ES2599075T3 - Arquitecturas de cromóforos heterocíclicos - Google Patents

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Abstract

Cromóforo ONL de fórmula general:**Fórmula** en la que R es alquilo C1-C10.

Description

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ARQUITECTURAS DE CROMOFOROS HETEROCICLICOS DESCRIPCION
Antecedentes de la invencion
Los materiales electroopticos (EO) polimericos han demostrado un enorme potencial como aplicacion principal en una amplia gama de sistemas y dispositivos, incluyendo radar de elementos multiples en fase, telecomunicaciones por satelite y fibra, television por cable (CATV), giroscopios opticos para su aplicacion en guiado de antenas y misiles, sistemas de contramedidas electronicas (ECM), interconexiones de plano posterior para informatica de alto rendimiento, conversion analogico-digital ultrarrapida, deteccion de minas terrestres, fotonica por radiofrecuencia, modulacion de luz espacial y procesamiento de senales completamente optico (luz-conmutacion-luz).
Los materiales opticos no lineales pueden variar sus polarizabilidades de primer, segundo, tercer y mayor orden en presencia de un campo electrico aplicado externamente o luz incidente (absorcion de dos fotones). En aplicaciones de telecomunicaciones, son actualmente de gran interes la polarizabilidad de segundo orden (hiperpolarizabilidad o P) y la polarizabilidad de tercer orden (hiperpolarizabilidad de segundo orden o y). La hiperpolarizabilidad se refiere a al cambio del mdice de refraccion del material ONL en respuesta a la aplicacion de un campo electrico. La hiperpolarizabilidad de segundo orden se refiere al cambio del mdice de refraccion en respuesta a la absorbancia fotonica y por tanto es relevante en el procesamiento de senales completamente optico. Puede encontrarse una discusion mas completa de materiales opticos no lineales en D. S. Chemla y J. Zyss, Nonlinear optical properties of organic molecules and crystals, Academic Press, 1987 y K.-S. Lee, Polymers for Photonics Applications I, Springer 2002.
Se han sintetizado muchas moleculas ONL (cromoforos) que presentan altas propiedades electroopticas moleculares. A menudo se usan el producto del momento dipolar molecular (|i) y la hiperpolarizabilidad (P) como medida del rendimiento electrooptico molecular debido a la implicacion del dipolo en el procesamiento de materiales. Un cromoforo evaluado originalmente por sus extraordinarias propiedades ONL por Bell Labs en los anos 60, rojo disperso (DR), presenta un coeficiente electrooptico de |ip ~ 580*10'48 uee. Los disenos moleculares actuales, incluyendo FTC, CLD y GLD, presentan valores de |ip superiores a 10.000*10'48 uee. Vease Dalton et al., “New Class of High Hyperpolarizability Organic Chromophores and Process for Synthesizing the Same”, documento WO 00/09613.
Sin embargo, se han encontrado grandes dificultades traduciendo hiperpolarizabilidades moleculares microscopicas (P) a hiperpolarizabilidades de materiales macroscopicos (X(2)). Los subcomponentes moleculares (cromoforos) deben integrarse en materiales ONL que presentan: (i) un alto grado de no linealidad macroscopica; y, (ii) estabilidad temporal, termica, qmmica y fotoqmmica suficiente. La solucion simultanea a este doble problema se considera el impedimento final en la amplia comercializacion de los polfmeros EO en numerosos sistemas y dispositivos comerciales y gubernamentales.
La produccion de altas hiperpolarizabilidades de materiales (X(2)) esta limitada por el escaso caracter social de los cromoforos ONL. Los materiales comercialmente viables tienen que incorporar cromoforos con el momento molecular requerido orientado estadfsticamente a lo largo de un unico eje de material. Con el fin de conseguir una organizacion de este tipo, el caracter (dipolar) de transferencia de carga de cromoforos ONL se aprovecha comunmente a traves de la aplicacion de un campo electrico externo durante el procesamiento de material, que crea una condicion de menor energfa localizada que favorece un orden no centrosimetrico. Desgraciadamente, a densidades de cromoforo incluso moderadas, las moleculas forman agregados (centrosimetricos) unidos de manera dipolar multimoleculares que no pueden deshacerse por medio de energfas de campo realfsticas. Como resultado, el rendimiento del material ONL tiende a disminuir drasticamente tras aproximadamente el 20-30% de la carga de peso. Una posible solucion a esta situacion es la produccion de cromoforos de mayor rendimiento que puedan producir el caracter hiperpolar deseado a concentraciones molares significativamente menores.
Los intentos para fabricar cromoforos ONL de mayor rendimiento han fracasado en gran medida debido a la naturaleza de la arquitectura molecular empleada en toda la comunidad cientffica. Actualmente, todos los cromoforos de alto rendimiento (por ejemplo, CLD, FTC, GLD, etc.) incorporan cadenas “desnudas” prolongadas de enlaces covalentes con conjugacion n sencillos-dobles alternantes. Investigadores tales como el Dr. Set Marder han proporcionado estudios profundos y detallados relativos a la funcion mecanica cuantica de tales sistemas “de enlaces alternantes” que han sido inestimables para al entendimiento actual de los ongenes del fenomeno de la ONL y a su vez han guiado los esfuerzos de la ingeniena qmmica de hoy en dfa. Aunque el aumento de la longitud de estas cadenas generalmente mejora el caracter ONL, una vez que estas cadenas superan ~2 nm, se ha registrado poca o ninguna mejora en el rendimiento del material. Presumiblemente esto se debe en gran medida a: (i) la flexion y rotacion de las cadenas atomicas conjugadas, lo que altera la conduccion n del sistema y por tanto reduce el caracter ONL resultante; y, (ii) la incapacidad de tales sistemas moleculares grandes de orientarse dentro de la matriz del material durante los procesos de polarizacion debido a la inhibicion esterica ambiental. Por tanto, las arquitecturas de cromoforos futuras tienen que presentar dos caractensticas importantes: (i) un alto grado de rigidez,
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y (ii) sistemas conjugativos mas pequenos que concentran la actividad ONL dentro de dimensiones moleculares mas compactas.
La estabilidad termica, qmmica y fotoqmmica a largo plazo es la cuestion individual mas importante en la construccion de materiales ONL eficaces. La inestabilidad del material es en gran parte el resultado de tres factores: (i) la propension aumentada al ataque nucleofflico de cromoforos ONL debido a la transferencia de carga (TC) molecular y/o intramolecular o (cuasi)polarizacion, debido o bien a procesos de polarizacion de campo alto o bien a la absorcion fotonica a energfas resonantes moleculares e intramoleculares; (ii) el movimiento molecular debido a una isomerizacion cis-trans fotoinducida que ayuda en la reorientacion de moleculas para dar configuraciones centrosimetricas perjudiciales para el rendimiento a lo largo del tiempo; y (iii) la extrema dificultad para incorporar cromoforos ONL en una matriz de poffmero reticulada hoffstica debido a la reactividad inherente de arquitecturas de cromoforos de enlaces alternantes desnudos. Por tanto, las arquitecturas de cromoforos futuras: (i) tienen que presentar una TC mejorada y/o estabilidad en estado cuasipolar; (ii) no tiene que incorporar estructuras que experimenten isomerizacion cis-trans fotoinducida; y (iii) tienen que ser altamente resistentes a los procesos de polimerizacion a lo largo de la posible exclusion completa de enlaces alternantes desnudos.
La presente invencion trata de cumplir estas necesidades a traves de la innovacion del diseno de cromoforos antiaromaticos completamente heterodclicos. Los sistemas heterodclicos descritos en el presente documento no incorporan cadenas de enlaces alternantes desnudos que son propensos a la flexion o rotacion. El conductor antiaromatico central “arrastra” la molecula a un estado de cuasi-TC; dado que la aromaticidad y los estados de no TC son ambos condiciones favorablemente de baja energfa, la transferencia de carga y la aromaticidad dentro de los sistemas moleculares descritos en el presente documento se contraponen entre sf en un escenario competitivo. Esta situacion competitiva se conoce como ingeniena CAPP o equilibrio de carga-aromaticidad. Como resultado, la incorporacion de sistema antiaromaticos mejora drasticamente las propiedades conductoras del puente con conjugacion n central proporcionando longitudes moleculares menores con una propiedad de ONL significativamente mayor. Dado que todos los sistemas descritos en el presente documento son aromaticos en su estado de TC y cuasiaromaticos en sus estados cuasipolarizados intermedios, se espera que esta estructura mejore drasticamente la estabilidad en el estado polar. Ademas, en el presente documento se describen sistemas de aceptores electronicos novedosos de los que se espera que mejoren significativamente la deslocalizacion en estado excitado y casi-TC, haciendo que los sistemas globales sean menos propensos al ataque nucleofflico. La naturaleza heterodclica de todos los sistemas descritos en el presente documento impide la existencia de isomerizacion cis- trans fotoinducida, de la que se sospecha que es una causa de la degeneracion tanto material como molecular. Finalmente, la invencion proporciona sistemas cromoforicos que carecen de enlaces alternantes desnudos que reaccionan a las condiciones de polimerizacion.
La presente invencion se refiere a cromoforos ONL para la produccion de polarizabilidades de primer, segundo, tercer y/o mayor orden de la forma del siguiente cromoforo:
imagen1
en el que el resto N(R)2 mostrado en la formula es un resto N(CH3)2 y R es alquilo C1-C10, independientemente en cada caso.
En esta invencion, el termino “cromoforo optico no lineal” (CONL) se define como moleculas o partes de una molecula que crean un efecto optico no lineal cuando se irradian con luz. Los cromoforos son cualquier unidad molecular cuya interaccion con la luz da lugar a un efecto optico no lineal. El efecto deseado puede producirse a longitudes de onda resonantes o no resonantes. La actividad de un cromoforo espedfico en un material optico no lineal se establece como su hiperpolarizabilidad, que esta directamente relacionada con el momento dipolar molecular del cromoforo.
El termino “alquilo”, tal como se usa en el presente documento, a menos que se indique lo contrario, incluye radicales hidrocarbonados monovalentes saturados que tienen restos lineales, dclicos o ramificados. Se entiende que para los restos dclicos se requieren al menos tres atomos de carbono en dicho grupo alquilo.
El termino “grupo dclico saturado” tal como se usa en el presente documento, a menos que se indique lo contrario,
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incluye restos dclicos no aromaticos, completamente saturados, en los que alquilo es tal como se definio anteriormente.
La expresion “sal(es) aceptables”, tal como se usa en el presente documento, a menos que se indique lo contrario, incluye sales de grupos acidos o basicos que pueden estar presentes en los compuestos de la invencion. Los compuestos de la invencion que son de naturaleza basica pueden formar una amplia variedad de sales con diversos acidos inorganicos y organicos. Los acidos que pueden usarse para preparar sales de adicion de acido farmaceuticamente aceptables de tales compuestos basicos de la invencion son aquellos que forman sales de adicion de acido no toxicas, es decir, sales que contienen aniones farmacologicamente aceptables, tales como las sales de clorhidrato, bromhidrato, yodhidrato, nitrato, sulfato, bisulfato, fosfato, fosfato acido, isonicotinato, acetato, lactato, salicilato, citrato, citrato acido, tartrato, pantotenato, bitartrato, ascorbato, succinato, maleato, gentisinato, fumarato, gluconato, glucaronato, sacarato, formiato, benzoato, glutamato, metanosulfonato, etanosulfonato, bencenosulfonato, p-toluenosulfonato y pamoato [es decir, 1,1'-metilen-bis-(2-hidroxi-3-naftoato)].
Los compuestos de la invencion que son de naturaleza acida pueden formar sales basicas con diversos cationes farmacologicamente aceptables. Los ejemplos de tales sales incluyen las sales de metales alcalinos o metales alcalinoterreos y particularmente las sales de sodio y de potasio.
El termino “solvato”, tal como se usa en el presente documento, incluye un compuesto de la invencion o una sal del mismo, que incluye ademas una cantidad estequiometrica o no estequiometrica de un disolvente unido mediante fuerzas intermoleculares no covalentes.
El termino “hidrato”, tal como se usa en el presente documento, se refiere a un compuesto de la invencion o una sal del mismo, que incluye ademas una cantidad estequiometrica o no estequiometrica de agua unida mediante fuerzas intermoleculares no covalentes.
Determinados compuestos de la presente invencion pueden tener centros asimetricos y por tanto aparecer en diferentes formas enantiomericas. Esta invencion se refiere al uso de todos los isomeros y estereoisomeros opticos de los compuestos de la invencion y mezclas de los mismos. Los compuestos de la invencion tambien pueden aparecer como tautomeros. Esta invencion se refiere al uso todos los tautomeros y mezclas de los mismos de este tipo.
La invencion en cuestion tambien incluye compuestos marcados isotopicamente, y las sales comercialmente aceptables de los mismos, que son identicos a los citados en las formulas I y II excepto por el hecho de que uno o mas atomos estan sustituidos por un atomo que tienen una masa atomica o un numero masico diferente de la masa atomica o el numero masico encontrado habitualmente en la naturaleza. Los ejemplos de isotopos que pueden incorporarse en compuestos de la invencion incluyen isotopos de hidrogeno, carbono, nitrogeno, oxfgeno, tal como 2H, 3H, 13C, 14C, 15N, 18O, 17O, respectivamente. Los compuestos de la presente invencion y las sales comercialmente aceptables de dichos compuestos que contienen los isotopos mencionados anteriormente y/u otros isotopos de otros atomos estan dentro del alcance de esta invencion. Determinados compuestos marcados isotopicamente de la presente invencion, por ejemplo en los que se incorporan isotopos radiactivos tales como 3H y 14C, son utiles en ensavos de distribucion tisular de sustratos y/o farmacos. Los isotopos tritiados, es decir, 3H, y de carbono-14, es decir 14C, se prefieren particularmente por su facilidad de preparacion y detectabilidad. Ademas, la sustitucion con isotopos mas pesados tales como deuterio, es decir, 2H, puede proporcionar determinadas ventajas que resultan de una mayor estabilidad. Los compuestos marcados isotopicamente de formula I de esta invencion pueden preparase generalmente llevando a cabo los procedimientos dados a conocer en los esquemas y/o en los ejemplos y preparaciones mas adelante, sustituyendo un reactivo marcado isotopicamente de facil disponibilidad por un reactivo no marcado isotopicamente.
Descripcion detallada de la invencion
Los compuestos de la invencion son estructuras utiles para la produccion de efectos ONL.
La hiperpolarizabilidad de primer orden (P) es una de las propiedades ONL mas comunes y utiles. Las hiperpolarizabilidades de mayor orden son utiles en otras aplicaciones tales como aplicaciones completamente opticas (luz-conmutacion-luz). Para determinar si un material, tal como un compuesto o polfmero, incluye un cromoforo optico no lineal con caracter hiperpolar de primer orden, puede realizarse la siguiente prueba. En primer lugar, se coloca el material en forma de una pelfcula delgada en un campo electrico para alinear los dipolos. Esto puede realizarse intercalando una pelfcula del material entre electrodos, tal como sustratos de oxido de indio y estano (ITO), pelfculas de oro o pelfculas de plata, por ejemplo.
Para generar un campo electrico de polarizacion, se aplica entonces un potencial electrico a los electrodos al mismo tiempo que se calienta el material hasta casi su temperatura de transicion vftrea (Tg). Tras un periodo de tiempo adecuado, la temperatura se reduce gradualmente al mismo tiempo que se mantiene el campo electrico de polarizacion. Alternativamente, el material puede polarizarse mediante el metodo de polarizacion por corona, en el que una aguja cargada electricamente a una distancia adecuada desde la pelfcula de material proporciona el campo
electrico de polarizacion. En cualquier caso, los dipolos en el material tienden a alinearse con el campo.
La propiedad optica no lineal del material polarizado se somete entonces a prueba tal como sigue. Se hace pasar luz polarizada, a menudo de un laser, a traves del material polarizado, luego a traves de un filtro de polarizacion, y hasta 5 un detector de la intensidad de luz. Si se vana la intensidad de luz recibida en los cambios del detector como potencial electrico aplicado a los electrodos, el material incorpora un cromoforo optico no lineal y tiene un mdice de refraccion electroopticamente variable. Una discusion mas detallada de tecnicas para mediar las constantes electroopticas de una pelmula polarizada que incorpora cromoforos opticos no lineales puede encontrarse en Chia- Chi Teng, Measuring Electro-Optic Constants of a Poled Film, en Nonlinear Optics of Organic Molecules and 10 Polymers, cap. 7, 447-49 (Hari Singh Nalwa & Seizo Miyata eds., 1997), incorporado como referencia en su totalidad.
La relacion entre el cambio en el potencial electrico aplicado frente al cambio en el mdice de refraccion del material puede representarse como su coeficiente EO r33. Este efecto se denomina comunmente efecto electrooptico o EO. 15 Los dispositivos que incluyen materiales que cambian su mdice de refraccion en respuesta a cambios en un potencial electrico aplicado se denominan dispositivos electroopticos (EO).
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Un compuesto de ejemplo de la invencion puede prepararse segun el siguiente esquema de reaccion. R, en el esquema de reaccion y la discusion a continuacion, es tal como se definio anteriormente.
imagen2

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Cromoforo ONL de formula general:
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    imagen1
    en la que R es alquilo C1-C10.
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