ES2264624A1 - Nuevos derivados de triazina, asi como procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores contra la radiacion uv. - Google Patents

Nuevos derivados de triazina, asi como procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores contra la radiacion uv.

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Abstract

Nuevos derivados de triazina así como procedimientos para su obtención y su utilización como agentes protectores contra la radiación UV. La presente invención se refiere a nuevos derivados de triazina de fórmula general (T) así como a procedimientos de obtención de los mismos. Las propiedades físico-químicas de dichos compuestos permiten su utilización como absorbentes de la radiación UV.

Description

Nuevos derivados de triazina, así como procedimientos para su obtención y su utilización como agentes protectores contra la radiación UV.
Campo de la invención
La presente invención está relacionada con el campo cosmético, dermatológico y farmacéutico. En particular, la presente invención se refiere a nuevos derivados de triazina los cuales, por sus propiedades físico-químicas, son útiles como agentes protectores contra la radiación UV, así como a su utilización para la fabricación de formulaciones cosméticas, dermatológicas y farmacéuticas que protejan la piel, labios, uñas y cabellos de la radiación UV.
Antecedentes de la invención
La luz solar, y la radiación ultravioleta en particular, puede provocar en determinadas circunstancias efectos dañinos sobre la piel, dando lugar a cuadros patológicos tales como quemaduras, fotodermatosis y fotoenvejecimiento, entre otros.
La principal responsable de dichos cuadros patológicos es la radiación ultravioleta, cuya energía es inversamente proporcional a su longitud de onda. De esta manera, cuanto más corta sea la longitud de onda, más energética será la radiación. De esta manera, la radiación ultravioleta se puede clasificar en UVC (200-290 nm), UVB (290-320 nm) y UVA (320-400 nm), siendo los UVC los más nocivos, si bien son absorbidos por la capa de ozono.
Ante los daños que la radiación UV-A y UV-B pueda causar, las personas presentan en la piel diversos sistemas de protección naturales que, o bien absorben o bien desvían la radiación, tales como la melamina, pelos, manto graso de la piel, etc.
En este sentido, y con el fin de reducir los efectos de la radiación solar, actualmente son utilizados los filtros solares. Dichos filtros solares son compuestos que se aplican sobre la piel, labios, uñas o cabello y que se pueden encontrar incluidos en, formulaciones cosméticas, dermatológicas y farmacéuticas así como en otros productos cosméticos para proteger de la radiación solar, evitar la descomposición de principios activos o componentes sensibles a la
radiación.
En los últimos años se han investigado compuestos que, por sus propiedades físico-químicas fueran más efectivos como filtros solares.
Un ejemplo sería el documento WO 03/075875, en donde se describen composiciones absorbentes de radiación UV que comprenden un compuesto hidroxifeniltriazina de fórmula general (1):
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1 
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en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno independientemente de los otros alquilo C_{1-18}, alquenilo C_{2-10} o fenilalquilo C_{1-4}; y R_{4} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5}.
A pesar de la gran diversidad de filtros solares, existe la necesidad de nuevos compuestos que por sus propiedades físico-químicas sean filtros solares adecuados para la protección simultánea contra la radiación UV-A y UV-B.
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Descripción de la invención
Un primer aspecto de la presente invención es un derivado de triazina de fórmula general (I):
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en donde
R_{1} representa un átomo de hidrógeno; un radical cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical arilo opcionalmente sustituido con un grupo que se selecciona de entre arilo, halógeno, un grupo alcoxi que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical arilalquilo en el cual el grupo alquilo es una cadena de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical alquilo lineal o ramificado, que tiene de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de entre -SO_{3}M, -N(R_{4})_{3}^{+} y un grupo de fórmula general (II)
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3 
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en el que
n = 0 ó 1
m = 0, 1, 2, 3 ó 4
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo opcionalmente sustituido y un radical OSi(R_{10})_{3};
R_{10} representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo opcionalmente sustituido;
M es H, Na o K;
R_{4} es un grupo alquilo opcionalmente sustituido;
R_{2} y R_{3} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y radical arilo opcionalmente sustituido; o bien
R_{2} y R_{3} están condensados con un sistema anular mono- o policíclico opcionalmente heterosustituido;
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A_{1} es un radical de fórmula general (III) ó (IV)
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4 
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A_{2} es un radical de fórmula general (III), (V) ó (VI)
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R_{11} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical -OH;
R_{12} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidroxilo; un radical metoxifenilo; un radical bifenilo; un radical ciclohexilo; un radical -COOR_{15}; un radical -CONR_{16}R_{17}; un radical alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical ariloxi opcionalmente sustituido; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M o -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo M y R_{4} según se definen más arriba o bien por un grupo de fórmula general (II) según se define más arriba;
R_{15}, R_{16} y R_{17} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido;
R_{14} es H ó -SO_{3}M, siendo M según se define más arriba;
R_{13} y R'_{13} pueden ser iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical acilo opcionalmente sustituido de 1 a 18 átomos de carbono; radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M o -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo M y R_{4} según se definen más arriba o bien por un grupo de fórmula general (II), según se define más arriba.
En una realización preferida, la presente invención se refiere a un derivado de triazina de fórmula general (I) de acuerdo con el primer aspecto de la invención, en donde:
R_{1} representa un átomo de hidrógeno; un radical ciclohexilo; un radical cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical arilo opcionalmente sustituido con un grupo que se selecciona de entre arilo, halógeno, un grupo alcoxi que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical arilalquilo en el cual el grupo alquilo es una cadena de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical alquilo lineal o ramificado, que tiene de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido con un grupo de fórmula general (II)
6
en donde
n = 0 ó 1
m = 0, 1, 2, 3 ó 4
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo opcionalmente sustituido un radical OSi(R_{10})_{3};
R_{10} representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo opcionalmente sustituido;
R_{2} y R_{3} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y radical arilo opcionalmente sustituido; o bien
R_{2} y R_{3} están condensados con un sistema anular mono- o políciclico opcionalmente heterosustituido;
A_{1} es un radical de fórmula general (III) ó (IV)
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A_{2} es un radical de fórmula general (III), (V) ó (VI)
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R_{11} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical -OH;
R_{12} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidroxilo; un radical metoxifenilo; un radical bifenilo; un radical ciclohexilo; un radical -COOR_{15}; un radical -CONR_{16}R_{17}; un radical alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical ariloxi opcionalmente sustituido; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M, siendo M un átomo de H, Na o K, -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo R_{4} un grupo alquilo opcionalmente sustituido, o bien por un grupo de fórmula general (II) según se ha definido más arriba;
R_{15}, R_{16} y R_{17} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido;
R_{14} es H ó -SO_{3}M, siendo M según se define más arriba;
R_{13} y R'_{13} pueden ser iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical acilo opcionalmente sustituido de 1 a 18 átomos de carbono; radical alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M, un grupo -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo M y R_{4} según se definen más arriba o bien por un grupo de fórmula general (II) según se define más arriba.
En otra realización preferida, la presente invención se refiere a un derivado de triazina de fórmula general (I), de acuerdo con el primer aspecto de la invención, en donde
R_{1} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, teniendo de 1 a 18 átomos de carbono; un radical cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono; un radical fenilo o naftilo; un radical fenilo o naftilo que lleven 1 ó 2 sustituyentes, idénticos o diferentes, tales como fenilo, cloro, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo conteniendo 1 a 6 átomos de carbono; un radical fenilalquilo en el cual el grupo alquilo es una cadena de 1 a 6 átomos de carbono;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, teniendo de 1 a 4 átomos de carbono; un radical fenilo o naftilo;
R_{3} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, teniendo de 1 a 4 átomos de carbono; un radical fenilo o naftilo.
A_{1} es un radical de fórmula general (III) ó (IV)
9
A_{2} es un radical de fórmula general (III), (V) ó (VI)
10
en donde
R_{11} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono; un radical -OH;
R_{12} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidroxilo; un radical metoxifenilo; un radical bifenilo; un radical ciclohexilo; un radical -COOR_{15}; un radical -CONR_{16}R_{17}; un radical alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono; un radical fenoxi; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por al menos un radical -OH u opcionalmente sustituido por un grupo de fórmula general (II), según se ha definido más arriba;
R_{13} Y R'_{13} son iguales y representan un átomo de hidrógeno; un radical acilo de 1 a 18 átomos de carbono; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por al menos un radical -OH u opcionalmente sustituido por un grupo de fórmula general (II) según se define más arriba; y
R_{14} es H.
En la presente invención y a no ser que se indique explícitamente de otra manera, por "opcionalmente sustituido" se entiende un radical alquilo, cicloalquilo, acilo, arilo o alcoxi, según se definen más arriba, que pueden estar sustituidos en al menos una posición, siendo dicho sustituyente un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, alcóxido tal como metóxido, etóxido o butóxido, halógeno tal como cloro o flúor, nitro, amino, amido o sililo.
En una realización preferida del primer aspecto de la invención, A_{2} se selecciona de entre un compuesto de fórmula general (III) y uno de fórmula general (V)
11
siendo R_{11}, R_{12}, R_{13}, R'_{13} y R_{14} según se han definido más arriba.
En otra realización preferida del primer aspecto de la invención R_{1} es un radical alquilo, lineal o ramificado, que tiene de 7 a 18 átomos de carbono.
En aún otra realización preferida del primer aspecto de la invención, R_{1} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, fenilo y naftilo opcionalmente al menos sustituido en una posición con un grupo fenilo, cloro, alcoxi o alquilo, y fenilalquilo; R_{2} se selecciona de entre hidrógeno, fenilo, naftilo y metilo; R_{3} se selecciona de entre hidrógeno, fenilo, naftilo, metilo y etilo; R_{11} se selecciona de entre hidrógeno, hidroxilo, metilo y etilo; R_{12} se selecciona de entre hidrógeno, hidroxilo, metilo, etilo, terc-butilo, bencilo, ciclohexilo, metoxifenilo, bifenilo, COOR_{15}, y CONR_{16}R_{17}; R_{13} y R'_{13} se seleccionan indistintamente de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo y 2-etilhexilo; R_{15} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo y 2-etilhexilo; R_{16} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo, t-butilo y 2-etilhexilo; R_{17} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo, t-butilo y 2-etilhexilo; R_{5} a R_{9} se seleccionan de entre metilo, etilo, metoxi, etoxi y fenilo; y R_{10} se selecciona de entre metilo, etilo, metoxi, etoxi y fenilo.
Ventajosamente, dicho derivado de fórmula general (I) según el primer aspecto de la invención, se selecciona del grupo que consiste en:
- 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2-[2,4-bis(2-etilhexiloxi)fenil]-4-[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2-[(4-butoxicarbonil)fenilamino]-4,6-bis(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina.
Sorprendentemente, los inventores de la presente invención han encontrado que los derivados de triazina de fórmula general (I) absorben en el rango de radiación ultravioleta tanto de tipo A como de tipo B, siendo dichos derivados, por tanto, útiles como agentes absorbentes de la radiación UV y siendo efectivos en la protección, de manera simultánea, contra la radiación UV-A y UV-B.
Otro aspecto de la presente invención son los procedimientos de preparación de un derivado de triazina de acuerdo con el primer aspecto de la invención.
En particular, los derivados de triazina de fórmula general I en donde A_{1} es un radical de fórmula general (IV) y A_{2} es un radical de fórmula general (V) según se han definido más arriba:
12
en donde R_{14} = H y R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{13} y R'_{13} tienen el significado indicado anteriormente, se pueden preparar según se indica en el Esquema de Reacción 1.
Esquema de reacción 1
para obtener IA, donde R_{14} = H (Ia):
13
Brevemente, los compuestos 2,4-dicloro-6-(R_{1}R_{2}R_{3}-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina de formula general (VIII) se preparan por litiación del pirazol de fórmula general (VII) con n-BuLi en un disolvente inerte tal como tetrahidrofurano y posterior reacción con cloruro cianúrico a una temperatura que oscila entre -78ºC y temperatura ambiente de acuerdo con el proceso descrito en la literatura (J.K. Chakrabarti and D.E. Tupper, Tetrahedron, 31, 1879-1882 (1975)).
La obtención de 2,4-bis(resorcinol)-6-(R_{1}R_{2}R_{3}-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina de fórmula general (IX) se lleva a cabo mediante acilación Friedel-Crafts de resorcinol con 2,4-dicloro-6-(R_{1}R_{2}R_{3}-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (VIII) en presencia de un ácido de Lewis, en particular cloruro de aluminio, en un disolvente inerte tal como xileno (mezcla de isómeros) y a una temperatura de entre 60ºC y 100ºC, de acuerdo con el proceso descrito en US 5,955,060.
La eterificación de los grupos p-hidroxilo que conduce a la obtención de los compuestos de fórmula general (XI) se lleva a cabo por alquilación de los compuestos de fórmula general (IX) en presencia de una base, tal como hidróxido sódico, carbonato de cesio, carbonato de potasio y terc-butóxido de potasio, en un disolvente polar apropiado tal como 2-metoxietanol, etoxietanol, dimetilformamida y etanol, a una temperatura que oscila entre 80ºC y 120ºC.
La obtención de los compuestos trialquilados de fórmula general (Ia) se lleva a cabo mediante alquilación del compuesto de fórmula general (IX) ó (XI), en presencia de una base, tal como carbonato potásico, carbonato de cesio, hidróxido sódico, hidróxido potásico y t-butóxido sódico, en un disolvente polar tal como 2-metoximetanol, etoxietanol, N,N,dimetilformamida y etanol, y a una temperatura que oscila entre 120ºC y la temperatura de ebullición del disolvente.
La obtención de los compuestos de fórmula general (IA) en los que R_{14} es -SO_{3}M, siendo M según se ha definido más arriba, se puede llevar a cabo, por ejemplo, siguiendo los procedimientos descritos en la patente US 6.090.370, en particular columna 5, línea 59-columna 6, línea 8.
La obtención de los compuestos de fórmula general (I) en los que se ha introducido, en una cadena alquílica, un grupo -SO_{3}M, siendo M según se ha definido más arriba, se puede llevar a cabo, por ejemplo, siguiendo los procedimientos descritos en Lewin, G. et al., J. Nat. Prod., 58 (1995) 12, 1840-1847.
La obtención de los compuestos de fórmula general (I) en los que se ha introducido, en una cadena alquílica, un grupo -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo R_{4} según se ha definido más arriba, se puede llevar a cabo, por ejemplo, siguiendo los procedimientos descritos en Sharma, M.L. et al., J. Indian Chem. Soc., 74(1997)4, 343-344.
En otra realización del segundo aspecto de invención, los derivados de triazina de fórmula general (I) en donde A_{1} y A_{2} son iguales entre sí y corresponden a un radical de fórmula general (III):
14
y en donde R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{11} y R_{12} tienen el significado indicado anteriormente, se pueden preparar según se indica en el Esquema de Reacción 2.
Esquema de reacción 2
15
Brevemente, el 2,4-dicloro-6-(R_{1}R_{2}R_{3}-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina de fórmula general (VIII) reacciona con al menos 2 equivalentes de anilina de fórmula (XIII), en presencia de una base tal como carbonato potásico, carbonato sódico, carbonato de cesio, hidróxido sódico o hidróxido potásico en un disolvente tal como dioxano o acetona, a una temperatura que oscila entre 0ºC y la temperatura de ebullición del disolvente, preferiblemente entre temperatura ambiente y la temperatura de ebullición del disolvente y más preferiblemente entre 50ºC y la temperatura de ebullición del disolvente.
En otra realización, los derivados de triazina de fórmula general (I) en donde A_{1} es un radical de fórmula general (III) y A_{2} es un radical de fórmula general (V):
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en donde R_{14}= H y R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{11}, R_{12}, R_{13} y R'_{13} tienen el significado indicado anteriormente, se pueden preparar según el procedimiento descrito en la patente US 3278534.
En todavía otra realización preferida, los derivados de triazina de fórmula general (I), de acuerdo con el primer aspecto de la invención, en donde A_{1} es un radical de fórmula general (IV) y A_{2} es un radical de fórmula general (VI):
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y en donde R_{14} es H y R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{13} tienen el significado indicado anteriormente, se pueden preparar siguiendo, por ejemplo, un procedimiento análogo al descrito para el derivado de triazina (IA).
En todavía aún otra realización preferida del tercer aspecto de la invención, los derivados de triazina de fórmula general (I) en donde A_{1} es un radical de fórmula (III) y A_{2} es un radical de fórmula general (VI)
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y en donde R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{11} y R_{12} tienen el significado indicado anteriormente, se pueden preparar según se indica en el siguiente Esquema de Reacción 3:
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Esquema de reacción 3
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que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula general (XIV) con un compuesto de fórmula general (XV) en presencia de una base y un disolvente polar, seleccionándose dicha base, preferiblemente, de entre carbonato de cesio, carbonato de potasio, hidróxido sódico, hidróxido potásico y t-butóxido potásico y dicho disolvente polar de entre 2-metoxietanol, dimetilformamida, etoxietanol y etanol.
Tal y como se ha indicado más arriba, los derivados de triazina de fórmula general (I) según el primer aspecto de la presente invención tiene propiedades físico-químicas tales como la absorción de luz ultravioleta, lo cual permite su utilización como agentes protectores contra la radiación UV.
Por lo tanto, son también objeto de la presente invención formulaciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas que comprenden uno o más derivados de fórmula general (I), según el primer aspecto de la invención, y por lo menos un vehículo o excipiente cosmética, dermatológica o farmacéuticamente aceptable.
En una realización preferida, dicha formulación cosmética, dermatológica o farmacéutica comprende, además, al menos un filtro orgánico, inorgánico u organomineral contra la radiación solar.
En otra realización preferida, dicha formulación comprende, además, al menos un principio activo.
Dicha formulación cosmética, dermatológica o farmacéutica se puede adaptar para su aplicación sobre la piel y labios en forma de: dispersión vesicular no iónica, emulsión, crema, loción, gel, aerosol, crema-gel, gel-crema, suspensión, dispersión, ungüento, polvo, stick sólido, espuma, spray, aceite, pomada y fluido, entre otros.
De la misma manera, dicha formulación se puede adaptar para su aplicación sobre el cabello en forma de champú, loción, gel, fluido, laca, espuma, tinte, emulsión, crema, spray, entre otros, y sobre las uñas en forma de: laca ungueal, aceite y gel, entre otros.
Por otro lado, los filtros orgánicos, inorgánicos y organominerales se seleccionan de entre los aceptables por la legislación del país.
Por ejemplo, los filtros orgánicos se pueden seleccionar de entre los aprobados por el Consejo de las Comunidades Europeas (Texto revisado de la Directiva Europea 76/768/EEC Anexo-7, páginas 76-81, publicado el 15.10.2003) y por la U.S. Food and Drug Administration (véase, por ejemplo, "Food and Drugs, Sunscreen drug products for over the counter human use", título 21, volumen 5 de Code of Federal Regulations, revisado el 1 de Abril de 2004), tales como: antranilatos; derivados de alcanfor; derivados de dibenzoilmetano; derivados de benzotriazoles; derivados de difenilacrilatos; derivados cinnámicos; derivados salicílicos; derivados de triazina como los descritos en las patentes EP-863145, EP-517104, EP-570838, EP-796851, EP-775698 y EP-878469, derivados de benzofenona; derivados de benzalmalonato; derivados de benzimidazol, imidizolinas; derivados del ácido p-aminobenzoico; filtros poliméricos y silicona.
Los filtros inorgánicos se pueden seleccionar de un grupo que comprende: óxidos metálicos como pigmentos, nanopigmentos, tratados y no tratados, tales como por ejemplo el dióxido de titanio (amorfo o cristalino), de hierro, zinc, zirconio o de cerio. Además, la alúmina y/o estearato de aluminio son agentes convencionales de recubrimiento. Son ejemplo de óxidos metálicos no tratados como filtros inorgánicos (no recubiertos) los descritos en las solicitudes de patente EP518772 y EP518773.
Las formulaciones cosméticas, dermatológicas y farmacéuticas de la presente invención pueden contener, adicionalmente, aditivos y adyuvantes que se pueden seleccionar de entre ácidos grasos, disolventes orgánicos, agentes espesantes, agentes suavizantes, antioxidantes, opacificantes, estabilizadores, emolientes, hidroxiácidos, agentes antiespumantes, agentes humectantes, vitaminas, fragancias, conservantes, tensioactivos, agentes secuestradores, polímeros, propelentes, agentes acidificantes o basificantes, colorantes, tintes, dihidroxiacetona, repelente de insectos o cualquier otro ingrediente que se utilice en formulaciones cosméticas de manera común, en particular en la producción de composiciones fotoprotectoras.
Ejemplos de sustancias/ácidos grasos incluyen entre otros aceites o ceras o sus mezclas y pueden comprender acedos grasos, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos. Los aceites se seleccionan, ventajosamente, de entre aceites animales, vegetales, minerales o sintéticos y en particular de entre petrolatum líquido, parafina líquida, aceites de silicona volátiles y no volátiles, isoparafinas, polialfaolefinas, o aceites fluorados o perfluorados. De la misma manera, las ceras se seleccionan, ventajosamente, de entre las ceras animales, vegetales, minerales o sintéticas conocidos por los expertos en la materia.
Ejemplos de disolventes orgánicos incluyen alcoholes cortos y polioles.
Los espesantes se seleccionan, ventajosamente, de entre polímeros reticulados del ácido acrílico, gomas de garrofín modificadas y no modificadas, celulosas y goma xantan, tales como la goma de garrofín hidroxipropilada, metilhidroxietilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa o hidroxietilcelulosa.
Un experto en la materia tendrá en cuenta, a la hora de seleccionar los excipientes, adyuvantes, etc, de que éstos no afecten a la actividad de los derivados de triazina de formula general (I) de acuerdo con la invención.
En un cuarto aspecto, la presente invención se refiere a la utilización de un derivado de triazina según el primer aspecto de la invención en una formulación cosmética, dermatológica o farmacéutica como agente filtrante de la radiación UV.
En un quinto aspecto, la presente invención se refiere a la utilización de un derivado de triazina según el primer aspecto de la invención para la fabricación de una formulación destinada a la protección de la piel, labios y/o anejos de un mamífero contra la radiación solar.
En un sexto aspecto, la presente invención se refiere a la utilización de por lo menos un derivado de triazina según el primer aspecto de la invención, para la fabricación de una formulación destinada a la prevención, coadyuvante en el Tratamiento o tratamiento de patologías causadas por la radiación ultravioleta en la piel, labios y/o anejos de un mamífero, tales como las erupciones polimórficas lumínicas, fotoenvejecimiento, queratasis actínica, vitiligo, urticaria solar, dermatitis actínica crónica, xeroderma pigmentazo. Preferiblemente, dicha formulación se aplica de manera tópica y, aún más preferiblemente, dicho mamífero es un humano.
Las propiedades de los derivados de triazina de fórmula general (I) hace que dichos compuestos sean también útiles como fotoestabilizadores de polímeros sintéticos y filtros solares para fibras textiles.
A continuación, se adjuntan los siguientes ejemplos a modo ilustrativo, y no limitativo, de la presente invención.
Ejemplos Ejemplo 1 a) Síntesis del 2,4-dicloro-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
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A una solución de 1-metil-1H-pirazol (1,64 g, 20 mmol) en 25 mL de THF enfriada a -60ºC y bajo atmósfera de N_{2} se le añade BuLi 2,5 M en hexano (8 mL, 20 mmol) y se mantiene a -60ºC durante 40 min. Posteriormente, esta mezcla enfriada se adiciona lentamente sobre una solución de 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina (3,7 g, 20 mmol) manteniendo la temperatura por debajo de -45ºC, y la mezcla resultante se deja en agitación durante 18 horas a temperatura ambiente. El disolvente se evapora a presión reducida y el residuo se extrae dos veces con 40 mL de hexano. Se elimina el hexano a presión reducida y el sólido resultante se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose 2,4-dicloro-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,75 g, 3,26 mmol, 16%, sólido blanco, p.f.= 101-105ºC) y el 2-cloro-4,6-bis(1-metil-1H-pirazol-5-il)1,3,5-triazina como subproducto 0,22 g, 0,79 mmol, 4%, sólido blanco, p.f.= 161-164ºC).
b) Síntesis de 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina 
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Sobre una mezcla de 2,4-dicloro-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,5 g, 2,17 mmol) y resorcinol (0,58 g, 4,77 mmol) en 20 mL de xileno calentada a 40-50ºC se le adiciona lentamente AlCl_{3} (0,64 g, 4,80 mmol) y se mantiene la mezcla a 80ºC durante 2 horas. Se decanta el disolvente, el residuo se lava con éter etílico y se decanta.
Al crudo resultante se le añade una solución de HCl 3N, se deja en agitación y el sólido se filtra y se lava con HCl 2N y agua. El sólido se trata con acetona y se filtra obteniéndose 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0.40 g, 1,08 mmol, sólido amarillo, p.f.> 300ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 4,35 (s, 3H), 6,38 (d, J= 2,2 Hz, 2H), 6,50 (dd, J= 8,9 Hz, J'= 2,2 Hz, 2H), 7,17 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 7,64 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 8,20 (d, J= 8,9 Hz, 2H), 10,40-10,65 (m, 2H), 12,45-12,85 (m, 2H).
c) Síntesis de 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hydroxi]fenil}-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina 
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Una mezcla de 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,32 g, 0,86 mmol) y una solución al 30% de NaOH (0,24 g, 1,8 mmol) en 2-metoxietanol (Methyl Cellosolve, 4 mL) se calienta a 80ºC durante 30 minutos. Posteriormente se adiciona lentamente durante 20 minutos una solución de 3-(bromometil)heptano (0,41 g, 2,12 mmol) en 2-metoxietanol (Methyl Cellosolve, 1,2 mL) manteniendo la temperatura de reacción a 80ºC. Una vez finalizada la adición la mezcla se calienta a 110-114ºC durante 16 horas siguiendo la alquilación por TLC. Después se añade a esta temperatura una nueva solución de 3-(bromometil)heptano (0,41 g, 2,12 mmol) en 2-metoxietanol (Methyl Cellosolve, 1,2 mL) y se mantiene a 110-114ºC durante 16 horas más. Se evapora el disolvente y el residuo se diluye en éter etílico. La fase orgánica se lava con una solución diluida de ácido acético y una solución diluida de NaHCO_{3} y se evapora a presión reducida. El crudo resultante de purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (60 mg, 0,10 mmol, 12%, sólido blanco, p.f.= 81-83ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}): \delta 0,93 (m, 12H), 1,08-1,60 (m, 16H), 1,76 (m, 2H), 3,90 (d, J = 5,4 Hz, 4H), 4,44 (s, 3H), 6,47 (s, 2H), 6,54 (d, J = 9,1 Hz, 2H), 7,13 (s, 1H), 7,59 (s, 1H), 8,17 (m, 2H), 13,11 (m, 2H).
UV \lambda máx = 302 nm \varepsilon = 35000 M^{1} cm^{-1}, y \lambda máx = 356 nm \varepsilon = 40000 M^{-1} cm^{-1} (Etanol).
Ejemplo 2 Síntesis de 2-[2,4-bis(2-etilhexiloxi)fenil]-4-[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina 
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Una mezcla de 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,48 g, 1,27 mmol), carbonato potásico (0,52 g, 3,8 mmol), yoduro potásico (0,1 g, 0,60 mmol) y 3-(bromometil)heptano (0,74 g, 3,80 mmol) en N,N-dimetilformamida (25 mL) se calienta a 130ºC durante una noche. Se evapora el disolvente a presión reducida y el residuo se diluye en acetato de etilo y se lava con agua. Se evapora la fase orgánica y el crudo se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose 2-[2,4-bis(2-etilhexiloxi)fenil]-4-[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,15 g, 0,21 mmol, 16%, cera blanca).
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}): \delta 0,65-1,03 (m, 18H), 1,05-1,85 (m, 26H), 2,04 (m, 1H), 3,92 (m, 4H), 4,05 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 4,50 (s, 3H), 6,42-6,70 (m, 4H), 7,32 (d, J= 1,8 Hz, 1H), 7,57 (d, J= 1,8 Hz, 1H), 8,24 (d, J= 8,5 Hz, 1H), 8,39 (d, J= 8,9 Hz, 1H), 13,64 (m, 1H).
UV \lambda máx = 292 nm \varepsilon = 38000 M^{-1} cm^{-1}, y \lambda máx = 339 nm \varepsilon = 34000 M^{-1} cm^{-1} (n-hexano).
Ejemplo 3 Síntesis de 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina 
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Se disuelve resorcinol (1,4 g, 5,82 mmol) en 70 mL de xileno a 40-50ºC, se añade a esta temperatura 2,4-dicloro-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (1,7 g, 12,72 mmol) y seguidamente se añade de manera rápida porciones de AlCl_{3} (1,7 g, 12, 75 mmol). Se calienta la mezcla a 80-83ºC y se mantiene a esta temperatura durante 3 horas. La solución se enfría, se decanta el disolvente y se añade una solución de HCl 2N (60 mL) y se deja en agitación formándose un sólido amarillento que se filtra, se lava con una solución de HCl 2N y se seca. El crudo resultante se trata con acetona, se filtra y se lava con acetona obteniéndose 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (1,47 g, 3,34 mmol, 57%, sólido amarillo, p.f.> 300ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 6,30 (m, 4H), 7,35 (d, J = 1,9 Hz, 1H), 7,49 (br s, 5H), 7,61 (d, J= 8,6 Hz, 2H), 7,91 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 10,44 (s, 2H), 12,36 (s, 2H).
Ejemplo 4 Síntesis de 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-1H-pirazol-5-il) -1,3,5-triazina
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Una mezcla de 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,35 g, 0,80 mmol) y una solución al 30% de NaOH (0,24 g, 1,8 mmol) en 2-metoxietanol (Methyl Cellosolve, 4 mL) se calienta a 80ºC durante 30 minutos. Posteriormente se adiciona lentamente durante 20 minutos una solución de 3-(bromometil)heptano (0,40 g, 2,07 mmol) en 2-metoxietanol (Methyl Cellosolve, 1 mL) manteniendo la temperatura de reacción a 80ºC. Una vez finalizada la adición la mezcla se calienta a 110-114ºC durante 16 horas siguiendo la alquilación por TLC. Después se añade a esta temperatura una nueva solución de 3-(bromometil)heptano (0,40 g, 2,07 mmol) en 2-metoxietanol Methyl Cellosolve, 1 mL) y se mantiene a 110-114ºC durante 16 horas más. Se evapora el disolvente y el residuo se diluye en éter etílico. La fase orgánica se lava con una solución diluida de ácido acético y una solución diluida de NaHCO_{3} y se evapora a presión reducida. El crudo resultante se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (185 mg, 0,28 mmol, 28%, solido amarillento, p.f.= 81-84ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 0,88 (m, 12H), 1,20-1,45 (m, 16H), 1,66 (m, 2H), 3,90 (d, J= 5,9 Hz, 4H), 6,46 (m, 4H), 7,10 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 7,51 (br s, 5H), 7,69 (d, J= 9,7 Hz, 2H), 7,93 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 12,43 (m, 2H).
UV \lambda máx = 302 nm \varepsilon = 33000 M^{-1} cm^{-1}, y \lambda máx = 357 nm \varepsilon = 38000 M^{-1} cm^{-1} (Etanol).
Ejemplo 5 Síntesis de 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
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Una mezcla de 2,4-dicloro-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,23 g, 1 mmol), 4-aminobenzoato de butilo (0,39 g, 2 mmol) y carbonato potásico (0,30 g, 2,17 mmol) en dioxano (15 mL) se calienta a 90ºC durante 4 horas siguiendo la reacción por TLC. Se evapora el disolvente a presión reducida, el residuo se diluye en cloruro de metileno y la fase orgánica se lava con agua. Se elimina el disolvente a presión reducida y el crudo resultante se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose de 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,15 g, 0,27 mmol, 27%, sólido blanco, p.f. =152-153ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 0,93 (t, J= 7,4 Hz, 6H), 1,41 (m, 4H), 1,68 (m, 4H), 4,24 (t, J= 6,4 Hz, 4H), 4,30 s, 3H), 7,06 (d, J= 1,6 Hz, 1H), 7,54 (d, J= 1,6 Hz, 1H), 7,93 (br s, 8H), 10,28 (s, 2H).
UV \lambda máx = 294 nm \varepsilon = 61000 M^{-1} cm^{-1} (metanol).
Ejemplo 6 Síntesis de 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
27
Una mezcla de 2,4-dicloro-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,23 g, 1 mmol), 4-aminobenzoato de 2-etilhexilo (0,50 g, 2 mmol) y carbonato potásico (0,30 g, 2,17 mmol) en dioxano (15 mL) se calienta a 90ºC durante 4 horas siguiendo la reacción por TLC. Se evapora el disolvente a presión reducida, el residuo se diluye en cloruro de metileno y la fase orgánica se lava con agua. Se elimina el disolvente a presión reducida y el crudo resultante se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose de 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,56 g, 0,81 mmol, 85%, aceite espeso).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 0,82-0,94 (m, 12H), 1,23-1,46 (m, 16H), 1,67 (m, 2H), 4,17 (d, J= 4,4 Hz, 4H), 4,30 (s, 3H), 7,06 (br s, 1H), 7,54 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 7,94 (br s, 8H), 10,29 (br s, 2H).
UV \lambda máx = 293 nm \varepsilon = 59000 M^{-1} cm^{-1} (metanol).
Ejemplo 7 Síntesis de 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
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Una mezcla de 2,4-dicloro-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,29 g, 1 mmol), 4-aminobenzoato de butilo (0,39 g, 2 mmol) y carbonato potásico (0,30 g, 2,17 mmol) en dioxano (15 mL) se calienta a 90ºC durante 4 horas siguiendo la reacción por TLC. Se evapora el disolvente a presión reducida, el residuo se diluye en cloruro de metileno y la fase orgánica se lava con agua. Se elimina el disolvente a presión reducida y el crudo resultante se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose de 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,20 g, 0,33 mmol, 33%, sólido beige, p.f. =131-133ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 0,94 (t, J= 7,3 Hz, 6H), 1,42 (m, 4H), 1,68 (m, 4H), 4,23 (t, J= 6,3 Hz, 4H), 7,09 (s, 1H), 7,20-8,10 (m, 14H), 10,22 (m, 2H).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}, 80ºC): \delta 0,96 (t, J= 7,3 Hz, 6H), 1,45 (m, 4H), 1,71 (m, 4H), 4,26 (t, J= 6,4 Hz, 4H), 7,08 (d, J= 1,9 Hz, 1H), 7,34 (m, 1H), 7,46 (m, 4H), 7,60 (m, 4H), 7,78 (m, 5H), 9,90 (s, 2H).
UV \lambda máx = 300 nm \varepsilon = 58000 M^{-1} cm^{-1} (etanol).
Ejemplo 8 Síntesis de 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
29
Una mezcla de 2,4-dicloro-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,30 g, 1,02 mmol), 4-aminobenzoato de 2-etilhexilo (0,51 q, 2,04 mmol) y carbonato potásico (0,30 g, 2,7 mmol) en dioxano (25 mL) se calienta a 90ºC durante 4 horas siguiendo la reacción por TLC. Se evapora el disolvente a presión reducida, el residuo se diluye en cloruro de metileno y la fase orgánica se lava con agua. Se elimina el disolvente a presión reducida y el crudo resultante se purifica por cromatografía sobre gel de silice obteniéndose de 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (0,30 g, 0,42 mmol, 41%, sólido beige, p.f.= 109-110ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}): \delta 0,79-1,00 (m, 12H), 1,18-1,43 (m, 16H), 1,66 (m, 2H), 4,15 (m, 4H), 7,09 (s, 1H), 7,20-8,05 (m, 14H), 10,21 (m, 2H).
^{1}H RMN (300 MHz, DMSO-d_{6}, 80ºC): \delta 0,90-1,00 (m, 12H), 1,20-1,50 (m, 16H), 1,69 (m, 2H), 4,18 (d, J= 5,3 Hz, 4H), 7,08 (s, 1H), 7,33 (m, 1H), 7,45 (m, 4H), 7,59 (m, 4H), 7,77 (m, 5H), 9,91 (s, 2H).
UV \lambda máx= 300 nm \varepsilon = 59000 M^{-1} cm^{-1} (etanol).
Ejemplo 9 Síntesis de 2-[(4-butoxicarbonil)fenilamino]-4,6-bis(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
30
Una mezcla de 2-cloro-4,6-bis(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (110 mg, 0,4 mmol), 4-aminobenzoato de butilo (77 mg, 0,4 mmol) y carbonato potásico (60 mg, 0,43 mmol) en dioxano 5 mL se calienta a 90ºC durante 4 horas siguiendo la reacción por TLC. Se evapora el disolvente a presión reducida, el residuo se diluye en cloruro de metileno y la fase orgánica se lava con agua. Se elimina el disolvente a presión reducida y el crudo resultante se purifica por cromatografía sobre gel de sílice obteniéndose 2-[(4-butoxicarbonil)fenilamino]-4,6-bis(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina (30 mg, 0,07 mmol, 18%, sólido blanco, p.f.= 161-164ºC).
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}): \delta 0,99 (t, J= 7,3 Hz, 3H), 1,49 (m, 2H), 1,77 (m, 2H), 4,34 (t, J= 6,6 Hz, 2H), 4,40 (s, 6H), 7,23 (d, J = 1,9 Hz, 2H), 7,58 (d, J= 1,9 Hz, 2H), 7,68 (br s, 1H), 7,75 y 8,10 (Sistema AB, J_{AB} = 8,6 Hz, 4H).
UV \lambda máx = 296 nm \varepsilon = 49000 M^{-1} cm^{-1} (cloroformo).
Ejemplo 10 Formulación en aceite
% p/p
Aceite Mineral (Parafina Líquida) 59,85
Arlamol HD(Unigema) (Isohexadecano) 16,00
Arlamol S7(Unigema) (ciclometicona, PPG-15, estearil éter) 16,00
ParsolMCX(DSM) (etilhexil metoxicinnamato) 5,00
Perfume 0,15
2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
31
3,00 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 11 Formulación en forma de crema Aceite/agua
% en peso
A) PEG-100 Estearato (Simulsol M59 (Seppic)) 2,00
Gliceril Estearato (Cutina MS (Henkel)) 1,00
Cetearil Alcohol (Lanette O (Henkel)) 2,50
Ácido Esteárico 5,00
Propilenglicol Dicaprilato/dicaprato (Estol 1526 PDCC) 7,50
Triglicérido (Myritol 318 (Henkel) Caprílico/cáprico 3,00
Dimeticona (SE 18-350 (General Electric) 0,50
Acetato de Tocoferilo 0,50
2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
32
6,00 B) Dióxido de Titanio (y) Hidróxido de Aluminio (y) Ácido Esteárico (MT-T100 TV (Tayca)) 4,00 Isohexadecano (Permethyl 101A (Presperse) 5,00 Ciclometicona (SF 1204 (General Electric) 2,50
(Continuación)
% en peso
C) Agua hasta 100
Cetilfosfato de potasio (Amphisol K (Roche)) 0,50
D) PNC 30 (Acrilatos de Sodio/Polímero Reticulado
Isodecanoato de vinilo) 0,15
E) Butilenglicol 1,50
ABIOL (Urea Imidarolidinil) 0,30
Metilparaben 0,20
Propilparaben 0,10
F) Perfume 0,30 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 12 Formulación en forma de Gel
% en peso
A) Etanol (95º) (CTFA: SD Alcohol) 50,00
Klucel HF (CTFA: hidroxipropilcelulosa) 2,00
B) Etanol (95º) (CTFA: SD Alcohol) 27,50
2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
33
1,00 PARSOL® MCX (CTFA: metoxicinnamato de octilo) 7,50 Uvinul M-40 (CTFA: 3-benzofenona) 4,00 Finsolv TN (CTFA: 12-15 Alcoholes benzoato) 5,00 Silicona 556 Fluida (CTFA: Fenil dimeticona) 1,00 C) Perfume, conservantes, agua desionizada c.s.p. 100,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 13 Formulación en forma de stick sólido
% en peso
A) 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
34
2,00 PARSOL MCX (CTFA: Metoxicinnamato de octilo) 7,50 RICINOL (CTFA: Aceite de Castor) 7,50 Cutina HR (CTFA: Aceite de Castor Hidrogenado) 7,50 SATOL (CTFA: Alcohol Oleilo) purificado y estabilizado 20,00 Multiwax MH 180 (CTFA: Microcrystalline Wax) 30,00 Aceite Mineral (30-40 ce) (CTFA) 7,35 Vaselina (CTFA: Petrolatum) 8,53 Silicona 200 Fluida (200 cs) (CTFA: Dimeticona) 3,50 Butil hidroxitolueno (CTFA: BHT) 0,02 Betacaroteno (sol'n 1%) 0,30 B) d-PANTENOL (CTFA: Panthenol) 0,80 Propilenglicol (CTFA: Propilenglicol) 3,00 C) Perfume, conservantes, vaselina c.s.p. 100,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 14 Formulación en forma de fluido
% en peso
A) 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
35
1,00 PARSOL® MCX (CTFA: Metoxicinnamato de octilo) 6,00 Uvinul M-40 (CTFA: 3-Benzofenona) 0,50
(Continuación)
% en peso
Silicona 344 fluida (CTFA: Ciclometicona) 45,00
Silicona Q2-1401 (CTFA: Ciclometicona (y) Dimeticona) 20,00
Finsolv TN (CTFA: Benzoatos de Alcoholes C_{12}-C_{15}) 10,00
Crodamol DA (CTFA: Diisopropil Adipato) 15,50
B) Perfume, Finsolv TN c.s.p. 100,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 15 Formulación en forma de emulsión Agua/Aceite
% en peso
A) Arlacel P135 (PEG-30 Dipolihidroxiestearato) 4,00
Arlamol HD (Isohexadecano) 6,00
Aceite Mineral (Parafina Líquida) 3,00
Tioveil 50 FCM (Dióxido de Titanio, Alquil C_{12}-C_{15} benzoato, Ciclometicona, ácido
polihidroxiesteárico, Estearato de aluminio, alúmina) 12,00
2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina
36
6,00 B) Agua hasta 100,00 Pricerine 9091 (Glicerina) 3,00 MgSO_{4} \cdot 7H_{2}O (Sulfato de Magnesio) 0,70 Alpantha (Panthenol, Alantoína) 0,30 C) Kemaben 2 (Propilenglicol, diazolidinil urea, metilparaben, Propilparaben) 1,00 D) Perfume c.s 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 16 Formulación en crema para la prevención y/o coadyuvante en el tratamiento del melasma
% en peso
Hidroquinona 4,00
Filtro de la invención (por ejemplo el del ej. 14) 10,00
Parsol MCX (etilhexil metoxicinnamato) 6,00
Uvinul M-40 (benzofenona-3) 2,00
Parsol 1789 (butil metoxidibenzoilmetano) 1,50
Base crema evanescente c.s.p. 100,00

Claims (42)

1. Derivado de triazina de fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
37 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
R_{1} representa un átomo de hidrógeno; un radical cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical arilo opcionalmente sustituido con un grupo que se selecciona de entre arilo, halógeno, un grupo alcoxi que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical arilalquilo en el cual el grupo alquilo es una cadena de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical alquilo lineal o ramificado, que tiene de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de entre -SO_{3}M, -N(R_{4})_{3}^{+} y un grupo de fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
38 
\vskip1.000000\baselineskip
en el que
n = 0 ó 1
m= 0, 1, 2, 3 ó 4
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo opcionalmente sustituido y un radical OSi(R_{10})_{3};
R_{10} representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo opcionalmente sustituido;
M es H, Na o K;
R_{4} es un grupo alquilo opcionalmente sustituido;
R_{2} y R_{3} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y radical arilo opcionalmente sustituido; o bien
R_{2} y R_{3} están condensados con un sistema anular mono- o policíclico opcionalmente heterosustituido;
\newpage
A_{1} es un radical de fórmula general (III) ó (IV)
39
A_{2} es un radical de fórmula general (III), (V) ó (VI)
40
R_{11} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical -OH;
R_{12} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidroxilo; un radical metoxifenilo; un radical bifenilo; un radical ciclohexilo; un radical -COOR_{15}; un radical -CONR_{16}R_{17}; un radical alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical ariloxi opcionalmente sustituido;; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con por al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M, un grupo -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo M y R_{4} según se definen más arriba o bien por un grupo de fórmula general (II) según se define más arriba;
R_{15}, R_{16} y R_{17} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido;
R_{14} es H ó -SO_{3}M, siendo M según se define más arriba;
R_{13} y R'_{13} pueden ser iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical acilo opcionalmente sustituido de 1 a 18 átomos de carbono; radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M, un grupo -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo M y R_{4} según se definen más arriba o por un grupo de fórmula general (II), según se define más arriba.
2. Derivado de triazina según la reivindicación 1, en donde:
R_{1} representa un átomo de hidrógeno; un radical cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical arilo opcionalmente sustituido con un grupo que se selecciona de entre arilo, halógeno, un grupo alcoxi que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y un grupo alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical arilalquilo en el cual el grupo alquilo es una cadena de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical alquilo lineal o ramificado, que tiene de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido con un grupo de fórmula general (II)
41 
\newpage
en donde
n = 0 ó 1
m = 0, 1, 2, 3 ó 4
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo opcionalmente sustituido y un radical OSi(R_{10})_{3};
R_{10} representa un radical alquilo de 1 a átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo opcionalmente sustituido;
R_{2} y R_{3} = son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno; radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y radical arilo opcionalmente sustituido; o bien
R_{2} y R_{3}, están condensados con un sistema anular mono- o policíclico opcionalmente heterosustituido;
A_{1} es un radical de fórmula general (III) ó (IV)
42 
\vskip1.000000\baselineskip
A_{2} es un radical de fórmula general (III), (V) ó (VI)
43 
\vskip1.000000\baselineskip
R_{11} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; un radical -OH;
R_{12} representa un átomo de hidrógeno; un radical hidroxilo; un radical metoxifenilo; un radical bifenilo; un radical ciclohexilo; un radical -COOR_{15}; un radical -CONR_{16}R_{17}; un radical alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido; un radical ariloxi opcionalmente sustituido un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M, un grupo -N(R_{4})_{3}^{+} o bien por un grupo de fórmula general (II)
44 
\vskip1.000000\baselineskip
en el que
n = 0 ó 1
m = 0, 1, 2, 3 ó 4
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo opcionalmente sustituido y un radical OSi(R_{10})_{3};
R_{10} representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo opcionalmente sustituido;
R_{15}, R_{16} y R_{17} son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de entre hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituido;
M un átomo de H, Na o K;
R_{4} un grupo alquilo opcionalmente sustituido;
R_{14} es H ó -SO_{3}M, siendo M según se define más arriba;
R_{13} y R'_{13} pueden ser iguales o diferentes entre sí y se selecciona de entre hidrógeno; radical acilo opcionalmente sustituido de 1 a 18 átomos cíe carbono; radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con al menos un radical -OH, un grupo -SO_{3}M, un grupo -N(R_{4})_{3}^{+}, siendo M y R_{4} según se definen más arriba, o por un grupo de fórmula general (II) según se define más arriba.
3. Derivado de triazina de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en donde:
R_{1} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, teniendo de 1 a 18 átomos de carbono; un radical cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono; un radical fenilo o naftilo; un radical fenilo o naftilo que lleven 1 ó 2 sustituyentes, idénticos o diferentes, tales como fenilo, cloro, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo conteniendo 1 a 6 átomos de carbono; un radical fenilalquilo en el cual el grupo alquilo es una cadena de 1 a 6 átomos de carbono;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, teniendo de 1 a 4 átomos de carbono; un radical fenilo o naftilo;
R_{3} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, teniendo de 1 a 4 átomos de carbono; un radical fenilo o naftilo.
A_{1} es un radical de fórmula general (III) ó (IV)
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45 
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A_{2} es un radical de fórmula general (III), (V) ó (VI)
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46 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
R_{11} representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 6 átomos de carbono; un radical -OH;
R_{12} representa un átomo de hidrógeno; un radical S hidroxilo; un radical metoxifenilo; un radical bifenilo; un radical ciclohexilo; un radical -COOR_{15}; un radical -CONR_{16}R_{17}; un radical alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono; un radical fenoxi; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por al menos un radical -OH u opcionalmente sustituido por un grupo de fórmula general (II)
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47 
\vskip1.000000\baselineskip
en el que
n = 0 o 1
m = 0, 1, 2, 3 ó 4
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} representa independientemente un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo o un radical OSi(R_{10})_{3}, en el que R_{10} representa independientemente un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo;
R_{13} y R'_{13} son iguales y representa un átomo de hidrógeno; un radical acilo de 1 a 18 átomos de carbono; un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, conteniendo de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por al menos un radical -OH u opcionalmente sustituido por un grupo de fórmula general (II) según se define más arriba; y
R_{4} es H.
4. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde A_{2} se selecciona de entre un radical de formula general (III) y de fórmula general (V)
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48 
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siendo R_{11}, R_{12}, R_{13}, R'_{13}, y R_{14} según se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1-3.
\newpage
5. Derivado de triazina de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que tiene la fórmula general (IA):
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49 
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en conde R_{14} = H y siendo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{13} y R'_{13} según se definen en cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
6. Derivado de triazina de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4 que tiene la fórmula general (IB):
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50 
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7. Derivado de triazina de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4 que tiene la fórmula general (IC):
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51 
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8. Derivado de triazina de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4 que tiene la fórmula general (ID):
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52 
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9. Derivado de triazina de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4 que tiene la fórmula general (IE):
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53 
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10. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R_{1} es un radical alquilo, lineal o ramificado, que tiene de 7 a 18 átomos de carbono.
11. Derivado según la reivindicación 1, en donde R_{1} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, fenilo y naftilo opcionalmente al menos sustituido en una posición con un grupo fenilo, cloro, alcoxi o alquilo y fenilalquilo.
12. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{2} se selecciona de entre hidrógeno, fenilo, naftilo y metilo.
13. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{3} se selecciona de entre hidrógeno, fenilo, naftilo, metilo y etilo.
14. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9 en donde R_{11} se selecciona de entre hidrógeno, hidroxilo, metilo y etilo.
15. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en donde R_{12} se selecciona de entre hidrógeno, hidroxilo, metilo, etilo, terc-butilo, bencilo, ciclohexilo, metoxifenilo, bifenilo, COOR_{15} y CONR_{16}R_{17}, siendo R_{15}, R_{16} y R_{17} según se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1-3.
16. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{15} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo y 2-etilhexilo.
17. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{16} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo, terc-butilo y 2-etilhexilo.
18. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{17} se selecciona de entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo t-butilo y 2-etilhexilo.
19. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{5} a R_{9} se seleccionan de entre metilo, etilo, metoxi, etoxi y fenilo.
20. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde R_{10} se selecciona de entre metilo, etilo, metoxi, etoxi y fenilo.
21. Derivado según cualquiera de las reivindicaciones anteriores seleccionado del grupo que consiste en:
- 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2-[2,4-bis(2-etilhexiloxi)fenil]-4-[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{4-[(2-(etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis[4-(butoxicarbonil)fenilamino]-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2,4-bis{4-[(2-etilhexiloxi)carbonil]fenilamino}-6-(1-fenil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina;
- 2-[(4-butoxicarbonil)fenilamino]-4,6-bis(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1,3,5-triazina.
22. Procedimiento de preparación de un derivado de triazina de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en donde
A^{1} es un radical de fórmula general (IV)
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54 
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y A_{2} es un radical de fórmula general (V)
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55 
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siendo R_{14} = H,
que consiste en la alquilación de un compuesto de fórmula general (XI) con un compuesto de fórmula general (XII)
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56 
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siendo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{13} y R'_{13} según se definen en la reivindicación 1 y R_{13} y R'_{13} diferentes entre sí,
en un medio básico que comprende un disolvente polar, seleccionándose preferiblemente dicha base de entre hidróxido sódico, hidróxido potásico, carbonato de cesio, carbonato de potasio y t-butóxido de potasio y dicho disolvente polar de entre 2-metoximetanol, etoxietanol, dimetilformamida y etanol.
\newpage
23. Procedimiento según la reivindicación 22, caracterizado por el hecho de que el compuesto de fórmula general (XI) se obtiene mediante la alquilación de un compuesto de fórmula general (IX) con un compuesto de fórmula general (X)
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57 
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siendo R_{1}, R_{2}, y R_{13} según se definen en la reivindicación 1,
en un medio básico que comprende un disolvente polar, seleccionándose preferiblemente dicha base de entre hidróxido sódico, hidróxido potásico, carbonato de cesio, carbonato de potasio y t-butóxido de potasio y dicho disolvente polar de entre 2-metoximetanol, etoxietanol, dimetilformamida y etanol.
24. Procedimiento de preparación de un derivado de triazina de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en donde
A^{1} es un radical de fórmula general (IV)
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58 
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y A_{2} es un radical de fórmula general (V)
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siendo R_{14} = H,
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que consiste en la alquilación de un compuesto de fórmula general (IX) con un compuesto de fórmula general (X) ó (XII),
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siendo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{13} y R'_{13} según se definen en la reivindicación 1 y R_{13} y R'_{13} iguales entre sí,
en un medio básico que comprende un disolvente polar, seleccionándose preferiblemente dicha base de entre hidróxido sódico, hidróxido potásico, carbonato de cesio, carbonato de potasio y t-butóxido de potasio y dicho disolvente polar de entre 2-metoximetanol, etoxietanol, dimetilformamida y etanol.
25. Procedimiento según la reivindicación 23 ó 24, caracterizado por el hecho de que el compuesto de fórmula general (IX) se obtiene mediante acilación de 1,3-dihidroxibenceno con un compuesto de fórmula general (VIII)
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61 
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en donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son según se definen en la reivindicación 1,
en presencia de un ácido de Lewis y en un disolvente inerte, siendo, preferiblemente, dicho ácido de Lewis tricloruro de aluminio y dicho disolvente inerte xileno.
26. Procedimiento de obtención de un compuesto de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en donde A_{1} y A_{2} son
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siendo R_{4} y R_{5} según se definen en la reivindicación 1, caracterizado por el hecho de que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula general (VIII) con un compuesto de fórmula general (XIII)
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siendo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{11}, R_{12} según se definen en la reivindicación 1,
en presencia de una base que se selecciona, preferiblemente de entre carbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de cesio, hidróxido sódico y potásico; y un disolvente polar que se selecciona de entre acetona y dioxano, a una temperatura que oscila entre 0ºC y la temperatura de ebullición del disolvente, preferiblemente entre la temperatura ambiente y la temperatura de ebullición del disolvente.
27. Procedimiento según la reivindicación 26, en donde dicha temperatura oscila entre 50ºC y la temperatura de ebullición del disolvente.
28. Procedimiento de obtención de un derivado de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en donde
A_{1} es un radical de fórmula general (III)
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y A_{2} es un radical de fórmula general (VI)
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que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula general (XIV) con un compuesto de fórmula general (XIII)
66 
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siendo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} según se definen en la reivindicación 1;
en presencia de una base y un disolvente polar, seleccionándose dicha base, preferiblemente, de entre carbonato de cesio, carbonato de potasio, hidróxido sódico, hidróxido potásico y t-butóxido potásico y dicho disolvente polar de entre 2-metoxietanol, dimetilformamida, etoxietanol y etanol.
29. Derivado de triazina según la reivindicación 1 que tiene la fórmula general (IX)
67
donde R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido en la reivindicación 1.
30. Procedimiento de preparación de un derivado de triazina de fórmula general (IX) según la reivindicación 29, caracterizado por el hecho de que se obtiene a partir de la reacción de un compuesto de fórmula general (VII), donde R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido anteriormente, con 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
68
para proporcionar un compuesto de fórmula general (VIII), donde R_{1}, R_{2} y R_{3} tienen el significado definido anteriormente, y posterior acilación de 1,3-dihidroxibenceno con dicho compuesto de fórmula general (VIII) en presencia de un ácido de Lewis, siendo preferiblemente dicho ácido de Lewis el tricloruro de aluminio.
31. Derivado de triazina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 para utilizar como agente absorbente de radiación UV.
32. Formulación cosmética que comprende uno o más derivados según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 y por lo menos un vehículo o excipiente cosméticamente aceptable.
33. Formulación dermatológica que comprende uno o más derivados según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 y por lo menos un vehículo o excipiente dermatológicamente aceptable.
34. Formulación farmacéutica que comprende uno o más derivados según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 y por lo menos un vehículo o excipiente farmacéuticamente aceptable.
35. Formulación según cualquiera de las reivindicaciones 32-34, que comprende, además, al menos un filtro orgánico, inorgánico u organomineral contra la radiación solar.
36. Formulación según cualquiera de las reivindicaciones 32-34 que comprende, además, al menos una sustancia activa.
37. Utilización de un derivado de triazina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 en la preparación de una composición cosmética, dermatológica y/o farmacéutica como agente filtrante de la radiación U.V.
38. Utilización de un derivado de triazina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 para la fabricación de una formulación destinada a la protección de la piel, labios y/o anejos de un mamífero contra la radiación ultravioleta.
39. Utilización de un derivado de triazina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 para la fabricación de una formulación destinada a la prevención, coadyuvante en el tratamiento o tratamiento de patologías causadas por la radiación ultravioleta en la piel, labios y/o anejos de un mamífero.
40. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 35-39, en donde dicho mamífero es un humano.
41. Utilización de un derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 como fotoestabilizador de polímeros sintéticos.
42. Utilización de un derivado según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y 29 como agente filtrante de la radiación ultravioleta en fibras textiles.
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