ES2292624T3 - Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtencion y configuracion final del producto. - Google Patents

Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtencion y configuracion final del producto. Download PDF

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ES2292624T3 ES01971342T ES01971342T ES2292624T3 ES 2292624 T3 ES2292624 T3 ES 2292624T3 ES 01971342 T ES01971342 T ES 01971342T ES 01971342 T ES01971342 T ES 01971342T ES 2292624 T3 ES2292624 T3 ES 2292624T3
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denture
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Benjamin J. Sun
Andrew M. Lichkus
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Abstract

Un producto dental que comprende un material dental polimerizable similar a cera, siendo dicho material dental polimerizable similar a cera (i) obtenible mediante la reacción de un preoligómero de uretano con un hidroxialquil(met)acrilato, (ii) fluido a aproximadamente 40ºC y que se vuelve dimensionalmente estable al menos a 23ºC o por debajo en el transcurso de 5 minutos y (iii) adaptado para formar un material polimérico dental de alta resistencia que tiene una matriz polimérica con un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa (250.000 psi; ASTM D790 (1997)) y una resistencia a la flexión de al menos 34, 5 MPa (5.000 psi; ASTM D790 (1997)).

Description

Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtención y configuración final del producto.
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La invención se refiere a materiales polimerizables similares a cera. La invención proporciona materiales dentales polimerizables similares a cera y procedimientos de formación de productos dentales de material polimérico dental de alta resistencia. Este material dental polimerizable similar a cera se moldea rápida y fácilmente. Se moldea calentando, confiriéndole forma mientras está caliente y dejando enfriar a continuación hasta temperatura ambiente. El material dental polimerizable similar a cera conformado se cura para formar los productos dentales. Estos productos dentales tienen una resistencia superior en comparación con los productos formados con materiales polimerizables similares a cera anteriores. Los materiales polimerizables similares a cera anteriores no dan lugar a materiales poliméricos suficientemente resistentes como para fabricar dentaduras. Las dentaduras de alta resistencia se realizan colocando dientes artificiales en un material dental polimerizable similar a cera de la invención. Volkel y col, en la patente de EE.UU. Nº 6.057.383 (y la solicitud de patente canadiense Nº 2207351), concedida a Ivoclar, describen un material polimerizable similar a cera para fabricar productos dentales completos. La técnica anterior no describe un material polimerizable similar a cera para formar dentaduras u otros productos de alta resistencia.
La invención proporciona un material polimérico dental de alta resistencia formado de material dental polimerizable similar a cera. Los productos dentales poliméricos de alta resistencia incluyen dentaduras parciales y dentaduras completas.
El trabajo con material dental polimerizable similar a cera incluye a menudo el moldeo, perfilado y/o el tallado. Cuando se calienta, el material dental polimerizable similar a cera se reblandece. En su estado reblandecido, se considera que es parcialmente cristalino y tiene una fase amorfa fluida que permite cierta fluidez al material. Preferiblemente, el material dental polimerizable similar a cera es dimensionalmente estable por debajo de los 24ºC y se reblandece a los 24ºC y por encima. Más preferiblemente, se reblandece a 30ºC y por encima. Calentando desde su condición dimensionalmente estable, el material dental polimerizable similar a cera de la invención experimenta una transición rápida a un estado altamente fluido. Enfriando desde su estado reblandecido, el material dental polimerizable similar a cera de la invención experimenta una transición rápida a su estado dimensionalmente estable. Mientras está caliente, puede trabajarse con pequeños volúmenes de material dental polimerizable similar a cera sobre el dispositivo dental. Pueden administrarse a partir de un dispositivo dispensador de tipo jeringa calentado, espátula, espátula eléctrica, gotero desechable u otro dispensador mecánico o eléctrico. Para fabricar una dentadura, el material dental polimerizable similar a cera se coloca sobre una placa base polimérica realizada a partir de un molde de la boca del paciente. Se coloca un diente artificial en el material dental polimerizable similar a cera, que a continuación se moldea mediante fusión y resolidificación. A continuación, el material dental polimerizable similar a cera se polimeriza para formar una dentadura. De este modo, se forma la dentadura sin aplicar un emplaste inorgánico al diente artificial y sin colocar el diente artificial en un molde como es necesario en los procedimientos de cera perdida convencionales o en otras técnicas anteriores similares para obtener una dentadura. Los compuestos que son fácilmente cristalizables en parte y útiles para material dental polimerizable similar a cera de la invención incluyen compuestos de metacrilato (o acrilato) preparados mediante la reacción de un preoligómero de uretano con hidroxilalquilmetacrilato. Preferiblemente, estos compuestos tienen una estructura dentro del alcance de una de las fórmulas generales I-V que aparecen a continuación. Preferiblemente, el preoligómero de uretano es lineal, comprende grupos terminales de isocianato y tiene una estructura dentro del alcance de la fórmula general I:
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-R_{1}-NCO
en la que R_{1} y R_{2} son un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono o contienen al menos un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono, m es un número entero de 0 a 20, el valor de m en el oligómero depende de la proporción molar entre el diisocianato y el diol usada y el valor de m aumenta conforme disminuye esta relación molar.
La proporción de diisocianato tiene la estructura OCN-R_{1}-NCO y la porción diol tiene la estructura HO-R_{2}-OH.
Alternativamente, el preoligómero de uretano se forma mediante la reacción de al menos un diol con un exceso de al menos un diisocianato para producir un preoligómero de uretano que tiene una estructura dentro del alcance de una o más de las fórmulas generales: II-IV
Fórmulas generales: II-IV
1
en la que R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son cada uno independientemente un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono o al menos un grupo aromático que tiene de 6 a 14 de átomos de carbono, n y m son independientemente números enteros de 0 a 20, la suma de n y m en el oligómero depende de la proporción molar entre los diisocianatos y los dioles usada, y el valor de la suma de n y m aumenta conforme disminuye esta relación molar. Los diisocianatos tienen las estructuras OCN-R_{1}-NCO y OCN-R'_{1}-NCO y los dioles tienen las estructuras HO-R_{2}-OH y HO-R'_{2}-OH. Las estructuras más complejas del preoligómero de uretano se construyen a partir de al menos dos dioles diferentes y al menos dos diisocianatos diferentes.
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La reacción del preoligómero de uretano con el monómero etilénicamente insaturado, como se define a continuación, produce un compuesto polimerizable que tiene la estructura dentro del alcance de la fórmula general V: CH_{2}=C(R_{3})-CO_{2}-R_{4}-CO-NH-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{n}-R_{1}-NH-CO-R_{4}-O_{2}C-C(R_{3}-)=CH_{2} V en la que R_{3} es hidrógeno o un alquilo, tal como un grupo metilo, y R_{4} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono y n es un número entero de 0 a 20. El monómero etilénicamente insaturado típico es un hidroxialquil(met)acrilato, p. ej., metacrilato de 2-hidroxietilo, hidroxipropilmetacrilato, éster caprolactona 2-(metacriloiloxi)etílico, etc.
Las propiedades mecánicas preferidas de la resina curada y las propiedades adecuadas de manejo de las composiciones del compuesto polimerizable se presentan cuando el valor de n en el compuesto no es mayor de 10; más preferiblemente n no es mayor de 5. El valor preferido de n en el compuesto depende en gran medida de los requisitos de la aplicación específica. El valor más preferible de n en el compuesto para el diol derivado de un anillo aromático está entre 1 y 3. Por tanto, la proporción molar entre el diisocianato y el diol, para el diol derivado de anillo aromático, está más preferiblemente entre 1,33 y 2. El valor más preferible de n en el compuesto para el diol derivado de alquilo está entre 1 y 4. Por tanto, la proporción molar entre el diisocianato y el diol, para un diol derivado de alquilo está, más preferiblemente, entre 1,25 y 2.
Pueden usarse catalizadores conocidos en la técnica para acelerar la formación del preoligómero terminado en isocianato y el monómero etilénicamente insaturado con extremos protegidos, como ejemplos, aminas terciarias y sales metálicas, p. ej., octoato de estaño y, en especial, dilaurato de ditubilestaño. Los estabilizadores preferidos utilizados en esta invención son hidroxitolueno butilado (BHT) y el éter metílico de hidroquinona (MEHQ).
Preferiblemente, los compuestos de la invención son metacrilatos difuncionales que incluyen productos de reacción de bisfenol A propoxilado, 1,6-diisocianatohexano y metacrilato de 2-hidroxietilo, productos de reacción de bisfenol A propoxilado, trimetil-1,6-diisocianatohexano y metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de productos de reacción de bisfenol A, trimetil-1,6-diisocianatohexano y metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de productos de reacción de bisfenol A, 1,6-diisocianatohexano y metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de productos de reacción de trimetil-1,6-diisocianatohexano, 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol y metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de productos de reacción de trimetil-1,6-diisocianatohexano, 1,6-diisocianatohexano, 2,5-dimetil-2,5,-hexanodiol y metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de productos de reacción de trimetil-1,6-diisocianatohexano, 1,6-diisocianatohexano, bisfenol A propoxilado y metacrilato de 2-hidroxietilo, éster caprolactona 2-(metacriloiloxi)etílico y derivados de los compuestos anteriores.
Los diisocianatos útiles para la fabricación de material dental polimerizable similar a cera de la invención incluyen trimetil-1,6-diisocianatohexano, 1,6-diisocianotohexano, 1,8-diisocianatooctano, diisocianato de isoforona, isocianato de 4,4''-metileno-bis-ciclohexilo, diisocianato de ciclohexilo, 3-metilhexano-1,6-diisocianato, 3-etilo-1,6-hexanodiisocianato, 5-metilo-1,9-nonanodiisocianato, 5-etil-1,10-decanodiisocioanato, 2,3,-dimetil-1,6-hexanodiisocianato, 2,4-dimetil-1,8-octanodiisocianato, 2,4,6-trimetil-1,7-heptanodiisocianato, 2,3-dimetil-5-etil-1,8-octanodiisocianato, 2-metil-4,6,8,10-tetrapropil-1,12-dodecanodiisocianato y similares, y mezclas de los mismos. Ejemplos de diisocianatos que también son adecuados incluyen diisocianatos aromáticos, por ejemplo, bis(fenil isocianato) de 4,4,-metileno, diisocianato de 2,4-tolileno, diisocianato de 2,6-tolileno, diisocianato de 1,4-fenilo, diisocianato de 1,5-naftaleno, 1,3-bis (isocianatometil)benceno, 1,3-bis(isocianato-1-metiletil)benceno, 1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano, diisocianato de 3,3''-bitolueno, diisocianato de 1,4-xilileno y similares, y mezclas de los mismos.
Ejemplos de dioles útiles para la fabricación de compuestos para material dental polimerizable similar a cera de la invención incluyen 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,10-decanodiol, 1,9-decanodiol, 1,12-dodecanodiol, 1,14-tretradecanodiol, 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol, bisfenol A hidrogenado, bisfenol A, bisfenol A propoxilado, bisfenol A etoxilado, tereftalato de bis(2-hidroxietilo) y mezclas de los mismos.
Ejemplos de metacrilatos (o acrilatos) útiles para preparar compuestos para material dental polimerizable similar a cera de la invención incluyen metacrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxipropilo, metacrilato de 3-hidroxipropilo, acrilato de hidroxipropilo, dimetacrilato de glicerol, monometacrilato de glicerol, acrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de hidroxipropilo, metacrilato de 4-hidroxibutilo, acrilato de 4-hidroxibutilo, acrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, metacrilato de 2-hidroxiciclohexilo, éster caprolactona 2-(metacriloiloxi)etílico, triacilato de pentaeritritoilo, acrilato de 2-hidroxiciclohexilo y mezcla de los mismos.
El material dental polimerizable similar a cera puede incluir uno o más sistemas de iniciación para hacer que se endurezca rápidamente. Los materiales dentales polimerizables similares a cera que son fotocurables incluyen un fotosensibilizador, por ejemplo, camforquinona, lucirina TPO o benzoína de metilo que provocan la iniciación de la polimerización tras la exposición a longitudes de onda activadoras; y/o un compuesto reductor, por ejemplo, una amina terciaria.
Preferiblemente, en el material dental polimerizable similar a cera de la invención se incluye un sistema catalítico activado a temperatura ambiente o por calor. Preferiblemente se incluye un peróxido capaz de producir radicales libres cuando se activa por medio de un agente reductor a temperatura ambiente o calentando. Los peróxidos preferidos incluyen peróxido de bencilo y peróxido de laurilo.
Se considera que los materiales polimerizables similares a cera de la invención recristalizan rápidamente de forma parcial. Esta capacidad para recristalizar rápidamente proporciona una combinación única de alta fluidez y estabilidad dimensional, que depende de su temperatura. Se considera que el material pasa rápidamente de un estado altamente fluido mediante una cristalización rápida a un estado dimensionalmente estable. El material es parcialmente cristalino a las temperaturas de solidificación y la cristalinidad que presenta en fase amorfa da lugar a la estabilidad dimensional eficaz del material. "Cristalinidad", según se usa en este documento, se refiere a la regularidad y el orden dentro del material como resultado de un calor de fusión de al menos 1,0 J/g y por debajo de 50ºC. El calor de fusión, según se usa en este documento, se refiere a la entalpía de fusión según se determina mediante la norma ASTM 793-95. El porcentaje de cristalinidad se determina midiendo el calor de fusión usando calorimetría diferencial de barrido según el procedimiento de ensayo de la norma ASTM E 793-95.
El material dental polimerizable similar a cera de la invención es útil para la formación de productos dentales, incluyendo dentaduras completas, dentaduras parciales, cemento protector para dentaduras, cubetas individuales para moldes, dientes artificiales, reparación de productos naturales, carilla estética, reparación de dentadura, rebase de dentaduras, férula de descarga, tablillas, aparato de retención, componentes ortopédicos, coronas, puentes, dispositivos dentales provisionales, dentaduras parciales, incrustaciones de distinta extensión (inlays u onlays), y empastes restauradores de dientes, bandas ortodónticas, bandas ortodónticas orales, dentaduras temporales, dentaduras parciales temporales; prótesis maxilofaciales, obturadores y prótesis ocular.
Las composiciones según la invención pueden incluir además, cargas, pigmentos, estabilizadores, plastificantes y fibras. Preferiblemente, las composiciones dentales polimerizables según la invención incluyen del 2 al 95 por ciento en peso de partículas de carga. Más preferiblemente, estas composiciones incluyen aproximadamente del 10 al 85% en peso de carga. Los nanocompuestos y las cerámicas pueden estar formadas por estos compuestos. Las cargas incluyen, preferiblemente, cargas particuladas orgánicas e inorgánicas para reducir adicionalmente la retracción de polimerización, mejorar la resistencia a la abrasión y modificar las propiedades mecánicas y físicas.
Una realización preferida de la invención proporciona un material polimérico dental de alta resistencia formado a partir del material dental polimerizable similar a cera fotocurado y moldeado sobre al menos una porción de una base para dentadura. Preferiblemente, el material dental polimerizable similar a cera tiene un módulo de flexión de al menos 2.758 MPa (400.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos 48 MPa (7.000 psi) y una resistencia al impacto con probeta no entallada de al menos 107 J/m (2 libras pie/pulgada). Preferiblemente, la dentadura comprende una base para dentadura, y un diente que comprende un polímero que penetra entre la red de la matriz polimérica y al menos el 0,1 por ciento en peso de partículas autolubricantes que tienen un tamaño de partícula menor de 500 micrómetros distribuidas por la matriz polimérica y unidas a ella de forma eficaz. Preferiblemente, la resistencia de unión entre el diente y la base para dentadura es al menos de 30,9 MPa (4.480 psi).
"Similar a la cera" según se usa en este documento, se refiere a un material que es fluido (líquido) aproximadamente a 40ºC y se vuelve dimensionalmente estable (solidificado: es decir, no está en estado líquido) al menos a 23ºC y por debajo, en el transcurso de 5 minutos. De este modo, un material similar a cera es fluido cuando está a aproximadamente 40ºC y se vuelve dimensionalmente estable cuando está a 23ºC y por debajo. El material similar a cera fluido que tiene una temperatura de 100ºC a 40ºC, se vuelve dimensionalmente estable en el transcurso de 5 minutos por enfriamiento mediante exposición a una temperatura ambiente entre 23ºC y 0ºC. El material similar a cera fluido que tiene una temperatura de 100ºC a 40ºC se vuelve dimensionalmente estable en el transcurso de (en orden creciente de preferencia) 2, 1, 0,5 ó 0,3 minutos por enfriamiento mediante exposición a una temperatura ambiente entre 23ºC y 0ºC.
"Material polimérico dental de alta resistencia" según se usa en este documento, se refiere al material que tiene una matriz polimérica con un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa (250.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos 34,5 MPa (5.000 psi). Opcionalmente, el material polimérico dental de alta resistencia incluye una carga de refuerzo. Sin embargo, la matriz polimérica sola (sin ninguna carga de refuerzo) tiene un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa (250.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos 34,5 MPa (5.000 psi). Preferiblemente, el material polimérico de alta resistencia tiene una matriz polimérica que tiene un módulo de flexión de al menos 300.000 psi y una resistencia a la flexión de al menos 48,3 MPa (7.000 psi) y una resistencia de impacto sin probetas entalladas de al menos 107 J/m (2 libras pie/pulgada^{2}). Más preferiblemente, para aumentar la preferencia del material polimérico dental de alta resistencia, éste tiene una matriz polimérica con un módulo de flexión de al menos 2.413 MPa (350.000 psi), una resistencia a la flexión de al menos 82,7 Mpa (12.000 psi) y una potencia de impacto sin probetas entalladas de al menos 159 J/m (3,0 libras pie/pulgada). El material polimérico dental de alta resistencia se moldea como productos dentales, incluyendo dentaduras completas, dentaduras parciales, rebases de dentadura, férula de descarga, coronas y puentes mediante la polimerización del material dental polimerizable similar a cera.
"Resistencia a la flexión y módulo de flexión", según se usa en este documento, se refieren a los resultados de las pruebas según la norma ASTM D790 (1997). La "resistencia al impacto con probeta entallada" según se usa en este documento, también se denomina "resistencia al impacto Izod con probeta entallada" y se refiere a los resultados de las pruebas según la norma ASTM D256 (1997). "Resistencia al impacto con probeta no entallada", según se usa en este documento, se refiere a los resultados de las pruebas según la norma ASTM D4812 (1993).
En los ejemplos siguientes, siempre que no se indique lo contrario, todas las partes y porcentajes se expresan en peso; lucirina TPO se refiere al óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina realizada por BASF y la unidad de curado por luz visible fue una unidad de fotocurado con luz visible TRIAD VLC modificado mediante la adición de una quinta luz para proporcionar aproximadamente 30 milivatios/cm^{2} de una luz de 350 a 450 nm.
Ejemplo 1 Preparación del oligómero
Se cargó un reactor con 1.176 gramos de trimetil-1,6-diisocianatohexano (5,59 moles) y 1.064 gramos de bisfenol A propoxilado (3,09 moles) con un flujo de nitrógeno seco y se calentó a aproximadamente 65ºC a una presión de nitrógeno positiva. A esta mezcla de reacción se le añadieron 10 gotas de catalizador dilaurato de dibutilestaño. La temperatura de la mezcla de reacción se mantuvo entre 65ºC y 140ºC durante aproximadamente 70 minutos y se siguió de la adición de otras 10 gotas de catalizador dilaurato de dibutilestaño. Se formó un producto intermedio de isocianato de extremo protegido similar a una pasta viscosa y se agitó durante 100 minutos. A este producto intermedio se le añadieron 662 gramos (5,09 moles) de metacrilato de 2-hidroxietilo y 7,0 gramos de BHT como inhibidor durante un periodo de 70 minutos mientras que la temperatura de reacción se mantenía entre 68ºC y 90ºC. Después de aproximadamente cinco horas de agitación a 70ºC, se retiró el calor y el oligómero del reactor se recogió como un sólido flexible semitranslúcido que se conservó en atmósfera seca.
Ejemplo 2 Preparación del monómero
Se cargó un matraz de reacción con 700 gramos de 1,6-diisocianatohexano y se calentó a aproximadamente 70ºC a una presión de nitrógeno positiva. A este reactor se le añadieron 1.027 gramos de metacrilato de 2-hidroxietilo, 0,75 gramos de catalizador dilaurato de dibutilestaño y 4,5 gramos de hidroxitolueno butilado (BHT). La adición se hizo lentamente y con un flujo en nitrógeno seco durante un periodo de dos horas. La temperatura de la mezcla de reacción se mantuvo entre 70ºC y 90ºC durante otras dos horas y se siguió de la adición de 8,5 gramos de agua purificada. Una hora después, el producto de reacción se descargó como un líquido claro dentro de recipientes de plástico, se enfrió hasta que se formó un sólido blanco y se conservó en atmósfera seca.
Ejemplo 3 Preparación del material polimerizable de contorno de la dentadura
El material dental polimerizable similar a cera se preparó agitando a 85ºC una mezcla líquida de 63,0 gramos del oligómero obtenido según el procedimiento del Ejemplo 1 y 37,0 gramos del compuesto del Ejemplo 2, 0,35 gramos de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina TPO fabricado por BASF), 0,5 gramos de una solución que contenía camforquinona (CQ) al 8,3%, 4-dimetilaminobenzoato de etilo (EDAB) al 25% y dimetacrilato de 1,6-hexanodiol (HDDMA) al 66,7%.
Ejemplo 4 Preparación del material polimerizable para la placa base (o rebase) de la dentadura
El material polimerizable fotocurable se preparó agitando a 85ºC un líquido con 98,0 gramos del oligómero TBDMA del Ejemplo 1, 0,35 gramos de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina TPO fabricado por BASF), 1,5 gramos de una solución que contenía camforquinona (CQ) al 8,3%, 4-dimetilaminobenzoato de etilo (EDAB) al 25% y dimetacrilato de 1,6-hexanodiol (HDDMA) al 66,7%, 0,1 gramos de fibras de acetato rojas y 0,05 gramos de pigmento.
Ejemplo 5 Preparación del material polimerizable similar a cera de contorno de la dentadura
El material dental polimerizable similar a cera fotocurable se preparó agitando a 85ºC una mezcla líquida de 50,5 gramos de oligómero del Ejemplo 1, 45,0 gramos de monómero del Ejemplo 2 y 4,0 gramos de acrilato de estearilo de Sartomer. A esta mezcla se añadieron 0,35 gramos de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina TPO), 0,1 gramos de fibras de acetato rojas y 0,05 gramos de concentrados de pigmento. El material polimerizable similar a cera formado se vuelva fluido entre 65 y 68ºC.
Ejemplo 6 Preparación del material polimerizable de la dentadura postiza
El material polimerizable fotocurable se preparó agitando a 85ºC una mezcla líquida de 84,5 gramos de oligómero del Ejemplo 1 y 15,0 gramos de monómero del Ejemplo 2. A esta mezcla se añadieron 0,35 gramos de óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina TPO), 0,1 gramos de fibras de acetato rojas y 0,05 gramos de pigmento.
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Ejemplo 7 Preparación de una dentadura sin la formación de un molde de la cavidad oral de una base para dentadura
Un molde de escayola de la boca de un paciente se recubre con un agente desmoldante (p. ej., Al-Cote e Isolant vendido por Dentsply International Inc. o una solución de Teflón, tal como Krytox de Dupont) y se calentó a 55ºC en un incubador. Se aplica una resina para placa base en forma de arco que contiene 14 gramos del producto del Ejemplo 4 se aplica y se moldea sobre el molde de escayola templado. La resina se moldea y desplaza hasta cubrir por completo el molde usando la presión de los dedos y se recorta para formar una placa base. La placa base se cura durante 10 minutos en la unidad fotocurada con luz visible. Una cantidad suficiente del producto del Ejemplo 6 se moldea en forma de barra. La barra se aplica sobre la placa base. A continuación, los dientes artificiales se colocan por presión dentro de la barra adaptando el grosor de la barra de modo que cubra adecuadamente las superficies apropiadas de los dientes para proporcionar un soporte. El producto fundido del Ejemplo 5 de una máquina para fundir cera a 87ºC se aplica usando una espátula eléctrica entre el diente y la placa base hasta incluir completamente el diente, se introduce en las fisuras que aparecen entre los dientes y se alisa la superficie exterior de la dentadura. Puede aplicarse aire caliente usando una pistola de aire caliente con una tobera pequeña para hacer que el producto del Ejemplo 5 se introduzca entre las fisuras de los dientes y alisar la superficie externa de la dentadura. Se definen los contornos de las superficies lingual y bucal de la dentadura, se recortan y se tallan con una espátula. La dentadura se coloca en la boca del paciente en la consulta del dentista para su prueba en la oficina dental y se ajustan las posiciones de los dientes si es necesario. La parte posterior de la dentadura se ajusta al molde y se aplica sobre la dentadura TRIAD Air Barrier Coating. A continuación, se aplica un agente desmoldante para moldes (MRA) vendido por Dentsply Internacional Inc., alrededor de la parte posterior de los dientes y sobre la resina de soporte. Se aplica una tira de gel Triad sobre la superficie entre los dientes y la resina de soporte para formar un círculo continuo y se cure en una unidad de fotocurado con luz visible en el transcurso de 10 minutos, seguido de un tiempo de postcurado de 8 horas de enfriamiento gradual hasta 23ºC. Cuando está curada, la dentadura se lava con agua para eliminar todos los restos de Air Barrier Coating. En este momento, la dentadura está acabada y se pule.
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Ejemplo 8 Preparación de una dentadura parcial sin la formación de un molde de la cavidad bucal (colocación) de una base para dentadura
Se fabrica un armazón de dentadura parcial extraíble. Se aplica un medio desmoldante al molde de escayola de la dentadura del paciente. Se aplica una cantidad suficiente del producto del Ejemplo 4 a las áreas desprovistas de dientes del molde y se adapta presionado con los dedos o con instrumentos apropiados. El exceso de material se recorta con una espátula caliente. Una cantidad suficiente del producto del Ejemplo 4 se adapta dentro de los límites laterales del tejido del armazón de la dentadura parcial. El armazón se asienta con firmeza sobre el molde, incluyéndolo el material sin curar del Ejemplo 4. Todos los restos y topes del tejido se pulen hasta que se disponen correctamente en el molde, lo que indica que el armazón está completamente asentado. Se retira el exceso de material y estas áreas de la placa base se curan en la unidad de fotocurado con luz visible. Una barra del producto del Ejemplo 6 se adapta sobre la placa base precurada o sobre las áreas desprovistas de dientes. La barra tiene un espesor suficiente como para cubrir las superficies del caballete del diente para proporcionar soporte al diente y asentar el diente, que a continuación se monta en la barra. Una porción del producto del Ejemplo 5 se aplica entre el diente y la placa base. Se usa una pistola de aire caliente con una torbera pequeña para fundir el producto del Ejemplo 5, de modo que fluya dentro de las fisuras entre los dientes mientras que se alisa la superficie externa. Se definen los contornos de las superficies lingual y bucal de las áreas carentes de dientes, se recortan y se tallan usando una espátula eléctrica caliente, herramientas afiladas y una pistola de aire caliente. La ceratura de la dentadura parcial se retira del molde para probarlo. La dentadura se coloca en la boca del paciente en la consulta del dentista para su prueba y se ajustan las posiciones de los dientes si es necesario. La dentadura parcial se ajusta al molde modificado (se reduce la altura del contorno del tejido blando). Se aplica sobre la dentadura TRIAD Air Barrier Coating. A continuación, se aplica un agente desmoldante para moldes (MRA) vendidos por Dentsply Internacional Inc. alrededor de la parte posterior de los dientes y sobre la resina de soporte. Se aplica una tira de gel TRIAD entre los dientes y la superficie de la resina de soporte para formar un círculo continuo. A continuación, la dentadura se cura en la unidad de fotocurado con luz visible durante 10 minutos, seguido de un enfriamiento durante un periodo de 2 horas a 23ºC. Cuando está curada, la dentadura parcial se lava con agua para eliminar todos los restos de Air Barrier Coating. En este momento, la dentadura está acabada y se pule.
Ejemplo 9 Preparación de una férula de descarga sin formar un molde de la cavidad bucal para una férula de descarga
Un molde de escayola de los dientes de un paciente se recubre con un agente desmoldante. Se aplican 20 gramos de la composición de producto del Ejemplo 3 sobre el agente desmoldante y se calienta a 50ºC en un horno. La composición se moldea presionando con los dedos y se recorta para formar una férula de descarga que se endurezca cuando se enfríe a temperatura ambiente. Se definen los contornos de las superficies de la férula de descarga, se recortan y se tallan usando una espátula eléctrica caliente y una pistola de aire caliente. Después de que se haya examinado la férula de descarga y se haya ajustado para ajustar el articulador, la férula de descarga se ajusta al molde, se aplica sobre la dentadura TRAID Air Barrier Coating y se cura durante 10 minutos. Cuando está curada, la dentadura se lava con agua para eliminar todos los restos de Air Barrier Coating. En este momento, la protección bucal está acabada y se pule.
Se siguió el Ejemplo 7B de la patente de EE.UU. Nº 6.057.383 (y la solicitud de patente canadiense Nº 2207351) y se ensayó el producto polimérico de la misma para proporcionar la información de la Tabla siguiente. Se polimerizó el material polimerizable similar a cera de la presente invención fabricado mediante el procedimiento del Ejemplo 5 y el producto polimérico se ensayó para proporcionar la información de la Tabla siguiente. Comparando los resultados de las pruebas, la resistencia a la flexión del Ejemplo 5 es más del 500 por ciento mayor que la de los materiales ensayados en la patente de EE.UU. Nº 6.057.383. El Ejemplo 5 de la presente invención tiene un módulo de flexión que es más de dos veces mayor que el del material polimerizable similar a cera de la patente de EE.UU. Nº 6.057.383. El Ejemplo 5 de la presente invención tiene una resistencia al impacto con probeta sin muestra que es más de ocho veces mayor que la del material polimerizable similar a cera de la patente de EE.UU. Nº 6.057.383. El Ejemplo 5 de la presente invención tiene una resistencia al impacto con probeta entallada que es más de dos veces superior que la del material polimerizable similar a cera de la patente de EE.UU. Nº 6.057.383. Los resultados generales muestran que el material de la invención es adecuado para fabricar una dentadura mientras que la resistencia a la flexión y la resistencia al impacto con probeta no entallada de los ejemplos comparativos son insuficientes.
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TABLA Comparación de materiales polimerizables similares a cera
2
Se entenderá que, aunque la presente invención se ha descrito en considerable detalle en relación a determinadas realizaciones específicas de la misma, no debe considerarse limitada a estas realizaciones, sino que puede emplearse de otros modos sin apartarse del espíritu de la invención ni de la finalidad de las reivindicaciones adjuntas.

Claims (21)

1. Un producto dental que comprende un material dental polimerizable similar a cera, siendo dicho material dental polimerizable similar a cera
(i) obtenible mediante la reacción de un preoligómero de uretano con un hidroxialquil(met)acrilato,
(ii) fluido a aproximadamente 40ºC y que se vuelve dimensionalmente estable al menos a 23ºC o por debajo en el transcurso de 5 minutos y
(iii) adaptado para formar un material polimérico dental de alta resistencia que tiene una matriz polimérica con un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa (250.000 psi; ASTM D790 (1997)) y una resistencia a la flexión de al menos 34,5 MPa (5.000 psi; ASTM D790 (1997)).
2. El producto dental de la reivindicación 1 en el que dicho producto dental es una dentadura completa, dentadura parcial, cemento protector para dentaduras, cubetas individuales para moldes, dientes artificiales, carilla estética, rebase de dentaduras, férula de descarga, tablillas, aparato de retención, componentes ortopédicos, coronas, puentes, dispositivos dentales provisionales, incrustaciones de distinta extensión (inlays u onlays), empastes restauradores de dientes, bandas ortodónticas, bandas ortodónticas orales, dentaduras temporales, dentaduras parciales temporales; prótesis maxilofaciales, obturadores o prótesis ocular.
3. El producto dental de la reivindicación 1 en el que dicho producto dental es una dentadura completa, dentadura parcial, cemento protector para dentaduras, cubetas individuales para moldes, dientes artificiales, rebase de dentaduras, férula de descarga, tablillas, aparato de retención, coronas, puentes o incrustaciones de distinta extensión (inlays u onlays).
4. El producto dental de la reivindicación 1 en el que dicho producto dental es un diente artificial.
5. El producto dental de la reivindicación 1 en el que dicho producto dental es una dentadura completa o una dentadura parcial.
6. Un procedimiento dental, que comprende:
(a) proporcionar un material dental polimerizable similar a cera como se define en la reivindicación 1 que es un material fotocurable que comprende un compuesto de uretano polimerizable formado por un procedimiento que comprende hacer reaccionar un compuesto diol con un compuesto diisocianato,
(b) dar forma a dicho material fotocurable, y
(c) polimerizar dicho material fotocurable para formar un producto dental que comprenda un material polimérico dental de alta resistencia que tenga una resistencia al impacto con probeta no entallada de al menos 213,6 J/m (4 libras pie/pulgada), un módulo de flexión de al menos 2.413 MPa (350.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos 48,3 MPa (7.000 psi).
7. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho material fotocurable comprende un compuesto de uretano polimerizable que tiene una estructura dentro del alcance de la fórmula general:
CH_{2}=C(R_{3})-CO_{2}-R_{4}-CO-NH-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{n}-R_{1}-NH-CO-R_{4}-O_{2}C-C(R_{3})=CH_{2}
en la que R_{1} y R_{2} son cada uno independientemente un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono o un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono, R_{3} es hidrógeno o un alquilo, y R_{4} es un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono y n es un número entero no superior a 20.
8. El procedimiento de la reivindicación 6 que además comprende:
proporcionar un molde de un paciente, moldeando dicho material fotocurable sobre dicho molde.
9. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho material polimérico tiene un módulo de flexión de al menos 2.757 MPa (400.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos 82,8 MPa (12.000 psi).
10. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho producto dental es una dentadura.
11. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho producto dental es una dentadura completa, una dentadura parcial, un protector dental o un puente.
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12. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho molde tiene una forma seleccionada entre el grupo constituido por dicho molde de la boca del paciente o dicho diente del paciente.
13. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto de uretano polimerizable se forma a partir de un compuesto intermedio de isocianato con el extremo protegido.
14. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto de uretano polimerizable se forma a partir de un compuesto intermedio de diisocianato con el extremo protegido similar a una pasta viscosa.
15. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto de diisocianato tiene una estructura dentro del alcance de la fórmula general:
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-R_{1}-NCO
en la que R_{1} y R_{2} son grupos alquilos que tienen de 1 a 14 átomos de carbono o un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono y m es un número entero no superior a 20.
16. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto diol y dicho compuesto de diisocianato forman un compuesto intermedio que tiene una estructura dentro del alcance de una fórmula general seleccionada entre el grupo constituido por:
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-(R_{1}-NH-CO-O-R'_{2}-O-OC-NH)_{n}-R_{1}-NCO,
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-(R''_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{n}-R'_{1}-NCO
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-(R''_{1}-NH-CO-O-R'_{2}-O-OC-NH)_{n}-R'_{1}-NCO
en las que R_{1} y R_{2} son cada uno independientemente un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono o un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono y n es un número entero no superior a 20.
17. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto de uretano se forma a partir de un producto intermedio de isocianato con el extremo protegido y un hidroxialquilmetacrilato.
18. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho diisocianato es trimetil-1,diisocianatohexano y dicho diol es bisfenol A propoxilado.
19. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho material polimérico dental de alta resistencia tiene una resistencia al impacto con probeta no entallada de al menos 235 J/m (4,4 libras pie/pulgada).
20. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto de uretano se forma a partir de trimetil 1,6-diisocianatohexano, bisfenol A propoxilado y metacrilato de 2-hidroxietilo.
21. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho compuesto de uretano polimerizable tiene un grupo aromático.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7566412B2 (en) * 1999-11-10 2009-07-28 Dentsply International Inc. Dental method and device
US20040224283A1 (en) * 2000-09-26 2004-11-11 Sun Benjamin J. Method of forming a dental product
US7674850B2 (en) * 2001-08-15 2010-03-09 3M Innovative Properties Company Hardenable self-supporting structures and methods
US20050042576A1 (en) * 2003-08-19 2005-02-24 Oxman Joel D. Dental article forms and methods
US20050040551A1 (en) * 2003-08-19 2005-02-24 Biegler Robert M. Hardenable dental article and method of manufacturing the same
US20050042577A1 (en) * 2003-08-19 2005-02-24 Kvitrud James R. Dental crown forms and methods
US20050147944A1 (en) * 2003-12-31 2005-07-07 Naimul Karim Curable dental mill blanks and related methods
US20060194896A1 (en) * 2004-05-26 2006-08-31 Sun Benjamin J Low shrinkage dental material and method
WO2006053154A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 Dentsply International Inc. Wax-like polymerizable dental material
DE602005023522D1 (de) * 2004-11-12 2010-10-21 Dentsply Int Inc Wachsartiges polymerisierbares zahnmaterial
US20060115783A1 (en) * 2004-12-01 2006-06-01 Mclaren Edwin C Apparatus and method for curing a light curable adhesive
US20070100019A1 (en) * 2005-08-02 2007-05-03 Fuming Sun Catalyst system for dental compositions
ES2526547T3 (es) * 2005-08-10 2015-01-13 Dentsply International Inc. Procedimientos para preparar coronas dentales en la consulta
WO2008039544A1 (en) 2006-09-28 2008-04-03 Dentsply International Inc. Methods of manufacturing dental appliances using surface treating compositions
US20080085493A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Sun Benjamin J Methods for making provisional and long-term dental crowns and bridges
EP2121620B1 (en) * 2007-01-19 2015-06-17 Ardea Biosciences, Inc. Inhibitors of mek
US20090148813A1 (en) * 2007-08-31 2009-06-11 Sun Benjamin J Three-dimensional printing methods and materials for making dental products
US20090130624A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-21 Benjamin Jiemin Sun Methods and kits for making flexible dental guards
US20100196856A1 (en) * 2009-01-30 2010-08-05 Noemi Rosalia Mancino Method of making an oral prosthesis
WO2011056452A2 (en) 2009-10-28 2011-05-12 3M Innovative Properties Company Dental implant mill blank articles and methods
ES2471367T3 (es) 2010-07-30 2014-06-26 Institut Quimic De Sarria Implante bioactivo
ES2956670T3 (es) 2010-11-23 2023-12-26 Dentsply Sirona Inc Material dental de alta resistencia
ES2957886T3 (es) 2016-06-20 2024-01-29 Dentsply Sirona Inc Sistemas y métodos de materiales de fabricación tridimensional para producir productos dentales estratificados
EP3481327A1 (en) 2016-07-05 2019-05-15 Dentsply Sirona Inc. Multiple layered denture block and/or disk

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4345900A (en) 1972-04-06 1982-08-24 Katz Harry S Denture means and method
US4017971A (en) 1975-12-11 1977-04-19 American Denture Corporation Modular prosthetic dentures
US4094067A (en) 1976-07-15 1978-06-13 Hazar Mitchell M Method for producing artificial denture
US4097992A (en) 1976-09-27 1978-07-04 Warner-Lambert Company Method for producing artificial dentures
US4133110A (en) 1977-02-18 1979-01-09 Richard Bernstein Artificial modular denture
US4175322A (en) 1977-09-21 1979-11-27 Warner-Lambert Company Complete denture prostheses and method of fitting
US4161065A (en) 1977-10-07 1979-07-17 John Gigante Method for making readily reshapable dentures
JPS55102A (en) * 1978-03-15 1980-01-05 Sankin Ind Co Preparation of false tooth floor by photoohardening and photoohardening material
US4259074A (en) 1978-10-25 1981-03-31 Tft, Ltd. Method for making dentures
EP0012535B1 (en) 1978-12-18 1983-01-19 Imperial Chemical Industries Plc Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture
US4247287A (en) 1979-02-26 1981-01-27 John Gigante Denture and article for making same
US4248807A (en) 1979-05-03 1981-02-03 John Gigante Method for making a denture
DE3038153C2 (de) * 1980-10-09 1986-11-06 G-C Dental Industrial Corp., Tokio/Tokyo Gebißbasisharzmasse und deren Verwendung zur Herstellung von Zahnprothesen
US4375966A (en) 1981-08-24 1983-03-08 Sybron Corporation System for making direct oral impression tray
US4543063A (en) * 1982-02-08 1985-09-24 Howard Cohen Elastomeric impression material for tooth and supporting structure duplication
US4551098A (en) 1983-07-01 1985-11-05 Dentsply Research & Development Corp. Method and apparatus to produce artificial dentures
US4609351A (en) 1983-07-01 1986-09-02 Dentsply Research & Development Corp. Apparatus to produce artificial dentures
US4711913A (en) * 1983-11-16 1987-12-08 Dentsply International Inc. Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers
US5177120A (en) 1984-07-31 1993-01-05 Dentsply Research & Development Corp. Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation
US4813875A (en) 1984-07-31 1989-03-21 Dentsply Research & Development Corp. Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation
JPS6261909A (ja) * 1985-09-12 1987-03-18 G C Dental Ind Corp 熱可塑性歯科充填用組成物
US4721735A (en) 1986-01-23 1988-01-26 Dentsply Research And Development Corporation Frangible light cured compositions
US5037473A (en) * 1987-11-18 1991-08-06 Antonucci Joseph M Denture liners
JPH02138106A (ja) 1988-11-18 1990-05-28 Jishi Toushi Kogyo Kk 歯科用光重合型レジン組成物
US4978298A (en) 1989-04-20 1990-12-18 Eliasz Michael R Dental molding process
ES2060075T3 (es) 1990-02-23 1994-11-16 Minnesota Mining & Mfg Composicion semi-termoplastica para moldeo que tiene memoria de forma "a la medida", termicamente estable.
US5213498A (en) 1990-05-01 1993-05-25 Advantage Dental Products, Inc. Method for making a custom impression tray
JPH04183737A (ja) * 1990-11-17 1992-06-30 Toei Sangyo Kk 歯科用光重合硬化ワックス
US5304063A (en) 1992-09-29 1994-04-19 Ginsburg Stephen J Method of producing and fitting complete dentures
ES2106957T3 (es) * 1992-12-18 1997-11-16 Robert Huybrechts Articulo con soporte moldeable y metodo para su realizacion.
CA2124426C (en) 1993-06-23 2003-04-08 Louis H. Tateosian Dental composition, prostheses, and method for making dental prostheses
US5993208A (en) 1995-05-06 1999-11-30 Jonjic; Leo Method for precisely fixing a uniform predetermined thickness of a palatal prostheses
DE19525941C2 (de) 1995-07-18 1999-11-25 Ivoclar Ag Schaan Polymerisierbares flüssigkristallines Monomer, Dentalmaterialien auf der Basis von flüssig-kristallinen Monomeren und Verwendung eines polymerisierbaren Monomers mit flüssigkristallinen Eigenschaften zur Herstellung eines Dentalmaterials
DE19626356A1 (de) * 1996-06-18 1998-01-02 Ivoclar Ag Dentalmaterialien auf der Basis von polymerisierbaren Wachsen
US6057383A (en) 1996-06-18 2000-05-02 Ivoclar Ag Dental material based on polymerizable waxes
US5711668A (en) 1996-12-02 1998-01-27 Michael C. Huestis Method of initiating the making of a denture
DE19711514B4 (de) * 1997-03-19 2006-09-14 3M Espe Ag Triglyceride enthaltende Abformmassen

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Publication number Publication date
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CA2408440C (en) 2009-05-05
US6592369B2 (en) 2003-07-15
DE60130144D1 (de) 2007-10-04
EP1351649B1 (en) 2007-08-22
US20020061493A1 (en) 2002-05-23
ATE370720T1 (de) 2007-09-15

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