ES2285967T1 - Procedimiento para elaborar derivados de taxano. - Google Patents
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Abstract
Un método para sintetizar derivados de taxano, que comprende las etapas de acoplar un producto intermedio de oxazol de la fórmula general: en la que R1 es -O-alquilo, R2 es -O-alquilo o hidrógeno, R3 es alquilo inferior y R4 es alquilo o arilo, con un derivado de bacatina III (5) que está protegido en la posición C-7 por un grupo protector X para producir el compuesto (6) ; y retirar el grupo protector X y el grupo oxazol para producir el compuesto (7)
Claims (15)
1. Un método para sintetizar derivados de
taxano, que comprende las etapas de
acoplar un producto intermedio de oxazol de la
fórmula general:
en la que R_{1} es
-O-alquilo, R_{2} es -O-alquilo o
hidrógeno, R_{3} es alquilo inferior y R_{4} es alquilo o
arilo,
con un derivado de bacatina III (5) que está
protegido en la posición C-7 por un grupo protector
X para producir el compuesto (6)
\vskip1.000000\baselineskip
retirar el grupo protector X y el
grupo oxazol para producir el compuesto
(7)
2. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que R_{3} es metilo y X es trietilsililo.
3. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que R_{3} es metilo, R_{4} es fenilo y X es
trietilsililo.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que el compuesto 7 se hace reaccionar con un ácido
carboxílico o derivado para formar un compuesto de estructura 8 en
el que R_{6} es alquil-O, alquilo, alquenilo o
arilo
\vskip1.000000\baselineskip
5. El método de acuerdo con la reivindicación 4,
en el que el compuesto 8 se hace reaccionar con ozono y
fenilendiamina para producir un derivado de taxano 10
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
6. El método de acuerdo con la reivindicación 4,
en el que R_{6} es arilo, R_{3} es metilo y R_{4} es alquilo
inferior o fenilo.
7. El método de acuerdo con la reivindicación 6,
en el que R_{6} es fenilo.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 4,
en el que R_{6} es t-butóxido.
9. Un compuesto de estructura (4), en el que
R_{1} es -O-alquilo, R_{2} es
-O-alquilo o hidrógeno, R_{3} es alquilo inferior
y R_{4} es alquilo o arilo
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
10. El compuesto de acuerdo con la
reivindicación 9, en el que R_{1} es OMe, R_{2} es -OMe o
hidrógeno y R_{3} es metilo.
\newpage
11. Un compuesto de estructura (6) en el que
R_{1} es -O-alquilo, R_{2} es
-O-alquilo o hidrógeno, R_{3} es alquilo inferior
y R_{4} es alquilo o arilo
12. El compuesto de acuerdo con la
reivindicación 11, en el que el grupo protector X es trialquilsililo
y R_{3} es metilo.
13. El compuesto de acuerdo con la
reivindicación 11, en el que R_{1} es -OMe, R_{2} es -OMe o
hidrógeno, R_{3} es metilo, R_{4} es fenilo y X es
trietilsililo.
14. Un compuesto de estructura (7), en el que
R_{3} es metilo y R_{4} es arilo
15. Un compuesto de estructura (8), en el que
R_{3} es metilo, R_{4} es arilo y R_{6} es alquilo, arilo o
alcóxido.
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