ES2292624T3 - Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtencion y configuracion final del producto. - Google Patents
Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtencion y configuracion final del producto. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2292624T3 ES2292624T3 ES01971342T ES01971342T ES2292624T3 ES 2292624 T3 ES2292624 T3 ES 2292624T3 ES 01971342 T ES01971342 T ES 01971342T ES 01971342 T ES01971342 T ES 01971342T ES 2292624 T3 ES2292624 T3 ES 2292624T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dental
- polymerizable
- wax
- denture
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K6/893—Polyurethanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Un producto dental que comprende un material dental polimerizable similar a cera, siendo dicho material dental polimerizable similar a cera (i) obtenible mediante la reacción de un preoligómero de uretano con un hidroxialquil(met)acrilato, (ii) fluido a aproximadamente 40ºC y que se vuelve dimensionalmente estable al menos a 23ºC o por debajo en el transcurso de 5 minutos y (iii) adaptado para formar un material polimérico dental de alta resistencia que tiene una matriz polimérica con un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa (250.000 psi; ASTM D790 (1997)) y una resistencia a la flexión de al menos 34, 5 MPa (5.000 psi; ASTM D790 (1997)).
Description
Material dental polimerizable similar a cera,
procedimiento para su obtención y configuración final del
producto.
\global\parskip0.900000\baselineskip
La invención se refiere a materiales
polimerizables similares a cera. La invención proporciona materiales
dentales polimerizables similares a cera y procedimientos de
formación de productos dentales de material polimérico dental de
alta resistencia. Este material dental polimerizable similar a cera
se moldea rápida y fácilmente. Se moldea calentando, confiriéndole
forma mientras está caliente y dejando enfriar a continuación hasta
temperatura ambiente. El material dental polimerizable similar a
cera conformado se cura para formar los productos dentales. Estos
productos dentales tienen una resistencia superior en comparación
con los productos formados con materiales polimerizables similares
a cera anteriores. Los materiales polimerizables similares a cera
anteriores no dan lugar a materiales poliméricos suficientemente
resistentes como para fabricar dentaduras. Las dentaduras de alta
resistencia se realizan colocando dientes artificiales en un
material dental polimerizable similar a cera de la invención.
Volkel y col, en la patente de EE.UU. Nº 6.057.383 (y la solicitud
de patente canadiense Nº 2207351), concedida a Ivoclar, describen
un material polimerizable similar a cera para fabricar productos
dentales completos. La técnica anterior no describe un material
polimerizable similar a cera para formar dentaduras u otros
productos de alta resistencia.
La invención proporciona un material polimérico
dental de alta resistencia formado de material dental polimerizable
similar a cera. Los productos dentales poliméricos de alta
resistencia incluyen dentaduras parciales y dentaduras
completas.
El trabajo con material dental polimerizable
similar a cera incluye a menudo el moldeo, perfilado y/o el tallado.
Cuando se calienta, el material dental polimerizable similar a cera
se reblandece. En su estado reblandecido, se considera que es
parcialmente cristalino y tiene una fase amorfa fluida que permite
cierta fluidez al material. Preferiblemente, el material dental
polimerizable similar a cera es dimensionalmente estable por debajo
de los 24ºC y se reblandece a los 24ºC y por encima. Más
preferiblemente, se reblandece a 30ºC y por encima. Calentando
desde su condición dimensionalmente estable, el material dental
polimerizable similar a cera de la invención experimenta una
transición rápida a un estado altamente fluido. Enfriando desde su
estado reblandecido, el material dental polimerizable similar a
cera de la invención experimenta una transición rápida a su estado
dimensionalmente estable. Mientras está caliente, puede trabajarse
con pequeños volúmenes de material dental polimerizable similar a
cera sobre el dispositivo dental. Pueden administrarse a partir de
un dispositivo dispensador de tipo jeringa calentado, espátula,
espátula eléctrica, gotero desechable u otro dispensador mecánico o
eléctrico. Para fabricar una dentadura, el material dental
polimerizable similar a cera se coloca sobre una placa base
polimérica realizada a partir de un molde de la boca del paciente.
Se coloca un diente artificial en el material dental polimerizable
similar a cera, que a continuación se moldea mediante fusión y
resolidificación. A continuación, el material dental polimerizable
similar a cera se polimeriza para formar una dentadura. De este
modo, se forma la dentadura sin aplicar un emplaste inorgánico al
diente artificial y sin colocar el diente artificial en un molde
como es necesario en los procedimientos de cera perdida
convencionales o en otras técnicas anteriores similares para
obtener una dentadura. Los compuestos que son fácilmente
cristalizables en parte y útiles para material dental polimerizable
similar a cera de la invención incluyen compuestos de metacrilato
(o acrilato) preparados mediante la reacción de un preoligómero de
uretano con hidroxilalquilmetacrilato. Preferiblemente, estos
compuestos tienen una estructura dentro del alcance de una de las
fórmulas generales I-V que aparecen a continuación.
Preferiblemente, el preoligómero de uretano es lineal, comprende
grupos terminales de isocianato y tiene una estructura dentro del
alcance de la fórmula general I:
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-R_{1}-NCO
en la que R_{1} y R_{2} son un
alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono o contienen al menos
un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono, m es un
número entero de 0 a 20, el valor de m en el oligómero depende de
la proporción molar entre el diisocianato y el diol usada y el valor
de m aumenta conforme disminuye esta relación molar.
La proporción de diisocianato tiene la estructura OCN-R_{1}-NCO y la porción diol tiene la estructura HO-R_{2}-OH.
La proporción de diisocianato tiene la estructura OCN-R_{1}-NCO y la porción diol tiene la estructura HO-R_{2}-OH.
Alternativamente, el preoligómero de uretano se
forma mediante la reacción de al menos un diol con un exceso de al
menos un diisocianato para producir un preoligómero de uretano que
tiene una estructura dentro del alcance de una o más de las
fórmulas generales: II-IV
Fórmulas generales:
II-IV
en la que R_{1}, R'_{1},
R_{2} y R'_{2} son cada uno independientemente un alquilo que
tiene de 1 a 14 átomos de carbono o al menos un grupo aromático que
tiene de 6 a 14 de átomos de carbono, n y m son independientemente
números enteros de 0 a 20, la suma de n y m en el oligómero depende
de la proporción molar entre los diisocianatos y los dioles usada, y
el valor de la suma de n y m aumenta conforme disminuye esta
relación molar. Los diisocianatos tienen las estructuras
OCN-R_{1}-NCO y
OCN-R'_{1}-NCO y los dioles tienen
las estructuras HO-R_{2}-OH y
HO-R'_{2}-OH. Las estructuras más
complejas del preoligómero de uretano se construyen a partir de al
menos dos dioles diferentes y al menos dos diisocianatos
diferentes.
\global\parskip1.000000\baselineskip
La reacción del preoligómero de uretano con el
monómero etilénicamente insaturado, como se define a continuación,
produce un compuesto polimerizable que tiene la estructura dentro
del alcance de la fórmula general V:
CH_{2}=C(R_{3})-CO_{2}-R_{4}-CO-NH-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{n}-R_{1}-NH-CO-R_{4}-O_{2}C-C(R_{3}-)=CH_{2}
V en la que R_{3} es hidrógeno o un alquilo, tal como un grupo
metilo, y R_{4} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de
carbono y n es un número entero de 0 a 20. El monómero
etilénicamente insaturado típico es un
hidroxialquil(met)acrilato, p. ej., metacrilato de
2-hidroxietilo, hidroxipropilmetacrilato, éster
caprolactona 2-(metacriloiloxi)etílico, etc.
Las propiedades mecánicas preferidas de la
resina curada y las propiedades adecuadas de manejo de las
composiciones del compuesto polimerizable se presentan cuando el
valor de n en el compuesto no es mayor de 10; más preferiblemente n
no es mayor de 5. El valor preferido de n en el compuesto depende en
gran medida de los requisitos de la aplicación específica. El valor
más preferible de n en el compuesto para el diol derivado de un
anillo aromático está entre 1 y 3. Por tanto, la proporción molar
entre el diisocianato y el diol, para el diol derivado de anillo
aromático, está más preferiblemente entre 1,33 y 2. El valor más
preferible de n en el compuesto para el diol derivado de alquilo
está entre 1 y 4. Por tanto, la proporción molar entre el
diisocianato y el diol, para un diol derivado de alquilo está, más
preferiblemente, entre 1,25 y 2.
Pueden usarse catalizadores conocidos en la
técnica para acelerar la formación del preoligómero terminado en
isocianato y el monómero etilénicamente insaturado con extremos
protegidos, como ejemplos, aminas terciarias y sales metálicas, p.
ej., octoato de estaño y, en especial, dilaurato de ditubilestaño.
Los estabilizadores preferidos utilizados en esta invención son
hidroxitolueno butilado (BHT) y el éter metílico de hidroquinona
(MEHQ).
Preferiblemente, los compuestos de la invención
son metacrilatos difuncionales que incluyen productos de reacción de
bisfenol A propoxilado, 1,6-diisocianatohexano y
metacrilato de 2-hidroxietilo, productos de
reacción de bisfenol A propoxilado,
trimetil-1,6-diisocianatohexano y
metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de
productos de reacción de bisfenol A,
trimetil-1,6-diisocianatohexano y
metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de
productos de reacción de bisfenol A,
1,6-diisocianatohexano y metacrilato de
2-hidroxietilo, una serie de productos de reacción
de trimetil-1,6-diisocianatohexano,
2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
y metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de
productos de reacción de
trimetil-1,6-diisocianatohexano,
1,6-diisocianatohexano,
2,5-dimetil-2,5,-hexanodiol y
metacrilato de 2-hidroxietilo, una serie de
productos de reacción de
trimetil-1,6-diisocianatohexano,
1,6-diisocianatohexano, bisfenol A propoxilado y
metacrilato de 2-hidroxietilo, éster caprolactona
2-(metacriloiloxi)etílico y derivados de los compuestos
anteriores.
Los diisocianatos útiles para la fabricación de
material dental polimerizable similar a cera de la invención
incluyen
trimetil-1,6-diisocianatohexano,
1,6-diisocianotohexano,
1,8-diisocianatooctano, diisocianato de isoforona,
isocianato de
4,4''-metileno-bis-ciclohexilo,
diisocianato de ciclohexilo,
3-metilhexano-1,6-diisocianato,
3-etilo-1,6-hexanodiisocianato,
5-metilo-1,9-nonanodiisocianato,
5-etil-1,10-decanodiisocioanato,
2,3,-dimetil-1,6-hexanodiisocianato,
2,4-dimetil-1,8-octanodiisocianato,
2,4,6-trimetil-1,7-heptanodiisocianato,
2,3-dimetil-5-etil-1,8-octanodiisocianato,
2-metil-4,6,8,10-tetrapropil-1,12-dodecanodiisocianato
y similares, y mezclas de los mismos. Ejemplos de diisocianatos que
también son adecuados incluyen diisocianatos aromáticos, por
ejemplo, bis(fenil isocianato) de 4,4,-metileno,
diisocianato de 2,4-tolileno, diisocianato de
2,6-tolileno, diisocianato de
1,4-fenilo, diisocianato de
1,5-naftaleno, 1,3-bis
(isocianatometil)benceno,
1,3-bis(isocianato-1-metiletil)benceno,
1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
diisocianato de 3,3''-bitolueno, diisocianato de
1,4-xilileno y similares, y mezclas de los
mismos.
Ejemplos de dioles útiles para la fabricación de
compuestos para material dental polimerizable similar a cera de la
invención incluyen 1,4-butanodiol,
1,6-hexanodiol, 1,10-decanodiol,
1,9-decanodiol, 1,12-dodecanodiol,
1,14-tretradecanodiol,
2,5-dimetil-2,5-hexanodiol,
bisfenol A hidrogenado, bisfenol A, bisfenol A propoxilado, bisfenol
A etoxilado, tereftalato de
bis(2-hidroxietilo) y mezclas de los
mismos.
Ejemplos de metacrilatos (o acrilatos) útiles
para preparar compuestos para material dental polimerizable similar
a cera de la invención incluyen metacrilato de
2-hidroxietilo, acrilato de
2-hidroxietilo, metacrilato de
2-hidroxipropilo, metacrilato de
3-hidroxipropilo, acrilato de hidroxipropilo,
dimetacrilato de glicerol, monometacrilato de glicerol, acrilato de
2-hidroxietilo, acrilato de hidroxipropilo,
metacrilato de 4-hidroxibutilo, acrilato de
4-hidroxibutilo, acrilato de
2-hidroxi-3-fenoxipropilo,
metacrilato de 2-hidroxiciclohexilo, éster
caprolactona 2-(metacriloiloxi)etílico, triacilato de
pentaeritritoilo, acrilato de 2-hidroxiciclohexilo y
mezcla de los mismos.
El material dental polimerizable similar a cera
puede incluir uno o más sistemas de iniciación para hacer que se
endurezca rápidamente. Los materiales dentales polimerizables
similares a cera que son fotocurables incluyen un
fotosensibilizador, por ejemplo, camforquinona, lucirina TPO o
benzoína de metilo que provocan la iniciación de la polimerización
tras la exposición a longitudes de onda activadoras; y/o un
compuesto reductor, por ejemplo, una amina terciaria.
Preferiblemente, en el material dental
polimerizable similar a cera de la invención se incluye un sistema
catalítico activado a temperatura ambiente o por calor.
Preferiblemente se incluye un peróxido capaz de producir radicales
libres cuando se activa por medio de un agente reductor a
temperatura ambiente o calentando. Los peróxidos preferidos
incluyen peróxido de bencilo y peróxido de laurilo.
Se considera que los materiales polimerizables
similares a cera de la invención recristalizan rápidamente de forma
parcial. Esta capacidad para recristalizar rápidamente proporciona
una combinación única de alta fluidez y estabilidad dimensional,
que depende de su temperatura. Se considera que el material pasa
rápidamente de un estado altamente fluido mediante una
cristalización rápida a un estado dimensionalmente estable. El
material es parcialmente cristalino a las temperaturas de
solidificación y la cristalinidad que presenta en fase amorfa da
lugar a la estabilidad dimensional eficaz del material.
"Cristalinidad", según se usa en este documento, se refiere a
la regularidad y el orden dentro del material como resultado de un
calor de fusión de al menos 1,0 J/g y por debajo de 50ºC. El calor
de fusión, según se usa en este documento, se refiere a la entalpía
de fusión según se determina mediante la norma ASTM
793-95. El porcentaje de cristalinidad se determina
midiendo el calor de fusión usando calorimetría diferencial de
barrido según el procedimiento de ensayo de la norma ASTM E
793-95.
El material dental polimerizable similar a cera
de la invención es útil para la formación de productos dentales,
incluyendo dentaduras completas, dentaduras parciales, cemento
protector para dentaduras, cubetas individuales para moldes,
dientes artificiales, reparación de productos naturales, carilla
estética, reparación de dentadura, rebase de dentaduras, férula de
descarga, tablillas, aparato de retención, componentes ortopédicos,
coronas, puentes, dispositivos dentales provisionales, dentaduras
parciales, incrustaciones de distinta extensión (inlays u onlays),
y empastes restauradores de dientes, bandas ortodónticas, bandas
ortodónticas orales, dentaduras temporales, dentaduras parciales
temporales; prótesis maxilofaciales, obturadores y prótesis
ocular.
Las composiciones según la invención pueden
incluir además, cargas, pigmentos, estabilizadores, plastificantes
y fibras. Preferiblemente, las composiciones dentales polimerizables
según la invención incluyen del 2 al 95 por ciento en peso de
partículas de carga. Más preferiblemente, estas composiciones
incluyen aproximadamente del 10 al 85% en peso de carga. Los
nanocompuestos y las cerámicas pueden estar formadas por estos
compuestos. Las cargas incluyen, preferiblemente, cargas
particuladas orgánicas e inorgánicas para reducir adicionalmente la
retracción de polimerización, mejorar la resistencia a la abrasión y
modificar las propiedades mecánicas y físicas.
Una realización preferida de la invención
proporciona un material polimérico dental de alta resistencia
formado a partir del material dental polimerizable similar a cera
fotocurado y moldeado sobre al menos una porción de una base para
dentadura. Preferiblemente, el material dental polimerizable similar
a cera tiene un módulo de flexión de al menos 2.758 MPa (400.000
psi) y una resistencia a la flexión de al menos 48 MPa (7.000 psi)
y una resistencia al impacto con probeta no entallada de al menos
107 J/m (2 libras pie/pulgada). Preferiblemente, la dentadura
comprende una base para dentadura, y un diente que comprende un
polímero que penetra entre la red de la matriz polimérica y al
menos el 0,1 por ciento en peso de partículas autolubricantes que
tienen un tamaño de partícula menor de 500 micrómetros distribuidas
por la matriz polimérica y unidas a ella de forma eficaz.
Preferiblemente, la resistencia de unión entre el diente y la base
para dentadura es al menos de 30,9 MPa (4.480 psi).
"Similar a la cera" según se usa en este
documento, se refiere a un material que es fluido (líquido)
aproximadamente a 40ºC y se vuelve dimensionalmente estable
(solidificado: es decir, no está en estado líquido) al menos a 23ºC
y por debajo, en el transcurso de 5 minutos. De este modo, un
material similar a cera es fluido cuando está a aproximadamente
40ºC y se vuelve dimensionalmente estable cuando está a 23ºC y por
debajo. El material similar a cera fluido que tiene una temperatura
de 100ºC a 40ºC, se vuelve dimensionalmente estable en el
transcurso de 5 minutos por enfriamiento mediante exposición a una
temperatura ambiente entre 23ºC y 0ºC. El material similar a cera
fluido que tiene una temperatura de 100ºC a 40ºC se vuelve
dimensionalmente estable en el transcurso de (en orden creciente de
preferencia) 2, 1, 0,5 ó 0,3 minutos por enfriamiento mediante
exposición a una temperatura ambiente entre 23ºC y 0ºC.
"Material polimérico dental de alta
resistencia" según se usa en este documento, se refiere al
material que tiene una matriz polimérica con un módulo de flexión
de al menos 1.724 MPa (250.000 psi) y una resistencia a la flexión
de al menos 34,5 MPa (5.000 psi). Opcionalmente, el material
polimérico dental de alta resistencia incluye una carga de
refuerzo. Sin embargo, la matriz polimérica sola (sin ninguna carga
de refuerzo) tiene un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa
(250.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos 34,5 MPa
(5.000 psi). Preferiblemente, el material polimérico de alta
resistencia tiene una matriz polimérica que tiene un módulo de
flexión de al menos 300.000 psi y una resistencia a la flexión de al
menos 48,3 MPa (7.000 psi) y una resistencia de impacto sin probetas
entalladas de al menos 107 J/m (2 libras pie/pulgada^{2}). Más
preferiblemente, para aumentar la preferencia del material
polimérico dental de alta resistencia, éste tiene una matriz
polimérica con un módulo de flexión de al menos 2.413 MPa (350.000
psi), una resistencia a la flexión de al menos 82,7 Mpa (12.000 psi)
y una potencia de impacto sin probetas entalladas de al menos 159
J/m (3,0 libras pie/pulgada). El material polimérico dental de alta
resistencia se moldea como productos dentales, incluyendo
dentaduras completas, dentaduras parciales, rebases de dentadura,
férula de descarga, coronas y puentes mediante la polimerización
del material dental polimerizable similar a cera.
"Resistencia a la flexión y módulo de
flexión", según se usa en este documento, se refieren a los
resultados de las pruebas según la norma ASTM D790 (1997). La
"resistencia al impacto con probeta entallada" según se usa en
este documento, también se denomina "resistencia al impacto Izod
con probeta entallada" y se refiere a los resultados de las
pruebas según la norma ASTM D256 (1997). "Resistencia al impacto
con probeta no entallada", según se usa en este documento, se
refiere a los resultados de las pruebas según la norma ASTM D4812
(1993).
En los ejemplos siguientes, siempre que no se
indique lo contrario, todas las partes y porcentajes se expresan en
peso; lucirina TPO se refiere al óxido de
2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina realizada por
BASF y la unidad de curado por luz visible fue una unidad de
fotocurado con luz visible TRIAD VLC modificado mediante la adición
de una quinta luz para proporcionar aproximadamente 30
milivatios/cm^{2} de una luz de 350 a 450 nm.
Se cargó un reactor con 1.176 gramos de
trimetil-1,6-diisocianatohexano
(5,59 moles) y 1.064 gramos de bisfenol A propoxilado (3,09 moles)
con un flujo de nitrógeno seco y se calentó a aproximadamente 65ºC a
una presión de nitrógeno positiva. A esta mezcla de reacción se le
añadieron 10 gotas de catalizador dilaurato de dibutilestaño. La
temperatura de la mezcla de reacción se mantuvo entre 65ºC y 140ºC
durante aproximadamente 70 minutos y se siguió de la adición de
otras 10 gotas de catalizador dilaurato de dibutilestaño. Se formó
un producto intermedio de isocianato de extremo protegido similar a
una pasta viscosa y se agitó durante 100 minutos. A este producto
intermedio se le añadieron 662 gramos (5,09 moles) de metacrilato de
2-hidroxietilo y 7,0 gramos de BHT como inhibidor
durante un periodo de 70 minutos mientras que la temperatura de
reacción se mantenía entre 68ºC y 90ºC. Después de aproximadamente
cinco horas de agitación a 70ºC, se retiró el calor y el oligómero
del reactor se recogió como un sólido flexible semitranslúcido que
se conservó en atmósfera seca.
Se cargó un matraz de reacción con 700 gramos de
1,6-diisocianatohexano y se calentó a
aproximadamente 70ºC a una presión de nitrógeno positiva. A este
reactor se le añadieron 1.027 gramos de metacrilato de
2-hidroxietilo, 0,75 gramos de catalizador
dilaurato de dibutilestaño y 4,5 gramos de hidroxitolueno butilado
(BHT). La adición se hizo lentamente y con un flujo en nitrógeno
seco durante un periodo de dos horas. La temperatura de la mezcla
de reacción se mantuvo entre 70ºC y 90ºC durante otras dos horas y
se siguió de la adición de 8,5 gramos de agua purificada. Una hora
después, el producto de reacción se descargó como un líquido claro
dentro de recipientes de plástico, se enfrió hasta que se formó un
sólido blanco y se conservó en atmósfera seca.
El material dental polimerizable similar a cera
se preparó agitando a 85ºC una mezcla líquida de 63,0 gramos del
oligómero obtenido según el procedimiento del Ejemplo 1 y 37,0
gramos del compuesto del Ejemplo 2, 0,35 gramos de óxido de
2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina TPO
fabricado por BASF), 0,5 gramos de una solución que contenía
camforquinona (CQ) al 8,3%, 4-dimetilaminobenzoato
de etilo (EDAB) al 25% y dimetacrilato de
1,6-hexanodiol (HDDMA) al 66,7%.
El material polimerizable fotocurable se preparó
agitando a 85ºC un líquido con 98,0 gramos del oligómero TBDMA del
Ejemplo 1, 0,35 gramos de óxido de
2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina TPO
fabricado por BASF), 1,5 gramos de una solución que contenía
camforquinona (CQ) al 8,3%, 4-dimetilaminobenzoato
de etilo (EDAB) al 25% y dimetacrilato de
1,6-hexanodiol (HDDMA) al 66,7%, 0,1 gramos de
fibras de acetato rojas y 0,05 gramos de pigmento.
El material dental polimerizable similar a cera
fotocurable se preparó agitando a 85ºC una mezcla líquida de 50,5
gramos de oligómero del Ejemplo 1, 45,0 gramos de monómero del
Ejemplo 2 y 4,0 gramos de acrilato de estearilo de Sartomer. A esta
mezcla se añadieron 0,35 gramos de óxido de
2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina
TPO), 0,1 gramos de fibras de acetato rojas y 0,05 gramos de
concentrados de pigmento. El material polimerizable similar a cera
formado se vuelva fluido entre 65 y 68ºC.
El material polimerizable fotocurable se preparó
agitando a 85ºC una mezcla líquida de 84,5 gramos de oligómero del
Ejemplo 1 y 15,0 gramos de monómero del Ejemplo 2. A esta mezcla se
añadieron 0,35 gramos de óxido de
2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfamina (Lucirina
TPO), 0,1 gramos de fibras de acetato rojas y 0,05 gramos de
pigmento.
\vskip1.000000\baselineskip
Un molde de escayola de la boca de un paciente
se recubre con un agente desmoldante (p. ej.,
Al-Cote e Isolant vendido por Dentsply
International Inc. o una solución de Teflón, tal como Krytox de
Dupont) y se calentó a 55ºC en un incubador. Se aplica una resina
para placa base en forma de arco que contiene 14 gramos del producto
del Ejemplo 4 se aplica y se moldea sobre el molde de escayola
templado. La resina se moldea y desplaza hasta cubrir por completo
el molde usando la presión de los dedos y se recorta para formar una
placa base. La placa base se cura durante 10 minutos en la unidad
fotocurada con luz visible. Una cantidad suficiente del producto
del Ejemplo 6 se moldea en forma de barra. La barra se aplica sobre
la placa base. A continuación, los dientes artificiales se colocan
por presión dentro de la barra adaptando el grosor de la barra de
modo que cubra adecuadamente las superficies apropiadas de los
dientes para proporcionar un soporte. El producto fundido del
Ejemplo 5 de una máquina para fundir cera a 87ºC se aplica usando
una espátula eléctrica entre el diente y la placa base hasta
incluir completamente el diente, se introduce en las fisuras que
aparecen entre los dientes y se alisa la superficie exterior de la
dentadura. Puede aplicarse aire caliente usando una pistola de aire
caliente con una tobera pequeña para hacer que el producto del
Ejemplo 5 se introduzca entre las fisuras de los dientes y alisar
la superficie externa de la dentadura. Se definen los contornos de
las superficies lingual y bucal de la dentadura, se recortan y se
tallan con una espátula. La dentadura se coloca en la boca del
paciente en la consulta del dentista para su prueba en la oficina
dental y se ajustan las posiciones de los dientes si es necesario.
La parte posterior de la dentadura se ajusta al molde y se aplica
sobre la dentadura TRIAD Air Barrier Coating. A continuación, se
aplica un agente desmoldante para moldes (MRA) vendido por Dentsply
Internacional Inc., alrededor de la parte posterior de los dientes y
sobre la resina de soporte. Se aplica una tira de gel Triad sobre
la superficie entre los dientes y la resina de soporte para formar
un círculo continuo y se cure en una unidad de fotocurado con luz
visible en el transcurso de 10 minutos, seguido de un tiempo de
postcurado de 8 horas de enfriamiento gradual hasta 23ºC. Cuando
está curada, la dentadura se lava con agua para eliminar todos los
restos de Air Barrier Coating. En este momento, la dentadura está
acabada y se pule.
\vskip1.000000\baselineskip
Se fabrica un armazón de dentadura parcial
extraíble. Se aplica un medio desmoldante al molde de escayola de
la dentadura del paciente. Se aplica una cantidad suficiente del
producto del Ejemplo 4 a las áreas desprovistas de dientes del
molde y se adapta presionado con los dedos o con instrumentos
apropiados. El exceso de material se recorta con una espátula
caliente. Una cantidad suficiente del producto del Ejemplo 4 se
adapta dentro de los límites laterales del tejido del armazón de la
dentadura parcial. El armazón se asienta con firmeza sobre el
molde, incluyéndolo el material sin curar del Ejemplo 4. Todos los
restos y topes del tejido se pulen hasta que se disponen
correctamente en el molde, lo que indica que el armazón está
completamente asentado. Se retira el exceso de material y estas
áreas de la placa base se curan en la unidad de fotocurado con luz
visible. Una barra del producto del Ejemplo 6 se adapta sobre la
placa base precurada o sobre las áreas desprovistas de dientes. La
barra tiene un espesor suficiente como para cubrir las superficies
del caballete del diente para proporcionar soporte al diente y
asentar el diente, que a continuación se monta en la barra. Una
porción del producto del Ejemplo 5 se aplica entre el diente y la
placa base. Se usa una pistola de aire caliente con una torbera
pequeña para fundir el producto del Ejemplo 5, de modo que fluya
dentro de las fisuras entre los dientes mientras que se alisa la
superficie externa. Se definen los contornos de las superficies
lingual y bucal de las áreas carentes de dientes, se recortan y se
tallan usando una espátula eléctrica caliente, herramientas
afiladas y una pistola de aire caliente. La ceratura de la dentadura
parcial se retira del molde para probarlo. La dentadura se coloca
en la boca del paciente en la consulta del dentista para su prueba y
se ajustan las posiciones de los dientes si es necesario. La
dentadura parcial se ajusta al molde modificado (se reduce la
altura del contorno del tejido blando). Se aplica sobre la dentadura
TRIAD Air Barrier Coating. A continuación, se aplica un agente
desmoldante para moldes (MRA) vendidos por Dentsply Internacional
Inc. alrededor de la parte posterior de los dientes y sobre la
resina de soporte. Se aplica una tira de gel TRIAD entre los
dientes y la superficie de la resina de soporte para formar un
círculo continuo. A continuación, la dentadura se cura en la unidad
de fotocurado con luz visible durante 10 minutos, seguido de un
enfriamiento durante un periodo de 2 horas a 23ºC. Cuando está
curada, la dentadura parcial se lava con agua para eliminar todos
los restos de Air Barrier Coating. En este momento, la dentadura
está acabada y se pule.
Un molde de escayola de los dientes de un
paciente se recubre con un agente desmoldante. Se aplican 20 gramos
de la composición de producto del Ejemplo 3 sobre el agente
desmoldante y se calienta a 50ºC en un horno. La composición se
moldea presionando con los dedos y se recorta para formar una férula
de descarga que se endurezca cuando se enfríe a temperatura
ambiente. Se definen los contornos de las superficies de la férula
de descarga, se recortan y se tallan usando una espátula eléctrica
caliente y una pistola de aire caliente. Después de que se haya
examinado la férula de descarga y se haya ajustado para ajustar el
articulador, la férula de descarga se ajusta al molde, se aplica
sobre la dentadura TRAID Air Barrier Coating y se cura durante 10
minutos. Cuando está curada, la dentadura se lava con agua para
eliminar todos los restos de Air Barrier Coating. En este momento,
la protección bucal está acabada y se pule.
Se siguió el Ejemplo 7B de la patente de EE.UU.
Nº 6.057.383 (y la solicitud de patente canadiense Nº 2207351) y se
ensayó el producto polimérico de la misma para proporcionar la
información de la Tabla siguiente. Se polimerizó el material
polimerizable similar a cera de la presente invención fabricado
mediante el procedimiento del Ejemplo 5 y el producto polimérico se
ensayó para proporcionar la información de la Tabla siguiente.
Comparando los resultados de las pruebas, la resistencia a la
flexión del Ejemplo 5 es más del 500 por ciento mayor que la de los
materiales ensayados en la patente de EE.UU. Nº 6.057.383. El
Ejemplo 5 de la presente invención tiene un módulo de flexión que
es más de dos veces mayor que el del material polimerizable similar
a cera de la patente de EE.UU. Nº 6.057.383. El Ejemplo 5 de la
presente invención tiene una resistencia al impacto con probeta sin
muestra que es más de ocho veces mayor que la del material
polimerizable similar a cera de la patente de EE.UU. Nº 6.057.383.
El Ejemplo 5 de la presente invención tiene una resistencia al
impacto con probeta entallada que es más de dos veces superior que
la del material polimerizable similar a cera de la patente de
EE.UU. Nº 6.057.383. Los resultados generales muestran que el
material de la invención es adecuado para fabricar una dentadura
mientras que la resistencia a la flexión y la resistencia al impacto
con probeta no entallada de los ejemplos comparativos son
insuficientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Se entenderá que, aunque la presente invención
se ha descrito en considerable detalle en relación a determinadas
realizaciones específicas de la misma, no debe considerarse limitada
a estas realizaciones, sino que puede emplearse de otros modos sin
apartarse del espíritu de la invención ni de la finalidad de las
reivindicaciones adjuntas.
Claims (21)
1. Un producto dental que comprende un material
dental polimerizable similar a cera, siendo dicho material dental
polimerizable similar a cera
(i) obtenible mediante la reacción de un
preoligómero de uretano con un
hidroxialquil(met)acrilato,
(ii) fluido a aproximadamente 40ºC y que se
vuelve dimensionalmente estable al menos a 23ºC o por debajo en el
transcurso de 5 minutos y
(iii) adaptado para formar un material
polimérico dental de alta resistencia que tiene una matriz
polimérica con un módulo de flexión de al menos 1.724 MPa (250.000
psi; ASTM D790 (1997)) y una resistencia a la flexión de al menos
34,5 MPa (5.000 psi; ASTM D790 (1997)).
2. El producto dental de la reivindicación 1 en
el que dicho producto dental es una dentadura completa, dentadura
parcial, cemento protector para dentaduras, cubetas individuales
para moldes, dientes artificiales, carilla estética, rebase de
dentaduras, férula de descarga, tablillas, aparato de retención,
componentes ortopédicos, coronas, puentes, dispositivos dentales
provisionales, incrustaciones de distinta extensión (inlays u
onlays), empastes restauradores de dientes, bandas ortodónticas,
bandas ortodónticas orales, dentaduras temporales, dentaduras
parciales temporales; prótesis maxilofaciales, obturadores o
prótesis ocular.
3. El producto dental de la reivindicación 1 en
el que dicho producto dental es una dentadura completa, dentadura
parcial, cemento protector para dentaduras, cubetas individuales
para moldes, dientes artificiales, rebase de dentaduras, férula de
descarga, tablillas, aparato de retención, coronas, puentes o
incrustaciones de distinta extensión (inlays u onlays).
4. El producto dental de la reivindicación 1 en
el que dicho producto dental es un diente artificial.
5. El producto dental de la reivindicación 1 en
el que dicho producto dental es una dentadura completa o una
dentadura parcial.
6. Un procedimiento dental, que comprende:
(a) proporcionar un material dental
polimerizable similar a cera como se define en la reivindicación 1
que es un material fotocurable que comprende un compuesto de
uretano polimerizable formado por un procedimiento que comprende
hacer reaccionar un compuesto diol con un compuesto
diisocianato,
(b) dar forma a dicho material fotocurable,
y
(c) polimerizar dicho material fotocurable para
formar un producto dental que comprenda un material polimérico
dental de alta resistencia que tenga una resistencia al impacto con
probeta no entallada de al menos 213,6 J/m (4 libras pie/pulgada),
un módulo de flexión de al menos 2.413 MPa (350.000 psi) y una
resistencia a la flexión de al menos 48,3 MPa (7.000 psi).
7. El procedimiento de la reivindicación 6 en el
que dicho material fotocurable comprende un compuesto de uretano
polimerizable que tiene una estructura dentro del alcance de la
fórmula general:
CH_{2}=C(R_{3})-CO_{2}-R_{4}-CO-NH-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{n}-R_{1}-NH-CO-R_{4}-O_{2}C-C(R_{3})=CH_{2}
en la que R_{1} y R_{2} son
cada uno independientemente un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de
carbono o un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono,
R_{3} es hidrógeno o un alquilo, y R_{4} es un alquilo que
tiene de 1 a 14 átomos de carbono y n es un número entero no
superior a
20.
8. El procedimiento de la reivindicación 6 que
además comprende:
proporcionar un molde de un paciente, moldeando
dicho material fotocurable sobre dicho molde.
9. El procedimiento de la reivindicación 6 en el
que dicho material polimérico tiene un módulo de flexión de al menos
2.757 MPa (400.000 psi) y una resistencia a la flexión de al menos
82,8 MPa (12.000 psi).
10. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho producto dental es una dentadura.
11. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho producto dental es una dentadura completa, una
dentadura parcial, un protector dental o un puente.
\newpage
12. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho molde tiene una forma seleccionada entre el grupo
constituido por dicho molde de la boca del paciente o dicho diente
del paciente.
13. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto de uretano polimerizable se forma a partir
de un compuesto intermedio de isocianato con el extremo
protegido.
14. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto de uretano polimerizable se forma a partir
de un compuesto intermedio de diisocianato con el extremo protegido
similar a una pasta viscosa.
15. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto de diisocianato tiene una estructura dentro
del alcance de la fórmula general:
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-R_{1}-NCO
en la que R_{1} y R_{2} son
grupos alquilos que tienen de 1 a 14 átomos de carbono o un grupo
aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono y m es un número
entero no superior a
20.
16. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto diol y dicho compuesto de diisocianato
forman un compuesto intermedio que tiene una estructura dentro del
alcance de una fórmula general seleccionada entre el grupo
constituido por:
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-(R_{1}-NH-CO-O-R'_{2}-O-OC-NH)_{n}-R_{1}-NCO,
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-(R''_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{n}-R'_{1}-NCO
OCN-(R_{1}-NH-CO-O-R_{2}-O-OC-NH)_{m}-(R''_{1}-NH-CO-O-R'_{2}-O-OC-NH)_{n}-R'_{1}-NCO
en las que R_{1} y R_{2} son
cada uno independientemente un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de
carbono o un grupo aromático que tiene de 6 a 14 átomos de carbono
y n es un número entero no superior a
20.
17. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto de uretano se forma a partir de un producto
intermedio de isocianato con el extremo protegido y un
hidroxialquilmetacrilato.
18. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho diisocianato es
trimetil-1,diisocianatohexano y dicho diol es
bisfenol A propoxilado.
19. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho material polimérico dental de alta resistencia tiene
una resistencia al impacto con probeta no entallada de al menos 235
J/m (4,4 libras pie/pulgada).
20. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto de uretano se forma a partir de trimetil
1,6-diisocianatohexano, bisfenol A propoxilado y
metacrilato de 2-hidroxietilo.
21. El procedimiento de la reivindicación 6 en
el que dicho compuesto de uretano polimerizable tiene un grupo
aromático.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US67036400A | 2000-09-26 | 2000-09-26 | |
US670364 | 2000-09-26 | ||
US23752300P | 2000-10-04 | 2000-10-04 | |
US237523P | 2000-10-04 | ||
US09/682,440 US6592369B2 (en) | 2000-09-26 | 2001-09-04 | Wax-like polymerizable dental material, method and shaped product |
US682440 | 2001-09-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2292624T3 true ES2292624T3 (es) | 2008-03-16 |
Family
ID=27398995
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES01971342T Expired - Lifetime ES2292624T3 (es) | 2000-09-26 | 2001-09-25 | Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtencion y configuracion final del producto. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6592369B2 (es) |
EP (1) | EP1351649B1 (es) |
JP (1) | JP2004512064A (es) |
AT (1) | ATE370720T1 (es) |
CA (1) | CA2408440C (es) |
DE (1) | DE60130144T2 (es) |
ES (1) | ES2292624T3 (es) |
WO (1) | WO2002026197A2 (es) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7566412B2 (en) * | 1999-11-10 | 2009-07-28 | Dentsply International Inc. | Dental method and device |
US20040224283A1 (en) * | 2000-09-26 | 2004-11-11 | Sun Benjamin J. | Method of forming a dental product |
EP1416902B1 (en) * | 2001-08-15 | 2014-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Hardenable self-supporting structures and methods |
US20050042576A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Oxman Joel D. | Dental article forms and methods |
US20050040551A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Biegler Robert M. | Hardenable dental article and method of manufacturing the same |
US20050042577A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Kvitrud James R. | Dental crown forms and methods |
US20050147944A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-07 | Naimul Karim | Curable dental mill blanks and related methods |
US20060194896A1 (en) * | 2004-05-26 | 2006-08-31 | Sun Benjamin J | Low shrinkage dental material and method |
WO2006053154A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Dentsply International Inc. | Wax-like polymerizable dental material |
JP5004801B2 (ja) * | 2004-11-12 | 2012-08-22 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | ワックス状の重合性歯科材料 |
US20060115783A1 (en) * | 2004-12-01 | 2006-06-01 | Mclaren Edwin C | Apparatus and method for curing a light curable adhesive |
US20070100019A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-05-03 | Fuming Sun | Catalyst system for dental compositions |
CA2618065C (en) * | 2005-08-10 | 2014-06-10 | Dentsply International Inc. | Methods for preparing chair-side dental crowns |
EP2066258B1 (en) | 2006-09-28 | 2016-11-30 | DENTSPLY International Inc. | Methods of manufacturing dental appliances using surface treating compositions |
US20080085493A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Sun Benjamin J | Methods for making provisional and long-term dental crowns and bridges |
WO2008089459A1 (en) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Ardea Biosciences, Inc. | Inhibitors of mek |
CA2698189C (en) * | 2007-08-31 | 2016-07-19 | Benjamin J. Sun | Three-dimensional printing methods and materials for making dental products |
US20090130624A1 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-21 | Benjamin Jiemin Sun | Methods and kits for making flexible dental guards |
US20100196856A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Noemi Rosalia Mancino | Method of making an oral prosthesis |
KR20120099696A (ko) | 2009-10-28 | 2012-09-11 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 치과용 임플란트 밀 블랭크 용품 및 이를 제조하는 방법 |
ES2471367T3 (es) | 2010-07-30 | 2014-06-26 | Institut Quimic De Sarria | Implante bioactivo |
EP2642967B1 (en) | 2010-11-23 | 2023-08-02 | DENTSPLY SIRONA Inc. | High strength dental material |
ES2957886T3 (es) * | 2016-06-20 | 2024-01-29 | Dentsply Sirona Inc | Sistemas y métodos de materiales de fabricación tridimensional para producir productos dentales estratificados |
WO2018009518A1 (en) | 2016-07-05 | 2018-01-11 | Dentsply Sirona Inc. | Multiple layered denture block and/or disk |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4345900A (en) | 1972-04-06 | 1982-08-24 | Katz Harry S | Denture means and method |
US4017971A (en) | 1975-12-11 | 1977-04-19 | American Denture Corporation | Modular prosthetic dentures |
US4094067A (en) | 1976-07-15 | 1978-06-13 | Hazar Mitchell M | Method for producing artificial denture |
US4097992A (en) | 1976-09-27 | 1978-07-04 | Warner-Lambert Company | Method for producing artificial dentures |
US4133110A (en) | 1977-02-18 | 1979-01-09 | Richard Bernstein | Artificial modular denture |
US4175322A (en) | 1977-09-21 | 1979-11-27 | Warner-Lambert Company | Complete denture prostheses and method of fitting |
US4161065A (en) | 1977-10-07 | 1979-07-17 | John Gigante | Method for making readily reshapable dentures |
JPS55102A (en) * | 1978-03-15 | 1980-01-05 | Sankin Ind Co | Preparation of false tooth floor by photoohardening and photoohardening material |
US4259074A (en) | 1978-10-25 | 1981-03-31 | Tft, Ltd. | Method for making dentures |
DE2964564D1 (en) | 1978-12-18 | 1983-02-24 | Ici Plc | Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture |
US4247287A (en) | 1979-02-26 | 1981-01-27 | John Gigante | Denture and article for making same |
US4248807A (en) | 1979-05-03 | 1981-02-03 | John Gigante | Method for making a denture |
CH650398A5 (fr) * | 1980-10-09 | 1985-07-31 | G C Dental Ind Corp | Composition de resine destinee a la preparation d'un materiau pour la base d'un dentier. |
US4375966A (en) | 1981-08-24 | 1983-03-08 | Sybron Corporation | System for making direct oral impression tray |
US4543063A (en) * | 1982-02-08 | 1985-09-24 | Howard Cohen | Elastomeric impression material for tooth and supporting structure duplication |
US4609351A (en) | 1983-07-01 | 1986-09-02 | Dentsply Research & Development Corp. | Apparatus to produce artificial dentures |
US4551098A (en) | 1983-07-01 | 1985-11-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and apparatus to produce artificial dentures |
US4711913A (en) * | 1983-11-16 | 1987-12-08 | Dentsply International Inc. | Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers |
US4813875A (en) | 1984-07-31 | 1989-03-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation |
US5177120A (en) | 1984-07-31 | 1993-01-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation |
JPS6261909A (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-18 | G C Dental Ind Corp | 熱可塑性歯科充填用組成物 |
US4721735A (en) | 1986-01-23 | 1988-01-26 | Dentsply Research And Development Corporation | Frangible light cured compositions |
US5037473A (en) * | 1987-11-18 | 1991-08-06 | Antonucci Joseph M | Denture liners |
JPH02138106A (ja) | 1988-11-18 | 1990-05-28 | Jishi Toushi Kogyo Kk | 歯科用光重合型レジン組成物 |
US4978298A (en) | 1989-04-20 | 1990-12-18 | Eliasz Michael R | Dental molding process |
DE69004245T2 (de) | 1990-02-23 | 1994-05-11 | Minnesota Mining & Mfg | Semi-thermoplastische Formmasse mit thermostabilem Formerinnerungsvermögen. |
US5213498A (en) | 1990-05-01 | 1993-05-25 | Advantage Dental Products, Inc. | Method for making a custom impression tray |
JPH04183737A (ja) * | 1990-11-17 | 1992-06-30 | Toei Sangyo Kk | 歯科用光重合硬化ワックス |
US5304063A (en) | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Ginsburg Stephen J | Method of producing and fitting complete dentures |
EP0605912B1 (en) * | 1992-12-18 | 1997-07-16 | Robert Huybrechts | Mouldable support article and method of making it |
CA2124426C (en) * | 1993-06-23 | 2003-04-08 | Louis H. Tateosian | Dental composition, prostheses, and method for making dental prostheses |
US5993208A (en) | 1995-05-06 | 1999-11-30 | Jonjic; Leo | Method for precisely fixing a uniform predetermined thickness of a palatal prostheses |
DE19525941C2 (de) | 1995-07-18 | 1999-11-25 | Ivoclar Ag Schaan | Polymerisierbares flüssigkristallines Monomer, Dentalmaterialien auf der Basis von flüssig-kristallinen Monomeren und Verwendung eines polymerisierbaren Monomers mit flüssigkristallinen Eigenschaften zur Herstellung eines Dentalmaterials |
US6057383A (en) | 1996-06-18 | 2000-05-02 | Ivoclar Ag | Dental material based on polymerizable waxes |
DE19626356A1 (de) * | 1996-06-18 | 1998-01-02 | Ivoclar Ag | Dentalmaterialien auf der Basis von polymerisierbaren Wachsen |
US5711668A (en) | 1996-12-02 | 1998-01-27 | Michael C. Huestis | Method of initiating the making of a denture |
DE19711514B4 (de) * | 1997-03-19 | 2006-09-14 | 3M Espe Ag | Triglyceride enthaltende Abformmassen |
-
2001
- 2001-09-04 US US09/682,440 patent/US6592369B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-25 JP JP2002530028A patent/JP2004512064A/ja active Pending
- 2001-09-25 EP EP01971342A patent/EP1351649B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-25 DE DE60130144T patent/DE60130144T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-25 CA CA002408440A patent/CA2408440C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-25 AT AT01971342T patent/ATE370720T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-25 WO PCT/US2001/029970 patent/WO2002026197A2/en active IP Right Grant
- 2001-09-25 ES ES01971342T patent/ES2292624T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002026197A3 (en) | 2003-08-14 |
EP1351649A2 (en) | 2003-10-15 |
WO2002026197A2 (en) | 2002-04-04 |
US20020061493A1 (en) | 2002-05-23 |
JP2004512064A (ja) | 2004-04-22 |
ATE370720T1 (de) | 2007-09-15 |
WO2002026197A8 (en) | 2003-12-31 |
CA2408440A1 (en) | 2002-04-04 |
DE60130144T2 (de) | 2008-01-03 |
US6592369B2 (en) | 2003-07-15 |
DE60130144D1 (de) | 2007-10-04 |
EP1351649B1 (en) | 2007-08-22 |
CA2408440C (en) | 2009-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2292624T3 (es) | Material dental polimerizable similar a cera, procedimiento para su obtencion y configuracion final del producto. | |
US6799969B2 (en) | Wax-like polymerizable dental material, method and shaped product | |
KR102606720B1 (ko) | 치과용 복합재 크라운을 제조하기 위한 경화성 조성물 및 제조 방법 | |
US5709548A (en) | Dental crown liner composition and methods of preparing provisional applications | |
AU637449B2 (en) | Blended polycaprolactone thermoplastic molding composition | |
US5403188A (en) | Dental crowns and bridges from semi-thermoplastic molding compositions having heat-stable custom shape memory | |
ES2235460T3 (es) | Nuevo preimpregnado. | |
JP6437199B2 (ja) | 高強度歯科用材料 | |
US20100044895A1 (en) | Method of forming a dental product | |
US7024770B2 (en) | Method of making a dental product | |
US20050042576A1 (en) | Dental article forms and methods | |
JP2004305732A (ja) | 重合性歯科用材料と蛍光剤から形成された成型製品およびその製造方法 | |
WO1995035071A1 (en) | Dental crown liner compostion and methods of preparing provisional restorations | |
WO2006053154A1 (en) | Wax-like polymerizable dental material | |
EP1830786B1 (en) | Wax-like polymerisable dental material | |
Aboelnagga et al. | Fracture strength of methacrylate resin based versus resin free composite restorations supporting occlusal rest of removable partial denture: In-Vitro Study | |
US8067481B2 (en) | Low shrinkage dental material and method | |
Omprakash | Effect Of Water Temperature During Polymerization On The Strength Of Autopolymerizing Resin | |
Omprakash | Effect of water temparature on the strenth of autopolymerizing resin |