ES2321338T3 - Composiciones de polimero antimicrobiano y uso de las,mismas. - Google Patents

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Abstract

Una composición antimicrobiana caracterizada porque comprende: un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano en la que el poliéster aniónico se selecciona del grupo constituido por un poliéster aniónico que tiene al menos un grupo carboxilo; un polímero de ácido sulfónico; y un polímero de ácido fosfórico.

Description

Composiciones de polímero antimicrobiano y uso de las mismas.
Campo de la invención
La presente invención se refiere en general a composiciones de polímero, en particular para el uso en la preparación o recubrimiento de artículos, tales como dispositivos médicos. Más específicamente, la invención se refiere a composiciones antimicrobianas que son complejos de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano (M). Además, la presente invención se refiere a complejos de poliéster aniónico con arginato láurico (LAE), que pueden usarse solos o en combinación con dispositivos médicos.
Antecedentes de la invención
Siempre que se utiliza un dispositivo médico en un ámbito quirúrgico, se crea un riesgo de infección. El riesgo de infección aumenta drásticamente para los dispositivos médicos invasivos o implantables, tales como catéteres intravenosos, injertos arteriales, shunts intratecales o intracerebrales y dispositivos prostéticos, que crean un portal de ingreso de patógenos al estar en íntimo contacto con tejidos y fluidos corporales. La aparición de infecciones en el sitio quirúrgico a menudo está asociada a las bacterias que establecen colonias en el dispositivo médico. Por ejemplo, durante un procedimiento quirúrgico, las bacterias del entorno circundante pueden ingresar al sitio quirúrgico y adherirse al dispositivo médico. Las bacterias pueden utilizar el dispositivo médico implantado como una vía hacia el tejido circundante. Dicha colonización bacteriana en el dispositivo médico puede llevar a la infección y a la morbilidad y mortalidad del paciente.
Se ha desarrollado una serie de métodos para reducir el riesgo de infección asociado a dispositivos médicos invasivos o implantables que incorporan agentes antimicrobianos en los dispositivos médicos. Tales dispositivos proporcionan de manera deseable niveles efectivos de agente antimicrobiano mientras se utiliza el dispositivo.
El documento WO 2003/043593 describe un sistema antimicrobiano que utiliza un tensioactivo catiónico antimicrobiano derivado de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, como mejorador de la actividad antimicrobiana, en combinación con agentes antimicrobianos comunes. En particular, esta referencia describe el uso de arginato láurico (LAE) en combinación con 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxi-difeniléter (triclosan), 3,4,4- triclorocarbanilida (triclocarban), 2-fenoxietanol, sales de clorhexidina, hexetidina y sales de cetilpiridinio, para formulaciones y preparaciones cosméticas dirigidas a evitar el olor corporal y proporcionar cuidado oral. Esta referencia, sin embargo, no se cita con respecto al uso de LAE en conexión con dispositivos médicos.
Sería beneficioso incorporar el tensioactivo catiónico antimicrobiano descrito más arriba, ya sea solo o en combinación con agentes antimicrobianos comunes tales como triclosan, triclocarban, 2-fenoxietanol, sales de clorhexidina, hexetidina y sales de cetilpiridinio, en un dispositivo médico invasivo o implantable para reducir el riesgo de infección asociado con tales dispositivos. Además, es deseable proporcionar una composición antimicrobiana en la que el mecanismo de liberación de LAE al ambiente buscado sea independiente de la solubilización de la composición antimicrobiana en el ambiente buscado, y que exhiba actividad inmediata en contacto con los fluidos del cuerpo humano.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a una composición antimicrobiana que comprende un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano en la que el poliéster aniónico se selecciona del grupo constituido por un poliéster aniónico que posee al menos un grupo carboxilo, un polímero de ácido sulfónico y un polímero de ácido fosfórico.
Más específicamente, en la presente memoria se describe una composición antimicrobiana que comprende un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico derivado de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, en la que el poliéster aniónico posee al menos grupo ácido carboxílico y la fórmula:
1
en la que 800=>x+ y+ w >= 5; y>=0; x>=0; w>=0; n, m, p y z independientemente oscilan de 1 a 12; R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6} son independientemente H o un grupo alquilo lineal o ramificado que posee de 1 a 12 átomos de carbono; X es o bien -O- o bien -NH-; y R_{7} y R_{8} son independientemente H, un grupo alquilo lineal o ramificado que posee de 1 a 12 átomos de carbono o un grupo -COOH.
Además, en la presente memoria se describe una composición antimicrobiana que comprende un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano, en la que el poliéster aniónico posee la fórmula:
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en la que 1 >= n' <=13; 1 >= m' <=9; y x' es el grado de polimerización y oscila de 4 a 50.
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Descripción detallada
La presente invención proporciona una composición antimicrobiana que comprende un complejo de un polímero aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano. En una realización, la composición antimicrobiana comprende un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano, en la que el poliéster aniónico posee al menos un grupo ácido carboxílico que puede ser lineal o ramificado. El complejo típicamente comprende de 5% en peso a 75% en peso del tensioactivo catiónico antimicrobiano.
El término "complejo" tal como se utiliza en la presente memoria se refiere a una mezcla íntima a escala molecular, preferiblemente con enlace iónico o covalente, entre el tensioactivo catiónico antimicrobiano y el polímero aniónico. El complejo preferiblemente comprende una sal formada entre el polímero aniónico y el tensioactivo catiónico antimicrobiano, pero también puede comprender agrupaciones y/o coloides del tensioactivo catiónico antimicro-
biano.
El polímero aniónico descrito en la presente memoria puede ser un poliéster aniónico que posee al menos un grupo ácido carboxílico que puede ser lineal o ramificado, un polímero de ácido sulfónico o un polímero de ácido fosfórico y similares.
El poliéster aniónico puede ser absorbible o no absorbible, y puede sintetizarse a través de la polimerización con apertura de anillo de monómeros de lactonas alifáticas. Específicamente, los monómeros de lactonas alifáticas se polimerizan en presencia de un catalizador organometálico y un iniciador. Alternativamente, el poliéster aniónico puede sintetizarse mediante polimerización por condensación de un diol con diácido, en la que la relación molar del diol respecto del diácido es menor que 1. Alternativamente, el poliéster aniónico puede ser una forma aniónica sintetizada del producto de reacción de (a) una composición de ácido poliglicólico y (b) un poliéster de ácido diglicólico y un glicol no impedido, según se describe en más detalle en las Patentes Estadounidenses Nos. 4.122.129 y 4.095.600, o una forma aniónica sintetizada del producto de reacción de (a) un poliéster alifático de lactida, glicolida, épsilon-caprolactona, p-dioxanona y carbonato de trimetileno y (b) un poli(diglicolato de alquileno) homopolímero o copolímero, según se describe en más detalle en la Patente Estadounidense No. 5.644.002.
Los monómeros de lactonas alifáticas típicas que pueden utilizarse para sintetizar el poliéster aniónico descrito en la presente memoria, y de las que derivan las unidades repetitivas del poliéster aniónico, se seleccionan del grupo constituido por glicolida, carbonato de trimetileno, L-lactida, D-lactida, DL-lactida, mesolactida, épsilon-caprolactona, p-dioxanona, 1,3-dioxan-2-ona, delta-valerolactona, beta-butirolactona, épsilon-decalactona, 2,5-dicetomorfolina, pivalolactona, alfa,alfadietilpropiolactona, carbonato de etileno, oxalato de etileno, 3-metil-1,4-dioxan-2,5-diona, 3,3-dietil-1,4-dioxan-2,5-diona, gamma-butirolactona, 1,4-dioxepan-2-ona, 1,5-dioxepan-2-ona, 6,6-dimetil-dioxepan-2-ona, 6,8-dioxabiciclooctan-7-ona y combinaciones de los mismos.
Los catalizadores organometálicos incluyen titanatos y zirconatos, y preferiblemente compuestos órgano-estánnicos tales como cloruro estannoso y octoato estannoso.
Los iniciadores son deseablemente compuestos que contienen al menos un grupo aniónico, tal como un grupo ácido carboxílico, y al menos otro grupo tal como un grupo hidroxilo o una amina. Los iniciadores típicos, apropiados para la síntesis de un poliéster aniónico que posee grupos ácido carboxílico, son ácidos alfa-hidroxilados tales como ácido glicólico, ácido D-láctico, ácido DL-Láctico, ácido L-láctico; \beta-hidroxiácidos \gamma-hidroxiácidos, \delta-hidroxiácidos y \varepsilon-hidroxiácidos tales como ácido \varepsilon-hidroxicaproico. Los iniciadores preferidos contienen al menos un grupo ácido carboxílico y un grupo hidroxilo primario, tal como el ácido glicólico. El grupo alcohol participa fácilmente en una reacción que incorpora el iniciador en la cadena creciente. Los iniciadores típicos apropiados para la síntesis de poliésteres ramificados con al menos un grupo ácido carboxílico son los polihidroxiácidos, tales como el ácido glucurónico.
En ciertas realizaciones, el poliéster aniónico puede tener sólo un grupo ácido carboxílico. Tales poliésteres aniónicos se describen en la Patente Estadounidense No. 4.201.216 y 4.994.074, y en general pueden representarse mediante la siguiente fórmula:
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en la que 800=>x+ y+ w >= 5; y>=0; x>=0; w>=0; n, m, p y z independientemente oscilan de 1 a 12; R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6} son independientemente H o un grupo alquilo lineal o ramificado que posee de 1 a 12 átomos de carbono; X es o bien -O- o bien -NH-; y R_{7} y R_{8} son independientemente H, un grupo alquilo lineal o ramificado que posee de 1 a 12 átomos de carbono, o un grupo -COOH.
Los poliésteres aniónicos incluyen homopolímeros y copolímeros de lactida y glicolida, es decir polilactida, poliglicolida y copolímeros de lactida y glicolida entre sí y con otros monómeros reactivos; poli (p-dioxanona); poli(oxalato de alquileno); copolímeros de acetatos de vinilo con ácidos carboxilos no saturados tales como ácidos crotónico, acrílico y metacrílico; y mezclas de tales polímeros. Los polímeros particularmente preferidos son los copolímeros de lactida y glicolida, que contienen de 15 a 85% de lactida, y poseen una viscosidad intrínseca de 0,5 a 4,0 medida como solución 0,1 por ciento en hexafluoroisopropanol a 25ºC. Estos polímeros son insolubles en agua, rápidamente absorbibles, y solubles en muchos solventes orgánicos comunes tales como acetona, cloroformo, tolueno, xileno y 1,1,2-tricloroetano.
También es posible producir otros poliésteres aniónicos de manera similar con terpolímeros, tetrámeros y similares, a partir de bloques de construcción, incluyendo, pero sin limitación, glicolida, lactida, épsilon-caprolactona, carbonato de trimetileno y p-dioxanona.
Los ejemplos específicos de tales poliésteres aniónicos están representados por las fórmulas IA, IIA y IIIA.
El poliéster aniónico de Fórmula IA es un copolímero de épsilon-caprolactona y glicolida que se obtiene usando ácido glicólico como iniciador y octoato estannoso como catalizador. La polimerización puede realizarse en un proceso por lotes que permite la formación de un copolímero al azar. Sin embargo, también es posible realizar la polimerización de manera tal que permita la formación de un copolímero de semibloque. La proporción del iniciador puede variarse para permitir obtener un peso molecular que convierta el copolímero final en una forma utilizable. El término "proporción del iniciador" tal como se usa en la presente memoria, se refiere a los moles totales del monómero divididos por los moles totales del iniciador. Por ejemplo, la proporción del iniciador puede variar de 5 a 600, que corresponde a un Mn de 575 a 69.000, respectivamente. Cuando se utiliza el poliéster aniónico para preparar un recubrimiento de un sustrato tal como un dispositivo médico, la proporción del iniciador puede variar de 10 a 30, que corresponde a un Mn de 1.150 a 3.450, respectivamente. El tamaño del copolímero puede variar ampliamente dependiendo de su aplicación final.
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alfa-hidroxi, omega-carboxi poli(épsilon-caprolactona co-glicolida) aniónica, en la que x oscila de 5 a 190; y oscila de 5 a 190; y x+y<=200.
El poliéster aniónico representado por la Fórmula IIA es una poli-(épsilon-caprolactona) que se polimeriza con ácido glicólico como iniciador, y en consecuencia termina con un grupo ácido carboxílico. Por ejemplo, la proporción del iniciador puede variar de 5 a 600, que corresponde a un Mn de 575 a 69.000, respectivamente. Cuando se utiliza el poliéster aniónico para preparar un recubrimiento en un sustrato tal como un dispositivo médico, la proporción del iniciador oscila de 10 a 30, que corresponde a un Mn de 1.150 a alrededor de 3.450, respectivamente.
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alfa-hidroxi, omega-carboxi poli(épsilon-caprolactona) aniónica en la que x oscila de 10 a 200.
El poliéster aniónico representado por la Fórmula IIIA es un copolímero obtenido a partir de lactida y glicolida con ácido glicólico como iniciador. La proporción del iniciador oscila de 10 a 200, que corresponde a un Mn de 1.170 a 28.800, respectivamente.
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alfa-hidroxi, omega-carboxi poli(glicolida co-lactida) aniónica en la que x oscila de 5 a 190; y oscila de 5 a 190; y x+y<=200.
Cuando el número de grupos ácido carboxílico es deseablemente 2 o mayor, se puede proporcionar un iniciador que haga que el poliéster aniónico forme, por ejemplo, una estructura ramificada. Ejemplos de tales iniciadores incluyen, pero sin limitación, ácido tartárico, ácido cítrico y similares. La estructura ramificada puede tener uno o más grupos ácido carboxílico en una o más ramas de la cadena principal o cadena lateral del polímero. Los mismos pueden inclusive estar en forma de dendrímero o estructura estrellada.
En una realización alternativa, el poliéster aniónico puede tener más de un grupo ácido carboxílico representado por la Fórmula A'. Por ejemplo, los copolímeros de ácido adípico y 1,4-butanodiol revelados en la Patente Estadounidense No. 3.942.532 pueden sintetizarse en una forma aniónica representada por la Fórmula IVA', que es un poliéster aniónico rico en grupos ácido carboxílico y adipato.
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en la que 1 >= n' <=13; 1 >= m' <=9; y x' es el grado de polimerización y oscila de 4 a 50.
Un ejemplo específico de semejante poliéster aniónico es el adipato de politetrametileno diácido representado por la Fórmula IVA'.
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en la que x' oscila de 4 a 50. El valor de x' depende de la relación molar del diol al diácido y el grado de conversión del reactivo limitante, donde la relación molar del diol al diácido es menor que 1.
Los ejemplos del diol que pueden utilizarse para sintetizar el poliéster aniónico de la Formula IVA' incluyen, pero sin limitación, etilenglicol, propilenglicol, butanodiol, pentanodiol, hexanodiol, nonanodiol, decanodiol, undecanodiol, dodecanodiol o mezclas de los mismos. Los ejemplos del diácido incluyen, pero sin limitación, ácido succínico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, azelaico, sebácico o mezclas de los mismos. Los dioles y diácidos, al reaccionar, pueden condensarse obteniéndose un poliéster apropiado para la aplicación como, por ejemplo, un recubrimiento de sustrato. Los poliésteres de la Formula A' pueden tener un peso molecular en el rango de aproximadamente 200 a 10.200, preferiblemente 1.000 a 15.000.
El tensioactivo catiónico antimicrobiano descrito en la presente memoria deriva de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados. Un ejemplo particular de tal tensioactivo catiónico antimicrobiano es el arginato láurico (LAE - fabricado por Lamirsa Laboratories, Barcelona, España). El arginato láurico, un conservante catiónico derivado del ácido láurico y la arginina, en particular el éster etílico de la lauramida del monohidrocloruro de arginina, puede utilizarse para proteger contra el crecimiento de microorganismos. La estructura química del LAE se describe en la fórmula (I):
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El complejo de un poliéster aniónico y un tensioactivo catiónico antimicrobiano puede prepararse tratando un poliéster aniónico con una solución de la fuente del tensioactivo catiónico antimicrobiano. Por ejemplo, el poliéster aniónico puede estar en forma de fibras sólidas, hoja, esponja o tela. En ciertas realizaciones, el poliéster aniónico es un intercambiador iónico. En otras realizaciones, el poliéster aniónico puede estar en forma de ácido libre, en cuyo caso, por ejemplo, la fuente del tensioactivo catiónico antimicrobiano puede ser una sal de un ácido débil, por lo que el poliéster aniónico es complejado al menos parcialmente por el tensioactivo catiónico antimicrobiano. Al usar un tensioactivo catiónico antimicrobiano, por ejemplo, el tensioactivo catiónico antimicrobiano se intercambia por un protón en el poliéster aniónico y parte del tensioactivo catiónico antimicrobiano se convierte en un ácido débil. La mezcla del ácido débil y la sal en la solución da como resultado una solución tamponada que mantiene un pH bastante constante y controla el grado de reacción de intercambio. Se establece así una reacción de equilibrio por medio de la que el tensioactivo catiónico antimicrobiano se une a la porción ácida del poliéster y también a las moléculas de sal. Se describen procesos similares en EP-A-0437095.
La reacción de intercambio puede realizarse en agua o alcohol solos pero preferiblemente se realiza en mezclas de agua y alcoholes. El uso de una mezcla de agua y alcohol proporciona buena solubilidad para las sales de ácidos débiles y el alcohol aumenta la capacidad del poliéster aniónico de hincharse durante la reacción de intercambio. De este modo se retienen las propiedades físicas (p. ej. la resistencia mecánica intrínseca) del poliéster aniónico. El alcohol isopropílico es el alcohol preferido debido a que muchos de los tensioactivos catiónico antimicrobianos antes mencionados poseen buena solubilidad en el mismo en combinación con agua. Preferiblemente, la relación molar de alcohol a agua está en el intervalo de 9:1 a 1:9. Los mono- o polialcoholes C_{2}-C_{12} lineales y ramificados, incluyendo, pero sin limitación, alcohol n-propílico y etanol, son alcoholes apropiados.
La cantidad del tensioactivo catiónico antimicrobiano utilizado es generalmente aproximadamente igual a o hasta dos veces la cantidad estequiométrica del contenido de ácido carboxílico del poliéster. Alternativamente, se puede utilizar una segunda carga de una cantidad estequiométrica del tensioactivo catiónico antimicrobiano si la reacción se recarga con disolvente fresco y sal después que la primera carga alcanza un pH constante. Entonces se lava el material con pH elevado para eliminar el exceso de tensioactivos catiónicos antimicrobianos.
La presente invención proporciona una composición antimicrobiana que comprende un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano, en la que el complejo comprende de 5% en peso a 75% en peso del tensioactivo catiónico antimicrobiano y preferiblemente de 10% en peso a 60% en peso del tensioactivo catiónico antimicrobiano, más preferiblemente de 20% en peso a 50% en peso del tensioactivo catiónico antimicro-
biano.
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Por consiguiente, los complejos de los poliésteres aniónicos descritos previamente en las Fórmulas A, A' y IA a IVA y el tensioactivo catiónico antimicrobiano, están representados por lo siguiente:
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La composición antimicrobiana de la presente invención proporciona la ventaja de cinéticas de liberación variables para el tensioactivo catiónico antimicrobiano. Estas cinéticas de liberación variables permiten una liberación inicial del tensioactivo catiónico antimicrobiano que proporciona actividad antimicrobiana inmediatamente tras la inserción en un ambiente acuoso, seguido de una liberación continua y extendida del tensioactivo catiónico antimicrobiano de la composición.
En otro aspecto, la composición antimicrobiana opcionalmente puede contener otros componentes que mejoren la efectividad antimicrobiana de la composición, o que en cambio sirvan como agentes activos para otros beneficios. Estos componentes incluyen, pero sin limitación, antimicrobianos adicionales, sales adicionales y cualquier otro excipiente o principio activo que confiera propiedades beneficiosas a las composiciones o aumente la actividad antimicrobiana de las composiciones. Tales componentes incluyen, pero sin limitación, agentes antimicrobianos tales como triclosan, triclocarban, 2-fenoxietanol, sales de clorhexidina, hexetidina y sales de cetilpiridinio; antibióticos; y otros principios activos.
Las composiciones antimicrobianas descritas en la presente memoria pueden utilizarse para recubrir materiales que sirven de sustrato. Además, las mismas pueden ser parte del recubrimiento que contiene la composición antimicrobiana descrita en la presente memoria. Estos recubrimientos pueden comprender una única capa o múltiples capas. En otra realización, la composición antimicrobiana también puede aplicarse a un artículo preformado o parte de un artículo de fabricación como recubrimiento. El artículo recubierto puede producirse, por ejemplo, sumergiendo el artículo en la composición, coextruyendo el artículo, recubriendo el artículo con hilos o pulverizando el artículo con la composición y después secando el artículo recubierto.
La composición antimicrobiana puede prepararse en forma separada, y después puede aplicarse como un recubrimiento a un sustrato tal como un dispositivo médico. En forma alternativa, la composición antimicrobiana puede prepararse in situ, por ejemplo, revistiendo primero un sustrato tal como un dispositivo médico con el poliéster aniónico seguido del tratamiento in situ con una sal solubilizada del tensioactivo catiónico antimicrobiano, impartiendo de esta manera las propiedades antimicrobianas al sustrato.
Además, pueden utilizarse líquidos orgánicos tales como disolventes orgánicos para facilitar el complejamiento del tensioactivo catiónico antimicrobiano y el poliéster aniónico.
Las composiciones antimicrobianas descritas en la presente memoria se utilizan solas o en combinación con otros recubrimientos poliméricos para proporcionar propiedades ventajosas a la superficie del sustrato. Estas composiciones también pueden utilizarse para suministrar agentes farmacéuticos que, por ejemplo, son anti-infecciosos, anticoagulantes, mejoran la curación, son antivirales, anti-fúngicos, anti-trombogénicos o imparten otras propiedades a los sustratos recubiertos.
Las composiciones antimicrobianas también se utilizan para inhibir el crecimiento de algas, hongos, moluscos o microbios en las superficies. Las composiciones antimicrobianas descritas en la presente memoria también pueden utilizarse como herbicidas, insecticidas, agentes antiniebla, agentes de diagnóstico, agentes de selección y anti-incrustantes.
En otro aspecto, la presente invención incluye un artículo de fabricación que es un dispositivo médico que comprende las composiciones antimicrobianas descritas en la presente memoria. En una realización, la composición antimicrobiana puede utilizarse para conformar un artículo o una porción del artículo, por ejemplo mediante hilado, moldeo, colada o extrusión.
La composición antimicrobiana puede utilizarse para fabricar un dispositivo médico incluyendo, pero sin limitación, una fibra, malla, polvo, microesferas, escamas, esponja, espuma, tela, esterilla no tejida, tejida, una película, dispositivo de ancla de sutura, sutura, grapa, tachuela quirúrgica, sujetadores, placa y tornillo, dispositivo de administración de fármaco, barrera de prevención de adhesión, y adhesivo para tejido.
El dispositivo médico puede estar compuesto por una o más composiciones antimicrobianas de la presente invención, solas o en combinación con otros componentes poliméricos.
Tal como se trató más arriba, el tensioactivo catiónico antimicrobiano puede ser incorporado al poliéster aniónico en un ambiente hidroalcohólico. El término "incorporar", "incorporado", o "incorporando", tal como se usa en la presente memoria, se refiere a combinar el tensioactivo catiónico antimicrobiano con el poliéster aniónico a través de medios físicos o químicos. En una realización, el tensioactivo catiónico antimicrobiano puede ser incorporado al poliéster aniónico antes de formar un sustrato tal como un dispositivo médico. En una realización alternativa, el tensioactivo catiónico antimicrobiano puede ser incorporado al poliéster aniónico después de la formación de un sustrato tal como un dispositivo médico. Por ejemplo, el poliéster aniónico puede impregnarse con el tensioactivo catiónico antimicrobiano sumergiendo, empapando, pulverizando o revistiendo un dispositivo médico con el tensioactivo catiónico disperso en un entorno hidroalcohólico, tal como se muestra en los siguientes Ejemplos.
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Ejemplo 1
(Inventivo)
11
en la que M= arginato láurico (LAE).
Se sintetizó un copolímero de L(-) lactida/glicolida que contenía 65% en moles de lactida y 35% en moles de glicolida con un iniciador de ácido glicólico utilizando aproximadamente 107,9 moles de monómeros por mol de ácido glicólico, y con un catalizador de octoato estannoso 0,33 molar para formar el poliéster aniónico.
Se disolvió una alícuota de 0,54 gramos del poliéster aniónico en 10,92 gramos de acetato de etilo. A la solución se añadieron 0,27 gramos de una solución 10,5% en peso de LAE en etanol que contenía trazas de agua. Esto produjo una solución que contenía el complejo formado entre LAE y el poliéster aniónico. La cantidad de LAE en el complejo del poliéster aniónico y LAE fue del 5% en peso tomando como base el peso del poliéster aniónico.
Se añadieron 0,54 gramos de estearato de calcio a la solución anterior del complejo, que después se sometió a elevado cizallamiento. Se revistió una sutura A2/0 de poliglactina 910 por inmersión. El disolvente restante se evaporó y la sutura se secó al vacío a temperatura ambiente, produciendo una sutura con una carga de recubrimiento de 4,86% en peso.
La eficacia antimicrobiana se evaluó mediante un ensayo de colonización bacteriana in vitro, en el que una sección de sutura de control que poseía un recubrimiento de poliéster aniónico sin LAE y secciones de 5 cm de la sutura que poseía un recubrimiento de la composición antimicrobiana se expusieron a una suspensión de E. coli en suero al 20% en solución salina durante 24 horas. Después de la incubación, las secciones de sutura se enjuagaron con solución salina estéril para eliminar bacterias libres. Las secciones de sutura después se colocaron en TSA (agar tripticasa soja BBL), y se incubaron a 37ºC durante 24 horas para permitir que las bacterias E. coli que se adhirieron a las secciones de la sutura se desarrollaran dando colonias visibles. No se descubrió ninguna colonia bacteriana en las secciones de la sutura que poseían un recubrimiento de la composición antimicrobiana, mientras que las secciones de sutura de control (que poseían un recubrimiento del copolímero sin LAE) mostraron colonias visibles de E. coli en la sutura.
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Ejemplo 2
(Inventivo)
12
en la que M= arginato láurico (LAE).
Se preparó adipato de politetrametileno diácido haciendo reaccionar 1,4-butanodiol (BD) con ácido adípico (AA) en una relación molar de 0,85 BD/AA para formar el poliéster aniónico. Se disolvieron 0,27 gramos del poliéster aniónico en 11,261 gramos de acetato de etilo y se mezclaron durante dos horas con 0,514 gramos de una solución que contenía 10,5% de LAE en etanol con trazas de agua. La cantidad de LAE en el complejo del poliéster aniónico y LAE fue de 16,65% en peso tomando como base el peso del poliéster aniónico.
Una sutura Mersilene® de tamaño 0 se revistió con la anterior solución de recubrimiento produciendo una sutura con un nivel de recubrimiento de 0,98% en peso. Se colocaron cuatro secciones de 0,25 cm de la sutura en una placa de Petri lado a lado y contiguas. Se preparó una solución de inóculo en suero al 20% en solución salina. Se añadieron 10 ul de la solución de inóculo que poseía 10^{4} ufc por sección de cuatro suturas en la parte superior de las secciones de la sutura en la placa de Petri. Después se expusieron las secciones de la sutura a la suspensión de inóculo a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se recuperaron las bacterias sobrevivientes vertiendo TSA (agar tripticasa soja BBL) en la placa de Petri e incubando a 37ºC durante 24 horas. La eficacia antimicrobiana de la sutura recubierta con la composición antimicrobiana es una reducción de 2,3 log de bacterias viables contra S. aureus y una reducción de 3,2 log contra P. aeruginosa.

Claims (8)

1. Una composición antimicrobiana caracterizada porque comprende:
un complejo de un poliéster aniónico con un tensioactivo catiónico antimicrobiano en la que el poliéster aniónico se selecciona del grupo constituido por un poliéster aniónico que tiene al menos un grupo carboxilo; un polímero de ácido sulfónico; y un polímero de ácido fosfórico.
2. La composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el poliéster aniónico tiene la fórmula:
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13 
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en la que 800=>x+ y+ w >= 5; y>=0; x>=0; w>=0; n, m, p y z independientemente oscilan entre aproximadamente 1 y aproximadamente 12; R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6} son independientemente H o un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 12 átomos de carbono; X es o bien -O- o bien -NH-; y R_{7} y R_{8} son independientemente H, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 12 átomos de carbono o un grupo -COOH.
3. La composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el poliéster aniónico tiene la fórmula:
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14 
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en la que 1 >= n' <=13; 1 >= m' <=9; y x' es el grado de polimerización y oscila entre aproximadamente 4 y aproximadamente 50.
4. La composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el poliéster aniónico se prepara a partir de al menos un monómero de lactona alifática seleccionado del grupo constituido por glicolida, carbonato de trimetileno, L-lactida, D-lactida, DL-lactida, mesolactida, \varepsilon-caprolactona, p-dioxanona, 1,3-dioxan-2-ona, delta-valerolactona, beta-butirolactona, épsilon-decalactona, 2,5-dicetomorfolina, pivalolactona, alfa,alfa-dietilpropiolactona, carbonato de etileno, oxalato de etileno, 3-metil-1,4-dioxan-2,5-diona, 3,3-dietil-1,4-dioxan-2,5-diona, gamma-butirolactona, 1,4-dioxepan-2-ona, 1,5-dioxepan-2-ona, 6,6-dimetil-dioxepan-2-ona y 6,8-dioxabiciclooctan-7-
ona.
5. La composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 3, en la que el poliéster aniónico se prepara por policondensación de un diácido seleccionado del grupo constituido por ácido succínico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, azelaico y sebácico y un diol seleccionado del grupo constituido por etilenglicol, propilenglicol, butanodiol, pentanodiol, hexanodiol, nonanodiol, decanodiol, undecanodiol y dodecanodiol.
6. La composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 5, en la que la relación estequiométrica del diol al diácido es menor que 1.
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7. La composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el tensioactivo catiónico antimicrobiano es arginato láurico de acuerdo con la siguiente fórmula:
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15 
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8. La composición antimicrobiana de la reivindicación 7, en la que la cantidad de tensioactivo catiónico antimicrobiano en el complejo es de aproximadamente 20% a aproximadamente 50% en peso, tomando como base el peso del poliéster aniónico.
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