ES2302442B1

ES2302442B1 - Aquilacion de compuestos aromaticos utilizando la zeolita itq-33.

Info

Publication number: ES2302442B1
Application number: ES200602141A
Authority: ES
Inventors: Avelino Corma Canos; Maria Jose Diaz Cabañas; Maria Cristina Martinez Sanchez; Manuel Moliner Marin
Original assignee: Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC; Universidad Politecnica de Valencia
Current assignee: Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC; Universidad Politecnica de Valencia
Priority date: 2006-07-31
Filing date: 2006-07-31
Publication date: 2009-06-08
Anticipated expiration: 2026-07-31
Also published as: WO2008014904A1; ES2302442A1

Abstract

Alquilación de compuestos aromáticos utilizando la zeolita ITQ-33.

La presente invención se refiere a un procedimiento de alquilación de compuestos aromáticos caracterizado porque comprende al menos:

a. introducir el material zeolítico ITQ-33 en el interior de un reactor,

b. alimentar el reactor con al menos un compuesto aromático alquilable y al menos un agente alquilante,

c. dejar en contacto el material zeolítico ITQ-33 y la mezcla de al menos un compuesto aromático alquilable y al menos un agente alquilante el tiempo necesario para que se produzca la reacción.

Description

Alquilación de compuestos aromáticos utilizando la zeolita ITQ-33.

Campo técnico de la invención

Catálisis heterogénea.

Estado de la técnica anterior a la invención

El etilbenceno es un producto de interés comercial para la obtención de estireno. Por otra parte, el cumeno es un producto de interés comercial que se utiliza como materia prima para la producción de fenol y acetona. Numerosos trabajos han sido desarrollados para la alquilación de benceno con etileno y propileno utilizando catalizadores ácidos. Una referencia general sobre los catalizadores y procesos utilizados se puede encontrar en: "Encyclopedia of Chemical Processing and Design" J.J. McKezta and W.A. Cunningham Editors, V.14, pp. 33-55 (1982)''. El proceso de alquilación de benceno con propileno busca una alta conversión de propileno a productos de alquilación con una larga vida del catalizador. Además, requiere minimizar la cantidad de n-propil benceno (NPB) formada. Esto es debido a que el NPB interfiere en el proceso de oxidación de cumeno para producir fenol y acetona, y consiguientemente se requiere una corriente de cumeno con las mínimas impurezas de NPB posibles. Dado que resulta difícil separar cumeno y NPB por métodos convencionales, como por ejemplo destilación, se comprende que el rendimiento a NPB deba ser lo menor posible y en cualquier caso muy bajo, durante la alquilación del benceno con propileno.

Desde el punto de vista de los catalizadores utilizados en este proceso, convencionalmente se han utilizado ácidos tales como H_{3}PO_{4}, AlCl_{3} y HCl, aunque presentan problemas derivados de corrosión y pérdida de selectividad por formación de productos polialquilados. También se han empleado zeolitas como catalizadores de alquilación de aromáticos y, así se describe por ejemplo, la zeolita ZSM-5 en la patente US-429457 como catalizador de alquilación de benceno con propileno. Sin embargo, probablemente por el reducido diámetro de sus canales, esta zeolita se muestra poco selectiva para el proceso deseado, ya que produce cantidades demasiado elevadas de n-propilbenceno. Existen también numerosas patentes que describen el uso de Faujasita y Faujasitas modificadas como catalizadores para la producción de cumeno por alquilación de benceno con propileno. Más específicamente, la zeolita Y muestra una buena actividad a temperaturas entre 130 y 180ºC con una buena selectividad a los productos deseados. Sin embargo esta selectividad sufre un fuerte descenso cuando se aumenta la conversión de benceno y es, por tanto, obligatorio trabajar con elevadas relaciones benceno/propileno en la alimentación. Esto conlleva altos costes en el reciclado de benceno. La zeolita Beta ha sido también reivindicada como catalizador de alquilación de benceno con propileno en diversas patentes como por ejemplo: US-4891458, US-5030786, EP-432814, EP-439632, EP-629599. Esta zeolita se utiliza comercialmente en este proceso y produce buenos resultados en actividad y selectividad, pero su comportamiento es mejorable tanto en lo referente a selectividad a NPB, como en lo concerniente a la estabilidad del catalizador. Otras zeolitas usadas en procesos comerciales de obtención de etilbenceno y/o cumeno son la ZMS-5, MCM-22, Mordenita, y la zeolita Y. Más detalles se pueden encontrar en dos revisiones recientes "Applied Catalysis A: General 221 (2001) 283-294, y Catalysis Today 73 (2002) 3-22".

En la presente invención, se presenta un procedimiento basado en la utilización de un catalizador conteniendo el material zeolítico ITQ-33 en alquilación de productos aromáticos, en el que dicho catalizador no sólo es activo, sino que, en el caso particular del cumeno, produce un rendimiento muy bajo de n-propilbenceno y de productos de oligomerización de propileno, aumentando considerablemente la vida del catalizador con respecto a los catalizadores utilizados en la actualidad.

Descripción de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento de alquilación de compuestos aromáticos en el que se utiliza un material zeolítico denominado ITQ-33.

El material zeolítico utilizado como catalizador en el procedimiento de la presente invención tiene una composición en su forma calcinada y anhidra que viene dada por la siguiente fórmula:

X2O3: n YO2 : m GeO2

en la que (n + m) es al menos 5, X es un elemento trivalente, Y corresponde a uno o varios elementos tetravalentes distintos de Ge, la relación Y/Ge es mayor de 1, y que tiene un patrón de difracción de rayos X cuyas líneas principales para su forma sintetizada sin calcinar son las que se incluyen en la tabla 1:

TABLA 1 Zeolita ITQ-33 sin calcinar

1

en las que (mf) significa intensidad relativa 80-100, "d" significa intensidad relativa 20-40 y "md" significa intensidad relativa 0-20, calculada como el porcentaje respecto del pico más intenso.

Una vez calcinada, la estructura cristalina de la zeolita ITQ-33, se caracteriza por un patrón de difracción de rayos X cuyas líneas más características se presentan en la tabla 2:

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TABLA 2 Zeolita ITQ-33 calcinada

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La zeolita ITQ-33 se puede sintetizar en medio fluoruro o en medio OH^{-}, utilizando un agente orgánico director de estructura, como por ejemplo el catión hexametonio, y formando un gel que comprende en su composición la fuente de al menos un elemento T^{IV}, entre los que se prefiere Si y Ge, y de uno o más elementos T^{III}, entre los que se prefiere Al, B, Fe y Ga, y preferentemente Al, B o mezcla de ambos, siendo la relación T^{IV}/T^{III} de al menos 5. La zeolita sintetizada se somete a un procedimiento de eliminación de la materia orgánica ocluida en el interior del material, la cual se realiza mediante extracción, tratamiento térmico a temperaturas superiores a 250ºC durante un periodo de tiempo comprendido entre 2 minutos y 25 horas, o una combinación de ambos, de tal manera que, directamente o a través de intercambios iónicos convencionales, se obtiene la forma ácida que es la forma preferida en la composición catalítica. La estructura de la zeolita ITQ-33 presenta un sistema de canales tri-direccional, con canales rectos de poro ultra-grande paralelos al eje c, definidos por aperturas circulares formadas por 18 átomos en coordinación tetraédrica. Estos canales están interconectados por un sistema de canales de 10 en el plano ab.

El catalizador zeolitico utilizado en la presente invención, se peletiza siguiendo métodos bien conocidos en la literatura, utilizando un diluyente como por ejemplo SiO_{2} o Al_{2}O_{3} o una arcilla, zirconia, óxido de Magnesio o mezcla de éstas, en proporciones zeolita/diluyente entre 20 y 95% y preferentemente entre 40 y 90% en peso.

El catalizador resultante, una vez calcinado a temperatura entre 450 y 700ºC, se utiliza como catalizador en el proceso de alquilación de compuestos aromáticos según la presente invención.

El procedimiento de alquilación de compuestos aromáticos que se describe en la presente invención, está caracterizado porque comprende al menos:

a. introducir el material zeolitico ITQ-33 en el interior de un reactor,

c. dejar en contacto el material zeolitico ITQ-33 y la mezcla de al menos un compuesto aromático alquilable y al menos un agente alquilante el tiempo necesario para que se produzca la reacción.

De manera preferente, el compuesto aromático alquilable está seleccionado entre benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, derivados sustituidos de ellos y combinaciones de los mismos. De manera más preferente, dicho compuesto aromático alquilable es benceno.

También de manera preferente, el agente alquilante está seleccionado entre olefinas, alcoholes, compuestos aromáticos polialquilados y combinaciones de los mismos.

Según una realización particular, el agente alquilante utilizado en el procedimiento de la presente invención es una olefina que puede estar seleccionada entre etileno, propileno y combinaciones de los mismos. Según esta realización particular, dicha olefina y el compuesto aromático alquilable se encuentran, al menos parcialmente, en fase líquida. Dicha olefina puede comprender entre 2 y 20 átomos de carbono. Además, de manera preferente, la relación molar entre compuesto aromático alquilable/olefina está entre 2 y 20. Dicho compuesto aromático alquilable puede estar seleccionado entre benceno, alquil-benceno, hidroxil-benceno, alcoxi-benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno y combinaciones de los mismos. De manera preferente el compuesto aromático alquilable es benceno.

Según una realización preferente, el compuesto aromático alquilable es benceno y el agente alquilante es etileno. Según esta realización, el compuesto que se obtiene preferentemente es etilbenceno. La relación molar de la mezcla benzeno/etileno puede estar entre 2 y 20, y de manera preferente entre 2 y 15. Además, según esta realización preferente, la temperatura a la que se lleva a cabo la reacción puede estar entre 60 y 350ºC, y de manera preferente entre 80 y 300ºC, y la presión puede estar entre 1,4 y 7,0 MPa, de manera preferente entre 1,4 y 4,1 MPa. La velocidad espacial (WHSV) de los reactivos puede estar entre 0.1 y 150 horas^{-1}, y de manera preferente entre 0,2 y 30 horas^{-1}.

Según otra realización preferente, el compuesto aromático alquilable es benceno y el agente alquilante es propileno. Según esta realización, el compuesto que se obtiene preferentemente es cumeno. La relación molar de la mezcla benzeno/propileno puede estar entre 2 y 20, y de manera preferente entre 2 y 15. Además, según esta realización preferente, la temperatura a la que se lleva a cabo la reacción puede estar entre 60 y 350ºC, y de manera preferente entre 80 y 300ºC, y la presión puede estar entre 1,4 y 7,0 MPa, de manera preferente entre 1,4 y 4,1 MPa. La velocidad espacial (WHSV) de los reactivos puede estar entre 0.1 y 150 horas^{-1}, y de manera preferente entre 0,2 y 30 horas^{-1}.

En este procedimiento se puede utilizar un reactor discontinuo, calentando el catalizador, el benceno y el propileno en una autoclave con agitación a una temperatura y a una presión (indicadas anteriormente) suficientes para mantener, al menos parcialmente, una fase líquida. Sin embargo, en la utilización de este catalizador se prefiere un sistema que funciona en continuo, utilizando un reactor de lecho fijo que opera en régimen "up" o "downflow", o utilizando un reactor de lecho móvil en el que el catalizador e hicrocarburos funcionan en co- o en contra-corriente. En una realización particular de obtención de cumeno, la relación molar benceno/propileno en la alimentación puede variar entre 2 y 20, y preferente entre 2 y 15 tal y como se ha indicado anteriormente. El calor de reacción puede ser controlado alimentando parafinas no reactivas a diferentes puntos del lecho catalítico y la velocidad espacial (WHSV) de los reactivos está comprendida entre 0.2 y 150 horas^{-1} y preferentemente entre 0.5 y 15 horas^{-1}.

Otra realización particular de la presente invención es aquella en la que el compuesto alquilante es un compuesto aromático polialquilado. Según esta realización, el compuesto aromático alquilable es un compuesto aromático no alquilado. De esta manera, el compuesto alquilante puede transferir al menos un grupo alquilo al compuesto aromático alquilable. Según esta realización, el compuesto alquilante comprende preferentemente entre 2 y 20 átomos de carbono, y de manera preferente entre 6 y 20. El compuesto aromático alquilable según esta realización está seleccionado entre benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, los correspondientes sustituidos, siendo los sustituyentes distintos de grupos alquilo, y combinaciones de los mismos. De manera preferente, el compuesto aromático polialquilado (compuesto alquilante) es poliisopropilbenceno y el compuesto aromático no alquilado (compuesto alquilable) es
benceno.

Según el procedimiento de la presente invención, se ha encontrado que cuando se aplican los catalizadores preparados con la estructura cristalina antes descrita, zeolita ITQ-33, en su forma ácida en la alquilación de compuestos aromáticos con olefinas, alcoholes, compuestos aromáticos y combinaciones de los mismos entre otros, y de manera preferente cuando se utiliza como catalizador en la alquilación de benceno con etileno o propileno, resulta ser un catalizador muy activo, y en el caso de la alquilación con propileno, con una baja selectividad para la producción de NPB, y una mayor selectividad a alquilbencenos y una menor selectividad a productos de oligomerización de la olefina que las obtenidas con una zeolita BETA comercial usada como referencia.

Mejoras introducidas en la solicitud de patente española nº P 200501698 por: "Sensores de presión distribuidos de gran superficie basados en politiofenos".

Breve descripción de las figuras

Figura 1: Patrón de difracción de rayos X de polvo de la zeolita ITQ-33 sin calcinar.

Figura 2: Conversión de propileno obtenida con las zeolitas ITQ-33 (\bullet) y Beta (o). T=125ºC, P=3.5 MPa, WHSV=
12 h-1, Benceno/propileno = 3.5 (mol.mol-1)

A continuación se describen una serie de ejemplos ilustrativos sobre la preparación del catalizador y su utilización en la alquilación de compuestos aromáticos con olefinas, alcoholes, compuestos aromáticos y combinaciones de los mismos entre otros, ilustrados a través de la alquilación de benceno con propileno.

Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de una muestra del componente zeolítico ITQ-33

Se disuelven 3.484 g de GeO_{2} en 14.543 g de disolución de hidróxido de hexametonio (24.5% peso) y 8.035 g de disolución de bromuro de hexametonio (50% peso). Se añade 1.043 g de isopropóxido de aluminio y 14.205 g de tetra-etil-ortosilicato (TEOS). Finalmente, una vez hidrolizados los alcóxidos, se añade 1.254 g de disolución de ácido fluorhídrico (48% peso) y la mezcla se mantiene en agitación dejando evaporar hasta que la mezcla de reacción alcanza una composición final:

0.67 SiO_{2} : 0.33 GeO_{2} : 0.025 Al_{2}O_{3} : 0.15 R(OH)_{2} : 0.10 R(Br)_{2} : 0.30 HF : 1.5 H_{2}O

donde R es hexametonio.

El gel se calienta a 175ºC en estático durante 20 horas en autoclaves de acero con una funda interna de teflón. El sólido obtenido tras filtrar, lavar con agua destilada y secar a 100ºC es ITQ-33.

El patrón de difracción de rayos X de polvo del sólido obtenido tras filtrar, lavar y secar a 100ºC se presenta en la Figura 1 y en la tabla 3.

TABLA 3 Zeolita ITQ-33 sin calcinar

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La intensidad relativa de las líneas se calcula como el porcentaje respecto del pico más intenso, y se considera muy fuerte (mf)= 80-100, fuerte (f)=60-80, media (m)= 40-60, débil (d)=20-40, y muy débil (md)= 0-20.

Ejemplo 2 Activación mediante calcinación del componente zeolítico ITQ-33

La zeolita obtenida en el ejemplo 1 se calcina en flujo de aire a 540ºC durante 3 horas. El patrón de difracción de rayos X del material calcinado se muestra en la tabla 4.

TABLA 4 Zeolita ITQ-33 calcinada

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Ejemplo 3 Utilización del componente zeolitico ITQ-33 en alquilación de benceno con propileno

El presente ejemplo ilustra la utilización de un material preparado según el ejemplo 1 como catalizador en alquilación de benceno con propileno.

Una muestra de relación T^{IV}/T^{III} = 12, preparada según el ejemplo 1, se pastilló, seleccionando el tamaño de partícula entre 0.25 y 0.42 mm, para llevar a cabo la reacción. La zeolita (0.75 g) se diluyó con carburo de silicio (0.59-0.84 mm) para tener una relación SiC/zeolita final de 2.8 en peso. El catalizador diluido se introdujo en un reactor tubular de acero de 1 cm de diámetro, y se calcinó en flujo de aire siguiendo el procedimiento descrito en el ejemplo 2. A continuación, se bajó la temperatura hasta la temperatura de reacción de 125ºC en flujo de N_{2}, se interrumpió el flujo de N_{2} y se alimentó benceno hasta conseguir una presión de 3.5 MPa. En este punto se aisló el reactor para alimentar una mezcla de benceno (400 \mul) y propileno (90 \mul), siendo la relación molar benceno/propileno de 3.5, por una línea paralela hasta conseguir una composición constante, momento en que la alimentación se pasó de nuevo a través del reactor, y que se considera el inicio de la reacción.

Los resultados de propileno convertido se presentan en la figura 2, y se comparan con los obtenidos en las mismas condiciones con una zeolita Beta comercial (Zeolyst CP811) de relación Si/A1=13. La distribución de productos obtenidos con ITQ-33 y con BETA a distintos tiempos de reacción se compara en las tablas 5 y 6, respectivamente.

TABLA 5 Selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 125ºC, B/P = 3.5 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 12 h^{-1} P = 3.5 MPa obtenida con zeolita ITQ-33

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TABLA 6 Selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 125ºC, B/P = 3.5 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 12 h^{-1} P = 3.5 MPa obtenida con zeolita BETA

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Los resultados de la figura 2 muestran claramente que la zeolita ITQ-33, objeto de reivindicación de esta patente, es más activa que la zeolita BETA comercial, manteniendo una conversión de propileno superior al 95% a las ocho horas de reacción, mientras que la conversión obtenida con zeolita beta a las 8 horas de reacción es del orden del 55%. Comparando las tablas 5 y 6 se observa que la selectividad al producto no deseado NPB obtenida con la ITQ-33 es inferior a un 0.01%, y la selectividad a productos diferentes de los de alquilación (otros) es inferior a la obtenida con la zeolita BETA. Los productos di- y tri-alquilados, obtenidos en mayor proporción con la zeolita ITQ-33 se podrían convertir a cumeno en las unidades asociadas de transalquilación.

Ejemplo 4 Utilización del componente zeolítico ITQ-33 en alquilación de benceno con propileno. Efecto de la velocidad espacial

El presente ejemplo muestra la influencia de la velocidad espacial (WHSV) (24 h^{-1}) sobre la conversión y selectividad para la alquilación de benceno con propileno utilizando los mismos catalizadores que en el ejemplo 3, siendo el resto de las condiciones de reacción las mismas que en el ejemplo 3.

TABLA 7 Selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 125ºC, B/P = 3.5 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 24 h^{-1} P = 3.5 MPa obtenida con zeolita ITQ-33

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TABLA 8 Selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 125ºC, B/P = 3.5 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 24 h^{-1} P = 3.5 MPa obtenida con zeolita BETA

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Los resultados incluidos en las tablas 7 y 8 muestran que a esta mayor velocidad espacial las diferencias de actividad entre la zeolita ITQ-33 y la zeolita BETA son incluso mayores que a la velocidad espacial de 12 h^{-1}, siendo mucho más activa la zeolita objeto de esta patente, y manteniéndose para esta zeolita bajas selectividades a NPB y a productos diferentes de los obtenidos por alquilación de benceno con propileno (otros).

Claims

1. Procedimiento de alquilación de compuestos aromáticos caracterizado porque comprende al menos:

a. introducir el material zeolítico ITQ-33 en el interior de un reactor,

2. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto aromático alquilable está seleccionado entre benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, derivados sustituidos de ellos y combinaciones de los mismos.

3. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 2, caracterizado porque el compuesto aromático alquilable es benceno.

4. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 1, caracterizado porque el agente alquilante está seleccionado entre olefinas, alcoholes, compuestos aromáticos polialquilados y combinaciones de los mismos.

5. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 4, caracterizado porque el agente alquilante es una olefi-
na.

6. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 5, caracterizado porque la olefina está seleccionada entre etileno, propileno y combinaciones de los mismos.

7. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 5 y 6, caracterizado porque al menos una olefina y al menos un compuesto aromático alquilable se encuentran al menos parcialmente en fase líquida.

8. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 5 a 7, caracterizado porque la relación molar entre compuesto aromático alquilable/olefina está entre 2 y 20.

9. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado porque la olefina comprende entre 2 y 20 átomos de carbono.

10. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 5 a 9, caracterizado porque el compuesto aromático alquilable está seleccionado entre benceno, alquil-benceno, hidroxil-benceno, alcoxi-benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno y combinaciones de los mismos.

11. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 10 caracterizado porque el compuesto aromático alquilable es benceno.

12. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el compuesto aromático alquilable es benceno y el agente alquilante es etileno.

13. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 12, caracterizado porque el compuesto alquilado que se obtiene es etilbenceno.

14. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 12 y 13, caracterizado porque la relación molar de la mezcla benceno/etileno está entre 2 y 20.

15. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 14, caracterizado porque la relación molar de la mezcla benceno/etileno está entre 2 y 15.

16. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 12 a 15, caracterizado porque se lleva a cabo a una temperatura de reacción entre 60 y 350ºC.

17. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 16, caracterizado porque se lleva a cabo a una temperatura de reacción entre 80 y 300ºC.

18. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 12 a 17, caracterizado porque se lleva a cabo a una presión entre 1.4 y 7.0 MPa.

19. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 18, caracterizado porque se lleva a cabo a una presión entre 1.4 y 4.1 MPa.

20. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 12 a 19, caracterizado porque la velocidad espacial (WHSV) de reactivos está entre 0.1 y 150 horas^{-1}.

21. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 20, caracterizado porque la velocidad espacial (WHSV) de reactivos esté entre 0.2 y 30 horas^{-1}.

22. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque, el compuesto aromático es benceno y el agente alquilante es propileno.

23. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 22, caracterizado porque el compuesto aromático alquilado que se obtiene es cumeno.

24. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 22 y 23, caracterizado porque la relación molar benceno/propileno está entre 2 y 20.

25. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 24, caracterizado porque la relación molar benceno/propileno está entre 2 y 15.

26. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 22 a 25, caracterizado porque se lleva a cabo a una temperatura de reacción entre 60 y 350ºC.

27. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 26, caracterizado porque se lleva a cabo a una temperatura de reacción entre 80 y 300ºC.

28. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 22 a 27, caracterizado porque se lleva a cabo a una presión entre 1.4 y 7.0 MPa.

29. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 28, caracterizado porque se lleva a cabo a una presión entre 1.4 y 4.1 MPa.

30. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 22 a 29, caracterizado porque la velocidad espacial (WHSV) de reactivos está entre 0.1 y 150 horas^{-1}.

31. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 30, caracterizado porque la velocidad espacial (WHSV) de reactivos está entre 0.2 y 30 horas^{-1}.

32. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el agente alquilante es un compuesto aromático polialquilado.

33. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 32, caracterizado porque el compuesto aromático alquilable es un compuesto aromático no alquilado.

34. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 32 y 33, caracterizado porque el compuesto aromático polialquilado transfiere al menos un grupo alquilo al compuesto aromático no alquilado.

35. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 32 a 34, caracterizado porque el grupo alquilo del compuesto aromático polialquilado comprende entre 2 y 20 átomos de carbono.

36. Procedimiento de alquilación según la reivindicación 35, caracterizado porque el grupo alquilo del compuesto aromático polialquilado comprende entre 6 y 20 átomos de carbono.

37. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 32 a 36, caracterizado porque el compuesto aromático alquilable está seleccionado entre benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, los correspondientes sustituidos con sustituyentes diferentes de grupos alquilo, y combinaciones de los mismos.

38. Procedimiento de alquilación según una de las reivindicaciones 32 a 37, caracterizado porque compuesto aromático polialquilado es un poliisopropilbenceno y el compuesto aromático no alquilado es benceno.