ES2511866T3 - Resina de poliéster termoestable modificada con poliéster semi-cristalino para revestimientos en polvo - Google Patents

Resina de poliéster termoestable modificada con poliéster semi-cristalino para revestimientos en polvo Download PDF

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Abstract

Una resina de poliéster amorfo injertada con una resina de poliéster semi-cristalino curable mediante un agente de reticulación que tiene grupos funcionales capaces de reaccionar con los grupos de ácido carboxílico del poliéster resultante, en la que el compuesto semi-cristalino está basado en un poliol alifático y un poliácido alifático caracterizado por un índice de acidez de 35 a 55 mg de KOH/g.

Description

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DESCRIPCIÓN
Resina de poliéster termoestable modificada con poliéster semi-cristalino para revestimientos en polvo
Un poliéster semi-cristalino líquido que soporta grupos carboxilo es injertado en una resina de poliéster amorfo carboxilo-funcional para producir un aglutinante para proporcionar revestimientos en polvo con excelentes apariencia superficial, muy buena fluidez y resistencia mejorada a la exposición a la intemperie.
El documento WO 97 20985 se refiere a composiciones en polvo termoestables que comprenden como aglutinante una mezcla de un poliéster amorfo que contienen grupos carboxilo, de un poliéster semi-cristalino que contiene grupos carboxilo y de un agente de reticulación que tiene grupos funcionales capaces de reaccionar con los grupos carboxilo de estos poliésteres, y en particular a composiciones en polvo termoestables que, mediante curado, dan lugar a revestimientos que tienen muy buena resistencia a la intemperie y tienen buenas propiedades mecánicas.
El documento GB 2244060 se refiere a una composición de revestimiento en polvo termoestable que comprende un aglutinante, una mezcla de un componente de poliéster ácido carboxílico-funcional y un agente de curado que tiene grupos reactivos con grupos de ácidos carboxílicos, caracterizado por que el componente de ácido carboxílicofuncional comprende un poliéster semi-cristalino.
Las formulaciones descritas en el documento US 5.614.323 son composiciones de revestimientos en polvo termoestables que comprenden una mezcla de poliésteres semi-cristalinos y amorfos y ciertos aductos del dímero 1,3-diacetidina-2,4-diona de isoforona-diisocianato que son fácilmente curables a temperaturas y tiempos comúnmente empleados para curar (reticular) revestimientos en polvo.
La industria ha tratado de resolver varios problemas de la industria de revestimientos en polvo mediante la preparación de mezclas de resinas de poliéster semi-cristalino y resinas de poliéster amorfo. Las formulaciones hasta ahora tienen todavía el problema de la pobre estabilidad durante el almacenamiento del polvo formulado en un ambiente cálido y húmedo debido a la presencia de la resina de poliéster semi-cristalino. Por lo tanto, es todavía un reto para la industrio resolver los problemas anteriores.
La técnica anterior ha tratado de mejorar la fluidez de la película curada mediante el uso de una resina de poliéster semi-cristalino basada en la siguiente teoría. El fundido del revestimiento en polvo y su reticulación se producen al mismo tiempo en el horno. La reducción de la viscosidad durante el fundido en caliente de los poliésteres amorfos no es tan abrupta como para permitir una excelente fluidez antes del comienzo de la reticulación. Los poliésteres semicristalinos tienen un punto de fusión abrupto pero no son adecuados como único aglutinante de revestimientos en polvo. La presente invención permite producir revestimientos en polvo con excelente apariencia superficial y muy buena fluidez mediante un aglutinante de dos componentes (la nueva resina de poliéster y un agente de reticulación) simplificando el existente basado en tres componentes (poliéster amorfo, poliéster semi-cristalino y agente de reticulación).
El alcance de esta tecnología es producir un aglutinante que conserve las ventajas de ambos polímeros y que sea adecuado para usarse del mismo modo que los poliésteres amorfos convencionales. El propio poliéster amorfo no es la parte relevante de la invención pero el procedimiento de injerto sí lo es, junto con el poliéster semi-cristalino líquido.
La técnica anterior se refiere a poliésteres semi-cristalinos sólidos unidos mecánicamente con poliésteres amorfos sólidos (y un agente de reticulación adecuado) como una primera etapa de una composición de revestimiento en polvo. La solicitud del documento WO 97 20985 se refiere también a la posibilidad de “mezclar en fase fundida” el poliéster semi-cristalino sólido con el poliéster amorfo sólido pero sin ninguna reacción entre ellos.
Los inventores descubrieron sorprendentemente que la reacción del polímero semi-cristalino con el poliéster amorfo proporciona una mejora de la resistencia a la exposición a la intemperie comparado con el poliéster no modificado y de la fluidez de la película curada. Manteniendo, sin embargo, la estabilidad durante el almacenamiento del polvo está al nivel del sistema basado en el amorfo. Esta tecnología es potencialmente aplicable a un amplio intervalo de resinas de poliéster existentes mediante una modificación del procedimiento (etapa de injerto). La invención describe el uso de poliéster semi-cristalino termoestable líquido y el injerto posterior (reacción química) de dicho poliéster semi-cristalino líquido a poliéster amorfo.
Se prepara un poliéster amorfo que contiene grupos hidroxilo según la invención, a partir de un constituyente ácido que comprende de 20 a 100% en moles de ácido tereftálico o ácido isoftálico, de 0 a 45% en moles de al menos un ácido o anhídrido dicarboxílico distinto al ácido tereftálico o isoftálico y de 0 a 25% en moles de ácido o anhídrido policarboxílico que contiene al menos tres grupos carboxilo y de un constituyente de alcohol que comprende de 60 a 100% en moles de neopentilglicol, de 0 a 40% en moles de al menos un compuesto dihidroxilado distinto al neopentilglicol y de 0 a 20% en moles de un compuesto polihidroxilado que contiene al menos 3 grupos hidroxilo y de 0,1 a 10% en moles de compuesto alifático, cicloalifático, teniendo dicho poliéster amorfo una temperatura de
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transición vítrea (Tg) de al menos 60ºC, y un índice de hidroxilo de 25 a 100 mg de KOH/g, preferiblemente de 40 a 55 mg de KOH/g. Se pueden usar también material primas procedentes de fuentes renovables como fuente de materias primas, como derivados de sorbitol, ácidos grasos dímeros, glicerol (derivado de la producción de biodiesel), derivados de ácido láctico, derivados de fructosa, derivados de manitol, derivados de furfural, derivados de pirazol, y compuestos similares. Estos monómeros para producir las composiciones de resina reivindicadas se podrían usar solos o en combinación con monómeros basados en compuestos petroquímicos.
El poliéster hidroxil-acabado se forma mediante la reacción de esterificación o condensación de:
(1)
un ácido dicarboxílico seleccionado del grupo que consiste en ácido isoftálico (IPA), ácido tereftálico (TPA), ácido 1,4-cilohexano-dicarboxílico (CHDA), ácido 1,4-ciclohexano-dimetilcarboxílico y sus mezclas, siendo al menos aproximadamente el 30 por ciento en moles del ácido aromático ácido tereftálico; y
(2)
un diol seleccionado del grupo que consiste en neopentil-glicol, ciclohexano-dimetanol, 1,6-hexano-diol, etilenglicol, propilenglicol, 1,3-butilenglciol, 1,4-butano-diol, pentano-diol, hexileno-glicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, trietilenglicol, 2-butil-2-etil-diol, 1,3-propano-diol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentano-diol, bisfenol A hidrogenado, 1,3-pentano-diol, 3-hidroxi-2,2-dimetil-propil-3-hidroxi-2,2-dimetil-propanoato, metil-propano-diol, 2metilo, 2-etilo, 1,3-propano-diol, vinil-ciclohexano-diol y sus mezclas.
En un aspecto alternativo de la invención, el neopentil-glicol se puede reemplazar por un diol seleccionado del grupo que consiste en 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol (BEPD), 1,4-butano-diol, 3-hidroxi-2,2-diemtil-propil-3-hidroxi-2,2dimetil-propionato, unoxol-6-diol, metil-propano-diol, 2-metil-1,3-propano-diol (MPD), hidroxilpivalil-hidroxipivalato (HPHP), Bisfenol A hidrogenado y sus mezclas, además de polioles, tales como trimetilolpropano (TMP), trimetiloletano (TME), pentaeritritol (PE), ditrimetilolpropano (DI-TMP). Opcionalmente, la mezcla de partida para la reacción de esterificación o condensación puede incluir además:
(a)
de 0,01 a 5 por ciento en moles de un poliácido seleccionado del grupo que consiste en anhídrido trimelítico (TMA), ácido cítrico, y sus mezclas; y
(b)
de 0,01 a 4 por ciento en moles de un poliol seleccionado de trimetilol-propano, trimetiloletano, pentaeritritol, ditrimetilolpropano, y sus mezclas.
Se apreciará que la incorporación del poliácido o el poliol se puede realizar durante la primera etapa o en la segunda etapa de la preparación de la resina de la presente invención.
Ejemplo 1
Síntesis de dos etapas de poliéster semi-cristalino que contiene grupos carboxilo primarios
Primera etapa: se colocan 52,49 partes de neopentilglicol al 90% en un matraz bajo nitrógeno y con agitación con 61,78 partes de ácido adípico, 0,046 partes de MBTO como catalizador y 0,07 partes de trifenilfosfito como antioxidante y se calienta hasta 200ºC. La reacción se continúa a presión atmosférica hasta que se obtiene de este modo un prepolímero que contiene grupos hidroxilo que tiene las siguientes características: índice de acidez 18,5 mg de KOH/g, índice de hidroxilo 49,5 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 150ºC 84 mPa·s.
Segunda etapa: se añaden 6,79 partes de ácido adípico a 200ºC al prepolímero obtenido en la primera etapa. La reacción se continúa a 205ºC hasta un índice de acidez de 44 mg de KOH/g, y una viscosidad ICI a 150ºC de 132 mPa·s. Luego se añaden 0,024 partes de trifenilfosfito y el contenido del matraz se coloca en vacío (presión residual 50 mm de Hg) hasta que el poliéster obtenido tiene las siguientes características: índice de acidez 32,9 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 150ºC 258 mPa·s, índice de OH 9 mg de KOH/g, Tg (DSC; 10ºC/min) < -40ºC, Mn 2696.
Ejemplo 2
Síntesis de tres etapas de poliéster amorfo carboxilo-funcional que contiene le poliéster semi-cristalino (22PO318):
Primera etapa: se colocan 45,14 partes de neopentilglicol al 90% en un matraz bajo nitrógeno y con agitación con 51,71 partes de ácido tereftálico, 6,22 partes de ácido isoftálico, 0,07 partes de MBTO como catalizador y se calienta hasta 235ºC. La reacción se continúa a presión atmosférica hasta que se obtiene de este modo un prepolímero que contiene grupos hidroxilo que tiene las siguientes características: índice de acidez 11,9 mg de KOH/g, índice de hidroxilo 61 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 200ºC 680 mPa·s.
Segunda etapa: se añaden 6,69 partes de ácido isoftálico, 3,15 partes de ácido adípico y 0,09 partes de trifenilfosfito a 220ºC al prepolímero obtenido en la primera etapa. La reacción se continúa a 230ºC hasta un índice de acidez de 45,4 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 200ºC 1140 mPa·s.
Tercera etapa, etapa de injerto: se añaden 5 partes de poliéster semi-cristalino (ejemplo 1) al prepolímero obtenido en la segunda etapa. La reacción se continúa a 215ºC hasta un índice de acidez de 39,6 mg de KOH/g, una
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viscosidad ICI a 200ºC de 1140 mPa·s, luego se coloca el contenido del matraz en vacío (presión residual 50 mm de Hg) hasta que el poliéster obtenido tiene las siguientes características: índice de acidez 34,2 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 200ºC 2160 mPa·s, índice de OH 9 mg de KOH/g, Tg (DSC; 10ºC/min) 49ºC, Mn 2390. El poliéster obtenido se deja enfriar a 190ºC y se le añaden 0,03 partes de trifenilfosfito, 0,1 partes de MTBHQ y 0,24 partes de
5 trsi-2-etilexilamina. Después de agitar la mezcla durante 20 minutos el poliéster se retira del matraz.
Ejemplo comparativo 1
Síntesis en dos etapas de poliéster amorfo carboxilo-funcional (2 PO 318):
10 Primera etapa se colocan 47,56 partes de neopentilglicol al 90% en un matraz bajo nitrógeno y con agitación con 54,48 partes de ácido tereftálico, 6,54 partes de ácido isoftálico, 0,07 partes de MBTO como catalizador y se calientan hasta 235ºC. La reacción se continúa a presión atmosférica hasta que se obtiene de este modo un prepolímero que contiene grupos hidroxilo que tiene las siguientes características: índice de acidez 11,1 mg de
15 KOH/g, índice de hidroxilo 61 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 200ºC 605 mPa·s. Segunda etapa se añaden a 220ºC al prepolímero obtenido en la primera etapa 7,06 partes de ácido isoftálico, 3,32 partes de ácido adípico y 0,09 partes de trifenilfosfito. La reacción se continúa a 230ºC hasta un índice de acidez de 46,5 mg de KOH/g, una viscosidad ICI a 200ºC de 1240 mPa·s luego se coloca el contenido del matraz en vacío (presión residual 50 mm de Hg) hasta que el poliéster obtenido tiene las siguientes características: índice de acidez 35,8 mg de KOH/g,
20 viscosidad ICI a 200ºC 3120 mPa·s, índice de OH 8 mg de KOH/g, Tg (DSC; 10ºC/min) 58,3ºC, Mn 2580. El poliéster obtenido se deja enfriar a 190ºC y se le añaden 0,03 partes de trifenilfosfito, 0,1 partes de MTBHQ y 0,24 partes de tris-2-etilexilamina. Después de agitar la mezcla durante 20 minutos el poliéster se retira del matraz.
Ejemplo comparativo 2
25 Mezcla fundida de poliéster amorfo carboxilo-funcional con poliéster semi-cristalino (17 PO 318):
Se colocan en un matraz 95 partes del poliéster amorfo carboxilo-funcional preparado como se describe en el ejemplo comparativo 1 (2 PO 318), y se calientan a 190 ºC bajo nitrógeno y con agitación hasta que se funden
30 completamente. Se midieron un índice de acidez de 35,6 mg de KOH/g, una viscosidad ICI a 200ºC de 3100 mPa·s, luego se añadieron 5 partes de poliéster semi-cristalino carboxilo-funcional a 190ºC. Después de agitar la mezcla durante 20 minutos el poliéster se retiró del matraz. El poliéster obtenido tiene las siguientes características: índice de acidez 35 mg de KOH/g, viscosidad ICI a 200ºC 2400 mPa·s, índice de OH 8 mg de KOH/g, Tg (DSC; 10ºC/min) 49,7ºC, Mn 2390.
35 Ejemplo 3
Preparación de composiciones de revestimientos en polvo termoestables
40 Se prepararon revestimientos en polvo de los poliésteres descritos anteriormente (17 PO 318 y 22 PO 318) y un poliéster estándar como referencia (2 PO 318) según la siguiente formulación que tiene una relación aglutinante:agente de reticulación de 95:5. Los poliésteres se evaluaron mediante el siguiente método: se mezclaron en seco 308,7 partes de la resina de poliéster granulada (aglutinante) con 16,3 partes de Primid XL 552 (agente de reticulación), 5 partes de Resiflow PV 88 (agente de fluidez), 2 partes de benzoína (agente de desgasificación) y 168
45 partes de dióxido de titanio (Kronos 2160) y posteriormente se introdujeron en un extrusor (APV mod MP 19). El extrudato se enfrió, se molió y se tamizó. Se recogió la fracción tamizada más pequeña que 105 micrómetros y se usó como el revestimiento en polvo.
Tabla con las formulaciones de revestimientos es polvo 50
Formulaciones
1
2 3
Materia prima
Peso en gramos
2 PO318 (referencia)
308,7 - -
17 PO 318 (mezcla)
- 308,7 -
22 PO 318 (invención)
308,7
XL 552 Primid
16,3 16,3 16,3
Worlee Resiflow PV 88
5 5 5
Benzoína
2 2 2
TiO2 Kronos 2166
168 168 168
Total
500 500 500
Pigmento/aglutinante
95/5 95/5 95/5
Poliéster/agente de reticulación
65/35 65/35 65/35
E09718417
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El revestimiento en polvo se pulverizó electrostáticamente sobre paneles de acero y paneles de aluminio cromados. Las propiedades físicas del revestimiento en polvo formulado se determinan después de un curado de 10 minutos a 180 ºC para un espesor de capa de 60 a 80 micrómetros.
Tabla con propiedades de revestimiento en polvo
Propiedades
1
2 3 (invención)
Fluidez PCI
6+ 6 6-7
Brillo 60º/20º
95/85 93/74 95/82
Resistencia MEK (0 peor, 5 máxima)
5 5 5
Inclinación 180º
pasa pasa pasa
Impacto directo/inverso
160/160 160/160 160/160
Rojo brillante QUV-B 50 (en horas)
350 380 380
Es evidente que la fluidez PCI de 17 PO 318 empeora a 6 desde 6+ de la referencia, el brillo a 60º/20º disminuye a
10 93/74 desde 95/83 de la referencia mientras que el ensayo de QUV-B demuestra que la reducción del brillo al 50% ocurre después de 380 horas en comparación con 350 horas de la referencia.
La mezcla física (17 PO 318) permite mejorar la resistencia a la intemperie del poliéster amorfo pero no es capaz de mejorar la fluidez y además reduce el brillo del revestimiento en polvo. El injerto (22 PO 318) por el contrario, que
15 une los dos polímeros, los hace “compatibles” lo que da lugar a una resina de poliéster adecuada para producir revestimientos en polvo con una fluidez notablemente mejor al mismo brillo intenso del poliéster amorfo sin modificar. El injerto no afecta a la resistencia a la intemperie mejorada dada por el poliéster semi-cristalino.

Claims (5)

  1. E09718417
    06-10-2014
    REIVINDICACIONES
    1.-Una resina de poliéster amorfo injertada con una resina de poliéster semi-cristalino curable mediante un agente de reticulación que tiene grupos funcionales capaces de reaccionar con los grupos de ácido carboxílico del poliéster 5 resultante, en la que el compuesto semi-cristalino está basado en un poliol alifático y un poliácido alifático caracterizado por un índice de acidez de 35 a 55 mg de KOH/g.
  2. 2.-El poliéster de la reivindicación 1, caracterizado por que la resina de poliéster injertada tiene un índice de acidez de 30 a 45 mg de KOH/g.
    10 3.-Composiciones que comprenden el poliéster injertado según la reivindicación 1, donde el agente de reticulación es un compuesto de poliepoxi.
  3. 4.-Composiciones que comprenden el poliéster injertado según la reivindicación 3, donde la composición de 15 poliepoxi es triglicidilisocianurato.
  4. 5.-Composiciones que comprenden el poliéster injertado según la reivindicación 1, donde el agente de reticulación es una β-hidroxialquilamida.
    20 6.-Composiciones que comprenden el poliéster injertado según la reivindicación 3, donde el agente de reticulación es un copolímero acrílico que contiene grupos glicidilo.
  5. 7.-Una formulación de revestimiento en polvo que comprende una composición según las reivindicaciones 3 a 6.
    6
ES09718417.0T 2008-03-06 2009-02-24 Resina de poliéster termoestable modificada con poliéster semi-cristalino para revestimientos en polvo Active ES2511866T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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