ES2505065T1 - Procedimiento de preparación de alcoxifenol y alcoxihidroxibenzaldehído - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de preparación de alcoxifenol a partir de hidroxifenol caracterizado porque comprende una reacción de O-alquilación de al menos un hidroxifenol para dar al menos un alcoxifenol, poniéndose dicha reacción en práctica usando un agente de O-alquilación, un disolvente acuoso que comprende una base de Bröensted, y un disolvente orgánico, con una razón base/agente de O-alquilación comprendida entre 0,5 y 1,5 en moles de base por mol de agente de O-alquilación, una razón agente de O-alquilación/hidroxifenol comprendida entre 0,5 y 2 moles de agente de O-alquilación por mol de hidroxifenol, y una razón disolvente orgánico/hidroxifenol inferior a 280 ml, preferiblemente comprendida entre 10 y 250 ml, y más preferiblemente entre 50 y 150 ml de disolvente orgánico por mol de hidroxifenol.
Claims (11)
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imagen1 REIVINDICACIONES- 1.
- Procedimiento de preparación de alcoxifenol a partir de hidroxifenol caracterizado porque comprende una reacción de O-alquilación de al menos un hidroxifenol para dar al menos un alcoxifenol, poniéndose dicha reacción en práctica usando un agente de O-alquilación, un disolvente acuoso que comprende una base de Bröensted, y un disolvente orgánico, con una razón base/agente de O-alquilación comprendida entre 0,5 y 1,5 en moles de base por mol de agente de O-alquilación, una razón agente de O-alquilación/hidroxifenol comprendida entre 0,5 y 2 moles de agente de O-alquilación por mol de hidroxifenol, y una razón disolvente orgánico/hidroxifenol inferior a 280 ml, preferiblemente comprendida entre 10 y 250 ml, y más preferiblemente entre 50 y 150 ml de disolvente orgánico por mol de hidroxifenol.
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- 2.
- Procedimiento de preparación de alcoxihidroxibenzaldehído a partir de hidroxifenol caracterizado porque comprende una reacción de O-alquilación de al menos un hidroxifenol para dar al menos un alcoxifenol, poniéndose dicha reacción en práctica según la reivindicación 1, y porque comprende una reacción que aporta una función aldehído al alcoxifenol para obtener el alcoxihidroxibenzaldehído correspondiente, preferiblemente mediante reacción de condensación entre el alcoxifenol y el ácido glioxílico, después oxidación del compuesto formado.
-
- 3.
- Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque consiste en un procedimiento de preparación de vainillina y/o de etilvainillina a partir de pirocatecol y caracterizado porque comprende una reacción de Ometilación y/o de O-etilación del pirocatecol para dar guayacol y/o guetol, poniéndose dicha reacción en práctica según la reivindicación 1, y una reacción que aporta una función aldehído al guayacol y/o al guetol para obtener la vainillina y/o etilvainillina, preferiblemente mediante reacción de condensación entre el guayacol y/o el guetol y el ácido glioxílico, después oxidación del producto de condensación.
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- 4.
- Procedimiento según la reivindicación 2 ó 3, caracterizado porque comprende al menos las siguientes etapas:
-condensar el compuesto de alcoxifenol con el ácido glioxílico para obtener el compuesto mandélico correspondiente;-separar el compuesto de alcoxifenol del compuesto mandélico, preferiblemente con el reciclaje del compuesto de alcoxifenol;-oxidar el compuesto mandélico para obtener el alcoxihidroxibenzaldehído;-separar el alcoxihidroxibenzaldehído mediante extracción con un disolvente orgánico, después separar el alcoxihidroxibenzaldehído del disolvente orgánico preferiblemente con el reciclaje del disolvente orgánico; y-recuperar el alcoxihidroxibenzaldehído, eventualmente en forma sólida. - 5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la separación del compuesto de alcoxifenol del compuesto mandélico comprende las siguientes etapas:-recuperar una mezcla que comprende el compuesto mandélico formado en forma de mandelato y el alcoxifenol que no ha reaccionado en forma de alcoxifenolato,-neutralizar el alcoxifenolato para dar alcoxifenol manteniendo el mandelato correspondiente en forma salificada;-separar el alcoxifenol del mandelato;-introducir el mandelato en un reactor de oxidación; y-reciclar el alcoxifenol, que no ha reaccionado como reactivo, a la reacción de condensación.
- 6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, caracterizado porque comprende:-separar el alcoxihidroxibenzaldehído de la mezcla de reacción mediante extracción con un disolvente orgánico; y-recuperar y reciclar el disolvente orgánico usado para la extracción.
- 7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la obtención del alcoxifenol comprende las siguientes etapas:-someter a O-alquilación al menos un hidroxifenol para dar alcoxifenol en medio multifásico básico;-acidificar el medio de reacción resultante;-separar la fase orgánica que contiene el compuesto de alcoxifenol de la fase acuosa que contiene la base de2
imagen2 Bröensted y recuperar al menos el compuesto de alcoxifenol. - 8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque consiste en la preparación de guayacol y/o de guetol a partir de pirocatecol o de para-metoxifenol y/o de para-etoxifenol a partir de hidroquinona, mediante O-metilación y/u O-etilación de uno de los grupos hidroxilo del pirocatecol o de5 la hidroquinona.
- 9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la O-alquilación del hidroxifenol para dar alcoxifenol en medio multifásico básico presenta un razón disolvente orgánico/agua, en masa/masa, inferior a 1,5, y preferiblemente inferior a 1,2, y más preferiblemente que va de 0,05 a 0,8.
- 10. Procedimiento de preparación de al menos un compuesto de alcoxihidroxibenzaldehído a partir de al menos un 10 compuesto de hidroxifenol, estando dicho procedimiento caracterizado porque comprende:
- (i)
- - sintetizar al menos un alcoxifenol a partir de al menos un hidroxifenol en presencia de al menos un agente de O-alquilación según una cualquiera de las reivindicaciones 1, o 7 a 9;
- (ii)
- - recuperar al menos un alcoxifenol e impurezas entre las cuales un compuesto de dialquilo del tipo dialcoxibenceno;
15 (iii) - separar el dialcoxibenceno del alcoxifenol;- (iv)
- - condensar el alcoxifenol con el ácido glioxílico y obtener el compuesto mandélico correspondiente;
- (v)
- – oxidar el compuesto mandélico para dar el alcoxihidroxibenzaldehído correspondiente; y
- (vi)
- - recuperar el alcoxihidroxibenzaldehído eventualmente en forma sólida.
- 11. Procedimiento según la reivindicación 10, caracterizado porque consiste en un procedimiento de preparación de20 al menos un alcoxihidroxibenzaldehído elegido de vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) y etilvainillina (3etoxi-4-hidroxibenzaldehído) a partir de pirocatecol.3
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