ES2528676T3 - Emulsión no gelificada de hidroxiperoxiéster - Google Patents

Emulsión no gelificada de hidroxiperoxiéster Download PDF

Info

Publication number
ES2528676T3
ES2528676T3 ES04290338.5T ES04290338T ES2528676T3 ES 2528676 T3 ES2528676 T3 ES 2528676T3 ES 04290338 T ES04290338 T ES 04290338T ES 2528676 T3 ES2528676 T3 ES 2528676T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hydroxy
weight
methylpentyl
emulsion
diol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES04290338.5T
Other languages
English (en)
Inventor
Sandra Grimaldi
Patrick Gallone
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2528676T3 publication Critical patent/ES2528676T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16—Aqueous medium
    • C08F2/18—Suspension polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
    • C08F4/32—Organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

Emulsión acuosa líquida de un peróxido orgánico, desprovista de tensioactivo y de disolvente orgánico, con una temperatura de gelificación < -10 °C, y constituida por: a. entre un 10 y un 65 % en peso de un hidroxiperoxiéster como peróxido orgánico con una temperatura de semivida < de 50 °5 C para 10 horas, y; b. entre un 2 y un 25 % en peso de agente antigelificante de tipo alcohol ligero elegido de entre el grupo que comprende el metanol, el etanol, el n-propanol y el isopropanol, y/o de tipo alcohol pesado elegido de entre el grupo que comprende el etilenglicol, el propano-1,2-diol, el propano-1,3-diol, el glicerol, el butan-1-ol, el butan-2-ol, el butan-1,3-diol y el butan-1,4-diol; c. entre un 0,01 y un 10 % en peso de un agente coloidal protector elegido de entre el grupo de los alcoholes polivinílicos, de los acetatos polivinílicos parcialmente hidrolizados y de los derivados de la celulosa; d. eventualmente, un o unos aditivos; y e. siendo el resto agua para llegar a un total del 100 % en peso.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
E04290338
26-01-2015
DESCRIPCIÓN
Emulsión no gelificada de hidroxiperoxiéster
La presente invención consiste en proporcionar una emulsión acuosa líquida de hidroxiperoxiéster utilizable para la polimerización o la copolimerización de monómeros insaturados etilénicamente, y más particularmente para los monómeros de tipo vinílicos halogenados. Los hidroxiperoxiésteres se utilizan generalmente como iniciadores radicálicos para la polimerización de monómeros vinílicos. Estos son iniciadores reactivos, con una temperatura de semivida para 10 horas inferior a 50 °C (37 °C para el peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo), medida en benceno o en tricloroetileno, y que puede tener una descomposición violenta.
El documento JP07-258315 divulga una emulsión acuosa de un peróxido orgánico que contiene un total de entre un 10 y un 65 % en peso de uno o varios peróxidos orgánicos que comprenden hidroxiperoxiésteres, agua, entre un 0,001 y un 10 % en peso de un tensioactivo, entre 0,001 y 0,5 partes en peso (con respecto a 1 parte en peso de agua) de un coloide protector y entre 0,1 y 5 partes en peso (con respecto a 1 parte en peso de agua) de uno o varios alcoholes solubles en agua.
La patente EP0032757 es relativa a una emulsión acuosa líquida de peróxidos orgánicos que contienen entre un 20 y un 60 % en peso de peróxidos que no son hidroxiperoxiésteres, entre un 2 y un 20 % en peso de un alcanol y/o de un alcanodiol, entre un 0,01 y un 10 % en peso de un tensioactivo y/o un coloide protector.
En la medida en que los tensioactivos implican unas modificaciones en la porosidad y en la granulometría del polímero en el marco de una utilización para llevar a cabo la polimerización, es esencial la obtención de una emulsión de peróxido sin tensioactivos. La ausencia de tensioactivos permite además disminuir los costes de las emulsiones y facilita el tratamiento de las aguas utilizadas después de polimerización.
La emulsión debe ser además:
-la más eficaz posible durante la polimerización, es decir, que presente unas gotitas la más finas posibles con una distribución estrecha,
-estable (conservación de la calidad de la emulsión durante al menos 6 meses),
-no gelificable a unas temperaturas de almacenamiento de aproximadamente -10 °C, incluso de -15 °C, incluso aún más favorablemente de -20 °C.
-no peligrosa durante su almacenamiento y su utilización (limitación del riesgo de descomposición),
-compatible con un sistema de polimerización de derivados vinílicos,
-líquida, con un tiempo de escurrimiento bajo (< de 200 s), y
-degradable fácilmente en el momento del tratamiento de los efluyentes, y por lo tanto desprovista de disolvente orgánico.
La solicitante ha encontrado por tanto una emulsión que responde a estas exigencias. Se trata de una emulsión acuosa líquida de un peróxido orgánico que comprende:
-entre un 10 y un 65 % en peso, preferiblemente entre un 50 y un 60 % en peso de un hidroxiperoxiéster, y más particularmente el peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo como peróxido orgánico;
-entre un 2 y un 25 % en peso, preferiblemente entre un 5 y un 20 % en peso de uno o de al menos dos agentes antigelificantes elegidos de entre el grupo que comprende el metanol, el etanol, el etilenglicol, el isopropanol, el n-propanol, el propano-1,2-diol, el propano-1,3-diol, el glicerol, el butan-1-ol, el butan-2-ol, el butan-1,3-diol y el butan-1,4-diol;
-entre un 0,01 y un 10 % en peso, preferiblemente entre un 0,5 y un 5 % en peso de un agente coloidal protector,
que es un compuesto con una masa molecular elevada soluble en agua elegido de entre el grupo de los
alcoholes polivinílicos, los acetatos polivinílicos parcialmente hidrolizados y los derivados de la celulosa;
-siendo el resto agua;
teniendo dicha emulsión preferiblemente un tiempo de escurrimiento < 200 s según la ASTM D 1200.
5
10
15
20
25
30
35
40
E04290338
26-01-2015
Preferiblemente, el tamaño (d50) de las gotitas que forman la emulsión es < 10 µm, ventajosamente < 5 µm, y preferiblemente el tamaño (d100) de las gotitas que es < 15 µm, ventajosamente < 11 µm.
Une emulsión acuosa basada en un hidroxiperoxiéster presenta las siguientes ventajas:
-mejor manipulación y utilización del peróxido, ya que la viscosidad de la formulación resultante es más baja que la viscosidad del propio peróxido;
-mejor seguridad a nivel de manipulación, de almacenamiento y de transporte: no podrá producirse una descomposición violenta del peróxido debido al entorno acuoso en el que el peróxido está ubicado: el agua presente en la formulación absorbe y disipa la energía generada en caso de descomposición del peróxido;
-mejor compatibilidad con el sistema de polimerización (por ejemplo, polimerización de PVC) al que está destinado el peróxido: por un lado la emulsión es completamente compatible con el medio en suspensión, por otra parte las características de la emulsión, tales como el tamaño de las gotitas finas de la emulsión, permitirán unos tiempos de disolución más cortos en el sistema de polimerización.
Desde un punto de vista experimental, hemos observado que la presencia de un grupo hidrófilo en la molécula del hidroxiperoxiéster hace más delicada la operación de emulsión del peróxido en un sistema acuoso.
Además, con el fin de evitar fenómenos de taponamiento, es importante que la emulsión sea líquida con una baja viscosidad (< 400 mPa.s) con el fin de permitir una buena eficacia del peróxido durante la polimerización.
Nuestras emulsiones no contienen agentes tensioactivos, ni plastificantes, parafina o disolvente orgánico. En efecto, dicho disolvente remanente en el polímero final necesitaría una etapa de evaporación complementaria, con un riesgo de inflamabilidad. La estabilidad de nuestras emulsiones está asegurada durante al menos 6 meses. No se produce separación de fases durante el almacenamiento y no se constata fenómeno de gelificación a -20 °C.
La invención tiene por objeto una emulsión acuosa líquida de un peróxido orgánico, desprovista de tensioactivo y de disolvente orgánico, con una temperatura de gelificación < -10 °C, y constituida por:
a.
entre un 10 y un 65 % en peso de un hidroxiperoxiéster como peróxido orgánico con una temperatura de semivida < de 50 °C para 10 horas, y;
b.
entre un 2 y un 25 % en peso de agente antigelificante de tipo alcohol ligero elegido de entre el grupo que comprende el metanol, el etanol, el n-propanol y el isopropanol, y/o de tipo alcohol pesado elegido de entre el grupo que comprende el etilenglicol, el propano-1,2-diol, el propano-1,3-diol, el glicerol, el butan-1-ol, el butan-2-ol, el butan-1,3-diol y el butan-1,4-diol;
c.
entre un 0,01 y un 10 % en peso de un agente coloidal protector elegido de entre el grupo de los alcoholes polivinílicos, de los acetatos polivinílicos parcialmente hidrolizados y de los derivados de la celulosa;
d.
eventualmente, un o unos aditivos; y
e.
siendo el resto agua para llegar a un total del 100 % en peso.
Según un modo de realización, la emulsión tiene un tiempo de escurrimiento < 200 s según la ASTM D 1200.
Según un modo de realización, el tamaño (d50) de las gotitas que forman la emulsión es < 10 µm, preferiblemente < 5 µm, y el tamaño (d100) de las gotitas es < 15 µm, preferiblemente < 11 µm.
Según un modo de realización, la emulsión está constituida por:
a.
entre un 50 y un 60 % en peso de peróxido orgánico;
b.
entre un 5 y un 20 % en peso de agente antigelificante;
c.
entre un 0,5 a 5 % en peso del agente coloidal protector; y siendo el resto agua, para llegar a un total del 100 % en peso. Según un modo de realización, el hidroxiperoxiéster se elige de entre el grupo que comprende el 4peroxineodecanoato de hidroxi-2-metilpentilo, el peroxineoheptanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-(2etilhexanoato) de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-2-fenilbutirato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-2fenoxipropionato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroximetacrilato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-2metilcrotonato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxiisobutirato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-(2-butiloctanoato)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
E04290338
26-01-2015
de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxipivalato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxineohexanoato de 4-hidroxi-2metilpentilo, el peroxineotridecanoato de 4-hidroxi-2-metil-pentilo, el peroxineohexanoato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, el peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, el peroxipivalato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, el peroxineodecanoato de 5-hidroxi-1,3,3-trimetilciclohexilo, el 4-hidroxi-2,6-dimetil-2,6-di(neohexanoilperoxi) heptano y el 4-hidroxi-2,6dimetil-2,6-di(neodecanoilperoxi) heptano.
Según un modo de realización, el agente antigelificante es una mezcla de un alcohol ligero y un alcohol pesado.
Según un modo de realización, el agente antigelificante es una mezcla de metanol y de propano-1,2-diol.
Según un modo de realización, el agente coloidal protector es un acetato de polivinilo hidrolizado en un grado de entre un 5 y un 85 % en moles, preferiblemente de entre un 5 y un 75 % en moles.
Según un modo de realización, la emulsión está constituida por:
a.
entre un 45 y un 65 % en peso de peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo;
b.
entre un 2 y un 20 % en peso de una mezcla de metanol y de propano-1,2-diol;
c.
entre un 0.01 y un 10 % en peso de un alcohol polivinílico o de acetato de polivinilo hidrolizado en un grado de entre un 5 y 85 % en moles, preferiblemente de entre un 5 y un 75 % en moles; y
siendo el resto agua para hacer un total del 100 % en peso.
La invención concierne igualmente a un procedimiento de preparación de la emulsión descrita previamente, caracterizado por que el agente antigelificante, así como el agente coloidal protector, están dispersados en agua para obtener una fase acuosa homogénea, y después se añade el peróxido a dicha fase acuosa, emulsionándose el total a continuación en el transcurso de una etapa de emulsión a una temperatura < de 5 °C.
Según un modo de realización, el procedimiento se caracteriza por que la etapa de emulsión se realiza con una mezcladora de alto cizallamiento para dividir el peróxido en la fase acuosa.
Según un modo de realización, el procedimiento está caracterizado por que se utiliza un mezclador tal como un mezclador ultrasónico o un mezclador rotor-estator.
La invención consiste igualmente en la utilización de la emulsión definida anteriormente para la polimerización o la copolimerización de monómeros etilénicamente insaturados.
Según un modo de realización, los monómeros etilénicamente insaturados comprenden cloruro de vinilo.
La invención se describirá a continuación con más detalle.
Con el fin de mejorar la síntesis de los polímeros a partir de monómeros etilénicamente insaturados, el hidroxiperoxiéster es emulsionado en agua.
Se pueden citar como ejemplos de hidroxiperoxiésteres: peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxineoheptanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxi-(2-etilhexanoato) de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxi-2fenilbutirato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxi-2-fenoxipropionato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroximetacrilato de 4hidroxi-2-metilpentilo, peroxi-2-metilcrotonato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxiisobutirato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxi-(2-butiloctanoato) de 4-hidroxi-2-metilpentilo, 4-hidroxi-2-metilpentil peroxipivalato de , peroxineohexanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxineotridecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, peroxineohexanoato de 4-hidroxi-2metilhexilo, peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, peroxipivalato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, peroxineodecanoato de 5-hidroxi-1,3,3-trimetilciclohexilo, 4-hidroxi-2,6-dimetil-2,6-di(neohexanoilperoxi) heptano y 4hidroxi-2,6 -dimetil-2,6-di(neodecanoilperoxi) heptano. Ventajosamente se utiliza el peroxineodecanoato de 4-hidroxi2-metilpentilo. Preferiblemente, el hidroxiperoxiéster se utiliza puro, no diluido en un disolvente para elaborar la emulsión.
Con respecto al agente coloidal protector, es un compuesto con una masa molecular elevada, soluble en agua, elegido de entre el grupo de los alcoholes polivinílicos (abreviado PVA), de los acetatos polivinílicos parcialmente hidrolizados o los derivados de la celulosa. El agente coloidal utilizado es preferiblemente acetato de polivinilo parcialmente hidrolizado (saponificado) en un grado de entre un 5 y un 85 % en moles, preferiblemente de entre un 5 y un 75 % en moles.
5
10
15
20
25
30
E04290338
26-01-2015
Con respecto al agente antigelificante, se pueden citar, por ejemplo, los monooles, dioles y trioles tales como el metanol, el metanol, el etilenglicol, el isopropanol, el n-propanol, el propano-1,2-diol, el propano-1,3-diol, el glicerol, el butan-1-ol, el butan-2-ol, el butan-1,3-diol y el butan-1,4-diol y sus mezclas, comprendiendo estas mezclas al menos dos de los agentes antigelificantes mencionados anteriormente, uno de tipo alcohol ligero y el otro de tipo alcohol pesado, ventajosamente una mezcla de metanol y de propano-1,2-diol.
La emulsión acuosa líquida del peróxido orgánico de la presente invención puede contener eventualmente aditivos que incluyen agentes ajustadores del pH tales como tampones de fosfato y de citrato, agentes quelantes, biocidas, por ejemplo, fungicidas, antiozonizantes, antioxidantes, antidegradantes, estabilizantes UV, agentes antiestáticos, agentes de relleno y agentes de desmoldeo. Estos aditivos pueden ser añadidos en las cantidades utilizadas habitualmente y conocidas por el experto en la técnica.
A continuación vamos a presentar un modo de realización de la invención (Ej. 1) no limitante, así como comparativos (Cp1 hasta 3) cuyos constituyentes se definen a continuación y cuyas proporciones se presentan en la TABLA
1. Hidroxiperoxiéster: peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo puro al 97 %.
tensioactivo 1: mono y diglicérido de propilenglicol.
tensioactivo 2: monolaurato de polioxietilensorbitano (HLB = 2.8).
PVA: acetato de polivinilo con un índice de hidrólisis del 72.5 % en moles.
Modo operativo de preparación de la emulsión del Ej. 1 y de los CP 1 -3:
Los comparativos Cp1, Cp2 y Cp3 se preparan según el mismo modo operativo que el ejemplo 1. El agente antigelificante así como el alcohol polivinílico son dispersados en el agua para obtener una fase acuosa homogénea. El peróxido (constituyente de la fase orgánica) es añadido con precaución a la fase acuosa anterior. El conjunto es emulsionado, siendo la temperatura controlada rigurosamente en el transcurso de la emulsificación para no superar los 5 °C. Las emulsiones se obtienen utilizando un mezclador de alto cizallamiento para dividir finamente el peróxido en la fase acuosa. Dichos mezcladores pueden ser mezcladores ultrasónicos, homogenizadores, mezcladores rotorestator de agitación rápida (Ultra-Turax®) y similares. Las emulsiones del Ej. 1 y de los Cp 1 -3 se realizan con la tecnología Ultra-Turax® (velocidad de 13500 vueltas por minuto).
Las muestras de las emulsiones se conservan a continuación a -20 °C. La Cp2 corresponde a la emulsión descrita en el documento JP07-258315. El tamaño de las gotitas (d100 y d50) se determina mediante los medios convencionales utilizando la técnica de difracción de la luz. El D100 se corresponde con el 100 % de la distribución en tamaño de las gotitas en la emulsión de peróxido orgánico y el d50 se corresponde con el 50 % de la distribución en tamaño de las gotitas en la emulsión de peróxido orgánico. Las mediciones se realizan utilizando un dispositivo de Malvern Master Sizer® a la temperatura ambiente. La viscosidad de la TABLA 1 está expresada en segundos y se ha medido según la ASTM D1200 -corte FORD a 5 °C.
TABLA 1
(los porcentajes se proporcionan en peso)
Ej. 1
Cp1 Cp2 Cp3
Hidroxiperoxiéster
55,4 % 55,2 % 28 % (4) 30,6 %
Metanol
8 % 0 11,7 % 0
Propano-1,2-diol
10 % 24 % 0 35,9 %
PVA
1,3 % 1,3 % 0,3 % 1,3 %
Agua
25,3 % 19,5 % 28,7 % 32,4 %
tensioactivo 1
0 0 1,3 % 0
tensioactivo 2
0 0 2,3 % 0
E04290338
26-01-2015
(los porcentajes se proporcionan en peso)
Ej. 1
Cp1 Cp2 Cp3
Viscosidad (s)
141 269 34 428
d50 (µm)
3,2 (1) 6,3 (2) 0,6 (3) 2,7 (3)
d100 (µm)
10,5 (1) 16,6 (2) 30,5 (3) 103,6 (3)
(1) después de 106 días (2) después de 85 días (3) después de 42 días (4) + un 28 % en peso de aceite
A la vista de la TABLA 1 se constata que nuestra composición Ej. 1 presenta una viscosidad muy buena con respecto a Cp1 y a Cp3. Igualmente se constata que el tamaño máximo de las gotitas d100 de la emulsión de la composición según la invención es mucho más bajo que el de las Cp 1 -3, incluso después de 106 días. Esto
5 prueba la muy buena estabilidad de la emulsión. En la Cp3, se constata que las gotitas se fusionan mucho más deprisa entre sí con respecto a las Cp2, Cp1 y sobre todo con respecto a la del ejemplo 1. Por otro lado, se constata que la distribución de las gotitas del Ej. 1 es más estrecha que en las Cp 1 -3. Tenemos por tanto una mayor homogeneidad en la emulsión según la invención. Esto es importante para obtener una buena eficacia del peróxido en emulsión en el momento de la polimerización.
10 Una emulsión preferida estará constituida por entre un 45 y un 65 % en peso de peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2metilpentilo, entre un 2 y un 20 % en peso de una mezcla de metanol y de propano-1,2-diol, entre un 0.01 y un 10 % en peso de alcohol polivinílico o de acetato de polivinilo hidrolizado, y agua para hacer un total del 100 % en peso.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    E04290338
    26-01-2015
    REIVINDICACIONES
    1. Emulsión acuosa líquida de un peróxido orgánico, desprovista de tensioactivo y de disolvente orgánico, con una temperatura de gelificación < -10 °C, y constituida por:
    a.
    entre un 10 y un 65 % en peso de un hidroxiperoxiéster como peróxido orgánico con una temperatura de semivida < de 50 °C para 10 horas, y;
    b.
    entre un 2 y un 25 % en peso de agente antigelificante de tipo alcohol ligero elegido de entre el grupo que comprende el metanol, el etanol, el n-propanol y el isopropanol, y/o de tipo alcohol pesado elegido de entre el grupo que comprende el etilenglicol, el propano-1,2-diol, el propano-1,3-diol, el glicerol, el butan-1-ol, el butan-2-ol, el butan-1,3-diol y el butan-1,4-diol;
    c.
    entre un 0,01 y un 10 % en peso de un agente coloidal protector elegido de entre el grupo de los alcoholes polivinílicos, de los acetatos polivinílicos parcialmente hidrolizados y de los derivados de la celulosa;
    d.
    eventualmente, un o unos aditivos; y
    e.
    siendo el resto agua para llegar a un total del 100 % en peso.
  2. 2.
    Emulsión según la reivindicación 1 que tiene un tiempo de escurrimiento < 200 s según la ASTM D 1200.
  3. 3.
    Emulsión según una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada por que el tamaño (d50) de las gotitas que forman la emulsión es < 10 µm, preferiblemente < 5 µm, y el tamaño (d100) de las gotitas es < 15 µm, preferiblemente < 11 µm.
  4. 4.
    Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada por que dicha emulsión está constituida por:
    a.
    entre un 50 y un 60 % en peso del peróxido orgánico;
    b.
    entre un 5 y un 20 % en peso del agente antigelificante;
    c.
    entre un 0,5 y un 5 % en peso del agente coloidal protector; y siendo el resto agua para llegar a un total de 100 % en peso.
  5. 5.
    Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por que el hidroxiperoxiéster se elige de entre el grupo que comprende el 4-peroxineodecanoato de hidroxi-2-metilpentilo, el peroxineoheptanoato de 4-hidroxi-2metilpentilo, el peroxi-(2-etilhexanoato) de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-2-fenilbutirato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-2-fenoxipropionato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroximetacrilato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-2metilcrotonato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxiisobutirato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxi-(2-butiloctanoato) de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxipivalato de 4-hidroxi-2-metilpentilo, el peroxineohexanoato de 4-hidroxi-2metilpentilo, el peroxineotridecanoato de 4-hidroxi-2-metil-pentilo, el peroxineohexanoato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, el peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, el peroxipivalato de 4-hidroxi-2-metilhexilo, el peroxineodecanoato de 5-hidroxi-1,3,3-trimetilciclohexilo, el 4-hidroxi-2,6-dimetil-2,6-di(neohexanoilperoxi) heptano y el 4-hidroxi-2,6dimetil-2,6-di(neodecanoilperoxi) heptano
  6. 6.
    Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por que el agente antigelificante es una mezcla de un alcohol ligero y de un alcohol pesado.
  7. 7.
    Emulsión según la reivindicación 6, caracterizada por que el agente antigelificante es una mezcla de metanol y de propano-1,2-diol.
  8. 8.
    Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada por que el agente coloidal protector es un acetato de polivinilo hidrolizado en un grado de entre un 5 y un 85 % en moles, preferiblemente de entre un 5 y un 75 % en moles.
  9. 9.
    Emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que está constituida por:
    a.
    entre un 45 y un 65 % en peso de peroxineodecanoato de 4-hidroxi-2-metilpentilo;
    b.
    entre un 2 y un 20 % en peso de una mezcla de metanol y de propano-1,2-diol;
    7 E04290338
    26-01-2015
    c. entre un 0.01 y un 10 % en peso de alcohol polivinílico o de acetato de polivinilo hidrolizado en un grado de entre un 5 y un 85 % en moles, preferiblemente de entre un 5 y un 75 % en moles; y
    siendo el resto agua para hacer un total de 100 % en peso.
  10. 10. Procedimiento de preparación de la emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que el
    5 agente antigelificante, así como el agente coloidal protector, están dispersados en agua para obtener una fase acuosa homogénea, y después se añade el peróxido a dicha fase acuosa, emulsionándose el total a continuación en el transcurso de una etapa de emulsión a una temperatura < de 5 °C.
  11. 11. Procedimiento según la reivindicación 10, caracterizado por que la etapa de emulsión se realiza con una
    mezcladora de alto cizallamiento para dividir el peróxido en la fase acuosa, tal como un mezclador ultrasónico o un 10 mezclador rotor-estator.
  12. 12.
    Utilización de la emulsión según una de las reivindicaciones 1 a 9 para la polimerización o la copolimerización de monómeros etilénicamente insaturados.
  13. 13.
    Utilización según la reivindicación 13, caracterizada por que los monómeros etilénicamente insaturados comprenden cloruro de vinilo.
    8
ES04290338.5T 2004-02-10 2004-02-10 Emulsión no gelificada de hidroxiperoxiéster Expired - Lifetime ES2528676T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20040290338 EP1564225B1 (fr) 2004-02-10 2004-02-10 Emulsion non gelée d'hydroxyperoxyester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2528676T3 true ES2528676T3 (es) 2015-02-11

Family

ID=34684777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04290338.5T Expired - Lifetime ES2528676T3 (es) 2004-02-10 2004-02-10 Emulsión no gelificada de hidroxiperoxiéster

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP1564225B1 (es)
ES (1) ES2528676T3 (es)
PT (1) PT1564225E (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5622359B2 (ja) 2006-02-10 2014-11-12 デユポン・テイト・アンド・ライル・バイオ・プロダクツ・カンパニー・エルエルシー バイオマス誘導された抽出物、フレグランス濃縮物、およびオイル用の天然非刺激性溶剤としての生物誘導された１，３−プロパンジオールおよびその共役エステル
FR2995906B1 (fr) * 2012-09-21 2015-02-20 Arkema France Composition d'emulsion aqueuse de peroxyde organique
EP3966257A1 (fr) 2020-05-20 2022-03-16 Arkema France Emulsion de peroxyde organique avec ethanol

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3988261A (en) * 1975-07-28 1976-10-26 Ppg Industries, Inc. Frozen organic peroxide emulsion
NL8000260A (nl) * 1980-01-16 1981-08-17 Akzo Nv Waterige peroxyde emulsie en de toepassing ervan in suspensie(co-)polymerisatiereacties.
US5260390A (en) * 1980-01-16 1993-11-09 Akzo N.V. Peroxide emulsions containing an antifreezing compound

Also Published As

Publication number Publication date
EP1564225A1 (fr) 2005-08-17
PT1564225E (pt) 2015-02-06
EP1564225B1 (fr) 2014-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2611761T3 (es) Composición de emulsión acuosa de peróxido orgánico
ES2833283T3 (es) Composición de peróxido orgánico sin agente coloidal
TW202116819A (zh) 有機過氧化物水性乳化液
ES2528676T3 (es) Emulsión no gelificada de hidroxiperoxiéster
ES2249720T5 (es) Emulsiones de peróxido de diacilo y peroxidicarbonato seguras, estables y altamente concentradas con un valor bajo de demanda química de oxígeno
US20230183392A1 (en) Organic peroxide emulsion with ethanol
HU190362B (en) Aqueous peroxide emulsion aqeuous peroxid emulsion
CN107073421B (zh) 二烷基过氧化物的水性乳液
BR9810812B1 (pt) emulsão aquosa de um peroxiéster, e, uso da mesma.
JP5770729B2 (ja) 高い活性酸素含有率を有する貯蔵安定かつ安全な過酸化物乳剤
US20130131299A1 (en) Process for producing carboxyl-containing polymer composition, and carboxyl-containing poylmer compostion
US11891569B2 (en) Diverting agent and method of filling fracture in well using the same
JP2019524882A5 (es)
KR101908348B1 (ko) 화학적 이방성 분체 및 이를 함유하는 효능 원료가 안정화된 화장료 조성물
EA045459B1 (ru) Водная эмульсия органического пероксида
US20240352301A1 (en) Methanol-free organic peroxide emulsion
US20230167054A1 (en) Di-sec-butyl peroxydicarbonate emulsion
JPH0573456B2 (es)
EA019921B1 (ru) Водная кондиционирующая сыворотка для волос