ES2269367T3 - Composiciones desrrizantes de cabello que utilizan activadores de agentes complejantes. - Google Patents
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Abstract
Un método para lantionizar fibras de queratina para conseguir desrrizado de dichas fibras de queratina, comprendiendo dicho método: generar iones hidróxido en un disolvente ionizante añadiendo, al al menos un hidróxido de metal multivalente, una composición activadora en donde dicha composición activadora comprende al menos un agente complejante eficaz para disociar dicho al menos un hidróxido de metal multivalente en suficiente cantidad para efectuar lationización de dichas fibras de queratina, en donde dicho al menos un agente complejante disocia dicho al menos un hidróxido de metal multivalente sin la formación de un precipitado; formar una composición libre de precipitado que contiene dichos iones hidróxido generados; aplicar dicha composición a fibras de queratina durante un periodo de tiempo para lantionizar dichas fibras de queratina; y terminar dicha lantionización cuando se ha alcanzado el nivel deseado de desrrizado de dichas fibras de queratina; y donde dicho al menos un agente complejante es no solamente tartrato de guanidina o solamente fosfato de guanidina o solamente una mezcla de tartrato de guanidina y fosfato de guanidina, agente complejante que se selecciona de ácido etilendiaminotetraacético, ácido N-(hidroxietil)-etilendiaminotriacético, ácido aminotrimetilenfosfónico, ácido dietilentriaminopentaacético, ácido lauroiletilendiamino- triacético, ácido nitrilotriacético, ácido iminodisuccínico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido N-2-hidroxietiliminodiacético y sus sales.
Description
Composiciones desrrizantes de cabello que
utilizan activadores de agentes complejantes.
La presente invención se refiere a composiciones
y métodos para lantionizar (formar lantionina) fibras de queratina
usando una combinación de al menos un hidróxido de metal
multivalente y al menos un agente complejante eficaz para disociar
el al menos un hidróxido de metal multivalente en cantidad
suficiente para efectuar lantionización de las fibras de queratina.
En una realización, el procedimiento para lantionizar fibras de
queratina da por resultado cabello desrrizado o alisado.
En el mercado de hoy hay una demanda creciente
de productos para el cuidado del cabello referidos como desrrizantes
del cabello, que desrrizan o alisan cabello naturalmente rizado u
ondulado. Un desrrizante del cabello puede ser un producto que se
aplica en un salón de peluquería por un profesional o en casa por el
consumidor individual. Uno de los beneficios de alisar o desrrizar
los rizos de cabello muy rizado es un aumento de la manejabilidad y
facilidad de diseño.
Normalmente el procedimiento para desrrizar el
cabello es un procedimiento químico que altera los enlaces químicos
del cabello y forma lantionina. La fibra de cabello, un material
queratinoso, contiene proteínas o polipéptidos, muchos de los
cuales están enlazados conjuntamente por enlaces disulfuro
(-S-S-). Un enlace disulfuro que se forma a partir
de los grupos sulfhidrilo (-SH) de dos residuos de cisteína da por
resultado un residuo de cistina. Aunque hay otros tipos de enlaces
que se encuentran entre los polipéptidos que forman el cabello,
tales como enlaces salinos, el rizado permanente o la forma del
cabello es dependiente esencialmente de los enlaces disulfuro de
residuos de cistina.
En consecuencia, el desrrizado o alisamiento del
cabello se puede realizar rompiendo los enlaces disulfuro de las
fibras de cabello con un agente alcalino o reductor. La rotura
química de enlaces disulfuro por un agente alcalino se combina
habitualmente con alisamiento mecánico del cabello, tal como
peinado, en donde el alisamiento ocurre mediante cambio de las
posiciones relativas de cadenas contiguas de polipéptidos. La
reacción se termina posteriormente mediante enjuague y/o la
aplicación de una composición neutralizante.
La reacción alcalina se inicia normalmente por
iones hidróxido. Sin estar limitadas en teoría, hay dos secuencias
de reacción que se usan predominantemente para explicar la rotura de
los enlaces disulfuro del cabello por iones hidróxido, las cuales
dan por resultado la formación de lantionina. Una secuencia es un
mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular en donde el ion
hidróxido ataca directamente al enlace disulfuro, dando por
resultado la formación de lantionina y HOS. Ver Zviak, C., The
Science of Hair Care, 185-188 (1986). La
segunda es una reacción de \beta-eliminación
iniciada por el ataque de un ion hidróxido sobre un átomo de
hidrógeno situado sobre el átomo de carbono que está en la posición
\beta respecto al enlace disulfuro. Id. El resultado es la
formación de dehidroalanina, que a su vez reacciona con el tiol de
la cisteína o el grupo amino de la alanina para formar lantionina y
lisinoalanina. Prescindiendo del mecanismo, la liberación de iones
hidróxido que pueden penetrar en el cabello dirige el procedimiento
de desrrizado del cabello a través de una transformación de cistina
en lantionina. Así, el término lantionizar se usa cuando un experto
en la técnica se refiere a desrrizar o alisar fibras de queratina
por iones hidróxido.
Muy frecuentemente las composiciones
desrrizantes están en la forma de geles o emulsiones que contienen
proporciones variables de bases fuertes que son solubles en agua,
tales como hidróxido sódico, o composiciones que contienen
hidróxidos metálicos ligeramente solubles, por ejemplo hidróxido
cálcico (Ca(OH)_{2}), que se convierten in
situ en bases solubles, por ejemplo hidróxido de guanidina.
Tradicionalmente, las dos tecnologías principales usadas en la
industria del cuidado del cabello para generar hidróxido para
desrrizar fibras de queratina son referidas como "lejía", o
hidróxido sódico, desrrizantes o desrrizantes "sin lejía". Los
desrrizantes de "lejía" usan hidróxido sódico en un intervalo
de concentración de generalmente 1,5 a 2,5%
(0,38-0,63 M), dependiendo de la base o soporte
usado, del estado del cabello, y de la velocidad de desrrizado
deseada. El hidróxido sódico es extremadamente eficaz en el
alisamiento del cabello, pero puede dar por resultado una reducción
en la fortaleza del cabello y, en algunos casos, pérdida parcial o
total de cabello mediante rotura. Algunos fabricantes venden
desrrizantes de hidróxidos de litio y de potasio como "sin
lejía", pero aunque esto es técnicamente cierto estos
desrrizantes dependen sin embargo de los hidróxidos solubles de
potasio o litio inorgánico.
La mayoría de otros desrrizantes "sin
lejía" operan obteniendo hidróxido de una fuente ligeramente
soluble tal como Ca(OH)_{2}. Por ejemplo, el
Ca(OH)_{2} ligeramente soluble se mezcla con
carbonato de guanidina para formar la fuente de hidróxido, soluble
pero inestable, hidróxido de guanidina, y el carbonato cálcico
(CaCO_{3}) insoluble. La reacción se completa por la precipitación
de CaCO_{3} y es en realidad sustituir una sal de calcio
insoluble por otra. Como
el hidróxido de guanidina es fundamentalmente inestable, los componentes se separan hasta el momento de usar.
el hidróxido de guanidina es fundamentalmente inestable, los componentes se separan hasta el momento de usar.
Sin embargo, el carbonato de guanidina e
hidróxido cálcico crean una serie diferente de problemas. El
producto insoluble, CaCO_{3}, deja un residuo blanco o un
"blanqueamiento" o "cenizamiento" inatractivo que
permanece en el cabello porque metales divalentes como el calcio
tienen una afinidad por la queratina relativamente buena. Se
necesita posteriormente un champú descalcificante para eliminar el
cenizamiento.
Así, existe aún una necesidad de un
procedimiento para desrrizar fibras de queratina que tiene las
ventajas de usar un hidróxido metálico insoluble, tal como
Ca(OH)_{2}, pero reduce o elimina el problema de
cenizamiento causado por el subproducto, CaCO_{3}.
Para lograr estas y otras ventajas, y de acuerdo
con la finalidad de la invención como se realiza y se describe
ampliamente aquí, la presente invención proporciona en un aspecto
una composición libre de precipitado para lantionizar fibras de
queratina, que comprende al menos un hidróxido de metal multivalente
y al menos un agente complejante eficaz para disociar dicho al
menos un hidróxido de metal multivalente en suficiente cantidad
para realizar lantionización de dichas fibras de queratina. El al
menos un agente complejante es como se define en la reivindicación
1. El al menos un hidróxido de metal multivalente se puede elegir
de, pero no está limitado a, hidróxido cálcico, hidróxido bárico,
hidróxido magnésico, hidróxido de aluminio, hidróxido cúprico,
hidróxido de estroncio, hidróxido de molibdeno, hidróxido de
manganeso, hidróxido de zinc, e hidróxido de cobalto.
La presente invención está también dirigida a un
método para lantionizar fibras de queratina para conseguir
desrrizado de fibras de queratina, generando iones hidróxido en un
disolvente ionizante añadiendo al al menos un hidróxido de metal
multivalente una composición activadora, en donde la composición
activadora comprende un agente complejante o una mezcla de agentes
complejantes eficaz para disociar el al menos un hidróxido de metal
multivalente en suficiente cantidad para efectuar la lantionización
de las fibras de queratina; formando una composición libre de
precipitado que contiene los iones hidróxido generados; y aplicando
la composición a fibras de queratina durante un periodo de tiempo
para lantionizar las fibras de queratina. La lantionización se
termina cuando se alcanza el nivel deseado de desrrizado de las
fibras de queratina. Se puede usar también el procedimiento
inverso, es decir, la adición del hidróxido de metal multivalente a
una composición que comprende un agente complejante que es eficaz
para disociar al menos un hidróxido de metal multivalente en
suficiente cantidad para efectuar la lantionización de las fibras
de queratina.
Los agentes complejantes para uso de los métodos
de la invención son como se definen en la reivindicación 1.
Los hidróxidos de metales multivalentes para uso
de los métodos de la invención se pueden elegir de, pero no están
limitados a, hidróxido cálcico, hidróxido bárico, hidróxido
magnésico, hidróxido de aluminio, hidróxido cúprico, hidróxido de
estroncio, hidróxido de molibdeno, hidróxido de manganeso, hidróxido
de zinc, e hidróxido de cobalto.
La invención proporciona también un estuche
multicomponente para lantionizar fibras de queratina, en donde el
estuche comprende al menos dos componentes separados. Un componente
del estuche contiene una composición para generar iones hidróxido
que comprende al menos un hidróxido de metal multivalente, mientras
que el otro componente del estuche contiene una composición
activadora que consiste en un agente complejante o una mezcla de
agentes complejantes, como se define en la reivindicación 1, para
disociar el al menos un hidróxido de metal multivalente en
suficiente cantidad para efectuar la lantionización de las fibras de
queratina.
En la descripción que sigue se expondrán en
parte objetivos y ventajas adicionales, y en parte se mostrarán
obvios desde la descripción, o se aprenderán por la práctica de la
invención. Los objetivos y ventajas de la invención se realizarán y
alcanzarán por medio de los elementos y combinaciones
particularmente señalados en las reivindicaciones adjuntas.
Se debe entender que tanto la descripción
general anterior y la descripción detallada siguiente son
ilustrativas y explicadoras solamente y no son restrictivas de la
invención como se reivindica.
Ahora se hará referencia con detalle a las
realizaciones actualmente preferidas de la presente invención. La
invención, en un aspecto, proporciona una composición libre de
precipitado para lantionizar fibras de queratina, que comprende al
menos un hidróxido de metal multivalente y al menos un agente
complejante eficaz para disociar el al menos un hidróxido de metal
multivalente en suficiente cantidad para efectuar lantionización de
fibras de queratina, en donde el al menos un agente complejante
puede no ser solamente tartrato de guanidina o solamente fosfato de
guanidina o solamente una mezcla de tartrato de guanidina y fosfato
de guanidina.
Sin ser limitada en teoría, la lantionización de
fibras de queratina está dirigida por la liberación de iones
hidróxido, que rompen los enlaces disulfuro de la cistina. Las
composiciones de la presente invención ofrecen ventajas sobre
desrrizadores tradicionales del cabello de "lejía" o "sin
lejía" proporcionando un modo nuevo de generar iones hidróxido
solubles a partir de hidróxidos metálicos mientras que son incluso
eficaces para desrrizar o alisar el cabello.
Como se ha descrito anteriormente, las
composiciones desrrizantes del cabello de la técnica anterior
utilizaban hidróxidos metálicos solubles o hidróxidos metálicos
ligeramente solubles. Los hidróxidos metálicos ligeramente
solubles, incluyendo la mayor parte de los hidróxidos metálicos
divalentes, no son suficientemente solubles en agua para generar
suficientes iones hidróxido solubles para efectuar lantionización de
fibras de queratina. Esto se puede representar por lo siguiente, en
donde el equilibrio favorece el lado izquierdo de la reacción:
M(OH)_{2} (sólido)
\rightleftharpoons M^{++} (ac.) + 2OH^{-}
(ac.)
Por tanto, en desrrizantes tradicionales que
contienen hidróxidos metálicos ligeramente solubles, el equilibrio
se desplazaba hacia el lado derecho y las reacciones se dirigían a
su terminación por la precipitación de M^{++} como un compuesto
insoluble tal como CaCO_{3}.
Sin embargo, las composiciones de la presente
invención utilizan un agente complejante para disociar el hidróxido
metálico multivalente y quelar o secuestrar el M^{++}. El agente
complejante y el metal multivalente forman un complejo que en la
mayoría de los casos tiene una interacción más fuerte entre el
agente complejante y el metal. En consecuencia el agente
complejante separa el metal del medio de reacción anterior y permite
que el equilibrio se desplace al lado derecho.
El agente complejante puede ser un agente
quelante o agente secuestrante que conduce a una disociación parcial
o completa del hidróxido de metal multivalente. De cualquier modo,
el agente complejante quela, secuestra o de otra forma se une al
contraión del hidróxido permitiendo que se liberen más iones
hidróxido en disolución. En otras palabras, el efecto neto de la
complejación es la generación de iones hidróxido suficientemente
solubles para efectuar lantionización de fibras de queratina sin
depender de la precipitación de M^{++} como CaCO_{3}.
Los agentes complejantes de la presente
invención se eligen de ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) y sus
sales; ácido N-(hidroxietil)-etilendiaminotriacético
y sus sales; ácido aminotrimetilenfosfónico y sus sales; ácido
dietilentriaminopentaacético y sus sales; ácido
lauroiletilendiaminotriacético y sus sales; ácido nitrilotriacético
y sus sales; ácido iminodisuccínico y sus sales; ácido tartárico y
sus sales; ácido cítrico y sus sales; y ácido
N-2-hidroxietiliminodiacético y sus
sales. Las sales se pueden elegir de sales con cationes orgánicos o
inorgánicos. En una realización, el catión inorgánico se elige de
potasio, sodio o litio.
Dependiendo de la naturaleza del agente
complejante, la solubilidad en el medio de reacción del complejo
formado entre el agente complejante y el ion metálico puede variar.
En una realización preferida, el complejo agente
complejante-ion metálico se considera por uno con
experiencia ordinaria en la técnica que es soluble en el medio de
reacción. En otra realización, una composición de la invención
proporciona un complejo agente complejante-ion
metálico que tiene una solubilidad en agua mayor que 0,03% a 25ºC y
un pH de 7,0 y preferentemente mayor que 1% a 25ºC y un pH de
7,0.
En una adicional realización preferida, una sal
de EDTA, tal como EDTA de sodio, litio, potasio o guanidina, es el
agente complejante. EDTA tiene una elevada constante de enlace para
el calcio sobre un intervalo amplio de pH. Por ejemplo, EDTA
tetrasódico solubiliza hidróxido cálcico en medios acuosos para dar
una disolución clara. El uso de un agente complejante, tal como
EDTA tetrasódico, que solubiliza el ion metálico de un hidróxido de
metal multivalente, ofrece el beneficio de ningún
"cenizamiento". Sin embargo, está también dentro de la
práctica de la invención el uso de agentes complejantes que no
solubilizan completamente el ion metálico y solamente forman
complejos de agente-complejante-ion
metálico ligeramente solubles o moderadamente solubles.
Las mezclas de agentes complejantes que incluyen
mezclas de al menos un agente quelante y al menos un agente
secuestrante están también dentro de la práctica de la invención. En
una realización, un agente quelante menos activo tal como
aminotrimetilenfosfonato pentasódico se puede mezclar con un agente
quelante más activo, tal como EDTA, para lograr la lantionización
deseada de fibras de queratina a una velocidad más lenta.
Los hidróxidos de metales multivalentes útiles
en la presente invención pueden ser cualquier hidróxido de metal
multivalente que sea eficaz en proporcionar iones hidróxido para
lantionizar fibras de queratina cuando se mezcle con un agente
complejante. En una realización preferida, el hidróxido de metal
multivalente se elige de cualquier hidróxido alcalino insoluble o
ligeramente soluble que incluye, pero no está limitado a, hidróxido
cálcico, hidróxido bárico, hidróxido magnésico, hidróxido de
aluminio, hidróxido cúprico, hidróxido de estroncio, hidróxido de
molibdeno, hidróxido de manganeso, hidróxido de zinc e hidróxido de
cobalto.
Las composiciones de la presente invención se
pueden proporcionar como una composición de una parte que comprende
el hidróxido de metal multivalente y el agente complejante o en la
forma de un estuche multicomponente. El estuche multicomponente
para lantionizar fibras de queratina comprende al menos dos
componentes separados. Un primer componente del estuche contiene
una composición para generar iones hidróxido que comprende al menos
un hidróxido de metal multivalente. Este primer componente puede
estar en la forma de una emulsión, disolución, suspensión, gel o
pasta. Un segundo componente del estuche contiene una composición
activadora que comprende un agente complejante o mezcla de agentes
complejantes que son eficaces para disociar el al menos un hidróxido
de metal multivalente en suficiente cantidad para efectuar
lantionización de fibras de queratina. Este segundo componente
puede estar también en la forma de una emulsión, suspensión,
disolución, gel o pasta. El operario experto, sobre la base de la
estabilidad de la composición y la aplicación prevista, podrá
determinar cómo se debe almacenar y mezclar la composición y/o
composiciones multicomponentes.
En una realización preferida, uno de los
componentes de un estuche multicomponente contendrá agua suficiente
u otro disolvente ionizante para asegurar que tras la mezcla
permanecen en disolución suficientes iones hidróxido generados para
efectuar lantionización de fibras de queratina.
Las composiciones de la presente invención
pueden incluir también resinas intercambiadoras de iones tales como
silicatos. En una realización el silicato es una zeolita y más
preferentemente una arcilla zeolítica. Las resinas intercambiadoras
de iones pueden aumentar la eficacia desrrizante o permitir al
operario experto controlar la velocidad de generación de hidróxidos
solubles. En un estuche multicomponente, la resina intercambiadora
de iones se puede formular con el componente de hidróxido metálico
insoluble o con el componente de agente complejante o puede ser un
tercer componente que se añade a uno o ambos componentes de
hidróxido metálico y agente
complejante.
complejante.
Sin limitación en teoría, se cree que la resina
de intercambio iónico participa en el procedimiento de
lantionización a través de un mecanismo de intercambio iónico. La
reacción reversible de intercambio iónico, que es el intercambio de
los iones metálicos multivalentes desde el hidróxido metálico
multivalente a la resina de intercambio iónico, libera hidróxido a
una velocidad mucho más lenta que con el agente complejante. Así, la
resina de intercambio iónico se puede usar en combinación con un
agente complejante para modular o controlar la velocidad de
liberación del hidróxido soluble, produciendo una composición mixta
para desrrizado más ligera o parcial.
Cualquier resina de intercambio iónico que es
eficaz en participar en el procedimiento de lantionización está
dentro de la práctica de esta invención, que incluye, pero no está
limitada a, silicatos de aluminio y un metal alcalino tal como
sodio, litio, potasio o sus combinaciones que incluyen analcima,
chabacita, gmelinita, harmotoma, levynita, mordenita, epistilbita,
heulandita, natrolita, estilbita, edingtonita, mesolita, escolecita,
thomosonita, brewsterita, faujasita, gismondina, laumontita,
filipsita, y aluminosilicato.
La presente invención se dirige también a un
método para lantionizar fibras de queratina para lograr desrrizado
de las fibras de queratina. Los métodos de la presente invención
comprenden generar iones hidróxido en un disolvente ionizante
añadiendo una composición activadora a al menos un hidróxido de
metal multivalente. La composición activadora comprende un agente
complejante o una mezcla de agentes complejantes, como se define en
la reivindicación 1, eficaz para disociar el hidróxido de metal
multivalente en suficiente cantidad para efectuar lantionización de
las fibras de queratina. Se forma una composición libre de
precipitado que contiene los iones hidróxido generados, y la
composición se aplica a las fibras de queratina durante un periodo
de tiempo para lantionizar las fibras de queratina. La
lantionización se termina cuando se ha alcanzado el nivel deseado
de desrrizado de las fibras de
queratina.
queratina.
El disolvente ionizante es preferentemente un
disolvente que reduce las fuerzas iónicas enlazantes en las
moléculas de soluto lo suficiente para causar separación de sus
átomos constituyentes. En una realización adicional preferida el
disolvente ionizante se elige de agua y dimetilsulfóxido (DMSO).
El método incluye también la formación de iones
hidróxido in situ, es decir, sobre las fibras de queratina
mezclando al menos hidróxido de metal multivalente y al menos una
composición activadora en presencia de fibras de queratina.
La invención se ilustrará por, pero no se
considera estar limitada a, los ejemplos siguientes.
Se realizó una prueba de investigación para
determinar la aplicabilidad de un agente complejante para uso en
las composiciones de lantionización de la presente invención. Se
valoró con el hidróxido de metal multivalente sólido,
Ca(OH)_{2}, una disolución del agente complejante, 3
g de Versene 220 (EDTA tetrasódico (Na_{4}EDTA), 0,0066 moles) en
97 g de agua. Al final de la reacción se habían disuelto en la
disolución 0,60 g de Ca(OH)_{2}. Dado que la
conocida solubilidad de Ca(OH)_{2} es 0,15 g/100 ml
de agua, la cantidad de Ca(OH)_{2} adicional
disuelta en la disolución debido a la quelación de Na_{4}EDTA fue
0,45 g o 0,0061 moles. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
EDTA tetrasódico tiene una elevada constante de
enlace para el calcio en el intervalo altamente alcalino. Los
resultados demostraron que el procedimiento complejante ocurre hasta
una relación 1:1 molar del agente complejante:hidróxido metálico.
El resultado fue la quelación total de Ca(OH)_{2}
por Na_{4}EDTA a relación molar 1:1 y la liberación de iones
hidróxido a la disolución. Dado que la disolución alcanzó un pH
suficiente para lantionizar fibras de queratina, EDTA tetrasódico
es un buen candidato para usar como un agente complejante de la
presente invención. Además, el EDTA puede ser un agente complejante
preferido porque el complejo de quelación EDTA-Ca
permanece soluble en el medio de reacción.
\vskip1.000000\baselineskip
Una disolución de EDTA tetrasódico se añadió a
una crema de hidróxido cálcico. Tras mezclar durante 3 minutos, la
mezcla se aplicó a una muestra de cabello natural ondulado que se
estiró y ató con cinta en una configuración alisada. La mezcla
desrrizante se hizo funcionar en la muestra de cabello durante 5
minutos y la muestra de cabello tratado se dejó estar a temperatura
ambiente durante otros 15 minutos. La muestra de cabello se enjuagó
y se trató con champú y después se colocó en la cámara de humedad a
90% de humedad relativa durante 24 horas. El % de Eficacia
Desrrizante (%RE) se define como:
% RE =
(L_{f}/L_{t}) x
100
en
donde
L_{f} = longitud del cabello desrrizado tras
24 horas a 90% HR.
L_{t} = longitud del cabello en la
configuración de alisado.
Se estudió el efecto de una mezcla de
Na_{4}EDTA/Ca(OH)_{2} sobre el desrrizado de
cabello. Se preparó una crema de Ca(OH)_{2} que
tenía la fórmula siguiente:
| \hskip1cmMaterial | % peso/peso |
| Alcohol cetílico | 1,0 |
| Steareth-2 | 0,5 |
| Steareth-10 | 2,5 |
| Aceite mineral | 15,0 |
| Petrolatum (parafina) | 5,5 |
| Alcohol cetearílico y fosfato cetearílico | 7,5 |
| Propilenglicol | 3,0 |
| Hidróxido cálcico | 5,0 |
| Agua | 60,0 |
Se agitaron durante 2 minutos mezclas de 6,3 g
de crema de Ca(OH)_{2} (0,315 g o 0,00425 moles de
hidróxido cálcico) y una de las disoluciones de Na_{4}EDTA que
tienen las concentraciones mostradas en la Tabla 2. La composición
resultante se aplicó a cabello ondulado tratado con calor con
peinado durante 5 minutos y se dejó estar durante 15 minutos más a
temperatura ambiente. El cabello tratado se enjuagó con agua y se
trató con champú con laureth sulfato sódico (SLES). La eficacia
desrrizante para cada composición activadora se muestra en la Tabla
2.
Aunque EDTA tetrasódico solo o la crema sin
activador no desrriza el cabello en 20 minutos, la adición del
activador tradicional de 1,8 g de carbonato de guanidina al 25%
produce 93% de desrrizado (A, B, C). Cuando la sal de guanidina se
reemplazó con EDTA tetrasódico el desrrizado aumentó en proporción
al EDTA añadido (D, E, F). Sin limitación en teoría, esto parece
ser debido a que la quelación de un EDTA por Ca^{++} libera dos
hidróxidos solubles. Por tanto, cuando se mide por "lisura" no
se requiere tanto EDTA. Incluso la reducción de moles de
Ca(OH)_{2} y Na_{4}EDTA en la mitad (J), mientras
se mantiene aún una relación molar de 0,5/1 de
EDTA/Ca(OH)_{2}, dio por resultado un desrrizado
eficaz de cabello. Mayores cantidades de EDTA proporcionaron
desrrizado a eficacias
diferentes.
diferentes.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Un total de 2 g del agente quelante indicado más
adelante en la Tabla 3 se añadió lentamente con agitación a una
suspensión de Ca(OH)_{2} al 5%. Se observó un
aumento constante del pH de la disolución con la adición del agente
quelante. La Tabla 3 muestra el pH inicial de la suspensión de
hidróxido cálcico y el pH final de la disolución tras la adición
del agente quelante. El aumento del pH de la disolución demostró que
los agentes quelantes quelan los iones de calcio, permitiendo al
hidróxido cálcico insoluble disociarse y liberar iones hidroxilo a
la disolución.
| ^{1}Etilendiaminotetraacetato tetrasódico |
| ^{2}N-[hidroxietil]-etilendiaminotriacetato trisódico |
| ^{3}[Nitrilotris(metilen)]-tris-fosfonato pentasódico |
| ^{4}Silicato disódico. |
\vskip1.000000\baselineskip
Se desrrizó cabello ondulado natural usando la
anterior crema de hidróxido cálcico al 5% y diversos agentes
complejantes mostrados en la Tabla 4. Todas las mezclas tenían una
relación molar 1:1 del Ca(OH)_{2}:agente
complejante. Los resultados demostraron que quelantes usuales tales
como carboxilatos, fosfatos, y fosfonatos son agentes complejantes
eficaces.
| ^{1}N-[hidroxietil]-etilendiaminotriacetato trisódico |
| ^{2}Dietilentriaminopentaacetato pentasódico |
| ^{3}Lauroiletilendiaminotriacetato trisódico. |
Una cantidad equimolar de un hidróxido insoluble
de metal divalente se añadió a una disolución de un agente
complejante. Se observó el cambio del pH y el aspecto visual de la
mezcla. Los resultados de la Tabla 5 muestran que el pH de la
disolución aumentó tras la adición del hidróxido de metal divalente.
En todos los casos excepto en uno, la disolución permaneció clara o
se volvió clara tras una prolongada cantidad de tiempo. El aumento
del pH y la claridad de la disolución confirman la complejación de
los iones metálicos divalentes y la liberación de los iones
hidróxido a la disolución.
\vskip1.000000\baselineskip
| *pH de la suspensión de hidróxido de metal divalente. |
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un gel desrrizante de hidróxido de
estroncio de acuerdo con la fórmula siguiente:
| \hskip1cmMaterial | % peso/peso |
| Aceite mineral | 15,0 |
| Petrolatum (parafina) | 5,5 |
| Hidróxido de estroncio octahidrato | 18,6 |
| Propilenglicol | 3,0 |
| Acrilatos/Ceteth-20 itaconato copolímero | 7,0 |
| Agua | 50,9 |
Se mezclaron seis gramos del gel desrrizante con
una disolución de 1,83 g de EDTA tetrasódico en 2 g de agua y la
mezcla se aplicó a cabello ondulado. La eficacia desrrizante del
desrrizador de cabello hidróxido de estroncio/EDTA se encontró que
era superior al 95%.
Se preparó una serie de cremas desrrizadoras que
tenían una concentración de hidróxido cálcico variable desde 2% a
10%. Por ejemplo, se formuló una crema típica de
Ca(OH)_{2} al 5% como sigue:
\newpage
| \hskip1cmMateriales | % peso/peso |
| Alcohol cetílico | 1,0 |
| Steareth-2 | 0,5 |
| Steareth-10 | 2,5 |
| Aceite mineral | 15,0 |
| Petrolatum (parafina) | 5,5 |
| Alcohol cetearílico y fosfato cetearílico | 7,5 |
| Propilenglicol | 3,0 |
| Hidróxido cálcico | 5,0 |
| Agua | 60,0 |
Se añadió una disolución de 1,83 g de EDTA
tetrasódico a 6 g de cada una de las cremas desrrizantes y la
composición resultante se aplicó a trenzas de cabello natural
ondulado como se ha descrito anteriormente. Como una prueba
comparativa, el cabello se desrrizó también usando un desrrizante
comercial "sin lejía" (Optimum Care® de Soft Sheen® y un
desrrizante comercial "de lejía" (Hair Werk de Soft Sheen®). La
eficacia desrrizante para cada composición se muestra en la Tabla
6.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados indican que el cabello natural
ondulado se desrrizó por la mezcla de EDTA tetrasódico y la crema
que contenía diversas concentraciones del hidróxido cálcico. Se debe
observar que una eficacia desrrizante baja no indica necesariamente
un resultado negativo. Se puede considerar una eficacia desrrizante
inferior por el operario experto dependiendo de la cantidad de
alisamiento deseada y la aplicación prevista.
Una disolución que contiene el porcentaje de
EDTA tetrasódico mostrado en la Tabla 7 se añadió a 6 g de la crema
de Ca(OH)_{2} al 7% del Ejemplo 7 y se aplicó a
cabello natural ondulado como se ha descrito anteriormente. Los
resultados indican que el cabello natural ondulado se desrrizó por
la mezcla de la crema de Ca(OH)_{2} y la disolución
que contiene EDTA tetrasódico y que por encima de una cierta
relación de EDTA tetrasódico:Ca(OH)_{2} se obtiene
una eficacia desrrizante inferior.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una composición desrrizante de
cabello de dos componentes. El primer componente, una composición
de crema que contiene el agente complejante EDTA tetrasódico, se
preparó como sigue:
| \hskip1cmMateriales | % peso/peso |
| Alcohol cetílico | 1,0 |
| Steareth-2 | 0,5 |
| Steareth-10 | 2,5 |
| Aceite mineral | 15,0 |
| (parafina) | 5,5 |
| cetearílico y fosfato cetearílico | 7,5 |
| Propilenglicol | 3,0 |
| EDTA tetrasódico | 30,5 |
| Agua | 34,5 |
El segundo componente fue una disolución que
contiene Ca(OH)_{2}. La cantidad de
Ca(OH)_{2} en cada uno de los segundos componentes
probados se muestra en la Tabla 8. Se añadieron seis g del primer
componente al segundo componente, la composición resultante se
mezcló y se aplicó a cabello natural ondulado. La eficacia
desrrizante para cada composición se muestra en la Tabla 8.
\newpage
Los resultados indican que el cabello natural
ondulado se desrrizó por la mezcla en la que una crema que contiene
el agente complejante se añadió a una disolución que contiene
diversas cantidades de hidróxido cálcico.
Se realizó un experimento similar en el que el
componente de disolución de Ca(OH)_{2} se añadió al
componente de crema de agente complejante. Se añadieron
disoluciones de cantidades variables de hidróxido cálcico, como se
muestran en la Tabla 9, a 6 g de la crema anterior de agente
complejante. La eficacia desrrizante de la composición resultante,
cuando se aplica a cabello naturalmente ondulado, se muestra más
abajo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados indican que el cabello natural
ondulado se desrrizó por un sistema multicomponente en el que se
añade una disolución de Ca(OH)_{2} a una crema que
contiene el agente complejante. Estos resultados establecen la
utilidad de la secuencia "inversa" de adición (hidróxido
metálico al agente complejante) y la apropiada relación molar.
La Tabla 10 muestra los resultados de variar la
cantidad de agente complejante en la crema complejante descrita
anteriormente. El componente 1, una disolución que contiene 0,3 g de
Ca(OH)_{2} en 2 g de agua, se añadió a cada uno de
los diferentes segundos componentes mostrados en la Tabla 10. La
eficacia desrrizante del cabello de cada composición de dos
componentes se muestra más abajo:
\vskip1.000000\baselineskip
Una disolución de 0,3 g de
Ca(OH)_{2} que contiene diversas cantidades de
arcilla zeolítica (Aluminosilicato sódico de The PQ Corporation
P.O. Box 840, Valley Forge, PA 19482) en 2 g de agua se añadió a 1,8
g de la crema de agente complejante del Ejemplo 9. La eficacia
desrrizante se muestra en la Tabla 11.
Los resultados indican que la adición de arcilla
zeolítica a la composición desrrizante de cabello mejoró la
eficacia desrrizante de la composición.
Usando los procedimientos descritos
anteriormente, se desrrizaron muestras de cabello natural ondulado
usando 6 g de la crema de Ca(OH)_{2} al 6% y
diversas composiciones activadoras que contienen nitrilotriacetato
trisódico (Trilon® A92 de BASF Corporation, Mt. Olive, NJ) como
agente complejante. Los resultados se muestran en la Tabla 12.
Se obtuvo alta eficacia desrrizante sobre un
amplio intervalo de relaciones molares de agente
complejante:hidróxido metálico. Los datos indican que
nitrilotriacetato trisódico es un agente complejante eficaz para el
procedimiento de desrrizado del cabello.
Se desrrizaron muestras de cabello natural
ondulado usando 0,5 g de nitrilotriacetato trisódico y diversas
cremas que contenían Ca(OH)_{2} al
3-6%. La eficacia desrrizante se muestra en la Tabla
13. Los datos demuestran que nitrilotriacetato trisódico es un
agente complejante eficaz para composiciones desrrizantes del
cabello incluso a concentraciones bajas de
Ca(OH)_{2}.
Será evidente para los expertos en la técnica
que se pueden hacer diversas modificaciones y variaciones en las
composiciones y métodos de la presente invención sin apartarse del
espíritu o alcance de la invención. Así, se considera que la
presente invención cubre las modificaciones y variaciones de esta
invención con tal de que entren dentro del alcance de las
reivindicaciones adjuntas y sus equivalentes.
Claims (21)
1. Un método para lantionizar
fibras de queratina para conseguir desrrizado de dichas fibras de
queratina, comprendiendo dicho método:
generar iones hidróxido en un disolvente
ionizante añadiendo, al al menos un hidróxido de metal multivalente,
una composición activadora en donde dicha composición activadora
comprende
- al menos un agente complejante eficaz para disociar dicho al menos un hidróxido de metal multivalente en suficiente cantidad para efectuar lationización de dichas fibras de queratina, en donde dicho al menos un agente complejante disocia dicho al menos un hidróxido de metal multivalente sin la formación de un precipitado;
formar una composición libre de precipitado que
contiene dichos iones hidróxido generados;
aplicar dicha composición a fibras de queratina
durante un periodo de tiempo para lantionizar dichas fibras de
queratina; y
terminar dicha lantionización cuando se ha
alcanzado el nivel deseado de desrrizado de dichas fibras de
queratina; y
donde dicho al menos un agente complejante es no
solamente tartrato de guanidina o solamente fosfato de guanidina o
solamente una mezcla de tartrato de guanidina y fosfato de
guanidina, agente complejante que se selecciona de ácido
etilendiaminotetraacético, ácido
N-(hidroxietil)-etilendiaminotriacético, ácido
aminotrimetilenfosfónico, ácido dietilentriaminopentaacético, ácido
lauroiletilendiamino-triacético, ácido
nitrilotriacético, ácido iminodisuccínico, ácido tartárico, ácido
cítrico, ácido
N-2-hidroxietiliminodiacético y sus
sales.
2. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dichas sales
se eligen de sales con cationes orgánicos o inorgánicos.
3. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho catión
inorgánico se elige de potasio, sodio o litio.
4. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicho al
menos un hidróxido de metal multivalente se elige de hidróxido
cálcico, hidróxido bárico, hidróxido magnésico, hidróxido de
aluminio, hidróxido cúprico, hidróxido de estroncio, hidróxido de
molibdeno, hidróxido de manganeso, hidróxido de zinc e hidróxido de
cobalto.
5. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 4, en donde dicho al
menos un hidróxido de metal multivalente es hidróxido cálcico.
6. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde se forma un
complejo entre dicho al menos un agente complejante y al menos un
ión metálico de dicho al menos un hidróxido de metal multivalente y
en donde dicho complejo tiene una solubilidad en agua mayor que
0,03% a 25ºC y un pH de
7,0.
7,0.
7. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde se forma un
complejo entre dicho al menos un agente complejante y al menos un
ion metálico de dicho al menos un hidróxido de metal multivalente y
en donde dicho complejo tiene una solubilidad en agua mayor que 1% a
25ºC y un pH de 7,0.
8. Un método para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha
disociación de dicho hidróxido de metal multivalente es una
disociación parcial.
9. Una composición libre de precipitado para
lantionizar fibras de queratina que comprende
- al menos un hidróxido de metal multivalente y
- al menos un agente complejante como se define en la reivindicación 1.
10. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 9, en donde dichas sales
se eligen de sales con cationes orgánicos e inorgánicos.
11. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 10, en donde dicho
catión inorgánico se elige de potasio, sodio o litio.
12. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 9, en donde dicho al
menos un hidróxido de metal multivalente se elige de hidróxido
cálcico, hidróxido bárico, hidróxido magnésico, hidróxido de
aluminio, hidróxido cúprico, hidróxido de estroncio, hidróxido de
molibdeno, hidróxido de manganeso, hidróxido de zinc e hidróxido de
cobalto.
13. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 12, en donde dicho al
menos un hidróxido de metal multivalente es hidróxido cálcico.
14. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 9, en donde se forma un
complejo entre dicho al menos un agente complejante y al menos un
ion metálico de dicho al menos un hidróxido de metal multivalente y
en donde dicho complejo tiene una solubilidad en agua mayor que
0,03% a 25ºC y un pH de 7,0.
15. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 9, en donde se forma un
complejo entre dicho al menos un agente complejante y al menos un
ion metálico de dicho al menos un hidróxido de metal multivalente y
en donde dicho complejo tiene una solubilidad en agua mayor que 1% a
25ºC y un pH de 7,0.
16. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 9, en donde dicha
composición comprende además una resina de intercambio iónico.
17. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 16, en donde dicha
resina de intercambio iónico se elige de silicatos.
18. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 17, en donde dicho
silicato se elige de zeolitas.
19. Una composición para lantionizar fibras de
queratina de acuerdo con la reivindicación 18, en donde dicha
zeolita se elige de analcima, chabacita, gmelinita, harmotoma,
levynita, mordenita, epistilbita, heulandita, natrolita,
estilbita, edingtonita, mesolita, escolecita, thomosonita,
brewsterita, faujasita, gismondina, laumontita, filipsita, y
aluminosilicato.
20. Un estuche multicomponente para
lantionizar fibras de queratina que comprende al menos dos
componentes que están separados uno de otro,
un primer componente que contiene una
composición para generar iones hidróxido que comprende al menos un
hidróxido de metal multivalente;
un segundo componente que contiene una
composición activadora que consiste en al menos un agente
complejante como se define en la reivindicación 1.
21. Un estuche multicomponente para lantionizar
fibras de queratina de acuerdo con la reivindicación 20, en donde
al menos uno de dicho primer componente y dicho segundo componente
está en la forma de una crema.
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|---|---|---|---|
| US516942 | 1995-08-18 | ||
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Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6562327B1 (en) | 2000-03-01 | 2003-05-13 | L'oreal S.A. | Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators |
| US6435193B1 (en) * | 2000-11-22 | 2002-08-20 | L'oreal S.A. | Hair relaxer compositions utilizing cation exchange compositions |
| US6602493B2 (en) * | 2001-02-15 | 2003-08-05 | Avlon Industries, Inc. | Hair relaxer system and method therefor |
| US7622104B2 (en) * | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
| US6782895B2 (en) | 2001-08-20 | 2004-08-31 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one complexing agent, and methods for using the same |
| EP1479369A4 (en) * | 2002-02-21 | 2006-09-27 | Yugen Kaisha Okada Giken | TREATMENT AGENT FOR PROTECTING ANIMAL FIBER |
| FR2837382A1 (fr) * | 2002-03-25 | 2003-09-26 | Oreal | UTILISATION D'UN MELANGE D'ORTHODIPHENOL ET D'UN SYSTEME CATALYTIQUE Mn(II)ET/OU Zn(II)ET D'HYDROGENOCARBONATE EN TANT QU'AGENT COIFFANT DANS UNE COMPOSITION COSMETIQUE CAPILLAIRE |
| TW200418511A (en) * | 2002-10-25 | 2004-10-01 | Shiseido Co Ltd | Skin preparations for external use |
| JP2004143104A (ja) * | 2002-10-25 | 2004-05-20 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| US20040166074A1 (en) * | 2003-02-25 | 2004-08-26 | L'oreal | Mineral oil activator |
| US7874299B2 (en) | 2003-09-02 | 2011-01-25 | Strength Of Nature, Llc | Methods of neutralizing relaxed hair and compositions for same |
| US8256436B2 (en) * | 2003-09-02 | 2012-09-04 | Strength Of Nature, Llc | Compositions for neutralizing and coloring hair and methods thereof |
| FR2878435B1 (fr) | 2004-11-26 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un agent denaturant |
| US7754194B2 (en) * | 2005-04-06 | 2010-07-13 | L'oréal | Hair relaxer compositions utilizing bioactive glass |
| FR2901472B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-08-13 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants |
| FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
| FR2901470B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratimiques avec un moyen de chauffage et un compose aromatique |
| US20090291057A1 (en) * | 2008-05-21 | 2009-11-26 | Debora W Chang | Animal care composition |
| ES2450415T3 (es) * | 2009-08-25 | 2014-03-24 | L'oréal | Composición cosmética para fibras de queratina |
| EP2648675A1 (en) * | 2010-12-06 | 2013-10-16 | International Flora Technologies, Ltd. | Hair relaxing and straightening compositions |
| EP2522631A1 (en) * | 2011-05-12 | 2012-11-14 | Rohm and Haas Company | Method for the separation of monovalent metals from multivalent metals |
| CN102719933B (zh) * | 2012-07-11 | 2014-12-17 | 成都起点投资有限公司 | 一种羽毛蛋白纤维制备方法 |
| CN102943380B (zh) * | 2012-11-21 | 2014-08-20 | 桐乡市濮院毛针织技术服务中心 | 一种多功能蓬松添加剂的配方及合成工艺 |
| WO2015150331A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | L'oreal | Powder compositions for altering the appearance of the hair |
| CN105463850A (zh) * | 2015-12-15 | 2016-04-06 | 桐乡市濮院毛针织技术服务中心 | 羊毛织物蓬松整理剂 |
| US9974725B1 (en) * | 2017-05-24 | 2018-05-22 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
| EP4011355A1 (en) | 2017-12-29 | 2022-06-15 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
| US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
| US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2990832A (en) | 1957-02-04 | 1961-07-04 | Sales Affiliates Inc | Process of pretreating hair for cold waving |
| US3973574A (en) | 1965-11-25 | 1976-08-10 | Fumio Umezawa | Waving and straightening hair by producing metal chelates in the keratin of the hair |
| US3656490A (en) * | 1970-09-21 | 1972-04-18 | Edward Grossman | Hair roller containing hair drying expediting material |
| US3809098A (en) | 1972-10-02 | 1974-05-07 | Procter & Gamble | Hair setting process |
| JPS519013B1 (es) | 1973-03-31 | 1976-03-23 | ||
| US4314572A (en) | 1977-06-09 | 1982-02-09 | Carson Products Company | Method and composition for hair treatment |
| US4373540A (en) | 1977-06-09 | 1983-02-15 | Carson Products Company | Hair straightening process and hair curling process and compositions therefor |
| US4303085A (en) | 1977-06-09 | 1981-12-01 | Carson Products Company | System and method for hair treatment |
| US4324263A (en) | 1977-06-09 | 1982-04-13 | Carson Products Company | Hair straightening process and hair curling process and compositions therefor |
| US4304244A (en) | 1977-06-09 | 1981-12-08 | Carson Products Company | Hair straightening process and hair curling process and compositions therefor |
| DE2823243A1 (de) | 1978-05-27 | 1979-11-29 | Wella Ag | Festes haarentkraeuselungsmittel |
| US4237910A (en) | 1979-09-24 | 1980-12-09 | Johnson Products Co., Inc. | Stable hair relaxer |
| US4416296A (en) | 1980-11-17 | 1983-11-22 | Carson Products Company | Composition and method for hair treatment |
| US4605018A (en) | 1981-02-19 | 1986-08-12 | Carson Products Company | Method of treating hair and anhydrous composition related thereto |
| US4548608A (en) * | 1984-03-20 | 1985-10-22 | Birko Corporation | Depilating composition and method |
| US4950485A (en) | 1988-03-25 | 1990-08-21 | Johnson Products Co., Inc. | Hair relaxer cream |
| US5077042A (en) | 1988-03-25 | 1991-12-31 | Johnson Products Co., Inc. | Conditioning hair relaxer system with conditioning activator |
| US5184630A (en) | 1992-04-06 | 1993-02-09 | Uop | Hair deodorizing compositions and process for using |
| FR2697020B1 (fr) * | 1992-10-15 | 1994-12-09 | Oreal | Procédé de désodorisation d'un mercaptoacide par extraction des composés malodorants et produit désodorisé ainsi obtenu. |
| US5332570A (en) | 1992-10-19 | 1994-07-26 | Dowbrands Inc. | Reducing solution for permanent wave |
| US5565216A (en) | 1993-07-21 | 1996-10-15 | Carson Products Company | Hair relaxer compositions |
| US5348737A (en) | 1993-07-21 | 1994-09-20 | Avlon Industries, Inc. | Composition and process for decreasing hair fiber swelling |
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