ES2302544T3 - Compuesto fluorescente. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto fotoluminiscente que incluye una estructura con esqueleto simétrico de fórmula: (Ver fórmula) donde x puede representar cualquier entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos.
Description
Compuesto fluorescente.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos fotoluminiscentes, a un nuevo detector de proteínas y a
un nuevo método para detectar la presencia de proteínas en un
fluido, en particular agua, o fluidos corporales.
Se conocen compuestos fotoluminiscentes, y los
compuestos fotoluminiscentes conocidos incluyen la clase de
colorantes conocidos como colorantes de cuadradina, en particular la
serie indolenina de los colorantes de cuadradina, que son
compuestos sustituidos y no sustituidos de fórmula general:
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Los colorantes de cuadradina de indolenina
conocidos incluyen compuestos tanto simétricos como asimétricos y
se describen, por ejemplo, en un artículo de E. Terpetschnig et
al. en Anal. Chim. Acta 282 (1993), páginas 633-
641.
641.
Estos colorantes son insolubles en agua y se
utilizan, entre otros, para la detección cualitativa de la presencia
de proteínas en fluidos. Para utilizar estos colorantes en la
detección de la presencia de proteínas, que son ellas mismas
solubles en agua en un fluido, en particular en un fluido acuoso, se
debe disolver el colorante en un disolvente que comprenda una
mezcla de agua y alcohol como por ejemplo metanol. Cuando se añade
proteína sobre una solución de agua/metanol de un colorante de
cuadradina de indolenina, se produce un aumento de fluorescencia.
El método analítico que se revela en el artículo que se ha citado
anteriormente es un método puramente cualitativo, que simplemente
registra la presencia o ausencia de proteína en la muestra de fluido
del ensayo, y en consecuencia no se puede utilizar para determinar
la cantidad de proteína presente.
Los métodos actuales para el análisis
cuantitativo de proteínas en fluidos, y
cuantitativo/semicuantitativo como son las tinciones para proteínas
en geles, incluyen los métodos de Bradford [M. M. Bradford en
Anal. Biochem. 72 (1976), 248], de Lowry [O. H. Lowry et
al. en J. Biol. Chem. 193 (1951), 265] y los métodos del
ácido bicinconínico (ABC) para fluidos [P. K. Smith et al. en
Anal. Biochem. 150 (1985), 76] y de la tinción con plata [C.
R. Merril en Meth. Enzymol. 182 (1990), 477] y el Azul de
Coomassie [S. Fazekas de St. Groth et al. en Biochim.
Biophys. Acta 71 (1963), 377] para geles. Los métodos de
Bradford, Lowry y ABC son técnicas colorimétricas (es decir, de
cambio de color) y son adecuados para los rangos de proteínas en
solución de 8 - 2000 \mug/ml, requieren múltiples reactivos y
tiempos de incubación y sufren de interferencias de numerosos
reactivos comunes. El Azul de Comassie, que se utiliza en el método
de Bradford, requiere 20-30 minutos y no queda
limitado por los tampones de tris. La tinción con plata es una
técnica cromatogénica muy sensible (10 - 100 ng/ml) y se utiliza
como tinción de geles pero se debe tener cuidado en la manipulación
del gel y la técnica completa requiere 2 - 3 horas. El Azul de
Coomassie también es una tinción de geles y se puede utilizar en
lugar de la tinción con plata si el rango de proteínas está en el
rango cromatogénico de los \mug. Otras técnicas comerciales para
la detección de la concentración de proteínas incluyen el Equipo de
Cuantificación de Proteínas NanoOrgange® y el Equipo de
Cuantificación de Proteínas CBQCA®, ambos de Molecular Probes, que
son técnicas en solución ultrasensibles que dependen de cambios en
la fluorescencia pero que no son lineales dentro de los rangos que
se proporcionan para el derivado de cuadradina. Estas dos técnicas
también requieren 30 minutos de tiempo de preparación.
Es un objetivo de la presente invención preparar
un nuevo compuesto fotoluminiscente, en particular un nuevo
compuesto fotoluminiscente que sea soluble en agua, o en mezclas de
disolventes que contengan agua, y que retenga sus propiedades de
fotoluminiscencia en estos medios.
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Es otro objetivo de la presente invención
proporcionar un método para detectar la presencia de proteínas en
fluidos, o como una tinción de geles, en la que se reducen o se
obvian sustancialmente las restricciones de tiempo anteriores y a
una mayor sensibilidad.
La presente invención proporciona compuestos
fotoluminiscentes solubles en agua que incluyan una estructura con
esqueleto simétrico de fórmula:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar
sustituidos.
Los compuestos particularmente preferidos de
acuerdo con la invención incluyen aquellos en los que x = 3.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la
invención incluyen aquellos que no están sustituidos o en los que
uno o ambos anillos de fenilo están sustituidos en la posición 5 con
grupos alquilo (incluyendo isopropilo y tertbutilo) o
halógeno.
Los compuestos particularmente preferidos de
acuerdo con la invención incluyen el 2,4-bis(ácido
1-(3-propansulfónico)-3,3-dimetil-2-indolinilidenmetil)ciclobutendiilio-1,3-diolato
o cualquier sal metálica o de nitrógeno cuaternaria (es decir,
amonio, mono-, di- o trialquilamonio, piridinio, etc.) del ácido
sulfónico.
La presente invención además proporciona un
detector de proteínas, que comprende un compuesto que incluye una
estructura con esqueleto simétrico de fórmula general:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos, en
solución en agua o en una mezcla de disolventes que contenga agua,
a concentraciones desde 1 x 10^{-9} hasta 1 mol por
litro.
\newpage
La presente invención proporciona además un
método para determinar el contenido total de proteínas disueltas de
una muestra de fluido, método que incluye los pasos de:
- (a)
- disolver un compuesto que incluya una estructura de esqueleto simétrico de la fórmula general:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos, en
solución acuosa a concentraciones desde 1 x 10^{-10} hasta 1 mol
por
litro.
- (b)
- mezclar la solución del paso (a) con una muestra de fluido del ensayo;
- (c)
- medir la fluorescencia de la muestra; y
- (d)
- comparar la fluorescencia con un valor o valores estándar (es decir, curva de calibración), para obtener un valor para el contenido total de proteínas.
La presente invención proporciona además un
método para detectar y/o cuantificar proteínas que se han separado
electroforéticamente en una matriz de soporte, por ejemplo
poliacrilamida, agarosa o almidón, ya sea en presencia o en
ausencia de dodecilsulfato sódico (SDS), que se ha fijado en una
mezcla acuosa/orgánica/ácida que comprende metanol acuoso y ácido
acético, donde a continuación se tiñe la matriz con un compuesto
fotoluminiscente que incluye una estructura con esqueleto simétrico
de la fórmula general:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos, en
solución en metanol acuoso al 10% o en ácido acético acuoso, a una
concentración desde 1 x 10^{-10} hasta 1 mol por litro, y que se
destiñe para visualizar
bandas.
Para establecer los valores estándar para la
fluorescencia de soluciones acuosas de proteínas sobre los rangos
de detección requeridos, se midió la fluorescencia de soluciones que
contenían concentraciones conocidas de la proteína BSA, utilizando
una solución acuosa 5 x 10^{-8} M del compuesto que incluye una
estructura con esqueleto simétrico de fórmula:
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a una longitud de onda de
excitación de 624 nm (\varepsilon = 1,0 x 10^{5}
mol^{-1}\cdotcm^{-1}) y a una longitud de onda de detección
de 638
nm.
Los resultados, para dos curvas de calibración
por separado sobre el rango 0-100 ng/ml de BSA se
muestran en la Figura 1; los resultados para tres curvas de
calibración por separado, sobre el rango de detección de
0-500 ng/ml de BSA se muestran en la Figura 2 y los
resultados, para tres curvas de calibración por separado, sobre el
rango de detección de 0-10 \mug/ml de BSA se
muestran en la Figura 3.
Es particularmente sorprendente observar la
respuesta lineal dentro de estos rangos de detección.
También es una ventaja de los compuestos
fotoluminiscentes de la presente invención, que una vez se ha
construido una curva de calibración utilizando BSA entonces se
puede determinar instantáneamente cualquier número de
concentraciones de proteínas. La fluorescencia también está en una
longitud de onda elevada y no queda enmascarada por ninguna
fluorescencia orgánica de longitud de onda menor difusa.
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Se preparó
2,3,3-trimetil-1-(3-propansulfonil)indolenina
usando el método de la literatura de E. Havinga et al. en
Synthetic Metals 69 (1995), páginas 581-582,
calentando 2,3,3,-trimetilindolenina con un exceso de
1,3-propansulfona y tolueno, utilizando un aparato
Dean-Stark. Después de enfriar se separó el exceso
de disolvente por decantación y se lavó el producto repetidamente
con éter de petróleo hasta obtener un aceite rojo. Se formaron
cristales de
2,3,3-trimetil-1-(3-propansulfonil)indolenina
a partir del aceite tras dejarlo reposar durante varias semanas y
se muestra la única estructura de rayos X en la Figura 4.
Conformación molecular y esquema de numeración
de los átomos para la estructura de la
2,3,3-trimetil-1-(3-propansulfonil)indolenina.
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Preparación del Colorante
1
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Se preparó el
2,4-bis(1-(ácido
3-propansulfónico)-3,3-dimetil-2-indolinilidenmetil)ciclobutenbis(ilio)-1,3-diolato
utilizando el método de la literatura de Sprenger y Ziegenbein en
Angew. Chem. Int. Ed. 6 (1967), página 553 poniendo a
reflujo cantidades molares 2:1 de
2,3,3-trimetil-1-(3-propansulfonil)indolenina
y ácido cuadrádico con cantidades catalíticas de quinolina en
tolueno/1-butanol 50/50 utilizando un aparato
Dean-Stark. Se recogió el producto a vacío después
de la eliminación de los disolventes de la reacción y lavados
repetidos en caliente con éter de petróleo.
Claims (11)
1. Un compuesto fotoluminiscente que incluye una
estructura con esqueleto simétrico de fórmula:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar
sustituidos.
2. Un compuesto fotoluminiscente de acuerdo con
la reivindicación 1 donde x = 3.
3. Un compuesto fotoluminiscente de acuerdo con
la reivindicación 1 o la reivindicación 2 que no está
sustituido.
4. Un compuesto fotoluminiscente de acuerdo con
la reivindicación 1 o la reivindicación 2 donde uno o más anillos de
fenilo están sustituidos en la posición 5 con grupos alquilo,
incluyendo isopropilo y tertbutilo, o halógeno.
5. Un compuesto fotoluminiscente de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que es
2,4-bis(1-(ácido
3-propansulfónico)-3,3-dimetil-2-indolinilidenmetil)ciclobutendiilio-1,3-diolato.
6. Un compuesto fotoluminiscente de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que se selecciona a
partir de cualquier sal metálica o de nitrógeno cuaternario del
grupo ácido propilsulfónico.
7. Un compuesto fotoluminiscente de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que se selecciona a partir
de una sal de amonio, mono-, di-, trialquilamonio, o piridinio del
grupo ácido propilsulfónico.
8. Un detector de proteínas, que comprende un
compuesto fotoluminiscente que incluye una estructura con esqueleto
simétrico de la fórmula general:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos, en
solución en agua, a concentraciones desde 1 x 10^{-10} hasta 1
mol por
litro.
9. Un método para determinar el contenido total
de proteínas disueltas de una muestra de fluido, método que incluye
los pasos de:
- (a)
- disolver un compuesto fotoluminiscente que incluye una estructura con esqueleto simétrico de la fórmula general:
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- donde x puede representar cualquier entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos, en solución acuosa, a concentraciones desde 1 x 10^{-10} hasta 1 mol por litro.
- (b)
- mezclar la solución del paso (a) con una muestra del fluido del ensayo;
- (c)
- determinar la fluorescencia de la muestra; y
- (d)
- comparar la fluorescencia con un valor estándar, para obtener un valor para el contenido total de proteínas disueltas.
10. Un método para detectar y/o cuantificar
proteínas separadas electroforéticamente en una matriz de soporte,
ya sea en presencia o en ausencia de dodecilsulfato sódico (SDS),
que se ha fijado en una mezcla ácida/orgánica/acuosa que comprende
metanol acuoso y ácido acético, donde la matriz se tiñe a
continuación con un compuesto fotoluminiscente que incluye una
estructura con esqueleto simétrico de la fórmula general:
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donde x puede representar cualquier
entero, y donde los anillos de fenilo pueden estar sustituidos, en
solución en metanol acuoso al 10% o en ácido acético acuoso, a una
concentración desde 1 x 10^{-10} hasta 1 mol por litro, y se
destiñe para visualizar las
bandas.
11. Un método de acuerdo con la reivindicación
10, donde la matriz de soporte es poliacrilamida, agarosa o
almidón.
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