ES2259302T3 - Metodo para la produccion de un compuesto de epoxiciclododecano. - Google Patents
Metodo para la produccion de un compuesto de epoxiciclododecano.Info
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Abstract
Método para la obtención de un compuesto de epoxiciclododecano, que comprende hidrogenar 1, 2-epoxi- 5, 9-ciclododecadieno con gas hidrógeno en presencia de un catalizador que contiene un metal del grupo del platino, teniendo el gas hidrógeno una presión de 0, 8 a 9 MPa, y en donde el catalizador que comprende un metal del grupo del platino comprende un componente catalítico que contiene platino soportado sobre un componente de soporte inerte consistente en carbón activo y es utilizado en una cantidad, en términos de platino, de 0, 000005 a 0, 0004 veces la cantidad molar de 1, 2-epoxi-5, 9- ciclododecadieno.
Description
Método para la producción de un compuesto de
epoxiciclododecano.
La presente invención se refiere a un método de
producción de un compuesto de epoxiciclododecano. Más
particularmente, la presente invención se refiere a un método de
producción de un compuesto de epoxiciclododecano mediante la
hidrogenación catalítica y selectiva de los dobles enlaces de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno.
Un compuesto de epoxiciclododecano es útil para
la producción no sólo de un componente de resina para pinturas y
adhesivos, sino también de un compuesto de lactama, un compuesto de
lactona o un ácido carboxílico dibásico a través de una
ciclododecanona derivada del epoxiciclododecano por un método
convencional y, de este modo, constituye un importante compuesto
intermedio para poliamida 12 y poliésteres que son materiales útiles
para la producción de resinas sintéticas y fibras sintéticas.
Ya se conoce la producción de un compuesto de
epoxiciclododecano mediante una reacción catalítica de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
con hidrógeno en presencia de un catalizador que contiene un metal
del grupo del platino. Por ejemplo, la Patente de la antigua Unión
Soviética (SU) No. 380.650 describe un método de síntesis de un
compuesto de epoxiciclododecano por reducción de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
con hidrógeno en un medio de ciclohexano y en presencia de un
componente catalítico que comprende un metal del grupo del platino
(un metal del Grupo VIII de la Tabla Periódica) soportado sobre un
soporte consistente en alúmina o carbón activo, a una temperatura de
reacción de 70 a 200ºC y bajo una presión de gas hidrógeno de
101.325 a 263.445 kPa (100 a 260 atmósferas). Sin embargo, en este
método el rendimiento en el compuesto de epoxiciclododecano diana
fue de 82 a 95%, lo cual resultó ser insatisfactorio. Igualmente,
este método no es conveniente ya que la cantidad necesaria de
catalizador, basada en la cantidad de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
alimentado al procedimiento de reacción, es demasiado
elevada.
elevada.
Igualmente, en "Russian Journal of General
Chemistry", Vol. 67, No. 6 (1997), páginas 921 a 926, se describe
el resultado de una reacción de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
con hidrógeno en presencia de un catalizador que contiene un
componente catalítico que comprende un metal del grupo del platino
(por ejemplo, paladio o platino) soportado sobre un componente de
soporte que comprende carbón activo, alúmina o gel de sílice. En una
modalidad del método, la reacción se llevó a cabo en presencia de un
catalizador que contiene paladio soportado sobre un soporte que
comprende carbón activo, alúmina o gel de sílice, a una temperatura
de reacción de 30 a 90ºC bajo una presión de gas hidrógeno de 0,1 a
4,0 MPa, y el compuesto de epoxiciclododecano diana se obtuvo en un
rendimiento de 80 a 99%. En otra modalidad, la reacción se llevó a
cabo en presencia de un catalizador que contiene platino soportado
sobre un soporte de gel de sílice, a una temperatura de reacción de
50ºC bajo una presión de gas hidrógeno de 1,3 a 2,5 MPa, y el
compuesto de epoxiciclododecano diana se obtuvo en un rendimiento de
84%. Sin embargo, este documento no dice nada en cuanto al periodo
de vida del catalizador.
La GB-A-1230288
describe la hidrogenación de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
por adición de 1 g de 5% de Pt sobre C a 50 g del compuesto epoxi.
El efluente contenía 98% de epoxiciclododecano.
Generalmente, cuando se emplea en la industria
un catalizador que contiene un metal del grupo del platino que es un
metal noble costoso, es necesario que el catalizador resultante
permita la producción del producto diana en un alto rendimiento; que
la reacción catalítica pueda efectuarse a una velocidad de reacción
elevada; y que el catalizador resultante tenga un largo periodo de
vida.
Sin embargo, la bibliografía y publicaciones de
patentes del estado de la técnica no han descrito ni sugerido cómo
se puede impartir un largo periodo de vida al catalizador.
Un objeto de la presente invención consiste en
proporcionar un método que permite la producción industrial de un
compuesto de epoxiciclododecano con un alto rendimiento y a una
elevada velocidad de reacción, mediante la reacción de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
con hidrógeno en presencia de un catalizador que muestra un largo
periodo de
vida.
vida.
Dicho objeto se puede conseguir mediante el
método de la presente invención.
El método de la presente invención para la
producción de un compuesto de epoxiciclododecano comprende
hidrogenar
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
con gas hidrógeno en presencia de un catalizador que contiene un
metal del grupo del platino, teniendo el gas hidrógeno una presión
de 0,8 a 9 MPa, y en donde el catalizador que comprende un metal del
grupo del platino comprende un componente catalítico que contiene
platino soportado sobre un componente de soporte inerte consistente
en carbón activo y es utilizado en una cantidad, en términos de
platino, de 0,000001 a 0,0005 veces la cantidad molar de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno.
En el método de la presente invención para la
producción de un compuesto de epoxiciclododecano, la presión del gas
hidrógeno para la hidrogenación es del orden de 3 a 7 MPa.
En el método de la presente invención para la
producción de un compuesto de epoxiciclododecano, la hidrogenación
se efectúa bajo una presión del gas hidrógeno de 0,8 a 9 MPa a una
temperatura mayor de 50ºC.
En el método de la presente invención para la
producción de un compuesto de epoxiciclododecano, el componente
catalítico que contiene platino está presente en una cantidad, en
términos de platino, de 0,1 a 10% en peso, basado en el peso del
componente de soporte inerte.
El
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
a utilizar, como material de partida, en el método de la presente
invención se puede obtener, por ejemplo, epoxidando un
ciclododecatrieno con un ácido carboxílico orgánico y peróxido de
hidrógeno. En el
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
resultante, el grupo epoxi y el doble enlace pueden estar situados
en la forma cis, la forma trans o en cualquier otra forma.
Para el método de la presente invención, se
puede emplear un
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
comercial sin purificación por destilación, etc, o bien después de
la purificación por destilación, etc. Cuando el compuesto es un
producto sintético, el compuesto se emplea preferentemente después
de la purificación por destilación, etc.
El catalizador que contiene platino a utilizar
en la presente invención se elige preferentemente entre
catalizadores sólidos, con preferencia catalizadores sólidos en
partículas, más preferentemente catalizadores sólidos en partículas
que tienen un tamaño medio de partícula de varios \mum a varios
cientos de \mum, en particular de 10 a 300 \mum, y que
comprenden un componente catalítico que incluye un compuesto que
contiene platino y soportado sobre un soporte inerte.
El soporte inerte para el catalizador está
constituido por carbón activo.
El componente catalítico que contiene platino
está presente con preferencia en una cantidad, en términos de
platino, de 0,1 a 10% en peso, más preferentemente de 0,2 a 8% en
peso, basado en el peso del componente de soporte inerte. En el
catalizador, el componente catalítico que contiene platino puede
estar soportado sobre la superficie del componente de soporte inerte
y/o dentro del componente de soporte inerte.
En el método de la presente invención, el
catalizador específico que contiene platino exhibe una larga vida de
servicio.
En la reacción de hidrogenación del método de la
presente invención, el catalizador que contiene platino se emplea en
una cantidad molar, en términos de platino, de 0,000005 a 0,0004
veces la cantidad molar de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
empleado como material de partida. Si la cantidad de catalizador es
demasiado pequeña, el tiempo necesario para completar la reacción
puede ser demasiado prolongado. Igualmente, el uso del catalizador
en una cantidad demasiado grande puede causar el descenso del
rendimiento en el producto diana.
En la reacción catalítica del método de la
presente invención, no siempre es necesario un medio de reacción.
Cuando se emplea el medio de reacción, por ejemplo, se utilizan
hidrocarburos, tales como n-hexano,
n-heptano, n-tetradecano y
ciclohexano; éteres tales como tetrahidrofurano y dioxano; alcoholes
tales como alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol
terc-butílico y alcohol
terc-amílico; y ésteres tales como acetato de etilo
y acetato de butilo. Estos compuestos orgánicos para el medio de
reacción se pueden emplear individualmente o en mezcla de dos o más
de los mismos. El medio de reacción se emplea preferentemente en una
cantidad de 0 a 20 veces, más preferentemente de 0 a 10 veces, en
peso de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
empleado para la reacción.
En el método de la presente invención, la
hidrogenación de los dobles enlaces de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
en presencia del catalizador que contiene platino, se efectúa bajo
una presión de gas hidrógeno de 0,8 a 9 MPa, con preferencia de 1 a
8 MPa, más preferentemente de 3 a 8 MPa. En el método de la presente
invención, la temperatura de reacción no está limitada de forma
específica. Con preferencia, la temperatura de reacción se controla
en un nivel mayor de 50ºC, más preferentemente de 70 a 200ºC y
todavía más preferentemente de 70 a 150ºC.
Si la presión del gas hidrógeno y la temperatura
de reacción son demasiado bajas, puede ser necesario,
indeseablemente, utilizar un largo tiempo de reacción para
completarla, y puede aumentar el rendimiento en un subproducto
consistente en ciclododecanol, pudiendo disminuir el rendimiento del
compuesto diana. Igualmente, si la presión del gas hidrógeno en la
reacción y la temperatura de reacción son demasiado altas, se puede
promover una reducción indeseable del compuesto diana y, de este
modo, puede disminuir el rendimiento en el compuesto diana.
En el método de la presente invención, una vez
finalizado el procedimiento de reacción de hidrogenación, el
catalizador se separa y se recupera de la mezcla de reacción
resultante, y el epoxiciclododecano diana se aísla del resto de la
mezcla de reacción mediante un medio de purificación, por ejemplo,
destilación. Se obtiene un epoxiciclododecano de alta pureza. En el
caso en donde el epoxiciclododecano resultante se convierte
adicionalmente a ciclododecanona o un ácido dodecanodioico, después
de separar el catalizador de la mezcla de reacción, el resto de la
mezcla de reacción se puede someter a una reacción de isomerización
del epoxiciclododecano o a una reacción de oxidación del
epoxiciclododecano contenido en el resto de la mezcla de
reacción.
La presente invención será explicada
adicionalmente a través de los siguientes ejemplos.
Un autoclave de acero inoxidable SUS que tiene
una capacidad de 100 ml y está equipado con un agitador, se cargó
con 20 g (0,112 moles) de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
y 0,08 g de partículas catalíticas conteniendo platino y que
comprenden 5% en peso de un componente catalítico que contiene
platino soportado sobre un soporte de carbón activo (cantidad de
átomos de platino: 0,0102 milimoles, contenido en agua: 50% en peso,
área superficial específica BET: 1.200 m^{2}/g, preparado por N.E.
CHEMCAT).
El interior del autoclave se presurizó con un
gas hidrógeno a una presión de 5 MPa a temperatura ambiente. La
mezcla de reacción se calentó entonces a una temperatura de 70ºC y
se agitó a dicha temperatura bajo la presión antes indicada hasta
que no se produjo absorción alguna de hidrógeno en la mezcla de
reacción. Finalizada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió a
temperatura ambiente y el catalizador se separó de la mezcla de
reacción por filtración y el resto de la mezcla de reacción se
sometió a un análisis cromatográfico de gases.
En los resultados del análisis, se confirmó que
el
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
de partida se consumió por completo, el epoxiciclododecano diana
(representado de aquí en adelante como ECD) se produjo en un
rendimiento de 99,6 moles% y que, como subproductos, se produjeron
ciclododecanona (representada de aquí en adelante como CDON) en un
rendimiento de 0,04 moles%, ciclododecanol (representado de aquí en
adelante como CDOL) en un rendimiento de 0,2 moles% y ciclododecano
(representado de aquí en adelante como CDAN) en un rendimiento de
0,04 moles%.
Ejemplos 2 a 4 y ejemplos
comparativos 1 a
6
En cada uno de los ejemplos 2 a 4 y ejemplos
comparativos 1 a 6, el epoxiciclododecano se produjo mediante los
mismos procedimientos indicados en el ejemplo 1, excepto que el tipo
de catalizador, la cantidad de catalizador, la temperatura de
reacción, la presión del gas hidrógeno y el tiempo de reacción se
controlaron en la forma indicada en la tabla 1. El análisis se
realizó de la misma manera que en el ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la tabla 1.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Un autoclave de acero inoxidable SUS que tiene
una capacidad de 1.000 ml y que está equipado con un agitador y un
filtro situado en una salida para una fracción líquida, se cargó con
500 g (2,8 moles) de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
y partículas catalíticas que comprenden 5% en peso de un componente
catalítico que contiene platino soportado sobre partículas de
soporte de carbón activo (cantidad de átomos de platino: 0,128
milimoles, contenido en agua: 50% en peso, preparado por N.E.
CHEMCAT). El interior del autoclave se presurizó con gas hidrógeno a
una presión de 5 MPa. La mezcla de reacción del autoclave se calentó
entonces a una temperatura de 130ºC y se agitó a dicha temperatura y
bajo dicha presión durante 2 horas.
Finalizado el procedimiento de reacción, la
fracción líquida de reacción resultante se extrajo del autoclave a
través del filtro y se sometió al mismo análisis que en el ejemplo
1.
Como resultado, se confirmó que el
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
de partida se había consumido por completo, que el rendimiento en
ECD fue de 99,2 moles% y que, como subproductos, se produjeron CDON
en un rendimiento de 0,06 moles%, CDOL en un rendimiento de 0,70
moles% y CDAN en un rendimiento de 0,04 moles%.
A continuación, el autoclave en el que
permanecía el catalizador filtrado, se cargó con 500 g (2,8 moles)
de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
nuevo, la mezcla de reacción se sometió a un procedimiento de
reacción a una temperatura de 130ºC bajo una presión de gas
hidrógeno de 5 MPa durante 2 horas. Finalizado el procedimiento de
reacción, la fracción líquida de reacción resultante se extrajo del
autoclave a través del filtro y se sometió al mismo análisis que en
el ejemplo 1. Los procedimientos antes mencionados se repitieron 15
veces. Los resultados de los ensayos se muestran en la tabla 2. En
el decimoquinto procedimiento de reacción, el
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
de partida se consumió por completo y en la fracción líquida de
reacción extraída no se encontró ningún producto intermedio,
concretamente epoxiciclododeceno (representado de aquí en adelante
como ECD').
Los resultados se muestran en la tabla 2.
| Reacción repetida No. | Catalizador | Rendimiento (moles%) | ||||
| ECD | CDON | CDOL | CDAN | ECD' (*) | ||
| 1 | 5% en peso \hskip0,2cm Pt/AC | 99,2 | 0,06 | 0,7 | 0,04 | 0 |
| 5 | 5% en peso \hskip0,2cm Pt/AC | 99,2 | 0,05 | 0,59 | 0,05 | 0 |
| 10 | 5% en peso \hskip0,2cm Pt/AC | 99,1 | 0,06 | 0,78 | 0,04 | 0 |
| 15 | 5% en peso \hskip0,2cm Pt/AC | 99,0 | 0,07 | 0,89 | 0,05 | 0 |
| [Notas] | Condiciones de reacción: ECD'' (1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno): 500 g |
| Catalizador: 5% en peso/carbón activo (AC) 1,0 g | |
| Temperatura: 130ºC | |
| Presión: 5 MPa | |
| Tiempo: 120 min. |
Ejemplo comparativo
7
Se realizaron los mismos procedimientos de
reacción repetidos que en el ejemplo 5, excepto que el autoclave de
1.000 ml fue sustituido por un autoclave de acero inoxidable SUS que
tiene una capacidad de 100 ml y equipado con un agitador y un
filtro; se utilizó, en una cantidad de 0,2 g, un catalizador que
comprende un componente catalítico en una cantidad de 0,5% en peso,
en términos de átomos de platino, soportados sobre partículas de
soporte de alúmina; el
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
se utilizó en una cantidad de 20%; la temperatura de reacción se
cambió a 140ºC; y el número de reacciones repetidas fue de 10
veces.
Los resultados se muestran en la tabla 3.
| Reacción repetida No. | Catalizador | Rendimiento (moles%) | ||||
| ECD | CDON | CDOL | CDAN | ECD' | ||
| 1 | 0,5% en peso \hskip0,2cm Pt/Alúmina | 96,5 | 0,60 | 2,60 | 0,2 | 0 |
| 5 | 0,5% en peso \hskip0,2cm Pt/Alúmina | 93,0 | 1,10 | 4,30 | 0,50 | 0 |
| 10 | 0,5% en peso \hskip0,2cm Pt/Alúmina | 92,8 | 1,10 | 4,20 | 0,40 | 0 |
| [Notas] | ECD'': 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno |
| Condiciones de reacción: ECD'': 20 g | |
| Catalizador: 0,5% en peso Pt/Alúmina: 0,2 g | |
| Temperatura: 140ºC | |
| Presión: 5 MPa | |
| Tiempo: 120 min. |
Ejemplo comparativo
8
Se realizaron los mismos procedimientos de
reacción y análisis que en el ejemplo 5, excepto que el catalizador
comprendía 5% en peso de componente catalítico conteniendo Pd
soportado sobre partículas de carbón activo; la temperatura de
reacción fue de 50ºC; y el tiempo de reacción fue de 4 horas.
Los resultados se muestran en la tabla 4.
En el quinto procedimiento de reacción,
permaneció una cantidad grande (36,2 moles%) de ECD'' sin
reaccionar.
| Reacción repetida No. | Catalizador | Rendimiento (moles%) | ||||
| ECD | CDON | CDOL | CDAN | ECD' | ||
| 1 | 5% en peso \hskip0,2cm Pd/AC | 95,9 | 0,64 | 2,62 | 0,06 | 0 |
| 5 | 5% en peso \hskip0,2cm Pd/AC | 62,0 | 0,35 | 1,38 | 0,05 | 36,2 |
| [Notas] | AC ... carbón activo |
| ECD'': 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno | |
| Condiciones de reacción: ECD'': 500 g | |
| Catalizador: 5% en peso Pd/AC: 0,5 g | |
| Temperatura: 50ºC | |
| Presión: 5 MPa | |
| Tiempo: 240 min. |
El método de la presente invención permite
obtener un compuesto de epoxiciclododecano mediante una reacción de
hidrogenación catalítica de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
a una elevada velocidad de reacción y con un alto rendimiento. El
catalizador específico que contiene platino para el método de la
presente invención presenta, en su uso práctico, una larga vida de
servicio y, de este modo, el método de la presente invención tiene
una alta capacidad de aplicación industrial.
Claims (5)
1. Método para la obtención de un compuesto de
epoxiciclododecano, que comprende hidrogenar
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
con gas hidrógeno en presencia de un catalizador que contiene un
metal del grupo del platino, teniendo el gas hidrógeno una presión
de 0,8 a 9 MPa, y en donde el catalizador que comprende un metal del
grupo del platino comprende un componente catalítico que contiene
platino soportado sobre un componente de soporte inerte consistente
en carbón activo y es utilizado en una cantidad, en términos de
platino, de 0,000005 a 0,0004 veces la cantidad molar de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno.
2. Método para la obtención de un compuesto de
epoxiciclododecano según la reivindicación 1, en donde la presión
del gas hidrógeno para la hidrogenación es del orden de 3 a 7
MPa.
3. Método para la obtención de un compuesto de
epoxiciclododecano según la reivindicación 1, en donde la
hidrogenación se lleva a cabo bajo una presión del gas hidrógeno de
0,8 a 9 MPa a una temperatura mayor de 50ºC.
4. Método para la obtención de un compuesto de
epoxiciclododecano según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3,
en donde el componente catalítico que contiene platino está presente
en una cantidad, en términos de platino, de 0,1 a 10% en peso,
basado en el peso del componente de soporte inerte.
5. Método para la obtención de un compuesto de
epoxiciclododecano según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4,
en donde la reacción de hidrogenación de
1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno
se efectúa en ausencia de un medio de reacción.
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