ES2432765T3 - Compuesto de glicol que tiene estructura de dioxano y método de fabricación del mismo - Google Patents

Abstract

Compuesto de glicol representado por la siguiente formula (1):**Fórmula** en la que R representa at menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo,isopropilo, butilo, isobutilo, t-butilo, ciclohexilo, propilciclohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido quetiene de 6 a 10 de atomos de carbono; n representa un niimero entero de 1 a 4; y cuando n representa unnúmero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si.

Description

Compuesto de glicol que tiene eslructura de dioxano y método de fabricación del mismo

5 Campo técnico

La presente invención se refiere a un compuesto de glic::ol que tiene una estructura de dioxano y a un método para producir el mismo, partictJlannente a un compuesto de glicol util como material de partida y producto intermedio para resinas sintéticas, aditivos para resinas sintéticas, medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares y a un método para producir el compuesto antE!rÍor.

Antecedentes de la técnica

Se conocen compuestos de glicol que tienen una estructura de dioxano como productos intermedios para slntesis

15 combinatoria para el descubrimiento de fármacos. El d4xumento de patente 1 da a conocer compuestos de gUcol obtenidos mediante condensación de p-anisaldehido y pentaeritritol como productos intermedios de materiales de base (etiquela) usados para slntesis combinatoria. Los compuestos de glicol que tienen una estructura de dioxano tienen una excelente propiedad adhesiva con las resinas respectivas, una resistencia a la intemperie, una resistencia al calor adecuada y similares, y por tanto son Utiles como materiales de partida para diversas resinas sintéticas y similares (véase, por ejemplo, el documento de patente 2). El documento de patente 3 da a conocer materiales de poliéster que contienen ácido 2,6-naftalenodicarboxili(XI y etilenglicol, así como 1,6-ciclohexanodimetanol, que pueden usarse para la fabricación de lentes ópticas.

U.ta de citas

Bibliografía de patentes Documento de patente 1, publicación de patente estadounidense n.o 2004/146941. Documento de patente 2, dOcumento JP-A-2002-128881. Documento de patente 3, dOcumento EP 1726974A2. Sumarlo de la invención

Problema técnico

Los compuestos de glicol obtenidos mediante condensación de p-anisaldehido y pentaeritritol, que se describen en el documento de patente 1, tienen usos limitados de lO!. mismos, en un determinado caso en cuanto a solubilidad, reactividad, resistencia al calor y similares con respe1:;W al uso de los mismos para slntesis combinatoria. La presente invención contempla proporcionar un compuesto de gUcol útil como material de partida y producto intermedio para resinas sintéticas, aditivos para resinas :sintéticas, medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares y un método para producir el compuesto anterior.

45 Solución al problema

La presente invención proporciona un compuesto de glicol representado por la siguiente fórmula (1):

,0--. ,--OH

en la que R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo, isopropilo,

bulilo, isobutilo, t-butilo, ciclohexllo, propildclohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 de átomos de carbono; n representa un número entero de 1 a 4; y cuando n representa un número entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si.

Efectos ventajosos de la invención

El compuesto de gliool de la presente invención puede Ulsarse adecuadamente como material de partida y producto intermedio para resinas sintéticas. aditivos para resinas l~intéticas, medicamentos, cosméticos. aditivos alimenticios. tensioactivos y similares. En particular, puede obtenerse una resina de poliéster que tiene una excelente moldeabi1idad y resistencia al calor y que tiene un bajo numero de Abbe y un alto lndice de refracción usando el compuesto de glicol de la presente invención como material de partida para la resina de poliéster. Además, pueden producirse medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares que tienen una amplia variedad usando el compuesto de g/icol de la presente invención como material de partida y producto intermedio de los mismos.

Descripción de las realizaciones

El compuesto de gllcol de la presente invención es un cclmpuesto representado por la siguiente fórmula (1):

En la fórmula (1) descrita anteriormente, R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, t·bu1ilo, cidohexilo, propilciclohexilo, o un grupo arilo sustituido o no sustituido <J.Ie tiene de 6 a 10 de átomos de carbono. El grupo arilo en la presente invención es un grupo arilo 15 sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 6 a 8 átomos de carbono, y los ejemplos especlficos del mismo induyen fenilo, yodofetnilo, dihidroxifenilo, meloxihidroxifenilo, eloxihidroxifenilo y similares. El átomo de hal6geno Incluye un átomo de flúor, un átomo de doro, un átomo de bromo y un átomo de yodo. R es de manera particularmente preferible isopropilo o fenilo desde el punto de vista de disponibilidad de los materiales de partida. En la fórmula (1) descrita anteriormente, n representa un numero entero de 1 a 4, y cuando n 20 representa un numero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguares o diferentes entre si, pero más preferiblemente son iguales. El término n es preferiblemente 1 desde el punto de vista de disponibilidad de los materiales de partida.

El compuesto de glicol representado por la fórmula (1) descrita anteriormente es preferiblemente un compuesto de glicol representado por la siguiente fórmula (2), es decir, 2-(bifenil4-~)-5,5-di(hidroximetil)·1 ,3-dioxano. Además, es 25 preferiblemente un compuesto de glicol representado po'" la siguiente fórmula (3), es decir, 2·(ísopropilfenil-4-il)-5,5di(hidroximetil)-1,3-dioxano.

(2)

(-) (-)--( OH O OH

\ (3)

) (-) / OH

30 O OH

Un método para producir el compuesto de glicol representado por la fórmula (1) descrita anteriormente no se limitará

especlflcamente, y se prefiere un método para producirlo haciendo reaccionar 1 mol de aldehldo aromático

representado por la siguiente fórmula (A) con de 1 a 5 moles de pentaeritritol.

(R)n

\ j>--CHO (A)

"---'./

en la que R y n son iguales que R y n en la fórmula (1) d4~scrita anteliormente.

40 Si se lleva a cabo una reacción de deshidratación en una proporción de menos de 1 mol de pentaeritritol basándose en 1 mol del aldehido aromático representado por la 'fórmula (A), se forma un compuesto representado por la siguiente fórmula (4) como subproducto. El subproducto anterior es un compuesto obtenido condensando 1 mol de pentaeritritol con 2 moles del aldehido aromático represEmtado por la fórmula (A) descrita anteriormente. Cuando se usa el compuesto de glicol de la presente invención para diversas resinas y similares, el subprodUcto anterior ejerce

45 una inHuencia sobre las diversas propiedades flsical' de las mismas en un determinado caso, y por tanto preferiblemente se reduce el subproducto.

en la que R y n son iguales que R y n en la fórmula (A) descrita anteriormente.

En el método para producir el compuesto de glicol de la presente invención, haciendo reaccionar 1 mol del aldehido aromático representado por la fórmula (A) descrita anteriormente con de 1 a 5 moles. preferiblemente de 1.05 a 5 moles. y más preferiblemente de 1,3 a 2 moles de pentaeritritol hace posible reducir notablemente la formación del compuesto representado por la fórmula (4) descrita anlelriormente y potenciar la eficacia de producción.

En el método para producir el compuesto de glicol e::le la presente invención, la temperatura de reacción es preferiblemente de 20 a 2000C, más preferiblemente de 100 a 18O"C y de manera particularmente preferible de 120 a 1600c. El compuesto objetivo puede prOducirse eficazmente fabricando el compuesto a temperaturas que se encuentran dentro de los intervalos descritos anteriormente.

En el método para producir el compuesto de gliool de la presente invención, el aldehído aromático descrito anteriormente se al'iade preferiblemente gota a gota a una disolución de pentaeritrifol en disolvente orgánico en presencia de un catalizador ácido para hacerlos reaccioruar. Esto hace posible reducir notablemente la formación del compuesto representado por la fórmula (4) descrita anteriormente y potenciar la eficacia de producción. Además, durante la reacción, preferiblemente se elimina el agua contenida en el disolvente mediante destilación en presencia del catalizador ácido.

Se usan preferiblemente catalizadores ácidos t~les conno ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido paratoluenosulfónico, ácido metanosulfónico y similares como el catalizador que puede usarse en la presente invención, y se prefiere particulannente ácido paratoluenosulfónico. Además, la cantidad del catalizador ácido usado es preferiblemente del 0,1 al 30% en masa, de manera particularmente preferible del 1 al 20% en masa basándose en el aldehldo aromático.

El disolvente de reacción usado en la presente invención no se limitará y son preferiblemente disolventes a base de hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, anisal y similares; disolventes a base de amida tales como dimetilfonnamida, dimetilacetamida y similares; disolventes a base de éter tales como tetrahidrofurano, dioxano, dioxolano y Similares; y disolventes a base de éster tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares. En particular, se prefieren tolueno, dimetilformamida y dimetilacetamida.

El compuesto de glicol de la presente invención puede usarse como material de partida para resinas de poliéster. Por ejemplo, resinas de poliéster que contienen unidades de diol que se originan de etilenglicol y el compuesto de gliool representado por la fórmula (1) descrita anterionnente y una unidad de ácido dicarboxilico aromático, y que comprenden una unidad que se origina de etilengliool e:n una proporción del 40 al 99"k en mol basándose en las unidades de dial completas y una unidad que se origina del compuesto de glicol representado por la fÓfmula (1) en una proporción del 1 al 60% en mol basándose en las unidades de dial completas, pueden producirse usando el compuesto de 9licol de la presente invención. l as reSinll!:; de poliéster anteriores tienen una baja cristalinidad y una excelente moldeabilidad y tienen un bajo número de Abbe y fSl alto índice de refracción. Las resinas de poliéster anteriores pueden moldearse por inyección y pueden proporcionar un artículo moldeado que no se blanquea en el moldeado y que es transparente. Ademas, tienen un bajo numero de Abbe Yun alto índice de refracciÓn y por tanto pueden usarse adecuadamente como material de una lente para corregir una aberración.

Ejemplos

la presente invención se explicará a continuación en detalle con referencia a ejemplos, pero la presente invención no se limilará a los ejemplos mostrados a continuación.

Ejemplo 1

Síntesis de 2-(bifenil-4-il)-5,5-di(hidroximetil)-1 ,3-dioxano (denominado MPBP a continuación en el presente documento)

Se cargó un matraz de 5.000 mi con 2.000 mi de dimetilacetamida (denominada DMAc a continuación en el presente doaJmento, de calidad especial, fabricada por Wako Pure Chemicallndustries, Ud.), 700 mi de tolueno (de calidad 5 especial, fabricado por Wako Pure Chemical Industrios, Ud.), 200 9 (1,47 moles) de pentaeritritol (de calidad especial, fabricado por Wako Pura Chemical Inoostries. Ud.) y 20 9 de ácido paratoluenosulfOnico dihidratado (de calidad especial, fabricado por Wako Pura Chemical Industries, Ud.), y se agitó la mezda a 1000c. Entonces, se atladieron gota a gota 700 mi de una disolución en tolueno que ¡ndula 134 9 (0,74 moles) de 4-bifenilaldehído (de calidad especial, fabricado por Wako Pure Chemicallndustries, Ud.) a la misma y se calentó hasta 145°C. Se separó un destilado que contenia agua, y se terminó la reacci~", en un tiempo de reacciOn de 5 horas. Se pusieron 5 I de agua en el liquido de reacción, y se depositaron cristales de color blanco. Se filtraron, se lavaron con agua y después se concentraron para obtener de ese modo cristales de color blanco (rendimiento: 98%). Se sometió el producto obtenido anteriormente a medición de un espectro de l H_RMN. Se usó un equipo de RMN (nombre comercial: R-90H, fabricado por Hitachi, Ud.) para la medición, y se usó tetramelilsilano (denominado 1MS a

15 continuación en el presente documento; de calidad especial, fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ud.) como sustancia patrón interna. Los valores de desplazamiento químico (8 ppm, basándose en 1MS) de l H-RMN del producto obtenido en un disolvente de dime!ilsulfóxido dleuterado (denominado DMSO deuterado a continuación en el presente documento; de calidad especial, fabricado por Wako Pure Chemicallndustries, Ud.) fueron de 3,2-3,4 (d, 4H), 3,6-4,1 (m, 4H), 4,4-4,7 (q, 2H), 5,5 (s, 1H), 7,3-7,8 (m, 9H), y se identificó el producto anterior como MPBP.

Ejemplo 2

Slntesis de 2-(isopropilfenil-4-il)-5,5-d(hidroximetil)-1 ,3-dioxano

) < >--(---.J

25 '--OH

Se llevaron a cabo la síntesis y el análisis de igual manera que en el ejemplo 1, excepto porque se cambió 4bifenilaldehído por cumilaldehldo. 8 rendimiento fue elel 98%. Los valores de desplazamiento químico (8 ppm, basándose en TMS) de 'H-RMN del producto obtenido Eln el disolvente DMSO deuterado fueron de 1,2 (d, 6H), 2,9

3.0 (m. 1H). 3.4-3.5 (s. 4H). 3.6-3.8 (dd. 4H). 4.7 (s. 2H). 5.9 (s. 1H). 7.2-7.5 (m. 4H).

Ejemplo 3

Sintesis de 2-(cidohexilfenil-4-il)-5,5-di(hili"oximetil)-1 ,3-dioxano 35

< ) < ) ('---.J ~-OH

'--OH

Se llevaron a cabo la sintesis y el análisis de igual manera que en el ejemplo 1, excepto porque se cambió 4bifenilaldehido por 4-ciclohexilbenzaldehldo. El rendimiento fue del 89%. Los valores de desplazamiento quimico (8 ppm, basándose en TMS) de l H_RMN del producto obtenido en el disolvente DMSO deuterado fueron de 1,3-1,9 (m, 10H), 2,7-2,8 (m, 1H), 3,4-3,5 (s, 4H), 3,6-3,8 (dd, 4H), 4 ,7 (s, 2H), 5,9 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 4H).

Ejemplo 4

45 Síntesis de 2-(bifenil-4-il)-5,5-di(hidroximetil)-1 ,3-dioxano (otro método)

Se llevaron a cabo la síntesis y el análisis de igual m·anere que en el ejemplo 1, excepto porque se cargó una cantidad adicional de pentaeritritol hasta 100 g (0,74 mol). Como resultado de ello, se obtuvieron cristales de color blanco (rendimiento: 83%). Se identificó a partir de 101$ valores de desplazamiento químico de l H_RMN que el compuesto obtenido en el presente ejemplo era el mismo compuesto que el compuesto obtenido en el ejemplo 1.

Ejemplo 5

Sintesis de 2-(bifenil-4-il)-5,5-di(hidroximelil)-1,-dioxano (otro método) (método de carga colectiva).

Se cargó un matraz de 5.000 mi con 2.000 mi OMAC, 1.4.00 mi de tolueno, 2()() 9 (1 .47 mOles) de pentaeritrilol, 134 g (0,74 mo~ de bifenilaldehido y 20 g de ácido paratoluenosulfónico díhidratado, y se agitó la mezcla a l000C. Entonces, se calentó hasta 145°C. Se separó un destilado que contenía agua, y se terminó la reacción en un tiempo de reacción de 5 horas. Se pusieron 5 I de agua en el liquido de reacción, y se depositaron cristales de color blanco.

10 Se filtraron, se lavaron con agua y después se concen'traron para obtener de ese modo cristales de color blanco (rendimiento: 90%). Se identificó a partir de los valores de desplazamiento químico de lH_RMN que el compuesto obtenido en el presente ejemplo era el mismo compuesto que el compuesto obtenido en el ejemplo 1.

Ejemplo 6

15 Producción de resina de poliéster

Se usó el compuesto de glicol (MPBP) obtenido en el ejemplo 1 para producir una resina de poliéster. Se cargó un matraz hecho de vidrio equipado con un dispositivo du calentamiento, una paleta de agitación, un condensador 20 parcial, una trampa, un termómetro y tIl tubo de introducción gas nitrógeno, con monómeros de material de partida de tipos y cantidades mostrados en la tabla 1, y se elevó la temperatura hasta 215°C en presencia del 0,03% en mol de acetato de manganeso tetrahidratado basándose en el componente de ácido dicarboxllico bajo una atmósfera de nitrógeno para llevar a cabo la transesterificación. Después de que la tasa de conversión de reacción del componente de ácido dicarboxflico alcanzó el 90% o más, se anadíeron al mismo el 0,02% en mol de óxido de

25 antimonio (111) y el 0,06% en mol de fosfato de metilo basándose en el 1 ()()% en mol del componente de ácido dicarboxilico, y se llevaron a cabo gradualmente elevación de temperatura y reducción de presión. Finalmente, se lleVÓ a cabo una policondensaclón a de 250 a 2700c y a 0,1 kpa o menos. Se terminó la reacción cuando se obtuvo la viscosidad del fundido adecuada, y se recuperó la resína de poliéster.

30 Ejemplos comparativos 1 y 2

Producción de resinas de poliéster

Se cargó un aparato de fabricación de poliéster equíp.~do con una torre de fraccionamiento de tipo columna de

35 relleno, un condensador parcial, un condensador com¡pleto, una trampa de frío, un dispositivo de agitaci60, un dispositivo de calentamiento y un tubo de introducción d4:! nitrógeno, con monómeros de material de partida de tipos y cantidades mostrados en la tabla 1, y se elevó la ternperatura hasta 215°C en presencia del 0,03% en mol de acetato de manganeso tetrahidratado basándose en el componente de ácido dicarboxllico bajo una atmósfera de nitrógeno para llevar a cabo transesterificación. Después de alcanzar una tasa de conversión de reacción del

40 componente de ácido dicarboxilico del 90% o más, se Cllñadieron al mismo el 0,02% en mol de óxido de antimonio

(111) y el 0,06% en mol de fosfato de trietilo basándose en el 100% en mol del componente de ácido dicarboxílico, y se llevaron a cabo gradualmente la elevación de tempeflatura y la reducción de presión. Finalmente, se llevó a cabo una policondensación a de 250 a 2700c y a 0,1 kPa o menos. Se terminó la reacción cuando se obtlNO la viscosidad del fundido adecuada, y se recuperó la resina de poliéstE!r.

Ta.bla 1

Eiemolocom rativo

Ejemplo 6

2 6-naftalendíCéllrboxilato de dímetilo

O

Componente d~~ndo dícarboxílico

Tereftala'lo de dimetilo

O

O

MPBP

O

O

Componente de diol (mol)

Etilenalicol

MPBP: 2-lt,ifenil-4-iI -5,5-di hidroximetil-1.3-dioxano

Producción de lentes ópticas

50 Se sometieron las resinas de poliéster obtenidas en el ej4:!mplo 6 y los ejemplos comparativos 1 y 2 a secado a vacío a una temperatura que era 20"C inferior a la temperattura de transición vltrea de la resina durante 10 horas, y entonces se sometieron a moldeo por inyección por medio de un equipo de moldeo por inyección (nombre comercial: SH50, fabricado por Sumitomo Heavy Industries, LId.) a una temperatura de cilindro de 2600C y una temperatura de

55 boquilla de metal que se fijó a una temperatura ;}5°C Inferior a la temperatura de transIción vllrea de la resina, mediante lo cual se obtuvieron lentes biconvexas que 'tenian un diámetro de 28 mm y un radio de curvatura de 20 mm en ambas caras convexas.

Se midieron las composiciones y las propiedades fisicas de las resinas de poliéster obtenidas en el ejemplo 6 y los ejemplos comparalivos 1 y 2 mediante los siguientes rnétodos. Además, se evaluaron las lentes obtenidas en el ejemplo 6 y los ejemplos comparativos 1 y 2 mediante los siguientes métodos. los resultados de las mismas se muestran en la tabla 2.

Métodos de medición para composiciones y propiedades: f1slcas de las resinas de poliéster

(1) Composición de resina:

Se calculó la proporción de la unidad de diol y la unidad de ácido dicarboxilico en la resina de poliéster mediante medición con l H_RMN . Se midió por medio de un aparato de RMN (nombre comercial: JNM-AL4oo, fabricado por JEOlltd.) a 400 MHz. Se usó doroformo deuterado para el disolvente.

(2) Temperatura de transición vítrea (Tg):

Se midió la temperatura de transición vítrea de la resina de poliéster por medio de un calorlmetro diferencial de barrido (nombre comercial: DSCrrA~OWS, fabricado por Shimadzu Corporation). Se cargó un recipiente no sellado hecho de aluminio con aproximadamente 10 mg de la rEisina de poliéster y se calentó hasta 28QOC a una vetocidad de calentamiento de 200CJminuto bajo un flujo de gas de nilrógeno (30 mVminuto) para fundir la resina, y se extinguiÓ para preparar una muestra para la medición. Se midió la muestra anterior en las condiciones anteriores para calcular la temperatura de transición vítrea de puntcl medio basandose en la norma JIS K7121 .

(3) Viscosidad intrlnseca (IV):

Se midió la viscosidad intrinseca de la resina de poliéster a 25°C por medio de un dispositivo de medición automática con viscosímetro capilar (nombre comercial: SS-300-l1, fabricado por Shibayama Scientific Co., Ud.). Se disolvieron 0,5 g de la resina de poliéster en 120 g de ·un disolvente mixto (razón en masa= 6:4) de fenoV1,1,2,2tetradoroelano mediante calentamiento, y se filtró la disolución y luego se enfrió hasta 25°C para preparar una muestra para la medición.

(4) Indice de refracción y numero de Abbe:

Se midieron el índice de refracción y el número de J\bbe de la resina de poliéster a 25"C por medio de un viscoslmetro Abbe (nombre comercial: NAR-4T, fabricado por Alago Co., Ud.). Se sometió la resina de poliéster a secado a vaclo a una temperatura aproximadamente 20"'C inferior a la temperatura de transición vítrea de la resina durante 10 horas, y luego se sometió a moldeo por inyección por medio del equipo de moldeo por inyección (nombre comercial: SH50, fabricado por Sumitomo Heavy Industries, lid.) a una temperatura de cilindro de 28O"C y una temperatura de boquilla de metal que se fijó a una temperatura de 20 a SOOC inferior a la temperatura de transidón vítrea de la resina, y se moldeó para dar un triángulo rec:to isósceles (3 mm de espesor) en el que la longitud de los dos lados que interponen el ángulo recto enlre ellos era de 20 mm respectivamente. Se sometió la pieza moldeada anterior a tratamiento de recocido durante 10 horas en un homo a una temperatura aproximadamente 2QOC inferior a la temperatura de transición vílrea de la resina para preparar una muestra para la medición. Se midió el índice de retracción a 589 nm (linea d). Se calculó el numero de Abbe a partir de los ¡ndices de refracción medidos a 656 nm (linea C), 486 nm (linea F) y la línea d.

(5) Velocidad de flujo de masa fundida (MFR):

Se midió la veloCidad de flujo de masa fundida de la resina de poliéster por medio de un medidor de ¡ndice de fundido (nombre comercial: C-5059D, fabricado por To~'O Seiki Seisakusho, lid.). Se midió en las condiciones de una temperatura de medición de 26O"C y una carga de 2 ,16 kgf basándose en la norma JIS K721 O.

Método de evaluadón para lente óptica

(6) Evaluación de aspecto:

Se observó visualmente el aspecto de la lente óptica para evaluar la transparencia y la presencia de deformaciones tales como cavidades, curvetul'8s y similares.

Tabla 2

IEjemplo 6

Ejemplo comparativo 1 2

Com Composición de copolimerización (% en mol)

sitión y propiedades fisicas de resina de poliéster 2 B-naftalendicarboxilato de dimetilo 100 100 O

T ereftalato de dimetilo O

O 100

MPBP Etile!}glicol TemDeratura de transición vitrea e

Viscosidad intrínseca (dVQ) ndice de refracción Número de Abbe MFR (g/ID minutos)

Evaluación de lente óptica Trans arencia Presencia de deformación MPBP: 2-bifenil-4-il}-5 5-di(hidroximetil)-1 3-dioxano

10 90 115

0,28

18,7

O

O

100

100

124

84

0,55

0,72

1,649

1575

65

39

48

53

Buena L Blan51ueada I Blanqueada Nin una Presente Presente

la resina de pOliéster en el ejemplo 6 que se produjo usando el compuesto de glicol obtenido en el ejemplo 1 tuvo una baja viscosidad intrlnseca y una alta velocidad de flujo de masa fundida y tuvo una excelente moldeabilidad por inyección, y tuvo un bajo número de Abbe y un ano Indice de refracción en comparación con las resinas de poliéster (PEN Y PE1) prodUcidas en los ejemplos oomparativos 1 y 2. la lente óptica obtenida sometiendo la resina de poliéster obtenida en el ejemplo 6 a moldeo por inyecciótn tuvo transparencia excelente y no provocó deformaciones mediante cavidades y curvaturas en comparación con las obtenidas usando las resinas de poliéster producidas en los ejemplos comparativos 1 y 2, Y además de eso, two un bajo número de Abbe y un ano Indice de refracción. Por consiguiente, es excelente como lente para corregir aberraciones. Además, la temperatura de transición vltrea de la resina de poliéster preparada en el ejemplo 6 es un poco inferior a la de PEN solo (ejemplo comparativo 1) pero suficientemente más ana que la de PET solo (ejemplo Cllmparativo 2). Habitualmente, cuando se intenta mejorar la aistalinidad de PET y PEN, se reduce la temperatura de transición vítrea de los mismos, y por tanto se reduce la resistencia al calor de los mismos. En oontraposición oon esto, el uso del compuesto de gl;ooI de la presente invención hace posible obtener como material de moldeo una resina de poliéster que tiene una temperatura de transición vitrea que no es inferior a la de PET solo y que es casi equivalente a la de PEN mientras se mantiene una moldeabilidad y cristalinidad suficientemente baja. Además, se produjeron resinas de poliéster y lentes ópticas de igual manera que la descrita anteriormente, excepto porque en el ejemplo 6, se cambió el compuesto de glicol preparado en el ejemplo 1 por el compuesto de glicol preparado en el ejemplo 2 ó 3, y mostraron excelentes propiedades Olmo fue el caso con la resina de poliéster lf la lente óptica producida en el ejemplo 6.

Aplicabilidad induabial

El compuesto de glicol de la presente invención puede usarse adecuadamente como material de partida y produdo intermedio para resinas sintéticas, aditivos para resinas sintéticas, medicamentos, cosméticos, aditivos alimenticios, tensioadivos y similares, y tiene un alto valor industrial. En particular, puede obtenerse una resina de poliéster que tiene una excelente moldeabilidad y que tiene un bajo número de Abbe y un atto índice de refracción usando el compuesto de glicol de la presente invención como malterial de partida para una resina de poliéster. La resina de poliéster anterior puede usarse adecuadamente Olmo material de una lente para corrección de aberraciones. Incluso cuando no pueden usarse compuestos de gl1col convencionales como materiales de partida o produdos intermedios en slntesis combinatoria, el compuesto de gl1col de la presente invenaón puede usarse como material de partida o producto intermedio para lo mismo para hacer posible producir diversos medicamentos, cosméticos, aditivos al¡menticios, tensioactivos y s¡milares, y puede enriqueCE!rse la técnica.

Claims (2)

1. REIVINDICACIONES

   1.

   Compuesto de gllool representado por la siguiente fónnula (1):

   5 10

   2. en la que R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo, isopropilo, butilo. isobutilo. t-bulito, cidohexilo, propilcidohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 de átomos de carbono; n repre~lenta un número entero de 1 a 4; y cuando n representa un número entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si. Compuesto de glicol según la reivindicación 1, Eistando representado por la siguiente fÓrmula (2):

2. 3. Compuesto de gUcol según la reivindicación 1, E,standO representado por la siguiente fónnula (3): ,--OH

   (3).

   ) ( )-<--

   '--OH

   20 4. Método para producir un compuesto de glicol mpresentado por la siguiente fónnula (1) en el que se hace reaccionar 1 mol de aldehldo aromático repres.~ntado pOI" la siguiente f6rm.Jla (A) con de 1 a 5 moles de pentaeritritol:

   25

   en la que R representa al menos un grupo alquilo seleccionado del grupo que consiste en etilo, propilo,

   isopropilo, bulilo, isobulilo, t-butilo, cidohexilo, p~opilcidohexilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido que

   tiene de 6 a 10 de átomos de carbono; n repres,enta un número entero de 1 a 4; y cuando n representa un

   número entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si;

   30

   ·CHO

   (A)

   en la que R y n son iguales que R y n en la fórmula (1) descrita anterionnente.

   35

   5. Método para producir un compuesto de g1icol SE,gun la reivindicación 4, en el que el aldehído aromático se

   añade gota a gota a una disolución de pentaeritritol en disolvente orgánico en presencia de un catalizadOl"

   ácido para hacerlos reaccionar.

   9