ES2647610T3 - Oleic Stearidonic Acid Compositions - Google Patents

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Danielle N. Corbin
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Abstract

Una composición oleica que comprende un componente lípido estructurado interesterificado y uno o más componentes seleccionados entre un éster de fitoesterol y un aceite comestible adicional; en la que el componente lípido estructurado interesterificado es un producto de reacción de una carga reactiva de interesterificación, comprendiendo la carga reactiva (i) una cantidad de un triglicérido de cadena media que tiene cadenas de ácidos grasos de C6 a C12 de longitud, (ii) una cantidad de un aceite doméstico de cadena larga que tiene cadenas de ácidos grasos de C16 de longitud, y (iii) una cantidad de una fuente de ácido estearidónico, en la que la fuente de ácido estearidónico es aceite de Echium y la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 20-40 por ciento en peso basado en el peso total de la carga reactiva.An oleic composition comprising an interesterified structured lipid component and one or more components selected from a phytosterol ester and an additional edible oil; wherein the interesterified structured lipid component is a reaction product of an interesterification reactive charge, the reactive charge (i) comprising an amount of a medium chain triglyceride having fatty acid chains from C6 to C12 in length, (ii ) an amount of a long chain household oil having fatty acid chains of C16 in length, and (iii) an amount of a stearidonic acid source, wherein the stearidonic acid source is Echium oil and the amount of Echium oil in the interesterification charge is 20-40 percent by weight based on the total weight of the reactive charge.

Description

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DESCRIPCION DESCRIPTION

Composiciones oleicas de ácido estearidónico Oleic Stearidonic Acid Compositions

Campo de la invención Field of the Invention

En este texto se proporcionan composiciones oleicas que comprenden ácido estearidónico. En algunas realizaciones, las composiciones proporcionadas en este texto son lípidos estructurados que comprenden ácido estearidónico en los que el ácido estearidónico tiene una estabilidad mejorada. También se proporcionan usos de las composiciones y métodos para preparar tales composiciones oleicas. This text provides oleic compositions comprising stearidonic acid. In some embodiments, the compositions provided herein are structured lipids comprising stearidonic acid in which stearidonic acid has improved stability. Uses of the compositions and methods for preparing such oleic compositions are also provided.

Antecedentes Background

El ácido estearidónico (SDA por sus siglas en inglés, 18:4n-3) es un ácido graso omega 3 altamente insaturado. El SDA es muy importante en la nutrición en seres humanos debido a que es un intermedio en la biosíntesis de ácidos grasos omega 3, ácidos eicosapentaenoico (EPA por sus siglas en inglés) y docosahexaenoico (DHA por sus siglas en inglés). Estos dos ácidos grasos omega 3 son necesarios en dietas en seres humanos para el funcionamiento de la membrana celular y una buena salud (Coupland y Hebard, Stearidonic acid containing plant-seed oils: Their potential for use in healthy foods, 93rd AOCS Annual meeting and Expo, Mayo 5-8, 2002, Montreal, Quebec, Canadá.). Una mayor ingesta de ácidos grasos omega 3 ha sido asociada positivamente con la prevención de enfermedades cardiovasculares, artritis, enfermedades inflamatorias, y enfermedades autoinmunes en seres humanos (Simopoulos A.P., 1999, Essential fatty acids in health and chronic disease, Am. J. Clin. Nutr. 70:560-569.). Stearidonic acid (SDA), 18: 4n-3) is a highly unsaturated omega 3 fatty acid. SDA is very important in human nutrition because it is an intermediate in the biosynthesis of omega 3 fatty acids, eicosapentaenoic acids (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA). These two omega 3 fatty acids are necessary in diets in humans for cell membrane functioning and good health (Coupland and Hebard, Stearidonic acid containing plant-seed oils: Their potential for use in healthy foods, 93rd AOCS Annual meeting and Expo, May 5-8, 2002, Montreal, Quebec, Canada.). An increased intake of omega 3 fatty acids has been positively associated with the prevention of cardiovascular diseases, arthritis, inflammatory diseases, and autoimmune diseases in humans (Simopoulos AP, 1999, Essential fatty acids in health and chronic disease, Am. J. Clin Nutr. 70: 560-569.).

El ácido estearidónico se encuentra en otras especies Echium (E. vulgare L.), semilla de cáñamo (Cannabis sativa L., Cannabaceae) (2%-3%) (Callaway et al. 1996, Occurence of “omega-3” stearidonic acid (cis-6,9,12,15octadecatetraenoic acid) in hemp (Cannabis sativa L.), J. Iltemp Assoc. 3(2):61-63.), y semilla de grosella (Ribes nigrum L., Grossulariaceae) (aproximadamente 2%) (Clough 1993, Sources and production of specialty oils containing GLA and stearidonic acid, Lipid Technol., 5(3):9-12)). Stearidonic acid is found in other species Echium (E. vulgare L.), hemp seed (Cannabis sativa L., Cannabaceae) (2% -3%) (Callaway et al. 1996, Occurence of “omega-3” stearidonic acid (cis-6,9,12,15octadecatetraenoic acid) in hemp (Cannabis sativa L.), J. Iltemp Assoc. 3 (2): 61-63.), and currant seed (Ribes nigrum L., Grossulariaceae) (approximately 2%) (Clough 1993, Sources and production of specialty oils containing GLA and stearidonic acid, Lipid Technol., 5 (3): 9-12)).

Debido a los beneficios para la salud del DSA, numerosos investigadores han intentado preparar productos que incorporen SDA. Existe una necesidad continua de productos oleicos estables con SDA. Due to the health benefits of DSA, numerous researchers have tried to prepare products that incorporate SDA. There is a continuing need for stable oleic products with SDA.

Sumario Summary

En un aspecto, la presente invención proporciona una composición oleica que comprende un componente lípido estructurado interesterificado y uno o más componentes seleccionados entre un éster de fitoesterol y un aceite comestible adicional; en la que el componente lípido estructurado es un producto de reacción de una carga reactiva de interesterificación, comprendiendo la carga reactiva (i) una cantidad de un triglicérido de cadena media que tiene cadenas de ácidos grasos C6 a C12 de longitud, (ii) una cantidad de un aceite doméstico de cadena larga que tiene cadenas de ácidos grasos de al menos C16 de longitud, y (iii) una cantidad de una fuente de ácido estearidónico, donde la fuente de ácido estearidónico es aceite de Echium y la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 20-40 por ciento en peso del total del peso de la carga reactiva. In one aspect, the present invention provides an oleic composition comprising an intersterified structured lipid component and one or more components selected from a phytosterol ester and an additional edible oil; wherein the structured lipid component is a reaction product of an reactive loading of interesterification, the reactive charge comprising (i) an amount of a medium chain triglyceride having chains of C6 to C12 fatty acids in length, (ii) a amount of a long chain household oil having fatty acid chains of at least C16 in length, and (iii) an amount of a source of stearidonic acid, where the source of stearidonic acid is Echium oil and the amount of oil of Echium in the intersterification load is 20-40 percent by weight of the total reactive load weight.

En algunas realizaciones, la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 30 por ciento en peso. In some embodiments, the amount of Echium oil in the intersterification charge is 30 percent by weight.

En algunas realizaciones, el triglicérido de cadena media se selecciona entre el grupo que consiste en triglicérido caprílico, triglicérido cáprico, y sus combinaciones. En otra realización, la cantidad de un triglicérido de cadena media es 30 a 40 por ciento en peso de la carga de interesterificación. In some embodiments, the medium chain triglyceride is selected from the group consisting of caprylic triglyceride, capric triglyceride, and combinations thereof. In another embodiment, the amount of a medium chain triglyceride is 30 to 40 percent by weight of the intersterification charge.

En algunas realizaciones, el aceite doméstico de cadena larga se selecciona entre el grupo que consiste en aceite de soja, aceite de maíz, aceite de algodón, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de plantas de cereal, y sus combinaciones. En otra realización, la cantidad de aceite doméstico es 30 a 40 por ciento en peso de la carga de interesterificación. In some embodiments, the domestic long chain oil is selected from the group consisting of soybean oil, corn oil, cottonseed oil, rapeseed oil, olive oil, peanut oil, safflower oil, sunflower oil, Cereal plant oil, and their combinations. In another embodiment, the amount of domestic oil is 30 to 40 percent by weight of the intersterification charge.

En algunas realizaciones, la cantidad de triglicérido de cadena media es 35 por ciento en peso y la cantidad de aceite doméstico es 35 por ciento en peso de la carga de interesterificación. In some embodiments, the amount of medium chain triglyceride is 35 percent by weight and the amount of domestic oil is 35 percent by weight of the intersterification charge.

En otro aspecto, la presente invención proporciona un método para preparar un lípido estructurado interesterificado, que comprende: proporcionar una carga reactiva que comprende una cantidad de triglicéridos de cadena media que tienen longitudes de cadena de carbonos de entre C6 a C12, una cantidad de aceite doméstico que tiene longitudes de cadena de carbonos de entre C16 a C22, y una cantidad de una fuente de ácido estearidónico; e interesterificar la carga reactiva para formar un lípido estructurado interesterificado, donde la fuente de ácido estearidónico es aceite de Echium y la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 20-40 por ciento en peso basado en el peso total de la carga reactiva. In another aspect, the present invention provides a method for preparing an intersterified structured lipid, comprising: providing a reactive filler comprising an amount of medium chain triglycerides having carbon chain lengths between C6 to C12, an amount of oil domestic having carbon chain lengths between C16 to C22, and an amount of a source of stearidonic acid; and intersterify the reactive charge to form an intersterified structured lipid, where the source of stearidonic acid is Echium oil and the amount of Echium oil in the intersterification charge is 20-40 percent by weight based on the total weight of the charge. reactive

En algunas realizaciones, la interesterificación está catalizada por un catalizador químico. En otra realización, el catalizador comprende metóxido sódico. In some embodiments, interesterification is catalyzed by a chemical catalyst. In another embodiment, the catalyst comprises sodium methoxide.

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En algunas realizaciones, el método comprende además una etapa de desodorización. En otra realización, la desodorización se lleva a cabo a 214ºC a 226ºC. In some embodiments, the method further comprises a deodorization step. In another embodiment, deodorization is carried out at 214 ° C at 226 ° C.

En este texto se proporcionan lípidos estructurados que comprenden SDA. En algunas realizaciones, en este texto se proporcionan composiciones oleicas que comprenden los lípidos estructurados. En algunas realizaciones, las composiciones oleicas se usan en lugar de, o en combinación con, productos oleicos comestibles convencionales como aceites domésticos. Structured lipids comprising SDA are provided in this text. In some embodiments, oleic compositions comprising structured lipids are provided herein. In some embodiments, the oleic compositions are used instead of, or in combination with, conventional edible oleic products such as household oils.

El lípido estructurado proporcionado en este texto es un producto de interesterificación de un aceite doméstico comestible, un triglicérido de cadena media, y una fuente de SDA. The structured lipid provided in this text is an interesterification product of an edible domestic oil, a medium chain triglyceride, and a source of SDA.

En algunas realizaciones, los lípidos estructurados proporcionados en este texto se combinan con ésteres de fitoesterol. In some embodiments, the structured lipids provided herein are combined with phytosterol esters.

El lípido estructurado proporcionado en este texto es un producto de reacción de una carga reactiva de interesterificación, donde la carga reactiva comprende una cantidad de un triglicérido de cadena media que tiene cadenas de ácido graso de 6 a 12 átomos de carbono de longitud, una cantidad de un aceite doméstico de cadenas largas que tiene cadenas de ácidos grasos de 16 átomos de carbono de longitud, y una cantidad de una fuente de SDA. The structured lipid provided herein is a reaction product of an intersterification reactive charge, where the reactive charge comprises an amount of a medium chain triglyceride having fatty acid chains of 6 to 12 carbon atoms in length, an amount of a domestic long-chain oil having fatty acid chains of 16 carbon atoms in length, and an amount of a source of SDA.

Las composiciones oleicas proporcionadas en este texto comprenden opcionalmente un componente éster de fitoesterol, y uno o más de otros aceites comestibles. The oleic compositions provided in this text optionally comprise a phytosterol ester component, and one or more other edible oils.

Las composiciones de lípido estructurado proporcionadas en este texto son útiles en varios sistemas alimenticios, especialmente horneado, salteado, salteado en wok y como un componente oleico de un aderezo, un marinado u otro producto que se usa y/o se almacena a temperatura ambiente o a temperaturas refrigeradas. The structured lipid compositions provided herein are useful in various food systems, especially baked, sauteed, sauteed in wok and as an oleic component of a dressing, marinade or other product that is used and / or stored at room temperature or refrigerated temperatures

En este texto se proporciona un procedimiento para incorporar SDA en un lípido estructurado. This procedure provides a procedure to incorporate SDA into a structured lipid.

El procedimiento comprende la interesterificación aleatoria de un triglicérido de cadena media, una fuente de SDA y un aceite comestible de cadena larga. The method comprises random interesterification of a medium chain triglyceride, a source of SDA and a long chain edible oil.

La fuente de SDA comprende aceite de Echium. The source of SDA comprises Echium oil.

La fuente de SDA es aceite de Echium. The source of SDA is Echium oil.

En algunas realizaciones, las composiciones oleicas proporcionadas en este texto comprenden además un fitoesterol. In some embodiments, the oleic compositions provided herein also comprise a phytosterol.

Descripción detallada Detailed description

En este texto se proporcionan composiciones que comprenden SDA. Adicionalmente se proporcionan métodos para preparar las composiciones y usos de las composiciones. Los métodos y composiciones se describen en detalle en las secciones a continuación. Compositions comprising SDA are provided in this text. Additionally methods for preparing the compositions and uses of the compositions are provided. The methods and compositions are described in detail in the sections below.

Los documentos US 2009/023808, US 2006/111254, EP 1714564, US 2007/218183, US 2005/266051 y WO 2008/026909 describen composiciones que comprenden SDA. US 2009/023808, US 2006/111254, EP 1714564, US 2007/218183, US 2005/266051 and WO 2008/026909 describe compositions comprising SDA.

Definiciones Definitions

A menos que se describa lo contrario, todos los términos técnicos y científicos usados en este texto tienen el mismo significado que el entendido habitualmente por un experto en la técnica. En el caso en el que haya una variedad de definiciones para un término en este texto, prevalecen aquellos de esta sección a menos que se especifique lo contrario. Unless otherwise described, all technical and scientific terms used in this text have the same meaning as usually understood by one skilled in the art. In the case where there is a variety of definitions for a term in this text, those in this section prevail unless otherwise specified.

Tal como se usa en este texto, la interesterificación es una reacción conocida de estructuras de triacilglicerol en las que las estructuras de ácidos grasos individuales en las posiciones del triglicérido que están interesterificadas están intercambiadas en el resto de glicerol. As used herein, interesterification is a known reaction of triacylglycerol structures in which the individual fatty acid structures in the triglyceride positions that are intersterified are exchanged in the rest of glycerol.

Tal como se usa en este texto, la interesterificación aleatoria es una interesterificación en la que las estructuras de ácidos grasos individuales están intercambiadas aleatoriamente en el resto de glicerol. As used herein, random interesterification is an interesterification in which the individual fatty acid structures are randomly exchanged in the rest of glycerol.

Tal como se usa en este texto, los lípidos estructurados son triacilgliceroles que han sido modificados para cambiar la composición del ácido graso y/o su distribución posicional sobre el esqueleto de glicerol mediante reacciones catalizadas química y/o enzimáticamente y/o ingeniería genética. En una realización, los lípidos estructurados son triacilgliceroles modificados con propiedades nutricionales o funcionales mejoradas. As used herein, structured lipids are triacylglycerols that have been modified to change the composition of the fatty acid and / or its positional distribution on the glycerol skeleton by chemical and / or enzymatically catalyzed reactions and / or genetic engineering. In one embodiment, the structured lipids are modified triacylglycerols with improved nutritional or functional properties.

Tal como se usa en este texto, una carga de reacción se refiere a reactantes en la reacción de interesterificación proporcionada en este texto, que incluye un triglicérido de cadena media (MCT por sus siglas en inglés) que tiene As used herein, a reaction charge refers to reactants in the intersterification reaction provided in this text, which includes a medium chain triglyceride (MCT) having

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cadenas de ácidos grasos de C6 a C12 de longitud, un aceite doméstico de cadena larga que tiene cadenas de ácidos grasos de al menos C16 de longitud, y una fuente de SDA. C6 to C12 long fatty acid chains, a domestic long chain oil that has at least C16 long fatty acid chains, and a source of SDA.

Composiciones Compositions

En este texto se proporcionan composiciones que comprenden lípidos estructurados preparados mediante interesterificación química de un triglicérido de cadena media, un aceite doméstico, y una fuente de SDA. Compositions comprising structured lipids prepared by chemical interesterification of a medium chain triglyceride, a domestic oil, and a source of SDA are provided herein.

La fuente de SDA en los lípidos estructurados proporcionados en este texto es aceite de Echium. En algunas realizaciones, la cantidad de aceite de Echium usada en la reacción de interesterificación es aproximadamente 2040% basada en el peso total de los reactantes. En algunas realizaciones, la cantidad de aceite de Echium usada en la reacción de interesterificación es aproximadamente 20%, 25%, 30%, 35% o 40% basada en el peso total de los reactantes. En una realización, la cantidad de aceite de Echium usada en la reacción de interesterificación es aproximadamente 30% basada en el peso total de los reactantes. The source of SDA in the structured lipids provided in this text is Echium oil. In some embodiments, the amount of Echium oil used in the interesterification reaction is approximately 2040% based on the total weight of the reactants. In some embodiments, the amount of Echium oil used in the interesterification reaction is approximately 20%, 25%, 30%, 35% or 40% based on the total weight of the reactants. In one embodiment, the amount of Echium oil used in the interesterification reaction is approximately 30% based on the total weight of the reactants.

El uso de MCTs en la dieta de seres humanos ha sido bien documentado en la bibliografía. Por ejemplo, véase, Traul et al., “Review Of The Toxicologic Properties Of Medium-Chain Triglyceride”, Food and Chemical Toxicology, 38, páginas 79-98 (2000) e Ingale et al., “Dietary Energy Value of Medium-Chain Triglycerides”, Journal of Food Science, Volumen 64, Nº 6, páginas 960-963 (1999). Según Traul et al., la seguridad de MCTs en el consumo en la dieta de seres humanos ha sido indicada hasta niveles de 1 gramo por kilogramo de peso corporal. The use of MCTs in the diet of humans has been well documented in the literature. For example, see, Traul et al., "Review Of The Toxicologic Properties Of Medium-Chain Triglyceride", Food and Chemical Toxicology, 38, pages 79-98 (2000) and Ingale et al., "Dietary Energy Value of Medium- Chain Triglycerides ”, Journal of Food Science, Volume 64, No. 6, pages 960-963 (1999). According to Traul et al., The safety of MCTs in the consumption in the diet of human beings has been indicated up to levels of 1 gram per kilogram of body weight.

En algunas realizaciones, los triglicéridos de cadena media o “MCT” usados el procedimiento de interesterificación se producen comercialmente mediante fraccionamiento y destilación de ácidos grasos de aceites de coco o de palmiste. En algunas realizaciones, la producción de triglicéridos de cadena media incluye la esterificación con glicerina para formar un triglicérido que tiene longitudes de cadena de los ácidos grasos de C6 a C12. Los aceites comestibles, por ejemplo, aceites de coco o de palmiste contienen típicamente aproximadamente 4 a 8 por ciento en peso de ácidos grasos caprílicos C8 y entre aproximadamente 3 y aproximadamente 7 por ciento en peso de ácidos cápricos C10. Pueden estar presentes niveles inferiores, típicamente entre aproximadamente 1 y aproximadamente 2 por ciento en peso, de cada uno o ambos ácidos grasos caproicos C6 y ácidos grasos láuricos C12 en tales productos. In some embodiments, the medium chain or "MCT" triglycerides used in the intersterification process are produced commercially by fractionation and distillation of fatty acids from coconut or palm kernel oils. In some embodiments, the production of medium chain triglycerides includes esterification with glycerin to form a triglyceride having chain lengths of the C6 to C12 fatty acids. Edible oils, for example, coconut or palm kernel oils typically contain about 4 to 8 percent by weight of C8 caprylic fatty acids and between about 3 and about 7 percent by weight of C10 capric acids. Lower levels, typically between about 1 and about 2 percent by weight, of each or both C6 caproic fatty acids and C12 lauric fatty acids may be present in such products.

Los productos de triglicéridos de cadena media ejemplares incluyen algunos productos NEOBEE® como NEOBEE® M-5 (marca y producto de Stepan Company), Aldo MCT (marca y producto de Lonza Inc.), CAPTEX® 300 (marca y producto de Abitec Corp.), y MIGLYOLO 812 (marca y producto de Clionova, Inc.) Exemplary medium chain triglyceride products include some NEOBEE® products such as NEOBEE® M-5 (brand and product of Stepan Company), Aldo MCT (brand and product of Lonza Inc.), CAPTEX® 300 (brand and product of Abitec Corp .), and MIGLYOLO 812 (brand and product of Clionova, Inc.)

En algunas realizaciones, la cantidad de MCT usada en la reacción de interesterificación es aproximadamente 2545% basado en el peso total de los reactantes. En algunas realizaciones, la cantidad de MCT usada en la reacción de interesterificación es aproximadamente 25%, 30%, 35%, 40% o 45% basada en el peso total de los reactantes. En una realización, la cantidad de MCT usada en la reacción de interesterificación es aproximadamente 35% basada en el peso total de los reactantes. In some embodiments, the amount of MCT used in the interesterification reaction is approximately 2545% based on the total weight of the reactants. In some embodiments, the amount of MCT used in the interesterification reaction is approximately 25%, 30%, 35%, 40% or 45% based on the total weight of the reactants. In one embodiment, the amount of MCT used in the interesterification reaction is approximately 35% based on the total weight of the reactants.

Los lípidos estructurados proporcionados en este texto comprenden adicionalmente aceites domésticos. Los aceites domésticos para uso en este texto incluyen aceite de soja, aceite de maíz, aceite de semillas de algodón, aceite de aceite de colza, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de cacahuete, aceite de oliva, aceite de plantas de cereal, y aceites de identidad preservada como aceite de colza de identidad preservada y similares. El aceite comestible para uso en este texto es un aceite líquido. En algunas realizaciones, el aceite se usa sin hidrogenación. Los aceites domésticos usados en este texto son conocidos también como lípidos de cadena larga. En algunas realizaciones, las longitudes de las cadenas de los aceites domésticos están entre C16 y C22. The structured lipids provided in this text further comprise domestic oils. Domestic oils for use in this text include soybean oil, corn oil, cottonseed oil, rapeseed oil, safflower oil, sunflower oil, peanut oil, olive oil, cereal plant oil , and preserved identity oils such as preserved identity rapeseed oil and the like. The edible oil for use in this text is a liquid oil. In some embodiments, the oil is used without hydrogenation. The household oils used in this text are also known as long chain lipids. In some embodiments, the chain lengths of domestic oils are between C16 and C22.

En algunas realizaciones, los aceites domésticos para uso en este texto son sustancialmente aceites insaturados. En una realización, los aceites domésticos comprenden aceite de soja, maíz, semilla de algodón o colza. En algunas realizaciones, los aceites domésticos son especialmente aceites que incluyen aceites de colza de identidad preservada y refinados, aceites blanqueados y desodorizados altamente estables. Tal aceite adecuado es un aceite de soja de ácido bajo linoleico vendido bajo la marca Nutrium®, disponible en Bunge DuPont Biotech Alliance, St Louis, Missouri. Se describen otros ejemplos en Sornyk et al., Patente de EE.UU. Nº 5.965.755 y Lanuza et al., Patente de EE.UU. Nº 6.169.190. In some embodiments, household oils for use in this text are substantially unsaturated oils. In one embodiment, household oils comprise soybean oil, corn, cottonseed or rapeseed. In some embodiments, household oils are especially oils that include preserved and refined identity rapeseed oils, bleached and highly stable deodorized oils. Such a suitable oil is a low-linoleic acid soybean oil sold under the Nutrium® brand, available from the Bunge DuPont Biotech Alliance, St Louis, Missouri. Other examples are described in Sornyk et al., US Pat. No. 5,965,755 and Lanuza et al., U.S. Pat. No. 6,169,190.

En algunas realizaciones, la cantidad de aceite doméstico usado en la reacción de interesterificación es aproximadamente 25-45% basado en el peso total de los reactantes. En algunas realizaciones, la cantidad de aceite doméstico usado en la reacción de interesterificación es aproximadamente 25%, 30%, 35%, 40%, o 45% basado en el peso total de los reactantes. En una realización, la cantidad de aceite doméstico usado en la reacción de interesterificación es aproximadamente 35% basado en el peso total de los reactantes. In some embodiments, the amount of household oil used in the interesterification reaction is approximately 25-45% based on the total weight of the reactants. In some embodiments, the amount of household oil used in the interesterification reaction is approximately 25%, 30%, 35%, 40%, or 45% based on the total weight of the reactants. In one embodiment, the amount of domestic oil used in the interesterification reaction is approximately 35% based on the total weight of the reactants.

En algunas realizaciones, los lípidos estructurados que comprenden SDA proporcionados en este texto son estables durante aproximadamente 1, 2, 3, 4, 5, 6 semanas o más. En algunas realizaciones, los lípidos estructurados que comprenden SDA proporcionados en este texto son estables durante aproximadamente 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 20, 24, 28, 30, 36, 40, 48 meses o más. La estabilidad de los lípidos estructurados puede medirse In some embodiments, structured lipids comprising SDA provided herein are stable for approximately 1, 2, 3, 4, 5, 6 weeks or more. In some embodiments, structured lipids comprising SDA provided herein are stable for approximately 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 20, 24, 28, 30, 36, 40, 48 months or more. The stability of structured lipids can be measured

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usando métodos conocidos por el experto en la técnica. En algunas realizaciones, la estabilidad se mide mediante análisis analíticos de ácidos grasos libres, valor de anisidina, valor de peróxido, estabilidad oxidativa, color, y FAME para lípidos estructurados proporcionados en este texto. En algunas realizaciones, los lípidos estructurados proporcionados en este texto son más estables que el aceite de Echium y/o una mezcla física de aceite de colza altamente oleico, MCT, y aceite de Echium. using methods known to those skilled in the art. In some embodiments, stability is measured by analytical analyzes of free fatty acids, anisidine value, peroxide value, oxidative stability, color, and DMARD for structured lipids provided herein. In some embodiments, the structured lipids provided herein are more stable than Echium oil and / or a physical mixture of highly oleic rapeseed oil, MCT, and Echium oil.

Métodos de preparación Preparation Methods

En este texto se proporciona un procedimiento para preparar los lípidos estructurados. El procedimiento proporcionado en este texto implica cargar los reactantes que incluyen una fuente de SDA, un triglicérido de cadena media, y un aceite doméstico, en un recipiente reactor para interesterificación. En algunas realizaciones, tales recipientes tienen medios para calentar los reactantes durante la agitación y bajo presión reducida o condiciones de vacío. En una realización, la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador de interesterificación adecuado y típicamente transcurre rápidamente hasta completarse o completarse sustancialmente. En algunas realizaciones, la interesterificación es una reacción hasta o hacia aleatorización completa, que debería significar un grado de interesterificación de 100% de las cadenas acil-graso. This procedure provides a procedure to prepare structured lipids. The procedure provided in this text involves loading the reactants that include a source of SDA, a medium chain triglyceride, and a domestic oil, into a reactor vessel for intersterification. In some embodiments, such containers have means for heating the reactants during stirring and under reduced pressure or vacuum conditions. In one embodiment, the reaction is carried out in the presence of a suitable interesterification catalyst and typically proceeds rapidly to substantially complete or complete. In some embodiments, interesterification is a reaction to or towards complete randomization, which should mean a degree of interesterification of 100% of the acyl fatty chains.

En algunas realizaciones, los catalizadores de interesterificación incluyen alcóxidos de metal, metales alcalinos, aleaciones de metales alcalinos, e hidróxidos de metales. En algunas realizaciones, los alcóxidos incluyen alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, metóxido de potasio y etóxido de potasio. En algunas realizaciones, los metales alcalinos incluyen sodio. En algunas realizaciones, las aleaciones de metales alcalinos incluyen aleación de sodio/potasio. En algunas realizaciones, los hidróxidos de metales incluyen hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. En una realización, el catalizador es metóxido de sodio. En algunas realizaciones, el catalizador está presente en menos de 1% en peso de la mezcla de interesterificación, en algunas realizaciones menos de 0,5%, o menos de 0,2%. In some embodiments, the interesterification catalysts include metal alkoxides, alkali metals, alkali metal alloys, and metal hydroxides. In some embodiments, the alkoxides include alkali metal alkoxides, such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide and potassium ethoxide. In some embodiments, alkali metals include sodium. In some embodiments, alkali metal alloys include sodium / potassium alloy. In some embodiments, metal hydroxides include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. In one embodiment, the catalyst is sodium methoxide. In some embodiments, the catalyst is present in less than 1% by weight of the intersterification mixture, in some embodiments less than 0.5%, or less than 0.2%.

Una vez ha transcurrido la interesterificación para formar el lípido estructurado deseado, se pueden llevar a cabo etapas para modificar las condiciones fuera las condiciones de reacción. En algunas realizaciones, las modificaciones incluyen la inactivación del catalizador, reducir la temperatura, reducir el vacío aplicado, cesar la agitación, o cualquier combinación de estos cambios. El experto en la técnica valorará llevar a cabo estos cambios. Once the intersterification to form the desired structured lipid has elapsed, steps can be carried out to modify the conditions outside the reaction conditions. In some embodiments, modifications include catalyst inactivation, reducing temperature, reducing applied vacuum, ceasing stirring, or any combination of these changes. The person skilled in the art will appreciate carrying out these changes.

En algunas realizaciones, la temperatura de reacción durante la reacción de interesterificación está en el intervalo de aproximadamente 85ºC a aproximadamente 92ºC (aproximadamente 185ºF a aproximadamente 197ºC). En una realización, la temperatura para la reacción es aproximadamente 88ºC (191ºF). En algunas realizaciones, la reacción se lleva a cabo bajo vacío. In some embodiments, the reaction temperature during the interesterification reaction is in the range of about 85 ° C to about 92 ° C (about 185 ° F to about 197 ° C). In one embodiment, the temperature for the reaction is approximately 88 ° C (191 ° F). In some embodiments, the reaction is carried out under vacuum.

En algunas realizaciones, el tiempo de reacción para la interesterificación está entre aproximadamente 30 minutos y aproximadamente 2 horas. En una realización, el tiempo de reacción es aproximadamente 30, 45, o 55 minutos. En una realización, el tiempo de reacción es aproximadamente 45 minutos. Este tiempo de reacción puede controlarse, por ejemplo, mediante neutralización programada del catalizador. La neutralización de un catalizador tal como metóxido de sodio puede llevarse a cabo mediante cualquier método conocido por el experto de la técnica. En una realización, la neutralización del metóxido de sodio se lleva a cabo con aproximadamente 0,5 a 0,7 por ciento en peso de solución de ácido cítrico aproximadamente al 50% de fuerza o aproximadamente 0,59 por ciento en peso de solución de ácido cítrico aproximadamente al 50% de fuerza. La duración de la fase de neutralización, en una realización, es aproximadamente 20 minutos, aunque se pueden usar tiempos más largo o más cortos dependiendo de los reactantes particulares y catalizador usado. In some embodiments, the reaction time for intersterification is between about 30 minutes and about 2 hours. In one embodiment, the reaction time is approximately 30, 45, or 55 minutes. In one embodiment, the reaction time is approximately 45 minutes. This reaction time can be controlled, for example, by programmed neutralization of the catalyst. The neutralization of a catalyst such as sodium methoxide can be carried out by any method known to the person skilled in the art. In one embodiment, neutralization of sodium methoxide is carried out with about 0.5 to 0.7 percent by weight of citric acid solution at about 50% strength or about 0.59 percent by weight of solution of Citric acid at approximately 50% strength. The duration of the neutralization phase, in one embodiment, is approximately 20 minutes, although longer or shorter times may be used depending on the particular reactants and catalyst used.

El lípido estructurado interesterificado puede tratarse para retirar cualquier jabón residual y/o retirar todos los cuerpos coloreados, si es necesario. Esto incluye medios filtrantes y fuentes de sílice tal como TRISYL® S-615 (marca, disponible en W.R. Grace & Co.) usado para la refinación del aceite vegetal. La eliminación de color puede ser con una arcilla decolorante o similar. En algunas realizaciones, el lípido estructurado está sometido a la desodorización usando aproximaciones generalmente conocidas en la técnica. Intersterified structured lipid can be treated to remove any residual soap and / or remove all colored bodies, if necessary. This includes filter media and sources of silica such as TRISYL® S-615 (brand, available from W.R. Grace & Co.) used for refining vegetable oil. The color removal can be with a bleaching clay or the like. In some embodiments, the structured lipid is subjected to deodorization using approaches generally known in the art.

En algunas realizaciones, la desodorización se lleva a cabo manteniendo el producto de reacción a una temperatura de aproximadamente 214ºC-226ºC (417,2ºF-438,8ºF) a vacío de aproximadamente 0,114-0,870 mbar para aproximadamente 3-5 o aproximadamente 4 horas. In some embodiments, deodorization is carried out by keeping the reaction product at a temperature of about 214 ° C-226 ° C (417.2 ° F-438.8 ° F) under vacuum of about 0.114-0.870 mbar for about 3-5 or about 4 hours.

En algunas realizaciones, el lípido estructurado interesterificado puede combinarse con uno o más ésteres de fitoesterol para formar una composición que puede usarse directamente como un producto aceite comestible, o también combinarse con otros componentes para conformar el producto final deseado, como será apreciado generalmente por el experto en la técnica. Por ejemplo, esto puede incluir combinar la composición con uno o más aceites comestibles y otros componentes alimenticios en recetas para alimentos consumibles y similares. In some embodiments, the intersterified structured lipid can be combined with one or more phytosterol esters to form a composition that can be used directly as an edible oil product, or also combined with other components to form the desired final product, as will generally be appreciated by the skilled in the art. For example, this may include combining the composition with one or more edible oils and other food components in recipes for consumable foods and the like.

En algunas realizaciones, en este texto se proporcionan composiciones que comprenden el lípido estructurado en niveles entre aproximadamente 88 y aproximadamente 98 por ciento en peso, basado en el peso total del producto; en algunas realizaciones, dentro del intervalo entre aproximadamente 90 y aproximadamente 96 por ciento en peso; y en algunas realizaciones, entre aproximadamente 92 y aproximadamente 94 por ciento en peso. El componente In some embodiments, compositions comprising structured lipid at levels between about 88 and about 98 percent by weight based on the total weight of the product are provided herein; in some embodiments, within the range between about 90 and about 96 percent by weight; and in some embodiments, between about 92 and about 94 percent by weight. The component

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éster de fitoesterol puede incluirse en niveles entre aproximadamente 2 y aproximadamente 12 por ciento en peso; en algunas realizaciones, entre aproximadamente 4 y aproximadamente 10 por ciento en peso; y en algunas realizaciones, entre aproximadamente 6 y aproximadamente 8 por ciento en peso, todo basado en el total del peso de la composición. También pueden usarse uno o más aceites comestibles adicionales. Phytosterol ester can be included in levels between about 2 and about 12 percent by weight; in some embodiments, between about 4 and about 10 percent by weight; and in some embodiments, between about 6 and about 8 percent by weight, all based on the total weight of the composition. One or more additional edible oils may also be used.

Las composiciones de éster de fitoesterol ejemplares pueden encontrarse en las patentes de EE.UU. Nºs 6.117.475, 6.139.897, 6.277.431, solicitudes de aplicación de EE.UU. Nºs 2002/0031595, y 2002/0045000, publicaciones internacionales Nºs WO 01/13733, WO 01/32029 y WO 01/91587. Los detalles específicos que se refieren a ésteres de fitoesterol y micropartículas de ésteres de fitoesterol se encuentran en las patentes de EE.UU. Nº 6.087.353 y solicitud de aplicación de EE.UU. Nº 2002/0048606. Exemplary phytosterol ester compositions can be found in US Pat. Nos. 6,117,475, 6,139,897, 6,277,431, U.S. application requests Nos. 2002/0031595, and 2002/0045000, international publications Nos. WO 01/13733, WO 01/32029 and WO 01/91587. Specific details regarding phytosterol esters and microparticles of phytosterol esters are found in US Pat. No. 6,087,353 and U.S. application application. No. 2002/0048606.

Los componentes fitoesterol que pueden usarse en las composiciones proporcionadas en este texto abarcan fitoesteroles y/o fitoestanoles o derivados de estos tipos de compuestos. Se sabe que la presencia del componente esterol es útil para disminuir el colesterol en suero y niveles de triglicéridos en suero, al igual que mejorar la eficacia de la dieta total. Sin estar supeditado a ninguna teoría particular, esto puede explicarse por similitud entre sus respectivas estructuras químicas. Mediante esta explicación, el fitoesterol desplaza el colesterol de la fase micelar reduciendo de este modo la absorción de colesterol y/o compitiendo con los sitios del receptor y/o vehículo en el procedimiento de absorción de colesterol. Phytosterol components that can be used in the compositions provided herein include phytosterols and / or phytostanols or derivatives of these types of compounds. It is known that the presence of the sterol component is useful for lowering serum cholesterol and serum triglyceride levels, as well as improving the effectiveness of the total diet. Without being subject to any particular theory, this can be explained by similarity between their respective chemical structures. Through this explanation, phytosterol displaces cholesterol from the micellar phase, thereby reducing cholesterol absorption and / or competing with the sites of the receptor and / or vehicle in the cholesterol absorption process.

Los ejemplos de compuestos que entran dentro del significado de fitoesterol incluyen sitosterol, campesterol, estigmasterol, brasicasterol, demosterol, calinoesterol, poriferasterol, coioanaesterol, y formas naturales o sintetizados o derivados, incluidos isómeros. También están incluidos compuestos identificados con el término fitoestanol, incluidos fitoesteroles saturados o hidrogenados y todas las formas naturales o sintetizadas y derivados, incluidos isómeros. Se apreciará que estos componentes pueden ser modificados, tal como añadir cadenas laterales, y también caen dentro del alcance del término fitoesterol. Examples of compounds that fall within the meaning of phytosterol include sitosterol, campesterol, stigmasterol, brasicasterol, demosterol, calinosterol, poriferasterol, coioanaterol, and natural or synthesized forms or derivatives, including isomers. Also included are compounds identified with the term phytostanol, including saturated or hydrogenated phytosterols and all natural or synthesized forms and derivatives, including isomers. It will be appreciated that these components can be modified, such as adding side chains, and also falling within the scope of the term phytosterol.

Los fitoesteroles se obtienen típicamente de fuentes naturales, más típicamente del procesamiento de aceites de plantas. Las fuentes incluyen aceite de maíz, aceite de germen de trigo, extracto de soja, extracto de arroz, salvado de arroz, aceite de colza y aceite de sésamo, aceite de nuez, aceites de otros frutos secos, aceite de cacahuete, y todos los aceite de fuentes vegetales. Otras fuentes pueden incluir aceites de resina o jabones como aquellos que son subproductos de la industria forestal, que se denominan esteroles de madera. Phytosterols are typically obtained from natural sources, more typically from the processing of plant oils. Sources include corn oil, wheat germ oil, soy extract, rice extract, rice bran, rapeseed oil and sesame oil, walnut oil, other nut oils, peanut oil, and all Vegetable sources oil. Other sources may include resin oils or soaps such as those that are by-products of the forestry industry, which are called wood sterols.

Los ésteres de fitoesterol están disponibles de fuentes públicas, incluidos de Forbes Medi-Tech, Inc. Un ejemplo es el producto fitoesterol vendido bajo el nombre REDUCOL®, una marca registrada de Forbes Medi-Tech, Inc. Las composiciones se venden bajo esta marca como agentes reductores de colesterol. Una de estas composiciones típicas está compuesta de esteroles de plantas y estanoles que tienen 14,5% de campesterol, 2,4% de campoestanol, 50,9% de beta-sitosterol, y 18,9% sitoestanol. El producto REDUCOL® es un polvo céreo fino cristalino. Su tamaño de partícula característico es tal que más del 80% de las partículas pasan a través de una criba de 0,8 mm y más del 98% de las partículas pasan a través de una criba de 2,0 mm. Las composiciones de fitoesterol PHYTROL® comprenden de 38 a 79 por ciento en peso de sitosterol, basado en el peso total de la composición anhidra, 4 a 25 por ciento en peso de campesterol, 6 a 18 por ciento en peso de sitoestanol, y 0 a 14 por ciento en peso de campoestanol. Al menos 97 por ciento en peso de los componentes están en forma de un éster de esterol, y no más de 3 por ciento en peso son esteroles libres. Un éster de esterol ejemplar desde este punto de vista es un éster de fito-S-esterol-10. Este tiene un punto de reblandecimiento entre 15ºC y 30ºC y es sustancialmente insoluble en agua a 25ºC. Tal éster de esterol es líquido por encima de 40ºC. Phytosterol esters are available from public sources, including Forbes Medi-Tech, Inc. An example is the phytosterol product sold under the name REDUCOL®, a registered trademark of Forbes Medi-Tech, Inc. The compositions are sold under this brand. as cholesterol lowering agents. One of these typical compositions is composed of sterols of plants and stanols that have 14.5% of campesterol, 2.4% of field-ethanol, 50.9% of beta-sitosterol, and 18.9% of sitostanol. The REDUCOL® product is a fine crystalline waxy powder. Its characteristic particle size is such that more than 80% of the particles pass through a 0.8 mm sieve and more than 98% of the particles pass through a 2.0 mm sieve. PHYTROL® phytosterol compositions comprise 38 to 79 percent by weight of sitosterol, based on the total weight of the anhydrous composition, 4 to 25 percent by weight of campesterol, 6 to 18 percent by weight of sitoestanol, and 0 to 14 percent by weight of ethanol field. At least 97 percent by weight of the components are in the form of a sterol ester, and no more than 3 percent by weight are free sterols. An exemplary sterol ester from this point of view is a phyto-S-sterol-10 ester. This has a softening point between 15 ° C and 30 ° C and is substantially insoluble in water at 25 ° C. Such a sterol ester is liquid above 40 ° C.

En algunas realizaciones, la cantidad de estructuras de estanol incluidas en el componente de fitoesterol es mínima, en algunas realizaciones, no superior a aproximadamente 20, 15, 10 o 5 por ciento en peso, basado en el peso total del componente éster de fitoesterol. In some embodiments, the amount of stanol structures included in the phytosterol component is minimal, in some embodiments, not greater than about 20, 15, 10 or 5 percent by weight, based on the total weight of the phytosterol ester component.

Usos de las composiciones Uses of the compositions

Las composiciones proporcionadas en este texto pueden formularse en productos alimenticios para proporcionar SDA estabilizado, y, en las que los ésteres de fitoesterol se usan, para proporcionar niveles adecuados de fitoesteroles suministrados en el cuerpo con el fin de reducir la adsorción total de colesterol. Además, la estructura MCT fomenta el metabolismo del aceite a través del sistema hepático en lugar de a través del sistema linfático, llevando a reducir la deposición de tejido adiposo para estos productos oleicos cuando se compara con productos que incorporan cantidades similares de otros aceites. Las composiciones pretenden también aumentar los componentes de gasto de energía y oxidación del sustrato. Además, se cree que el SDA proporciona beneficios en la salud únicos. El SDA se estabiliza cuando se interesterifica tal como se ha descrito anteriormente, de modo que tales productos alimenticios tendrán una mayor estabilidad que aquellos que usan aceite de Echium o una mezcla física de aceite de colza altamente oleico, MCT, y aceite de Echium. The compositions provided herein can be formulated in food products to provide stabilized SDA, and, in which the phytosterol esters are used, to provide adequate levels of phytosterols supplied in the body in order to reduce total cholesterol adsorption. In addition, the MCT structure promotes the metabolism of the oil through the liver system rather than through the lymphatic system, leading to the reduction of fatty tissue deposition for these oleic products when compared to products that incorporate similar amounts of other oils. The compositions are also intended to increase the energy expenditure and oxidation components of the substrate. In addition, SDA is believed to provide unique health benefits. SDA stabilizes when it is interesterified as described above, so that such food products will have greater stability than those that use Echium oil or a physical mixture of highly oleic rapeseed oil, MCT, and Echium oil.

Las composiciones de lípidos estructurados descritos en este texto proporcionan unas composiciones excelentes para productos de aceites comestibles que tienen buena claridad, propiedades físicas para tales usos, y niveles bajos de isómero trans. Las composiciones descritas en este texto proporcionan un aceite saludable que ofrecen una función como aceite para ensalada, freír y hornear mientras proporciona beneficios para la salud directamente asociados con la presencia de SDA. En alguna realización, los lípidos estructurados que comprenden SDA proporcionados en este texto se usan en alimentos horneados, productos lácteos, alimentos untables, margarinas, productos para el deporte, barras nutricionales y fórmulas infantiles, alimentación, acuicultura, productos neutracéuticos y medicinales. The structured lipid compositions described herein provide excellent compositions for edible oil products that have good clarity, physical properties for such uses, and low levels of trans isomer. The compositions described in this text provide a healthy oil that offer a function such as salad oil, frying and baking while providing health benefits directly associated with the presence of SDA. In some embodiment, structured lipids comprising SDA provided in this text are used in baked goods, dairy products, spreadable foods, margarines, sports products, nutritional bars and infant formulas, food, aquaculture, neutraceutical and medicinal products.

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5 La administración de la composición de aceite basada en lípidos estructurados, que contiene éster de fitoesterol proporcionada en este texto puede prepararse en niveles ventajosos cuando se incluyen en una dieta monitorizada. En alguna realización, la dosis de administración es al menos aproximadamente 0,4 gramos de la composición de aceite por kilogramo de peso corporal por día. En una realización, el intervalo de administración está entre aproximadamente 0,8 y aproximadamente 1 gramo de este aceite por kilogramo de peso corporal por día. En una 5 Administration of the structured lipid-based oil composition, which contains phytosterol ester provided herein, can be prepared at advantageous levels when included in a monitored diet. In some embodiment, the administration dose is at least about 0.4 grams of the oil composition per kilogram of body weight per day. In one embodiment, the administration range is between about 0.8 and about 1 gram of this oil per kilogram of body weight per day. In a

10 dieta monitorizada ejemplar, el 40% del total de la energía (aproximada en calorías) en la dieta se origina a partir de grasa, 45% de la energía a partir carbohidratos, y 15% de la energía a partir de fuentes de proteínas. De la fuente de grasa, 70% puede estar proporcionado mediante la composición de lípidos estructurados. 10 exemplary monitored diet, 40% of the total energy (approximate in calories) in the diet originates from fat, 45% of the energy from carbohydrates, and 15% of the energy from protein sources. From the source of fat, 70% may be provided by the structured lipid composition.

Los ejemplos siguientes presentan algunas realizaciones ejemplares y están destinados como medio de ilustración y no de limitación. En cada uno de los ejemplos de este texto, los porcentajes indican el porcentaje en peso del total The following examples present some exemplary embodiments and are intended as a means of illustration and not of limitation. In each of the examples in this text, the percentages indicate the percentage by weight of the total

15 de la mezcla, a menos que se indique lo contrario. 15 of the mixture, unless otherwise indicated.

Ejemplos Examples

Ejemplos 1-6 Examples 1-6

En cada uno de los ejemplo 1-6, se sitúa una carga de interesterificación de aceite de colza altamente oleico, triglicéridos de cadena media y aceite de Echium en una cámara de reacción de interesterificación con 0,125% en 20 peso de metóxido de sodio del 95% en polvo, en las proporciones indicadas en la Tabla 1 a continuación. La cámara se mantuvo a una temperatura de 85ºC-92ºC (185ºF-197ºC) con una temperatura objetivo de 88ºC (191ºF). La reacción se llevó a cabo a vacío (aproximadamente 4-75 mmHg, o aproximadamente 18-22 mmHg) durante aproximadamente 45 minutos. Luego la mezcla de reacción se neutralizó con 0,59% en peso del total de la mezcla de reacción de ácido cítrico al 50%; la neutralización continuó durante aproximadamente 20 minutos. Luego la carga 25 de la reacción de neutralización se trató con 0,5 por ciento en peso de Trisyl S-615 y un medio filtrante 0,5 a 90ºC94ºC (194ºF-201ºF), mezclando aproximadamente durante 10 minutos para retirar los jabones. Tras la eliminación de jabones, la mezcla de reacción se trató con 0,5% de arcillas blanqueantes y un medio filtrante 0,5%, si se necesita, para retirar cuerpos coloreados. La mezcla de reacción se sometió luego a una etapa de desodorización manteniéndola a una temperatura de 214ºC-226ºC (417,2ºF-438,8ºF) a vacío a aproximadamente 0,114-0,870 mbar In each of examples 1-6, an intersterification charge of highly oleic rapeseed oil, medium chain triglycerides and Echium oil is placed in an intersterification reaction chamber with 0.125% in 20 weight of sodium methoxide 95 % powder, in the proportions indicated in Table 1 below. The chamber was maintained at a temperature of 85 ° C-92 ° C (185 ° F-197 ° C) with a target temperature of 88 ° C (191 ° F). The reaction was carried out in vacuo (approximately 4-75 mmHg, or approximately 18-22 mmHg) for approximately 45 minutes. Then the reaction mixture was neutralized with 0.59% by weight of the total 50% citric acid reaction mixture; neutralization continued for approximately 20 minutes. Then the charge 25 of the neutralization reaction was treated with 0.5 weight percent Trisyl S-615 and a filter medium 0.5 at 90 ° C 94 ° C (194 ° F-201 ° F), mixing for approximately 10 minutes to remove the soaps. After the removal of soaps, the reaction mixture was treated with 0.5% bleaching clays and 0.5% filter medium, if necessary, to remove colored bodies. The reaction mixture was then subjected to a deodorization step maintaining it at a temperature of 214 ° C-226 ° C (417.2 ° F-438.8 ° F) under vacuum at approximately 0.114-0.870 mbar

30 durante aproximadamente 4 horas. La temperatura de desodorización fue inferior a la típica para tales productos de reacción, debido a la volatilidad de SDA. 30 for about 4 hours. Deodorization temperature was lower than typical for such reaction products, due to the volatility of SDA.

Tabla 1 Table 1

Ejemplo # Example #
Aceite de Echium (g) MCT (g) Colza (g) Echium oil (g) MCT (g) Rapeseed (g)

1 one
128,81 150,61 150,61 128.81 150.61 150.61

2 2
1050 1225 1225 1050 1225 1225

3 3
600 700 700 600 700 700

4 4
870 1015 1015 870 1015 1015

5 5
660 770 770 660 770 770

6 6
495 557,5 577,5 495 557.5 577.5

Ejemplo 7: Estudios de estabilidad Example 7: Stability studies

35 En este experimento, se estudió la estabilidad de las composiciones preparadas tal como se ha descrito en los ejemplos 1-6 anteriormente y se comparó con i) aceite de Echium, y ii) una mezcla física de aceite de colza altamente oleico, MCT, y aceite de Echium, al analizar ácidos grasos libres, valor de anisidina, valor de peróxido, estabilidad oxidativa, color, y FAME. In this experiment, the stability of the compositions prepared as described in Examples 1-6 above was studied and compared with i) Echium oil, and ii) a physical mixture of highly oleic rapeseed oil, MCT, and Echium oil, when analyzing free fatty acids, anisidine value, peroxide value, oxidative stability, color, and FAME.

Las muestras para este estudio se crearon usando botellas de polietileno de alta densidad (HDPE por sus siglas en Samples for this study were created using high density polyethylene (HDPE) bottles.

40 inglés) de 907 g (32 oz) que contenían aproximadamente 907 g (2 libras) de aceite blanqueado con nitrógeno. Antes de dispensar las muestras, se añadió 200 ppm de terc-butilhidroquinona (TBHQ) a la mezcla física y aceites interesterificados. Las tres categorías de aceite se pusieron a tres temperaturas de almacenamiento 21ºC (70ºF), 29ºC (85ºF), y 38ºC (100ºF). Los datos extraídos para las muestras fueron los que siguen: semanas 2, 4, 6, 8, y 10. Las muestras se extrajeron de sus respectivas botellas marcadas y se sometieron a análisis analíticos que incluían ácidos grasos libres, valor de anisidina, valor de peróxido, estabilidad oxidativa, color, y éster metílico de ácido graso (FAME por sus siglas en inglés). El FAME se llevó a cabo usando el método para aceite de pescado con el fin de detectar el SDA en el aceite (método AOCS # Ce 1i-07). 40 English) of 907 g (32 oz) containing approximately 907 g (2 pounds) of nitrogen bleached oil. Before dispensing the samples, 200 ppm of tert-butylhydroquinone (TBHQ) was added to the physical mixture and interesterified oils. The three oil categories were placed at three storage temperatures 21ºC (70ºF), 29ºC (85ºF), and 38ºC (100ºF). The data extracted for the samples were as follows: weeks 2, 4, 6, 8, and 10. The samples were extracted from their respective labeled bottles and subjected to analytical analyzes that included free fatty acids, anisidine value, value of peroxide, oxidative stability, color, and fatty acid methyl ester (FAME). FAME was carried out using the fish oil method in order to detect the SDA in the oil (AOCS method # Ce 1i-07).

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Se proporcionan los valores de peróxido para las muestras en la Tabla 2. Peroxide values are provided for the samples in Table 2.

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Como se puede observar de los datos de la Tabla 2, las mezclas físicas e interesterificadas fueron comparables con respecto a los valores de peróxido a lo largo del estudio. A 21ºC (70ºF) la muestra interesterificada se comportó As can be seen from the data in Table 2, the physical and intersterified mixtures were comparable with respect to peroxide values throughout the study. At 21ºC (70ºF) the intersterified sample behaved

5 mejor que el aceite de echium puro y la mezcla física. A elevadas (29ºC (85ºF) y 38ºC (100ºF)) los valores de peróxido de las muestras interesterificadas fueron mayores que la mezcla física hacia el final del estudio; sin embargo de media el valor de peróxido fue menor en las muestras interesterificadas. El aceite de echium puro tenía un aumento significativo en el valor de peróxidos a lo largo del estudio en todos los tres entornos de temperatura. 5 better than pure echium oil and physical mixture. At high (29ºC (85ºF) and 38ºC (100ºF)) the peroxide values of the intersterified samples were greater than the physical mixture towards the end of the study; however, on average the peroxide value was lower in the intersterified samples. Pure echium oil had a significant increase in the value of peroxides throughout the study in all three temperature environments.

Como se puede observar de los datos de la Tabla 3, de media, no hubo cambios significativos en los valores FFA As can be seen from the data in Table 3, on average, there were no significant changes in FFA values.

10 (ácidos grasos libres por sus siglas en inglés) entre mezclas físicas versus interesterificadas químicamente a lo largo del estudio de 10 semanas. El aceite de echium puro tenía valores FFA superiores que ambas mezclas físicas e interesterificadas químicamente. 10 (free fatty acids) between physical mixtures versus chemically interesterified throughout the 10-week study. Pure echium oil had higher FFA values than both physically and chemically interesterified mixtures.

Como se puede observar de los datos de la Tabla 4, a 21ºC (70ºF) las muestras de mezclas físicas mostraron la disminución más baja de los valores OSI (Indice de estabilidad oxidativa por sus siglas en inglés) y acabaron 15 teniendo los valores OSI más altos cuando se comparó con la muestra interesterificada. Aunque las muestras de mezclas físicas tenían valores de OSI superiores que la mezcla interesterificada, el entorno de temperatura de almacenamiento óptima para ambas mezclas aparece a 21ºC (70ºF). El dato demuestra que las mezclas físicas funcionaban bien comparado con la mezcla interesterificada para el estudio OSI. Ambas mezclas físicas e interesterificadas fueron significativamente más estables que el aceite de echium puro a lo largo de los tres entornos As can be seen from the data in Table 4, at 21ºC (70ºF) the samples of physical mixtures showed the lowest decrease of the OSI values (oxidative stability index) and ended up having the OSI values more high when compared to the intersterified sample. Although the samples of physical mixtures had higher OSI values than the intersterified mixture, the optimum storage temperature environment for both mixtures appears at 21 ° C (70 ° F). The data shows that the physical mixtures worked well compared to the intersterified mixture for the OSI study. Both physical and intersterified mixtures were significantly more stable than pure echium oil throughout the three environments.

20 de temperatura a lo largo del estudio. 20 temperature throughout the study.

Como se puede observar de los datos de la Tabla 5, las muestras de mezclas interesterificadas tienen valores de anisidina significativamente inferiores cuando se comparó con las muestras de mezclas físicas y de aceite de echium puro. As can be seen from the data in Table 5, the samples of intersterified mixtures have significantly lower anisidine values when compared to the samples of physical mixtures and pure echium oil.

Como se puede observar de los datos de la Tabla 6, el color amarillo aumentaba a un ritmo constante durante todo As can be seen from the data in Table 6, the yellow color increased at a constant rate throughout

5 el estudio. El color amarillo en las muestras interesterificadas empezaron a oscurecerse más que las físicas lo que puede atribuirse al procesamiento del aceite. El aceite de echium puro era más oscuro a lo largo del estudio en comparación con las mezclas físicas e interesterificadas químicamente. 5 the study. The yellow color in the intersterified samples began to darken more than the physical ones, which can be attributed to the oil processing. Pure echium oil was darker throughout the study compared to physical and chemically interesterified mixtures.

Como se puede observar de los datos de la Tabla 7, el color rojo aumentó a un ritmo constante durante todo el estudio. El color rojo en las muestras interesterificadas empezaron a oscurecerse más que las físicas lo que puede As can be seen from the data in Table 7, the red color increased at a constant rate throughout the study. The red color in the intersterified samples began to darken more than the physical ones which may

10 atribuirse al procesamiento del aceite. El aceite de echium puro era más oscuro que las mezclas físicas e interesterificadas químicamente. 10 attributed to oil processing. The pure echium oil was darker than the physical and chemically interesterified mixtures.

Como se puede observar en los datos anteriores, se observó que el SDA presente en los aceites físicos e interesterificados químicamente no se degradó a lo largo de las 10 semanas. Los porcentajes de SDA interesterificado son ligeramente inferiores que para la mezcla física debido a un ligero exceso de horneado. As can be seen in the previous data, it was observed that the SDA present in the chemically and intersterified physical oils did not degrade over the 10 weeks. The percentages of intersterified SDA are slightly lower than for the physical mixture due to a slight excess of baking.

15 Basado en los cálculos del contenido de SDA presente en el aceite de echium, el contenido teórico de SDA en la mezcla interesterificada es 3,798% de SDA. Los valores interesterificados actuales coincide con los valores teóricos. 15 Based on the calculations of the SDA content present in echium oil, the theoretical SDA content in the intersterified mixture is 3,798% SDA. The current intersterified values coincide with the theoretical values.

Ejemplo 8: panel de expertos sensoriales Example 8: panel of sensory experts

En este estudio, las muestras de aceite fueron ensayadas para cambios en notas de aroma entre las mezclas físicas e interesterificadas en entornos de temperaturas variadas mediante un panel de expertos sensoriales. Las In this study, oil samples were tested for changes in aroma notes between physical and intersterified mixtures in environments of varying temperatures using a panel of sensory experts. The

20 temperaturas usadas en el estudio fueron 21ºC (70ºF) y 29ºC (85ºF). El dato del estudio sensorial se muestra a continuación en las Tablas 8 y 9. Si ninguno experto del panel observaba un aroma, entonces el valor era cero. 20 temperatures used in the study were 21ºC (70ºF) and 29ºC (85ºF). The data from the sensory study is shown below in Tables 8 and 9. If none of the panel experts observed an aroma, then the value was zero.

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El aroma leguminoso se observó en un grado más intenso en la mezcla física cuando se comparó con la mezcla interesterificada en los entornos a 21ºC (70ºF). La mezcla interesterificada en el entorno a 29ºC (85ºF) tenía un grado de mayor intensidad en comparación con la mezcla física. The leguminous aroma was observed to a more intense degree in the physical mixture when compared with the intersterified mixture in environments at 21 ° C (70 ° F). The intersterified mixture in the environment at 29 ° C (85 ° F) had a higher intensity degree compared to the physical mixture.

El aroma añejo se observó en un grado más intenso en la mezcla física cuando se comparó con la mezcla interesterificada en los entornos 21ºC (70ºF). La mezcla física en el entorno a 29ºC (85ºF) tenía un grado de mayor intensidad antes en el estudio cuando se comparó con la mezcla interesterificada. The aged aroma was observed to a more intense degree in the physical mixture when compared with the intersterified mixture in 21ºC (70ºF) environments. The physical mixture in the environment at 29 ° C (85 ° F) had a higher degree of intensity before in the study when compared to the intersterified mixture.

La mezcla interesterificada de media tenía una nota herbácea más baja a lo largo del estudio en comparación con la mezcla física. The intersterified mixture on average had a lower herbaceous score throughout the study compared to the physical mixture.

El aroma a pescado se observó constantemente en la mezcla física y típicamente más intenso cuando se comparó con la mezcla interesterificada. Fishy aroma was constantly observed in the physical mixture and typically more intense when compared to the intersterified mixture.

En las muestras del entorno a 21ºC (70ºF), el panel observó aromas rancios más intensos en las muestras de mezcla física cuando se comparó con las mezclas interesterificadas. In the samples around 21ºC (70ºF), the panel observed more intense rancid aromas in the physical mixture samples when compared with the intersterified mixtures.

Las notas a nueces observadas por el panel estaban presentes en las mezclas interesterificadas químicamente más que en las mezclas físicas. Walnut notes observed by the panel were present in chemically intersterified mixtures rather than in physical mixtures.

Las notas afrutadas observadas por el panel estaban presentes en las mezclas interesterificadas químicamente más que en las mezclas físicas. The fruity notes observed by the panel were present in chemically intersterified mixtures rather than in physical mixtures.

Las notas a tierra observadas por el panel eran similares en ambas mezclas físicas e interesterificadas químicamente. The ground notes observed by the panel were similar in both physical mixtures and chemically interesterified.

La mezcla física tenía notas a goma más intensas que las mezclas interesterificadas químicamente. The physical mixture had more intense rubber notes than the chemically interesterified mixtures.

La mezcla física tenía notas a pintura más intensas que las mezclas interesterificadas químicamente. The physical mixture had more intense paint notes than chemically interesterified mixtures.

El dato muestra que el aceite interesterificado tiene menos probabilidades de desarrollar muchos olores residuales negativos a lo largo del tiempo cuando se comparó con el aceite mezclado físicamente especialmente con respecto a las notas a pescado, rancio, y a pintura. El panel observó que las muestras interesterificadas tendían a ser muy claras y agradables en contraste con las muestras de mezclas físicas a menudo descritas como con nota a pescado The data shows that intersterified oil is less likely to develop many negative residual odors over time when compared to physically mixed oil especially with regard to fishy, rancid, and paint notes. The panel noted that intersterified samples tended to be very clear and pleasant in contrast to samples of physical mixtures often described as fishy.

o a rancio. Ejemplo 9: uso de marinados En este estudio, las muestras de aceites interesterificados se usaron para preparar marinados usando la siguiente or stale Example 9: use of marinades In this study, intersterified oil samples were used to prepare marinades using the following

fórmula. Los lotes duplicados se prepararon para cada marinado con cada aceite a ensayar. Marinado de vino blanco 1 ½ vaso de vino blanco ¼ de vaso de aceite 1 cebolla pequeña, laminada 1 limón, cortado y exprimido 1 cucharada sopera de estragón seco 1 cuchara pequeña de pimienta negra Marinado de lima y chili 1 vaso de zumo de lima 1 ½ pimiento jalapeño 4 dientes de ajo 1 cebolla grande, laminada 1 cuchara sopera de pimienta cayena ½ cuchara pequeña de sal ¼ vaso de aceite formula. Duplicate batches were prepared for each marinade with each oil to be tested. Marinated white wine 1 ½ glass of white wine ¼ glass of oil 1 small onion, rolled 1 lemon, cut and squeezed 1 tablespoon of dried tarragon 1 small spoon of black pepper Marinated in lime and chili 1 glass of lime juice 1 ½ jalapeno pepper 4 cloves of garlic 1 large onion, rolled 1 tablespoon of cayenne pepper ½ small spoon of salt ¼ glass of oil

5 5

10 10

15 fifteen

20 twenty

25 25

30 30

35 35

Aproximadamente se añadieron 454 g (16 onzas) de carne de pechuga de pollo que fue cortada en tiras al marinado de vino blanco preparado con aceite interesterificado y marinado de vino blanco preparado con aceite de oliva virgen extra. Ambas mezclas de pollo y marinado se almacenaron durante toda la noche en la nevera. Approximately 454 g (16 ounces) of chicken breast meat was added, which was cut into strips in the marinade of white wine prepared with intersterified oil and marinated in white wine prepared with extra virgin olive oil. Both chicken and marinade mixes were stored overnight in the refrigerator.

Se calentaron idénticas sartenes eléctricas a 149ºC (300ºF). Se añadió una cucharada sopera de cada aceite a cada sartén. Las tiras de pollo se añadieron a la sartén y se cocinaron hasta que se hicieron. Las tiras de pollo se retiraron y se recogieron muestras de 200 g para análisis. Identical electric pans were heated to 149 ° C (300 ° F). A tablespoon of each oil was added to each pan. The chicken strips were added to the pan and cooked until they were made. The chicken strips were removed and 200 g samples were collected for analysis.

Aproximadamente se añadieron 340 g (12 onzas) de carne de bistec de falda que fue cortada en tiras al marinado de lima y chili preparado con aceite interesterificado y marinado de lima y chili preparado con aceite de oliva virgen extra. Ambas mezclas de marinado y bistec se almacenaron durante toda la noche en la nevera. Approximately 340 g (12 ounces) of skirt steak meat was added, which was cut into strips of marinated lime and chili prepared with intersterified oil and marinated in lime and chili prepared with extra virgin olive oil. Both marinade and steak mixes were stored overnight in the refrigerator.

Se calentaron idénticas sartenes eléctricas a 190ºC (375ºF). Se añadió una cucharada sopera de cada aceite a cada sartén. Las tiras de bistec de falda se añadieron a la sartén y se cocinaron hasta que se hicieron. Las tiras de bistec se retiraron y se recogieron muestras de 200 g para análisis. Identical electric pans were heated to 190 ° C (375 ° F). A tablespoon of each oil was added to each pan. Skirt steak strips were added to the pan and cooked until they were made. The steak strips were removed and 200 g samples were collected for analysis.

Las muestras de aceite interesterificado se compararon con el control (aceite de soja). No se observaron olores residuales en las muestras de aceite interesterificado. Las muestras de aceite interesterificado tenían un humo ligero presente que es típico debido a los MCT presentes en el lípido estructurado. Intersterified oil samples were compared with the control (soybean oil). No residual odors were observed in the samples of interesterified oil. The interesterified oil samples had a light smoke present that is typical due to the MCTs present in the structured lipid.

Ejemplo 10: uso de horneado Example 10: Baking Use

En este estudio, las muestras de aceite interesterificado y aceite vegetal se usaron para hornear un bollo usando un Yellow Cake Mix de Duncan Hines® y para hornear brownies usando una mezcla para brownie de Duncan Hines®. In this study, the samples of interesterified oil and vegetable oil were used to bake a bun using a Duncan Hines® Yellow Cake Mix and to bake brownies using a Duncan Hines® brownie mix.

El aceite del ensayo y el aceite vegetal produjeron resultados muy similares. No se observaron diferencias de apariencia o aroma. The test oil and vegetable oil produced very similar results. No differences in appearance or aroma were observed.

Ejemplo 11: uso para salteado Example 11: use for sauteing

En este estudio, la muestra de aceite interesterificado se usa para un salteado. Aproximadamente 1/4 de vaso de aceite se añadió a una sartén eléctrica y se calentó hasta aproximadamente 163 ºC (325ºF). El aceite vegetal se usó como control. Aproximadamente 150 g de pollo en dados de 12,7 mm (½ pulgada) y 300 g de vegetales salteados se añadieron a la sartén y se agitaron durante aproximadamente 4 minutos. In this study, the intersterified oil sample is used for sautéing. Approximately 1/4 cup of oil was added to an electric pan and heated to approximately 163 ° C (325 ° F). Vegetable oil was used as a control. Approximately 150 g of diced 12.7 mm (½ inch) chicken and 300 g of sauteed vegetables were added to the pan and stirred for approximately 4 minutes.

En los ejemplos 9-11, la cantidad de ácido estearidónico en las muestras de aceite usadas y la cantidad de ácido estearidónico migrado a los productos alimenticios fueron analizadas usando métodos analíticos rutinarios. La tabla 10 a continuación proporciona las cantidades en cada producto alimenticio ensayado. In Examples 9-11, the amount of stearidonic acid in the oil samples used and the amount of stearidonic acid migrated to food products were analyzed using routine analytical methods. Table 10 below provides the amounts in each food product tested.

Tabla 10 Table 10

Gráfica de migración de SDA delta Delta SDA Migration Chart

Tipo de muestra Type of sample
% de SDA % de migración % of SDA % migration

Aceite de control Control oil
4,35 100,00 4.35 100.00

Carne & vegetales Stir-fry Stir-fry meat & vegetables
4,02 92,00 4.02 92.00

brownie brownie
2,91 67,00 2.91 67.00

Bollo amarillo Yellow bun
2,76 63,00 2.76 63.00

Muffins Muffins
2,35 54,00 2.35 54.00

Marinado de pollo Chicken marinade
2,07 47,60 2.07 47.60

Marinado de ternera Veal Marinated
1,00 23,00 1.00 23.00

Ejemplo 11: estudio de temperatura de desodorización Example 11: Deodorization temperature study

El aceite interesterificado se preparó usando las proporciones descritas para el ejemplo 4. La mezcla de reacción se dividió en dos lotes. Un lote se sometió a una etapa de desodorización manteniéndolo a una temperatura de 214ºC226ºC (417,2ºF-438,8ºF) a vacío de aproximadamente 0,495-0,76 mbar durante 4 horas. El otro lote se sometió a una etapa de desodorización manteniéndolo a una temperatura de 226,2ºC-232,2ºC a vacío de aproximadamente 0,495-0,76 mbar durante 4 horas. The interesterified oil was prepared using the proportions described for example 4. The reaction mixture was divided into two batches. A batch was subjected to a deodorization stage keeping it at a temperature of 214 ° C 226 ° C (417.2 ° F-438.8 ° F) under vacuum of approximately 0.495-0.76 mbar for 4 hours. The other batch was subjected to a deodorization stage keeping it at a temperature of 226.2 ° C-232.2 ° C under vacuum of approximately 0.495-0.76 mbar for 4 hours.

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El porcentaje de SDA antes y después de las etapas de desodorización se muestra en la tabla 11 a continuación. Tabla 11 The percentage of SDA before and after the deodorization stages is shown in table 11 below. Table 11

Porcentaje de SDA SDA percentage

Temp. 226,2ºC-232,2ºC Temp. 226.2ºC-232.2ºC
Temp. 214ºC-226ºC Temp. 214ºC-226ºC

Antes de la desodorización Before deodorization
4,42% 4,71% 4.42% 4.71%

Después de desodorización After deodorization
3,70% 4,37% 3.70% 4.37%

Relación de retención Retention ratio
83,71% 92,78% 83.71% 92.78%

Tal como se observa de los datos, la temperatura de desodorización más baja retiene mayor SDA en la muestra. As can be seen from the data, the lowest deodorization temperature retains higher SDA in the sample.

Las realizaciones de la materia reivindicada descrita anteriormente pretenden ser meramente ejemplares, y los expertos en la técnica reconocerán, o serán capaces de determinar usando solamente experimentos rutinarios, varios equivalentes de compuestos específicos, materiales, y procedimientos. Tales equivalentes se consideran dentro del alcance de la materia reivindicada y están englobadas en las reivindicaciones anexas. The embodiments of the claimed subject matter described above are intended to be merely exemplary, and those skilled in the art will recognize, or be able to determine using only routine experiments, several equivalents of specific compounds, materials, and procedures. Such equivalents are considered within the scope of the claimed subject matter and are encompassed in the appended claims.

Claims (12)

imagen1image 1 5 5 10 10 15 fifteen 20 twenty 25 25 30 30 35 35 REIVINDICACIONES
1. one.
Una composición oleica que comprende un componente lípido estructurado interesterificado y uno o más componentes seleccionados entre un éster de fitoesterol y un aceite comestible adicional; en la que el componente lípido estructurado interesterificado es un producto de reacción de una carga reactiva de interesterificación, comprendiendo la carga reactiva (i) una cantidad de un triglicérido de cadena media que tiene cadenas de ácidos grasos de C6 a C12 de longitud, (ii) una cantidad de un aceite doméstico de cadena larga que tiene cadenas de ácidos grasos de C16 de longitud, y (iii) una cantidad de una fuente de ácido estearidónico, en la que la fuente de ácido estearidónico es aceite de Echium y la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 20-40 por ciento en peso basado en el peso total de la carga reactiva. An oleic composition comprising an intersterified structured lipid component and one or more components selected from a phytosterol ester and an additional edible oil; wherein the intersterified structured lipid component is a reaction product of a reactive loading of interesterification, the reactive charge comprising (i) an amount of a medium chain triglyceride having fatty acid chains of C6 to C12 in length, (ii ) an amount of a long-chain domestic oil having chains of C16 fatty acids in length, and (iii) an amount of a source of stearidonic acid, in which the source of stearidonic acid is Echium oil and the amount of Echium oil in the intersterification charge is 20-40 percent by weight based on the total weight of the reactive load.
2. 2.
La composición de la reivindicación 1, en la que la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 30 por ciento en peso. The composition of claim 1, wherein the amount of Echium oil in the intersterification charge is 30 percent by weight.
3. 3.
La composición de la reivindicación 1 ó 2, en la que el triglicérido de cadena media se selecciona entre el grupo que consiste en triglicérido caprílico, triglicérido cáprico, y sus combinaciones. The composition of claim 1 or 2, wherein the medium chain triglyceride is selected from the group consisting of caprylic triglyceride, capric triglyceride, and combinations thereof.
4. Four.
La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que el aceite doméstico de cadena larga se selecciona entre el grupo que consiste en aceite de soja, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de girasol, aceite de plantas de cereal, y sus combinaciones. The composition of any one of claims 1-3, wherein the domestic long chain oil is selected from the group consisting of soybean oil, corn oil, cottonseed oil, rapeseed oil, olive oil , peanut oil, safflower oil, sunflower oil, cereal plant oil, and combinations thereof.
5. 5.
La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en la que la cantidad de triglicérido de cadena media es 30 a 40 por ciento en peso de la carga de interesterificación. The composition of any one of claims 1-4, wherein the amount of medium chain triglyceride is 30 to 40 percent by weight of the intersterification charge.
6. 6.
La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que la cantidad de aceite doméstico es 30 a 40 por ciento en peso de la carga de interesterificación. The composition of any one of claims 1-5, wherein the amount of domestic oil is 30 to 40 percent by weight of the intersterification charge.
7. 7.
La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que la cantidad de triglicérido de cadena media es 35 por ciento en peso y la cantidad de aceite doméstico es 35 por ciento en peso de la carga de interesterificación. The composition of any one of claims 1-6, wherein the amount of medium chain triglyceride is 35 percent by weight and the amount of domestic oil is 35 percent by weight of the intersterification charge.
8. 8.
Un método para preparar un lípido estructurado interesterificado, que comprende: proporcionar una carga reactiva que comprende una cantidad de triglicéridos de cadena media que tienen longitudes de cadena carbonada de entre C6 y C12, una cantidad de aceite doméstico que tiene longitudes de cadena carbonada de entre C16 y C22, y una cantidad de una fuente de ácido estearidónico; y interesterificar la carga reactiva para formar un lípido estructurado interesterificado, A method for preparing an intersterified structured lipid, comprising: providing a reactive charge comprising an amount of medium chain triglycerides having carbon chain lengths between C6 and C12, an amount of household oil having carbon chain lengths between C16 and C22, and an amount of a source of stearidonic acid; and intersterify the reactive load to form an intersterified structured lipid,
en el que la fuente de ácido estearidónico es aceite de Echium y la cantidad de aceite de Echium en la carga de interesterificación es 20-40 por ciento en peso basado en el peso total de la carga reactiva. wherein the source of stearidonic acid is Echium oil and the amount of Echium oil in the intersterification charge is 20-40 percent by weight based on the total weight of the reactive charge.
9. 9.
El método de la reivindicación 8, en el que la interesterificación se cataliza mediante un catalizador químico. The method of claim 8, wherein the interesterification is catalyzed by a chemical catalyst.
10. 10.
El método de la reivindicación 9, en el que el catalizador comprende metóxido de sodio. The method of claim 9, wherein the catalyst comprises sodium methoxide.
11. eleven.
El método de una cualquiera de las reivindicaciones 8-10, que comprende además una etapa de desodorización. The method of any one of claims 8-10, further comprising a deodorization step.
12. 12.
El método de la reivindicación 11, en el que la desodorización se lleva a cabo a 214ºC a 226ºC. The method of claim 11, wherein the deodorization is carried out at 214 ° C to 226 ° C.
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