ES2294956B1 - Alcoxigliceroles modificados. - Google Patents

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Abstract

Alcoxigliceroles modificados. Esta invención se refiere a compuestos de naturaleza lipídica derivados de alcoxigliceroles (o éteres lipídicos) con actividad beneficiosa para la salud, o que pueden ser vehículos lipídicos para la administración de ingredientes bioactivos. La invención se refiere además al procedimiento de obtención de dichos alcoxigliceroles modificados mediante extracción con fluidos supercríticos y posterior interesterificación enzimática o química.

Description

Alcoxigliceroles modificados.
Campo de la invención
Esta invención se refiere a compuestos de naturaleza lipídica y con actividad biológica y más concretamente a compuestos lipídicos derivados de éteres lipídicos (o alcoxigliceroles) con actividad beneficiosa para la salud, o que pueden ser vehículos lipídicos para la administración de ingredientes bioactivos. La invención se refiere además al procedimiento de obtención de dichos alcoxigliceroles modificados.
Estado de la técnica
El aceite de hígado de tiburón es una fuente natural de determinados alcoxigliceroles y otras clases de lípidos como triacilgliceroles, escualeno y colesterol. Los alcoxigliceroles naturales o 1-O-alquil-sn-gliceroles son compuestos valiosos que se pueden aislar a partir del aceite de hígado de tiburón. Se han descrito diversas aplicaciones de tales compuestos presentes de manera natural en los aceites de pescado y particularmente en los aceites de hígado de tiburón, como la utilización de estos 1-o-alquil-gliceroles para conservar o mejorar el esperma en usos farmacéuticos o veterinarios (ES 2221057, W9800120). En este caso se utiliza un compuesto de 1-O-alquil-glicerol escogido entre el grupo constituido por 16:0 1-alquil-glicerol, 18:1 1-alquil-glicerol y 16:1 1-alquilglicerol, que son los éteres lipídicos presentes en el aceite de hígado de tiburón.
Los éteres lipídicos naturales (también conocidos como alcoxigliceroles o alquil glicerol éteres) han mostrado diversos efectos beneficiosos sobre la salud. La administración oral de éteres lipídicos reduce los efectos negativos de las radiaciones recibidas en terapias de radiación. Efectos profilácticos en ciertos tumores también han sido observados. También se han observado en experimentos tanto en animales como en humanos que son capaces de mejorar la respuesta inmune (Andreesen R., "Ether lipids in the therapy of cancer", Prog Biochem Pharmacol. 22: 118-131, (1988), Palmblad, J., J. Samuelsson, and J. Brohult, "Interactions between alkylglycerols and human neutrophil granulocytes", Scand J Clin Lab Invest. 50: 363-370 (1990)).
Estos éteres lipídicos se encuentran en medula ósea, leche materna, placenta y en grandes cantidades en aceites de hígado de tiburón. En el cuerpo humano los éteres lipídicos se encuentran principalmente en las células del sistema inmune y en la leche materna. En algunas circunstancias la síntesis endógena se ve reducida y en esos casos se recomienda la administración de alcoxigliceroles.
Para aislar alcoxigliceroles naturales, hay que eliminar otros componentes del aceite de tiburón, como el escualeno y los ácidos grasos. Para ello se puede utilizar la tecnología de fluidos supercríticos, que ha demostrado propiedades muy interesantes (Mukhopadhyay, M. Natural extracts using supercritical Carbon dioxide. CRC press. Boca Raton, Florida, 2000).
Para producir grasas y aceites enriquecidos con ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga y/o con ácido linoleico conjugado se pueden enriquecer enzimáticamente.
Reacciones catalizadas por enzimas de esterificación (Shimada, Y., A. Sugihara, H. Nakano, T. Kuramoto, T. Nagao. M. Gemba, and Y. Tominaga, Purification of Docosahexaenoic Acid by Selective Esterification of Fatty Acids from Tuna Oil with Rhizopus delemar Lipase, J. Am. Oil Chem. Soc. 74: 97-101 (1997)), hidrolisis (McNeil, G.P., R.G. Ackman, and B. Kristinsson, Lipase-catalyzed enrichment of long-chain polyunsaturated fatty acids, J. Am. Oil Chem. Soc. 73: 1403-1407(1996)) transesterificación (Breivik, H., G. G. Haraldsson, and B. Kristinsson, Preparation of Highly Purified Concentrates of Eicosapentaenoic Acid and Docosahexaenoic Acid, J. Am. Oil Chem. Soc. 74, 1425-1429, (1997)), y acidolisis (Torres, C. F., F. Munir, L. P. Lessard, and Charles G. Hill Jr., Lipase-Mediated Acidolysis of Tristearin with CLA in a Packed-Bed Reactor: A Kinetic Study, J. Am. Oil Chem. Soc. 79: 655-661, (2002)) han sido empleadas para obtener enriquecimientos selectivos de sustancias naturales con ácido linoleico conjugado (CLA) y con ácidos grasos poliinsaturados.
Uno de los ácidos grasos que ha atraído más la atención en los últimos años es el ácido linoleico conjugado (CLA) que esta constituido por una mezcla de isomeros posicionales y geométricos del ácido octadecadienoico con dobles enlaces conjugados. Estudios nutricionales basados en modelos animales han demostrado una amplia variedad de efectos beneficiosos derivados de la ingestión de CLA con la dieta. Entre estos efectos destacan sus propiedades anticarcinogenicas, antiaterogenicas, antiobesidad y su efecto potenciador del sistema inmune (Whigham, L. D., M. E. Cook, R. L. Atkinson, "Conjugated Linoleic Acid: Implications for Human Health", Pharmacol Res. 42: 503-510, (2000), Pariza, M. W., Y. Park, M. E. Cook, "The Biologically Active Isomers of Conjugated Linoleic Acid", Prog. Lipid Res. 40: 283-298, (2001)).
Desde mediados del siglo pasado se llevan a cabo investigaciones orientadas a conocer los efectos de los ácidos grasos poliinsaturados o PUFA (PolyUnsaturated Fatty Acids) en la disminución de los niveles de colesterol sérico y en las enfermedades cardiovasculares. Los trabajos más relevantes en este sentido fueron los de Ahrens et al, 1954 (Ahrens E.H., D.H. Blankenhorn, T.T. Tastas (1954), "Effect on human serum lipids of substituting plant for animal fat in the diet", Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 86, 872.) y Keys et al., 1957 (Keys A., J.T. Anderson, F. Grande (1957), "Serum cholesterol response to dietary fat", Lancet 1, 787) que establecieron evidencias claras acerca de la importancia de los PUFA en la prevención de enfermedades cardiovasculares. Desde entonces se han llevado a cabo multitud de estudios al respecto, la mayoría de los cuales han confirmado los efectos cardiosaludables de los omega-3. Por ejemplo, en un ensayo clínico llevado a cabo recientemente por investigadores del Laboratory of Cardiovascular Nutrition del Baker Medical Research Institute de Melbourne, el Department of Medicine del Medical Defense College de Tokio, el CSIRO de la Division of Health Sciences and Nutrition de Adelaide (Australia) y de Vitamin Research de F Hoffmann-La Roche (Suiza) publicado en el American Journal of Clinical Nutrition (Am J Clin Nutr 76 (2002) 326-330) de la American Society for Clinical Nutrition, se demuestra que los ácidos grasos omega-3, especialmente los de cadena larga, es decir, DHA (ácido docosahexanoico) y EPA (ácido eicosapentanoico), tienen efectos en el mantenimiento de la elasticidad arterial y en consecuencia del mantenimiento de los niveles normales de la presión arterial y de la reducción del riesgo cardiovascular. El estudio consistió en suministrar DHA o EPA o placebo a pacientes con hipercolesterolemia durante siete semanas. Los investigadores determinaron, a continuación, la elasticidad de las arterias de los participantes a través de ultrasonidos. Aquellos que recibieron los ácidos grasos w-3 mostraron una reducción significativa en la esclerosis arterial, mientras que los que tomaron el placebo no experimentaron cambios. Los que tomaron EPA presentaron un aumento del 36% en la resistencia sistémica arterial, una determinación de la elasticidad de las arterias principales, mientras que los que tomaron DHA tuvieron un aumento del 27%.
Los ácidos grasos omega-3 (EPA/DHA) mejoran el perfil lipídico sanguíneo, ya que aumentan la elasticidad, disminuyen el colesterol LDL, aumentan el HDL, reducen la trigliceridad arterial y son antitrombóticos. Adeemia (López-Huertas-E; Baro.-L; Carrero.-J-J; Fonolla.-J (2003) "n-3 fatty acids: health effects and opportunities to increase intake", Agro Food Industry hi tech. 2003; 14(3): 18-21; Dewailly.-E; Blanchet.-C; Gingras.-S; Lemieux.-B-J (2002), "Cardiovascular disease risk factors and n-3 fatty acid status in the adult population of James Bay Cree", American-Journal-of-Clinical-Nutrition.2002; 76(1): 85-92).
Además de los efectos cardiosaludables de los omega-3, y tal como se ha comentado en párrafos anteriores, estos ácidos grasos tienen importantes efectos en expresiones génicas y otros procesos bioquímicos corporales. Entre otras funciones de los omega-3 destaca su intervención en la formación de las membranas celulares. La mayor parte de los tejidos cerebrales son ricos en ácidos grasos omega-3. El estado actual del conocimiento de estos efectos se recoge en un artículo de Donald B. Jump del Department of Physiology, Biochemistry, and Molecular Biology de Michigan State University publicado en el Journal of Biological Chemistry de la American Society for Biochemistry and Molecular Biology (J. Biol. Chem 227 (2002) 8755-8758).
Una forma de asegurar una ingestión apropiada de estos ácidos grasos y de CLA es la producción de lípidos enriquecidos en estas sustancias. Además, los éteres lipídicos pueden resultar adecuados como vehículos lipídicos para asegurar una mayor biodisponibilidad y una mejor respuesta de estas sustancias. Por otro lado, la administración conjunta de ambos, ácidos grasos y alcoxigliceroles en una sola molécula potencia el efecto beneficioso que ambas moléculas poseen por separado.
Objeto de la invención
Un primer objeto de la invención viene representado por alcoxigliceroles modificados de fórmula general CH_{2}OR_{1}-CHOR_{2}-CH_{2}OR_{3} donde R_{1}, R_{2} y R_{3} representan independientemente entre si un hidrogeno; un grupo alquilo C2-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado, con o sin dobles enlaces; o un grupo acilo C1-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado con o sin dobles enlaces conjugado o no conjugado donde al menos uno de entre R_{1}, R_{2} o R_{3} representa un grupo alquilo.
Un segundo objeto es el procedimiento para obtener dichos alcoxigliceroles modificados que comprende tres etapas: fraccionamiento supercrítico de los alcoxigliceroles naturales, saponificación y reesterificación de los mismos.
Finalmente, es también objeto de la invención el uso de los alcoxigliceroles modificados de la invención para prevenir enfermedades cardiovasulares, como inmunoestimulante o como anticarcinogénico. Los alcoxilgliceroles modificados son también de utilidad como vehiculizantes de otros principios activos y sustancias bioactivas lo cual los hace adecuados para formar parte de composiciones alimenticias en alimentos funcionales o como aditivo en composiciones farmacéuticas.
Descripción de la invención
Un primer aspecto de la presente invención se refiere a alcoxigliceroles modificados de fórmula general CH_{2}OR_{1}-CHOR_{2}-CH_{2}OR_{3} donde R_{1}, R_{2} y R_{3} representan independientemente entre si un hidrógeno; un grupo alquilo C2-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado, con o sin dobles enlaces; o un grupo acilo C1-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado con o sin dobles enlaces conjugado o no conjugado donde al menos uno de entre R_{1}, R_{2} o R_{3} representa un grupo alquilo.
En una realización preferente de la invención los alcoxigliceroles modificados R_{1} es un alquilo C2-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado; R_{2} es un grupo hidroxilo o un grupo alquilo o acilo ambos de C2-C24 y R_{3} es un grupo hidroxilo o un grupo alquilo o acilo ambos de C2-C24 saturados o insaturados, lineales o ramificados con o sin dobles enlaces conjugados o no conjugados donde al menos uno de entre R_{2} o R_{3} representa un grupo acilo.
En una realización específica el o los grupos acilos provienen de ácidos grasos saturados de 1-10 carbonos.
Además en una realización preferida los grupos acilos tienen una o más insaturaciones. También es preferible que estas insaturaciones sean conjugadas como por ejemplo en el caso del ácido linoleico conjugado (CLA) que como sustituyente acilo en la formula general estaría en forma de radical linoleilo conjugado.
También son una realización preferida los alcoxigliceroles modificados con ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (PUFA) de la familia omega-3 u omega-6, como por ejemplo el ácido docosahexaenoico (DHA) o el ácido eicosapentaenoico (EPA).
Por último, es también preferido que el o los grupos acilo en los alcoxigliceroles modificados de la invención provengan del ácido oleico representando entonces un radical oleilo.
Por otro lado, cuando R_{1}, R_{2} o R_{3} representan un grupo alquilo es preferible que tenga un número par de carbonos.
Los alcoxigliceroles modificados de la invención (así denominados a partir de ahora) tienen utilidad para la prevención de enfermedades cardiovasculares y son también de uso como estimulantes del sistema inmune y anticarcinogénicos. Esta actividad proviene del efecto beneficioso proporcionado tanto por los ácidos grasos con los cuales se modifican los alcoxigliceroles como por los propios éteres lipídicos. Los alcoxigliceroles modificados de la invención pueden ser utilizados tanto en la industria alimentaria como farmacéutica para la elaboración de productos funcionales y fármacos.
De hecho los alcoxigliceroles de la invención se pueden utilizar como vehículizantes de otros compuestos bioactivos en composiciones alimenticias o farmacéuticas. Por ejemplo, los alcoxigliceroles modificados de la invención pueden actuar como vehiculizantes de ácidos grasos de la familia omega-3, omega-6, omega-9 (oleico) y/o CLA. De esta forma se puede alcanzar una actividad sinérgica entre los alcoxigliceroles de la invención y ácidos grasos vehiculizados por ellos.
Otro aspecto de la invención es el procedimiento para la obtención de los alcoxigliceroles modificados de la invención. Este procedimiento comprende:
a)
fraccionamiento supercrítico en contracorriente en columna del aceite de hígado de tiburón para la obtención de un refinado enriquecido en alcoxigliceroles y de un extracto rico en escualeno,
b)
saponificación del refinado enriquecido en alcoxigliceroles de a) para la producción de una fracción insaponificable rica en alcoxigliceroles no esterificados, y
c)
reesterificación química o enzimática del producto de b) con ácidos monocarboxílicos C2-C24 alifáticos, saturados o insaturados conjugados o no conjugados y de cadena lineal o ramificada.
Como paso previo al fraccionamiento supercritico se puede someter al aceite de higado de tiburón otra etapa opcional de extracción supercrítica de escualeno y otros productos lipídicos presentes en el aceite como el colesterol o los triacilgliceroles para obtener un refinado enriquecido en alcoxigliceroles aun más puro.
Procedimiento de extracción y fraccionamiento supercrítico
El fraccionamiento supercrítico se lleva a cabo en una columna rellena para separar componentes con naturaleza de éter lipídico de muestras de aceites comestibles que los contienen. Es especialmente preferido el aceite de hígado de tiburón debido a su alto contenido en alcoxigliceroles. La extracción se realiza con fluidos supercríticos preferentemente dioxido de carbono, sobre la fuente de alcoxigliceroles (aceite de hígado de tiburón, o de un aceite procedente de tiburón modificado químicamente o enzimáticamente o vía saponificación). El fraccionamiento se lleva a cabo a una presión de extracción de entre 90 y 320 bar, preferiblemente 9-270 bar, y a una temperatura de entre 10ºC y 90ºC. Tras el fraccionamiento se obtiene un refinado enriquecido en alcoxigliceroles (menos del 4% de escualeno) y un extracto rico en escualeno.
Procedimiento de saponificación
El refinado rico en alcoxigliceroles obtenido tras el fraccionamiento supercrítico es todavía inadecuado para la esterificación ya que todavía posee un elevado porcentaje de triacilgliceroles que pueden producir reacciones indeseadas de esterificación y transesterificación en presencia de lipasas. Por ello antes de este paso se lleva a cabo una saponificación para eliminar todos los triacilgliceroles y para obtener una fracción insaponificable altamente enriquecida en alcoxigliceroles no esterificados.
La saponificación se lleva a cabo mediante un tratamiento del refinado rico en alcoxigliceroles con sosa o potasa o bien con un alcali en un medio básico. De esta reacción se obtiene un residuo insaponificable que será utilizado en la etapa de transesterificación.
Procedimiento de transesterificación enzimática o química
La esterificación de los alcoxigliceroles se lleva a cabo preferiblemente de manera enzimática con una lipasa en presencia de los ácidos grasos C2-C24 o con esteres de los mismos, con los cuales se quieran esterificar los alcoxigliceroles. La reacción catalizada por la lipasa tiene lugar en dos pasos consecutivos. Durante la primera acilación, se forma un monoester de alquilglicerol y en una segunda acilación se forma el diéster de alquilglicerol. Es decir, de esta forma se obtienen alcoxigliceroles modificados, distintos de los naturales.
En el contexto de la presente invención se usan preferentemente como ácidos grasos para la reesterificación el ácido linoleico conjugado (CLA), el ácido eicosapentaenoico, el ácido docosahexaenoico, el ácido araquidónico, el ácido oleico, el ácido eicosaenoico, el ácido docosaenoico o sus mezclas.
Ejemplo Procedimiento para producir alcoxigliceroles modificados con un alto contenido de sustituyentes de ácido graso linoleico conjugado (CLA) a partir de aceite de hígado de tiburón
Se realizó una extracción con fluidos supercríticos preferentemente de aceite de hígado de tiburón, o de un aceite procedente de tiburón modificado químicamente o enzimáticamente o vía saponificación, seguida de una saponificación del refinado enriquecido en alcoxigliceroles y una posterior reacción de la fracción insaponificable con CLA o ester etílico de CLA.
La extracción con fluidos supercríticos eliminó más del 95% del contenido de escualeno del aceite de tiburón produciendo un refinado con un contenido en dicho hidrocarburo inferior al 4% en peso.
Para poder producir alcoxigliceroles modificados, este producto refinado era todavía inadecuado porque contienía un elevado porcentaje de triacilgliceroles, que podían producir reacciones indeseadas de esterificación y transesterificación en presencia de lipasas. Por tanto, se realizó una reacción de saponificación para eliminar eficazmente todos los triacilgliceroles y para obtener una fracción insaponificable altamente enriquecida en alcoxigliceroles no esterificados.
Para producir alcoxigliceroles con derivados de ácido linoleico conjugado, la transesterificación se realizó entre el éster etílico del ácido linoleico conjugado (CLA) y el alcoxiglicerol no esterificado. Durante la reacción hubo un continuo borboteo de nitrógeno para evaporar el etanos producido por la reacción, que desplazó el equilibrio de la reacción hacia la producción de diester de alquilglicerol con ácido linoleico conjugado.
Extracción con fluidos supercríticos
Se realiza el fraccionamiento supercrítico con dióxido de carbono en una planta con columna rellena, en contracorriente, para obtener un producto refinado con un contenido del 3% de escualeno.
La extracción se realizó a una temperatura de 60ºC y a una presión de 180 bar, con una relación disolvente-alimentación de 45.
Saponificación
Se mezclaron 5 gramos de refinado con 16 mL de solución de hidróxido potásico 3,7 N en etanol (agua 50:50 v:v con 0,15% de EDTA. La mezcla se calentó a 60ºC durante una hora a 300 rpm. Se paró la reacción añadiendo 4 mL de agua y el insaponificable se extrajo de la fase acuosa con 3 porciones de 20 mL de eter dietílico. Después se seco la fase etérea con sulfato sódico y se evaporó bajo nitrógeno para obtener el residuo insaponificable.
Reacción de Transesterificación
La fracción insaponificable (500 mg) y el ester etílico de CLA (818 mg) o el ácido graso libre (CLA) se añadió en un matraz de 30 mL con agitación. Se añadió la lipasa (10% en peso), se cerró el matraz y se colocó en un agitador orbital (a 200 rpm) a 55ºC. Se sacaron muestras periódicamente. Se analizaron los productos de reacción preparando ésteres metílicos de los ácidos grasos libres, para ello se añadieron 1 mL de 0,2 molar de HCL metanólica a 250 \muL y se dejó reposar durante 4 h a 60ºC. Después de la adición de 200 \muL de agua, la mezcla fue extraida, secada y centifugada para obtener los compuestos que se analizaron por cromatografía de gases.

Claims (24)

1. Alcoxigliceroles modificados de fórmula general CH_{2}OR_{1}-CHOR_{2}-CH_{2}OR_{3} donde R_{1}, R_{2} y R_{3} representan independientemente entre si un grupo hidrogeno; un grupo alquilo C2-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado, con o sin dobles enlaces; o un grupo acilo C1-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado con o sin dobles enlaces conjugado o no conjugado caracterizado porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} o R_{3} representa un grupo alquilo.
2. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 donde R_{1} es un alquilo C2-C24 saturado o insaturado, lineal o ramificado; R_{2} es un hidrogeno o un grupo alquilo C2-C24 o acilo C1-C24 y R_{3} es un hidrogeno o un grupo alquilo C2-C24 o acilo C1-C24 ambos saturados o insaturados, lineales o ramificados con o sin dobles enlaces conjugados o no conjugados caracterizado porque al menos uno de entre R_{2} o R_{3} representa un grupo acilo.
3. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} y R_{3} representa un grupo ácido saturado de entre 1-10 carbonos.
4. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} y R_{3} es un grupo acilo con una o más insaturaciones.
5. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} y R_{3} representa un grupo linoleilo conjugado.
6. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} y R_{3} representa un grupo acilo correspondiente al de un ácido poliinsaturado de cadena larga (PUFA) de la familia omega-3 u omega-6.
7. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} y R_{3} representa un grupo oleilo.
8. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque al menos uno de entre R_{1}, R_{2} y R_{3} representa un grupo alquilo con un número par de átomos de carbono.
9. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 para su uso en la prevención de enfermedades cardiovasculares.
10. Alcoxigliceroles modificados de acuerdo con la reivindicación 1 para su uso como estimulante del sistema inmune.
11. Alcoxigliceroles modificado de acuerdo con la reivindicación 1 para su uso como anticarcinogénico.
12. Un procedimiento para la preparación de alcoxigliceroles modificados de acuerdo con las reivindicación 1, caracterizado porque comprende:
a)
fraccionamiento supercrítico en contracorriente en columna del aceite de hígado de tiburón para la obtención de un refinado enriquecido en alcoxigliceroles y de un extracto rico en escualeno,
b)
saponificación del refinado enriquecido en alcoxigliceroles de a) para la producción de una fracción insaponificable rica en alcoxigliceroles no esterificados, y
c)
reesterificación química o enzimática del producto de b) con ácidos monocarboxílicos C2-C24 alifáticos, saturados o insaturados conjugados o no conjugados y de cadena lineal o ramificada.
13. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 caracterizado porque el fluido supercrítico usado para el fraccionamiento es dióxido de carbono.
14. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 caracterizado porque la presión de extracción en la columna está entre 90 y 320, preferiblemente 90 y 270 bar, y la temperatura de extracción está entre 10ºC y 90ºC.
15. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 caracterizado porque la saponificación se lleva a cabo con sosa, con potasa o en un medio básico con un álcali.
16. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 caracterizado porque la reesterificación es un proceso enzimático y se lleva a cabo con lipasa.
17. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 caracterizado porque los ácidos monocarboxílicos C2-C24 usados en la reesterificación son el ácido linoleico conjugado (CLA), el ácido eicosapentaenoico, el ácido docosahexaenoico, el ácido araquidónico, el ácido oleico, el ácido eicosaenoico, el ácido docosaenoico o sus mezclas.
18. Alcoxigliceroles modificados obtenible por el procedimiento de las reivindicaciones 12 a 17.
19. Uso de alcoxigliceroles modificados de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 para la preparación de composiciones alimenticias o farmacéuticas para la prevención de enfermedades cardiovasculares.
20. Uso de alcoxigliceroles modificados de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 para la preparación de composiciones alimenticias o farmacéuticas para estimular el sistema inmune.
21. Uso de alcoxigliceroles modificados de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 para la preparación de composiciones alimenticias o farmacéuticas con actividad anticarcinogénica.
22. Uso de alcoxigliceroles modificados de acuerdo con las reivindicaciones 1-11 como vehiculizantes de otro u otros compuestos bioactivos en composiciones alimenticias o farmacéuticas.
23. Uso de acuerdo con la reivindicación 22 donde compuestos bioactivo actúan sinérgicamente con los alcoxigliceroles que actúan simultáneamente de vehiculizantes.
24. Uso de acuerdo con la reivindicación 23 donde los compuestos bioactivos son los ácidos grasos de la familia omega 3 y/o CLA.
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