ES2373939T3 - Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas. - Google Patents

Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas. Download PDF

Info

Publication number
ES2373939T3
ES2373939T3 ES00937941T ES00937941T ES2373939T3 ES 2373939 T3 ES2373939 T3 ES 2373939T3 ES 00937941 T ES00937941 T ES 00937941T ES 00937941 T ES00937941 T ES 00937941T ES 2373939 T3 ES2373939 T3 ES 2373939T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
cyanoacrylate
mixture
weight
percent
component comprises
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00937941T
Other languages
English (en)
Inventor
Guanghui Zhang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Covidien LP
Original Assignee
Tyco Healthcare Group LP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tyco Healthcare Group LP filed Critical Tyco Healthcare Group LP
Application granted granted Critical
Publication of ES2373939T3 publication Critical patent/ES2373939T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06—At least partially resorbable materials
    • A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/12—Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/043—Mixtures of macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

Una mezcla bioabsorbible que comprende al menos un componente bioabsorbible y un componente de cianoacrilato, en la que el componente bioabsorbible comprende un copolímero que contiene desde 80% hasta 95% en peso de unidades derivadas de épsilon-caprolactona, siendo el resto del copolímero derivado de glicólido, carbonato de trimetileno o dioxanona.

Description

Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas.
Ámbito técnico
Se describen mezclas bioabsorbibles que comprenden al menos un componente bioabsorbible y un componente de cianoacrilato. También se describen procedimientos para hacer los polímeros y artículos quirúrgicos hechos totalmente o en parte de tales polímeros, incluyendo suturas.
Antecedentes de la invención
Los adhesivos de tejidos basados en cianoacrilato son muy conocidos en la técnica para uso para el cierre de heridas. Se piensa que tales adhesivos se pueden aplicar sin el uso de un anestésico local y sin el trauma producido por una aguja y sutura. No obstante, los productos disponibles comercialmente, tales como Dermabond, disponible comercialmente de Closure Medical, Raleigh, Carolina del Norte, e Indermill, disponible comercialmente de Davis & Geck, no son bioabsorbibles y, por lo tanto, no son apropiados para aplicaciones internas.
Tseng, et al., 1988, Polym. Mater. Sci. Eng. Proc. ACS Div. Polym. Mater. Sci. Eng., volumen 50, páginas 911-915, describe adhesivos quirúrgicos que comprenden un cianoacrilato en combinación con un polímero de lactida/épsiloncaprolactona.
Los documentos WO-A-96/00760 y US-A-5624669 describen composiciones poliméricas para uso como adhesivos quirúrgicos o en otras aplicaciones biomédicas tales como hacer implantes. También se describe la adición de varias sustancias biocompatibles, incluyendo ácido glicólico y o polímeros tales como polímeros de ácido lácticocaprolactona.
El resumen del WPI 1988-364119 y el documento JP63273679 describen adhesivos de cianoacrilato que comprenden polímeros/copolímeros de ácido láctico/ácido glicólico.
El documento US-A-5753699 describe composiciones de cianoacrilato que comprenden un polímero biocompatible tal como polivinilpirrolidinona.
El documento EP-A-0937468 describe composiciones de cianoacrilato que comprenden un copolímero tal como un copolímero de ácido láctico y épsilon-caprolactona.
El documento US-A-4 313 865 describe un cianoacrilato que comprende un compuesto de lactona tal como épsiloncaprolactona.
Por lo tanto, sería ventajoso crear un adhesivo de tejidos bioabsorbible. Tales adhesivos de tejidos no sólo serían para uso en aplicaciones externas, sino que también se podrían usar en procedimientos más invasivos tales como cirugía abdominal o cardiotorácica.
Sumario de la invención
Ahora se ha encontrado sorprendentemente que un cianoacrilato y un componente bioabsorbible derivado desde 80 hasta 95% en peso de épsilon-caprolactona, siendo el resto derivado de glicólido, dioxanona o carbonato de trimetileno tiene como resultado una mezcla que es bioabsorbible y proporciona excelentes propiedades de flexibilidad y adhesivas, mientras que mantiene aceptable viscosidad y tiempos de curado cuando se aplica a tejidos de mamíferos.
En una realización, se preparan mezclas usadas para formar tal adhesivo de tejidos mezclando alrededor de 5 hasta alrededor de 60 por ciento en peso de un componente bioabsorbible con alrededor de 95 hasta alrededor de 40 por ciento en peso de un cianoacrilato.
Descripción de las realizaciones preferidas
La mezcla bioabsorbible se puede preparar por métodos convencionales muy conocidos en la técnica. Mezclas apropiadas se pueden preparar mezclando alrededor de 5 hasta alrededor de 60 por ciento en peso de un componente bioabsorbible con alrededor de 95 hasta alrededor de 40 por ciento en peso de un cianoacrilato. Preferiblemente, la mezcla puede incluir alrededor de 10 hasta alrededor de 40 por ciento en peso de un componente bioabsorbible y alrededor de 90 hasta alrededor de 60 por ciento en peso de un cianoacrilato. En una realización, la mezcla puede incluir alrededor de 12 hasta alrededor de 20 por ciento en peso de un componente bioabsorbible y alrededor de 88 hasta alrededor de 80 por ciento en peso de un cianoacrilato.
Los cianoacrilatos apropiados incluyen cianoacrilatos de C4-C12 de cadena ramificada o lineal, tales como cianoacrilatos de butilo (tales como cianoacrilato de n-butilo, cianoacrilato de perfluorobutilo, y cianoacrilato de tercbutilo), cianoacrilato de pentilo, cianoacrilato de hexilo, cianoacrilatos de octilo (tales como cianoacrilato de n-octilo y cianoacrilato de 2-octilo); cianoacrilatos de alquiloxialquilo de cadena lineal o ramificada; cianoacrilatos de cadena lineal o ramificada que tengan múltiples uniones éter o éster en ellos; y cianoacrilatos etilénicamente insaturados con grupos funcionales tales como alcanos cíclicos.
Los copolímeros bioabsorbibles apropiados incluyen copolímeros con forma tanto lineal como de estrella derivados de épsilon-caprolactona y uno o más de glicólido, dioxanona y carbonato de trimetileno, iniciados con un alcohol tal como dodecanol, un diol tal dietilenglicol, o un poliol tal como glicerol, pentaeritritol o manitol, tales como los descritos en la patente de Estados Unidos número 5.543.218.
Los polímeros que contienen caprolactona apropiados para uso en el componente bioabsorbible de la mezcla descrita en esta invención incluyen copolímeros que se pueden sintetizar por técnicas muy conocidas; véase, por ejemplo, Principles of Polymerization, George Odian, III edición; 1991, páginas 569-573. Los copolímeros que contienen caprolactona apropiados se pueden obtener polimerizando épsilon-caprolactona y al menos uno de los otros monómeros copolimerizables anteriormente mencionados o mezcla de tales monómeros, en presencia de un iniciador de alcohol polihidroxilado. La polimerización de estos monómeros contempla todos los diversos tipos de adición de monómeros, i. e., simultánea, secuencial, simultánea seguida por secuencial, secuencial seguida por simultánea, etc.
Los monómeros apropiados que se pueden copolimerizar con épsilon-caprolactona son glicólido, dioxanona tal como p-dioxanona y carbonato de trimetileno.
Los iniciadores de alcohol polihidroxilado apropiados incluyen glicerol, trimetilolpropano, 1,2,4-butanotriol, 1,2,6hexanotriol, trietanolamina, triisopropanolamina, eritritol, treitol, pentaeritritol, ribitol, arabinol, xilitol, N,N,N’,N’tetraquis(2-hidroxietil)etilendiamina, N,N,N’,N’-tetraquis(2-hidroxipropil)etilendiamina, dipentaeritritol, alitol, dulcitol, glucitol, altritol, iditol, sorbitol, manitol, inositol, y los similares. El iniciador de alcohol polihidroxilado se emplea generalmente en pequeñas cantidades, e. g., desde alrededor de 0,5 hasta alrededor de 5, y preferiblemente desde alrededor de 0,1 hasta alrededor de 2 por ciento en peso de la mezcla total de monómeros.
El copolímero para uso en el componente bioabsorbible de la mezcla descrita en esta invención contiene desde 80 hasta 95 por ciento en peso de unidades derivadas de épsilon-caprolactona, siendo el resto del copolímero derivado de otro(s) monómero(s) copolimerizable(s). La viscosidad inherente del copolímero varía generalmente desde alrededor de 0,10 hasta alrededor de 0,60, y preferiblemente desde alrededor de 0,20 hasta alrededor de 0,50 dl/g, cuando se mide en cloroformo a una concentración de 0,2500 g/dl a 30°C.
El componente bioabsorbible se puede mezclar después con el cianoacrilato mediante cualquier técnica convencional muy conocida.
Se contempla además que se pueda incorporar a las mezclas actualmente descritas una o más sustancias medicoquirúrgicamente útiles, e. g., aquellas sustancias medico-quirúrgicamente útiles que aceleran o modifican beneficiosamente el proceso de curación cuando se aplican partículas a un sitio de reparación quirúrgica. Así, por ejemplo, el adhesivo de tejidos puede llevar un agente terapéutico que se depositará en el sitio de la reparación. El agente terapéutico se puede elegir por sus propiedades antimicrobianas, capacidad para fomentar la reparación o reconstrucción y/o crecimiento de nuevo tejido. Los agentes antimicrobianos tales como antibióticos de amplio espectro (sulfato de gentamicina, eritromicina o glicopéptidos derivatizados) que se liberan lentamente en el tejido se pueden aplicar de esta manera para ayudar a combatir las infecciones clínicas y subclínicas en un sitio de reparación de tejidos. Para fomentar la reparación y/o el crecimiento de tejidos, se pueden introducir en los adhesivos de tejidos uno o varios factores que fomenten el crecimiento, e. g., factor de crecimiento de fibroblastos, factor de crecimiento del hueso, factor de crecimiento epidérmico, factor de crecimiento derivado de plaquetas, factor de crecimiento derivado de macrófagos, factor de crecimiento derivado alveolar, factor de crecimiento derivado de monocitos, magainina, y así sucesivamente. Algunas indicaciones terapéuticas son: glicerol con activador del plasminógeno de tejidos o riñón para producir trombosis, superóxido-dismutasa para depurar radicales libres que dañan los tejidos, factor de necrosis totoral para terapia del cáncer o factor estimulador de colonias e interferón, interleucina-2 u otra linfocina para aumentar el sistema inmune.
Con el fin de que los expertos en la técnica puedan ser capaces mejor de practicar las composiciones y métodos descritos en esta invención, se dan los siguientes ejemplos como una ilustración de la preparación de mezclas de esta invención. Debería observarse que la invención no está limitada a los detalles específicos expresados en los ejemplos.
Ejemplo 1
Se añadieron a un reactor glicólido seco (222 gramos) y épsilon-caprolactona destilada (2000 gramos) junto con 0,44 gramos de octoato estannoso destilado y 2,2 gramos de manitol. La mezcla se secó durante alrededor de 6 horas con agitación bajo flujo de nitrógeno. La temperatura del reactor se fijó después en 160°C y se llevó a cabo la polimerización con agitación, bajo una atmósfera de nitrógeno, durante alrededor de 20 horas.
Después se aisló el producto de reacción, se trituró y se trató para eliminar los reactantes residuales usando técnicas conocidas. El tratamiento para eliminar los reactantes residuales se produjo a 90°C durante 48 horas, bajo vacío.
Ejemplo 2
Alrededor de 200 miligramos del copolímero del ejemplo 1 se añadieron a un vial que contenía alrededor de 1 mililitro de cianoacrilato de n-butilo. El vial se sacudió después durante alrededor de 10 horas. Después, se muestreó el producto de reacción.
Ejemplo 3
Alrededor de 200 miligramos del copolímero del ejemplo 1 se añadieron a un vial que contenía alrededor de 1 mililitro de cianoacrilato de octilo. El vial se sacudió después durante alrededor de 10 horas. Después, se muestreó del producto de reacción.
Ejemplo 4 (Referencia)
Se añadieron a un reactor épsilon-caprolactona (20 gramos) y lactida (20 gramos) junto con 0,008 gramos de octoato estannoso y 0,06 gramos de manitol. La mezcla se calentó y se colocó en un horno a 165°C durante alrededor de 48 horas con agitación.
El producto de reacción se aisló después y se trató para eliminar los reactantes residuales usando técnicas conocidas. El tratamiento para eliminar los reactantes residuales se produjo a 90°C durante 45 horas, bajo vacío.
Ejemplo 5 (Referencia)
Alrededor de 125 miligramos del copolímero del ejemplo 4 se añadieron a un vial que contenía alrededor de 1 mililitro de cianoacrilato de n-butilo. El vial se sacudió después durante alrededor de 5 minutos. Después, se muestreó del producto de reacción.
Ejemplo 6 (Referencia)
Se añadieron a un tubo de polimerización épsilon-caprolactona (28 gramos) y glicólido (12 gramos) junto con 0,008 gramos de octoato estannoso y 0,105 gramos de dietilenglicol. La mezcla se calentó y se colocó a 165°C durante alrededor de 24 horas con agitación.
El producto de reacción se aisló después y se trató para eliminar los reactantes residuales usando técnicas conocidas. El tratamiento para eliminar los reactantes residuales se produjo a 90°C durante 48 horas, bajo vacío.
Ejemplo 8 (Referencia)
Alrededor de 125 miligramos del copolímero del ejemplo 7 se añadieron a un vial que contenía alrededor de 875 miligramos de cianoacrilato de n-butilo. El vial se sacudió después durante alrededor de 10 horas. Después, se muestreó del producto de reacción.
Ejemplo 9 (Referencia)
Se añadieron a un tubo de polimerización alrededor de 32 gramos de carbonato de trimetileno y alrededor de 8 gramos de glicólido junto con 0,008 gramos de cloruro estannoso y alrededor de 0,06 gramos de manitol. La mezcla se calentó y se colocó en un horno a 165°C durante 48 horas.
El producto de reacción se aisló después y se trató para eliminar los reactantes residuales usando técnicas conocidas. El tratamiento para eliminar los reactantes residuales se produjo a 90°C durante 48 horas, bajo vacío.
Ejemplo 10 (Referencia)
Alrededor de 125 miligramos del copolímero del ejemplo 7 se añadieron a un vial que contenía alrededor de 875 miligramos de cianoacrilato de n-butilo. El vial se sacudió después durante alrededor de 10 horas. Después, se muestreó del producto de reacción.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1.- Una mezcla bioabsorbible que comprende al menos un componente bioabsorbible y un componente de cianoacrilato, en la que el componente bioabsorbible comprende un copolímero que contiene desde 80% hasta 95% en peso de unidades derivadas de épsilon-caprolactona, siendo el resto del copolímero derivado de glicólido, carbonato de trimetileno o dioxanona.
  2. 2.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente bioabsorbible comprende 40 por ciento en peso hasta 95 por ciento en peso de la mezcla.
  3. 3.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente bioabsorbible comprende 5 por ciento en peso hasta 60 por ciento en peso de la mezcla.
  4. 4.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente bioabsorbible comprende 10 por ciento en peso hasta 40 por ciento en peso de la mezcla.
  5. 5.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente bioabsorbible comprende 12 por ciento en peso hasta 20 por ciento en peso de la mezcla.
  6. 6.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente de cianoacrilato comprende 40 por ciento en peso hasta 95 por ciento en peso de la mezcla.
  7. 7.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente de cianoacrilato comprende 60 por ciento en peso hasta 90 por ciento en peso de la mezcla.
  8. 8.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente de cianoacrilato comprende 80 por ciento en peso hasta 88 por ciento en peso de la mezcla.
  9. 9.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente de cianoacrilato comprende cianoacrilatos de C4-C12 de cadena ramificada o lineal; cianoacrilatos de alquiloxialquilo de cadena lineal o ramificada; cianoacrilatos de cadena lineal o ramificada que tengan múltiples uniones éter o éster en ellos; y cianoacrilatos etilénicamente insaturados con grupos funcionales tales como alcanos cíclicos.
  10. 10.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que el componente de cianoacrilato se selecciona del grupo que consiste en cianoacrilato de n-butilo, cianoacrilato de perfluorobutilo, y cianoacrilato de terc-butilo, cianoacrilato de pentilo, cianoacrilato de hexilo, cianoacrilato de n-octilo y cianoacrilato de 2-octilo.
  11. 11.- La mezcla de la reivindicación 1, en la que
    el componente bioabsorbible comprende un copolímero que contiene desde 80% hasta 95% en peso de unidades derivadas de épsilon-caprolactona, siendo el resto del copolímero derivado de glicólido; y
    el componente de cianoacrilato comprende cianoacrilato de n-butilo.
ES00937941T 1999-05-28 2000-05-30 Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas. Expired - Lifetime ES2373939T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US136731P 1999-05-28
US13673199P 1999-05-29 1999-05-29
PCT/US2000/014864 WO2000072761A1 (en) 1999-05-29 2000-05-30 Bioabsorbable blends and surgical articles therefrom

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2373939T3 true ES2373939T3 (es) 2012-02-10

Family

ID=22474118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00937941T Expired - Lifetime ES2373939T3 (es) 1999-05-28 2000-05-30 Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7138441B1 (es)
EP (1) EP1100380B1 (es)
AT (1) ATE531397T1 (es)
AU (1) AU5305100A (es)
CA (1) CA2337187C (es)
ES (1) ES2373939T3 (es)
WO (1) WO2000072761A1 (es)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8795332B2 (en) 2002-09-30 2014-08-05 Ethicon, Inc. Barbed sutures
US6241747B1 (en) 1993-05-03 2001-06-05 Quill Medical, Inc. Barbed Bodily tissue connector
US5931855A (en) 1997-05-21 1999-08-03 Frank Hoffman Surgical methods using one-way suture
US6224622B1 (en) * 1999-09-29 2001-05-01 Chemence, Inc. Bioabsorable cyanoacrylate tissue adhesives
GB2383584B (en) * 1999-09-29 2003-08-27 Chemence Inc Bioabsorbable cyanoacrylate tissue adhesives
US7056331B2 (en) 2001-06-29 2006-06-06 Quill Medical, Inc. Suture method
US6848152B2 (en) 2001-08-31 2005-02-01 Quill Medical, Inc. Method of forming barbs on a suture and apparatus for performing same
DE10212348A1 (de) * 2002-03-14 2003-09-25 Aesculap Ag & Co Kg Aushärtbare Zusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung in der Knochenchirurgie
US6773450B2 (en) 2002-08-09 2004-08-10 Quill Medical, Inc. Suture anchor and method
US8100940B2 (en) 2002-09-30 2012-01-24 Quill Medical, Inc. Barb configurations for barbed sutures
US20040088003A1 (en) 2002-09-30 2004-05-06 Leung Jeffrey C. Barbed suture in combination with surgical needle
US7624487B2 (en) 2003-05-13 2009-12-01 Quill Medical, Inc. Apparatus and method for forming barbs on a suture
JP2007500583A (ja) 2003-06-13 2007-01-18 タイコ・ヘルスケア・グループ・リミテッド・パートナーシップ 外科用器具のための複数部材相互接続および吸収性ねじファスナー
JP5340593B2 (ja) 2004-05-14 2013-11-13 エシコン・エルエルシー 縫合方法および装置
DE102007003768A1 (de) * 2007-01-19 2008-07-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Polyester und Weichmacher enthaltende Cyanacrylsäureester-Klebstoffe
US8915943B2 (en) 2007-04-13 2014-12-23 Ethicon, Inc. Self-retaining systems for surgical procedures
ES2479290T3 (es) 2007-09-27 2014-07-23 Ethicon Llc Un sistema para cortar un elemento de retención en una sutura
US8916077B1 (en) 2007-12-19 2014-12-23 Ethicon, Inc. Self-retaining sutures with retainers formed from molten material
WO2009086172A2 (en) 2007-12-19 2009-07-09 Angiotech Pharmaceuticals, Inc. Self-retaining sutures with heat-contact mediated retainers
US8118834B1 (en) 2007-12-20 2012-02-21 Angiotech Pharmaceuticals, Inc. Composite self-retaining sutures and method
US20090192554A1 (en) * 2008-01-29 2009-07-30 Confluent Surgical, Inc. Bioabsorbable block copolymer
US8615856B1 (en) 2008-01-30 2013-12-31 Ethicon, Inc. Apparatus and method for forming self-retaining sutures
WO2009097556A2 (en) 2008-01-30 2009-08-06 Angiotech Pharmaceuticals, Inc. Appartaus and method for forming self-retaining sutures
BRPI0907787B8 (pt) 2008-02-21 2021-06-22 Angiotech Pharm Inc método para formar uma sutura de autorretenção e aparelho para elevar os retentores em um fio de sutura a um ângulo desejado
US8216273B1 (en) 2008-02-25 2012-07-10 Ethicon, Inc. Self-retainers with supporting structures on a suture
US8641732B1 (en) 2008-02-26 2014-02-04 Ethicon, Inc. Self-retaining suture with variable dimension filament and method
AU2009236330B2 (en) 2008-04-15 2014-11-27 Ethicon Llc Self-retaining sutures with bi-directional retainers or uni-directional retainers
US8153743B2 (en) * 2008-07-31 2012-04-10 Closure Medical Corporation Controlled exotherm of cyanoacrylate formulations
US9200109B2 (en) 2008-09-04 2015-12-01 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Biodegradable adhesive compositions
ES2717373T3 (es) 2008-11-03 2019-06-20 Ethicon Llc Longitud de sutura de auto-retención y dispositivo para usar la misma
US20100249698A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Bordoloi Binoy K Controlled exotherm of cyanoacrylate formulations
WO2011090628A2 (en) 2009-12-29 2011-07-28 Angiotech Pharmaceuticals, Inc. Bidirectional self-retaining sutures with laser-marked and/or non-laser marked indicia and methods
BR112012028331B1 (pt) 2010-05-04 2020-04-28 Ethicon Endo Surgery Llc sutura de autorretenção
CN103068323B (zh) 2010-06-11 2015-07-22 伊西康有限责任公司 用于内窥镜式和机器人辅助式外科手术的缝合线递送工具
US9173978B2 (en) 2010-09-22 2015-11-03 Ethicon, Inc. Bioabsorbable polymeric compositions, processing methods, and medical devices therefrom
KR101175135B1 (ko) 2010-11-02 2012-08-20 (주)인튜이티브메디코프 폴리옥틸시아노아크릴레이트를 이용하여 제조한 봉합사 및 그 제조방법
CN103747746B (zh) 2010-11-03 2017-05-10 伊西康有限责任公司 药物洗脱自固位缝合线及其相关方法
ES2612757T3 (es) 2010-11-09 2017-05-18 Ethicon Llc Suturas de autorretención de emergencia
RU2746457C2 (ru) 2011-03-23 2021-04-14 ЭТИКОН ЭлЭлСи Самоудерживающиеся нити с регулируемой петлей
US20130172931A1 (en) 2011-06-06 2013-07-04 Jeffrey M. Gross Methods and devices for soft palate tissue elevation procedures
KR101381183B1 (ko) * 2011-07-04 2014-04-14 (주)인튜이티브메디코프 혈관 문합 장치 제조를 위한 블랜딩 조성물 및 이를 기반으로 제조된 혈관 문합 장치
KR101336927B1 (ko) * 2011-07-08 2013-12-04 (주)인튜이티브메디코프 고탄성 고분자 지지체 및 이의 제조 방법과, 이를 기반으로 하는 고분자 지지체-연골세포 복합체 구조물, 연골 재건 수술 방법

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3223083A (en) 1960-09-09 1965-12-14 President And Directors Of Geo Method for adhesively securing together skin and other soft tissue and bone
US3667472A (en) 1961-10-19 1972-06-06 Borden Inc Adhesive for living tissue
US3360124A (en) 1966-05-18 1967-12-26 Ethicon Inc Sterile alkyl ester of 2-cyanoacrylate
US3722599A (en) 1967-12-01 1973-03-27 Minnesota Mining & Mfg Fluorocyanoacrylates
BE726628A (es) 1968-01-10 1969-06-16
US3523628A (en) 1968-01-18 1970-08-11 Lee B Colvin Container for cyanoacrylate adhesive
US3527841A (en) 1968-04-10 1970-09-08 Eastman Kodak Co Alpha-cyanoacrylate adhesive compositions
US3564078A (en) 1968-05-17 1971-02-16 Eastman Kodak Co Alpha-cyanoacrylate adhesive compositions
US3559652A (en) 1968-08-05 1971-02-02 Minnesota Mining & Mfg Method of adhesively repairing body tissue with alkoxyalkyl 2-cyanoacrylate
US3524537A (en) 1968-09-25 1970-08-18 American Cyanamid Co Package containing 2-cyanoacrylic ester adhesives
GB1413132A (en) 1972-10-20 1975-11-05 Vni I Ispygatelny I Med Tekhn Surgical adhesive
US3975422A (en) 1972-11-21 1976-08-17 Johnson & Johnson Preparation of bis (2-cyanoacrylate)monomers
DE2349799C3 (de) 1973-10-04 1980-07-24 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Klebstoffe auf Basis von a - Cyanacrylsäure-Estern
US4012402A (en) 1974-10-04 1977-03-15 Johnson & Johnson Modified cyanoacrylate monomers and methods for preparation
US4009044A (en) 1975-03-07 1977-02-22 Vasily Vladimirovich Korshak Adhesive composition
US3995641A (en) 1975-04-23 1976-12-07 Ethicon, Inc. Surgical adhesives
US4041062A (en) 1975-11-18 1977-08-09 Johnson & Johnson Modified cyanoacrylate monomers and methods of preparation
US4041063A (en) 1975-11-18 1977-08-09 Johnson & Johnson Modified cyanoacrylate monomers and methods of preparation
US4041061A (en) 1975-11-18 1977-08-09 Johnson & Johnson Modified cyanoacrylate monomers and methods of preparation
US4138040A (en) 1976-04-12 1979-02-06 Pacer Industries, Inc. Dispenser for anaerobic and cyanoacrylate adhesives
NL7704659A (nl) 1976-05-12 1977-11-15 Battelle Institut E V Beendervervangings-, beenderverbindings- of prothesenverankeringsmateriaal.
US4086266A (en) 1977-04-06 1978-04-25 Population Research Incorporated Method of bacterially purifying methyl cyanoacrylate
US4498609A (en) 1979-08-27 1985-02-12 Pacer Technology And Resources, Inc. Dropper for cyanoacrylate adhesives
JPS5647471A (en) 1979-09-28 1981-04-30 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Instantaneous adhesive composition
US4408699A (en) 1980-02-07 1983-10-11 Pacer Technology And Resources, Inc. Dispensing tip for cyanoacrylate adhesives
US4413753A (en) 1980-05-15 1983-11-08 Pacer Technology And Resources, Inc. Dispenser for cyanoacrylate adhesives
US4359454A (en) 1980-12-16 1982-11-16 World Health Organization Method and composition containing MCA for female sterilization
US4444933A (en) 1982-12-02 1984-04-24 Borden, Inc. Adhesive cyanoacrylate compositions with reduced adhesion to skin
US4876323A (en) 1984-02-27 1989-10-24 Midwest Research Institute α-substituted acrylic acid esters, their polymers and method of synthesizing same
US4704466A (en) 1984-02-27 1987-11-03 Midwest Research Institute α-substituted acrylic acid esters
US4740534A (en) 1985-08-30 1988-04-26 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Surgical adhesive
US5154320A (en) 1985-12-23 1992-10-13 Tri-Point Medical L.P. Aerosol spray system
SE452469B (sv) 1986-06-18 1987-11-30 Pharmacia Ab Material bestaende av en tverbunden karboxylgrupphaltig polysackarid och forfarande vid framstellning av detsamma
US4981483A (en) 1987-01-14 1991-01-01 Akimova Alla Y Biocompatible material for treatment of tissular or organic defects
JPH07116409B2 (ja) 1987-05-02 1995-12-13 株式会社バイオマテリアルユニバ−ス 外科用接着剤組成物
US4804691A (en) 1987-08-28 1989-02-14 Richards Medical Company Method for making a biodegradable adhesive for soft living tissue
DE3829438A1 (de) 1988-08-31 1990-03-15 Henkel Kgaa Neue radikalisch polymerisierbare mehrstoffgemische und ihre verwendung (i)
US4935261A (en) 1988-10-17 1990-06-19 Micro Robotics Systems Inc. Method for controlling accurate dispensing of adhesive droplets
DE3870453D1 (de) 1988-11-08 1992-05-27 Sekisui Iko Co Ltd Auftragegeraet fuer klebstoffe.
US5292362A (en) 1990-07-27 1994-03-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Tissue bonding and sealing composition and method of using the same
US5383925A (en) * 1992-09-14 1995-01-24 Meadox Medicals, Inc. Three-dimensional braided soft tissue prosthesis
DE4112313A1 (de) 1991-04-16 1992-10-22 Henkel Kgaa Aktivator fuer cyanacrylat-klebstoffe
DE4112315A1 (de) 1991-04-16 1992-10-22 Henkel Kgaa Aktivator fuer cyanacrylat-klebstoffe
AU634121B1 (en) 1991-08-23 1993-02-11 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Toughened cyanoacrylate adhesive composition containing polyester polymers
US5259835A (en) 1991-08-29 1993-11-09 Tri-Point Medical L.P. Wound closure means and method using flowable adhesive
US5292333A (en) 1991-09-05 1994-03-08 Beth Israel Hospital Biological tissue adhesion
US5347044A (en) 1992-04-06 1994-09-13 Curators Of The University Of Missouri Trans-beta-isocyanatoacrylate esters, their preparation, and polymers made therefrom
US5306490A (en) 1992-04-20 1994-04-26 Medlogic, Inc. Methods for retarding blister formation by use of cyanoacrylate adhesives
US5254132A (en) 1992-09-01 1993-10-19 Medlogic, Inc. Methods for treating suturable wounds by use of sutures and cyanoacrylate adhesives
JP2776178B2 (ja) 1992-11-09 1998-07-16 東亞合成株式会社 シアノアクリレート系接着剤組成物
US5443454A (en) 1992-12-09 1995-08-22 Terumo Kabushiki Kaisha Catheter for embolectomy
US5328687A (en) 1993-03-31 1994-07-12 Tri-Point Medical L.P. Biocompatible monomer and polymer compositions
US5624669A (en) 1993-03-31 1997-04-29 Tri-Point Medical Corporation Method of hemostatic sealing of blood vessels and internal organs
CA2123647C (en) * 1993-06-11 2007-04-17 Steven L. Bennett Bioabsorbable copolymer and coating composition containing same
US5403591A (en) 1993-06-25 1995-04-04 Medlogic Global Corporation Methods for inhibiting skin ulceration by use of cyanoacrylate adhesives
JPH0741022A (ja) 1993-07-23 1995-02-10 Taoka Chem Co Ltd ノズルキャップ付容器
US5350798A (en) 1993-08-17 1994-09-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Absorbable tissue adhesives
US5527353A (en) 1993-12-02 1996-06-18 Meadox Medicals, Inc. Implantable tubular prosthesis
TW359683B (en) 1993-12-23 1999-06-01 Loctite Ireland Ltd Sterilized cyanoacrylate adhesive composition, and a method of making such composition
US5962427A (en) * 1994-02-18 1999-10-05 The Regent Of The University Of Michigan In vivo gene transfer methods for wound healing
WO1995022998A1 (en) 1994-02-24 1995-08-31 Medlogic Global Corporation Methods for reducing skin irritation from artificial devices by use of cyanoacrylate adhesives
GB9406094D0 (en) * 1994-03-28 1994-05-18 Univ Nottingham And University Polymer microspheres and a method of production thereof
US5739205A (en) 1994-06-08 1998-04-14 Taoka Chemical Company, Limited α-cyanoacrylate adhesive composition
WO1996000760A1 (en) * 1994-06-28 1996-01-11 Tri-Point Medical Corporation pH-MODIFIED BIOCOMPATIBLE MONOMER AND POLYMER COMPOSITIONS
US5580565A (en) 1994-09-01 1996-12-03 Medlogic Global Corporation Use of cyanoacrylate adhesives for providing a protective barrier film for the skin
US5480935A (en) 1994-09-01 1996-01-02 Medlogic Global Corporation Cyanoacrylate adhesive compositions
US5527383A (en) * 1994-10-13 1996-06-18 Henkel Corporation Lubricant additives for paper coating compositions
US5480064A (en) 1995-01-04 1996-01-02 Yan; Yi-Tsung Dispensing syringe for a fluid glue
US5550172A (en) * 1995-02-07 1996-08-27 Ethicon, Inc. Utilization of biocompatible adhesive/sealant materials for securing surgical devices
US5554365A (en) 1995-05-05 1996-09-10 Medlogic Global Corporation Use of cyanoacrylate adhesive compositions to inhibit acute radiation-induced skin damage
JP3153116B2 (ja) 1995-10-09 2001-04-03 株式会社名機製作所 貼り合わせディスク用基板の成形用金型
GB2306469B (en) 1995-11-02 1998-05-13 Chemence Ltd Sterilising cyanoacrylate preparations
US5684042A (en) 1997-01-10 1997-11-04 Medlogic Global Corporation Cyanoacrylate compositions comprising an antimicrobial agent
US5730994A (en) 1997-01-10 1998-03-24 Medlogic Global Corporation Methods for draping surgical incision sites
US6020004A (en) 1997-04-17 2000-02-01 Amgen Inc. Biodegradable microparticles for the sustained delivery of therapeutic drugs
JP3412039B2 (ja) * 1998-02-12 2003-06-03 株式会社ビーエムジー 外科用接着剤組成物
US6299631B1 (en) * 1998-11-12 2001-10-09 Poly-Med, Inc. Polyester/cyanoacrylate tissue adhesive formulations

Also Published As

Publication number Publication date
CA2337187A1 (en) 2000-12-07
CA2337187C (en) 2011-02-22
ATE531397T1 (de) 2011-11-15
EP1100380A4 (en) 2008-07-30
EP1100380A1 (en) 2001-05-23
AU5305100A (en) 2000-12-18
EP1100380B1 (en) 2011-11-02
US7138441B1 (en) 2006-11-21
WO2000072761A1 (en) 2000-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2373939T3 (es) Mezclas bioabsorbibles y artículos quirúrgicos hechos con las mismas.
JP3251768B2 (ja) 吸収性ブロックコポリマー及びそれから製造された外科用物品
US5578662A (en) Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
US7321008B2 (en) Bioabsorbable branched polymers end-capped with diketene acetals
EP2792372B1 (en) Biodegradable medical adhesive and preparation method and use thereof
US20100094340A1 (en) Coating compositions
US20110287083A1 (en) Bioabsorbable Composition and Coatings Including Same
ES2232932T3 (es) Poliesteramidas a partir de monomeros ciclicos y articulos quirurgicos hechos con ellas.
EP0747072A2 (en) Biodegradable moldable surgical material
MX2014010938A (es) Copolimeros segmentados semicristalinos absorbibles de poli(lactida-co-epsilon-caprolactona).
US6177094B1 (en) Bioabsorbable blends and coating composition containing same
US9433639B2 (en) Synthetic mechanical hemostatic composition, method of making and use thereof
AU2004203613B2 (en) Bioabsorbable Blends and Surgical Articles Therefrom
AU2007221760B2 (en) Bioabsorbable blends and surgical articles therefrom
EP0837084A2 (en) Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
US7709556B2 (en) Radiation and radiochemically sterilized absorbable devices with dose-controlled functional strength retention
US20020032298A1 (en) Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom
ES2355699T3 (es) Polímeros reabsorbibles y artículos quirúrgicos fabricados de ellos.
Shalaby Absorbable Polymers with Engineered Biomedical Properties
WO2013154570A1 (en) Synthetic mechanical hemostatic composition, method of making and use thereof