ES2355538T3 - Composiciones acuosas de resinas epoxi. - Google Patents
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Abstract
Una composición acuosa curable de resina epoxi, que comprende a) un compuesto epoxi, b) un agente de curado amínico que es una solución acuosa de un producto de la reacción entre i) un aducto entre una poliamina y un glicidiléter líquido que no es un glicidiléter de un polialquilen-glicol, y ii) un polialquilen-glicol epoxidado, y c) desde 0,5 a 15% en peso, basado en la suma de los componentes b) y c), de un compuesto de la fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en la cualR1 = -H o -C4H9, y x = 1, 2, 3 ó 4.
Description
Composiciones acuosas de resinas epoxi.
La invención se refiere a composiciones acuosas
de resinas epoxi.
En muchas áreas de aplicación para resinas epoxi
los disolventes clásicos se reemplazan por agua. Ventajas de esta
tecnología son una menor carga ecológica y la protección de los
recursos.
La procesabilidad de dichas composiciones
acuosas de resinas epoxi y sus propiedades en el estado curado
depende considerablemente de la química y naturaleza de los agentes
de curado utilizados.
Por DE-PS 15 20 918 se conoce
para utilización de aductos de poliaminoamida como agentes de curado
para dispersiones acuosas de resinas epoxi. Las películas obtenidas
se destacan por su elasticidad satisfactoria y su curado no
pegajoso. Una desventaja de dichos aductos de poliaminoamida es el
uso concurrente de disolventes no acuosos, lo cual limita la
utilizabilidad de estos agentes de curado para películas
delgadas.
En DE-AS 19 25 941 se describen
agentes de curado para dispersiones acuosas de resinas epoxi, que se
obtienen a partir de la reacción de amino-amidas con
óxido de estireno o fenil-glicidiléteres. Los moldes
obtenidos de acuerdo con DE-AS 19 25 941 exhiben una
adhesividad fuerte y una baja resistencia al agua.
De acuerdo con DE-OS 25 49 656
pueden obtenerse agentes de curado solubles por mezcla de un aducto
de un poliamina-diglicidiléter con un aducto de
mono-epóxido de una poliaminoamida y adición de
ácido acético, con lo cual dichos agentes de curado conducen,
después del curado con resinas epoxi, a moldes blandos que exhiben
también superficies inconsistentes.
De acuerdo con una propuesta adicional de la
técnica anterior, se obtienen agentes de curado con dispersiones
epoxídicas acuosas (EP-A-0 000 605)
por la reacción de a) un compuesto poliepoxídico, b) un
polialquileno-polieterpoliol y c) una poliamina. La
amina está presente en un exceso de 2 a 10 veces, con relación a los
grupos epoxi reactivos, y a los grupos amino reactivos se añaden
ulteriormente compuestos insaturados de la fórmula
H(R_{1})-C=CR_{2}-X, en
donde R_{1}, R_{2} es H o alquilo inferior y X es un radical
seleccionado de CN, COOR_{1}, CONR_{1}R_{2}.
En un principio similar se basan los agentes de
curado de acuerdo con WO 93/21250: los aductos de glicidiléteres
basados en bisfenol-A alcoxilado con aminas, después
de disolverse en agua, se transforman ulteriormente en aductos con
resinas epoxi para aumentar el peso equivalente de H. Las películas
formadas a partir de las dispersiones acuosas de resinas epoxi y
dichos agentes de curado tienen superficies claras y duras. Con
relación a la velocidad de curado, su dependencia de la cantidad
programada sobre la vida útil en el envase y las propiedades
globales de superficie no cumplen los las exigencias prácticas.
WO-A1-02/074832
describe aductos de aminas con
polialquilen-glicol-monoglicidiléteres
que pueden utilizarse como agentes de curado en composiciones
susceptibles de curado que comprenden compuestos epoxídicos. Los
aductos de aminas con
polialquilen-glicol-monoglicidiléteres
exhiben viscosidades bajas y una velocidad de curado rápida con
resinas epoxi.
Como ha demostrado la experiencia, los usuarios
requieren composiciones acuosas de resinas epoxi con una vida útil
en el envase prolongada y ajustable de acuerdo con las necesidades,
y secado rápido para poder ser manipuladas en muchas áreas de
aplicación, especialmente en los casos en que se requieren películas
multiestratificadas.
La finalidad de la presente invención fue por
tanto proporcionar composiciones acuosas de resinas epoxi que tienen
una vida útil en el envase que es a la vez independiente de la
cantidad programada y que tiene un final reconocible, que es
apreciable por un aumento explícito de la viscosidad.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que
en presencia de compuestos de fórmula general (1)
en la
cual
R_{1} = -H o -C_{4}H_{9}, y x = 1, 2, 3 ó
4
para composiciones acuosas de resinas epoxi
puede conseguirse un final ajustable reconocible de la vida útil
durante la aplicación.
Bajo composiciones acuosas de resinas epoxi se
entienden mixturas susceptibles de curado basadas en resinas epoxi y
agentes de curado con funcionalidad amino, en las cuales al menos
una de las parejas de reacción es soluble o está dispersada en agua.
Comúnmente, el agente de curado se selecciona de ciertos aductos de
poliaminas o poliaminoamidas, que se disuelven en agua y que son
capaces de emulsionar las resinas epoxi líquidas. Las resinas epoxi
son usualmente dispersiones que contienen emulsionantes. Acuoso
significa además que las composiciones de inventiva están exentas de
disolventes orgánicos adicionales.
Un final reconocible de la vida útil significa
que un aumento claro de la viscosidad indica el final de la
susceptibilidad de procesamiento, lo cual conduce a una gelificación
del aglomerante a corto plazo.
Por consiguiente la procesabilidad aumenta
significativamente, dado que el producto no puede, contrariamente a
los sistemas aglomerantes sin un final reconocible de la vida útil,
aplicarse ya después de que se ha alcanzado el final de la
utilizabilidad.
Un primer objeto de la invención son
composiciones acuosas curables de resinas epoxi,
que comprenden
a) un compuesto epoxi,
b) un agente de curado amínico que es una
solución acuosa de un producto de la reacción entre i) un aducto
entre una poliamina y un glicidiléter líquido que no es un
glicidiléter de un polialquilen-glicol, y ii) un
polialquilen-glicol epoxidado, y
c) desde 0,5 a 15% en peso, basado en la suma de
los componentes b) y c), de un compuesto de la fórmula general
(I)
en la
cual
R_{1} = -H o -C_{4}H_{9}, y x = 1, 2, 3 ó
4.
Los compuestos de fórmula (I) están disponibles
comercialmente. Los grupos butilo son preferiblemente
n-butilo lineal.
Compuestos preferidos de fórmula (I) son
aquéllos, en los cuales
R_{1} = -H, y
x = 1, 2 ó 3.
Un compuesto especialmente preferido de fórmula
general (I) es dietilenglicol-monobutiléter como
compuesto de fórmula (I), en donde R_{1} = -H y x = 2.
Por adición de uno de dichos compuestos
especiales en la forma de componente c) es posible reconocer el
final de la vida útil, incluso para aquellos aglomerantes, para los
cuales esto no era posible hasta ahora. Por el aumento rápido de
viscosidad al final de la vida útil, no es posible ya para el
fabricante/usuario aplicar el producto más allá de la utilizabilidad
del sistema. Esta propiedad aumenta la seguridad de procesamiento de
manera importante.
Los aditivos pueden añadirse previamente al
agente de curado, a la resina epoxi, o durante el procesamiento del
sistema aglomerante. Se prefiere la adición al agente de curado.
El componente c) se utiliza en una cantidad
comprendida entre 0,5 y 15% en peso, con preferencia entre 1 y 10%
en peso, más preferiblemente desde 2 a 8% en peso, y de modo
especialmente preferible de 3 a 6%, basado en la suma de los
componentes b) y c), dado que dicho intervalo se ha encontrado que
es especialmente adecuado. En presencia de, por ejemplo, 5% en peso
basado en la suma de los componentes b) y c), o de acuerdo con una
relación en peso entre b) y c) de 95:5, los compuestos de inventiva
permiten alcanzar una vida útil representativa del servicio real de
aproximadamente 2,5 a 5 horas, y, después de la expiración de este
plazo, un aumento rápido de viscosidad hasta la gelificación indica
claramente el final de la vida útil.
La composición acuosa de resina epoxi curable de
acuerdo con la invención comprende un agente de curado amínico que
es una solución acuosa de un producto de la reacción entre
- i)
- un aducto entre una poliamina y un glicidiléter líquido que no es un glicidiléter de un polialquilen-glicol y
- ii)
- un polialquilen-glicol epoxidado.
La poliamina utilizada para la preparación del
agente de curado amínico puede ser cualquier amina que tenga al
menos dos grupos amino por molécula. Ejemplos adecuados de
poliaminas son: polietilenopoliaminas, tales como dietilenotriamina,
trietilenotetraamina, tetraetilenopentamina, etc.;
polipropilenaminas, tales como dipropilenotriamina,
tripropilenotetraamina y las poliaminas obtenidas por cianoetilación
de poliaminas, en particular de etilenodiamina, e hidrogenación
subsiguiente completa o parcial; aminas alifáticas, tales como
diaminoetano, diaminopropano, neopentanodiamina, diaminobutano,
hexametilenodiamina,
2,2,4(2,4,4)-trimetilhexametileno-1,6-diamina;
poliaminas cicloalifáticas, tales como isoforonadiamina,
diaminociclohexano, norbornanodiamina,
3(4),8(9)-bis(aminometil)triciclo[5,2,1,0]decano,
(TCD-diamina),
1,3-bis(aminometil)ciclohexano,
bis(aminometilciclohexil)metano; poliaminas
heterocíclicas, tales como
N-amino-etilpiperazina,
1,4-bis(aminopropil)piperazina; aminas
aromáticas, tales como, por ejemplo, diaminodifenilmetano;
poliaminoamidas que contienen opcionalmente grupos imidazolina,
tales como, por ejemplo, productos de la condensación de ácidos
grasos monómeros o dímeros con polietilenopo-
liaminas.
liaminas.
Preferiblemente, se utiliza etilenodiamina. Se
prefieren adicionalmente mixturas de al menos dos de las poliaminas
arriba mencionadas.
La poliamina se hace reaccionar con un
glicidiléter líquido que no es un glicidiléter de un
polialquilen-glicol para formar el aducto i). En
principio puede utilizarse cualquier glicidiléter que sea líquido a
25ºC. Glicidiléteres líquidos preferidos se seleccionan del grupo
constituido por compuestos de glicidilo basados en bisfenol A y/o
bisfenol F.
Con objeto de obtener el agente de curado
amínico utilizado en la composición acuosa de resina epoxi curable
de acuerdo con la presente invención, el producto de reacción
(aducto i)) entre la poliamina y el gliciléter líquido que no es un
glicidiléter de un polialquilen-glicol se hace
reaccionar ulteriormente con un polialquilen-glicol
ii) epoxidado. Un polialquilen-glicol epoxidado
puede prepararse por un proceso que consiste generalmente en la
adición conocida de epiclorhidrina al
polialquilen-glicol a 30ºC-60ºC en
presencia de ácido tetrafluorobórico, cierre de anillo en presencia
de solución acuosa de hidróxido de sodio, y separación subsiguiente
de la solución acuosa de cloruro de sodio. La relación molar entre
polialquilen-glicol y epiclorhidrina es
preferiblemente 1:2. Es posible emplear etilenglicoles y
propilenglicoles, a partir de los monómeros, es decir etilenglicol y
propilenglicol, hasta polímeros de los mismos que tengan un peso
molecular medio de aproximadamente 3000. Se da preferencia a
polialquilen-glicoles que tienen un peso molecular
medio de 200 a 2000.
En una realización preferida, el agente de
curado amínico utilizado en la composición acuosa de la resina epoxi
curable de acuerdo con la presente invención se hace reaccionar
ulteriormente con uno o más diluyentes reactivos seleccionados del
grupo constituido por fenilglicidiléter, cresilglicidiléter,
p-terc-butilfenilglicidiléter,
butil-glicidiléter,
C_{12}-C_{14}-alcohol-glicidiléter,
butildiglicidiléter, hexano-diglicidiléter,
ciclohexano-dimetil-diglicidiléter.
De acuerdo con una realización particular preferida de la presente
invención, el agente de curado amínico se hace reaccionar
ulteriormente por
ciclohexano-dimetil-diglicidiléter y
se hace reaccionar subsiguientemente con
cresil-glicidiléter.
De acuerdo con una realización preferida
adicional de la presente invención, el agente de curado amínico se
hace reaccionar adicionalmente con un ácido carboxílico,
preferiblemente un ácido carboxílico
C_{2}-C_{10}-alifático.
Preferiblemente, el agente de curado amínico se hace reaccionar
ulteriormente con ácido propiónico.
El producto de reacción se disuelve luego en
agua. El contenido de agua está comprendido, dependiendo del agente
de curado, entre 20% y 60%. El agente de curado se utiliza
preferiblemente en cantidades aproximadamente equivalentes, lo que
significa un hidrógeno amínico activo por grupo epoxi. Sin embargo,
dependiendo de la finalidad propuesta, puede utilizarse un exceso o
cantidad insuficiente de agente de curado, pero en la práctica el
exceso o cantidad insuficiente no excede del 25% de la cantidad
necesaria para la equivalencia.
Los compuestos epoxi a) utilizados de acuerdo
con la invención son productos disponibles comercialmente que tienen
por término medio más de un grupo epoxi por molécula que se derivan
de fenoles mono- y/o polivalentes, mono- y/o polinucleares,
especialmente bisfenoles, así como novolacas. Una lista extensa de
tales di- o polifenoles puede encontrarse en el manual
"Epoxidverbindungen und Epoxidharze" por A.M. Paquin, Springer
Verlag, Berlín, 1958, capítulo IV, y Lee & Neville "Handbook
of Epoxy Resins", 1967, capítulo 2.
Asimismo, es posible utilizar mixturas de dos o
más de las resinas epoxi.
Es preferible utilizar mixturas de un compuesto
glicidílico basado en bisfenol A
(4,4'-dihidroxi-difenilpropano-2,2),
bisfenol F
(4,4'-dihidroxi-difenilmetano) o una
novolaca con un denominado diluyente reactivo, v.g.
monoglicidiléteres de fenoles o alcoholes alifáticos o
cicloalifáticos mono- o difuncionales. Es asimismo posible utilizar
mixturas de dos o más de las resinas epoxi con dos o más diluyentes
reactivos diferentes.
Ejemplos de tales diluyentes reactivos son v.g.
fenil-glicidiléter,
cresil-glicidiléter,
p-terc-butil-fenil-glicidiléter,
butil-glicidiléter,
C_{12}-C_{14}-alcohol-glicidiléter,
butano-diglicidiléter,
hexano-diglicidiléter,
ciclohexano-dimetil-diglicidiléter o
glicidiléter basado en polietilen- o
polipropilen-glicoles. Si se requiere, tales
diluyentes reactivos pueden utilizarse para reducir adicionalmente
la viscosidad de las resinas epoxi.
De acuerdo con la invención, como componente a)
se utilizan preferiblemente compuestos epoxi que tienen por término
medio más de un grupo epoxi por molécula en forma dispersada en
agua. Dispersiones acuosas adecuadas están disponibles
comercialmente, v.g. Araldite® PY 756 W 67. Ésta es una resina epoxi
estabilizada contra la cristalización y emulsionada que tiene un
equivalente de epóxido de aproximadamente 282.
Las composiciones curables pueden contener
opcionalmente otros aditivos convencionales, con la excepción de
disolventes orgánicos, seleccionados por ejemplo de aditivos de
control de flujo, agentes antiespumantes, agentes antipandeo,
pigmentos, agentes reforzantes, cargas, elastómeros,
estabilizadores, extendedores, plastificantes, retardantes de la
llama, aceleradores, colorantes, sustancias fibrosas, agentes
tixotrópicos, y pigmentos anticorrosivos.
Las composiciones de inventiva son adecuadas,
especialmente teniendo en cuenta el final reconocible de la vida
útil, para la preparación de dispersiones curables en muchos campos
de aplicación. Un objeto adicional de la invención es, de acuerdo
con ello, el uso de una composición curable de inventiva para
revestimiento, adhesivo, como solado, moldeo, estampación o
encapsulación, para citar unas cuantas aplicaciones.
Un objeto adicional de la presente invención son
los productos curados obtenidos después de un curado total de una
composición de inventiva.
Un objeto adicional de la presente invención es
el uso de un compuesto de fórmula general (I)
en la
cual
R_{1} = -H o C_{4}H_{9}, y x = 1, 2, 3 ó
4, preferiblemente x = 1, 2 ó 3, de modo especialmente preferible x
= 2, como aditivo para composiciones acuosas curables de resinas
epoxi que comprenden al menos una resina epoxi y al menos un agente
de curado amínico, para el propósito de coadyuvar al ajuste de la
vida útil de dicha composición.
\vskip1.000000\baselineskip
En la sección experimental siguiente, se añaden
en cada caso a 95 partes en peso de un agente de curado acuoso para
resinas epoxi (un aducto modificado de una poliamina, 40% en peso en
agua) 5 partes en peso de un
alquilen-glicol-alquiléter
diferente. Cada uno de tales agentes de curado modificados se añadió
a una resina epoxi comercial (resina epoxi dispersada, 67% en peso
en agua, Araldite® GY 756 W 67) en cantidades equivalentes. La
viscosidad de los aglomerantes obtenidos se mide isocrónicamente con
un viscosímetro Brookfield. Los valores dados se expresan en
"poise" (P) y se han medido cada uno a una velocidad de
rotación diferente (5/10/20).
\vskip1.000000\baselineskip
Se ponen 10 moles (600 g) de etilenodiamina en
una vasija y se calientan a 60ºC. Se añaden luego lentamente 0,918
equivalentes molares de una resina de bisfenol A (170 g, peso
equivalente de epóxido 183-189), de tal modo que la
temperatura no se eleve por encima de 80ºC. La mixtura de reacción
se agita subsiguientemente durante 30 minutos más. El producto se
calienta luego a 120ºC, se aplica cuidadosamente vacío y se reduce a
1 mbar, alcanzado cuyo valor se elimina por destilación el exceso de
amina. Destilado: 545 g, rendimiento de aducto: aprox. 225 g.
\vskip1.000000\baselineskip
Se ponen 225 g de dicho aducto en una vasija. Se
funden 51 g de un polietilen-glicol 1000
glicidilizado y se añaden a aprox. 120ºC lentamente en el transcurso
de 30 min. La mixtura de reacción se agita subsiguientemente durante
60 minutos más a 120ºC hasta 140ºC. Posteriormente se deja que la
mixtura se enfríe hasta aprox. 90ºC. A dicha temperatura se añaden
luego 600 g de agua con agitación rápida. La temperatura se ajusta
subsiguientemente a 60ºC. Se añaden a continuación 51 g de
ciclohexano-dimetildiglicidiléter (Araldite®
DY-C, firma Huntsman) en el transcurso de aprox. 15
min a aprox. 60ºC con agitación. La mixtura de reacción se agita
subsiguientemente durante 15 min adicionales, lo cual va seguido por
la adición de 51 g de cresil-glicidiléter (Araldite®
DY-K, firma Huntsman) en el transcurso de aprox. 15
min con agitación. La mixtura de reacción se agita subsiguientemente
durante 15 min más. Finalmente se añaden 22 g de ácido propiónico
con agitación rápida entre 50ºC y 60ºC. La mixtura de reacción se
agita subsiguientemente durante 30 minutos más. El producto puede
descargarse sobre un filtro a 50ºC hasta 60ºC.
Características: número de amina:
90-100 mg KOH/g; viscosidad/25ºC:
13.000-18.000 mPa\cdots.
95 g del endurecedor obtenido se homogeneizan
con 5 g de los aditivos siguientes. Los resultados pueden verse en
las tablas que siguen.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Como se deduce de la tabla, los agentes de
curado acuosos modificados por utilización de uno de los
alquilen-glicol-alquiléteres 2 a 5
de la invención exhiben un final bien reconocible de la vida útil en
un tiempo adecuado cómodo para el usuario, de 2,5 a 4 horas.
El efecto del incremento acusado de viscosidad
se pone de manifiesto por comparación con el valor cero. Entre los
alquil-glicol-alquiléteres que
exhiben dicho efecto se incluyen los
alquil-glicol-butiléteres de
inventiva. Especialmente el
dietilen-glicol-monobutiléter (3)
exhibe un fuerte aumento de viscosidad.
Entre los
alquil-glicol-alquiléteres testados
V6 a V9 no correspondientes a la invención, no se aprecia dicho
efecto, dado que la viscosidad aumenta solo lentamente. No puede
reconocerse un final de la vida útil dentro del marco de tiempo
dado.
Claims (9)
1. Una composición acuosa curable de resina
epoxi, que comprende
a) un compuesto epoxi,
b) un agente de curado amínico que es una
solución acuosa de un producto de la reacción entre i) un aducto
entre una poliamina y un glicidiléter líquido que no es un
glicidiléter de un polialquilen-glicol, y ii) un
polialquilen-glicol epoxidado, y
c) desde 0,5 a 15% en peso, basado en la suma de
los componentes b) y c), de un compuesto de la fórmula general
(I)
en la
cual
R_{1} = -H o -C_{4}H_{9}, y x = 1, 2, 3 ó
4.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la cual el componente c) se utiliza en una
cantidad de 3 a 6% en peso, basada en la suma de los componente b) y
c).
3. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en la cual el componente a) tiene por término
medio más de un grupo epoxi por molécula.
4. Una composición de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, en la cual el componente a) se utiliza
en forma dispersada en agua.
5. Una composición de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 4, en la cual el componente a) es una
mixtura de un compuesto de glicidilo basado en bisfenol A, bisfenol
F, o una novolaca con un diluyente reactivo.
6. Una composición de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, en la cual el componente c) es un
compuesto de fórmula (I), en la cual R_{1} = -H, y x = 1, 2, ó
3.
7. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 6, en la cual el componente c) es
dietilen-glicol-monobutiléter.
8. Uso de una composición de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para revestimientos,
adhesivos, solados, moldeo, estampación o encapsulación.
9. Producto curado, obtenido por curado total de
una composición de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7.
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