenatos, oleopalmitatos, linoleatos, linolenatos y oleostearatos de sacarosa, glucosa o metilglucosa.

Un ejemplo que se puede mencionar es el producto vendido con el nombre Glucate® DO por la compañía Amerchol, que es un dioleato de metilglucosa.

Como ejemplos de aceites de éster preferibles, se pueden citar, por ejemplo, adipato de diisopropilo, adipato de dioctilo, hexanoato de 2-etilhexilo, laurato de etilo, octanoato de cetilo, octanoato de octildodecilo, neopentanoato de isodecilo, propionato de miristilo, 2-etilhexanoato de 2-etilhexilo, octanoato de 2-etilhexilo, caprilato/caprato de 2-etilhexilo, palmitato de metilo, palmitato de etilo, palmitato de isopropilo, carbonato de dicaprililo, lauroil sarcosinato de isopropilo, isononanoato de isononilo, palmitato de etilhexilo, laurato de isohexilo, laurato de hexilo, estearato de isocetilo, isoestearato de isopropilo, miristato de isopropilo, oleato de isodecilo, tri(2-etilhexanoato) de glicerilo, tetra(2-etilhexanoato) de pentaeritritilo, succinato de 2-etilhexilo, sebacato de dietilo, y mezclas de los mismos. Como ejemplos de triglicéridos artificiales, se pueden citar, por ejemplo, triglicéridos de capril caprílico, trimiristato de glicerilo, tripalmitato de glicerilo, trilinolenato de glicerilo, trilaurato de glicerilo, tricaprato de glicerilo, tricaprilato de glicerilo, tri(caprato/caprilato) de glicerilo, y tri(caprato/caprilato/linolenato) de glicerilo.

Como ejemplos de aceites de silicona, se pueden citar, por ejemplo, organopolisiloxanos lineales tales como dimetilpolisiloxano, metilfenilpolisiloxano, metilhidrogenopolisiloxano, y similares; organopolisiloxanos cíclicos tales como octametilciclotetrasiloxano, decametilciclopentasiloxano, dodecametilciclohexasiloxano, y similares; y mezclas de los mismos.

Preferiblemente, la fase oleosa de la presente invención no incluye ningún aceite de silicona. En otras palabras, el (a) aceite de la presente invención se puede seleccionar de un aceite no de silicona.

Los aceites hidrocarbonados se pueden escoger de:

- alcanos inferiores de C⁶-C¹⁶, lineales o ramificados, opcionalmente cíclicos. Los ejemplos que pueden mencionarse incluyen hexano, undecano, dodecano, tridecano, e isoparafinas, por ejemplo isohexadecano, isododecano e isodecano; e

- hidrocarburos lineales o ramificados que contienen más de 16 átomos de carbono, tales como parafinas líquidas, vaselina líquida, polidecenos, y poliisobutenos hidrogenados tales como Parleam®, y escualano.

Como ejemplos preferibles de aceites hidrocarbonados, se pueden citar, por ejemplo, hidrocarburos lineales o ramificados tales como isohexadecano, isododecano, escualano, aceite mineral (por ejemplo, parafina líquida), parafina, vaselina o petrolato, naftalenos, y similares; poliisobuteno hidrogenado, isoeicosano, y copolímero de deceno/buteno; y mezclas de los mismos.

Puede ser preferible que el (a) aceite se escoja de aceites hidrocarbonados no polares que se encuentran en forma líquida a temperatura ambiente.

También puede ser preferible que el (a) aceite se escoja de aceites con un peso molecular por debajo de 600 g/mol. Preferiblemente, el (a) aceite tiene un peso molecular bajo, tal como por debajo de 600 g/mol, más preferiblemente por debajo de 500 g/mol, en particular por debajo de 400 g/mol, escogido de aceites de éster o de éter con una cadena o cadenas hidrocarbonadas cortas (C¹-C¹⁸, por ejemplo miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, isononanoato de isononilo, carbonato de dicaprililo, palmitato de etilhexilo, éter de dicaprililo, y lauroil sarcosinato de isopropilo, triglicéridos artificiales como triglicéridos capril caprílicos), aceites hidrocarbonados con una cadena o cadenas alquílicas cortas (C¹-C¹⁸, por ejemplo isododecano, isohexadecano, y escualano), y aceites de tipo alcohol corto tales como octildodecanol.

También es preferible que el (a) aceite se seleccione del grupo que consiste en aceites hidrocarbonados, ésteres de ácidos dicarboxílicos o tricarboxílicos de C⁴-C²² y de alcoholes de C¹-C²², y ésteres de ácidos monocarboxílicos, dicarboxílicos o tricarboxílicos de C4-C22 y de alcoholes dihidroxilados de C⁴-C²⁶, trihidroxilados de C⁴-C¹⁵, tetrahidroxilados o pentahidroxilados, no de azúcar, y mezclas de los mismos.

Preferiblemente, el (a) aceite se selecciona de un grupo que consiste en aceites de éster que tienen un peso molecular menor que 600 g/mol tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, palmitato de etilhexilo, y lauroil sarcosinato de isopropilo, triglicéridos artificiales tales como triglicéridos capril caprílicos; aceite hidrocarbonado; y aceite mineral, tal como aceite de parafina, y mezclas de los mismos.

La cantidad del (a) aceite en la composición según la presente invención no está limitada, y puede oscilar de 0,01 a 20% en peso, preferiblemente de 0,1 a 15% en peso, más preferiblemente de 0,5 a 10% en peso, en particular de 1 a 5% en peso, con respecto al peso total de la composición.

(Ingrediente activo)

La composición según la presente invención comprende (b) al menos un ingrediente activo en la fase oleosa. Por lo tanto, el ingrediente activo es preferiblemente soluble en aceite y relativamente poco soluble en agua. Se pueden usar dos o más (b) ingredientes activos en combinación. Por lo tanto, se puede usar un solo tipo de ingrediente activo o una combinación de diferentes tipos de ingredientes activos.

La expresión “ingrediente activo” usada aquí significa un compuesto orgánico que tiene algún efecto cosmético o dermatológico sobre una sustancia queratínica, tal como la piel. En particular, los ingredientes activos exhiben preferiblemente efectos cosméticos o dermatológicos sobre una sustancia queratínica, tal como la piel, después de penetrar la sustancia queratínica.

El ingrediente activo se selecciona de derivados de resorcinol representados por la fórmula (I), derivados de cinamaldehído seleccionados de ácido transferúlico, ácido p-cumárico, y coniferilaldehído, y una combinación de los mismos. Dichos ingredientes activos son ingredientes blanqueadores de la piel.

El derivado de resorcinol usado en la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (I):

en la que

Ri denota independientemente -A-B, en el que A representa un enlace sencillo, un grupo alquileno de C¹-C⁶ , un grupo arileno de C⁶-¹², o un grupo alquileno de C^1-6-arileno de C^6-12, y B representa un átomo de halógeno, -OH, -COH, -COOH, -CONH² , -NH² , un grupo alquilo de C¹-C⁶ , un grupo alcoxi de C^1-6, un grupo acilo de C^1-6, un grupo carbocíclico, preferiblemente un grupo arilo, o un grupo heterocíclico, preferiblemente un grupo heterocíclico no aromático, cada uno de los cuales puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C^1-6, un grupo alquileno de C^1-6-OH, un grupo amino, -CONH² , un grupo -CONH-alquilo de C^1-6, y un grupo alcoxi de C^1-6;

x es un número entero de 1 a 4, preferiblemente 1 a 3, más preferiblemente 1 o 2, e incluso más preferiblemente 1; y

R² y R³ denotan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C^1-6, o un grupo acilo de C^1-6, o una sal del mismo.

El grupo alquileno de C¹-C⁶ puede ser un grupo divalente lineal o ramificado.

El grupo alquileno de C^1-6-arileno de C^6-12 también puede ser un grupo divalente lineal o ramificado. El resto alquileno de C^1-6 o el resto arileno de C⁶-¹² puede enlazarse al anillo de dihidroxibenceno mostrado en la fórmula (I). El grupo arilo como “B” puede ser un grupo arilo de C⁶-¹², tal como un grupo fenilo, un grupo tolilo y un grupo xililo, o un grupo naftilo.

El heteroátomo en el grupo heterocíclico como “B” puede ser un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno. En el grupo heterocíclico se puede incluir un solo heteroátomo o una pluralidad de heteroátomos. Como ejemplos de grupo heterocíclico, se pueden citar un grupo furanilo, un grupo pirrol, un grupo oxazol, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo piranilo, un grupo piridinilo, un grupo piridazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo indolilo, un grupo isoindolilo, un grupo benzofuranilo, un grupo quinolinilo, un grupo isoquinolinilo, y un grupo indazolilo.

Como ejemplos de grupo heterocíclico no aromático, se pueden citar un grupo pirrolidinilo, un grupo imidazolidinilo, un grupo pirazolidinilo, un grupo piperidinilo, un grupo piperazinilo, un grupo morfolinilo, y un grupo tetrahidropiranilo. Como ejemplos del compuesto de fórmula (I), se pueden citar: 2-metilresorcinol, 5-metilresorcinol, 4-metilresorcinol, 2.4- dihidroxibenzaldehído, 4-etilresorcinol, 2,5-dimetilresorcinol, 4,5-dimetilresorcinol, 2,4-dimetil-1,3-bencenodiol, 3.5- dihidroxibencilamina, 5-metoxiesorcinol, alcohol 3,5-dihidroxibencílico, 2-metoxiesorcinol, 4-metoxiesorcinol, 3,5-dihidroxitolueno monohidrato, 4-clororesorcinol, 2-clororesorcinol, 2’,4’-dihidroxiacetofenona, 3’,5’-dihidroxiacetofenona, 2,6-dihidroxi-4-metilbenzaldehído, 4-propilresorcinol, 2,4-dihidroxi-1,3,5-trimetilbenceno, 3,5-dihidroxibenzamida, 2,6-dihidroxibenzamida, 2,4-dihidroxibenzamida, ácido 2,4-dihidroxibenzoico, ácido 2,6-dihidroxibenzoico, ácido 3,5-dihidroxibenzoico, alcohol 2,6-dihidroxi-4-metilbencílico, hidrato de 3,5-dihidroxianisol, hidrocloruro de 4-aminoresorcinol, hidrocloruro de 2-aminoresorcinol, hidrocloruro de 5-aminobenceno-1,3-diol, 2’,4’-dihidroxipropiofenona, 2’,4’-dihidroxi-3’-metilacetofenona, (2,4-dihidroxifenil)acetona, (3,5-dihidroxifenil)acetona, 2,6-dihidroxi-4’-metilacetofenona, 4-n-butilresorcinol, 2,4-dietil-1,3-bencenodiol, ácido 3,5-dihidroxi-4-metilbenzoico, ácido 2,6-dihidroxi-4-metilbenzoico, ácido 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoico, ácido 3,5-dihidroxifenilacetico, 2-etil-5-metoxibenceno-1,3-diol, ácido 4-amino-3,5-dihidroxibenzoico, 3,5-dihidroxiacetofenona monohidrato, hidrocloruro de 3.5- dihidroxibencilamina, 4,6-diclororesorcinol, 2’,4’-dihidroxi-3’-metilpropiofenona, 1-(3-etil-2,6-dihidroxifenil)ethan-1-ona, 2’,6’-dihidroxi-4’-metoxiacetofenona, 1-(2,6-dihidroxi-3-metoxifenil)etan-1-ona, ácido 3(2,4-dihidroxifenilpropionico, y ácido 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoico.

En una realización, el derivado de resorcinol puede ser un compuesto representado por la fórmula (Ia):

en la que

Ri, R² y R³ tienen el mismo significado que antes,

o una sal del mismo.

Es preferible que, en la fórmula (Ia) anterior,

R1 denote -A-B, en el que A representa un enlace sencillo o un grupo alquileno de C¹-⁶ , y B represente un grupo fenilo o un grupo tetrahidropiranilo; y

cada uno de R² y R³ denote un átomo de hidrógeno.

Es aún más preferible que el derivado de resorcinol sea feniletilresorcinol y 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol.

En una realización, el derivado de resorcinol puede ser un compuesto representado por la fórmula (II):

en la que

R² y R³ denotan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

A denota un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o ramificado de C³-C²⁰ o insaturado de C²-C²⁰ o saturado lineal de C¹-C²⁰, que está opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO-, o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos, idénticos o diferentes, seleccionados de:

i) -OR5

ii) -SR⁵

iii) -NR⁶ R⁷

iv) -CONHR6

v) -CONR6R7

vi) -COOR6

vii) -NHCONHR6

viii) -C(O)alquilo de C¹-C⁴

ix) un grupo (hetero)arilo de C⁵-C¹² que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C8;

x) un heterociclo no aromático, saturado o insaturado, que tiene de 5 a 8 miembros y que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S, que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁸ o alquilo de C¹-C⁴ , siendo posible que uno de los miembros sea un grupo carbonilo;

c) - un grupo (hetero)arilo de C⁵-C¹² que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados entre O, N y S, y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales seleccionados de grupos alcoxi de C¹-C⁸ o alquilo de C¹-C⁸ ;

d) -NR⁸R⁹ ;

e) -OR4;

f) -C(O)NHR4;

g) C(O)alquilo de C¹-C¹⁰,

en la que

R8 y R⁹, que son idénticos o diferentes, denotan un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o ramificado de C³-C¹⁰ o insaturado de C²-C¹⁰ o saturado lineal de C¹-C¹⁰, que está opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO-, o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos, idénticos o diferentes, seleccionados de -OR5; c) un grupo (hetero)arilo de C⁵-C¹² que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁸ ;

siendo posible que R8 y R⁹ formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros y puede contener uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO-, y/o está opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C¹-C¹⁰ que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C¹-C⁴;

R4 denota un radical seleccionado de:

a) -H

b) un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o ramificado de C³-C¹⁰ o saturado lineal de C¹-C¹⁰, que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -COOR6,

ii) una radical (hetero)arilo de C⁵-C¹² que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁸ ;

c) un grupo (hetero)arilo de C⁵-C¹² que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁸ ;

R⁵ se selecciona de H y un grupo hidrocarbonado de alquilo cíclico de C³-C⁸ o insaturado de C²-C¹⁰ o ramificado de C³-C¹⁰ o saturado lineal de C¹-C¹⁰;

R6 yR7, que son idénticos o diferentes, se seleccionan de H, un grupo hidrocarbonado de alquilo cíclico de C³-C⁸ o insaturado de C²-C¹⁰ o ramificado de C³-C¹⁰ o saturado lineal de C¹-C¹⁰; un grupo alquil (C¹-C⁴)-(hetero)arilo de C6 que contiene opcionalmente un átomo de nitrógeno, más particularmente un grupo bencilo;

R6 y R⁷ pueden formar, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros y puede contener uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO-, y/o está opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C¹-C¹⁰;

h) un radical de fórmula (III):

en la que:

X denota una cadena hidrocarbonada cíclica de C³-C⁸ o ramificada de C³-C¹⁰ o saturada lineal C¹-C¹⁰, o un grupo arileno de C⁶-C¹² tal como fenileno, o un grupo alquileno de C¹-C⁴-cicloalquileno de C6-C8-alquileno de C¹-C⁴ , o un grupo alquileno de C¹-C⁴-fenileno-alquileno de C¹-C⁴ , que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados de -OH, -COOR6, en el que R6 denota H o un grupo hidrocarbonado de alquilo cíclico de C3-C8 o insaturado de C²-C¹⁰ o ramificado de C³-C¹⁰ o saturado lineal de C¹-C¹⁰;

R² y R³ tienen el mismo significado que antes, y

cuando A denota un radical de fórmula (III), todos los radicales R² y R³ en los compuestos de fórmula (II) son idénticos,

o una sal del mismo.

Las sales de los compuestos de fórmulas (I) y (II) incluyen sales no tóxicas convencionales de dichos compuestos, tales como las formadas a partir de un ácido o de una base.

Las sales del compuesto de fórmulas (I) y (II) (cuando comprende un átomo de nitrógeno cuaternizable) incluyen las siguientes:

a) sales obtenidas por adición del compuesto (I) o (II) con un ácido mineral, seleccionado más particularmente de ácidos clorhídrico, bórico, bromhídrico, hidroico, sulfúrico, nítrico, carbónico, fosfórico y tetrafluorobórico; b) o las sales obtenidas por adición del compuesto (I) o (II) con un ácido orgánico, más particularmente seleccionado de ácidos acético, propiónico, succínico, fumárico, láctico, glicólico, cítrico, glucónico, salicílico, tartárico, tereftálico, metilsulfónico, etilsulfónico, bencenosulfónico, toluenosulfónico y tríflico.

También se incluyen las sales obtenidas por adición del compuesto de fórmula (I) o (II) (cuando comprende un grupo ácido) con una base mineral, tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio acuosos, hidróxido de calcio, hidróxido de amonio, hidróxido de magnesio, hidróxido de litio, y carbonatos o hidrogenocarbonatos de sodio, potasio o calcio, por ejemplo; o con una base orgánica tal como una alquilamina primaria, secundaria o terciaria, por ejemplo trietilamina o butilamina. Esta alquilamina primaria, secundaria o terciaria puede comprender uno o varios átomos de nitrógeno y/o de oxígeno, y puede comprender por tanto, por ejemplo, una o más funciones alcohol; se incluyen más particularmente 2-amino-2-metilpropanol, etanolamina, trietanolamina, 2-dimetilaminopropanol, 2-amino-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol y 3-(dimetilamino)propilamina.

También se incluyen las sales de aminoácidos tales como, por ejemplo, lisina, arginina, guanidina, ácido glutámico y ácido aspártico.

Las sales de los compuestos de fórmulas (I) y (II) (cuando comprenden un grupo ácido) se pueden seleccionar ventajosamente de sales de metales alcalinos o sales de metales alcalino-térreos, tales como sales de sodio, potasio, calcio y magnesio; y sales de amonio.

Las sales de los compuestos de fórmulas (I) y (II) (cuando comprenden un átomo de nitrógeno cuaternizable) se pueden seleccionar ventajosamente de haluros tales como cloruro y bromuro; y de citratos, acetatos, succinatos, fosfatos, lactatos y tartratos.

Los grupos lineales o ramificados se pueden seleccionar preferiblemente de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo y eicosilo.

Los grupos alquilo lineales o ramificados saturados se pueden seleccionar más preferiblemente de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo y octilo.

Los grupos alcoxi de C¹-C⁴ se pueden seleccionar preferiblemente de metoxi, etoxi, propoxi y butoxi, y más preferiblemente metoxi.

Los compuestos de fórmula (II) tienen preferiblemente los siguientes significados:

R² y R³ denotan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

A denota un radical seleccionado de:

a) - H

b) - un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o ramificado de C³-C¹⁶ o insaturado de C²-C¹⁶ o saturado lineal de C¹-C¹⁶, que está opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O, -CO-, y -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos, idénticos o diferentes, seleccionados de:

i) -OH,

ii) alcoxi de C¹-C⁴ ,

iii) -COOR6,

iv) -CONR⁶R⁷ , en el que R6 y R⁷, que son idénticos o diferentes, denotan H o un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o insaturado de C²-C⁸ o ramificado de C³-C⁸ o saturado lineal de C¹-C⁸ ;

v) un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁴ ;

vi) un heterociclo saturado o insaturado no aromático que tiene de 5 a 8 miembros, que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S, siendo posible que uno de los miembros sea un grupo carbonilo;

c) un grupo arilo de C⁵-C¹², tal como fenilo, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados de OH, alcoxi de C¹-C⁴ y alquilo de C¹-C⁴ ;

d) -NR⁸R⁹ , en el que R8 y R⁹ , que son idénticos o diferentes, denotan:

i) H;

ii) un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o insaturado de C²-C⁸ o ramificado de C³-C⁸ o saturado lineal de C¹-C⁸ que está opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno y/o está opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi de C¹-C⁴ , tal como metoxi;

iii) un grupo arilo de C⁵-C¹² que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁴ ;

siendo posible que R8 y R⁹ formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros, pudiendo dicho heterociclo contener uno o más átomos de oxígeno, y/o pudiendo estar opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C¹-C⁶ que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C¹-C⁴ ;

e) -OR4

f) -C(O)NHR4,

en el que R⁴ denota un radical seleccionado de -H, un grupo alquilo ramificado de C³-C⁸ o saturado lineal de C¹-C⁸ que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de: i) -COOR6, en el que R6 es como se define anteriormente;

ii) un radical arilo de C⁵-C¹²,

g) un radical de fórmula (III)

en la que X denota una cadena hidrocarbonada cíclica de C³-C⁸ o ramificada de C³-C⁶ o saturada lineal de C¹-C⁶ , o un grupo arileno de C⁶-C¹², tal como fenileno, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados de OH o un grupo alquilo de C¹-C⁶ ,

R² y R³ tienen el mismo significado que antes;

y

cuando A denota un radical de fórmula (III), todos los radicales R² y R³ en los compuestos de fórmula (II) son idénticos.

Los compuestos de fórmula (I) tienen más preferiblemente los siguientes significados:

R² y R³ denotan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

A denota un radical seleccionado de:

a) H

b) un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o ramificado de C³-C¹⁶ o insaturado de C²-C¹⁶ o saturado lineal de C¹-C¹⁶, que está opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N y O, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos, idénticos o diferentes, seleccionados de:

i) -OH

ii) alcoxi de C¹-C⁴ ,

iii) -CONH2;

iv) -COOR6, en el que R6 denota H o un grupo alquilo cíclico de C3-C4 o insaturado de C2-C4 o ramificado de C³-C⁴ o saturado lineal de C¹-C⁴ ;

v) un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C¹-C⁴ ;

vi) un heterociclo no aromático, saturado o insaturado, que tiene de 5 a 8 miembros, que comprende uno o más átomos de nitrógeno, siendo posible que uno de los miembros sea un resto carbonilo;

c) un grupo arilo de C⁵-C¹², tal como fenilo;

d) -NR⁸R⁹ , en el que R8 y R⁹ , que son idénticos o diferentes, denotan H o un grupo alquilo cíclico de C³-C⁸ o insaturado de C²-C⁶ o ramificado de C³-C⁶ o saturado lineal de C¹-C⁶ ; o un grupo arilo de C⁵-C¹², tal como fenilo;

siendo posible que R8 y R9 formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros, siendo posible que dicho heterociclo contenga un átomo de oxígeno, y/o que está opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C¹-C⁶ que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C¹-C⁴;

e) -OR⁴ , en el que R⁴ denota H o un grupo alquilo ramificado de C3-C6 o saturado lineal de C¹-C⁶ que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -COOH,

ii) un radical arilo de C⁵-C¹², tal como fenilo;

f) un radical de fórmula (III)

en la que X denota una cadena hidrocarbonada cíclica de C³-C⁸ o ramificada de C³-C⁶ o saturada lineal de C¹-C⁶ , o un grupo arileno de C⁶-C¹², tal como fenileno, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo;

R² y R³ tienen el mismo significado que antes;

y

cuando A denota un radical de fórmula (III), todos los radicales R² y R³ en los compuestos de fórmula (II) son idénticos.

Preferiblemente, R² y R³ = H para los compuestos de fórmula (II).

A continuación se describen varias realizaciones de compuestos de fórmula (II):

R² y R³ = H, y A = H.

R² y R3 = H, y A = grupo alquilo ramificado de C3-C16 o lineal saturado de C¹-C¹⁶.

R² y R3 = H, y A = grupo alquilo ramificado de C3-C8 o saturado lineal de C¹-C⁸ que está sustituido con uno o dos grupos hidroxilo y está opcionalmente sustituido con un grupo -SR⁵ , en el que R⁵ = H o alquilo de C¹-C⁴.

R² y R³ = H, y A = grupo fenilo o bencilo.

R² y R³ = H, y A = grupo alquilo ramificado de C³-C⁸ o de C¹-C⁸ que está sustituido con un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo y/o un grupo alcoxi de C¹-C⁴.

R² y R³ = H, y A = grupo alquilo ramificado de C³-C⁸ o saturado lineal de C¹-C⁸ que está sustituido con un grupo -COOH, que está opcionalmente sustituido con un grupo -SR⁵ , en el que R⁵ = H o alquilo de C¹-C⁴.

R² y R³ = H, y A = grupo alquilo ramificado de C³-C⁸ o lineal saturado de C¹-C⁸ que está sustituido con un grupo -COOR6, en el que R6 denota un grupo alquilo de C¹-C⁶ , y está opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo y/o un grupo -SR⁵ , en el que R⁵ = H o alquilo de C¹-C⁴ y/o fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, o un radical imidazol.

R² y R³ = H, y A = grupo alquilo ramificado de C³-C⁸ o lineal saturado de C¹-C⁸ que está sustituido con un grupo -CONH² , que está opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo o fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, o un grupo -COOR6, en el que R6 denota un grupo alquilo de C¹-C⁶.

R² y R³ = H, y A = grupo -OR⁴ , en el que R⁴ denota H, un grupo alquilo ramificado de C³-C⁶ o lineal saturado de C¹-C⁶ que está opcionalmente sustituido con un grupo -COOH o un grupo fenilo.

R² y R³ = H, y A = -NR⁸R⁹ , en el que R8 y R⁹ , que son idénticos o diferentes, denotan H o un grupo alquilo ramificado de C³-C⁶ o saturado lineal de C¹-C⁶ o un grupo fenilo;

siendo posible que R8 y R⁹ formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 o 6 miembros, y puede contener un átomo de oxígeno, siendo posible que dicho heterociclo esté opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C¹-C⁶ que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C¹-C⁴.

R² yR³ = H, y A = grupo alquilo ramificado de C³-C⁶ o lineal de C²-C⁶ , interrumpido por un grupo -CONH- y sustituido con un grupo COOH.

R² y R³ = H, y A= grupo alquilo cíclico de C⁵-C⁶ interrumpido por un grupo -CONH-.

R² y R³ = H, y A= grupo alquilo cíclico de C⁵-C⁶ interrumpido por un átomo de oxígeno.

R² y R³ = H, y A = radical de fórmula (II) como se describe anteriormente, en la que X denota una cadena hidrocarbonada cíclica de C⁵-C⁸ o ramificada de C³-C⁶ o saturada lineal de C¹-C⁶ , o un grupo fenileno, que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo.

Entre estos compuestos, se da una preferencia más particular a los siguientes compuestos:

y también sus sales.

Los compuestos anteriores se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en el documento WO 2012/079938, cuya totalidad se incorpora aquí como referencia.

Los derivados de resorcinol usados en la presente invención incluyen preferiblemente 4-alquilresorcinoles, en particular 4-n-butilresorcinol, feniletilresorcinol y 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol.

Los derivados de cinamaldehído usados en la presente invención se seleccionan de ácido transferúlico, ácido pcumárico, y coniferilaldehído.

Preferiblemente, los ingredientes activos son feniletil resorcinol, 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol, o una combinación de los mismos.

En una realización de la presente invención, el ingrediente activo tiene una solubilidad de al menos 0,01 g, preferiblemente 0,05 g, más preferiblemente 0,1 g, con respecto a 100 g del aceite a temperatura ambiente (25°C) y bajo presión atmosférica (760 mmHg). La máxima solubilidad en aceite del ingrediente activo no está limitada, pero por ejemplo, el ingrediente activo tiene una solubilidad de menos de 50 g, preferiblemente menos de 40 g, y más preferiblemente menos de 30 g, con respecto a 100 g del aceite a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica. Otra realización de la presente invención, el ingrediente activo tiene una solubilidad de menos de 1 g, preferiblemente menos de 0,5 g, más preferiblemente menos de 0,1 g, en particular menos de 0,01 g, con respecto a 100 g de agua a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica.

Para la presente invención, el grado de saturación del ingrediente activo en la fase oleosa es preferiblemente mayor que 0,90, más preferiblemente mayor que 0,92, e incluso más preferiblemente mayor que 0,95, y en particular mayor que 0,97. En la presente invención, el grado de saturación se define como la relación entre la concentración del ingrediente activo en la fase oleosa y la solubilidad máxima de los ingredientes activos en la fase oleosa medida a temperatura ambiente y a presión atmosférica.

La solubilidad máxima de los ingredientes activos en la fase oleosa se puede medir de cualquier forma conocida en la técnica. Por ejemplo, una cantidad en exceso del ingrediente activo se disuelve en el aceite y se mezcla vigorosamente a temperatura elevada, y después esta muestra se enfría hasta temperatura ambiente y se mantiene durante varias horas o días. Esta mezcla se centrifuga para separar una fase oleosa, y la concentración del ingrediente activo en la fase oleosa separada se mide usando espectroscopia UV.

La concentración de los ingredientes activos en la fase oleosa en la composición según la presente invención se puede medir de cualquier forma conocida en la técnica. Por ejemplo, después de preparar la composición según la presente invención, la fase oleosa se separa por centrifugación a 14.000 rpm durante 20 min, y después la fase oleosa separada se recoge y se mide la concentración de los ingredientes activos en la fase oleosa mediante espectroscopia UV.

En los ejemplos representativos de los ingredientes activos de la presente invención, a continuación se muestran las solubilidades máximas de feniletil resorcinol y 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol en diversos aceites, medidas a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica.

La cantidad del (b) ingrediente activo en la composición según la presente invención no está limitada, y puede oscilar de 0,01 a 5% en peso, preferiblemente de 0,05 a 3% en peso, más preferiblemente de 0,1 a 2% en peso, con respecto al peso total de la composición. La cantidad del (b) ingrediente activo en la fase oleosa oscila de 0,1 a 20% en peso, preferiblemente de 1 a 15% en peso, más preferiblemente de 3 a 10% en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa.

Fase acuosa

La fase acuosa de la composición de emulsión O/W según la presente invención incluye (c) agua. La cantidad de agua en la composición es de 60 a 99% en peso con respecto al peso total de la composición. Puede ser más del 60% en peso, preferiblemente más del 70% en peso, y en particular más del 80% en peso. La composición puede incluir menos del 99% en peso de agua, preferiblemente menos del 98% en peso de agua, y más preferiblemente menos del 97% en peso de agua.

La fase acuosa de la presente invención no incluye sustancialmente alcoholes solubles en agua. La expresión “alcohol soluble en agua”, usada aquí, significa alcohol que puede disolverse en una cantidad de 1 g o más, 5 g o más, o 10 g o más, en 100 ml de agua a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica. La fase acuosa comprende menos de 5% en peso, preferiblemente menos de 1% en peso, y más preferiblemente menos de 0,1% en peso de alcohol soluble en agua, con respecto a la cantidad total de la fase acuosa, y en particular, la fase acuosa no contiene alcohol soluble en agua.

Los alcoholes solubles en agua incluyen, pero no se limitan a, monoalcoholes inferiores lineales o ramificados que tienen de 1 a 8 átomos de carbono, tales como etanol, propanol, butanol, isopropanol, e isobutanol, polioles tales como etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, glicol, glicerina, trietilenglicol, eritritol, y alcoholes de azúcar tal como sorbitol.

Una hipótesis asumible para que la presente invención sea capaz de mejorar la propiedad de penetración del ingrediente activo a través de una sustancia queratínica es que la eliminación de alcoholes de la fase acuosa puede evitar que los ingredientes activos disueltos en la fase oleosa se transfieran a la fase acuosa, y así la fase oleosa puede mantener una alta concentración de los ingredientes activos.

(Tensioactivo)

La composición según la presente invención comprende (d) al menos un tensioactivo seleccionado de tensioactivos no iónicos. Se pueden usar dos o más (d) tensioactivos en combinación.

De este modo, se puede usar un solo tipo de tensioactivo o una combinación de diferentes tipos de tensioactivos. También, la composición puede comprender además tensioactivos aniónicos.

Preferiblemente, los (d) tensioactivos usados en la composición tienen un valor de HLB (Balance Hidrófilo Lipófilo) de 8 a 22, preferiblemente de 9 a 18, y más preferiblemente de 10 a 14. Si se usan dos o más tensioactivos, el valor de HLB se puede determinar mediante el promedio ponderal de los valores de HLB de todos los tensioactivos. Tensioactivo no iónico

Los tensioactivos no iónicos son compuestos bien conocidos en sí mismos (véase, por ejemplo, a este respecto, “Handbook of Surfactants” de M. R. Porter, Blackie & Son publishers (Glasgow y Londres), 1991, págs. 116-178). Así, se pueden escoger, por ejemplo, de alcoholes, alfa-dioles, alquilfenoles y ésteres de ácidos grasos, siendo estos compuestos etoxilados, propoxilados o glicerolados, y teniendo al menos una cadena grasa que comprende, por ejemplo, de 8 a 30 átomos de carbono, siendo posible que el número de grupos óxido de etileno u óxido de propileno oscile de 2 y 50, y que el número de grupos glicerol oscile de 1 y 30. También se pueden citar los derivados de maltosa. También se pueden citar sin limitación los copolímeros de óxido de etileno y/o de óxido de propileno; condensados de óxido de etileno y/o de óxido de propileno con alcoholes grasos; amidas grasas polietoxiladas que contienen, por ejemplo, de 2 a 30 moles de óxido de etileno; amidas grasas poligliceroladas que comprenden, por ejemplo, de 1,5 a 5 grupos glicerol, tal como de 1,5 a 4; ésteres de ácidos grasos etoxilados de sorbitán que comprenden de 2 a 30 moles de óxido de etileno; aceites etoxilados de origen vegetal; ésteres de ácidos grasos de sacarosa; ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol; mono- o diésteres de ácidos grasos polietoxilados de glicerol alquil(C6-C24)poliglucósidos; derivados de N-alquil(C6-C24)glucamina, óxidos de amina tales como óxidos de alquilamina (C¹⁰-C¹⁴) u óxidos de N-acil(C10-C14)aminopropilmorfolina; tensioactivos de silicona; y mezcla de los mismos.

Los tensioactivos no iónicos se pueden escoger preferentemente de tensioactivos no iónicos monooxialquilenados, polioxialquilenados, monoglicerolados o poliglicerolados. Las unidades de oxialquileno son más particularmente unidades de oxietileno u oxipropileno, o una combinación de las mismas, y son preferiblemente unidades de oxietileno.

Los ejemplos de tensioactivos no iónicos monooxialquilenados o polioxialquilenados que se pueden mencionar incluyen:

alquil(C8-C24)fenoles monooxialquilenados o polioxialquilenados,

alcoholes de C⁸-C³⁰ saturados o insaturados, lineales o ramificados, monooxialquilenados o polioxialquilenados, amidas de C⁸-C³⁰ saturadas o insaturadas, lineales o ramificadas, monooxialquilenadas o polioxialquilenadas, ésteres de ácidos de C⁸-C³⁰ saturados o insaturados, lineales o ramificados, y de polialquilenglicoles, ésteres monooxialquilenados o polioxialquilenados de ácidos de C⁸-C³⁰ saturados o insaturados, lineales o ramificados, y de sorbitol;

aceites vegetales saturados o insaturados, monooxialquilenados o polioxialquilenados,

condensados de óxido de etileno y/o de óxido de propileno, entre otros, solos o como mezclas.

Los tensioactivos contienen preferiblemente un número de moles de óxido de etileno y/o de óxido de propileno de entre 1 y 100, y lo más preferible entre 2 y 50. Ventajosamente, los tensioactivos no iónicos no comprenden unidades de oxipropileno.

Según una de las realizaciones de la presente invención, los tensioactivos no iónicos polioxialquilenados se escogen de alcohol graso polioxietilenado (polietilenglicol éter de alcohol graso) y éster graso polioxietilenado (polietilenglicol éster de ácido graso).

Ejemplos de alcohol graso polioxietilenado (o alcoholes de C⁸-C³⁰) que pueden mencionarse incluyen los aductos de óxido de etileno con alcohol laurílico, especialmente los que contienen de 7 a 50 unidades de oxietileno, y más particularmente los que contienen de 6 a 12 unidades de oxietileno (Laureth-6 a Laureth-12, como los nombres CTFA); los aductos de óxido de etileno con alcohol behenílico, especialmente los que contienen de 5 a 50 unidades de oxietileno (Beheneth-5 a Beheneth-50, como los nombres ^cT^fA); los aductos de óxido de etileno con alcohol cetearílico (mezcla de alcohol cetílico y alcohol estearílico), especialmente los que contienen de 7 a 30 unidades de oxietileno (Ceteareth-7 a Ceteareth-30, como los nombres CTFA); los aductos de óxido de etileno con alcohol cetílico, especialmente los que contienen de 7 a 30 unidades de oxietileno (Ceteth-7 a Ceteth-30, como los nombres CTFA); los aductos de óxido de etileno con alcohol estearílico, especialmente los que contienen de 7 a 30 unidades de oxietileno (Steareth-7 a Steareth-30, como los nombres CTFA); los aductos de óxido de etileno con alcohol isoestearílico, especialmente los que contienen de 8 a 50 unidades de oxietileno (Isosteareth-8 a Isosteareth-50, como los nombres CTFA); y mezclas de los mismos.

Como ejemplos de tensioactivos no iónicos monoglicerolados o poliglicerolados, se utilizan preferiblemente alcoholes de C8-C40 monoglicerolados o poliglicerolados.

En particular, los alcoholes de C8-C40 mono- o poliglicerolados corresponden a la siguiente fórmula:

RO-[CH²-CH(CH²OH)-O]m-H o RO-[CH(CH²OH)-CH²O]m-H

en la que R representa un radical alquilo o alquenilo de C8-C40, y preferiblemente de C⁸-C³⁰, lineal o ramificado, y m representa un número que oscila de 1 a 30, y preferiblemente de 1,5 a 10.

Como ejemplos de compuestos que son adecuados en el contexto de la presente invención, se puede mencionar el alcohol laurílico que contiene 4 moles de glicerol (nombre INCI: Poligliceril-4 Lauril Éter), alcohol laurílico que contiene 1,5 moles de glicerol, alcohol oleílico que contiene 4 moles de glicerol (nombre INCI: Poligliceril-4 Oleil Éter), alcohol oleílico que contiene 2 moles de glicerol (nombre INCI: Poligliceril-2 Oleil Éter), alcohol cetearílico que contiene 2 moles de glicerol, alcohol cetearílico que contiene 6 moles de glicerol, alcohol oleocetílico que contiene 6 moles de glicerol, y octadecanol que contiene 6 moles de glicerol.

El alcohol puede representar una mezcla de alcoholes de la misma forma que el valor de m representa un valor estadístico, lo que significa que, en un producto comercial, varias especies de alcohol graso poliglicerolado pueden coexistir en forma de mezcla.

Entre los alcoholes monoglicerolados o poliglicerolados, es preferible usar el alcohol de C⁸/C¹⁰ que contiene 1 mol de glicerol, el alcohol de C¹⁰/C¹² que contiene 1 mol de glicerol, y el alcohol de C¹² que contiene 1,5 moles de glicerol.

Los ésteres grasos de C⁸-C⁴⁰ monoglicerolados o poliglicerolados pueden corresponder a la siguiente fórmula:

R'O-[CH2-CH(CH2OR>O]m-R” o R'O-[CH(CH2ORm)-CH2O]m-R” en la que cada uno de R', R” y Rm representa independientemente un átomo de hidrógeno, o un radical alquil-CO- o alquenil-CO- lineal o ramificado de C⁸-C⁴⁰, y preferiblemente de C⁸-C³⁰, con la condición de que al menos uno de R', R” y Rm no sea un átomo de hidrógeno, y m represente un número que oscila de 1 a 30, y preferiblemente de 1,5 a 10.

Ejemplos de ésteres grasos polioxietilenados que pueden mencionarse incluyen los aductos de óxido de etileno con ésteres de ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, o ácido behénico, y sus mezclas, especialmente los que contienen de 9 a 100 unidades de oxietileno, tales como laurato de PEG-9 a PEG-50 (como los nombres CTFA: laurato de PEG-9 a laurato de PEG-50); palmitato de PEG-9 a PEG-50 (como los nombres CTFA: palmitato de PEG-9 a palmitato de PEG-50); estearato de PEG-9 a PEG-50 (como los nombres CTFA: estearato de PEG-9 a estearato de PEG-50); palmitoestearato de PEG-9 a PEG-50; behenato de PEG-9 a PEG-50 (como los nombres CTFA: behenato de PEG-9 a behenato de PEG-50); monoestearato de polietilenglicol 100 EO (nombre CTFA: estearato de PEG-100); y mezclas de los mismos.

Según una de las realizaciones según la presente invención, el tensioactivo no iónico puede seleccionarse de ésteres de polioles con ácidos grasos con una cadena saturada o insaturada que contiene por ejemplo de 8 a 24 átomos de carbono, preferiblemente 12 a 22 átomos de carbono, y derivados polioxialquilenados de los mismos, que contienen preferiblemente de 10 a 200, y más preferiblemente de 10 a 100 unidades de oxialquileno, tales como ésteres monoglicerílicos o ésteres poliglicerílicos de un ácido o ácidos grasos de C⁸-C²⁴, preferiblemente C¹²-C²², y derivados polioxialquilenados de los mismos, que contienen preferiblemente de 10 a 200, y más preferiblemente de 10 a 100 unidades de oxialquileno; ésteres de sorbitol de un ácido o ácidos grasos de C⁸-C²⁴, preferiblemente C¹²-C²², y derivados polioxialquilenados de los mismos, que contienen preferiblemente de 10 a 200, y más preferiblemente de 10 a 100 unidades de oxialquileno; ésteres de azúcar (sacarosa, maltosa, glucosa, fructosa, y/o alquilglicosa) de un ácido o ácidos grasos de C⁸-C²⁴, preferiblemente C¹²-C²², y derivados polioxialquilenados de los mismos, que contienen preferiblemente de 10 a 200, y más preferiblemente de 10 a 100 unidades de oxialquileno; éteres de alcoholes grasos; éteres de azúcar y un alcohol o alcoholes grasos de C⁸-C²⁴, preferiblemente C¹²-C²²; y mezclas de los mismos.

Como ésteres monoglicerílicos de ácidos grasos, se pueden citar el estearato de glicerilo (mono-, di- y/o triestearato de glicerilo) (nombre CTFA: estearato de glicerilo) o ricinoleato de glicerilo y sus mezclas, y como derivados polioxialquilenados de los mismos, mono-, di- o triéster de ácidos grasos con un glicerol polioxialquilenado (mono-, di- o triéster de ácidos grasos con un polialquilenglicol éter de glicerol), preferiblemente estearato de glicerilo polioxietilenado (mono-, di- y/o triestearato), tal como estearato de PEG-20 glicerilo (mono-, di-, triestearato y/o triisoestearato). Preferiblemente, el derivado polioxialquilenado de éster monoglicerílico de ácidos grasos incluye 10 a 40 unidades de oxietileno, tal como triisoestearato de PEG-20 glicerilo.

También se pueden usar mezclas de estos tensioactivos, tal como por ejemplo el producto que contiene estearato de glicerilo y estearato de PEG-100, comercializado con el nombre ARLACEL 165 por Uniqema, y el producto que contiene estearato de glicerilo (mono- y diestearato de glicerilo) y estearato potásico comercializado con el nombre TEGIN por Goldschmidt (nombre CTFA: estearato de glicerilo SE).

Como ésteres poliglicerílicos de ácido o ácidos grasos (a), se debe mencionar el producto que contiene 2 a 10 unidades de glicerol, tales como monolaurato, oleato, miristato, caprilato, o estearato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, mono(iso)estearato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, dioleato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, dilaurato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, dimiristato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, trimiristato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, trioleato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol, y tricaprilato de poliglicerilo que comprende 2 a 10 unidades de glicerol.

Los ésteres de sorbitol de ácidos grasos de C⁸-C²⁴ y derivados polioxialquilenados de los mismos, pueden seleccionarse de palmitato de sorbitán, isoestearato de sorbitán, trioleato de sorbitán, y ésteres de ácidos grasos y sorbitán alcoxilado que contiene por ejemplo de 20 a 100 EO, tal como por ejemplo monoestearato de sorbitán (nombre CTFA: estearato de sorbitán), vendido por la compañía ICI con el nombre Span 60, monopalmitato de sorbitán (nombre CTFA: palmitato de sorbitán), vendido por la compañía ICI con el nombre Span 40, y triestearato de sorbitán 20 EO (nombre CTFA: polisorbato 65), vendido por la compañía ICI con el nombre Tween 65, trioleato de polietilen sorbitán (polisorbato 85), o los compuestos comercializados con los nombres comerciales Tween 20 o Tween 60 por Uniqema.

Como ésteres de ácidos grasos y glucosa o alquilglucosa, se pueden citar por ejemplo palmitato de glucosa, sesquiestearatos de alquilglucosa tal como sesquiestearato de metilglucosa, palmitatos de alquilglucosa tal como palmitato de metilglucosa o de etilglucosa, ésteres grasos de metilglucósido, el diéster de metilglucósido y ácido oleico (nombre CTFA: dioleato de metilglucosa), el éster mixto de metilglucósido y la mezcla de ácido oleico/ácido hidroxiesteárico (nombre CTFA: dioleato/hidroxiestearato de metilglucosa), el éster de metilglucósido y ácido isoesteárico (nombre CTFA: isoestearato de metilglucosa), el éster de metilglucósido y ácido láurico (nombre CTFA: laurato de metilglucosa), la mezcla de monoéster y diéster de metilglucósido y ácido isoesteárico (nombre CTFA: sesquiisoestearato de metilglucosa), la mezcla de monoéster y diéster de metilglucósido y ácido esteárico (nombre CTFA: sesquiestearato de metilglucosa), y en particular el producto comercializado con el nombre Glucate SS por AMERCHOL, y sus mezclas.

Como éteres etoxilados de ácidos grasos y glucosa o alquilglucosa, se pueden citar por ejemplo éteres etoxilados de ácidos grasos y metilglucosa, y en particular el polietilenglicol éter del diéster de metilglucosa y ácido esteárico con alrededor de 20 moles de óxido de etileno (nombre CTFA: diestearato de PEG-20 metilglucosa), tal como el producto comercializado con el nombre Glucam E-20 diestearato por AMERCHOL, el polietilenglicol éter de la mezcla de monoéster y diéster de metilglucosa y ácido esteárico con alrededor de 20 moles de óxido de etileno (nombre CTFA: sesquiestearato de PEG-20 metilglucosa), y en particular el producto comercializado con el nombre Glucamate SSE-20 por AMERCHOL, y el comercializado con el nombre Grillocose PSE-20 por GOLDSCHMIDT, y sus mezclas.

Como ésteres de sacarosa, se pueden citar, por ejemplo, palmitoestearato de sacarosa, estearato de sacarosa y monolaurato de sacarosa.

Como éteres de azúcar, se pueden usar alquilpoliglucósidos, y por ejemplo, en particular se pueden citar éteres de un azúcar y de alcoholes grasos de C⁸-C²⁴, incluyendo decilglucósido, tal como el producto comercializado con el nombre m YdOL 10 por Kao Chemicals, el producto comercializado con el nombre PLANTAREN 2000 por Henkel, y el producto comercializado con el nombre ORAMIX NS 10 por Seppic, caprilil/capril glucósido, tal como el producto comercializado con el nombre ORAMIX CG 110 por Seppic o con el nombre LUTENSOL GD 70 por BASF, laurilglucósido, tales como los productos comercializados con los nombres PLANTAREN 1200 N y PLANTACARE 1200 por Henkel, coco-glucósido, tal como el producto comercializado con el nombre PLANTACARE 818/UP por Henkel, cetoestearil glucósido, mezclado posiblemente con alcohol cetoestearílico, comercializado por ejemplo con el nombre MONTANOV 68 por Seppic, con el nombre TEGO-CARE CG90 por Goldschmidt, y con el nombre EMULGADE KE3302 por Henkel, araquidil glucósido, por ejemplo en la forma de la mezcla de alcoholes araquidílico y behenílico y araquidil glucósido comercializada con el nombre MONTANOV 202 por Seppic, cocoiletilglucósido, por ejemplo en forma de la mezcla (35/65) con alcoholes cetílico y estearílico, comercializada con el nombre MONTANOV 82 por Seppic, y sus mezclas.

También se pueden citar mezclas de glicéridos de aceites vegetales alcoxilados, tales como mezclas de glicéridos de palma etoxilados (200 EO) y copra (7 EO).

El tensioactivo no iónico según la presente invención contiene preferiblemente alquenilo o una cadena de acilo de C¹²-C²² ramificada, tal como un grupo oleilo o isoestearilo.

Según una de las realizaciones según la presente invención, el tensioactivo no iónico se puede seleccionar de copolímeros de óxido de etileno y de óxido de propileno, en particular copolímeros de la fórmula siguiente:

HO(C2H4O)a(C3H6O)b(C2H4O)cH

en la que a, b y c son números enteros tales que a+c oscila de 2 a 100 y b oscila de 14 a 60, y mezclas de los mismos.

Según una de las realizaciones según la presente invención, el tensioactivo no iónico se puede seleccionar de tensioactivos de silicona. Se puede hacer una mención no limitativa de los descritos en los documentos US-A-5364633 y US-A-5411744.

El tensioactivo de silicona puede ser preferiblemente un compuesto de fórmula (I):

en la que:

Ri, R² y R³ , independientemente entre sí, representan un radical alquilo de C¹-C⁶ o un radical -(CH²)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4, no siendo al menos un radical R¹, R² o R³ un radical alquilo; siendo R⁴ un hidrógeno, un radical alquilo, o un radical acilo;

A es un número entero que oscila de 0 a 200;

B es un número entero que oscila de 0 a 50; con la condición de que A y B no sean simultáneamente iguales a cero;

x es un número entero que oscila de 1 a 6;

y es un número entero que oscila de 1 a 30;

z es un número entero que oscila de 0 a 5.

Según una realización preferida de la presente invención, en el compuesto de fórmula (I), el radical alquilo es un radical metilo, x es un número entero que oscila de 2 a 6, e y es un número entero que oscila de 4 a 30.

Como ejemplos de tensioactivos de silicona de fórmula (I), se pueden citar los compuestos de fórmula (II):

(CH3)3SiO -[{CHs)aSiOU - ^{( C H 3 S 1 0 ) b} - S^í(CH3}3

(II)

(CH2)2-(OCH2CH2)y-OH

en la que A es un número entero que oscila de 20 a 105, B es un número entero que oscila de 2 a 10, e y es un número entero que oscila de 10 a 20.

Como ejemplos de tensioactivos de silicona de fórmula (I), también se pueden citar los compuestos de fórmula (III):

H-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH (III) en la que A' e y son números enteros que oscilan de 10 a 20.

Los compuestos de la presente invención que se pueden usar son los vendidos por la compañía Dow Corning con los nombres DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 y Q4-3667. Los compuestos DC 5329, DC 7439-146 y DC 2-5695 son compuestos de fórmula (III) en la que, respectivamente, A es 22, B es 2, e y es 12; A es 103, B es 10, e y es 12; A es 27, B es 3, e y es 12. El compuesto Q4-3667 es un compuesto de fórmula (III) en la que A es 15 e y es 13. Preferiblemente, el tensioactivo no iónico usado en la composición según la presente invención se puede seleccionar de un grupo que consiste en éteres de un azúcar y de alcoholes grasos de C⁸-C²⁴, tal como caprilil/capril glucósido, alcohol graso polioxietilenado que contiene de 6 a 12 unidades de oxietileno, tal como Laureth-9, derivado polioxialquilenado de éster monoglicerílico de un ácido graso tal como triisoestearato de PEG-20 glicerilo, y ésteres poliglicerílicos de un ácido graso, tal como oleato de poliglicerilo-2.

Tensioactivo aniónico

Los tensioactivos aniónicos se pueden escoger en particular de fosfatos y alquil fosfatos, carboxilatos, sulfosuccinatos, derivados de aminoácidos, alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, sulfonatos, isetionatos, tauratos, ácidos polioxietilen alquil éter carboxílicos, alquil sulfoacetatos, polipéptidos, y sus mezclas.

1) Se pueden citar, como fosfatos y alquil fosfatos, por ejemplo monoalquil fosfatos y dialquil fosfatos, tales como lauril monofosfato, vendidos con el nombre MAP 20® por Kao Chemicals, la sal potásica de dodecil fosfato, la mezcla de mono- y diésteres (predominantemente diéster) vendida con el nombre Crafol AP-31® por Cognis, la mezcla de monoéster y diéster de octil fosfato, vendida con el nombre Crafol AP-20® por Cognis, la mezcla de monoéster y diéster de 2-butiloctil fosfato etoxilado (7 moles de EO), vendida con el nombre Isofol 12 7 EO-Phosphate Ester® por Condea, la sal de potasio o trietanolamina de monoalquil(C12-C13) fosfato, vendida con las referencias Arlatone MAP 230K-40® y Arlatone MAP 230T-60® por Uniqema, lauril fosfato de potasio, vendido con el nombre Dermalcare MAP XC-99/09® por Rhodia Chimie, y cetil fosfato de potasio, vendido con el nombre Arlatone MAP 160K por Uniqema.

2) Se pueden citar, como carboxilatos:

- amido éter carboxilatos (AEC), tal como lauril amido éter carboxilato de sodio (3 EO), vendido con el nombre Akypo Foam 30® por Kao Chemicals;

- sales de ácidos carboxílicos polioxietilenados, tales como lauril éter carboxilato (65/25/10 C¹²-C¹⁴-C¹⁶) oxietilenado (6 EO) de sodio, vendido con el nombre Akypo Soft 45 NV® por Kao Chemicals, ácidos grasos polioxietilenados y carboximetilados procedentes del aceite de oliva, vendidos con el nombre Olivem 400® por Biologia E Tecnologia, o tridecil éter carboxilato oxietilenado (6 EO) de sodio, vendido con el nombre Nikkol ECTD-6NEX® por Nikkol; y

- sales de ácidos grasos (jabones) que tienen una cadena de alquilo de C6 a C²² que están neutralizados con una base orgánica o inorgánica, tal como hidróxido de potasio, hidróxido de sodio, trietanolamina, N-metilglucamina, lisina y arginina.

3) En particular, se pueden citar, como derivados de aminoácidos, las sales alcalinas de aminoácidos, tales como:

- sarcosinatos, tal como lauroil sarcosinato de sodio, vendido con el nombre Sarkosyl NL 97® por Ciba, o vendido con el nombre Oramix L 30® por Seppic, miristoil sarcosinato de sodio, vendido con el nombre Nikkol Sarcosinate MN® por Nikkol, o palmitoil sarcosinato de sodio, vendido con el nombre de Nikkol Sarcosinate PN® por Nikkol;

- alaninatos, tal como N-lauroil-N-metilamidopropionato de sodio, vendido con el nombre Sodium Nikkol Alaninate LN 30® por Nikkol, o vendido con el nombre Alanone ALE® por Kawaken, o N-lauroil-N-metilalanina de trietanolamina, vendida con el nombre Alanone ALTA® por Kawaken;

- glutamatos, tal como monococoil glutamato de trietanolamina, vendido con el nombre Acylglutamate CT-12® por Ajinomoto, lauroil glutamato de trietanolamina, vendido con el nombre Acylglutamate LT-12® por Ajinomoto;

- aspartatos, tal como la mezcla de N-lauroil aspartato de trietanolamina y N-miristoil aspartato de trietanolamina, vendida con el nombre Asparack® por Mitsubishi;

- derivados de glicina (glicinatos), tales como N-cocoil glicinato de sodio, vendidos con los nombres Amilite GCS-12® y Amilite GCK 12 por Ajinomoto;

- citratos, tal como el monoéster cítrico de alcoholes de coco oxietilenados (9 moles), vendido con el nombre Witconol EC 1129 por Goldschmidt; y

- galacturonatos, tal como el dodecil D-galactósido uronato de sodio, vendido por Soliance.

4) Se pueden citar, como sulfosuccinatos, por ejemplo, monosulfosuccinato de alcohol laurílico (70/30 C¹²/C¹⁴) oxietilenado (3 EO), vendido con los nombres Setacin 103 Special® y Rewopol SB-FA 30 K 4® por Witco, la sal disódica de un hemisulfosuccinato de alcoholes de C¹²-C¹⁴, vendida con el nombre Setacin F Special Paste® por Zschimmer Schwarz, oleamidosulfosuccinato disódico oxietilenado (2 EO), vendido con el nombre Standapol SH 135® por Cognis, monosulfosuccinato de lauramida oxietilenado (5 EO), vendido con el nombre Lebon A-5000® por Sanyo, la sal disódica de lauril citrato monosulfosuccinato oxietilenado (10 EO), vendida con el nombre Rewopol SB CS 50® por Witco, o monosulfosuccinato de monoetanolamida ricinoleica, vendido con el nombre Rewoderm S 1333® por Witco. También se pueden usar polidimetilsiloxano sulfosuccinatos, tal como PEG-12 dimeticona sulfosuccinato disódico, vendido con el nombre Mackanate-DC 30 por MacIntyre.

5) Se pueden citar, como alquil sulfatos, por ejemplo, el lauril sulfato de trietanolamina (nombre CTFA: lauril sulfato de TEA), tal como el producto vendido por Huntsman con el nombre Empicol TL40 FL, o el producto vendido por Cognis con el nombre Texapon T42, productos los cuales están al 40% en disolución acuosa. También se puede citar el lauril sulfato de amonio (nombre CTFA: lauril sulfato de amonio), tal como el producto vendido por Huntsman con el nombre Empicol AL 30FL, que se encuentra al 30% en disolución acuosa.

6) Se pueden citar, como alquil éter sulfatos, por ejemplo, lauril éter sulfato sódico (nombre CTFA: laureth sulfato sódico), tal como el vendido con los nombres Texapon N40 y Texapon AOS 225 UP por Cognis, o lauril éter sulfato amónico (Nombre CTFA: laureth sulfato de amonio), tal como el vendido con el nombre Standapol EA-2 por Cognis.

7) Se pueden citar, como sulfonatos, por ejemplo, □-olefinasulfonatos, tal como □-olefinasulfonato (C¹⁴-C¹⁶) de sodio, vendido con el nombre Bio-Terge AS-40® por Stepan, vendido con los nombres Witconate AOS Protégé® y Sulframine AOS PH por Witco, o vendido con el nombre Bio-Terge AS-40 CG® por Stepan, olefinasulfonato secundario de sodio, vendido con el nombre Hostapur SAS 30® por Clariant; o alquilarilsulfonatos lineales, tales como xilenosulfonato de sodio, vendidos con los nombres Manrosol SXS30®, Manrosol SXS40® y Manrosol por Manro.

8) Se pueden citar, como isetionatos, los acilisetionatos, tal como cocoilisetionato de sodio, tal como el producto vendido con el nombre Jordapon CI P® por Jordan.

9) Se pueden citar, como tauratos, la sal sódica del metiltaurato de aceite de palmiste, vendido con el nombre Hostapon CT Paté® por Clariant; N-acil-N-metiltauratos, tal como N-cocoil-N-metiltaurato de sodio, vendido con el nombre Hostapon LT-SF® por Clariant, o vendido con el nombre Nikkol CMT-30-T® por Nikkol, palmitoil metiltaurato de sodio, vendido con el nombre Nikkol PMT® por Nikkol, o esteraroil metiltaurato de sodio, vendido con el nombre Sunsoft O-30S por Taiyo Kagaku.

10) Se pueden citar los ácidos polioxietilen alquil éter carboxílicos, tales como los compuestos correspondientes a la fórmula (IV):

RO[CH2O]u[(CH2)xCH(R')(CH2)y(CH2)zO]v[CH2CH2O]wCH2COOH (IV) en la que:

R es un radical hidrocarbonado que contiene de 6 a 40 átomos de carbono;

u, v y w, independientemente entre sí, representan números de 0 a 60;

x, y, z, independientemente entre sí, representan números de 0 a 13;

R' representa hidrógeno, alquilo, preferiblemente alquilo de C¹-C¹²;y

la suma de x+y+z es 0 o más.

En la fórmula (IV), R es lineal o ramificado, acíclico o cíclico, saturado o insaturado, alifático o aromático, sustituido o no sustituido. Como ejemplos del sustituyente se puede citar un grupo funcional monovalente tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de C¹-C⁶ , un grupo amino, un grupo alquilamino de C¹-C⁶ , un grupo dialquilamino de C¹-C⁶ , un grupo nitro, un grupo carbonilo, un grupo acilo, un grupo carboxilo, un grupo ciano, y similares. Típicamente, R es un grupo alquilo o alquenilo de C⁶-C⁴⁰ lineal o ramificado, acíclico, o un grupo alquil C¹-C⁴⁰ fenilo, más típicamente un grupo alquilo o alquenilo de C⁸-C²⁴ o un grupo alquil C⁴-C²⁰ fenilo, e incluso más típicamente un grupo alquilo o grupo alquenilo de C¹⁰-C¹⁸ o un grupo alquil C⁶-C¹⁶ fenilo, que puede estar sustituido; u, v, w, independientemente entre sí, es típicamente un número de 2 a 20, más típicamente un número de 3 a 17, y lo más típico un número de 5 a 15; x, y, z, independientemente entre sí, es típicamente un número de 2 a 13, más típicamente un número de 1 a 10, y lo más típico un número de 0 a 8;

Los ácidos polioxietilen alquil éter carboxílicos, correspondientes a la fórmula (IV), pueden obtenerse por alcoxilación de alcoholes ROH con óxido de etileno como único alcóxido, o con varios alcóxidos, y posterior oxidación. Los números u, v y w representan cada uno el grado de alcoxilación. Mientras que, a nivel molecular, los números u, v y w y el grado total de alcoxilación sólo pueden ser números enteros, incluyendo cero, a nivel macroscópico son valores medios en forma de números fraccionarios. Los ácidos carboxílicos de éter graso pueden incluir ácido alquil(C⁶-C³⁰)éter carboxílico polioxialquilenado y sus sales, más concretamente ácidos alquil(C⁶-C³⁰)éter carboxílicos polioxietilenados y sus sales; ácidos alquil(C⁶-C³⁰)aril éter carboxílicos polioxialquilenado y sus sales; y ácidos alquil(C6-C30)amido éter carboxílicos polioxialquilenados. Preferiblemente, los ácidos carboxílicos de éter graso son ácido polioxietilen (3) a (17) lauril éter carboxílico.

Los ácidos polioxietilen alquil éter carboxílicos adecuados incluyen, pero no se limitan a, los siguientes representantes a los que se hace referencia por sus nombres INCI: Ácido Butoxinol-5 a 19 Carboxílico, Ácido Caprileth-4 a 25 Carboxílico, Ácido Coceth-7 Carboxílico, Ácido C^9-15 Pareth-6 a 8 Carboxílico, Ácido Deceth-7 Carboxílico, Ácido Laureth-3 a 17 Carboxílico, en particular Ácido Laureth-5 Carboxílico, tal como el producto comercializado con el nombre “Akypo RLM 45 CA” por Kao Chemical Co., Ácido PPG-6-Laureth-6 carboxílico, Ácido PPG-8-Steareth-7 Carboxílico, Ácido Myreth-3 a 5 Carboxílico, Ácido Nonoxinol-5 a 10 Carboxílico, Ácido Octeth-3 carboxílico, Ácido Octoxinol-20 Carboxílico, Ácido Oleth-3 a 10 Carboxílico, Ácido PPG-3-Deceth-2 Carboxílico, Ácido Caprileth-2 Carboxílico, Ácido Ceteth-13 Carboxílico, Ácido Deceth-2 Carboxílico, Ácido Hexeth-4 Carboxílico, Ácido Isosteareth-6 a 11 Carboxílico, Ácido Trideceth-2 a 12 Carboxílico, Ácido Trideceth-3 a 19 Carboxílico, Ácido Undeceth-5 Carboxílico, y mezclas de los mismos.

Preferiblemente, los tensioactivos aniónicos usados en la composición según la presente invención son sarcosinatos, tales como lauroil sarcosinato de sodio y ácidos polioxietilen alquil éter carboxílicos, tal como ácido polioxietilen (3) a (17) lauril éter carboxílico, en particular Ácido Laureth-5 Carboxílico.

La cantidad de los (d) tensioactivos en la composición según la presente invención no está limitada, y puede oscilar de 0,1 a 20% en peso, preferiblemente de 0,5 a 15% en peso, más preferiblemente de 1 a 10% en peso, con respecto al peso total de la composición.

(Otros ingredientes)

La composición según la presente invención también puede comprender al menos un ingrediente adicional.

La composición según la presente invención puede comprender además al menos un agente gelificante. El agente gelificante utilizable en la composición según la presente invención puede incluir polímeros solubles en agua tales como, por ejemplo, homopolímeros reticulados de alto peso molecular de ácido acrílico, y Polímero Cruzado de Acrilatos/Acrilato de alquilo de C^10-30, tal como Carbopol® y Pemulen®; polímeros de acrilato aniónicos tales como Salcare® AST y polímeros de acrilato catiónicos tal como Salcare® SC96; cloruro de acrilamidopropiltrimonio/acrilamida; polímeros de metacrilato de hidroxietilo, Copolímero Steareth-10 Alil Éter/Acrilato; Copolímero de Acrilatos/Beheneth-25 Metacrilato, conocido como Aculyn® 28; Polimetacrilato de glicerilo, copolímero de Acrilatos/Steareth-20 Metacrilato; bentonita; gomas tales como alginatos, carragenanos, goma arábiga, goma arábiga, goma ghatti, goma karaya, goma tragacanto, goma guar; cloruro de guar hidroxipropiltrimonio, goma xantana, o goma gelán; derivados de celulosa tales como carboximetilcelulosa sódica, hidroxietilcelulosa, hidroximetilcarboxietilcelulosa, hidroximetilcarboxipropilcelulosa, etilcelulosa, celulosa sulfatada, hidroxipropilcelulosa, metilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa, celulosa microcristalina; agar; pectina; gelatina; almidón y sus derivados; quitosano y sus derivados, tal como hidroxietilquitosano; alcohol polivinílico, copolímero de PVM/MA, polímero cruzado de PVM/MA decadieno, agentes gelificantes a base de poli(óxido de etileno), carbómero de sodio, y mezclas de los mismos.

La cantidad del o de los agentes gelificantes en la composición puede ser de 0,1 a 20% en peso, preferiblemente de 0,2 a 15% en peso, y más preferiblemente de 1 a 10% en peso, con respecto al peso total de la composición.

La composición según la presente invención puede comprender otros aditivos habitualmente usados en cosmética. Los aditivos pueden seleccionarse del grupo que consiste en polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos, o anfóteros; tensioactivos catiónicos o anfóteros; péptidos y derivados de los mismos; hidrolizados de proteínas; agentes de hinchamiento y agentes de penetración; espesantes naturales o sintéticos para (a) aceites; agentes alcalinizantes, tal como etanolamina; agentes acidulantes; cargas inorgánicas u orgánicas; antioxidantes; conservantes; bactericidas; agentes de suspensión; agentes secuestrantes; agentes opacificantes; tintes; filtros UV orgánicos o inorgánicos; vitaminas o provitaminas; agentes humectantes; compuestos autobronceadores; principios activos antiarrugas; fragancias; conservantes, estabilizadores; y mezclas de los mismos.

La cantidad del ingrediente o ingredientes adicionales no está limitada, pero puede ser de 0,1 a 30% en peso con respecto al peso total de la composición según la presente invención.

La composición de la presente invención está en forma de una emulsión O/W que tiene gotitas de aceite de tamaño nanométrico como fase oleosa. La composición puede ser una composición cosmética, preferiblemente una composición cosmética para una sustancia queratínica, y más preferiblemente una composición cosmética para la piel. La composición puede presentarse en forma de loción, de loción lechosa, de crema, de gel, de pasta, de suero, o de espuma, preferiblemente en forma de gel, y más preferiblemente de gel transparente o translúcido.

La composición presenta preferiblemente un pH compatible con la piel y que oscila generalmente de 3 a 8, y preferiblemente de 4,5 a 7.

La viscosidad de la composición según la presente invención no está particularmente limitada. La viscosidad se puede medir a 25°C con viscosímetros o reómetros, preferiblemente con geometría de cono-placa o de placas paralelas. Preferiblemente, la viscosidad de la composición puede oscilar, por ejemplo, de 1 a 5000 Pa.s a 25°C y 21s-1. Además, la composición puede poseer una naturaleza newtoniana.

La composición según la presente invención es preferiblemente transparente o translúcida. La transparencia de la composición se puede determinar midiendo la turbidez con, por ejemplo, un trubidímetro (2100Q portátil, Hach Company). Preferiblemente, la composición tiene una turbidez mayor que 0, preferiblemente mayor que 10, y menor que 200, preferiblemente menor que 150.

La composición según la presente invención se puede fabricar preparando primero una fase oleosa saturada con los ingredientes activos, y mezclando después suavemente la fase oleosa saturada con la fase acuosa. La fase oleosa saturada con los ingredientes activos se puede preparar disolviendo una cantidad en exceso del ingrediente activo en el aceite, y mezclando vigorosamente a temperatura elevada, y enfriando después hasta temperatura ambiente, y manteniéndolo durante varias horas o días.

[Procedimiento cosmético]

La composición según la presente invención se puede usar preferiblemente como composición cosmética, en particular para el blanqueamiento de la piel o el antienvejecimiento. En particular, la composición según la presente invención puede estar destinada a su aplicación sobre una sustancia queratínica tal como la piel, el cuero cabelludo y/o los labios, preferiblemente la piel. De este modo, la composición según la presente invención se puede usar para un procedimiento cosmético para la piel.

El procedimiento cosmético o uso cosmético de una sustancia queratínica tal como la piel, según la presente invención, comprende, al menos, la etapa de aplicar sobre la sustancia queratínica la composición según la presente invención.

La composición según la presente invención se puede usar en la composición tópica para el cuidado de la piel en forma de loción, loción lechosa, crema, gel, pasta, suero, espuma, o espray, preferiblemente en forma de un gel o de un espray, y más preferiblemente de un gel transparente o translúcido.

EJEMPLOS

La presente invención se describirá de manera más detallada a modo de ejemplos. Sin embargo, estos ejemplos no deben interpretarse como limitantes del alcance de la presente invención.

[Ejemplo 1 y Ejemplos Comparativos 1-3]

Las siguientes composiciones según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1-3, que se muestran en la Tabla 1, se prepararon como sigue. En primer lugar, una cantidad en exceso de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol se mezcló vigorosamente con lauroil sarcosinato de isopropilo a 80°C durante 5 horas, se enfrió hasta temperatura ambiente, y después se mantuvo durante 24 horas para obtener lauroil sarcosinato de isopropilo que contiene 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol (de CHEMEX) en una concentración saturada (un aceite saturado). Después, el aceite saturado obtenido se mezcló con una fase acuosa que comprendía agua, laureth-9 (de Nikko Chemicals Co.) y caprilil/capril glucósido (de SEPPIC), con o sin dipropilenglicol, suavemente a 80°C durante 0,5 horas, se enfrió hasta temperatura ambiente, y después se mantuvo durante 24 horas para producir composiciones de emulsión O/W según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1-3. Los valores numéricos para las cantidades de los ingredientes se basan todos en “% en peso” como materias primas activas.

Tabla 1

[Evaluación]

Las composiciones según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1-3 se evaluaron como sigue.

(Tamaño de gota)

Se usó un analizador de tamaño de partículas (Vasco, Cordoun Technologies) para determinar el tamaño de las gotitas de la fase oleosa de las composiciones de emulsión O/W según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1 -3. El índice de refracción y la viscosidad del disolvente fueron 1,33 y 0,89 cp a 25°C.

(Grado de saturación de ingredientes activos)

La solubilidad máxima de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol en lauroil sarcosinato de isopropilo se determinó midiendo la cantidad de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol disuelto en el lauroil sarcosinato de isopropilo saturado, que se obtuvo en el procedimiento de preparación de las composiciones O/W según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1-3, usando un espectrofotómetro UV/VIS tipo V-550 (JASCO, Japón) a 280 nm a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica. La concentración de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol en la fase oleosa de cada composición O/W según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1-3 se determinó midiendo la cantidad de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol disuelto en la fase oleosa a temperatura ambiente usando un espectrofotómetro UV/VlS tipo V-550 (JASCO, Japón) a 280 nm a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica. En ambos casos, las muestras de lauroil sarcosinato de isopropilo a medir se prepararon por separación con centrifugación a 14.000 rpm durante 20 min.

El grado de saturación (SD) de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol se calculó con la siguiente fórmula: SD = La concentración de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol en la fase oleosa de la emulsión O/W / la máxima solubilidad de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol en lauroil sarcosinato de isopropilo.

(Penetración del ingrediente activo)

La propiedad de penetración del 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol en cada composición se determinó usando la membrana Strat-M (marca registrada, vendida por EMD Millipore Corporation, EE. UU.), que se usó sin más modificaciones. El procedimiento experimental se describe a continuación de manera detallada.

Procedimiento Experimental:

- El fluido receptor (RF) se preparó mezclando en un vaso de precipitados 0,25 g de Tween 80, 10 g de disolución salina amortiguada con fosfato, y 89,75 g de agua, y agitando hasta que se volvió isotrópico. El RF obtenido tenía un valor de pH de 7,4.

- Se puso un agitador en una celda de Frantz, y la temperatura de la celda se ajustó a 32°C usando un baño termostático.

- Se introdujeron 5 ml de RF en la celda de Frantz, y se esperó hasta que la temperatura alcanzara los 32°C. - En el compartimento inferior de la celda se colocó una membrana Strat M que tiene un área superficial de 1,5 cm2 Los compartimentos superior e inferior de la celda se fijaron firmemente con una abrazadera.

- Se colocaron 30 mg de la muestra en la membrana Strat M, y se esparcieron uniformemente sobre la superficie de la membrana.

- Después de un tiempo determinado (0,5h, 1h, 2h, 3h, 4h, y 5h), se extrajeron 200 pl de RF con una jeringa, y se determinó la concentración de 4-(tetrahidro-2H-piran-4-il)benceno-1,3-diol más allá de la membrana usando una cromatografía de líquidos de ultra rendimiento (UPLC) (Waters).

- Se colocan 200 pl de RF en la celda de Frantz.

(Aspecto)

El aspecto de las composiciones según el Ejemplo 1 y los Ejemplos Comparativos 1-3 se determinó midiendo su turbidez a temperatura ambiente usando un trubidímetro (2100Q portátil, Hach Company). El significado del valor de turbidez (NTU) se definió de la siguiente manera:

NTU

1-50: Transparente

50-150 Translúcido

>200 Turbio

Los resultados de estas evaluaciones se muestran en la Tabla 2.

Tabla 2

La composición según el Ejemplo 1 fue capaz de proporcionar una mejor propiedad de penetración del ingrediente activo. Además, los aspectos de estas composiciones eran translúcidos, lo que es preferible en uso para composiciones cosméticas para la piel.

Por otra parte, las composiciones según los Ejemplos Comparativos 1 a 3, que incluían más de 12% en peso de dipropilenglicol con respecto al agua, presentaban la menor propiedad de penetración del ingrediente activo, incluso aunque incluían la misma cantidad del ingrediente activo que la composición según el Ejemplo 1.

Por lo tanto, está claro que las composiciones según la presente invención pueden producir una propiedad de penetración mejorada del ingrediente activo y un aspecto transparente.

Claims (12)

REIVINDICACIONES

1. Una composición en forma de una emulsión O/W que tiene una fase oleosa dispersa en una fase acuosa, comprendiendo dicha composición:

(a) al menos un aceite;

(b) al menos un ingrediente activo;

(c) agua; y

(d) al menos un tensioactivo seleccionado de tensioactivos no iónicos;

en la que

el diámetro de las gotitas de aceite de la fase oleosa es menor que 30 nm, y

la fase acuosa comprende menos de 5% en peso de alcohol soluble en agua, con respecto a la cantidad total de la fase acuosa,

siendo el alcohol soluble en agua un alcohol que se puede disolver en una cantidad de 1 g o más en 100 ml de agua a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica,

la fase oleosa incluye el ingrediente activo,

la cantidad del ingrediente activo en la fase oleosa oscila de 0,1 a 20% en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa, y

el ingrediente activo se selecciona de un grupo que consiste en:

- derivados de resorcinol representados por la fórmula (I):

en la que

R¹ denota independientemente -A-B, en el que A representa un enlace sencillo, un grupo alquileno de C¹-C⁶ , un grupo arileno de C⁶-¹², o un grupo alquileno de C-i-6-arileno de C⁶-¹², y B representa un átomo de halógeno, -OH, -COH, -COOH, -CONH² , -NH² , un grupo alquilo de C¹-C⁶ , un grupo alcoxi de C¹-⁶ , un grupo acilo de C¹-⁶ , un grupo carbocíclico, preferiblemente un grupo arilo, o un grupo heterocíclico, preferiblemente un grupo heterocíclico no aromático, cada uno de los cuales puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C¹-⁶ , un grupo alquileno de C¹-⁶-OH, un grupo amino, -CONH² , un grupo -CONH-alquilo de C¹-⁶ , y un grupo alcoxi de C¹-⁶ ;

x es un número entero de 1 a 4, preferiblemente 1 a 3, más preferiblemente 1 o 2, e incluso más preferiblemente 1; y

R² y R³ denotan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C¹-⁶ , o un grupo acilo de C¹-⁶ ,

o una sal del mismo,

- derivados del cinamaldehído seleccionados de ácido trans-ferúlico, el ácido p-cumárico, y coniferilaldehído, y

- una combinación de los mismos,

en la que la cantidad de agua en la composición es de 60 a 99% en peso con respecto al peso total de la composición.2

2. La composición según la reivindicación 1, en la que el diámetro de la fase oleosa es mayor que 1 nm, más preferiblemente mayor que 2 nm, e incluso más preferiblemente mayor que 5 nm.

3. Composición según la reivindicación 1 o 2, en la que la cantidad de ingrediente activo en la fase oleosa oscila de 1 a 15% en peso, y preferiblemente de 3 a 10% en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa.

4. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que la cantidad del tensioactivo oscila de 0,1 a 20% en peso, preferiblemente de 0,5 a 15% en peso, y más preferiblemente de 1 a 10% en peso, con respecto al peso total de la composición.

5. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que la cantidad del aceite es de 0,1 a 15% en peso, preferiblemente de 0,5 a 10% en peso, y más preferiblemente de 1 a 5% en peso, con respecto al peso total de la composición.

6. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que la cantidad de agua en la composición es de 70 a 98% en peso, y preferiblemente de 80 a 97% en peso, con respecto al peso total de la composición.

7. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el aceite se selecciona de un grupo que consiste en aceites de éster que tienen un peso molecular menor que 600 g/mol, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, palmitato de etilhexilo, lauroil sarcosinato de isopropilo, triglicéridos artificiales tales como triglicéridos capril caprílicos; aceite hidrocarbonado; y aceite mineral tal como aceite de parafina, y mezclas de los mismos.

8. La composición según la reivindicación 7, en la que el ingrediente activo tiene una solubilidad en el (a) aceite que oscila de 0,01 a 50% en peso, preferiblemente de 0,05 a 40% en peso, y más preferiblemente de 0,1 a 30% en peso a temperatura ambiente y a presión atmosférica.

9. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el tensioactivo se selecciona de un grupo que consiste en éteres de un azúcar y de alcoholes grasos de C⁸-C²⁴, tal como caprilil/capril glucósido, alcohol graso polioxietilenado que contiene de 6 a 12 unidades de oxietileno, tal como Laureth-9, derivado polioxialquilenado de éster monoglicerílico de un ácido graso tal como triisoestearato de PEG-20 glicerilo, ésteres poliglicerílicos de un ácido graso, tal como oleato de poliglicerilo-2, y mezclas de los mismos.

10. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que el aspecto de la composición es transparente o translúcido.

11. La composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que el ingrediente activo tiene una solubilidad de menos de 0,5 g, preferiblemente menos de 0,1 g, en particular menos de 0,01 g con respecto a 100 g de agua a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica.

12. Un procedimiento cosmético para una sustancia queratínica tal como la piel, que comprende la etapa de: aplicar sobre la sustancia queratínica la composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.