ES2482103T3 - Resina de (met)acrilato y su uso - Google Patents
Resina de (met)acrilato y su uso Download PDFInfo
- Publication number
- ES2482103T3 ES2482103T3 ES04007083.1T ES04007083T ES2482103T3 ES 2482103 T3 ES2482103 T3 ES 2482103T3 ES 04007083 T ES04007083 T ES 04007083T ES 2482103 T3 ES2482103 T3 ES 2482103T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- meth
- weight
- acrylate resin
- acrylate
- resin according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 title claims abstract description 84
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 40
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 18
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 18
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000008439 repair process Effects 0.000 claims description 15
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical group FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical group CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 11
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 10
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 10
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- VDMLVOIDGSOUTA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylanilino)ethane-1,1-diol Chemical compound CC1=CC=C(NCC(O)O)C=C1 VDMLVOIDGSOUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZESLOSHYKLNWEC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylanilino)propane-1,1-diol Chemical compound CC1=CC=C(NCCC(O)O)C=C1 ZESLOSHYKLNWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HXCWOOAEAHVMBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(n,4-dimethylanilino)ethanol Chemical group OCCN(C)C1=CC=C(C)C=C1 HXCWOOAEAHVMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 6
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229920005356 Diakon® LG156 Polymers 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- -1 paraffins Substances 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005479 Lucite® Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001595 flow curve Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C HTEAGOMAXMOFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Resina de (met)acrilato, que comprende: 30-40 % en peso (met)acrilato 25-35 % en peso de un polímero soluble en (met)acrilato 0,5-1 % en peso parafina 5-40 % en peso hidroxi(met)acrilato 0,2-1,0 % en peso promotor de adhesividad y 0,1-2 % en peso antiespumante todos los datos de % en peso se refiere a la resina de (met)acrilato
Description
E04007083
16-07-2014
DESCRIPCIÓN
Resina de (met)acrilato y su uso
La presente invención se refiere a resinas de (met)acrilato y su uso.
Las resinas de (met)acrilatos se conocen ampliamente del estado de la técnica, las cuales presentan composiciones
5 de lo más diverso, para adecuarse a los más diversos ámbitos de aplicación. Aditivos correspondientes para las resinas de (met)acrilato, como agentes de reticulación, parafinas, estabilizadores o similares pueden mejorar las propiedades de la resina de (met)acrilato.
Por ejemplo, se pueden usar resinas de (met)acrilato como cuerpos de moldeo, en combinación con fibras de vidrio para la obtención de resistencias mecánicas sobresalientes, para trabajos personalizados, para embuticiones, como
10 adhesivos, como masas para recubrimiento o también como imprimaciones en madera, véase Kunststoffhandbuch, tomo IX, Polymethacrylate, editorial Carl Hanser, Munich 1975.
Los documentos US415477, EP1152014, US4076671, US4596857, GB1083486, y DE19848483 dan a conocer resinas de (met)acrilato cuyo (met)acrilato comprende un polímero soluble en (met)acrilato y parafina.
Un campo de uso importante de resinas de (met)acrilato es el campo de la reparación y/o sellado de tubos, de forma
15 particular de canalizaciones. Tales tubos que se encuentran en la mayoría de los casos bajo tierra pueden sufrir frecuentemente daños que requieren una reparación o un sellado de los mismos para evitar la sustitución completa de los tubos deteriorados. Estos tubos se componen frecuentemente de piedra, hormigón o plástico, como PVC.
Para la reparación o el sellado de estos tubos se introduce un denominado “empacador” en los tubos. Este empacador es esencialmente un fuelle de goma recubierto con una lámina de estiramiento, que puede estar en 20 contacto con aire a presión y por tanto ser extensible para poder ajustarse completamente al diámetro de los tubos que se van a reparar. Antes de la incorporación del empacador en los tubos que se van a reparar se provee este con una esterilla embebida con la resina de (met)acrilato, de forma particular una esterilla de fibra de vidrio, presentando el fuelle de goma antes de su introducción también un diámetro menor en comparación con el diámetro de los tubos que se van a reparar. El empacador se incorpora o se conduce luego con este diámetro menor en los tubos y entra 25 en contacto en las posiciones que se van a reparar con aire a presión, de modo que se alarga y comprime la esterilla embebida con la resina de (met)acrilato contra la zona de los tubos que se van a reparar. La zona que se va a reparar puede ser a este respecto en dimensiones longitudinales de menos de 1 m y hasta 5 m. Estas esterillas son presionadas por el fuelle de goma contra la pared interior de los tubos que se van a reparar, hasta que se endurece la resina de (met)acrilato. Luego se purga el aire a presión del fuelle de goma, de modo que se reduce su diámetro y
30 se retira el empacador de nuevo del tubo.
Las resinas de (met)acrilato usadas hasta ahora para una reparación o sellado de tubo de este tipo no presentan una adherencia satisfactoria en la parte interior del tubo, tanto en tubos secos como también húmedos. También la estanqueidad pretendida era por lo general no satisfactoria, de forma particular en la estanqueidad frente a agua a presión.
35 Además de las resinas de (met)acrilato para la aplicación para el sellado de tubos son conocidos del estado de la técnica vidrio soluble, sistemas de epóxido y sistemas de poliurea. Todos estos tres sistemas del estado de la técnica solo se pueden usar en un intervalo de temperatura limitado, particularmente los sistemas de poliurea son caros y los sistemas de resina epoxi están clasificados como dañinos para la salud. Además estos tres sistemas presentan tiempos de endurecimiento prolongados, no satisfactorio, lo que retarda un procesamiento posterior, por
40 ejemplo, un fresado de rebabas dentro de la zona reparada del tubo.
La presente invención se basa por tanto en el objetivo de proporcionar una resina de (met)acrilato, que supere las desventajas del estado de la técnica, y se pueda usar de forma particularmente ventajosa en la reparación y/o sellado de tubos.
El objetivo se consigue con una resina de (met)acrilato, que comprende: de 30-40 % en peso de (met)acrilato, de 25
45 35 % en peso de un polímero soluble en (met)acrilato, de 0,5-1 % en peso de parafina, de 5-40 % en peso de hidroxi(met)acrilato, de 0,2-1,0 % en peso de promotor de adhesividad, de 0,1-2 % en peso de antiespumante (todos los datos en % en peso referidos a la resina de (met)acrilato).
Se prefiere el (met)acrilato metacrilato de metilo.
Preferiblemente se prevé adicionalmente que el polímero comprenda un homopolímero de (met)acrilato y/o un 50 copolímero.
Adicionalmente la invención prevé a este respecto preferiblemente que el homopolímero sea poli(metacrilato de metilo).
E04007083
16-07-2014
Además puede preverse que el copolímero sea un copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo de metacrilato de metilo y acrilato de etilo o de cloruro de vinilo y acetato de vinilo.
Adicionalmente se prefiere que el hidroxi(met)acrilato sea metacrilato de hidroxietilo.
También puede estar previsto que la resina de (met)acrilato contenga el 1-10 % en peso de agente reticulante, 5 preferiblemente el 1-3 % en peso.
Adicionalmente puede preverse preferiblemente que el agente reticulante sea dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol y/o dimetacrilato de tri-etilenglicol.
Una forma de realización ventajosa de la invención prevé que la resina de (met)acrilato comprenda del 0,1 al 1,0 % en peso (referido a la resina de (met)acrilato).
10 Se prefiere también que la resina de (met)acrilato comprenda otros aditivos habituales tales como el 0,1-2 % en peso de co-estabilizador y/o el 0,01-0,1 % en peso de estabilizador.
Es especialmente preferido que la resina de (met)acrilato comprenda del 0,02 al 0,07 % en peso de estabilizador y/o el 0,5-1,0 % en peso de co-estabilizador.
A este respecto pueden preverse que el estabilizador sea 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol y el co-estabilizador tri-(2,4-di15 terc-butil-fenil)fosfito.
Preferiblemente la invención prevé que la resina de (met)acrilato comprenda el 0,1-1,5 % en peso, preferiblemente el 0,4-0,8 % en peso, de acelerador y el 0,1-5 % en peso, preferiblemente el 2-4 % en peso de iniciador.
Aún en una forma de realización adicional de la invención puede preverse que el acelerador sea metilhidroxietilparatoluidina, dimetilparatoluidina, dihidroxietilparatoluidina o la dihidroxipropilparatoluidina y/o el
20 iniciador sea peróxido de benzoilo.
También se prefiere que la parafina comprenda una mezcla de distintas parafinas, que presentan distintos puntos de reblandecimiento, de forma particular parafinas con un punto de reblandecimiento entre 46 y 48 ºC, parafinas con un punto de reblandecimiento entre 52 y 54 ºC y parafinas con un punto reblandecimiento entre 63 y 66 ºC.
El objetivo se consigue adicionalmente porque el promotor de adhesividad es un éster de ácido fosfórico, de forma 25 particular fosfato de metacriloiloxietilo.
De acuerdo con la invención se prevé que la viscosidad de la resina de (met)acrilato sea antes de su endurecimiento al menos 250 mPa·s con D = 1.000 1/s o al menos 300 mPa·s con D = 100 1/s.
Es especialmente preferido que a la resina de acrilato se añada además colorantes, como pigmentos colorantes o pastas colorantes.
30 Adicionalmente la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención se usa para la reparación y/o sellado de tubos, de forma particular de canalizaciones.
Es especialmente preferido el uso en tubos que se fabrican en piedra, hormigón o plástico como poli(cloruro de vinilo).
La invención se basa en el conocimiento sorprendente de que con la resina de (met)acrilato de acuerdo con la
35 invención se pueden realizar reparaciones y/o sellados, de forma particular de tubos, de forma rápida y sencilla. El uso de la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención da un tiempo de endurecimiento extraordinariamente rápido, siendo el uso esencialmente posible independientemente de la temperatura, y la resina de (met)acrilato usada no es fisiológicamente inofensiva. Además la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención muestra viscosidades que hacen que la resina de (met)acrilato no sea demasiado fluida en un transporte de la resina o bien
40 de la esterilla embebida con esta resina, de modo que esta pueda gotear, y además no sea demasiado viscosa, de modo que sea posible una humectación e impregnación esencialmente completas de la esterilla de fibra de vidrio y se evite una entrada de aire.
Son de especial importancia el uso de promotores de adhesividad así como del polímero soluble en (met)acrilato en las cantidades dadas, que esencialmente combinadas, procuran que se obtenga una resina de (met)acrilato
45 adecuada para el uso correspondiente. De forma particular es reseñable que en el (met)acrilato usado en la resina de (met)acrilato se hidrofilice de forma ventajosa con hidroxi(met)acrilato. Con uso de la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención se ajusta adicionalmente el índice de ácido importante en un intervalo deseado. De forma particular la adición del antiespumante a la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención procura que esta resina también se pueda usar para la aplicación en la reparación y/o sellado de tubos frente a agua a presión.
50 El término (met)acrilato como se usa en esta invención comprende todas las resinas de acrilato y metacrilato. El uso de resinas de (met)acrilato de acuerdo con la invención no se limita a la reparación o sellado de tubos.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
E04007083
16-07-2014
Otras características y ventajas de la presente invención se aclaran a continuación en función de tres ejemplos, que sin embargo no tienen intención de limitar el alcance protegido en modo alguno. En tanto no se indique otra cosa todos los % en peso se refieren a la resina de (met)acrilato.
Ejemplo 1
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 32,04 % en peso de metacrilato de metilo, 33,00 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo (Acryperl 200, adquirido a Cray Valley, Acryperl 200 es un copolímero de 66 % de metacrilato de butilo, 33 % de metacrilato de metilo y 1 % de ácido metacrílico con un peso molecular de 55.000), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,80 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 46 a 48° C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 52 a 54° C), 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 63 a 66° C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240, adquirido a Great Lakes; Alkanox 240 es tri-(2,4-di-terc-butil-fenil)fosfita), 0,06 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052, adquirido a BYK).
La viscosidad de la resina de acrilato era con D = 1.000 1/s 285 mPa·s y con D = 100 1/s 340 mPa·s.
Se determinaron las viscosidades para las resinas de (met)acrilato preparadas en los ejemplos en un viscosímetro rotativo plato/plato, en el que ajustó una curva de flujo a una temperatura de 25 ºC y se leyeron valores correspondientes a un cizallamiento de 1000 o 100.
Ejemplo 2
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 39,04 % en peso de metacrilato de metilo, 26,00 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y acrilato de etilo (Diakon LG156, adquirido a Lucite, Diakon LG156 es un copolímero de 88 % de metacrilato de metilo y 12 % de acrilato de etilo con un peso molecular de 80.000), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,80 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 46 a 48 ºC), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 52 a 54° C), 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 63 a 66° C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,06 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052, adquirido a BYK).
La viscosidad de esta resina de acrilato era con D = 1.000 1/s mayor de 1.000 mPa·s y con D = 100 1/s 844 mPa·s.
Ejemplo 3
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 32,47 % en peso de metacrilato de metilo, 33,00 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo (Acryperl 200, adquirido a Cray Valley), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,40 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 46 a 48 ºC), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 52 a 54 ºC), 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento de 63 a 66° C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,03 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052, adquirido a BYK).
La viscosidad de esta resina de acrilato era con D = 1.000 1/s 344 mPa·s y con D = 100 1/s 358 mPa·s.
Ejemplo 4
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 39,57 % en peso de metacrilato de metilo, 26,00 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y acrilato de etilo (Diakon LG 156), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,80 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C), 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,03 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo y 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo.
Ejemplo 5
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 62,98 % en peso de metacrilato de metilo, 32,69 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo (Acryperl 200), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 1,00 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240),
5
10
15
20
25
30
35
E04007083
16-07-2014
0,03 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052).
Ejemplo comparativo 6
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 62,98 % en peso de metacrilato de metilo, 32,69 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo (Acryperl 200), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 1,00 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,03 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol.
Las seis resinas de (met)acrilato anteriormente representadas de los ejemplos 1 a 6 se usaron para la reparación y/o el sellado de canalizaciones y se mezclan respectivamente con aproximadamente un 3 % en peso de peróxido de benzoilo. Para un especialista en la técnica en este campo es conocido que se puede usar también cualquier iniciador para el endurecimiento. Es además evidente para un especialista en la técnica sin más que la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención también se puede endurecer térmicamente o mediante radiación ultravioleta o de cualquier otro modo y manera posible.
Para cada resina de (met)acrilato de los ejemplos 1 a 6 se aproximaron dos tubos de piedra glaseados, secos con un diámetro de 20 cm, que se deberían unir con una esterilla embebida con la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención. Una esterilla de fibra de vidrio embebida con la resina de (met)acrilato respectiva se dispuso en torno a un empacador, y este empacador se introdujo luego en los tubos de piedra para sellar los puntos de unión entre ambos tubos.
La temperatura durante el endurecimiento dentro de los tubos de piedra fue de 8 ºC. El tiempo de endurecimiento en el tubo fue para los ejemplos 1 y 2 de aproximadamente 45 minutos, tras lo cual la resina de (met)acrilato se encontraba completamente libre de adhesivo. Después de 55 minutos de tiempo de endurecimiento la resina de (met)acrilato según el ejemplo 3 aún estaba ligeramente pegajosa sobre su superficie.
Los tubos de piedra sellados se sometieron a continuación a un ensayo de estanqueidad según la norma DIN EN 1610. Para ello se pusieron en contacto los tubos de piedra sellados con aire a presión (presión de partida 200 mbar), en donde según la norma DIN EN 1610 la pérdida de carga dentro de un tubo (cerrado en los extremos del tubo) puede llegar dentro de 1,5 minutos a 15 mbar como máximo, considerándose pérdidas de carga < 10 mbar como resultados especialmente buenos.
Los resultados de las pérdidas de carga determinadas para los ejemplos 1 a 6 se representan en la siguiente tabla.
Tabla 1
- Ejemplo
- Pérdida de presión [mbar]
- En tubo seco
- En tubo húmedo
- 1
- 3,7 -
- 2
- 0,4 0,0
- 3
- 0,6 -
- 4
- 0,5 -
- 5
- 0,5 -
- 6
- 27,5 -
- * El tubo del ejemplo 2 se pulverizó antes de la alimentación con el empacador por medio de un rociador con agua jabonosa. La aplicación de la esterilla se realizó directamente sobre la superficie húmeda.
Como se evidencia expresamente a partir de la tabla se pueden conseguir con la resina de (met)acrilato de acuerdo con la invención muy buenos sellados, que claramente no superan pérdidas de carga admisibles máximas según la norma de ensayo. La resina de (met)acrilato del ejemplo 2 mostró a este respecto los mejores resultados.
Como se evidencia particularmente del ejemplo 5 se puede obtener también una resina de (met)acrilato adecuada, si no se usa hidroxi(met)acrilato alguno para una aplicación en un tubo seco. Por el contrario una resina de (met)acrilato según el ejemplo comparativo 6, que no contiene hidroxi(met)acrilato, antiespumantes y promotores de adhesividad, da pérdidas de carga que no conducen a un sellado adecuado según la norma DIN EN 1610.
E04007083
16-07-2014
Las resinas de (met)acrilato según la presente invención se pueden usar también para el sellado y/o reparación de tubos o similares frente a agua a presión, como se aclara con los siguientes ejemplos.
Ejemplo 7
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 32,14 % en peso de
5 metacrilato de metilo, 33,00 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo (Acryperl 200), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,70 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C), 0,20 % en peso de parafina (63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,06 % en peso de 2,6-diterc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo
10 y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052).
La viscosidad de esta resina de acrilato era con D = 1.000 1/s 402 mPa·s y con T = 100 1/s 381 mPa·s.
Ejemplo 8
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 40,64 % en peso de metacrilato de metilo, 24,50 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y acrilato de etilo (Diakon LG 156),
15 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,70 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C), 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,06 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052).
20 La viscosidad de esta resina de acrilato era con D = 1.000 1/s 522 mPa·s y con D = 100 1/s 544 mPa·s.
Ejemplo 9
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 55,14 % en peso de metacrilato de metilo, 25,00 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y acrilato de etilo (Diakon LG 156), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,70 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de
25 parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C), 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,06 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 15,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo y 0,50 % en peso de antiespumante (BYK 052).
La viscosidad de esta resina de acrilato era con D = 1.000 1/s 348 mPa·s y con D = 100 1/s 373 mPa·s.
30 Ejemplo 10
Se prepararon 5 kg de resina de (met)acrilato mediante mezcla de los siguientes componentes: 41,14 % en peso de metacrilato de metilo, 24,50 % en peso de copolímero de metacrilato de metilo y acrilato de etilo (Diakon LG 156), 2,00 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol, 0,70 % en peso de metilhidroxietilparatoluidina, 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 46-48°C), 0,30 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 52-54°C),
35 0,20 % en peso de parafina (punto de reblandecimiento 63-66°C), 0,50 % en peso de co-estabilizador (Alkanox 240), 0,06 % en peso de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 30,00 % en peso de metacrilato de hidroxietilo, 0,30 % en peso de fosfato de metacriloiloxietilo.
La viscosidad de esta resina de acrilato era con D = 1.000 1/s 513 mPa·s y con D = 100 1/s 535 mPa·s.
Las cuatro resinas de (met)acrilato anteriormente representadas de los ejemplos 7 a 10 se usaron para la reparación
40 y/o sellado de canalizaciones y se mezclaron respectivamente con aproximadamente el 3 % en peso de peróxido de benzoilo. Las resinas de acrilato de los ejemplos 7 a 10 se usaron y ensayaron para la reparación y/o sellado de tubos frente a agua a presión. Para este fin se usó en un tubo de derivación en T de piedra mediante un ”empacador“ una esterilla de fibra de vidrio embebida con la resina correspondiente, de modo que esté dispuesta en el centro bajo la vertical por la parte superior de la pieza en T del tubo y la zona lateral de la pieza en T sobresale
45 aproximadamente 15 cm. Antes y durante la aplicación del empacador en la zona pertinente, se vierte de forma constante desde arriba agua en la ramificación, lo que puede realizarse por ejemplo mediante una manguera o simplemente con un cubo. También durante el insuflado del empacador se vuelve a llenar agua con aproximadamente 0,1 litro por segundo. Durante el tiempo de endurecimiento el agua permanece hasta el borde superior en la derivación. Tras la retirada del empacador se observa si la columna de agua se mantiene o gotea por
50 la esterilla de fibra de vidrio o bien se derrama entre la esterilla de fibra de vidrio y la pared de piedra. Las piezas de tubo así selladas se sometieron igualmente a un ensayo de estanqueidad según la norma DIN EN 1610. Para las resinas según los ejemplos 7 a 9 no se constató tras la retirada del empacador pérdida alguna de agua. Para el ejemplo 10 se constató una pérdida de agua inmediata tras la retirada. Los resultados de las pérdidas de carga determinadas para los ejemplos 7 a 10 se representan en la tabla 2 siguiente.
E04007083
16-07-2014
Tabla 2
- Ejemplo
- Pérdida de carga [mbar]
- 7
- 2,5
- 8
- 3
- 9
- 0
- 10
- 80
Como se desprende de la tabla 2 las resinas de (met)acrilato, que se han preparado según los ejemplos 7-9, son muy adecuadas también para la reparación y/o sellado de tubos frente a agua a presión. El ejemplo 10 muestra que no se puede conseguir sin embargo sin el antiespumante un sellado satisfactorio de los tubos frente a agua a presión, de modo que con una aplicación para la reparación y/o sellado de tubos frente a agua a presión es inexcusable el uso del antiespumante para un resultado satisfactorio.
Claims (20)
- 51015202530354045E0400708316-07-2014REIVINDICACIONES1. Resina de (met)acrilato, que comprende:
- 30-40 % en peso
- (met)acrilato
- 25-35 % en peso
- de un polímero soluble en (met)acrilato
- 0,5-1 % en peso
- parafina
- 5-40 % en peso
- hidroxi(met)acrilato
- 0,2-1,0 % en peso
- promotor de adhesividad y
- 0,1-2 % en peso
- antiespumante
todos los datos de % en peso se refiere a la resina de (met)acrilato -
- 2.
- Resina de (met)acrilato según la reivindicación 1, caracterizada por que el (met)acrilato es metacrilato de metilo.
-
- 3.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el polímero soluble en (met)acrilato comprende un homopolímero de (met)acrilato y/o un copolímero.
-
- 4.
- Resina de (met)acrilato según la reivindicación 3, caracterizada por que el homopolímero es poli(metacrilato de metilo).
-
- 5.
- Resina de (met)acrilato según las reivindicaciones 3 ó 4, caracterizada por que el copolímero es un copolímero de metacrilato de metilo y metacrilato de butilo, de metacrilato de metilo y acrilato de etilo o de cloruro de vinilo y acetato de vinilo.
-
- 6.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el hidroxi(met)acrilato es metacrilato de hidroxietilo.
-
- 7.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la resina de (met)acrilato contiene además el 1-10 % en peso de agente reticulante, preferiblemente del 1-3 % en peso.
-
- 8.
- Resina de (met)acrilato según la reivindicación 7, caracterizada por que el agente reticulante es dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol y/o tri-dimetacrilato de etilenglicol.
-
- 9.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la resina de (met)acrilato comprende además del 0,1 al 1,0 % en peso de antiespumante (con respecto a la resina de (met)acrilato).
-
- 10.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la resina de (met)acrilato comprende otros aditivos habituales, como el 0,1-2 % en peso de co-estabilizador y/o el 0,01-0,1 % en peso de estabilizador.
-
- 11.
- Resina de (met)acrilato según la reivindicación 10, caracterizada por que la resina de (met)acrilato comprende del 0,02 al 0,07 % en peso de estabilizador y/o el 0,5-1,0 % en peso de co-estabilizador.
-
- 12.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones 10 u 11, caracterizada por que el estabilizador es 2,6di-terc-butil-4-metilfenol y el co-estabilizador es tri-(2,4-di-terc-butil-fenil)fosfita.
-
- 13.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la resina de (met)acrilato comprende además el 0,1-1,5 % en peso, preferiblemente el 0,4-0,8 % en peso, de acelerador y el 0,15 % en peso, preferiblemente el 2-4 % en peso de iniciador.
-
- 14.
- Resina de (met)acrilato según la reivindicación 13, caracterizada por que el acelerador es metilhidroxietilparatoluidina, dimetilparatoluidina, dihidroxietilparatoluidina o dihidroxipropilparatoluidina y/o el iniciador es peróxido de benzoilo.
-
- 15.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la parafina comprende una mezcla de distintas parafinas, que presentan puntos de reblandecimiento distintos, de forma particular parafinas con un punto de reblandecimiento entre 46 y 48 ºC, parafinas con un punto de reblandecimiento entre 52 y 54 ºC y parafinas con un punto de reblandecimiento entre 63 y 66 ºC.
-
- 16.
- Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el promotor de adhesión es un éster de ácido fosfórico, de forma particular fosfato de metacriloiloxietilo.
8E0400708316-07-2014 - 17. Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la viscosidad de la resina de (met)acrilato antes de su endurecimiento es al menos 250 mPa·s con D = 1.000 1/s o al menos 300 mPa·s con D = 100 1/s.
- 18. Resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que a la resina de 5 (met)acrilato se añaden además colorantes, tales como pigmentos colorantes o pastas colorantes.
-
- 19.
- Uso de la resina de (met)acrilato según una de las reivindicaciones anteriores 1 a 18 para la reparación y/o el sellado de tubos, de forma particular de canalizaciones.
-
- 20.
- Uso según la reivindicación 19, caracterizado por que los tubos están fabricados de piedra, hormigón o plástico, tal como poli(cloruro de vinilo).
109
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10318443 | 2003-04-15 | ||
DE10318443A DE10318443B4 (de) | 2003-04-15 | 2003-04-15 | (Meth)acrylatharz und Verwendung desselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2482103T3 true ES2482103T3 (es) | 2014-08-01 |
Family
ID=32892450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04007083.1T Expired - Lifetime ES2482103T3 (es) | 2003-04-15 | 2004-03-24 | Resina de (met)acrilato y su uso |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050004283A1 (es) |
EP (1) | EP1469021B1 (es) |
DE (1) | DE10318443B4 (es) |
ES (1) | ES2482103T3 (es) |
PL (1) | PL1469021T3 (es) |
PT (1) | PT1469021E (es) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG126045A1 (en) | 2005-03-24 | 2006-10-30 | Inventio Ag | Elevator with vertical vibration compensation |
EP3904407A1 (de) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Röhm GmbH | Stabilisatoren für besonders lagerstabile reaktionsharze auf (meth)acrylatbasis mit sauren haftvermittlern |
CN111826093A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-10-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种适用于油气集输管线修复的光固化材料及其制作方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US19549A (en) * | 1858-03-09 | Improvement in seed-planters | ||
US177085A (en) * | 1876-05-09 | Improvement in abdominal supporters | ||
NL284020A (es) * | 1961-10-06 | |||
DE1253629B (de) * | 1962-06-16 | 1967-11-02 | Roehm & Haas Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ausbesserung von Strassendccken |
SE314465B (es) * | 1964-11-20 | 1969-09-08 | Degussa | |
GB1157436A (en) * | 1966-10-26 | 1969-07-09 | British Insulated Callenders | Improvements in or relating to Cold-Curing Two-Part Acrylic Resin Compositions and Electric Insulating Materials Embodying them |
US4145477A (en) * | 1974-11-11 | 1979-03-20 | Rohm And Haas Company | Rigidized acrylic articles and method |
GB1539891A (en) * | 1975-01-24 | 1979-02-07 | Rohm & Haas | Fast curing resinous compositions |
JPS60120774A (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-28 | Okura Ind Co Ltd | 接着性と保存安定性に優れた二液型アクリル系接着剤 |
US7167838B1 (en) * | 1998-04-24 | 2007-01-23 | Starmine Corporation | Security analyst estimates performance viewing system and method |
DE19826412C2 (de) * | 1998-06-16 | 2002-10-10 | Roehm Gmbh | Geruchsvermindertes, kalthärtendes (Meth)acrylat-Reaktionsharz für Bodenbeschichtungen, dieses Reaktionsharz aufweisende Bodenbeschichtungen sowie Verfahren zur Herstellung solcher Bodenbeschichtungen |
DE19848483A1 (de) * | 1998-10-21 | 2000-04-27 | Roehm Gmbh | Transparenter Klebstoff mit hoher Zugscherfestigkeit, Verfahren zur Herstellung eines solchen Klebstoffs sowie Verwendung desselben |
DE19902685B4 (de) * | 1999-01-23 | 2006-08-10 | Röhm GmbH & Co. KG | Neuartige Urethan(meth)acrylate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US6211259B1 (en) * | 1999-02-01 | 2001-04-03 | Aristech Acrylics Llc | Low volatile reinforcing system |
US6513019B2 (en) * | 1999-02-16 | 2003-01-28 | Financial Technologies International, Inc. | Financial consolidation and communication platform |
US6408282B1 (en) * | 1999-03-01 | 2002-06-18 | Wit Capital Corp. | System and method for conducting securities transactions over a computer network |
TWI266787B (en) * | 1999-11-19 | 2006-11-21 | Mitsubishi Rayon Co | Resin compositions |
US6433091B1 (en) * | 2001-05-10 | 2002-08-13 | Henkel Loctite Corporation | Adhesive composition |
-
2003
- 2003-04-15 DE DE10318443A patent/DE10318443B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-03-24 PT PT4007083T patent/PT1469021E/pt unknown
- 2004-03-24 EP EP04007083.1A patent/EP1469021B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-24 ES ES04007083.1T patent/ES2482103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-24 PL PL04007083T patent/PL1469021T3/pl unknown
- 2004-04-15 US US10/825,725 patent/US20050004283A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20050004283A1 (en) | 2005-01-06 |
PT1469021E (pt) | 2014-07-28 |
EP1469021A1 (de) | 2004-10-20 |
DE10318443A1 (de) | 2004-11-18 |
DE10318443B4 (de) | 2005-03-24 |
EP1469021B1 (de) | 2014-04-23 |
PL1469021T3 (pl) | 2014-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5698422B1 (ja) | 硬化性組成物及びこれを用いてなる目地構造 | |
CN101875786B (zh) | 单组份室温硫化有机硅密封胶及制备方法 | |
JP5636141B1 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6254422B2 (ja) | 硬化性組成物及びこれを用いてなる目地構造 | |
CN102994016A (zh) | 一种多元聚合型建筑防水胶 | |
KR102278540B1 (ko) | 콘크리트 외벽 크랙 보수용 저온저항 탄성 퍼티재 조성물 및 이를 이용한 보수공법 | |
KR101961622B1 (ko) | 탄성봉함재용 접착제 조성물 및 이를 이용한 탄성봉함재의 시공방법 | |
ES2482103T3 (es) | Resina de (met)acrilato y su uso | |
WO2020230152A1 (en) | A room temperature curable composition | |
JP6325333B2 (ja) | 硬化性組成物及びこれを用いてなる目地構造 | |
CA3185046A1 (en) | Fire-protection coating composition and use thereof | |
ES2374249B1 (es) | Composición adhesiva. | |
JP3739307B2 (ja) | 外壁構造体 | |
JP6654179B2 (ja) | 硬化性組成物及びこれを用いてなる目地構造 | |
KR101805992B1 (ko) | 메틸 메타크릴레이트계 수지를 이용한 속건형 크랙 보수재 도료 조성물 | |
KR101872254B1 (ko) | 콘크리트 구조물의 표면 마감용 마감 코팅제 조성물 및 이를 이용한 콘크리트 구조물의 표면 마감 시공 방법 | |
JP6998579B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
CN107699183A (zh) | 一种地暖地板安装胶 | |
JP7038985B2 (ja) | 硬化性組成物及びこれを用いてなる目地構造 | |
KR20110005173A (ko) | 수용성 도막 코팅제 및 그의 제조방법 | |
JP3008286B1 (ja) | 建築用変成シリコ―ン系シ―リング材 | |
KR100810124B1 (ko) | 실란트 조성물 | |
EP3515979A1 (en) | Sprayable composition | |
BR112020016087A2 (pt) | Composição adesiva livre de formaldeído, método para produzir compensado, e, compensado. | |
JP2011214375A (ja) | 溶剤型外壁補修剤及び補修工法 |