ES2695531T3 - Polisacárido injertado fotoactivo y su utilización en cosmética - Google Patents
Polisacárido injertado fotoactivo y su utilización en cosmética Download PDFInfo
- Publication number
- ES2695531T3 ES2695531T3 ES15802076T ES15802076T ES2695531T3 ES 2695531 T3 ES2695531 T3 ES 2695531T3 ES 15802076 T ES15802076 T ES 15802076T ES 15802076 T ES15802076 T ES 15802076T ES 2695531 T3 ES2695531 T3 ES 2695531T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- polysaccharide
- acid
- polymer
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CKXLRDFNSAOBQI-UHFFFAOYSA-N CC1(CCCC=C)[NH+](C)[N-]1 Chemical compound CC1(CCCC=C)[NH+](C)[N-]1 CKXLRDFNSAOBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C(C1NC(C)=O)OC(CO*)C(C)C1*(C(C(C1O*)OC(C)(C)*)C(O)=O)=CC1O*)O* Chemical compound CC(C(C1NC(C)=O)OC(CO*)C(C)C1*(C(C(C1O*)OC(C)(C)*)C(O)=O)=CC1O*)O* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Polímero polisacárido injertado con grupos fotoactivos de tipo azida o diazirina de fórmula (I): PS-(O-CO--L-X)a(OH)b (I) en la que PS designa el esqueleto de base del polisacárido que lleva los grupos hidroxilo; L es un grupo divalente hidrocarbonado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono, preferentemente de 2 a 10 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado y que puede interrumpirse por uno o varios heteroátomos no adyacentes seleccionados entre el azufre, el oxígeno o grupos -NH-, -COO-, -CONH-,-O-CO-NH-,- NH-CO-NH-, sustituyéndose dicho grupo divalente eventualmente por uno o varios grupos seleccionados entre los grupos hidroxilo, amina, tiol, ácido carboxílico, amida, ciano, acil (C1-C4)amino; X designa un grupo fotoactivo de tipo azida o diazirina a designa la tasa de grupo OH sustituido por el grupo fotoactivo b designa la tasa de grupo OH libres no sustituido estando a comprendido entre 0,02 y 0,5; estando b comprendido entre 0,5 y 0,98; a + b = 1; con la excepción de los compuestos (I) para los cuales: PS es el dextrano y -L-X = -(CH2)5-N3 PS es el ácido hialurónico y -L-X = -(CH2)3-N3
Description
DESCRIPCION
Polisacarido injertado fotoactivo y su utilizacion en cosmetica
La presente invencion se refiere a un procedimiento para atenuar las arrugas de la piel utilizando una composicion que comprende un polfmero polisacarido injertado con un grupo fotoactivo particular, y la exposicion a la luz de la piel tratada.
Durante el proceso de envejecimiento, aparecen diferentes marcas sobre la piel, muy caractensticas de este envejecimiento, traduciendose en particular por una modificacion de la estructura y de las funciones cutaneas. Las principales marcas clmicas del envejecimiento cutaneo son, en particular, la aparicion de arrugas pequenas y de arrugas profundas, que aumentan con la edad.
Se conoce tratar estas marcas del envejecimiento utilizando unas composiciones cosmeticas o dermatologicas que contienen unos activos capaces de luchar contra el envejecimiento, tales como los a-hidroxi-acidos, los p-hidroxiacidos y los retinoides. Estos activos actuan sobre las arrugas eliminando las celulas muertas de la piel y acelerando el proceso de renovacion celular. Sin embargo, estos activos presentan el inconveniente de ser eficaces para el tratamiento de las arrugas solo despues de un cierto tiempo de aplicacion. Ahora bien, se busca cada vez mas obtener un efecto inmediato de los activos utilizados, conduciendo rapidamente a un alisado de las arrugas y arrugas pequenas y a la desaparicion de las marcas de fatiga.
Los inventores han descubierto que la aplicacion topica sobre la piel de un polfmero polisacarido injertado de grupos fotoactivos de tipo azida o diazirina, combinada con la exposicion de la piel tratada con una radiacion luminosa, forma una pelfcula que presenta en particular un efecto tensor sobre la piel mejorado y permite asf atenuar las arrugas de la piel de manera rapida. La pelfcula obtenida presenta una buena resistencia a la piel y al sudor. El efecto tensor de la pelfcula sobre la piel presenta tambien una buena resistencia al agua y por lo tanto una buena remanencia al agua, asf como al sudor y al sebo. El deposito del polfmero obtenido despues de la exposicion a la luz es tambien resistente a las tensiones mecanicas de la piel (generadas por los movimientos de la piel).
De manera mas precisa, la presente invencion tiene por objeto un procedimiento, en particular cosmetico, de cuidado de la piel, mas particularmente de la piel de la cara, en particular de la piel arrugada, que comprende:
(i) una etapa que consiste en aplicar sobre la piel una composicion, en particular cosmetica, que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, un polfmero polisacarido injertado con grupos fotoactivos de tipo azida o diazirina de formula (I) tal como se define a continuacion;
(ii) una etapa que consiste en exponer la piel tratada a una radiacion luminosa, preferentemente durante al menos 5 segundos. Esta etapa puede repetirse varias veces durante el dfa.
El procedimiento segun la invencion esta destinado, en particular, a alisar la piel humana de la cara y/o del cuerpo y/o disminuir o borrar las marcas del envejecimiento cutaneo, en particular reducir o borrar las arrugas y/o las arrugas pequenas de la piel.
Se entiende por “agente tensor” unos compuestos susceptibles de tener un efecto tensor aparente, es decir alisar la piel y reducir, incluso hacer desaparecer, de manera rapida, incluso inmediata, las arrugas y las arrugas pequenas. El efecto tensor se puede caracterizar por un ensayo in vitro de retraccion tal como se describe en el ejemplo 1. El polfmero polisacarido injertado con grupos fotoactivos de tipo azida o diazirina responde a la formula (I) siguiente:
PS-(O-CO--L-X)a(OH)b
en la que PS designa el esqueleto de base del polisacarido que lleva los grupos hidroxilo;
L es un grupo divalente hidrocarbonado que comprende de 1a 20 atomos de carbono, preferentemente de 2 a 10 atomos de carbono, lineal, ramificado o dclico, saturado o insaturado y que puede interrumpirse por uno o varios heteroatomos no adyacentes seleccionados entre el azufre, el oxfgeno o grupos -NH-, -COO-, -CO-NH-,-O-CO-NH-,-NH-CO-NH-, sustituyendose dicho grupo divalente eventualmente por uno o varios grupos seleccionados entre los grupos hidroxilo, amina, tiol, acido carboxflico, amida, ciano, acil (Ci-C4)amino;
X designa un grupo fotoactivo de tipo azida o diazirina
a designa la tasa de grupo OH sustituido por el grupo -CO-L-X
b designa la tasa de grupo OH libres no sustituido
estando a comprendido entre 0,02 y 0,5; estando b comprendido entre 0,5 y 0,98;
a b = 1
Por ejemplo cuando a = b = 0,5, esto significa que la mitad de los grupos hidroxilo del polisacarido estan injertados por el grupo -CO-L-X y la otra mitad de los grupos hidroxilo no estan injertados, lo que corresponde al polfmero injertado de formula
PS-(0-CO--L-X)q,5(OH)q,5
Preferentemente a esta comprendido entre 0,02 y 0,4; b esta comprendido entre 0,6 y 0,98. Preferiblemente, a esta comprendido entre 0,02 y 0,3; b esta comprendido entre 0,7 y 0,98. Mas preferiblemente, a esta comprendido entre 0,04 y 0,2; b esta comprendido entre 0,8 y 0,96. Mejor, a esta comprendido entre 0,04 y 0,15; b esta comprendido entre 0,85 y 0,96.
El polisacarido puede comprender ademas de unos grupos hidroxilo unos grupos adicionales tales como el acido carboxflico, amino (-NH2), aminoacetilo (-NHAc). Estos grupos adicionales pertenecen al esqueleto de base del polisacarido que lleva los grupos hidroxilo.
El polisacarido puede comprender una o varias unidades de base seleccionadas entre el acido uronico, el acido glucuronico, el acido manuronico y preferentemente el acido uronico. El polisacarido utilizado segun la invencion se puede seleccionar entre el acido hialuronico, la condroitina, el condroitm sulfato, el acido algmico, la heparina, la heparina sulfato, la goma xantana, el dextrano y la celulosa.
Preferentemente, el polisacarido es el acido hialuronico o el acido algmico. Preferiblemente el polisacarido es el acido hialuronico.
El acido hialuronico es un glicosaminoglicano lineal compuesto de unidades repetitivas de D-acido glucuronico y de N-acetil-D-glucosamina unidas entre sf por unos enlaces glicosfdicos alternos beta-1,4 y beta-1,3.
Ventajosamente, el polisacarido injertado tiene un peso molecular medio en peso que va de 5000 a 1000 000 Daltons, preferentemente que va de 10000 a 500000 Daltons, y aun mas preferiblemente que va de 15000 a 350 000 Daltons.
El peso molecular se puede determinar en particular por cromatograffa en fase lfquida, eluyendo cloruro de sodio 0,1 M y 330 mg/l de azida de sodio en agua, patron dextrano, detectores Refractometro OPTlLAB T-Rex de WYATT y Difusion de luz DAWN-HELEOS II - WYATT.
Preferentemente, el polisacarido injertado es un acido hialuronico injertado que comprende unas unidades injertadas de formula siguiente:
en la que R representa independientemente H o un grupo -CO-L-X, teniendo L y X los significados descritos anteriormente, entendiendose que el polisacarido injertado tiene un porcentaje de injerto que va del 2 al 50%. siendo n en particular tal que el polfmero injertado tiene un peso molecular tal como se ha definido anteriormente. Preferentemente, el grupo L se selecciona entre los grupos siguientes:
* que representa el enlace con el grupo fotoactivo X
** representa el enlace con el grupo ester unido al polfmero PS (grupo PS-O-CO-) El grupo fotoactivo X se puede seleccionar entre los grupos siguientes:
Como ejemplo de grupo X-L-, se pueden citar los grupos siguientes:
Se prefieren los grupos (i) y (v).
Los polisacaridos injertados utilizados segun la invencion se pueden preparar en particular por activacion de un acido carbox^lico X-L-COOH (A) con una carbodiimida (B) (por ejemplo el hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida) - para formar el acido activado (C) - seguido del injerto sobre los grupos hidroxilo del polisacarido (esquema de smtesis I). La reaccion puede tambien efectuarse en presencia de un segundo activador de acido carboxflico tal como N-hidroxibenzotriazoles y N-hidroxisuccinimidas, en particular la N-hidroxisuccinimida (D) (esquema de smtesis II) para formar un compuesto intermedio (E) antes del injerto sobre los grupos hidroxilo del polisacarido. El segundo activador permite estabilizar el acido carboxflico activado, limitar la hidrolisis del acido carboxflico activado y tambien aumentar la tasa de injerto sobre el polisacarido.
La reaccion puede llevarse a cabo en un disolvente aprotico o protico. Preferentemente, la reaccion se efectua en agua, a un pH comprendido entre 4 y 9 y preferiblemente entre 5 y 7. La reaccion se efectua preferentemente a una temperatura comprendida entre 5 y 80°C y preferiblemente a la temperatura ambiente (25°C).
La utilizacion de N-hidroxisuccimida en el procedimiento de smtesis conduce al esquema de reaccion descrito a continuacion:
De manera simplificada, el esquema de reaccion es el siguiente:
PS-OH A-O-CO-L-X ____ * PS(OCO-L-X)a(OH)b
(C) (I)
representando A un grupo activador de acido carbox^lico como, por ejemplo, las carbodiimidas.
Algunos compuestos X-L-COO-A estan disponibles, tales como los compuestos descritos a continuacion:
Algunos de los acidos carbox^licos iniciales (X-L-COOH) y no activados estan disponibles en el merado tales como los citados en la tabla siguiente:
Ventajosamente, el poKmero polisacarido injertado tiene un porcentaje de injerto con grupos fotoactivos que va del 2 al 50%, preferentemente que va del 2 al 40%, preferentemente que va del 2 al 30%, preferiblemente que va del 4 al 20%, y mejor que va del 4 al 15%. La tasa de injerto corresponde al porcentaje de grupos OH del polisacarido que estan injertados por un grupo fotoactivo -CO-L-X.
A tftulo de ejemplo, un porcentaje de injerto del 50% corresponde a la mitad de los grupos OH del polisacarido injertado por un grupo fotoactivo -CO-L-X.
Unos polfmeros de acido hialuronico con grupo ester procedentes del acido 4-azidobutmco utilizados para formar unos hidrogeles inyectables se describen en el arrtculo “ In situ cross-linkable hydrogel of hialuronan produced via copper-free click chemistry” Akira Takahashi et al., Biomacromolecules, 2013, 14, paginas 3581-3588.
Unos polfmeros de dextrano con grupo ester procedentes del acido 4-azidohexanoico utilizados como tensioactivos se describen en el arrtculo “Polisacarido-covered nanoparticles with improved shell stability using click-chemistry strategies” Laville M et al., Carbohydrate polymers 93 (2013) 537-546.
Los polisacaridos injertados de formula (I) definidos anteriormente son unos compuestos nuevos a excepcion de los compuestos (I) para los cuales:
PS es el dextrano y -L-X = -(CH2)5-N3
PS es el acido hialuronico y -L-X = -(CH2)3-N3
La invencion tiene por lo tanto por objeto estos compuestos nuevos de formula (I).
La invencion tiene tambien por objeto una composicion que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, un polisacarido injertado (I) tal como se ha definido anteriormente.
La composicion segun la invencion es adecuada generalmente para una aplicacion topica sobre la piel y comprende por lo tanto generalmente un medio fisiologicamente aceptable, es decir un medio compatible con la piel y/o sus faneras. Se trata preferentemente de un medio cosmeticamente aceptable, es decir que presenta un color, un olor y un tacto agradables y que no genera molestias inaceptables (picores, tiranteces, rojeces), susceptibles de disuadir al consumidor de utilizar esta composicion.
El polisacarido injertado (I) puede estar presente en la composicion segun la invencion en una cantidad que va del 0,1 al 10% en peso, con respecto al peso total de la composicion, preferentemente que va del 0,5% al 10% en peso,
y preferiblemente que va del 1 al 8% en peso, y mas preferiblemente que va del 1% al 6% en peso.
La composicion segun la invencion puede presentarse en cualquiera de las formas galenicas clasicamente utilizadas para una aplicacion topica y en particular en forma de dispersiones de tipo locion o gel acuoso, de emulsiones de consistencia lfquida o semi^quida de tipo leche, obtenidas por dispersion de una fase grasa en una fase acuosa (H/E) o a la inversa (E/H), o de suspensiones o emulsiones de consistencia blanda, semisolida o solida de tipo crema o gel, o tambien de emulsiones multiples (E/H/E o H/E/H), de microemulsiones, de dispersiones vesiculares de tipo ionico y/o no ionico, o de dispersiones cera/fase acuosa. Estas composiciones se preparan segun los metodos habituales.
Segun un modo preferido de realizacion de la invencion, la composicion se presenta en forma de una emulsion H/E o de un gel acuoso.
Ventajosamente, la composicion utilizada segun la invencion comprende agua, en particular en una cantidad que puede ir del 10 al 99% en peso, con respecto al peso total de la composicion, y preferentemente que va del 50 al 99% en peso.
La composicion utilizada segun la invencion puede contener ademas uno o varios adyuvantes habitualmente utilizados en el campo cosmetico, tales como emulsionantes, conservantes, secuestrantes, perfumes, espesantes, aceites, ceras o polfmeros filmogenos.
Por supuesto, el experto en la materia se encargara de seleccionar este o estos eventuales compuestos adicionales y/o su cantidad de manera tal que las propiedades antiarrugas de la composicion segun la invencion no sean, o no lo sean sustancialmente, alteradas por la adicion considerada.
Ventajosamente, para el procedimiento segun la invencion, es posible aplicar de 0,001 a 0,5 g de composicion cosmetica que comprende el polfmero polisacarido con unidad acido uronico injertada, en particular de 0,005 a 0,1 g de composicion, por cm2 de piel.
El procedimiento segun la invencion comprende tambien una etapa que consiste en exponer la piel a una radiacion luminosa que presenta preferentemente una longitud de ondas comprendida entre 360 y 600 nm.
Es posible efectuar esta etapa que consiste en aplicar una radiacion luminosa antes, despues o al mismo tiempo (simultaneamente) que la etapa que consiste en aplicar la composicion que comprende el polfmero polisacarido injertado. Preferentemente, las dos etapas tienen lugar simultaneamente.
Preferiblemente, en una primera fase, se aplica sobre la piel la composicion que comprende el polfmero polisacarido con unidad acido uronico injertada, despues en una segunda fase, se aplica una radiacion luminosa sobre la piel. Es posible proceder a una etapa de aclarado, por ejemplo con agua, de la piel entre cada etapa del procedimiento. Preferentemente, la radiacion luminosa utilizada en el procedimiento segun la invencion presenta una longitud de ondas comprendida entre 400 y 480 nm.
La radiacion luminosa presenta preferentemente una fluencia (cantidad de energfa por unidad de superficie) que va de 0,1 a 100 J/cm2, preferentemente que va de 1 a 10 J/cm2.
La radiacion luminosa puede ser una luz continua o no continua.
La radiacion luminosa puede ser la luz natural (luz de dfa).
La radiacion luminosa puede generarse por un dispositivo, tal como las lamparas de arco tales como las lamparas de xenon y las lamparas de mercurio; las lamparas de fluorescencia; las lamparas de incandescencia tales como los halogenos; los LED y los laseres.
Se pueden citar en particular los goLITE BLU de la compama Philips, la lampara Energylight HF 3319/01 de la compama Philips, las lamparas Dayvia White y Messa de la compama Solvital, la lampara Lumino Plus de la compama Lanaform, la lampara medibeam de la compama Medibeam, la lampara M-LED 01 de la compama Meimed, la lampara Lifemax light pod de la compama Lifemax, la lampara Lite-Pad de la compama Reicorp, y la lampara Camag Box 3 (4x8W) de la compama Camag.
La duracion de exposicion a la radiacion luminosa de la piel tratada y aportada por un dispositivo es preferentemente de al menos 5 segundos. Preferentemente esta duracion de exposicion puede ir de 10 segundos a 15 minutos, en particular entre 15 segundos y 10 minutos, aun mejor entre 20 segundos y 5 minutos, sea cual sea el orden de las etapas (una antes de la otra o simultaneas).
A titulo de ejemplo, en caso de aplicacion simultanea de la radiacion luminosa aportada por un dispositivo y de la composicion que comprende el polfmero polisacarido injertado, la duracion de exposicion a la luz puede ventajosamente ir de 5 segundos a 15 minutos. Es posible proceder a un aclarado de la composicion.
A titulo de ejemplo, en caso de aplicacion de la composicion segun la invencion, y despues de exposicion a la radiacion luminosa aportada por un dispositivo, la duracion de la exposicion a la luz puede ventajosamente estar comprendida entre 5 segundos y 15 minutos. Es posible dejar reposar la composicion utilizada segun la invencion durante un tiempo de 1 segundo a 3 horas, antes de proceder a la etapa de aplicacion de la radiacion luminosa. Es posible proceder a un aclarado de la composicion despues de la etapa de exposicion a la radiacion luminosa.
La duracion de exposicion de la piel tratada a la luz del dfa como radiacion luminosa es preferentemente de al menos 3 minutos. Preferentemente, esta duracion de exposicion puede ir de 3 minutos a 12 horas, en particular entre 5 minutos y 90 minutos, aun mejor entre 10 minutos y 30 minutos, sea cual sea el orden de las etapas (una antes la otra o simultaneas).
A tttulo de ejemplo, en caso de aplicacion simultanea de la luz del dfa y de la composicion que comprende el polisacarido injertado, la duracion de la exposicion a la luz puede ventajosamente ir de 3 minutos a 12 horas. Es posible proceder a un aclarado de la composicion.
A titulo de ejemplo, en caso de aplicacion de la composicion que comprende el polisacarido injertado, despues de la exposicion a la luz del dfa, la duracion de la exposicion a la luz puede ventajosamente estar comprendida entre 3 minutos a 12 horas. Es posible dejar reposar la composicion segun la invencion durante un tiempo de 1 segundo a 3 horas, antes de proceder a la etapa de exposicion a la radiacion luminosa.
Es posible proceder a un aclarado de la composicion, despues de la etapa de exposicion a la radiacion luminosa, pero esto no es obligatorio.
La etapa de exposicion a la radiacion luminosa puede repetirse varias veces durante el dfa.
La aplicacion de la composicion cosmetica utilizada segun la invencion se hace segun las tecnicas habituales, por ejemplo por aplicacion (en particular de cremas, geles, sueros o lociones) sobre la piel destinada a tratarse, en particular la piel de la cara y/o del cuello, en particular la piel del contorno del ojo. En el ambito de este procedimiento, la composicion puede ser, por ejemplo, una composicion de cuidado.
La invencion se describira ahora en referencia a los ejemplos siguientes, dados a titulo ilustrativo y no limitativo. Los contenidos se expresan en porcentaje ponderal.
Ejemplo de smtesis 1 (polfmero 1): acido hialuronico funcionalizado al 6% por unos grupos diazirina.
Se han disuelto 210 mg de acido hialuronico (Hyacare® 50 de Evonick) en 4,2 ml de agua destilada en un matraz recubierto de una hoja de aluminio para impedir la exposicion a la luz. Se anadieron 50 mg de 4,4-azipentanoato de succinimidilo (sulfo-SDA de la comparna ThermoScientific), bajo agitacion a temperatura (5°C). La mezcla de reaccion se ha agitado durante 24h dejando la temperatura subir a 22°C y manteniendo el pH entre 6 y 7 por adicion de una solucion acuosa de hidroxido de sodio 0,5 M y de solucion acuosa de acido clorhudrico 0,5 M.
Se han disuelto 210 mg de acido hialuronico (Hyacare® 50 de Evonik) en 4,2 ml de agua destilada en un matraz recubierto de una hoja de aluminio para impedir la exposicion a la luz. Se anadieron 50 mg de 4,4'-azipentanoato de succinimidilo (sulfo-SDA de la comparna ThermoScientific), bajo agitacion a temperatura (5°C). La mezcla de reaccion se agito durante 24h, dejando a la temperatura aumentar a 22°C y conservando el pH entre 6 y 7 por adicion de una solucion acuosa de hidroxido de sodio 0,5 My de solucion acuoso de acido clorhudrico 0,5 M.
Se ha introducido despues la mezcla de reaccion en un tubo de dialisis (Spectra/Por Dialysis MEmbrane MWCO 3500) y dializado en 5 litros de agua osmotizada durante 48 horas, sustituyendo el agua 8 veces durante esta operacion de dialisis.
El residuo depositado en el tubo de dialisis se ha extrafdo con agua destilada y liofilizado para obtener un producto solido fibroso de color amarillo (250 mg).
El producto se ha conservado en un frasco de color ambar a -20°C.
El analisis RMN 1H en el agua deuterizada: un 6% de injerto
Ejemplo de smtesis 2 (polfmero 2): acido hialuronico funcionalizado al 11% por unos grupos azida
Se han mezclado 1,63 g (0,01 moles) de acido 4-azidobenzoico con 100 ml de agua destilada en un matraz de cristal marron. La solucion se ha agitado rigurosamente, y despues se ha anadido 1,9 g (0,01 moles) de hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) seguido de 68 mg (0,5 mmoles) de N-hidroxibenzotriazol (HOBt). El pH se ha ajustado a pH 5,2 por adicion de una solucion acuosa de hidroxido de sodio 0,1 M. La solucion se ha agitado rigurosamente durante 50 minutos y despues se ha anadido una solucion de acido hialuronico (Hyacare® 50 de Evonik) (2 g en 70 ml de agua destilada). La solucion se ha agitado a temperatura ambiente (25°C) durante 3 dfas.
Se ha introducido despues la mezcla de reaccion en un tubo de dialisis (Spectra/Por Dialysis Membrane MWCO 3500) y se ha dializado en 5 litros de agua durante 48 horas, sustituyendo el agua 4 veces durante esta operacion de dialisis.
El residuo depositado en el tubo de dialisis se ha extrafdo con agua destilada y liofilizado para obtener un producto solido fibroso de color amarillo.
Este solido recuperado se ha lavado a temperatura ambiente en un frasco marron con la ayuda de acetona durante 2 horas (100 ml por extraccion efectuando 3 extracciones).
El residuo solido se ha filtrado despues durante 5 minutos y despues secado a vado a temperatura ambiente durante 12 horas. Se han obtenido asf 1,8 g de un producto solido (polvo) de color beige.
Se ha conservado en producto en un vial de color ambar a -20°C.
El analisis RMN 1H en agua deuterizada: un 11% de injerto.
Ejemplo de smtesis 3 (polfmero 3): acido algmico funcionalizado al 10% por unos grupos diazirina
Se ha mezclado 0,65 g (3,68 mmoles) de acido algmico (KELCOSOL de ISP) con 33 ml de agua destilada en un matraz de cristal marron. Se ha ajustado el pH a pH 3,4-3,6 por adicion de una solucion acuosa de acido clorhndrico 0,2 M. Se ha agitado rigurosamente la solucion y despues se han anadido 0,71 g (3,68 mmoles) de hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) en agua (3 ml) seguido de 800 mg (3,68 mmoles) de N-hidroxisulfosuccinimida. Despues de 5 minutos de agitacion, se ha anadido N-(2-aminoetil)-4-(3-(trifluorometil)-3H-diazirin-3-il)benzamida (1,0 g). Se ha ajustado el pH a pH 4,7 por adicion de una solucion acuosa de acido clorhndrico 0,2 M. Se ha agitado la solucion a temperatura ambiente (25°C) durante 40 horas y despues se ha vertido en acetona (300 ml). Se ha recuperado el precipitado blanco por filtracion. El polvo se ha puesto en 40 ml de agua y despues se ha introducido en un tubo de dialisis (Spectra/Por Dialysis Membrane MWCO 3500) y se ha dializado en 5 litros de agua durante 3 dfas, sustituyendo el agua 3 veces durante esta operacion de dialisis. Se ha recuperado el producto por liofilizacion para dar un polvo blanco (600 mg).
El producto se ha conservado en un vial de color ambar a -20°C.
El analisis RMN 1H en agua deuterizada: un 10% de injerto
Ejemplo 1: Puesta en evidencia del efecto tensor de los polimeros 1 y 2
Se han preparado las composiciones siguientes:
Composicion 1: solucion acuosa al 5% en peso MA de acido hialuronico (Hyacare® 50 de Evonik)
Composicion 2: solucion acuosa al 5% en peso MA del polfmero 1
Composicion 3: solucion acuosa al 5% en peso MA del polfmero 2
Composicion REF: composicion acuosa de Hybridur® 875 polymer dispersion de Air Products (dispersion acuosa al 40% en peso de partfcuias de una red interpenetrada de poifmeros poliuretano y acnlico) al 7% MA.
Se ha comparado in vitro el poder tensor de los polfmeros 1 y 2 con respecto a un polfmero tensor de referencia: Hybridur® 875 polymer dispersion de Air Products (dispersion acuosa al 40% en peso de partfculas de una red interpenetrada de polfmeros poliuretano y acnlico) y tambien con respecto a un acido hialuronico (Hyacare® 50 de Evonik).
El efecto tensor se mide mediante un ensayo in vitro de retraccion. Este ensayo consiste en cuantificar in vitro el poder tensor de un material depositado sobre un sustrato de elastomero (Kimtech nitrile referencia 90627 de Kimberly Clark) que tiene un modulo del orden de 20 MPa y un grosor de 100 pm.
Se han depositado 26 pl de cada composicion de polfmero sobre una probeta rectangular (9x40mm) de elastomero. Algunas de las probetas tratadas se irradiaron durante un minuto con un aparato simulador de Sol ORIEL de la comparna ORIe L-LOT.
Despues de 3 horas de secado a 22±3°C y 40±10% de humedad relativa, el efecto tensor ejercido por el polfmero depositado sobre la probeta esta directamente relacionado con la disminucion del ancho en el centro de la probeta. El efecto tensor (ET1) puede entonces cuantificarse de la manera siguiente:
Efecto tensor (ET1) en % = (L0 - L1 / L0) x 100
L0 = ancho inicial 9 mm
y L1 = ancho despues de 3 horas de secado
Se ha evaluado despues la remanencia al sudor sintetico del efecto tensor observado. Los depositos se aclararon proyectando sobre la cinta a una distancia de 5 cm 10 pl de una solucion acuosa 0,9M de NaCl (sudor sintetico).
Los depositos se secaron durante 3 horas a 22±3°C y 40±10% de humedad relativa, y despues se ha medido de nuevo el efecto tensor despues del lavado (ET2) midiendo el ancho L2 de la probeta.
Efecto tensor (ET2) en % = (Lo - L2 / Lo) x 100
con L2 = ancho de la probeta despues del aclarado y 3 horas de secado.
Se han obtenido los resultados siguientes:
Los resultados obtenidos muestran que el polfmero del ejemplo 1 asf como el del ejemplo 2 segun la invencion, despues de la irradiacion del deposito (ejemplos C y E) permiten obtener un buen efecto tensor antes y despues del lavado. El efecto tensor obtenido presenta por lo tanto una buena remanencia al sudor.
Ejemplo 4:
Se prepara un gel anti-arrugas que tiene la composicion siguiente:
- polfmero del ejemplo de smtesis 1 2 g
- hidroxietilcelulosa (NATROSOL® 250 HHR CS de Ashland) 0,3 g
- Conservantes cs
-Agua csp 100 g
La composicion obtenida se aplica sobre la cara y despues se irradia la superficie de la piel tratada con una luz blanca (Lampara Lite-Pad de la comparua Reicorp) durante 5 minutos. El tratamiento aplicado permite alisar eficazmente las arrugas.
Ejemplo 5:
Se prepara un gel antiarrugas que tiene la composicion siguiente:
- polfmero del ejemplo 2 1 g
- hidroxietilcelulosa (NATROSOL® 250 HHR CS de Ashland) 0,3 g
- Conservantes cs
-Agua csp 100 g
La composicion obtenida se aplica sobre la cara despues se irradia la superficie de la piel tratada con una luz blanca (lampara Lite-Pad de la comparMa Reicorp) durante 15 minutos. El tratamiento aplicado permite alisar eficazmente las arrugas.
Ejemplo 6: Puesta en evidencia del efecto tensor del polimero 3
Se ha evaluado el poder tensor del polfmero 3 segun el protocolo descrito en el ejemplo 1
Composicion 4: solucion acuosa al 2% en peso MA del polfmero 3
Se han obtenido los resultados siguientes:
Los resultados obtenidos muestran que el poUmero del ejemplo 3 despues de la irradiacion del deposito (ejemplo H) permite obtener un buen efecto tensor antes y despues del lavado. El efecto tensor obtenido presenta por lo tanto una buena remanencia al sudor.
Ejemplo 7:
Se prepara un gel antiarrugas que tiene la composicion siguiente:
- polfmero del ejemplo 3 1g
- hidroxietilcelulosa (NATROSOL® 250 HHR CS de Ashland) 0,3 g
- Conservantes cs
- Agua csp 100 g
La composicion obtenida se aplica sobre la cara y despues se irradia la superficie de la piel tratada con una luz blanca (lampara Lite-Pad de la comparMa Reicorp) durante 15 minutos. El tratamiento aplicado permite alisar eficazmente las arrugas.
Claims (29)
1. PoKmero polisacarido injertado con grupos fotoactivos de tipo azida o diazirina de formula (I):
PS-(O-CO-L-X)a(OH)b(I)
en la que PS designa el esqueleto de base del polisacarido que lleva los grupos hidroxilo;
L es un grupo divalente hidrocarbonado que comprende de 1 a 20 atomos de carbono, preferentemente de 2 a 10 atomos de carbono, lineal, ramificado o dclico, saturado o insaturado y que puede interrumpirse por uno o varios heteroatomos no adyacentes seleccionados entre el azufre, el oxfgeno o grupos -NH-, -COO-, -CONH-,-O-CO-NH-,-NH-CO-NH-, sustituyendose dicho grupo divalente eventualmente por uno o varios grupos seleccionados entre los grupos hidroxilo, amina, tiol, acido carbox^lico, amida, ciano, acil (Ci-C4)amino;
X designa un grupo fotoactivo de tipo azida o diazirina
a designa la tasa de grupo OH sustituido por el grupo fotoactivo
b designa la tasa de grupo OH libres no sustituido
estando a comprendido entre 0,02 y 0,5; estando b comprendido entre 0,5 y 0,98;
a b = 1;
con la excepcion de los compuestos (I) para los cuales:
PS es el dextrano y -L-X = -(CH2)5-N3
PS es el acido hialuronico y -L-X = -(CH2)3-N3
2. Polfmero segun la reivindicacion anterior, caracterizado por que el polisacarido comprende una o varias unidades de base seleccionadas entre el acido uronico, el acido glucuronico, el acido manuronico y preferentemente el acido uronico.
3. Polfmero segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el polisacarido se selecciona entre el acido hialuronico, la condroitina, el condroitm sulfato, el acido algmico, la heparina, la heparina sulfato, la goma xantana, el dextrano y la celulosa.
4. Polfmero segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el polisacarido es el acido hialuronico o el acido algmico, y preferentemente el acido hialuronico.
5. Polfmero segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que a esta comprendido entre 0,02 y 0,4 y b esta comprendido entre 0,6 y 0,98, preferentemente, a esta comprendido entre 0,02 y 0,3 y b esta comprendido entre 0,7 y 0,98, preferiblemente a esta comprendido entre 0,04 y 0,2 y b esta comprendido entre 0,8 y 0,96, mas preferiblemente a esta comprendido entre 0,04 y 0,15; y b esta comprendido entre 0,85 y 0,96.
6. Polfmero segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que L se selecciona entre los grupos siguientes:
* representa el enlace con el grupo fotoactivo X
** representa el enlace con el grupo ester unido al polfmero S (grupo PS-O-CO-)
7. Polfmero segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el grupo fotoactivo X se puede seleccionar entre los grupos siguientes:
8. Polfmero segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el grupo X-L- se selecciona entre:
y preferentemente seleccionado entre:
9. Polfmero segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que tiene un peso molecular medio en peso que va de 5000 a 1 000 000 Daltons, preferentemente que va de 10000 a 500 000 Daltons, preferiblemente que va de 15000 a 350000 Daltons.
10. Composicion que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, un polisacarido injertado (I) segun una de las reivindicaciones anteriores.
11. Composicion segun la reivindicacion anterior, caracterizado por que el polisacarido injertado (I) esta presente en una cantidad que va del 0,1 al 10% en peso, con respecto al peso total de la composicion, preferentemente que va del 0,5% al 10% en peso, y preferiblemente que va del 1 al 8% en peso, y mas preferiblemente que va del 1% al 6% en peso.
12. Composicion segun la reivindicacion 10 u 11, caracterizada por que comprende un adyuvante cosmetico seleccionado entre el agua, los emulsionantes, los conservantes, los secuestrantes, los perfumes, los espesantes, los aceites, las ceras y los polfmeros filmogenos.
13. Composicion segun una de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizada por que se presenta en forma de una emulsion H/E o de un gel acuoso.
14. Procedimiento cosmetico de cuidado de la piel, mas particularmente de la piel de la cara, en particular de la piel arrugada, que comprende:
(i) una etapa que consiste en aplicar sobre la piel una composicion que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, un polisacarido injertado (I),
(ii) una etapa que consiste en exponer la piel tratada a una radiacion luminosa, preferentemente durante al menos 5 segundos,
siendo el polfmero injertado (I) un polfmero polisacarido injertado con grupos fotoactivos de tipo azida o diazirina de formula:
PS-(O-CO--L-X)a(OH)b (I)
en la que PS designa el esqueleto de base del polisacarido que lleva los grupos hidroxilo;
L es un grupo divalente hidrocarbonado que comprende de 1a 20 atomos de carbono, preferentemente de 2 a 10 atomos de carbono, lineal, ramificado o dclico, saturado o insaturado y que puede interrumpirse por uno o varios heteroatomos no adyacentes seleccionados entre el azufre, el oxfgeno o grupos -NH-, -COO-, -CONH-,-O-CO-NH-,-NH-CO-NH-, sustituyendose dicho grupo divalente eventualmente por uno o varios grupos seleccionados entre los grupos hidroxilo, amina, tiol, acido carbox^lico, amida, ciano, acil (C1-C4)amino;
X designa un grupo fotoactivo de tipo azida o diazirina
a designa la tasa de grupo OH sustituido por el grupo fotoactivo
b designa la tasa de grupo OH libre no sustituido
estando a comprendido entre 0,02 y 0,5; estando b comprendido entre 0,5 y 0,98;
a b = 1.
15. Procedimiento segun la reivindicacion anterior, caracterizado por que el polisacarido comprende una o varias unidades de base seleccionadas entre el acido uronico, el acido glucuronico, el acido manuronico y preferentemente el acido uronico.
16. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 o 15, caracterizado por que el polisacarido se selecciona entre el acido hialuronico, la condroitina, el condroitm sulfato, el acido algmico, la heparina, la heparina sulfato, la goma xantana, el dextrano, la celulosa.
17. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 a 16, caracterizado por que el polisacarido es el acido hialuronico o el acido algmico, y preferentemente el acido hialuronico.
18. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 a 17, caracterizado por que a esta comprendido entre 0,02 y 0,4 y b esta comprendido entre 0,6 y 0,98, preferentemente, a esta comprendido entre 0,02 y 0,3 y b esta comprendido entre 0,7 y 0,98, preferiblemente a esta comprendido entre 0,04 y 0,2 y b esta comprendido entre 0,8 y 0,96, mas preferiblemente a esta comprendido entre 0,04 y 0,15; y b esta comprendido entre 0,85 y 0,96.
19. Procedimiento segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que L se selecciona entre los grupos siguientes:
* representa el enlace con el grupo fotoactivo X
** representa el enlace con el grupo ester unido al polfmero S (grupo PS-O-CO-)
20. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 a 19, caracterizado por que el grupo fotoactivo X se puede seleccionar entre los grupos siguientes:
21. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 a 20, caracterizado por que le grupo X-L- se selecciona entre:
** representa el enlace con el grupo ester unido al polfmero PS (grupo PS-O-CO-)
y preferentemente se selecciona entre:
22. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 21, caracterizado por que tiene un peso molecular medio en peso que va de 5000 a 1000000 Daltons, preferentemente que va de 10000 a 500000 Daltons, preferiblemente que va de 15000 a 350000 Daltons.
23. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 21, caracterizado por que el polisacarido injertado (I) esta presente en una cantidad que va del 0,1 al 10% en peso, con respecto al peso total de la composicion, preferentemente que va del 0,5% al 10% en peso, y preferiblemente que va del 1 al 8% en peso, y mas preferiblemente que va del 1% al 6% en peso.
24. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 23, en el que la etapa que consiste en aplicar una radiacion luminosa se efectua despues o al mismo tiempo (simultaneamente) que la etapa que consiste en aplicar la composicion cosmetica que comprende el polisacarido injertado (I).
25. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 23, en el que la etapa (ii) que consiste en aplicar una radiacion luminosa se efectua despues de la etapa (i) que consiste en aplicar la composicion cosmetica que comprende el polisacarido injertado (I).
26. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 25, caracterizado por que la irradiacion luminosa es la luz natural o la luz artificial de longitud de onda comprendido entre 360 y 600 nm.
27. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 a 25, en el que la irradiacion luminosa tiene una fuente seleccionada entre las lamparas de arco tales como las lamparas de xenon y las lamparas de mercurio; las lamparas de fluorescencia; las lamparas de incandescencia tales como los halogenos, los LEDs y los laseres.
28. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 14 a 27, en el que la duracion de exposicion a la irradiacion luminosa es de al menos 5 segundos, preferentemente esta duracion puede ir de 10 segundos a 15 minutos, en particular entre 15 segundos y 10 minutos, aun mejor entre 20 segundos y 5 minutos.
29. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 14 a 28, caracterizado por que se destina a atenuar las arrugas.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1461656A FR3029109B1 (fr) | 2014-11-28 | 2014-11-28 | Polysaccharide greffe photoactif et son utilisation en cosmetique |
| PCT/EP2015/078001 WO2016083614A1 (fr) | 2014-11-28 | 2015-11-30 | Polysaccharide greffé photoactif et son utilisation en cosmétique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2695531T3 true ES2695531T3 (es) | 2019-01-08 |
Family
ID=52477895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES15802076T Active ES2695531T3 (es) | 2014-11-28 | 2015-11-30 | Polisacárido injertado fotoactivo y su utilización en cosmética |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10456607B2 (es) |
| EP (1) | EP3223792B1 (es) |
| BR (1) | BR112017011162B1 (es) |
| ES (1) | ES2695531T3 (es) |
| FR (1) | FR3029109B1 (es) |
| WO (1) | WO2016083614A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7039478B2 (ja) | 2016-02-25 | 2022-03-22 | ザ ジェネラル ホスピタル コーポレイション | 皮膚及び他の組織を引き締めるための方法及び装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2991583B1 (fr) * | 2012-06-08 | 2017-02-10 | Salam Mercier | Composition cosmetique comprenant un extrait de rhus coriaria |
-
2014
- 2014-11-28 FR FR1461656A patent/FR3029109B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-11-30 ES ES15802076T patent/ES2695531T3/es active Active
- 2015-11-30 WO PCT/EP2015/078001 patent/WO2016083614A1/fr active Application Filing
- 2015-11-30 BR BR112017011162-4A patent/BR112017011162B1/pt active IP Right Grant
- 2015-11-30 EP EP15802076.8A patent/EP3223792B1/fr active Active
- 2015-11-30 US US15/529,215 patent/US10456607B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016083614A1 (fr) | 2016-06-02 |
| FR3029109A1 (fr) | 2016-06-03 |
| EP3223792A1 (fr) | 2017-10-04 |
| US20170361131A1 (en) | 2017-12-21 |
| BR112017011162B1 (pt) | 2020-12-08 |
| BR112017011162A2 (pt) | 2018-02-27 |
| US10456607B2 (en) | 2019-10-29 |
| EP3223792B1 (fr) | 2018-09-05 |
| FR3029109B1 (fr) | 2018-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6463427B2 (ja) | 抗酸化物質を含む皮膚充填剤組成物 | |
| JP5574083B2 (ja) | 高い残留性及び容量を与える高い能力を有する注入可能なヒドロゲル | |
| WO2011135150A1 (es) | Hidrogeles elaborados a base de polímeros aniónicos de origen natural | |
| ES2732317T3 (es) | Material de relleno dermocosmético y usos del mismo para fines estéticos | |
| JP2012527926A (ja) | 皮膚にグリセロールを長期補足するための注入可能なヒドロゲル | |
| JP2016540025A (ja) | 持続性を持つヒアルロン酸ゲル組成物 | |
| ES2811924T3 (es) | Procedimiento cosmético para atenuar arrugas | |
| BR122020015465B1 (pt) | Ácido hialurônico modificado, ácidos hialurônicos reticulados, método para reticulação de ácidos hialurônicos, e, composição de polímero | |
| EP4210655A1 (fr) | Hydrogel comprenant un polysaccharide reticule et silyle et son procede d'obtention | |
| ES2695531T3 (es) | Polisacárido injertado fotoactivo y su utilización en cosmética | |
| ES2720272T3 (es) | Proceso cosmético para atenuar arrugas | |
| Smejkalova et al. | Hyaluronan (Hyaluronic Acid): a natural moisturizer for skin care | |
| ES2714749T3 (es) | Proceso cosmético para atenuar las arrugas | |
| Morganti | Chitin Nanofibrils in skin treatment | |
| Millotti et al. | Chitosan-4-mercaptobenzoic acid: synthesis and characterization of a novel thiolated chitosan | |
| ITRM20150204A1 (it) | Microspugne di acido ialuronico e metodo per la preparazione delle stesse | |
| KR20100005589A (ko) | 활성산소를 감지하는 히알루론산 금 나노입자 및 이의제조방법 | |
| JP5911463B2 (ja) | アスコルビン酸誘導体によるヒアルロン酸の生成を刺激するための方法及び組成物 | |
| FR3134577A1 (fr) | Procede de preparation d’un hydrogel comprenant un polysaccharide silyle reticule | |
| Huang et al. | Guanidinylated bioactive chitosan-based injectable hydrogels with pro-angiogenic and mechanical properties for accelerated wound closure | |
| Omer et al. | High-molecular weight biopolymer | |
| IT201600083975A1 (it) | Acido ialuronico funzionalizzato | |
| KR20200057144A (ko) | 히알루론산-폴리데옥시리보뉴클레오타이드 복합체와 이를 활용한 필름 및 이의 제조방법 | |
| KROUSKÁ | Colloid properties of hyaluronane sols |