ES2322454T3 - Procedimiento para fabricar una composicion para suplementar animales con disoluciones de complejos metalicos de aminoacidos esenciales. - Google Patents

Procedimiento para fabricar una composicion para suplementar animales con disoluciones de complejos metalicos de aminoacidos esenciales. Download PDF

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Abstract

Un procedimiento para preparar un complejo en disolución acuosa estable de un oligoelemento que comprende: disolver una sal del oligoelemento en agua; añadir una cantidad suficiente que forma complejo de un único aminoácido seleccionado del grupo que consiste en L-lisina, glicina, leucina y serina a la sal del oligoelemento en agua para formar un complejo 1:1 de metal y aminoácido y ajustar el pH dentro del intervalo de 2,0 a 6,0 manteniendo la temperatura por debajo de 50ºC.

Description

Procedimiento para fabricar una composición para suplementar animales con disoluciones de complejos metálicos de aminoácidos esenciales.
Campo de la invención
Esta invención se refiere al campo de los suplementos de piensos y más particularmente a la preparación y valor nutricional de complementar las dietas de animales domésticos con disoluciones estables de complejos metálicos de aminoácidos esenciales.
Breve sumario de la invención
Esta invención se refiere al desarrollo de disoluciones acuosas estables de complejos de oligoelemento y aminoácido para uso como aditivos alimentarios en nutrición animal. Estas composiciones son apropiadas para su uso en situaciones en las que los aditivos alimentarios se administran a animales en forma de líquidos en el agua de beber o en forma de un brebaje. Los complejos descritos en esta invención son más efectivos para satisfacer las necesidades dietéticas de los animales que las sales inorgánicas. Las composiciones descritas en esta invención tienen potencial comercial porque son estables, se pueden obtener por medios prácticos a un coste razonable y satisfacen una necesidad crítica en el campo de la nutrición animal. Implican un procedimiento de pH controlado, preferentemente el uso de L-lisina y/o glicina, y en algunos casos, mejoradores de solubilidad, tales como ácidos hidroxílicos tales como ácido cítrico.
Antecedentes de la invención
La presencia de metales esenciales en cantidades suficientes y en una forma biológicamente disponible en la dieta es esencial para mantener la salud y bienestar de animales domésticos y aves. Debido a que metales esenciales tales como cobre, hierro, manganeso y cinc son a menudo deficientes en los ingredientes alimentarios comunes, se añaden a menudo cantidades complementarias de estos nutrientes al pienso de animales domesticados y aves. Se han desarrollado muchos aditivos alimentarios comerciales para proporcionar los metales esenciales en formas que son fácilmente utilizables biológicamente. El grado de disponibilidad biológica de los nutrientes se denomina "biodisponibilidad". La biodisponibilidad de metales esenciales depende de las propiedades físicas y/o químicas de la forma en la que está presente el metal en la dieta. La biodisponibilidad incrementada de los metales complementarios es beneficiosa porque permite el uso de concentraciones más bajas de los metales en la dieta para satisfacer las necesidades nutricionales de los animales, rebajando los potenciales efectos perjudiciales de los altos niveles de estos metales tanto para los animales como para el medio ambiente.
Están disponibles varios productos comerciales en los que los oligoelementos están más biodisponibles que en la correspondiente fuente inorgánica del metal. La biodisponibilidad mejorada se atribuye a la asociación del metal con una molécula orgánica, generalmente conocida como ligando. Esta asociación o enlace da como resultado la disponibilidad incrementada del metal para la utilización por los animales, es decir, la biodisponibilidad incrementada. La biodisponibilidad incrementada de los elementos esenciales en estos productos es el resultado de la solubilidad incrementada, mayor estabilidad en el intestino, absorción mejorada en la circulación y/o utilización metabólica mejorada.
El cesionario común de la presente solicitud ha sintetizado en el pasado y ha patentado complejos metálicos de aminoácidos como fuente más biodisponible de los elementos esenciales. Los siguientes son ejemplos de estas patentes: US 3.941.818; 3.950.372; 4.021.569; 4.039.681; y la 4.067.994 describe complejos 1:1 de alfa-aminoácidos, preferentemente DL-metionina con los metales de transición cinc, cromo, manganeso y hierro. La formación de complejos similares con L-metionina se describe en el documento U.S. 5.278.329. Los documentos U.S. 4.900.561 y 4.948.594 describen complejos de cobre de alfa-aminoácidos que contienen grupos amino terminales. Los complejos de cobre, manganeso, cinc y hierro con ácidos carboxílicos alifáticos alfahidroxílicos se describen en los documentos U.S. 4,956.188 y 5.583.243. Los documentos U.S. 4.670.269 y 4.678.854 describen complejos de cobalto con ácidos carboxílicos polihidroxílicos tales como ácido glucoheptanoico. Se describen complejos del aminoácido L-lisina con oligoelementos en el documento U.S. 5.061.815. La efectividad de los compuestos descritos en estas patentes ha sido demostrada con datos proporcionados en algunas de estas patentes y en numerosas publicaciones científicas e informes técnicos.
Las patentes anteriores describen el uso de aminoácidos o ácidos hidroxílicos sintéticos o naturales puros. En el documento U.S. 5.698.724 el cesionario de la presente solicitud describió la síntesis de complejos de elementos esenciales con aminoácidos naturales obtenidos de la hidrólisis de proteínas. Desde que se otorgó esta patente, un gran número de estudios de campo han demostrado que los metales de estos complejos están más biodisponibles que los metales de las fuentes inorgánicas.
Los productos comerciales basados en las patentes anteriormente citadas están disponibles en forma de sólidos para la adición a alimentos sólidos. Estos sólidos son productos libres de vehículo o productos en los que el material está mezclado con un vehículo. Las ventajas de usar aditivos para alimentos sólidos son numerosas e incluyen conveniencia de manejo, transporte y almacenamiento, coste más bajo de transporte, estabilidad de los complejos en estado seco y finalmente la facilidad de mezcla de los sólidos en los otros alimentos sólidos. Se describe un método para preparar una composición acuosa que contiene un complejo metal-aminoácido y aplicar directamente la composición acuosa a alimentos sólidos en el documento U.S. 5.702.718. La composición acuosa de complejos metal-aminoácido como se describe en el documento U.S. 5.702.718 es a menudo inestable dando como resultado la formación de un precipitado pesado. Para ocuparse de las dificultades asociadas a medir y dispensar los productos heterogéneos descritos en el documento U.S. 5.702.718, el inventor presentó y le fue concedida la patente U.S. 6.012.608 que describe un método y aparato para "almacenamiento local, medida y dispensación de un material tal como un complemento alimentario fluido supersaturado, por ejemplo, el complemento alimentario supersaturado de cinc-metionina descrito en la patente de EE.UU. No. 5.702.718".
En algunas operaciones de alimentación de animales, los aditivos de oligoelementos se administran en forma de un líquido acuoso solo o junto con otros nutrientes tales como electrólitos. Típicamente, los aditivos se administran a animales usando un sistema de administración de un brebaje o en el agua de beber en un abrevadero. En el sistema de administración del brebaje los aditivos se administran directamente a la boca del animal. La mayor parte de los sistemas de administración de un brebaje están electrónicamente controlados y consisten en un recipiente de retención en el que los líquidos están continuamente agitados o en circulación para evitar que los productos precipiten. El brebaje líquido se presuriza a través de un dispositivo de suministro dentro de la boca del animal. La cantidad de líquido dispensado se controla por medio del intervalo de tiempo que el dispositivo de suministro está presurizado. El método de tratamiento de abrevadero implica la dispensación de los aditivos líquidos en el agua de beber. Esto se consigue por el uso de dispensadores en línea que miden el aditivo líquido en el sistema de suministro de agua.
La preparación de un aditivo líquido de los complejos metal-aminoácido esenciales representa retos especiales, especialmente si se requiere una disolución homogénea. Los complejos 1:2 metal-aminoácido son generalmente insolubles en agua y se pueden formular solo como suspensiones heterogéneas. Aunque están disponibles varios agentes de suspensión para preparar suspensiones relativamente estables, estas suspensiones se deben agitar continuamente o hacer circular si se requiere una dosificación uniforme. Los complejos 1:1 metal-aminoácido son usualmente solubles en agua. Sin embargo, si la disolución se deja reposar, el complejo se descompone gradualmente con la precipitación del metal y/o el aminoácido. La velocidad de formación de precipitado depende de la concentración del complejo en la disolución original y de la solubilidad del constituyente aminoácido y metal. Este comportamiento se ilustra mejor por los complejos metálicos del aminoácido metionina. Una disolución del complejo metal-metionina es estable a alta temperatura. Sin embargo, al reposar, la metionina debido a su baja solubilidad en agua comienza a formar cristales que dan como resultado la degradación adicional del complejo y la formación de una mezcla heterogénea de los cristales de metionina y un sobrenadante que contiene algo de complejo metal-metionina y la sal inorgánica del metal. Esto se demuestra en el Ejemplo Comparativo 1. La formación de un producto heterogéneo de los complementos líquidos se anticipó en el documento U.S. 5.703.718 como se demostró por la afirmación del inventor en el documento U.S. 6.012.608 de que un complemento alimentario tal como metionina de cinc "es típicamente un líquido supersaturado (20% o más de materia sólida) y, si se le deja permanecer inmóvil, puede "precipitar" y formar un sólido parcial que puede ser muy difícil de hacer circular y aplicar como líquido a otros componentes alimentarios". Hemos examinado varias muestras comerciales de productos etiquetados como los incluidos en el documento U.S. 5.702.718. El Ejemplo Comparativo 2, describe un análisis típico de uno de estos productos. Los resultados en el Ejemplo Comparativo 2 indican que estos productos son ciertamente mezclas heterogéneas que contienen un precipitado insoluble que está formado predominantemente de metionina, y una fase líquida que contiene cinc y metionina.
La preparación de una composición homogénea estable que contiene complejos metal-aminoácido solubles en agua requiere la selección cuidadosa del aminoácido. La formulación de tal producto debe optimizar la solubilidad del complejo sin afectar a su estabilidad. El pH de tal composición se debe mantener en un intervalo óptimo y todas las substancias que pueden iniciar o acelerar la descomposición del complejo y la precipitación del metal y/o el aminoácido se deben eliminar del producto. El propósito de la presente invención es describir la composición y métodos de preparación de disoluciones acuosas estables de complejos de metal y aminoácido para su uso como aditivos alimentarios en nutrición animal.
Descripción detallada de la invención
Esta ahora bien establecido que los metales esenciales son más biodisponibles de complejos de aminoácidos que de formas inorgánicas del metal. La inmensa mayoría de complejos metal-aminoácido están comercialmente disponibles como mezclas sólidas para adición a un alimento sólido. Estos sólidos son productos libres de vehículo o productos en los que el material se mezcla en un vehículo. En algunas operaciones de alimentación, los aditivos de oligoelementos se administran en forma de un líquido acuoso solo o en combinación con otros nutrientes tales como electrólitos. Sin embargo, la preparación de una composición líquida de los complejos metal-aminoácido representa especiales retos debido a las propiedades químicas fundamentales de estos complejos, especialmente si se requiere una disolución estable. Cuando la sal de un metal esencial se mezcla con una disolución del aminoácido, se establece un equilibrio entre las distintas especies del aminoácido incluyendo los complejos metal-aminoácido. Las concentraciones relativas de estas especies dependen del pH de la disolución, de la concentración del aminoácido, de la concentración del metal y de las constantes de estabilidad de los complejos metal-aminoácido y del pKa del aminoácido. A altas concentraciones de ion hidrógeno, es decir, pH bajo, la forma protonada de los aminoácidos predomina y el complejo metal-aminoácido está presente solo en concentraciones relativamente bajas. El límite inferior exacto de la concentración de ion hidrógeno en el que la concentración del complejo metal-aminoácido se vuelve sin valor práctico depende del pKa del aminoácido y del metal. Sin embargo, encontramos que las disoluciones a pH>2 generalmente contienen concentraciones medibles de los complejos metal-aminoácido. Solo los complejos cobre-aminoácido están presentes en niveles prácticos a pH<2. A concentraciones bajas de ion hidrógeno, es decir, pH alto, se comienzan a formar complejos 1:2 metal-aminoácido así como hidróxidos metálicos. Los hidróxidos metálicos y los complejos 1:2 metal-aminoácido son poco solubles en agua. El comportamiento de los complejos metal-aminoácido descritos anteriormente indica que hay un estrecho intervalo de pH en el que los complejos 1:1 metal-aminoácido existen en concentraciones óptimas. Este intervalo está entre pH 2 y pH 6 para la mayoría de los metales y aminoácidos.
Otro reto que complica la preparación, transporte y almacenamiento de una disolución acuosa de los complejos metal-aminoácido es la solubilidad de la forma de ion híbrido del aminoácido en agua. Una disolución del complejo metal-aminoácido que se formula que tiene un pH entre 2 y 5 puede no ser estable debido a la precipitación del aminoácido. En tal disolución la forma de ion híbrido del aminoácido está presente en una concentración muy baja en equilibrio con el complejo metal-aminoácido. Si esta forma del aminoácido tiene baja solubilidad en agua, se forma una disolución supersaturada. Cuando cambian las condiciones, tal como enfriamiento o la introducción de materia en partículas que puede servir como semilla para la formación de cristales, la cantidad del aminoácido que está presente por encima del nivel de saturación comenzará a cristalizar en la forma de un precipitado. Esto dará como resultado una desviación del equilibrio que da como resultado la descomposición del complejo metal-aminoácido para formar cantidades adicionales de aminoácido y metal libres para restaurar las concentraciones de las diferentes especies para mantener el equilibrio. Esto da como resultado la precipitación adicional de los aminoácidos.
Los esfuerzos para preparar una composición líquida homogénea de complejo cinc-metionina no tuvieron éxito debido a la precipitación de metionina y la descomposición del complejo. El líquido heterogéneo obtenido era principalmente una mezcla de metionina cristalina y una disolución que contiene sal de cinc y baja concentración del complejo cinc-metionina. Similarmente, los complejos de metionina de otros metales eran inestables y producían líquidos heterogéneos. El Ejemplo Comparativo 1 resume los resultados obtenidos en un experimento para la preparación de una composición líquida de cinc-metionina.
Algunas composiciones líquidas que contienen complejos metal-aminoácido están comercialmente disponibles. Hemos obtenido muestras de algunos de estos productos comerciales y analizado cuidadosamente sus contenidos. El Ejemplo Comparativo 2 resume los resultados de tal análisis. De modo similar a las muestras preparadas en nuestro laboratorio, estos productos son mezclas de metionina cristalina y una disolución de sal de cinc y complejo cinc-metionina.
La presente invención describe composiciones que contienen complejos metal-aminoácido solubles en agua para uso en nutrición animal. La formulación de estas composiciones requiere la consideración de tres factores críticos. Estos factores son: la selección del aminoácido, el ajuste del pH de la disolución final y el uso de aditivos para incrementar la solubilidad o estabilidad del complejo de metal y aminoácido. La formación de cada una de las composiciones incluidas en esta invención requiere experimentaciones exhaustivas para identificar las condiciones que proporcionan resultados óptimos.
Se consideraron varios factores en la selección del aminoácido que incluyen la solubilidad en agua, disponibilidad comercial, coste, estabilidad en disolución y la estabilidad de sus complejos con los metales esenciales. Se encontró que dos aminoácidos naturales proporcionan los mejores resultados, L-lisina y glicina. Esto es porque estos aminoácidos son fácilmente solubles en agua en el intervalo de pH más deseable de 2,5-4,5. Adicionalmente, estos dos aminoácidos están comercialmente disponibles fácilmente a un precio razonable. Otros aminoácidos que son también apropiados incluyen leucina y serina, pero estos aminoácidos no están comercial y fácilmente disponibles a un coste razonable en este momento.
El pH de las composiciones descritas en esta invención se mantuvo entre 2,0-6,0 pero lo más preferentemente entre pH 2,5-4,5. Este es el intervalo para la estabilidad óptima de los complejos 1:1 metal-aminoácido. A un pH más bajo de 2,5, el aminoácido está predominantemente en la forma protonada y la concentración del complejo metal-aminoácido es baja. A pH mayor de 4,5, los complejos 1:2 metal-aminoácido se comienzan a formar en concentraciones medibles lo que puede dar lugar a la formación de precipitado. Cuando fue necesario, el pH de la disolución se ajustó por la adición cuidadosa de una base diluida. En general, se encontró que las bases tales como hidróxido de amonio eran más apropiadas que las bases fuertes tales como hidróxido de sodio. Otras bases apropiadas incluyen aminoácidos básicos tales como Lisina y alquilaminas tales como etanolamina. La temperatura de la disolución se debe controlar durante la adición de la base para prevenir la formación de un precipitado de los hidróxidos metálicos que puede ser difícil de redisolver. En general, la temperatura debe ser mantenida por debajo de 50ºC y preferentemente entre 30ºC y 40ºC.
En pocos casos no era posible obtener una disolución metal-aminoácido soluble en agua sin el uso de un aditivo para incrementar la estabilidad y solubilidad de los complejos. Este era especialmente el caso con los complejos metálicos de Fe(III). El ácido cítrico era el aditivo más efectivo que encontramos. Otros ácidos hidroxílicos tales como tartárico, glucónico y glucoheptanoico eran también efectivos, pero en menor grado. La cantidad de ácido hidroxílico añadido debe ser de 0,5 a 1,0, preferentemente de 0,6 a 0,8 equivalentes molares para la cantidad de metal usado.
Se ofrecen los siguientes ejemplos para ilustrar los métodos prácticos para obtener estas composiciones, sus propiedades físicas y químicas, y su uso como fuente de oligoelementos en nutrición animal.
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Ejemplo Comparativo 1
Intento de preparación de una disolución de complejo cinc-metionina
Se preparó una disolución de sulfato de cinc (92,371 g, 0,32 moles) en agua (90 ml) con la ayuda de calentamiento suave y agitación. Se añadió DL-metionina (48,656 g, 0,32 moles) a la disolución y se continuó el calentamiento con agitación hasta que se formó una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 200 ml. Al reposar se comenzaron a formar cristales blancos. La mezcla se dejó reposar a temperatura ambiente durante 72 horas y se filtró a presión reducida. El precipitado se secó en un horno a 80ºC durante 18 horas. El filtrado se transfirió cuidadosamente a un matraz graduado de 250 ml y el matraz de filtración se lavó con tres porciones sucesivas de 20 ml de agua. Los lavados se transfirieron a un matraz graduado y se completaron hasta el volumen. Se determinaron separadamente los contenidos de cinc y metionina del precipitado y filtrado. Los resultados se resumen en la Tabla 1. Se registró el FTIR del precipitado en un pelet de bromuro de potasio.
TABLA 1
1
Se examinó el espectro de FTIR del precipitado seco obtenido después de la filtración de la muestra. El espectro de FTIR se registró en un pelet de bromuro de potasio usando un Espectrofotómetro de infrarrojos por transformada de Fourier Shimadzu FTIR-8300. El espectro mostró absorciones a 2948 (s), 2914,2 (s), 2729,1 (m), 2619,1 (m), 2102,3 (w), 1654,8 (s), 1620,1 (s), 1583,4 (vs), 1515,9 (m), 1415,7 (s), 1338,5 (s), 1163,0 (m), 1082,0 (m), 925,8 (w), y 551,6 (m) cm^{-1}. Este espectro es idéntico al de cualquier muestra auténtica de DL-metionina.
Estos resultados indican que el complejo cinc-metionina no es estable en esta preparación. El producto es una suspensión de la metionina en una disolución de sal de cinc y complejo cinc-metionina.
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Ejemplo Comparativo 2
Evolución de un producto líquido de cinc-metionina comercial
Se pesó con precisión por diferencia una parte alícuota de una muestra comercial de complejo cinc-metionina líquido y se filtró por succión a través de un embudo tarado de filtración a vacío Whatman Filtercup (Whatman nº 1600004, 70 mm dia., de 250 ml de capacidad provisto de filtro de celulosa de grado 4). El precipitado se secó en un horno a 70-75ºC durante 12 horas. El filtrado se transfirió cuidadosamente a un matraz graduado de 250 ml. El matraz graduado se lavó con 3 porciones sucesivas de 25 ml de agua y los lavados se añadieron al matraz graduado. El filtrado se completó hasta el volumen total con agua. Se determinaron los contenidos de cinc y metionina del precipitado y filtrado diluido. Los resultados se resumen en la Tabla 2.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 2
2 
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Se examinó el espectro de FTIR del precipitado seco obtenido después de la filtración de la muestra. El espectro de FTIR se registró en un pelet de bromuro de potasio usando un Espectrofotómetro de infrarrojos por transformada de Fourier Shimadzu FTIR-8300. El espectro mostró absorciones a 2956,7 (s), 2914,2 (s), 2736,8 (m), 2626,9 (m), 2092,6 (w), 1654,8 (s), 1620,1 (s), 1579,6 (vs), 1515,9 (m), 1415,7 (s), 1338,5 (s), 1280,6 (m), 1157,2 (m), 1107,1 (m), 1082,0 (m), 925,8 (w), 619,1 (w) y 551,6 (m) cm^{-1}. Este espectro era idéntico al de una muestra auténtica de DL-metionina.
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Se mezcló una parte alícuota del filtrado con bromuro de potasio de grado FTIR y se secó en un horno de aire caliente. Se formó un pelet de la mezcla seca y se registró su espectro usando el Espectrofotómetro Shimadzu FTIR-8300. El espectro mostró absorciones a 3508,3 (s), 3161,1 (s), 2152,4 (w), 2092,6 (w), 1633,6 (s), 1616,2 (s), 1473,5 (m), 1409,9 (m), 1334,6 (m), 1153,3 (vs), 1103,2 (vs), 1010,6 (s), 657,7 (m), 611,4 (s) cm^{-1}. Este espectro es consistente con una mezcla de metionina y complejo cinc-metionina. Los picos a 3508,3, 3161,1, 1633,6, 1473,5, 1409,9 y 1334,6 cm^{-1} son característicos del complejo cinc-metionina. Los picos a 2092,6, 1616,2 y 1103,2 cm^{-1} son debidos a la presencia de metionina libre.
Estos resultados indican que este producto comercial está compuesto de una suspensión de metionina en una disolución de sal de cinc soluble y complejo cinc-metionina. La cantidad máxima de complejo cinc-metionina es 20-23% del cinc total en la muestra.
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Ejemplo 3 Preparación y evaluación de una disolución de complejo cinc-(L-lisina)
Se disolvió sulfato de cinc heptahidrato (59,287 g, 0,2 moles) en 80 ml de agua con la ayuda de calentamiento suave y agitación. Se añadió monohidrocloruro de L-lisina (36,722 g, 0,196 moles) a la disolución de sulfato de cinc. Se continuó el calentamiento y agitación hasta que se obtuvo una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 125 ml.
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3 
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La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 10,97% de cinc.
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Ejemplo 4 Preparación y evaluación de una disolución de complejo manganeso-(L-lisina)
Se disolvió cloruro de manganeso tetrahidrato (40,189 g, 0,2 moles) en 60 ml de agua con la ayuda de calentamiento suave y agitación. Se añadió monohidrocloruro de L-lisina (36,719 g, 0,196 moles) a la disolución de cloruro de manganeso. Se continuó el calentamiento y agitación hasta que se obtuvo una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 104 ml.
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4 
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La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 10,62% de manganeso.
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Ejemplo 5 Preparación y evaluación de una disolución de complejo cobre-(L-lisina)
Se añadió monohidrocloruro de L-lisina (21,562 g, 0,1151 moles) a 80 ml de agua. La mezcla se calentó a 40ºC con agitación. Se añadió hidróxido de sodio (12,805 g de una disolución al 25%, 0,08 moles). La temperatura de la mezcla se mantuvo < 40ºC y continuó el calentamiento. Se añadió sulfato de cobre pentahidrato (30,265 g, 0,12 moles). Se continuó el calentamiento y la agitación hasta que se obtuvo una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 115 ml.
5
La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 6,81% de cobre.
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Ejemplo 6 Preparación y evaluación de una disolución de complejo cobre-glicina
Se disolvió sulfato de cobre pentahidrato (50,997 g, 0,2 moles) en 60 ml de agua con la ayuda de calentamiento suave y agitación. Se añadió glicina (15,328 g, 0,2 moles) a la disolución de sulfato de cobre. Se continuó el calentamiento y agitación hasta que se obtuvo una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 100 ml.
6
La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 13,20% de cobre.
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Ejemplo 7 Preparación y evaluación de una disolución de complejo hierro-(L-lisina)
Se disolvió sulfato ferroso pentahidrato (55,608 g, 0,2 moles) en 60 ml de agua con la ayuda de calentamiento suave y agitación. Se añadió monohidrocloruro de L-lisina (36,718 g, 0,2 moles) a la disolución de sulfato ferroso. Se continuó el calentamiento y agitación hasta que se obtuvo una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 106 ml.
7
La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 9,33% de hierro.
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Ejemplo 8 Preparación y evaluación de una disolución de complejo hierro-glicina
Se disolvió cloruro ferroso tetrahidrato (39,772 g, 0,2 moles) en 50 ml de agua con la ayuda de calentamiento suave y agitación. Se añadió glicina (15,329 g, 0,2 moles) a la disolución de cloruro ferroso. Se continuó el calentamiento y agitación hasta que se obtuvo una disolución transparente. La disolución se enfrió y se completó hasta 100 ml.
8
La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 12,28% de hierro.
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Ejemplo 9 Preparación y evaluación de una disolución de complejos metales-(L-lisina)
Se añadió monohidrocloruro de L-lisina (35,481 g, 0,1894 moles) a 50 ml de agua. La mezcla se calentó a 40ºC con agitación. Se añadieron sucesivamente sulfato de cinc monohidrato (17,761 g, 0,096 moles), sulfato de manganeso monohidrato (17,546 g, 0,063 moles) y sulfato de cobre pentahidrato (9,075 g, 0,036 moles). Se continuó el calentamiento y agitación hasta que se obtuvo una disolución azul oscuro transparente. Se mezcló una disolución de cloruro de cobalto (1,82 g de una disolución de cobalto al 12,3%, 0,0083 moles) con glucoheptanoato de sodio (1,737 g, 0,007 moles) y la mezcla se añadió a la disolución de metales-lisina. La disolución se enfrió y se completó hasta 130 ml.
9
La disolución se almacenó en una botella de polietileno cerrada durante 18 meses y se reexaminó. El producto no cambió después de 18 meses. Permaneció transparente y contenía 1,80% de cobre.
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Ejemplo 10 Evaluación del efecto del tratamiento diario de vacas con una disolución de complejo cinc-lisina sobre la calidad de la leche
Se asignaron sesenta vacas frisonas a un estudio para determinar el efecto de la administración oral diaria de complejo cinc-(L-lisina) sobre la calidad de la leche y la reproducción. Un mes antes de parir, las vacas del grupo de tratamiento comenzaron a recibir 400 mg de cinc por cabeza por día de cinc-(L-lisina). Al parir, las vacas fueron alimentadas con pastoreo intensivo y recibieron 400 mg de cinc por día de un brebaje oral diario de cinc-(L-lisina). Las vacas de control recibieron similar forrage y complementos dietéticos a las vacas de tratamiento con la excepción del cinc complementario. Las vacas recibieron los tratamientos dietéticos hasta 21 semanas después de parir. Los efectos de la administración de cinc-(L-lisina) sobre la producción, composición y calidad de la leche se resumen en la Tabla 3.
TABLA 3
10 
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Los resultados resumidos en la Tabla 3 indican que las vacas que reciben complejo cinc-(L-lisina) líquido produjeron 0,9 kg/día más leche con 41,38% menos de recuento de células somáticas comparado con las vacas que no recibieron complejo cinc-(L-lisina).
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Ejemplo 11 Evaluación de los efectos del tratamiento diario de ganado vacuno en pastoreo intensivo con una disolución de complejo multimetal-(L-lisina) sobre la lactancia, mastitis, reproducción e integridad de las pezuñas
Se asignaron quinientas cincuenta y cinco vacas no lactantes Holstein-Friesian en una granja lechera comercial a un estudio para determinar los efectos de una disolución de complejos multimetal-(L-lisina) sobre la lactancia y el rendimiento reproductor. La disolución suministró 360 mg de cinc del complejo cinc-(L-lisina), 200 mg de manganeso del complejo manganeso-(L-lisina), 125 g de cobre del complejo cobre-(L-lisina), y 12 mg de cobalto de glucoheptanoato de cobalto. 35 días antes de parir, las vacas se dividieron en dos grupos y pastaron intensamente en prados separados. A las vacas se les dio 0,5 kg/día de un concentrado comercial. Las vacas en el grupo de tratamiento recibieron el mismo concentrado con la excepción de que contenía los complejos multimetal-(L-lisina). Después de parir, la disolución de complejos multimetal-(L-lisina) se añadió al agua de las vacas tratadas. Los efectos de este tratamiento se resumen en la Tabla 4.
TABLA 4
11 
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Los resultados en la Tabla 4 indican que las vacas que reciben los complejos multimetal-(L-lisina) solubles produjeron 5,4% más leche, 5,8% más leche corregida por energía, y 6,3% más de leche corregida por grasa. También produjeron 6,1% más grasa, 6,9% más proteína y 6,1% más sólidos. Hubo una reducción en los casos de mastitis y una reducción del 38,5% del implante vaginal de progesterona dado a las vacas no en celo (Controled Internal Drug Releasing, CIDR). No hubo efecto sobre las concentraciones de manganeso en el hígado, pero se incrementaron las concentraciones de cobre en el hígado y de vitamina B12 en suero 45 y 165 de posparto.
Como se puede ver de los ejemplos anteriores, se ha preparado una disolución efectiva estable de estos complejos metal-aminoácido, que se administra fácilmente para proporcionar rendimiento que da como resultado beneficio económico para los dueños del ganado tratado. Por lo tanto, la invención consigue por lo menos los objetivos expuestos.

Claims (13)

1. Un procedimiento para preparar un complejo en disolución acuosa estable de un oligoelemento que comprende: disolver una sal del oligoelemento en agua; añadir una cantidad suficiente que forma complejo de un único aminoácido seleccionado del grupo que consiste en L-lisina, glicina, leucina y serina a la sal del oligoelemento en agua para formar un complejo 1:1 de metal y aminoácido y ajustar el pH dentro del intervalo de 2,0 a 6,0 manteniendo la temperatura por debajo de 50ºC.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el oligoelemento se selecciona del grupo que consiste en cinc, hierro, manganeso, cromo y cobre.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la temperatura se mantiene entre 30ºC y 40ºC.
4. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que una etapa adicional es la adición de una pequeña cantidad efectiva de un ácido hidroxílico que mejora la solubilización.
5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que el ácido hidroxílico se selecciona del grupo que consiste en ácido cítrico, ácido tartárico, ácido glucónico y ácido glucoheptanoico.
6. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que la cantidad de ácido hidroxílico es de 0,5 a 1,0 equivalentes molares para la cantidad de metal.
7. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que la cantidad de ácido hidroxílico es de 0,6 a 0,8 equivalentes molares para la cantidad de metal.
8. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el ajuste de pH es con una base débil seleccionada del grupo que consiste en hidróxido de amonio y aminoácidos básicos.
9. El uso de un complejo en disolución acuosa estable de un oligoelemento para la fabricación de un medicamento para la aplicación terapéutica para tratar animales que necesitan la complementación con oligoelementos, comprendiendo dicho complejo un complejo 1:1 de metal y aminoácido de un oligoelemento seleccionado y un solo aminoácido seleccionado del grupo que consiste en L-lisina, glicina, leucina y serina; teniendo dicha disolución un pH entre 2,0 y 6,0 y una temperatura por debajo de 50ºC.
10. El uso según la reivindicación 9, en el que el animal se selecciona del grupo que consiste en ganado y aves domesticadas.
11. El uso según la reivindicación 9, en el que el pH está entre 2,5 y 4,5.
12. El uso según la reivindicación 9, en el que la temperatura de la disolución está entre 30ºC y 40ºC.
13. Un procedimiento para preparar un complejo en disolución acuosa estable de un oligoelemento, que comprende: disolver una sal del oligoelemento Fe(III) en agua; añadir una cantidad suficiente que forma complejo de un solo aminoácido seleccionado del grupo que consiste en L-lisina, glicina, leucina y serina a la sal de oligoelemento en agua para formar un complejo 1:1 de metal y aminoácido, añadir una pequeña cantidad efectiva de un ácido hidroxílico que mejora la solubilización, y ajustar el pH dentro del intervalo de 2,0 a 6,0 manteniendo la temperatura por debajo de 50ºC.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7022351B2 (en) * 2003-01-14 2006-04-04 Zinpro Corporation Composition for supplementing animals with solutions of essential metal amino acid complexes
ES2222106B1 (es) * 2003-07-11 2006-04-01 Norel, S.A. Procedimiento de produccion de carboxilatos metalicos y su uso como promotores de crecimiento en alimentacion animal.
WO2007002739A2 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 The University Of Wyoming Chromium-amino acid complexes in the treatment of diabetes and other diseases
AR055285A1 (es) 2005-11-11 2007-08-15 Edgardo Adrian Hager Sales de nutrientes minerales estabilizados con aminoacidos productos y suplemento alimenticio que las comprenden y procedimientos de obtencion
US20070160683A1 (en) * 2006-01-12 2007-07-12 Land O'lakes Purina Feed Llc Electrolyte supplement and method of use
US7897800B2 (en) * 2006-02-03 2011-03-01 Jr Chem, Llc Chemical compositions and methods of making them
US7687650B2 (en) * 2006-02-03 2010-03-30 Jr Chem, Llc Chemical compositions and methods of making them
WO2010085753A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Jr Chem, Llc Rosacea treatments and kits for performing them
CN101941938A (zh) * 2010-08-27 2011-01-12 长沙兴嘉生物工程股份有限公司 色氨酸螯合物及其制备方法和应用
US8952057B2 (en) 2011-01-11 2015-02-10 Jr Chem, Llc Compositions for anorectal use and methods for treating anorectal disorders
JP5786218B2 (ja) * 2012-03-26 2015-09-30 樫原　宏 新しい強磁性有機磁性流体の合成方法と利用方法
FR2990205B1 (fr) * 2012-05-02 2014-08-22 Pancosma S A Complexe organometallique, poudre destinee a l'alimentation animale et procedes de preparation
MX355285B (es) 2012-12-19 2018-04-13 Colgate Palmolive Co Composicion con precursores de haluros de zinc aminoacidos/trimetilglicina.
US10188112B2 (en) 2012-12-19 2019-01-29 Colgate-Palmolive Company Personal cleansing compositions containing zinc amino acid/trimethylglycine halide
AU2012397259B2 (en) 2012-12-19 2015-09-17 Colgate-Palmolive Company Zinc-lysine complex
WO2014098829A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Colgate-Palmolive Company Oral care products comprising zinc oxide and trimethylglycine
US9750670B2 (en) 2012-12-19 2017-09-05 Colgate-Palmolive Company Zinc amino acid complex with cysteine
WO2014098819A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant products with protein and antiperspirant salts
CN104853723B (zh) 2012-12-19 2017-12-08 高露洁-棕榄公司 包含锌‑氨基酸络合物的口腔凝胶
WO2014098825A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Colgate-Palmolive Company Oral care products comprising a tetrabasic zinc - amino acid - halide complex
AU2012397254B2 (en) 2012-12-19 2015-09-17 Colgate-Palmolive Company Zinc amino acid/trimethylglycine halide
AU2012397268B2 (en) 2012-12-19 2015-09-24 Colgate-Palmolive Company Oral care products comprising tetrabasic zinc chloride and trimethylglycine
WO2014098828A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Colgate-Palmolive Company Teeth whitening methods, visually perceptible signals and compositions therefor|comprising zinc amino acid halides
US9675823B2 (en) 2012-12-19 2017-06-13 Colgate-Palmolive Company Two component compositions containing zinc amino acid halide complexes and cysteine
RU2636612C2 (ru) 2012-12-19 2017-11-24 Колгейт-Палмолив Компани Композиции для ухода за полостью рта, содержащие комплекс цинка с аминокислотой и галогенидом
EP2934447B1 (en) 2012-12-19 2017-07-26 Colgate-Palmolive Company Zinc amino acid halide mouthwashes
US9498421B2 (en) 2012-12-19 2016-11-22 Colgate-Palmolive Company Two component compositions containing tetrabasic zinc-amino acid halide complexes and cysteine
US9504858B2 (en) 2012-12-19 2016-11-29 Colgate-Palmolive Company Zinc amino acid halide complex with cysteine
US10913705B2 (en) 2014-11-07 2021-02-09 Npa—Núcleo De Pesquisas Aplicadas Ltda Iron amino acid compounds, method for preparing iron amino acid compounds, compositions containing iron amino acid compounds, and uses thereof
WO2018111756A1 (en) * 2016-12-12 2018-06-21 Novus International Inc. Metal complexes
KR102058676B1 (ko) * 2017-07-14 2019-12-24 씨제이제일제당 주식회사 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
KR102068016B1 (ko) * 2017-07-14 2020-01-21 씨제이제일제당 주식회사 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
ES2955166T3 (es) 2018-12-18 2023-11-29 Phytobiotics Futterzusatzstoffe Gmbh Producción de un compuesto de lisinato a partir de una solución acuosa de lisina
EP4175615A1 (en) 2020-07-02 2023-05-10 American Regent, Inc. Trace element compositions, methods of making and use

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3463858A (en) * 1965-05-06 1969-08-26 Dean R Anderson Organic zinc feed additive and method of making same
US3941818A (en) * 1973-08-20 1976-03-02 Zinpro Corporation 1:1 Zinc methionine complexes
US4021569A (en) * 1973-08-20 1977-05-03 Zinpro Corporation Method of nutritional supplementation for zinc and methionine by ingesting 1:1 zinc methionine complexes
US3925433A (en) * 1973-09-10 1975-12-09 Zinpro Corp 1:1 And 2:1 chromium, alpha amino acid complex salts
US3950372A (en) * 1974-07-03 1976-04-13 Zinpro Corporation 1:1 Manganese alpha amino acid complexes
US4067994A (en) * 1976-03-26 1978-01-10 Zinpro Corporation Iron methionine complex salts
US4216143A (en) * 1977-10-20 1980-08-05 Ashmead H H Soluble non-ferrous metal proteinates
US4216144A (en) * 1977-10-20 1980-08-05 Ashmead H H Soluble iron proteinates
US4425280A (en) * 1981-03-30 1984-01-10 Ferro Corporation Metal amino acids
FR2539005B1 (fr) 1983-01-11 1987-08-28 Thevac Nouveaux complexes, procede pour leur preparation et leur application comme additifs alimentaires
US4599152A (en) * 1985-05-24 1986-07-08 Albion Laboratories Pure amino acid chelates
US4670269A (en) * 1985-06-26 1987-06-02 Zinpro Corporation Cobalt complexes and their use as nutritional supplements
US4830716B1 (en) * 1986-07-03 1999-12-07 Albion Int Preparation of pharmaceutical grade amino acid chelates
US4678854A (en) * 1986-11-25 1987-07-07 Zinpro Corporation Cobalt complexes and their use as nutritional supplements
US5061815A (en) * 1988-07-06 1991-10-29 Zinpro Corporation Metal lysine complexes and method for producing metal lysine complexes
US4956188A (en) * 1988-10-20 1990-09-11 Zinpro Corporation Copper complexes with alpha hydroxy organic acids and their use as nutritional supplements
US4948594A (en) 1989-01-03 1990-08-14 Zinpro Corporation Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements
US4900561A (en) * 1989-01-03 1990-02-13 Zinpro Corporation Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements
US5139792A (en) * 1990-07-19 1992-08-18 Bio-Techniques Laboratories, Inc. Method and system for dispensing live bacteria into animal feed and drinking water
US5278329A (en) * 1992-02-21 1994-01-11 Zinpro Corporation L-form 1:1 metal methionine complexes
US5504055A (en) * 1994-03-15 1996-04-02 J.H. Biotech, Inc. Metal amino acid chelate
US5516925A (en) * 1994-08-23 1996-05-14 Albion International, Inc. Amino acid chelates having improved palatability
US5583243A (en) * 1995-05-19 1996-12-10 Zinpro Corporation Salts of alpha-hydroxy aliphatic carboxylic acids and uses thereof
US5702718A (en) * 1995-07-25 1997-12-30 K.E.R. Associates, Inc. Method for applying metal-amino acid complexes as supplements to feed
US5698724A (en) * 1996-04-30 1997-12-16 Zinpro Corporation Amino acid metal complexes using hydrolyzed protein as the amino acid source and methods re same
US6197815B1 (en) * 1998-03-18 2001-03-06 J.H. Biotech, Inc. Amino acid chelates to reduce still births and increase birth weight in non-human animals
US6012608A (en) * 1998-03-24 2000-01-11 K.E.R. Associates, Inc. Storage and metering system for supersaturated feed supplements
US6166071A (en) * 2000-03-13 2000-12-26 Albion International, Inc. Zinc amino acid chelates having ligands comprised of glycine and a sulfur-containing amino acids
US7247328B2 (en) 2002-05-31 2007-07-24 Zinpro Corporation Chromium (III) alpha amino acid complexes
US7022351B2 (en) * 2003-01-14 2006-04-04 Zinpro Corporation Composition for supplementing animals with solutions of essential metal amino acid complexes

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Publication number Publication date
MXPA05007504A (es) 2005-09-21
DK1583430T3 (da) 2009-04-06
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CZ304696B6 (cs) 2014-09-03
WO2004064536A1 (en) 2004-08-05
CA2508897A1 (en) 2004-08-05
AU2003283040B2 (en) 2006-12-21
HK1082382A1 (en) 2006-06-09
AU2003283040A1 (en) 2004-08-13
ATE422824T1 (de) 2009-03-15
US20040137108A1 (en) 2004-07-15
US7022351B2 (en) 2006-04-04
CA2508897C (en) 2009-03-24
JP2006513248A (ja) 2006-04-20
PT1583430E (pt) 2009-04-16
DE60326280D1 (de) 2009-04-02
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