ES2345164T3 - Combinaciones microbicidas que contienen plata. - Google Patents

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ES2345164T3 ES07254396T ES07254396T ES2345164T3 ES 2345164 T3 ES2345164 T3 ES 2345164T3 ES 07254396 T ES07254396 T ES 07254396T ES 07254396 T ES07254396 T ES 07254396T ES 2345164 T3 ES2345164 T3 ES 2345164T3
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Abstract

Una composición microbicida sinérgica, comprendiendo dicha composición: (a) un copolímero que contiene plata que comprende unidades polimerizadas de un monómero X y un monómero Y; en el que el monómero X es N-vinilimidazol; en el que el monómero Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo y (b) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, cloruro de [alquil C12-C16] dimetilbencilamonio, cloruro de diisobutilfenoxietoxietil dimetilbencilamonio, cloruro de [alquil C9-C15]tolilmetil trimetilamonio, benzisotiazolin-3-ona, peróxido de hidrógeno, hipoclorito de sodio, glutaraldehído, carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilo o una combinación de los mismos.

Description

Combinaciones microbicidas que contienen plata.
La presente invención se refiere a combinaciones microbicidas que contienen plata y en particular a combinaciones de biocidas orgánicos con polímeros complejados con ión plata.
Un copolímero que contiene plata con unidades de monómero procedentes de vinilpiridina se divulga en la Patente Japonesa Kokai H11-222.402. Sin embargo, esta referencia no explica combinaciones de este copolímero con otros agentes biocidas. El documento EP A 1 584 235 divulga una composición antimicrobiana que comprende un metal complejado con un polímero, en el que el metal se selecciona de cobre, plata, oro, estaño, cinc y un polímero heterocíclico.
El documento EP A 1 190 622 divulga al menos un compuesto antimicrobiano inorgánico seleccionado del grupo que consiste en óxido de cinc, cobre y compuestos de cobre, plata, plata coloidal, nitrato de plata, sulfato de plata, cloruro de plata, complejos de plata, zeolitas que contienen metal y zeolitas que contienen metal modificadas en la superficie junto con un polímero heterocíclico.
El documento WO 2004/099308 divulga el compuesto antimicrobiano inorgánico óxido de cinc junto con un polipropileno. El documento de EE.UU. A 5 736 591 divulga compuestos antimicrobianos de cobre, plata u oro junto con un látex.
El documento WO 00/57933 divulga compuestos antimicrobianos de plata junto con 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol.
El uso de combinaciones de al menos dos compuestos antimicrobianos puede ampliar potenciales mercados, reducir el uso de concentraciones y costes y reducir desechos. En algunos casos, los compuestos antimicrobianos comerciales no pueden proporcionar control eficaz de microorganismos, incluso a altas concentraciones de uso, debido a la débil actividad contra ciertos tipos de microorganismos, por ejemplo, los resistentes a algunos compuestos antimicrobianos. Las combinaciones de diferentes compuestos antimicrobianos se usan a veces para proporcionar el control total de los microorganismos en un entorno de uso final particular. El problema estudiado por la presente invención es para proporcionar tales combinaciones sinérgicas de compuestos antimicrobianos.
La presente invención se refiere a una composición microbiocida sinérgica. La composición comprende: (a) un copolímero que contiene plata que comprende unidades polimerizadas de un monómero X y un monómero Y; en la que el monómero X es N-vinilimidazol y en la que el monómero Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo y (b) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, cloruro de [alquil C12-C16] dimetilbencilamonio, cloruro de diisobutilfenoxietoxietil dimetilbencilamonio, cloruro de [alquil C9-C15] tolilmetiltrimetilamonio, benzisotiazolin-3-ona, peróxido de hidrógeno, hipoclorito de sodio, glutaraldehído, carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo o una combinación de los mismos.
El término "copolímero" como se usa en la presente memoria y en las reivindicaciones adjuntas se refiere a polímeros polimerizados a partir de al menos dos diferentes monómeros. Los porcentajes en la presente memoria son en peso, a menos que se indique lo contrario. Los porcentajes de unidades de monómero se basan en peso total de copolímero.
El término "acuoso" como se usa en la presente memoria y en las reivindicaciones adjuntas significa agua y mezclas compuestas sustancialmente por agua y disolventes miscibles en agua.
El uso del término "(met)" seguido por otra expresión tal como acrílico, acrilato, acrilamida, etc., como se usa en la presente memoria y en las reivindicaciones adjuntas, se refiere a, por ejemplo, tanto acrílico como metacrílico, acrilato y metacrilato, acrilamida y metacrilamida, etc.
La temperatura de transición vítrea ("Tg") para los copolímeros y formulaciones de adhesivo sensibles a la presión de la presente invención se puede medir por calorimetría diferencial de barrido (CDB) tomando el punto medio en el flujo de calor frente a la transición de la temperatura como el valor Tg.
En algunas realizaciones de la presente invención, el copolímero comprende al menos el 15% en peso de unidades derivadas de monómero X. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero comprende al menos el 20% en peso de unidades derivadas de monómero X. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero comprende al menos el 25% en peso de unidades derivadas de monómero X. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero comprende al menos el 30% en peso de unidades derivadas de monómero X. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero comprende al menos el 35% en peso de unidades derivadas de monómero X, alternativamente al menos 40% en peso. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero no comprende más del 60% en peso de unidades derivadas de monómero X, alternativamente no más del 55% en peso, alternativamente no más del 50% en peso.
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En la presente invención, el monómero Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo. En algunas realizaciones, el monómero Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo C2-C8, alternativamente (met)acrilato de n-butilo, alternativamente el monómero Y comprende acrilato de n-butilo (AB) y ácido acrílico.
En algunas realizaciones de la presente invención, el método usa un copolímero que comprende unidades polimerizadas de un monómero X y un monómero Y; en el que el copolímero comprende al menos el 15% en peso de unidades derivadas de monómero X; en el que el monómero X es N-vinilimidazol y en el que el monómero Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo y con la condición de que la composición no comprenda más del 5% en peso de unidades procedentes de monómero etilénicamente insaturado que contiene una función epóxido. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero no comprende más del 1% en peso de unidades procedentes de monómero etilénicamente insaturado que contiene una función epóxido. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero no comprende más del 0,5% en peso de unidades procedentes de monómero etilénicamente insaturado que contiene una función epóxido. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero no comprende más del 0,1% en peso de unidades procedentes de monómero etilénicamente insaturado que contiene una función epóxido. En algunos aspectos de estas realizaciones, el copolímero no comprende más del 0,05% en peso de unidades procedentes de monómero etilénicamente insaturado que contiene una función epóxido.
En algunas realizaciones de la presente invención, la composición que comprende un copolímero tiene un pH de al menos 7. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición tiene un pH de 7-10. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición tiene un pH de al menos 8. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición tiene un pH de 8-10. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición tiene un pH de al menos 9. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición tiene un pH de 9-10.
En algunas realizaciones de la presente invención, la composición que comprende un copolímero comprende al menos 20% en peso en sólidos. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición comprende al menos 25% en peso en sólidos. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición comprende al menos 30% en peso en sólidos.
En algunas realizaciones de la presente invención, la composición comprende de 35 a 55% en peso de unidades polimerizadas procedentes de monómero X y 45 a 65% en peso de unidades polimerizadas procedentes de monómero Y. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición comprende de 40 a 50% en peso de unidades polimerizadas procedentes de monómero X y 50 a 60% en peso de unidades polimerizadas procedentes de monómero Y.
En algunas realizaciones de la presente invención, la composición comprende unidades polimerizadas procedentes de un reticulador. Los reticuladores adecuados para uso con la presente invención incluyen monómeros multietilénicamente insaturados. En algunos aspectos de estas realizaciones, las unidades procedentes de reticulador proceden de reticulador seleccionado de diacrilato de 1,4-butanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, triacrilato de 1,1,1-trimetilolpropano, trimetacrilato de 1,1,1-trimetilolpropano, metacrilato de alilo, divinilbenceno y N-alilacrilamida. En algunos aspectos de estas realizaciones, las unidades procedentes de reticulador proceden de reticulador seleccionado de trimetacrilto de 1,1,1-trimetilolpropano. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición comprende 0,01 a 10% en peso (basado en sólidos) de reticulador. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición comprende 0,01 a 5% en peso (basado en sólidos) de reticulador. En algunos aspectos de estas realizaciones, la composición comprende 0,01 a 1% en peso (basado en sólidos) de reticulador.
En una realización de la invención, el copolímero comprende de 6,5% en peso a 8,5% en peso de plata basado en peso total de copolímero y plata. La plata está en forma de ión Ag (I), que típicamente se introduce en forma de nitrato de plata. Los métodos para la preparación del copolímero se han descrito previamente, por ejemplo, en la Publicación de la Solicitud de Patente de EE.UU. Nº 2005/0227895.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona (DCOIT). Preferiblemente, una relación en peso de plata a DCOIT es de 1:0,014 a 1:20, más preferiblemente de 1:0,014 a 1:15.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona (OIT). Preferiblemente, una relación en peso de plata a OIT es de 1:0,039 a 1:8.360.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y una mezcla 3:1 de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMIT) y 2-metil-4-isotiazolin-3-ona (MIT). Preferiblemente, una relación en peso de plata a la mezcla CMIT/MIT es de 1: 0,039 a 1:140.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y MIT. Preferiblemente, una relación en peso de plata a MIT es de 1:39,2 a 1:3.020.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y cloruro de [alquil C12-C16] dimetilbencilamonio. Preferiblemente, una relación en peso de plata a cloruro de [alquil C12-C16] dimetilbencilamonio es de 1:7,76 a 1:1.000, más preferiblemente de 1:32 a 1:980.
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En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y cloruro de diisobutilfenoxietoxietil dimetilbencilamonio. Preferiblemente, una relación en peso de plata a cloruro de diisobutilfenoxietoxietil dimetilbencilamonio es de 1:1,94 a 1:576.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende un copolímero que contiene plata y cloruro de [alquil C9-C15] tolilmetiltrimetilamonio. Preferiblemente, una relación en peso de plata a cloruro de [alquil C9-C15] tolilmetiltrimetilamonio es de 1:26 a 1:6.040.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende benzisotiazolin-3-ona y un copolí-
mero que contiene plata. Preferiblemente, una relación en peso de benzisotiazolin-3-ona a plata es de 1:0,0002 a 1:1.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende peróxido de hidrógeno y un copolímero que contiene plata. Preferiblemente, una relación en peso de peróxido de hidrógeno a plata es de 1: 0,000005 a 1:0,01.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende hipoclorito de sodio y un copolímero que contiene plata. Preferiblemente, una relación en peso de hipoclorito de sodio a plata es de 1:0,008 a 1:200.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende glutaraldehído y un copolímero que contiene plata. Preferiblemente, una relación en peso de glutaraldehído a plata es de 1:0,00006 a 1:0,047.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo y un copolímero que contiene plata. Preferiblemente, una relación en peso de carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo a plata es de 1:0,000002 a 1:80.
La cantidad específica de la composición de esta invención necesaria para inhibir o controlar el crecimiento de microorganismos en una aplicación variará. Típicamente, la cantidad de la composición de la presente invención es suficiente para controlar el crecimiento de microorganismos si proporciona de 0,1 a 25.000 ppm (partes por millón) de ingrediente activo de la composición (como plata más co-biocida combinados). Se prefiere que los ingredientes activos de la composición estén presentes en ella en una cantidad de al menos 0,1 ppm, más preferiblemente al menos 5 ppm, más preferiblemente al menos 50 ppm y lo más preferiblemente al menos 500 ppm. En una realización de la invención, los ingredientes activos están presentes en una cantidad de al menos 2.000 ppm. Se prefiere que los ingredientes activos de la composición estén presentes en ella en una cantidad de no más de 20.000 ppm, más preferiblemente no más de 15.000 ppm, más preferiblemente no más de 5.000 ppm. En una realización de la invención, los ingredientes activos están presentes en una cantidad no mayor que 15.000 ppm, más preferiblemente no más de 8.000 ppm y lo más preferiblemente no más de 3.000 ppm.
Algunas realizaciones de la presente invención, se describirán ahora con detalle en los siguientes Ejemplos. El copolímero que contiene plata ensayado en estos Ejemplos comprende un polímero que presenta 45% de unidades de monómero AB, 45% de unidades de monómero VI y 10% de unidades de monómero AA, basado en el peso de polímero y que contiene el 7,8% de ión plata, basado en peso total de polímero y plata. Se formuló el polímero que contiene plata en agua al 39% en sólidos y pH 11.
La sinergia de la combinación de la presente invención se demostró por ensayo de un amplio intervalo de concentraciones y relaciones de los compuestos.
Una medida de la sinergia es el método industrialmente aceptado descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H. D. y Mayer, R. L. en Applied Microbiology 9: 538-541 (1.961), usando la relación determinada por la fórmula:
C_{a}/C_{A} + C_{b}/C_{B} = Índice de Sinergia ("IS")
en la que:
C_{A} = concentración de compuesto A (primer componente) en ppm, actuando solo, que produjo un punto final (MIC de Compuesto A).
C_{a} = concentración de compuesto A en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
C_{B} = concentración de compuesto B (segundo componente) en ppm, actuando solo, que produjo un punto final (MIC de Compuesto B).
C_{b} = concentración de compuesto B en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
Cuando la suma de C_{a}/C_{A} y C_{b}/C_{B} es mayor que uno, se indica antagonismo. Cuando la suma es igual a uno, se indica aditividad y cuando es menos de uno se demuestra sinergia. Cuanto menor IS, mayor la sinergia mostrada por esa mezcla particular. La concentración inhibitoria mínima (MIC) de un compuesto antimicrobiano es la concentración más baja ensayada bajo una serie específica de condiciones que evita el crecimiento de microorganismos añadidos.
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Se realizaron ensayos de sinergia usando ensayos de placa de microtítulo estándar con medios designados para crecimiento óptimo de los microorganismos de ensayo. Se usó Caldo de Digestión de Soja y Caseína (Caldo de Triptona y Soja, medio TSB) o medio de sal mínima enriquecido con glucosa al 0,2% y extracto de levadura al 0,1% (medio M9GY) para ensayar bacterias; se usó Caldo de Dextrosa de Patata (medio PDB) para ensayar levadura y moho. En este método, se ensayó un amplio intervalo de combinaciones de microbicidas realizando ensayos MIC de alta resolución en presencia de diversas concentraciones de los biocidas. Se determinaron MIC de alta resolución añadiendo cantidades variables de microbicida a una columna de una placa de microtítulo y haciendo posteriormente diluciones de diez veces usando un sistema de manipulación de líquidos automático.
La sinergia de las combinaciones de la presente invención se determinó contra cuatro bacterias, Staphylococcus aureus gram positiva (S. Aureus - ATCC 6.538) y Pseudomonas aeruginosa gram negativa (P. aeruginosa - ATCC 15.442), Samonella choleraesuis (S. choleraesuis - ATCC 10.708) y Esherichia coli (E. coli - ATCC 8.739), una levadura, Candida albicans (C. albicans - ATCC 10.231) y un moho, Aspergillus niger (A. niger - ATCC 16.404). Las bacterias se usaron en una concentración de aproximadamente 1-6 x 10^{6} bacterias por ml y la levadura y el moho a 1-5 x 10^{5} hongos por ml. Estos microorganismos son representativos de contaminantes naturales en muchas aplicaciones para el consumidor e industriales. En las placas se examinó visualmente el crecimiento microbiano (turbidez) para determinar el MIC después de diversos tiempos de incubación a 25ºC (levadura y moho) o 30ºC (bacterias).
Los resultados del ensayo para la demostración de sinergia de las combinaciones microbicidas de la presente invención se muestran a continuación en las Tablas. Cada tabla muestra las combinaciones específicas de componente (a) y el segundo componente (b); resultados contra los microorganismos ensayados con tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida mediante MIC para el Componente (a) (C_{a}), para el segundo componente solo (C_{b}), para la mezcla (C_{a}) y para el segundo componente en la mezcla (C_{b}); el valor IS calculado y el intervalo de relaciones sinérgicas para cada combinación ensayada (primer componente/segundo componente o a+b). Los valores de los puntos finales en los siguientes ejemplos para el complejo plata-polímero se indican sobre una base de ión plata activo.
TABLA 1
1
2
TABLA 2
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4
5
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TABLA 3
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TABLA 4
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TABLA 5
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TABLA 7
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TABLA 8
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TABLA 9
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TABLA 10
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TABLA 11
29
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TABLA 12
32
33

Claims (5)

1. Una composición microbicida sinérgica, comprendiendo dicha composición:
(a) un copolímero que contiene plata que comprende unidades polimerizadas de un monómero X y un monómero Y; en el que el monómero X es N-vinilimidazol; en el que el monómero Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo y
(b) 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, cloruro de [alquil C12-C16] dimetilbencilamonio, cloruro de diisobutilfenoxietoxietil dimetilbencilamonio, cloruro de [alquil C9-C15]tolilmetil trimetilamonio, benzisotiazolin-3-ona, peróxido de hidrógeno, hipoclorito de sodio, glutaraldehído, carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilo o una combinación de los mismos.
2. La composición según la reivindicación 1, en la que Y comprende al menos un (met)acrilato de alquilo C2 a C8.
3. La composición según la reivindicación 2, en la que el copolímero comprende 6,5% en peso a 8,5% en peso de plata, basado en el peso total de copolímero y plata.
4. La composición según la reivindicación 3, en la que el copolímero comprende 35 a 55% en peso de unidades derivadas de monómero X y 45 a 65% en peso de unidades derivadas de monómero Y.
5. La composición según la reivindicación 2, en la que el monómero Y comprende acrilato de n-butilo y ácido acrílico.
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