ES2413094T3 - Método para neutralizar malos olores - Google Patents

Método para neutralizar malos olores Download PDF

Info

Publication number
ES2413094T3
ES2413094T3 ES10793388T ES10793388T ES2413094T3 ES 2413094 T3 ES2413094 T3 ES 2413094T3 ES 10793388 T ES10793388 T ES 10793388T ES 10793388 T ES10793388 T ES 10793388T ES 2413094 T3 ES2413094 T3 ES 2413094T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
aldehyde
bad odors
odors
torr
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10793388T
Other languages
English (en)
Inventor
Ricky Ah-Man Woo
Steven Anthony Horenziak
Rhonda Jean Jackson
Zaiyou Liu
Michael-Vincent Nario Malanyaon
Jason John Olchovy
Christine Marie Readnour
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43431942&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2413094(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2413094T3 publication Critical patent/ES2413094T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01Deodorant compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0068Deodorant compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2209/00Aspects relating to disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L2209/20Method-related aspects
    • A61L2209/21Use of chemical compounds for treating air or the like

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Abstract

Un método de neutralización de malos olores de una superficie que comprende poner en contacto dicha superficiecon una composición para el control de los malos olores que comprende una cantidad eficaz de dos o másaldehídos volátiles seleccionados del grupo que consiste en 2-etoxi-bencilaldehído, 2-isopropil-5 5-metil-2-hexenal,5-metilfurfural, 5-metil-tiofen-carboxaldehído, adoxal, p-anisaldehído, bencilaldehído, bourgenal, aldehído cinámico,cimal, aldehído decílico, floral super, florhidral, helional, aldehído láurico, ligustral, liral, melonal, o-anisaldehído,acetaldehído de pino, P.T. bucinal, tiofen-carboxaldehído, trans-4-decenal, trans trans 2,4-nonadienal, aldehídoundecílico, y mezclas de los mismos, caracterizado por que dichos dos o más aldehídos volátiles están presentesen una cantidad de 1% a 5%, en peso de dicha composición para el control de los malos olores, y comprendiendoademás un catalizador ácido presente en una cantidad de 0,4% a 1,5%, en peso de dicha composición para elcontrol de los malos olores, y por que el catalizador ácido consiste en un ácido débil que tiene un pKa de 4,0 a6,0.

Description

Método para neutralizar malos olores
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un método de neutralización de malos olores mediante suministro de una composición para el control de los malos olores que tiene una mezcla de aldehídos volátiles.
Antecedentes de la invención
En la técnica se conocen productos para reducir o enmascarar malos olores y se describen ampliamente en descripciones de patentes. Estos productos pueden escogerse de modo que ejerzan su efecto específicamente en el aire, o en tejidos o en otras superficies. Véase, p. ej., US-5.942.217; US-5.955.093; y US-6.033.679. Sin embargo, no todos los malos olores son controlados de forma eficaz por los productos existentes en el mercado ya que los olores basados en aminas como, por ejemplo, malos olores procedentes de pescado y de orina, y olores basados en azufre como, por ejemplo, malos olores procedentes de ajo, cebolla, pies, y materia fecal son difíciles de combatir. Además, el tiempo requerido para que una composición combata de manera perceptible los malos olores, puede hacer dudar al consumidor en cuanto a la eficacia del producto frente a los malos olores. Por ejemplo, el consumidor puede abandonar el espacio tratado antes de que el producto comience a reducir de forma notable los malos olores.
La dificultad para combatir una amplia variedad de malos olores ha generado una diversa gama de productos para neutralizar, enmascarar, o contener los malos olores. Continúa existiendo la necesidad de obtener una composición para el control de los malos olores que actúe rápidamente, que neutralice los malos olores y que sea eficaz en una amplia variedad de malos olores, incluidos malos olores basados en amina y malos olores basados en azufre, y que no se impongan sobre los malos olores generando un perfume excesivo.
Sumario de la invención
En una realización, se proporciona un método de neutralización de malos olores de una superficie que comprende poner en contacto dicha superficie con una composición para el control de los malos olores que comprende una cantidad eficaz de dos o más aldehídos volátiles seleccionados del grupo que consiste en 2-etoxibencilaldehído, 2-isopropil-5metil -2-hexenal, 5-metil furfural, 5-metiltiofeno-carboxaldehído, adoxal, p-anisaldehído, bencilaldehído, bourgenal, aldehído cinámico, cimal, aldehído decílico, floral super, florhidral, helional, aldehído láurico, ligustral, liral, melonal, oanisaldehído, acetaldehído de pino, P.T. bucinal, tiofen-carboxaldehído, trans-4-decenal, trans-trans-2,4-nonadienal, aldehído undecílico, y mezclas de los mismos, en el que dichos dos o más aldehídos volátiles están presentes en una cantidad de 1% a 5%, en peso, de dicha composición para el control de los malos olores, y que comprende además un catalizador ácido presente en una cantidad de 0,4% a 1,5%, en peso, de dicha composición para el control de los malos olores, y en el que el catalizador ácido consiste en un ácido débil que tiene un pKa de 4,0 a 6,0.
Breve descripción de los dibujos
La Fig. 1 es una gráfica que muestra la reducción de butanotiol mediante tiofen-carboxaldehído junto con diversos catalizadores ácidos.
La Fig. 2 es una gráfica que muestra la eficacia de una realización de una composición para el control de los malos olores, según la presente invención, sobre mal olor basado en azufre.
La Fig. 3 es una gráfica que muestra la eficacia de una realización de una composición para el control de los malos olores, según la presente invención, sobre un mal olor basado en amina.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a un método de neutralización de malos olores definido según la reivindicación 1, mediante el suministro de una composición para el control de los malos olores que tiene una mezcla de aldehídos volátiles.
“Malos olores” se refiere a compuestos generalmente ofensivos o desagradables para la mayoría de las personas como, por ejemplo, los olores complejos asociados con los movimientos intestinales.
“Neutralizar” o “neutralización” se refiere a la capacidad de un compuesto o producto para reducir o eliminar compuestos malolientes. La neutralización del mal olor puede ser parcial, afectando solo a algunos de los compuestos malolientes en un contexto determinado, o afectando solo a parte de un compuesto maloliente. Un compuesto maloliente puede ser neutralizado por reacción química resultante en una nueva entidad química, mediante un secuestrante, por quelación, asociación, o mediante cualquier otra interacción que vuelva al compuesto maloliente menos maloliente o no maloliente. La neutralización de malos olores puede distinguirse del enmascaramiento de malos olores o del bloqueo de malos olores porque se produce un cambio en el compuesto maloliente, en lugar de un mero cambio en la capacidad para percibir el mal olor sin el correspondiente cambio en la condición del compuesto maloliente.
I. Composición para el control de los malos olores
La composición para el control de los malos olores incluye una mezcla de aldehídos volátiles según se define en la realización 1, y se escoge de modo que proporcione una neutralización genuina de los malos olores y que no funcione meramente ocultando los malos olores. Una neutralización genuina de los malos olores proporciona una reducción de los malos olores que puede medirse de forma sensorial y analítica (p. ej., mediante cromatografía de gas). Por lo tanto, si la composición para el control de los malos olores proporciona una neutralización genuina de los malos olores, la composición reducirá los malos olores en la fase de vapor y/o líquido.
1. Aldehídos volátiles
La composición para el control de los malos olores incluye una mezcla de aldehídos volátiles que neutraliza los malos olores en la fase de vapor y/o fase líquida mediante reacciones químicas. Dichos aldehídos volátiles se llaman también aldehídos reactivos (RA). Los aldehídos volátiles pueden reaccionar con malos olores basados en aminas, siguiendo la ruta de formación mediante base de Schiff. Los aldehídos volátiles pueden también reaccionar con malos olores de tipo azufre formando tiolacetales, hemitiolacetales, y tiolésteres, en fase de vapor o en fase líquida. Puede ser deseable que estos aldehídos volátiles en fase de vapor y/o en fase líquida prácticamente no tengan un impacto negativo en el carácter de perfume deseado de un producto. Los aldehídos que son parcialmente volátiles pueden considerarse aldehídos volátiles en la presente memoria.
Los aldehídos volátiles adecuados pueden tener una presión de vapor (Pv) en el intervalo de 0,0133 Pa a 13332,2 Pa (de 0,0001 torr a 100 torr), de forma alternativa de 0,0133 Pa a 1333,2 Pa (de 0,0001 torr a 10 torr), de forma alternativa de 0,1333 Pa a 6666,1 Pa (de 0,001 torr a 50 torr), de forma alternativa de 0,1333 Pa a 2666,4 Pa (de 0,001 torr a 20 torr), de forma alternativa de 0,1333 Pa a 13,3322 Pa (de 0,001 torr a 0,100 torr), de forma alternativa de 0,1333 Pa a 7,9993 Pa (de 0,001 torr a 0,06 torr), de forma alternativa de 0,1333 Pa a 3,9997 Pa (de 0,001 torr a 0,03 torr), de forma alternativa de 0,6666 Pa a 2666,4 Pa (de 0,005 torr a 20 torr), de forma alternativa de 1,3332 Pa a 2666,4 Pa (de 0,01 torr a 20 torr), de forma alternativa de 1,3332 Pa a 1999,8 Pa (de 0,01 torr a 15 torr), de forma alternativa de 1,3332 Pa a 1333,2 Pa (de 0,01 torr a 10 torr), de forma alternativa de 0,6666 Pa a 1333,2 Pa (de 0,05 torr a 10 torr), medida a 25 °C.
Los aldehídos volátiles pueden también tener un punto de ebullición (P. Eb.) y un coeficiente de reparto octanol/agua (P) determinados. El punto de ebullición al que se hace referencia en la presente invención se mide a una presión estándar normal de 0,10 MPa (760 mmHg). Los puntos de fusión de muchos aldehídos volátiles, a presión estándar 0,10 MPa (760 mm Hg) se especifican, por ejemplo, en la publicación “Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals),” escrita y publicada por Steffen Arctander, 1969.
El coeficiente de reparto octanol/agua de un aldehído volátil es la relación entre sus concentraciones de octanol y de agua en estado de equilibrio. Los coeficientes de reparto de los aldehídos volátiles usados en la composición para el control de los malos olores pueden proporcionarse más convenientemente en forma de su logaritmo en base 10, logP. Se han publicado los valores logP de muchos aldehídos volátiles. Ver, p. ej., la base de datos Pomona92, comercializada por Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS), Irvine, California, EE. UU. Sin embargo, los valores logP se calculan de forma más conveniente mediante el programa “ClogP”, también comercializado por Daylight CIS. Este programa incluye asimismo una lista de valores logP experimentales si estos están disponibles en la base de datos Pomona92. El “logP calculado” (ClogP) se determina mediante el método de aproximaciones de Hansch y Leo (comp., A. Leo, en Comprehensive Medicinal Chemistry, vol. 4, C. Hansch, P. G. Sammens, J. B. Taylor y C. A. Ramsden, eds., pág. 295, Pergamon Press, 1990). El método de fragmentos se basa en la estructura química de cada aldehído volátil, y tiene en cuenta los números y tipos de átomos, la conectividad de los átomos y el enlace químico. Los valores ClogP, que son las estimaciones más fiables y ampliamente usadas para esta propiedad fisicoquímica, se usan, preferiblemente, en los valores logP experimentales en la selección de aldehídos volátiles para la composición para el control de los malos olores.
Los valores ClogP pueden definirse para cuatro grupos y pueden seleccionarse los aldehídos volátiles para uno o más de dichos grupos. El primer grupo comprende aldehídos volátiles que tienen un P. Eb. de 250 °C o inferior y un ClogP de 3 o inferior. El segundo grupo comprende aldehídos volátiles que tienen un P. Eb. de 250 °C o inferior y un ClogP de 3,0 o superior. El tercer grupo comprende aldehídos volátiles que tienen un P. Eb. de 250 °C o superior y un ClogP de 3,0 o inferior. El cuarto grupo comprende aldehídos volátiles que tienen un P. Eb. de 250 °C o superior y un ClogP de 3,0 o superior. La composición para el control de los malos olores puede comprender cualquier combinación de aldehídos volátiles de uno o más de los grupos ClogP.
Bajo las condiciones de la reivindicación 1, la composición para el control de los malos olores de la presente invención puede comprender, en peso total de la composición para el control de los malos olores, de 0% a 30% de aldehídos volátiles del grupo 1, de forma alternativa 25%; y/o de 0% a 10% de aldehídos volátiles del grupo 2, de forma alternativa 10%; y/o de 10% a 30% de aldehídos volátiles del grupo 3, de forma alternativa 30%; y/o de 35% a 60% de aldehídos volátiles del grupo 4, de forma alternativa 35%.
Los aldehídos volátiles ilustrativos que pueden usarse en una composición para el control de los malos olores incluyen, aunque no de forma limitativa, Adoxal (2,6,10-trimetil-9-undecenal), Bourgeonal (4-t-butilbencenopropionaldehído), Lilestralis 33 (2-metil -4-t-butilfenil)propanal), Aldehído cinámico, Aldehído cinámico (fenilpropenal, 3-fenil-2-propenal), Citral, Geranial, Neral (dimetiloctadienal, 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al), Ciclal C (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1carbaldehído), Florhidral (3-(3-isopropil-fenil)-butiraldehído), Citronelal (3,7-dimetil 6-octenal), Cimal, Aldehído de ciclamen, Ciclosal, Aldehído de lima (aldehído alfa-metil -p-isopropil-fenilpropílico), Metil-nonilacetaldehído, Aldehído C12 MNA (2-metil-1-undecanal), Hidroxicitronelal, Hidrato de citronelal (7-hidroxi-3,7-dimetil-octan-1-al), Helional (alfametil-3,4-(metilendioxi)-hidrocinamaldehído, hidrocinamaldehído (3-fenilpropanal, 3-fenilpropionaldehído), Aldehído intreleven (undec-10-en-1-al), ligustral, Trivertal (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehído), Jasmorange, satinaldehído (2-metil -3-tolilpropionaldehído, 4-dimetilbencenopropanal), liral (4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-3-ciclohexen-1carboxaldehído), Melonal (2,6-dimetil-5-heptenal), metoximelonal (6-metoxi-2,6-dimetilheptanal), metoxicinamaldehído (trans-4-metoxicinamaldehído), aldehído mirac isohexenil ciclohexenil-carboxaldehído, trifernal ((3-metil-4-fenil-propanal, 3-fenilbutanal), lilial, P.T. Bucinal, lismeral, bencenopropanal (4-terc-butil-alfa-metil-hidrocinamaldehído), dupical, triciclodecilidenbutanal (4-triciclo5210-2,6deciliden-8-butanal), Melafleur (1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2naftaldehído), Metil Octil Acetaldehído, aldehído C-11 MOA (2-metil-deca-1-al), Onicidal (2,6,10-trimetil-5,9-undecadien1-al), Citronelil oxiacetaldehído, Muguet aldehído 50 (3,7-dimetil-6-octenil) oxiacetaldehído), fenilacetaldehído, Mefranal (3-metil-5-fenilpentanal), Triplal, Vertocitral dimetil tetrahidrobencenaldehído (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehído), 2-fenilpropionaldehído, Hidrotropaldehído, Cantoxal, anisilpropanal-4-metoxi-alfa-metilbencenopropanal (2anisilidenpropanal), Cylcemona A (1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído), y Precilcemona B (1-ciclohexen1-carboxaldehído).
Otros aldehídos ilustrativos incluyen, aunque no de forma limitativa, acetaldehído (etanal), pentanal, valeraldehído, amilaldehído, Scentenal (octahidro-5-metoxi-4,7-Metano-1H-inden-2-carboxaldehído), propionaldehído (propanal), Ciclocitral, beta-ciclocitral, (2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-acetaldehído), Iso Ciclocitral (2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1carboxaldehído), isobutiraldehído, butiraldehído, isovaleraldehído (3-metilbutiraldehído), metilbutiraldehído (2metilbutiraldehído, 2-metil butanal), Dihidrocitronelal (3,7-dimetil-octan-1-al), 2-Etilbutiraldehído, 3-metil -2-butenal, 2-Metilpentanal, 2-metilvaleraldehído, Hexenal (2-hexenal, trans-2-hexenal), Heptanal, Octanal, Nonanal, Decanal, Aldehído láurico, Tridecanal, 2-Dodecanal, Metiltiobutanal, Glutaraldehído, Pentanodial, Aldehído Glutárico, Heptenal, cis-Heptenal o trans-Heptenal, Undecenal (2-, 10-), 2,4-octadienal, Nonenal (2-, 6-), Decenal (2-, 4-), 2,4-hexadienal, 2,4-Decadienal, 2,6-Nonadienal, Octenal, 2,6-dimetil 5-heptenal, 2-isopropil-5-metil-2-hexenal, Trifernal, beta-metilbenzenopropanal, 2,6,6-Trimetil-1-ciclohexen-1-acetaldehído, fenil-butenal (2-fenil-2-butenal), 2-Metil-3(p-isopropilfenil)propionaldehído, 3-(p-isopropilfenil)-propionaldehído, p-Tolilacetaldehído (4-metilfenilacetaldehído), Anisaldehído (pmetooxibencenaldehído), Benzaldehído, Vernaldehído (1-Metil-4-(4-metilpentil)-3-ciclohexencarbaldehído), Heliotropina (piperonal) 3,4-Metilendioxibenzaldehído, aldehído alfa-amilcinámico, aldehído 2-pentil-3-fenilpropenoico, Vainillina (4metoxi-3-hidroxibenzaldehído), Etilvainillina (3-etoxi 4-hidroxibenzaldehído), aldehído Hexilcinámico, Jasmonal H (alfa-nhexil-cinamaldehído), Floralozona (para-etil-alfa,alfa-dimetil Hidrocinamaldehído), Acalea (p-metil-alapentilcinamaldehído), metilcinamaldehído, alfa-Metilcinamaldehído (2-metil-3-fenilpropenal), alfa-hexilcinamaldehído (2hexil-3-fenilpropenal), Salicilaldehído (2-hidroxibenzaldehído), 4-etilbenzaldehído, Cuminaldehído (4isopropilobenzaldehído), Etoxibenzaldehído, 2,4-dimetilbenzaldehído, Veratraldehído (3,4-dimetoxibenzaldehído), Siringaldehído (3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído), Catecaldehído (3,4-dihidroxibenzaldehído), Safranal (2,6,6-trimetil1,3-dienometanal), Mirtenal (pin-2-eno-1-carbaldehído), Perilaldehído L-4(1-metiletenil)-1-ciclohexen-1-carboxaldehído), 2,4-Dimetil-3-ciclohexeno carboxaldehído, 2-Metil-2-pentenal, 2-metilpentenal, piruvaldehído, formil Triciclodecano, aldehído Mandarínico, Ciclemax, acetaldehído de Pino, Corps Iris, Maceal, y Corps 4322.
La composición para el control de los malos olores incluye una mezcla de dos o más aldehídos volátiles seleccionado del grupo que consiste en 2-etoxi Bencilaldehído, 2-isopropilo-5-metil-2-hexenal, 5-metil Furfural, 5-metil-tiofencarboxaldehído, Adoxal, p-anisaldehído, Bencilaldehído, Bourgenal, aldehído Cinámico, Cimal, Aldehído decílico, Floral super (4,8-Dimetildeca-4,9-dienal), Florhidral, Helional, aldehído Láurico, Ligustral, Liral, Melonal, o-anisaldehído, acetaldehído de Pino, P.T. Bucinal, carboxaldehído de Tiofeno, trans-4-Decenal, trans trans 2,4-Nonadienal, Aldehído undecílico, y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición para el control de los malos olores incluye aldehídos volátiles de reacción rápida. “Aldehídos volátiles de reacción rápida” se refiere a aldehídos volátiles que (1) reducen los malos olores procedentes de aminas en un 20% o más en menos de 40 segundos; o (2) reducen los olores procedentes de tioles en un 20% o más en menos de 30 minutos.
Dichos dos o más aldehídos volátiles están presentes en una cantidad de 1% a 5%, de forma alternativa de 1% a 3%, en peso de la composición.
En algunas realizaciones en las que la volatilidad no es importante para la neutralización de un mal olor, la presente invención puede incluir poli-aldehídos, por ejemplo, dialdehídos, trialdehídos, tetraaldehídos. Dichas realizaciones puede incluir detergentes para lavado de ropa, aditivos, y similares, de los siguientes tipos de aplicación: para no aclarar, para aplicar durante el lavado, y para aclarar.
2. Catalizador ácido
La composición para el control de los malos olores de la presente invención contiene una cantidad eficaz de un
5 catalizador ácido para neutralizar malos olores basados en azufre. Se ha descubierto que determinados ácidos débiles tienen un impacto en la reactividad de los aldehídos con los tioles en la fase líquida o en la fase vapor. Se ha descubierto que la reacción entre un tiol y un aldehído es una reacción catalítica que sigue el mecanismo de formación de hemiacetales y acetales. Cuando la composición para el control de los malos olores de la presente invención contiene un catalizador ácido y entra en contacto con un mal olor basado en azufre, el aldehído volátil reacciona con el
10 tiol. Esta reacción puede formar un compuesto acetal de tipo tiol, neutralizando por lo tanto el mal olor basado en azufre. Sin un catalizador ácido, solo se forma el acetal de tipo hemi-tiol.
Los catalizadores ácidos adecuados tienen una Pv, según se indica en Scifinder, en el intervalo de 0,1333 Pa a 5066,2 Pa (de 0,001 torr a 38 torr), medido a 25 °C, de forma alternativa de 0,1333 Pa a 1866,5 Pa (de 0,001 torr a
15 14 torr), de forma alternativa de 0,1333 Pa a 133,32 Pa (de 0,001 torr a 1 torr), de forma alternativa de 0,13333 Pa a 2,666 Pa (de 0,001 torr a 0,020 torr), de forma alternativa de 0,6666 Pa a 2,666 Pa (de 0,005 torr a 0,020 torr), de forma alternativa de 1,333 Pa a 2,666 Pa (de 0,010 torr a 0,020 torr).
El catalizador ácido es un ácido débil. Un ácido débil se caracteriza por tener una constante de disociación ácida, Ka,
20 que es una constante de equilibrio para la disociación de un ácido débil; siendo el pKa igual al valor negativo del logaritmo decimal de Ka. El catalizador ácido tiene un pKa de 4,0 a 6,0, de forma alternativa de 4,3 a 5,7, de forma alternativa de 4,5 a 5, de forma alternativa de 4,7 a 4,9. Los catalizadores ácidos adecuados incluyen los indicados en la Tabla 4.
25 Tabla 4
Material
Pv (Pa (torr)) a 25 °C
Ácido fórmico
4866,3 (36,5)
Ácido acético
1853,2 (13,9)
Ácido trimetilácido
120,9 (0,907)
Fenol (alcalino en aplicaciones líquidas pero ácido en fase de vapor)
81,33 (0,610)
Ácido tíglico
20,27 (0,152)
Ácido caprílico
2,96 (0,0222)
Ácido 5-metil-tiofenocarboxílico
2,53 (0,019)
Ácido succínico
2,19 (0,0165)
Ácido benzoico
1,87 (0,014)
Ácido mesitilénico
0,28 (0,00211)
Dependiendo del uso deseado de la composición para el control de los malos olores, puede considerarse el carácter
30 aromático o el efecto sobre el aroma de la composición para el control de los malos olores cuando se selecciona un catalizador ácido. En algunas realizaciones de la composición para el control de los malos olores, puede ser deseable seleccionar un catalizador ácido que proporcione un aroma neutro o agradable. Dichos catalizadores ácidos pueden tener una Pv de 0,1333 Pa a 2,6664 Pa (de 0,001 torr a 0,020 torr), medido a 25 °C, de forma alternativa de 0,0667 Pa a 2,6664 Pa (de 0,005 torr a 0,020 torr), de forma alternativa de 1,3332 Pa a 2,6664 Pa (de 0,010 torr a 0,020 torr). Entre
35 los ejemplos no limitativos de dicho catalizador ácido se incluye el 5-metil-tiopfencarboxaldehído con impureza de ácido carboxílico, ácido succínico, o ácido benzoico.
La composición para el control de los malos olores incluye de 0,4% a 1,5% del catalizador ácido en peso de la composición para el control de los malos olores.
40 En un sistema de ácido acético, la composición para el control de los malos olores de la presente invención puede incluir 0,4% de ácido acético (50:50 TC:DPM, 0,4% de ácido acético).
Tabla 5 45 Cuando un catalizador ácido está presente con un aldehído volátil (o RA), el catalizador ácido puede aumentar la eficacia del aldehído volátil frente a los malos olores en comparación con la eficacia frente a malos olores del aldehído volátil por sí solo. Por ejemplo, 1% de aldehído volátil y 1,5% de ácido benzoico proporcionan una ventaja de eliminación de malos olores igual o superior en 5% que el aldehído volátil solo.
Muestra formulada
% real de ácido acético en DPM % de reducción de butanotiol al cabo de 30 min.
50:50 TC:DPM 0% de ácido acético
0,00 12,00
50:50 TC:DPM 0,05% de ácido acético
0,04 14,65
50:50 TC:DPM 0,1% de ácido acético
0,10 25,66
50:50 TC:DPM 0,2% de ácido acético
0,42 34,68
50:50 TC:DPM 0,5% de ácido acético
1,00 24,79
50:50 TC:DPM 1,0% de ácido acético
2,00 7,26
La composición para el control de los malos olores puede tener un pH de aproximadamente 3 a aproximadamente 8, de forma alternativa de aproximadamente 4 a aproximadamente 7, de forma alternativa de aproximadamente, de forma alternativa de aproximadamente 4 a aproximadamente 6.
3. Ingredientes opcionales
La composición para el control de los malos olores puede, de forma opcional, incluir agentes enmascarantes de malos olores, agentes bloqueadores de malos olores, y/o disolventes. Por ejemplo, la composición para el control de los malos olores puede incluir una mezcla de aldehídos volátiles para neutralizar malos olores, iononas de perfume, y un diluyente. De forma alternativa, la composición para el control de los malos olores puede incluir 100% de aldehídos volátiles.
“Agentes enmascarantes de malos olores” se refiere a compuestos conocidos (p. ej., materias primas de perfume) que enmascaran u ocultan compuestos malolientes. El enmascarante de malos olores puede incluir un compuesto con un olor no ofensivo o agradable que se dosifica de forma que limite la capacidad de percibir un compuesto maloliente. El enmascarante de malos olores puede incluir la selección de compuestos que se coordinen con un mal olor anticipado para cambiar la percepción del aroma general proporcionado por la combinación de compuestos odoríferos.
“Agentes bloqueadores de malos olores” se refiere a compuestos conocidos que disminuyen la percepción humana del olor.
Los diluentes ilustrativos incluyen éter metílico de dipropilenglicol, y 3-metoxi-3-metil-1-butanol, y mezclas de los mismos.
La composición para el control de los malos olores puede también, de forma opcional, incluir materias primas de perfume que proporcionan únicamente una ventaja sensorial (es decir, que no neutralizan los malos olores, pero proporcionan una fragancia agradable). Los perfumes adecuados se describen en US-6.248.135, que se incorpora en su totalidad a modo de referencia.
II. Método de selección
La presente invención también incluye métodos para seleccionar aldehídos volátiles para neutralizar malos olores. El método puede incluir seleccionar aldehídos que eliminan, al menos, 20% de malos olores basados en aminas al cabo de 40 segundos y/o que eliminan, al menos, 20% de malos olores basados en tiol al cabo de 30 minutos.
Al seleccionar los aldehídos volátiles para la composición de la presente invención, pueden considerarse aldehídos incluidos en la lista de Pv mostrada anteriormente en la presente memoria. Por ejemplo, el método puede incluir seleccionar un aldehído volátil que tiene una Pv de 0,1333 Pa a 1333,2 Pa (de 0,001 torr a 10 torr), medida a 25 °C.
Si se desea utilizar un material de perfume distinto de la mezcla de aldehídos volátiles, únicamente para obtener una ventaja sensorial, el método puede también incluir seleccionar un aldehído volátil que no tenga un efecto negativo en el carácter aromático del material de perfume.
La selección de aldehídos volátiles incluidos en la composición para el control de los malos olores puede ir acompañada de un número de limitaciones comerciales y jurídicas que pueden variar a lo largo del tiempo y del ámbito geográfico. Estas limitaciones puede incluir aspectos de seguridad como, por ejemplo, efectos a largo plazo de una exposición prolongada de la piel; los efectos de otras superficies que pueden estar en contacto como, por ejemplo, la propensión a amarillear o manchar tejidos, o a desfigurar superficies duras; y la estabilidad química del aldehído volátil a lo largo del tiempo
III. Métodos de uso
La composición para el control de los malos olores de la presente invención puede usarse en una amplia variedad de aplicaciones que neutralizan malos olores en la fase de vapor y/o en la fase líquida. En algunas realizaciones, la composición para el control de los malos olores puede formularse para usar en sistemas de fase de vapor energizados. “Energizados”, en la presente memoria, se refiere a un sistema que funciona usando una fuente de energía eléctrica como, por ejemplo, una batería o una toma de corriente en la pared, para emitir una sustancia activa deseada. Para dichos sistemas, la Pv de los aldehídos volátiles puede ser de 0,1333 Pa a 2666,4 Pa (de 0,001 torr a 20 torr), de forma alternativa de 1,3332 Pa a 1333,2 Pa (de 0,01 torr a 10 torr), medido a 25 °C. Un ejemplo de un sistema de fase de vapor energizado es un dispositivo ambientador del aire de tipo dispositivo enchufable eléctrico líquido.
En algunas realizaciones, la composición para el control de los malos olores puede formularse para usar en sistemas de fase de vapor no energizados. “No energizados”, en la presente memoria, se refiere a un sistema que emite una sustancia activa deseada de forma pasiva o sin la necesidad de una fuente de energía eléctrica. Los rociadores de aerosol y los rociadores de tipo disparador/bomba tradicionales se consideran sistemas no energizados. Para dichos sistemas no energizados, la Pv de los aldehídos volátiles puede ser de 1,3332 Pa a 2666,4 Pa (de 0,01 torr a 20 torr), de forma alternativa de 0,6666 Pa a 1333,2 Pa (de 0,05 torr a 10 torr), medida a 25 °C. Son ejemplos no limitativos de un sistema de fase de vapor no energizado los difusores de tipo ambientador de aire pasivos como, por ejemplo, los conocidos con el nombre comercial Renuzit® Crystal Elements; y los pulverizadores de aerosol como, por ejemplo, los pulverizadores ambientadores de tejidos y de aire y los desodorantes corporales.
En otras realizaciones, la composición para el control de los malos olores puede formularse para usar en un sistema de fase líquida. Para dichos sistemas, la Pv puede ser de 0 Pa a 2666,4 Pa (de 0 torr a 20 torr), de forma alternativa de 0,0133 Pa a 1333,2 Pa (de 0,0001 torr a 10 torr), medida a 25 °C. Son ejemplos no limitativos de un sistema de fase líquida los productos líquidos para lavado de ropa como, por ejemplo, detergentes y aditivos para lavado de ropa; detergentes para vajilla; productos para la higiene personal como, por ejemplo, productos para la limpieza corporal, champús, acondicionadores.
La composición para el control de los malos olores puede también formularse para usar en sustratos como, por ejemplo, plásticos, materiales tejidos, o materiales no tejidos (p. ej., fibras de celulosa para productos de papel). Dichos sustratos pueden usarse para envasado de comida para animales; toallitas de papel; pañuelos de papel; bolsas de basura; pañales; toallitas para bebés; productos para adultos incontinentes; productos para la higiene femenina como, por ejemplo, toallas sanitarias y tampones. La composición para el control de los malos olores puede también formularse para usar en sistemas comerciales o industriales como, por ejemplo, en fosas sépticas o en equipos para el tratamiento de aguas residuales.
Ejemplos
Ensayo analítico: efecto de los aldehídos volátiles en los malos olores basados en aminas y en azufre
Los patrones de malos olores se preparan pipeteando 1 ml de butilamina (mal olor basado en amina) y butanotiol (mal olor basado en azufre) en una bolsa de muestreo de gas de 1,2 litros. A continuación se llena la bolsa a su capacidad con nitrógeno y se deja reposar durante, al menos, 12 horas para equilibrar el contenido.
Se pipetea una muestra de 1 μl de cada aldehído volátil incluido en la Tabla 6 y de cada Acorde (A, B, y C) incluido en las Tablas 1-3 en viales individuales de espacio superior silanizado de 10 ml. Los viales se precintan y dejan equilibrar durante, al menos, 12 horas. Repetir 4 veces para cada muestra (2 para el análisis de butilamina y 2 para el análisis de butanotiol).
Tras el período de equilibrio, se inyecta 1,5 ml del mal olor objeto de análisis en cada vial de 10 ml. Para el análisis de tiol, los viales que contienen un patrón de muestra + malos olores se mantienen a temperatura ambiente durante 30 minutos. A continuación, se usa una jeringa de espacio superior de 1 ml para inyectar 250 μl de cada muestra/mal olor en una entrada con división de flujo/sin división de flujo de un equipo de GC/MS. Durante el análisis de amina, se usa una jeringa de espacio superior de 1 ml para inyectar 500 μl de cada muestra/mal olor inmediatamente en la entrada con división de flujo/sin división de flujo de un equipo de GC/MS. Para el análisis de amina se usa una almohadilla para GC para reducir los tiempos de análisis.
A continuación, se analizan las muestras usando un equipo GC/MS con un equipo constituido por una columna DB-5 de 20 m de espesor de película de 1 μm con un automuestreador MPS-2 con función de espacio superior estático. Los datos se analizan mediante extracción de iones en cada corriente de iones (56 para el tiol y 30 para la amina) y el área es utilizada para calcular el porcentaje de reducción a partir del patrón de malos olores para cada muestra.
La Tabla 6 muestra el efecto de determinados aldehídos volátiles en la neutralización de malos olores basados en amina y basados en azufre al cabo de 40 segundos y 30 minutos, respectivamente.
Tabla 6 La Tabla 7 muestra el porcentaje de reducción de butilamina y butanotiol al cabo de 40 segundos y 30 minutos, respectivamente, para los Acordes A, B, y C.
Materia prima de perfume (R-CHO)
¿Al menos 20% de reducción de butilamina al cabo de 40 segundos? ¿Al menos 20% de reducción de butanotiol al cabo de 30 minutos?
2,4,5-Trimetoxi-benzaldehído
No No
2,4,6-Trimetoxi-bencilaldehído
No No
2-etoxi-bencilaldehído
Sí Sí
2-isopropil-5-metil-2-hexenal
Sí Sí
2-metil-3-(2-furil)-propenal
No No
3,4,5-Trimetoxi-benzaldehído
No No
3,4-Trimetoxi-bencilaldehído
No No
Materia prima de perfume (R-CHO)
¿Al menos 20% de reducción de butilamina al cabo de 40 segundos? ¿Al menos 20% de reducción de butanotiol al cabo de 30 minutos?
4-terc-butilbencilaldehído
Sí No
5-metilfurfural
Sí Sí
5-metil-tiofen-carboxaldehído
No Sí
Adoxal
Sí No
Aldehído amil cinámico
No No
Bencilaldehído
Sí No
Bourgenal
No Sí
Aldehído cinámico
Sí Sí
Citronelil Oxiacetaldehído
No No
Cimal
Sí No
Decilaldehído
Sí No
Floral Super
Sí Sí
Florhidral
Sí Sí
Floralozone
No No
Helional
Sí No
Hidroxicitronelal
No No
Aldehído láurico
Sí No
Ligustral
Sí No
Liral
Sí No
Melonal
Sí No
Metil nonil acetaldehído
No No
o-anisaldehído
Sí Sí
p-anisaldehído
Sí No
Pino Acetaldehido
Sí Sí
p.t. bucinal
Sí No
Tiofen-carboxaldehído
Sí No
Trans-4-decenal
Sí Sí
Trans Trans 2,4-Nonadienal
Sí No
Undecilaldehído
Sí No
Tabla 7
Acorde
% de reducción de butilamina al cabo de 40 segundos. % reducción de butanotiol al cabo de 30 minutos.
Acorde A Acorde B
76,58 51,54 25,22 35,38
Acorde C
65,34 24,98
10 Ensayo analítico - Efecto de los catalizadores ácidos en los malos olores basados en azufre
Se repite el ensayo analítico anterior usando muestras que contienen un catalizador ácido para analizar su efecto en los malos olores basados en azufre. En concreto, se pipetea por duplicado una alícuota de 1 μl de cada uno de los siguientes controles y muestras de catalizador ácido en viales de espacio superior salinizado de 10 ml individuales:
15 como control se utiliza tiofen-carboxaldehído; una mezcla 50/50 de tiofen-carboxaldehído y cada uno de los siguientes catalizadores ácidos con 0,04%, 0,10%, 0,43% en DPM, 1,02% en DPM, y 2,04% en DPM: fenol, ácido mesitilénico, ácido caprílico, ácido succínico, ácido piválico, ácido tíglico, y ácido benzoico.
La Fig. 1 muestra que los catalizadores ácidos de baja presión de vapor proporcionan una reducción hasta 3 veces 20 mayor de malos olores basados en azufre, en comparación con el control.
Ensayo analítico: efecto de los aldehídos volátiles y del catalizador ácido en los malos olores basados en aminas y basados en azufre
25 Se repite el ensayo analítico anterior usando formulaciones de muestra que contienen aldehídos volátiles (o RA) y un catalizador ácido, según se resume en las Tablas 8 y 9.
Las Tablas 8 y 9 muestran que una mezcla de perfume que tiene tan solo 1% de aldehído volátil junto con 1,5% de catalizador ácido es más eficaz en la reducción de butilamina y butanotiol que la misma mezcla de perfume con 5% de aldehído volátil.
Tabla 8
Formulación
% de reducción de butilamina al cabo de 40 segundos. % de reducción de butanotiol al cabo de 30 minutos.
Mezcla de perfume con 5% de RA (Control)
34,21 - 2,40 -
Mezcla de perfume con 1% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
41,63 +7,42 11,95 +9,55
Mezcla de perfume con 3% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
36,19 +1,98 13,56 +11,16
Mezcla de perfume A con 5% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
41,26 +7,05 9,56 +5,02
Tabla 9
Formulación
% de reducción de butilamina al cabo de 40 segundos. % de reducción de butanotiol al cabo de 30 minutos.
Mezcla de perfume con 5% de RA (Control)
4,94 - 10,52 -
Mezcla de perfume con 1% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
11,61 +6,67 18,82 +8,30
Mezcla de perfume con 3% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
26,89 +21,95 14,85 +4,33
Mezcla de perfume con 5% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
20,27 +15,33 16,84 +6,32
Análisis sensorial - Efecto de los aldehídos volátiles en un mal olor basado en azufre
Colocar una sartén Presto™ en una campana extractora y calentar a 121 °C (250 °F). Colocar 80 gramos de aceite
15 Crisco® en la sartén y cubrir con la tapa de la sartén. Dejar equilibrar durante 10 minutos. Retirar la tapa de la sartén y comprobar la temperatura del aceite con un termómetro. Colocar 50 gramos de ajo troceado, preparado comercialmente en agua en la sartén. Cubrir la sartén con la tapa. Cocinar durante 2,5 minutos o hasta que el ajo tenga un aspecto traslúcido, con una parte que empieza a dorarse, sin quemarse. Retirar el ajo de la sartén. Colocar 5 gramos de ajo en cada una de las 4 placas de Petri. Colocar las tapas en cada placa de Petri.
20 Colocar cada placa de Petri en cámaras de ensayo individuales. Cada cámara de ensayo tiene una anchura de 99,7 cm, por 63,5 cm de profundidad, por 54,6 cm de altura (39,25 pulgadas de anchura, por 25 pulgadas de profundidad, por 21,5 pulgadas de altura) con un volumen de 0,34 metros cúbicos (12,2 pies cúbicos). La cámara de ensayo puede adquirirse a Electro-Tech Systems, Glenside, Pennsylvania, EE. UU. Cada cámara de ensayo se equipa con un
25 ventilador (catálogo Newark n.° 70K9932, 115 VAC, 90CFM) comprada a Newark Electronics, Chicago, Illinois, EE. UU.
Retirar las tapas de las placas de Petri para liberar el mal olor durante un tiempo de residencia suficiente para proporcionar un grado de intensidad de olor inicial de 70-80 (aproximadamente 1 minuto). Una vez se ha alcanzado el grado de intensidad del olor inicial en una cámara de ensayo, retirar la placa de Petri de la cámara de ensayo.
30 A continuación, se llenan 3 dispositivos ambientadores del aire Febreze® Noticeables™ comercializados por The Procter and Gamble Company con la composición de Control mostrada en la Tabla 10.
Tabla 10 – Composición de control 35 Los dispositivos se colocan en la posición de baja intensidad y se conectan en 3 de las 4 cámaras de ensayo. Todas las puertas de la cámara están cerradas.
Nombre del material
% peso
Benzaldehído
0,150
Floralozone
0,097
Helional
1,455
Hidroxicitronelal
3,880
Ligustral O Triplal
1,028
Ésteres
12,950
Éteres
50,190
Cetonas
3,010
Lactonas
0,490
Alcoholes
21,610
Terpenos
5,140
5 Al cabo de 5, 15, 20, 30, 45, y 60 minutos, evaluadores entrenados abren cada una de las cámaras, huelen la cámara para determinar la intensidad del mal olor, y asignan una puntuación correspondiente al mal olor, basada en la escala de la Tabla 11. La puerta de la cámara se cierra, aunque no con llave, cada vez que un evaluador realiza una determinación. Se registran las puntuaciones y se guarda la puntuación promedio para cada intervalo de tiempo.
Tabla 11 15
Escala de evaluación de malos olores utilizada por los evaluadores expertos en análisis sensorial
Puntuación
Descripción correspondiente a la puntuación
0
Sin presencia de mal olor
10
Mal olor muy ligero: “Creo que hay presencia de mal olor.”
20
Mal olor ligero: “Detecto algo pero no puedo identificar el mal olor en cuestión.”
25
Ligero mal olor
50
Moderado
75
Mal olor fuerte
100
Mal olor extremadamente fuerte
El protocolo anterior se repite usando el Prototipo 1 mostrado en la Tabla 12 (en lugar de la composición de Control de la Tabla 10).
Tabla 12 – Prototipo 1
Nombre del material
Peso (%)
Benzaldehído
0,135
Floralozone
0,087
Helional
1,310
Hidroxicitronelal
3,492
Ligustral O Triplal
0,925
o-anisaldehído
2,500
Aldehído intreleven
0,500
Florhidral
1,000
Floral Super
2,500
Scentenal
1,000
Cimal
2,500
Ésteres
11,662
Éteres
45,171
Cetonas
2,705
Lactonas
0,437
Alcoholes
19,446
Terpenos
4,632
25 Se repite el protocolo anterior usando el Prototipo 2 mostrado en la Tabla 13. Tabla 13 – Prototipo 2
Nombre del material
Peso (%)
Benzaldehído
0,135
Floralozone
0,087
Helional
1,310
Hidroxicitronelal
3,492
Ligustral O Triplal
0,925
o-anisaldehído
2,250
Aldehído intreleven
0,450
Florhidral
0,900
Floral Super
2,250
Scentenal
0,900
Cimal
2,250
5-metil-tiofen-carboxaldehído
1,000
Ésteres
11,662
Éteres
45,171
Cetonas
2,705
Lactonas
0,437
Alcoholes
19,446
Terpenos
4,632
La Fig. 2 muestra que la formulación que tiene 10% de la composición para el control de los malos olores de la presente invención reduce el mal olor procedente del ajo en mayor medida que la composición de Control que no contiene dicha composición para el control de los malos olores.
5 Análisis sensorial: efecto de los aldehídos volátiles en un mal olor basado en amina
Separar filetes de perca de mar fresca de la piel y añadir a una cortadora de alimentos Magic Bullet™. Se corta la carne de pescado durante 35-40 segundos. Se pesan 25 gramos de pescado troceado y se forma con el mismo una pasta que 10 pueda ser colocada en una placa de Petri de 60 x 15 mm. Repetir 3 veces más, de modo que haya una pasta de pescado en cada una de las 4 placas de Petri. Añadir 40 g de aceite Crisco® a una sartén Presto™. Colocar la tapa sobre la sartén y calentar a 177 °C (350 °F). Dejar equilibrar durante 10 minutos. Retirar la tapa. Cortar una hendidura en el centro de cada pasta, colocar 1 pasta en la sartén, comenzar a freír. Volver a colocar la tapa. Al cabo de 2,5 minutos, dar la vuelta a la pasta de pescado y freír durante 2,5 minutos más. Retirar la pasta de pescado de la sartén y
15 dejar absorber el exceso de aceite en una toallita de papel durante 10 segundos. Freír las otras 3 pastas del mismo modo. Colocar cada pasta de pescado en una placa de Petri de 60 x 15 mm y cubrir con una tapa.
Introducir cada placa de Petri que contiene una pasta de pescado en cámaras de ensayo individuales. Las especificaciones de las cámaras de ensayo son las mismas que en el ensayo de mal olor basado en azufre (es decir, de
20 ajo). Retirar las tapas para liberar el mal olor durante un tiempo de residencia suficiente para proporcionar un grado de intensidad de olor inicial de 70-80 (aproximadamente 1 minuto). Una vez se ha alcanzado el grado de intensidad del olor inicial en una cámara de ensayo, retirar la placa de Petri de la cámara de ensayo.
A continuación, 3 dispositivos ambientadores de aire Febreze Noticeables, comercializados por The Procter and Gamble 25 Company, se llenan con la composición de Control indicada en la Tabla 10. Los dispositivos se colocan en la posición de baja intensidad y se conectan a 3 de las 4 cámaras de ensayo. Todas las puertas de la cámara están cerradas.
Al cabo de 5, 15, 20, 30, 45, y 60 minutos, evaluadores entrenados abren cada una de las cámaras, huelen la cámara para detectar la intensidad del mal olor, y asignan una puntuación correspondiente al mal olor, basada en la escala de la 30 Tabla 9. La puerta de la cámara se cierra, aunque no con llave, cada vez que un evaluador realiza una determinación. Se registran las puntuaciones y se guarda la puntuación promedio para cada intervalo de tiempo.
Se repite el procedimiento anterior usando el Prototipo 1 mostrado en la Tabla 12 (en lugar de la composición de Control); y usando, a continuación, el Prototipo 2 mostrado en la Tabla 13.
35 La Fig. 3 muestra que la formulación que tiene 10% de la composición para el control de los malos olores de la presente invención reduce el mal olor de pescado en mayor medida que el Control que no contiene dicha composición para el control de los malos olores.
40 Ensayo sensorial: efecto del aldehído volátil y del catalizador ácido en malos olores basados en amina y basados en azufre
Se repiten los procedimientos de ensayo sensorial anteriormente descritos para los malos olores basados en amina y basados en azufre usando las 2 formulaciones indicadas en la Tabla 14; y, a continuación, usando las 2 formulaciones
45 indicadas en la Tabla 15, con la salvedad de que las formulaciones de la Tabla 15 se cargan por separado en 2 ambientadores de aire de tipo pasivo Febreze® Set & Refresh, comercializados por The Procter and Gamble Company (en lugar de dispositivos Febreze Noticeables). Los resultados se muestran en las Tablas 14 y 15.
Las Tablas 14 y 15 muestran que las formulaciones de perfume con 1% de aldehído volátil y 1,5% de catalizador ácido 50 proporcionan una ventaja de eliminación de malos olores igual o mejor que las formulaciones de perfume con 5% de aldehído volátil solo.
Tabla 14
55 Análisis sensorial para la reducción de malos olores con Febreze Noticeables (10 réplicas por ensayo):
Formulación
Amina - Pescado Eliminación del mal olor Tiol - Ajo Eliminación del mal olor
Mezcla de perfume con 5% de RA (Control)
*20 min. - *22 min. -
Mezcla de perfume con 1% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
*16 min. +4 *20 min. +2
* Satisface los criterios de eficacia: Grado olfatorio < 20 en un intervalo de tiempo definido. Tabla 15 Análisis sensorial para la reducción de malos olores con Febreze Set & Refresh (10 réplicas por ensayo):
Formulación
Amina - Pescado Eliminación del mal olor
Mezcla de perfume con 5% de RA (Control)
*23 min. -
Mezcla de perfume con 1% de RA y con 1,5% de ácido benzoico
*12 min. +11
10 * Satisface los criterios de eficacia: Grado olfatorio < 20 en un intervalo de tiempo definido.
Las magnitudes y los valores descritos en la presente memoria no deben entenderse como estrictamente limitados a los valores numéricos exactos mencionados. En su lugar, a menos que se indique lo contrario, cada magnitud expresa tanto el valor mencionado, como un intervalo funcionalmente equivalente aproximado a ese valor. Por ejemplo, una magnitud
15 descrita como “40 mm” significa “aproximadamente 40 mm”.
Cada documento citado en la presente memoria, incluida cualquier referencia cruzada o patente o solicitud relacionada, se ha incorporado como referencia en la presente memoria en su totalidad salvo que se excluya expresamente o quede limitado de otro modo. La mención de cualquier documento no supone admitir que el mismo forme parte del estado de la
20 técnica con respecto a cualquier invención descrita o reivindicada en la presente memoria, o que el mismo, únicamente
o en cualquier combinación con cualquier otra referencia o referencias, enseñe, sugiera, o describa tal invención. Además, en la medida en que cualquier significado o definición de un término en este documento entre en conflicto con cualquier significado o definición del mismo término en un documento incorporado como referencia, prevalecerá el significado o definición asignado a dicho término en este documento.
25 Aunque se han ilustrado y descrito ciertas realizaciones de la presente invención, resultará obvio para el experto en la técnica que pueden realizarse otros cambios y modificaciones diferentes.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Un método de neutralización de malos olores de una superficie que comprende poner en contacto dicha superficie con una composición para el control de los malos olores que comprende una cantidad eficaz de dos o más aldehídos volátiles seleccionados del grupo que consiste en 2-etoxi-bencilaldehído, 2-isopropil-5-metil-2-hexenal, 5-metilfurfural, 5-metil-tiofen-carboxaldehído, adoxal, p-anisaldehído, bencilaldehído, bourgenal, aldehído cinámico, cimal, aldehído decílico, floral super, florhidral, helional, aldehído láurico, ligustral, liral, melonal, o-anisaldehído, acetaldehído de pino, P.T. bucinal, tiofen-carboxaldehído, trans-4-decenal, trans trans 2,4-nonadienal, aldehído undecílico, y mezclas de los mismos, caracterizado por que dichos dos o más aldehídos volátiles están presentes en una cantidad de 1% a 5%, en peso de dicha composición para el control de los malos olores, y comprendiendo además un catalizador ácido presente en una cantidad de 0,4% a 1,5%, en peso de dicha composición para el control de los malos olores, y por que el catalizador ácido consiste en un ácido débil que tiene un pKa de 4,0 a 6,0.
  2. 2.
    El método de la reivindicación 1, en el que dichos dos o más aldehídos volátiles se seleccionan del grupo que consiste en flor super, o-anisaldehído, y mezclas de los mismos.
  3. 3.
    El método de la reivindicación 1, en el que dicha superficie es tejido, moqueta, y combinaciones de los mismos.
  4. 4.
    El método de la reivindicación 2, en el que dicha superficie es tejido en un ciclo de lavado.
  5. 5.
    El método de la reivindicación 1, en el que dicha superficie es una superficie de material no tejido seleccionada del grupo que consiste en pañales, bolsas de basura de plástico, que comprende poner en contacto dichos tejidos con una cantidad eficaz de la composición de la reivindicación 1.
  6. 6.
    El método de la reivindicación 1, en el que dicha superficie es una superficie dura seleccionada del grupo que consiste en encimeras, aparadores, paredes, suelos, superficies del baño, y superficies de la cocina con una cantidad eficaz de la composición de la reivindicación 1.
ES10793388T 2009-12-17 2010-12-08 Método para neutralizar malos olores Active ES2413094T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28738309P 2009-12-17 2009-12-17
US287383P 2009-12-17
PCT/US2010/059443 WO2011084322A1 (en) 2009-12-17 2010-12-08 Method of neutralizing malodors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2413094T3 true ES2413094T3 (es) 2013-07-15

Family

ID=43431942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10793388T Active ES2413094T3 (es) 2009-12-17 2010-12-08 Método para neutralizar malos olores

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20110150816A1 (es)
EP (1) EP2391392B1 (es)
JP (2) JP5091365B2 (es)
KR (1) KR101416684B1 (es)
ES (1) ES2413094T3 (es)
WO (1) WO2011084322A1 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8178078B2 (en) 2008-06-13 2012-05-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Compositions containing a solvated active agent suitable for dispensing as a compressed gas aerosol
US20110150817A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Ricky Ah-Man Woo Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor control components
US8927474B2 (en) 2012-03-16 2015-01-06 S.C. Johnson & Son, Inc. Compressed gas aerosol composition in steel can
US20130266642A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-10 The Procter & Gamble Company Malodor reduction compositions
JP6600473B2 (ja) * 2015-03-26 2019-10-30 ロート製薬株式会社 足臭抑制剤のスクリーニング方法
US11938242B2 (en) 2017-11-03 2024-03-26 The Procter & Gamble Plaza Apparatus and method for reducing malodor on surfaces

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3010762A1 (de) * 1979-03-22 1980-10-09 Bush Boake Allen Ltd 4,8-dimethyl-4,9-dekandienal, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als parfuembestandteil
US6033679A (en) * 1998-04-27 2000-03-07 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control
US5942217A (en) * 1997-06-09 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control
US4910346A (en) * 1988-11-10 1990-03-20 Givaudan Corporation 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal and 3-(3-propen-2-ylphenyl)butanal
US5089258A (en) * 1990-10-09 1992-02-18 Jacam Chemical Partners, Ltd. Composition and method for absorbing odors using citric acid and citrate
JPH067415A (ja) * 1992-06-25 1994-01-18 Matsushita Electric Works Ltd 消臭剤
JPH067417A (ja) * 1992-06-25 1994-01-18 Matsushita Electric Works Ltd 消臭剤
US5670475A (en) 1994-08-12 1997-09-23 The Procter & Gamble Company Composition for reducing malodor impression of inanimate surfaces
US5895625A (en) * 1996-07-31 1999-04-20 Kawase; Ituko Funeral deodorant
US5955093A (en) * 1997-06-09 1999-09-21 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control
EP1116788A1 (en) * 2000-01-12 2001-07-18 The Procter & Gamble Company Pro-perfume composition
US20040018955A1 (en) * 2000-01-12 2004-01-29 Jean Wevers Pro-perfume composition
US7799966B2 (en) * 2000-04-14 2010-09-21 Playtex Products, Inc. Fibrous absorbent articles having malodor counteractant ability and method of making same
US20020032147A1 (en) * 2000-07-13 2002-03-14 The Procter & Gamble Company Perfume composition and cleaning compositions comprising the perfume composition
US6972010B2 (en) * 2001-04-17 2005-12-06 The Procter & Gamble Company Absorbent article comprising an agent able to convey a perception to the wearer, without the need to create the external condition perceived
WO2002090479A1 (en) * 2001-05-04 2002-11-14 The Procter & Gamble Company Perfumed particles and articles containing the same
US6870210B2 (en) * 2002-08-22 2005-03-22 Micron Technology, Inc. Dual-sided capacitor
US20030158079A1 (en) * 2001-10-19 2003-08-21 The Procter & Gamble Company Controlled benefit agent delivery system
JP2003190264A (ja) * 2001-12-25 2003-07-08 Kiyomitsu Kawasaki 環境用芳香消臭組成物及び該環境用芳香消臭組成物を含有する環境用芳香消臭剤
JP3753997B2 (ja) * 2002-02-19 2006-03-08 ライオン株式会社 トイレ用芳香・消臭剤
US20030199402A1 (en) * 2002-04-22 2003-10-23 Carl Triplett Composition for reducing malodors and method for using the same
US20040223943A1 (en) * 2003-05-05 2004-11-11 The Procter & Gamble Company Air freshener
US7393521B2 (en) * 2004-02-18 2008-07-01 Bionutratech, Inc. In situ remediation of waste in farm animal bedding substrates
US7135449B2 (en) * 2004-02-20 2006-11-14 Milliken & Company Composition for removal of odors and contaminants from textiles and method
JP4754267B2 (ja) * 2005-05-23 2011-08-24 花王株式会社 液体消臭剤組成物
JP5005261B2 (ja) * 2005-06-07 2012-08-22 花王株式会社 浴室用消臭洗浄剤組成物
GB0511623D0 (en) * 2005-06-08 2005-07-13 Quest Int Serv Bv Malodour combating fragrance compositions
JP2007111281A (ja) * 2005-10-21 2007-05-10 Aromajikku Service Kk 固形芳香剤および容器入り芳香剤
EP1942861A2 (en) * 2005-11-01 2008-07-16 The Procter and Gamble Company Multi-phase personal care composition comprising a stabilizing perfume composition
ATE498414T1 (de) * 2006-08-09 2011-03-15 Procter & Gamble Absorbierende artikel mit einem verbesserten geruchskontrollesystem
EP2109661A1 (en) * 2007-02-09 2009-10-21 The Procter & Gamble Company Perfume systems

Also Published As

Publication number Publication date
EP2391392A1 (en) 2011-12-07
US20160129145A1 (en) 2016-05-12
JP5866170B2 (ja) 2016-02-17
EP2391392B1 (en) 2013-03-13
KR20120082945A (ko) 2012-07-24
JP5091365B2 (ja) 2012-12-05
WO2011084322A1 (en) 2011-07-14
US20110150816A1 (en) 2011-06-23
KR101416684B1 (ko) 2014-08-06
JP2012071140A (ja) 2012-04-12
JP2012522626A (ja) 2012-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2639390T3 (es) Composición para el control de los malos olores que tiene un catalizador ácido y métodos de la misma
EP2512526B1 (en) Malodor control composition having a mixture of volatile aldehydes and methods thereof
US9642927B2 (en) Unscented and low scented malodor control compositions and methods thereof
JP5711385B2 (ja) 非芳香及び低芳香性悪臭抑制組成物並びにその方法
US20130266642A1 (en) Malodor reduction compositions
ES2413094T3 (es) Método para neutralizar malos olores