ES2641062T3 - Derivados de benzodioxol como odorizantes acuosos - Google Patents

Derivados de benzodioxol como odorizantes acuosos Download PDF

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ES2641062T3 ES11763660.5T ES11763660T ES2641062T3 ES 2641062 T3 ES2641062 T3 ES 2641062T3 ES 11763660 T ES11763660 T ES 11763660T ES 2641062 T3 ES2641062 T3 ES 2641062T3
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Pascal Millet
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Abstract

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en la que R1 representa un sustituyente del anillo de benceno y es un átomo halógeno o un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi o alqueniloxi C1-8 lineal, ramificado o cíclico; R2 representa un grupo alquilo C1-3; y R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo.

Description

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Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades del olor
Estructura y nombre del compuesto
Notas de olor
1-(2-metil-5-propilbenzo[d][1,3] dioxol-2il)etanona
Notas marina, de ozono, de ostra y aldehídica
1-(5-butilbenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Una nota de sandía, ozónica muy limpia, con un aspecto grasoso. Olfativamente entre la 1-(5-pentilbenzo[d] [1,3]dioxol-2il)etanona descrita anteriormente y la 1-(5-ciclopentilbenzo[d] [1,3]dioxol-2-il) etanona descrita posteriormente.
1-(5-hexilbenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Notas de aldehídos, ozónicas, lechosas
1-(5-sec-butilbenzo[d] [1,3]dioxol-2-il)etanona
Notas ozónica y floral
1-(5-terc-pentilbenzo[d] [1,3]dioxol-2il)etanona
Notas acuosas, de flores dulces y ligeramente grasosas.
1-(5-metilbenzo[d][1,3]dioxol-2-il)propan-1ona
Notas acuosas y florales
1-(5-isopentilbenzo[d] [1,3]dioxol-2-il)propan1-ona
Notas acuosas y lechosas
1-(5-isopentilbenzo[d] [1,3]dioxol-2-il)etanona
Notas de ozono y grasosas
1-(5-terc-butil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona
Notas multiodorizantes del tipo del melón, de sal marina, ozónica, y posee también un aspecto grasoso/aldehídico limpio
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(continuación)
Estructura y nombre del compuesto
Notas de olor
1-(4-metil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona
Acuosa, de alga, de cangrejo, típicamente de agua marina, con una subnota floral
1-(5-metil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona
Notas acuosas, lechosas
1-(5-ciclopentilbenzo[d][1,3] dioxol-2il)etanona
Notas de durazno/frutales de una dualidad ozónica-lactónica. Tal dualidad es única en la paleta del fabricante de perfumes
1-(4-metoxibenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Notas de ozono, marinas, lactónicas
1-(5-(3-metilbut-2-enil)benzo[d] [1,3]dioxol-2il)etanona
Notas acuosas, de ozono, florales, de aldehído
1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Notas de ostra, acuosas, de alga
1-(5-(ciclopentilmetil)benzo[d] [1,3]dioxol-2il)etanona
Notas ozónicas, lactónicas, aldehídicas, grasosas
1-(5-(pent-1-inil)benzo[d][1,3] dioxol-2il)etanona
Notas ozónicas, de algas, acuosas
(E)-1-(5-(prop-1-enil)benzo[d] [1,3]dioxol-2-
Notas acuosas, de pescado, ligeramente lechosas, grasosas
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también pueden ser el etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como aquellas conocidas bajo la marca registrada Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y ésteres de los éteres de glicol tales como aquellos conocidos bajo la marca registrada Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).
Como vehículos sólidos se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o incluso materiales de encapsulación. Los ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales plastificantes y formadores de una pared, tales como mono, di o trisacáridos, almidones, naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o todavía los materiales citados en los textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido para una persona experta en la materia, y puede ser efectuada, por ejemplo, utilizando las técnicas tales como secado por rociado, aglomeración o aún extrusión; o consiste en una encapsulación de recubrimiento, incluyendo la coacervación y una técnica de coacervación compleja.
Por "base de perfumería" se entiende en el presente documento una composición que comprende al menos un coingrediente perfumante.
Dicho co-ingrediente perfumante no es de la fórmula (I). Además, por "co-ingrediente perfumante" se entiende en el presente documento un compuesto que es utilizado en una preparación perfumante o una composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras tal co-ingrediente, que va a ser considerado que es un perfumante, debe ser reconocido por una persona experta en la materia como uno que es capaz de impartir o modificar de una manera positiva o agradable el olor de una composición, y no solo como uno que tiene un olor.
La naturaleza y el tipo de los co-ingredientes perfumantes presentes en la base no garantizan una descripción más detallada en el presente documento, la cual en cualquier caso podría ser no exhaustiva, la persona experta es capaz de seleccionar entre ellos con base en su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicación propuesto y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes que pertenecen a las clases químicas tan variadas como los alcoholes, lactonas, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y los co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes son listados en cualquier caso en los textos de referencia tales como el libro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EUA, o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de una naturaleza semejante, así como en la literatura abundante de patentes en el campo de la perfumería. También se entiende que los coingredientes también pueden ser compuestos que se sabe que liberan de una manera controlada varios tipos de compuestos perfumantes.
Por "adyuvante de perfumería" se entiende en el presente documento un ingrediente capaz de impartir un beneficio añadido adicional tal como un color, una resistencia a la luz particular, una estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo del adyuvante utilizado comúnmente en las bases perfumantes no puede exhaustivo, pero tiene que ser mencionado que los ingredientes ya son bien conocidos por una persona experta en la materia.
Una composición de la invención que consiste en al menos un compuesto de la fórmula (I) y al menos un vehículo de perfumería representa una realización particular de la invención así como una composición perfumante que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I), al menos un vehículo de perfumería, al menos una base de perfumería, y opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.
Es útil mencionar en el presente documento que la posibilidad de tener, en las composiciones mencionadas anteriormente, más de un compuesto de la fórmula (I) es importante que se haga posible que el fabricante de los perfumes prepare acordes, perfumes, que posean la tonalidad del olor de varios compuestos de la invención, creando así nuevas herramientas para su trabajo.
Por razones de claridad, también se entiende que cualquier mezcla que resulte directamente de una síntesis química, por ejemplo un medio de la reacción sin una purificación adecuada, en la cual el compuesto de la invención podría estar involucrado como un producto de partida, intermedio o final, podría no ser considerada como una composición perfumante de acuerdo con la invención porque la mezcla no provee el compuesto inventivo en una forma adecuada para perfumería. Así, las mezclas de reacción impurificadas generalmente son excluidas de la presente invención a menos que se especifique de otra manera.
Además, el compuesto de la invención también puede utilizarse ventajosamente en todos los campos de la perfumería moderna, es decir, la perfumería fina o funcional, para impartir o modificar positivamente el olor de un producto para el consumidor en el cual tal compuesto (I) se añade. En consecuencia, un producto perfumante para el consumidor que comprende:
(i)
como un ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la fórmula (I), como se definió anteriormente; y
(ii)
una base de perfumería para el consumidor;
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Se obtienen rendimientos del 92 % (1ª etapa) y 20 % (2ª etapa) a partir del 4-hexilcatecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
1H RMN: 0,87 (t, J = 6,9, 3 H); 1,26-1,33 (m, 6 H); 1,51-1,59 (m, 2 H); 2,27 (s, 3 H); 2,52 (t, J = 7,7, 2 H); 5,99 (s, 1 H); 6,66 (dd, J = 8, 1,6, 1 H); 6,71 (d, J = 1,6, 1H); 6,75 (d, J = 8, 1 H).13C RMN: 14,1 (c), 22,6 (t), 24,0 (c), 28,9 (t), 31,7 (t), 31,7 (t), 35,7 (t), 106,6 (d), 108,3 (d), 109,1 (d), 121,7 (d), 137,6 (s), 144,6 (s), 146,7 (s), 200,4 (s).
1-(5-sec-butilbenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Se obtienen rendimientos del 69 % (1ª etapa) y 30 % (2ª etapa) a partir del 4-sec-butilcatecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
1H RMN: 0,81 (t, J = 7,3, 3 H); 1,19 (d, J = 7,0, 3 H); 1,49-1,58 (m, 2 H); 2,29 (s, 3 H); 2,5-2,56 (m, 1 H); 6,00 (s, 1 H); 6,67 (dd, J = 8, 1,4, 1 H); 6,72 (d, J = 1,4, 1H); 6,77 (d, J = 8, 1 H).13C RMN: 12,2 (c), 22,0 (c), 24,1 (c), 31,3 (t), 41,5 (d), 106,6 (d), 107,6 (d), 108,3 (d), 120,6 (d), 142,5 (s), 144,7 (s), 146,8 (s), 200,5 (s).
1-(5-terc-pentilbenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Se obtienen rendimientos del 70 % (1ª etapa) y 28 % (2ª etapa) a partir del 4-terc-pentilcatecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
1H RMN: 0,67 (t, J = 7,3, 3 H); 1,24 (s, 6 H); 1,59 (c, J = 7,3, 2 H); 2,29 (s, 3 H); 6,00 (s, 1 H); 6,78 (d, J = 8, 1, 1 H); 6,82 (dd, J = 8,1, 1,8, 1 H); 6,88 (d, J = 1,8, 1 H),13C RMN: 9,1 (c), 24,1 (c), 28,7 (c), 28,7 (c), 37,0 (t), 37,9 (s), 106,6 (d), 107,1 (d), 107,9 (d), 119,4 (d), 144,3 (s), 144,5 (s), 146,7 (s), 200,5 (s), MS: 234 (6, M+), 191 (100), 162 (5), 134 (6), 105 (2), 77 (3), 43 (2).
1-(4-metil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona
Se obtienen rendimientos del 75 % (1ª etapa) y 30 % (2ª etapa) a partir del 3-metilcatecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
1H RMN: 2,25 (s, 3 H); 2,28 (s, 3 H); 6,00 (s, 1 H); 6,68-6,73 (m, 2 H); 6,76 (d, J = 7,6, 1 H).13C RMN: 14,6 (c), 24,0 (c), 106,3 (d), 106,4 (d), 119,6 (s), 122,0 (d), 124,2 (d), 145,0 (s), 146,1 (s), 200,6 (s).
1-(5-Metil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona
Se obtienen rendimientos del 30 % (1ª etapa) y 55 % (2ª etapa) a partir del 4-metilcatecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
1H RMN: 2,27 (s, 3 H); 2,28 (s, 3 H); 5,99 (s, 1 H); 6,66 (d, J = 7,8, 1 H); 6,71 (s, 1 H); 6,75 (d, J = 7,8, 1 H).13C RMN: 21,2 (c), 24,0 (c), 106,5 (d), 108,3 (d), 109,8 (d), 122,2 (d), 132,3 (s), 144,6 (s), 146,7 (s), 200,5 (d).
1-(5-ciclopentilbenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Se obtienen rendimientos del 54 % (1ª etapa) y 5 % (2ª etapa) a partir del 4-ciclopentil-catecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
1H RMN: 1,46-1,56 (m, 2 H); 1,61-1,72 (m, 2 H); 1,73-1,83 (m, 2 H); 1,98-2 (m, 2 H); 2,27 (s, 3 H); 2,87-2,96 (m, 1 H); 5,98 (s, 1 H); 6,73 (dd, J = 7,9, 1,7, 1 H); 6,76 (d, J = 7,9, 1 H); 6,78 (d, J = 1,7, 1 H). 13C RMN: 24,0 (c), 25,4 (t, 2C), 34,7 (t), 34,8 (t), 45,7 (d), 106,6 (d), 107,8 (d), 108,2 (d), 120,5 (d), 141,3 (s), 144,6 (s), 146,8 (s), 200,5 (s).
1-(5-(3-metilbut-2-enil)benzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Se obtienen rendimientos del 44 % (1ª etapa) y 32 % (2ª etapa) a partir del 4-(3-metilbut-2-enil)benceno-1,2-diol (véase DE 102007055124) de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)1-etanona.
1H RMN: 1,70 (s, 3 H); 1,74 (s, 3 H); 2,27 (s, 3 H); 3,26 (d, J = 7, 2 H); 5,28 (m, 1 H); 5,99 (s, 1 H); 6,67 (d, J = 7,6, 1 H); 6,71 (s, 1 H); 6,76 (d, J = 7,6, 1 H).13C RMN: 17,8 (c), 24,0 (c), 25,7 (c), 34,0 (t), 106,6 (d), 108,4 (d), 109,1 (d), 121,6 (d), 123,0 (d), 132,8 (s), 136,5 (s), 144,8 (s), 146,8 (s), 200,5 (s).
1-(4-metoxibenzo[d][1,3]dioxol-2-il)etanona
Se obtienen rendimientos del 45 % (1ª etapa) y 32 % (2ª etapa) a partir del 3-metoxicatecol de acuerdo con el procedimiento típico descrito para la 1-(5-propil-1,3-benzodioxol-2-il)-1-etanona.
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(d), 135,8 (s), 144,9 (s), 146,8 (s), 200,4 (s).
Ejemplo 2
Preparación de una composición perfumante
Una composición perfumante para agua de colonia para mujer se prepara mezclando los siguientes ingredientes: Ingrediente Partes en peso
Acetato de Isobornilo Acetato de Bencilo Aldehído hexilcinámico Glicolato de alil amilo al 10 %* Ambrox®1) 10%* Aceite esencial de bergamota Citral Cumarina Cis-2-pentil-1-ciclopentanol Dihidromircenol Eugenol Exaltolide®2) Farenal® al 10 %*3) (1-etoxietoxi)ciclododecano Florol®4) Galaxolide® al 70%**5) Aceite esencial de Galbanum Geraniol al 60%* Hedione® HC6) 3-(1,3-Benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal Hivernal®7) Iso E® Super8) Isobutilquinoleína al 10%* Lilial®9) Linalol Lyral®10) Aceite esencial de mandarina Musgo cristalino Muscetona Muscenona11) Delta 2-Noninoato de metilo al 10%* Fenetilol Cis-3-hexenol al 10%* Para-cresol al 1%* Aceite esencial de naranja Salicilato de isobutilo Salicilato de bencilo Sandela®12) Sclareolate®13) 2,4-Dimetil-3-ciclohexeno-1-carbaldehído Gamma undecalactona al 10%* Vainillina al 10%*
10 20 10 12 10 30 1 2 8 40 24 20 10 20 10 56 2 20 24 80 4 40 2 20 25 16 8 10 4 16 2 18 1 8 16 6 240 30 50
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Claims (1)

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