ES2659081T3 - Un biomaterial - Google Patents

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ES2659081T3 ES09766306.6T ES09766306T ES2659081T3 ES 2659081 T3 ES2659081 T3 ES 2659081T3 ES 09766306 T ES09766306 T ES 09766306T ES 2659081 T3 ES2659081 T3 ES 2659081T3
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Niall Behan
Ashutosh Kumar
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Abstract

Una espuma bioestable viscoelástica que comprende un copolímero de tribloque de residuo de fórmula I: **(Ver fórmula)** en la que: cada representa un punto de unión a un enlace uretano o urea; cada uno de X e Y es independientemente un éter, un éster, un carbonato, o un fluorohidrocarburo, o mezcla de los mismos; cada uno de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 está seleccionado independientemente de uno o más de R, OR, -CO2R, un hidrocarburo fluorado, un poliéter, un poliéster o un fluoropolímero; cada R es independientemente hidrógeno, un grupo alifático C1-20 opcionalmente sustituido, o un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de fenilo, arilo bicíclico de 8-10 miembros, un anillo heterocíclico monocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4-8 miembros que tiene 1-2 heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno o azufre, o grupo de heteroarilo monocíclico de 5-6 miembros o bicíclico de 8-10 miembros que tiene 1-4 heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno o azufre; cada uno de m, n y p es independientemente 2 a 100; y cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de hidrocarburo C1-20 bivalente en la que 1-4 unidades de metileno de la cadena de hidrocarburo están opcionalmente e independientemente sustituidas con -O-, -S-, - N(R)-, -C(O)-, - C(O)N(R)-, -N(R)C(O)-, -SO2-, -SO2N(R)-, -N(R)SO2-, -OC(O)-, -C(O)O-, o un cicloalquileno bivalente, arileno, heterociclona, o heteroarileno, a condición de que ni L1 ni L2 comprendan un resto urea o uretano, en la que la espuma bioestable viscoelástica: tiene una densidad de 0,1 a 1,5 g/cm3; absorbe menos del 30 % en peso de agua en equilibrio; tiene una capacidad de elongación del 200 % al 1200 %; y tiene una resistencia a la tracción de 0,1 a 1,0 MPa.

Description

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En algunas realizaciones, X es un poliéter e Y es un poliéter. Más específicamente, en un caso, X e Y son ambos poli(óxido de propileno).
En ciertas realizaciones, m y p son cada uno independientemente entre 2 y 50 y n es entre 2 y 20. En algunas realizaciones, m y p son cada uno independientemente entre 2 y 30 y n es entre 2 y 20.
Como se define generalmente anteriormente, cada uno de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 está seleccionado independientemente de uno o más de R, OR, -CO2R, un hidrocarburo fluorado, un poliéter, un poliéster o un fluoropolímero. En algunas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es -CO2R. En algunas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es -CO2R en el que cada R es independientemente un grupo alifático C1-6 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es -CO2R en el que cada R es independientemente un grupo alquilo C1-6 sin sustituir. A modo de ejemplo, tales grupos incluyen ácido metanoico
o etanoico, además de ácido metacrílico y otros ácidos acrílicos.
En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente R. En algunas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es un grupo alifático C1-6 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es un alquilo C1-6 opcionalmente sustituido. En otras realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de fenilo, arilo bicíclico de 8-10 miembros, un anillo heterocíclico monocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4-8 miembros que tiene 1-2 heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno o azufre, o grupo de heteroarilo monocíclico de 5-6 miembros o bicíclico de 8-10 miembros que tiene 1-4 heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno o azufre. Tales grupos R1, R2, R3, R4, R5 y R6 a modo de ejemplo incluyen metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, butilo, isobutilo, ciclobutilo, fenilo, piridilo, morfolinilo, pirrolidinilo, imidazolilo y ciclohexilo.
En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente -OR. En algunas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es -OR en el que R es un grupo alifático C1-6 opcionalmente sustituido. En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es -OR en el que R es alquilo C1-6. En otras realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es -OR en el que R es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de fenilo, arilo bicíclico de 8-10 miembros, un anillo heterocíclico monocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4-8 miembros que tiene 1-2 heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno o azufre, o grupo de heteroarilo monocíclico de 5-6 miembros o bicíclico de 8-10 miembros que tiene 1-4 heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno o azufre. Tales grupos R1, R2, R3, R4, R5 y R6 a modo de ejemplo incluyen -Ometilo, -Oetilo, -Opropilo, -Oisopropilo, -Ociclopropilo, -Obutilo, -Oisobutilo, -Ociclobutilo, -Ofenilo, -Opiridilo, -Omorfolinilo, -Opirrolidinilo, -Oimidazolilo y -Ociclohexilo.
En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente R en el que cada R es un grupo alifático C1-6 sustituido con uno o más halógenos. En algunas realizaciones, cada R es alifático C1-6 sustituido con uno, dos o tres halógenos. En otras realizaciones, cada R es un grupo alifático C1-6 perfluorado. Ejemplos de hidrocarburos fluorados representados por R1, R2, R3, R4, R5 y R6 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo, o fenilo mono-, di-, tri- o perfluorado. En algunas realizaciones, cada uno de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es trifluorometilo, trifluoroetilo o trifluoropropilo.
En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente un poliéter. Ejemplos de poliéteres representados por R1, R2, R3, R4, R5 y R6 incluyen poli(óxido de etileno), poli(óxido de difluorometiletileno), poli(óxido de trifluorometiletileno), poli(óxido de propileno), poli(óxido de difluorometilpropileno), poli(óxido de propileno), poli(óxido de trifluorometilpropileno), poli(óxido de butileno), poli(tetrametilen éter glicol), poli(tetrahidrofurano), poli(oximetileno), poli(éter cetona), poli(éter éter cetona) y copolímeros de los mismos.
En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente un poliéster. Ejemplos de poliésteres representados por R1, R2, R3, R4, R5 y R6 incluyen poli(tereftalato de etileno) (PET), poli(ionómero de tereftalato de etileno) (PETI), poli(naftalato de etileno) (PEN), poli(naftalato de metileno) (PTN), poli(tereftalato de butileno) (PBT), poli(naftalato de butileno) (PBN), policarbonato.
En ciertas realizaciones, uno o más de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente un fluoropolímero. Ejemplos de fluoropolímeros representados por R1, R2, R3, R4, R5 y R6 incluyen poli(tetrafluoroetileno), poli(metil-difluoroetilsiloxano), poli(metil-tri-fluoroetilsiloxano), poli(fenil-di-fluoroetilsiloxano).
En algunas realizaciones, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es independientemente hidrógeno, hidroxilo, ácidos carboxílicos tales como ácido metanoico o etanoico, además de ácido metacrílico y otros ácidos acrílicos. Hidrocarburos de alquilo o arilo tales como metilo, etilo, propilo, butilo, fenil y éteres de los mismos. Hidrocarburos fluorados tales como metilo, etilo, propilo, butilo, fenilo mono-, di-, tri-o perfluorado. Poliéter tal como poli(óxido de etileno), poli(óxido de difluorometiletileno), poli(óxido de trifluorometiletileno), poli(óxido de propileno), poli(óxido de difluorometilpropileno), poli(óxido de propileno), poli(óxido de trifluorometilpropileno), poli(óxido de butileno), poli(tetrametilen éter glicol), poli(tetrahidrofurano), poli(oximetileno), poli(éter cetona), poli(éter éter cetona) y copolímeros de los mismos. Poliésteres tales como poli(tereftalato de etileno) (PET), poli(ionómero de tereftalato de etileno) (PETI), poli(naftalato de etileno) (PEN), poli(naftalato de metileno) (PTN), poli(tereftalato de butileno) (PBT),
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poli(naftalato de butileno) (PBN), policarbonato y fluoropolímero tal como poli(tetrafluoroetileno), poli(metil-difluoroetilsiloxano), poli(metil-tri-fluoroetilsiloxano), poli(fenil-di-fluoroetilsiloxano)
En algunas realizaciones, m y p son entre 2 y 50 y n es entre 2 y 20. En ciertas realizaciones, m y o son entre 2 y 30 yn es entre 2 y 20.
Como se define generalmente anteriormente, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de hidrocarburo C1-20 bivalente en la que 1-4 unidades de metileno de la cadena de hidrocarburo están opcionalmente e independientemente sustituidas con -O-, -S-, -N(R)-, -C(O)-, -C(O)N(R)-, -N(R)C(O)-, -SO2-, -SO2N(R)-, -N(R)SO2-, OC(O)-,-C(O)O-, o un cicloalquileno bivalente, arileno, heterociclona, o heteroarileno, a condición de que ni L1 ni L2 comprendan un resto urea o uretano. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-20 bivalente. En ciertas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-10 bivalente. En ciertas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-6 bivalente. En ciertas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-4 bivalente. Tales grupos L1 y L2 a modo de ejemplo incluyen metileno, etileno, propileno, butileno o alcanos bivalentes superiores.
En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-20 bivalente en la que una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O-. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-10 bivalente en la que una unida de metileno de la cadena está sustituida con -O-. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-6 bivalente en la que una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O-. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-4 bivalente en la que una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O-. Tales grupos L1 y L2 a modo de ejemplo incluyen -OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2-, o éteres de alquileno bivalentes superiores.
En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-20 bivalente en la que al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O- y al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con un arileno bivalente. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-10 bivalente en la que al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O- y al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con un arileno bivalente. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-6 bivalente en la que al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O- y al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con un arileno bivalente. En algunas realizaciones, cada uno de L1 y L2 es independientemente una cadena de alquileno C1-4 bivalente en la que al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con -O- y al menos una unidad de metileno de la cadena está sustituida con un arileno bivalente. Tales grupos L1 y L2 a modo de ejemplo incluyen -OCH2-fenileno-, -OCH2CH2--fenileno-, -OCH2CH2-fenileno-CH2-, -OCH2CH2CH2CH2--fenileno-, y similares.
Un experto habitual en la materia entendería que un poliuretano resulta de la reacción de un grupo diisocianato y uno hidroxilo. Similarmente, una poliurea resulta de la reacción de un diisocianato y una amina. Cada una de estas reacciones se representa a continuación.
imagen6
Así, es fácilmente evidente que los compuestos de fórmula I proporcionados pueden funcionalizarse con grupos terminales adecuados para formar enlaces uretano y/o urea. En ciertas realizaciones, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula II:
imagen7
en la que: cada uno de Rx y Ry es independientemente -OH, -NH2, un hidroxilo protegido o una amina protegida; 8
imagen8
imagen9
imagen10
imagen11
imagen12
EJEMPLIFICACIÓN
En dos ejemplos específicos, X e Y son ambos poliéteres, concretamente poli(óxido de propileno) (POP). Éstos se formularon en copolímeros con poli(dimetilsiloxano) (PDMS) y poli(trifluoropropilmetilsiloxano), respectivamente, en relaciones variables como se describe por las siguientes fórmulas:
imagen13
y
imagen14
Las formulaciones contuvieron varios otros componentes que incluyen:
Agente de ramificación - DEOA
imagen15
Se usa dietanolamina (DEOA) como agente de ramificación, aunque algunas veces es conocido como agente de reticulación. El peso molecular de DEOA es 105,14 g/mol. El efecto de DEOA es influir en la esponjosidad y elasticidad del polímero final.
Catalizador de gelificación - Neodecanoato de bismuto (BICAT)
imagen16
El neodecanoato de bismuto se suministra como BiCat 8108M de Shepherd. Tiene un peso molecular de 722,75 g/mol. Este catalizador se usa para facilitar la reacción completa entre los grupos funcionales isocianato e hidroxilo o amina.
Catalizador de esponjado -DABCO 33-lv
20
imagen17
DABCO es un catalizador de esponjado común para la reacción entre NCO y H2O. Tiene un peso molecular de 112,17 g/mol. Este catalizador tiene el efecto, en combinación con H2O, de manipular las características de elevación de la espuma.
Ejemplo 1
25 Síntesis de pre-segmento blando de copolímeros de tribloque basados en fluorosiloxano unido a alifático: Éste es un proceso de 2 etapas. En la primera etapa, se convierte poli(trifluoropropilmetilsiloxano) terminado en
silanol en su derivado de dihidruro. En la siguiente etapa, este derivado de dihidruro se hace reaccionar con el poli(propilenglicol) terminado con alilo. El procedimiento de síntesis es del siguiente modo:
30
14
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
Tabla 8. Resumen de exposición a ácido en pacientes con enfermedad de reflujo
Investigador
Número de pacientes Detalles % 24 h <pH 4
DeMeester
54 Pacientes con reflujo combinados 13,5
Pandolfino
41 Gerd 6,5
Mahmood
21 Gerd 11,11
Park
142 Gerd 8,5
Filipi
64 Gerd 9,6
Arts
20 Gerd 17
Promedio
11,035
Parámetros clínicos clave
Considerando que el esófago inferior se expone al tiempo de exposición a ácido pH durante un promedio del 11 % del periodo de medición, puede concebirse fácilmente una metodología de envejecimiento acelerada. La exposición constante de un material de prueba al contenido gástrico (o líquido gástrico simulado de USP -Referencia Farmacopea de USP) representaría un aumento de casi 10 veces en la tasa de envejecimiento.
Así, el tiempo requerido para simular un año de exposición del esófago inferior al contenido gástrico se describe por la ecuación 1
11,035


Fundamento clínico
La inmersión de especímenes de prueba en líquido gástrico simulado de USP durante 40,27 días a 37 ºC se aproximará a la exposición de un año del esófago inferior a contenidos gástricos ácidos en un escenario de pacientes con GERD.
x 365 días
40,28 días Ecuación 1100
Exposición simulada
Tiempo real
1 año
40,28 días
2 años
80,56 días
3 años
120,84 días
15
Los resultados de estabilidad acelerada de una válvula preparada a partir de una espuma viscoelástica de la presente invención se representan en las Figuras 8A y 8b.
Aunque los presentes inventores han descrito varias realizaciones de la presente invención, es evidente que los ejemplos básicos de los presentes inventores pueden alterarse para proporcionar otras realizaciones que utilizan los
20 compuestos y métodos de la presente invención. Por tanto, se apreciará que el alcance de la presente invención va a definirse por las reivindicaciones adjuntas en vez de por las realizaciones específicas que han sido representadas a modo de ejemplo.
21

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
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