ES2258547T3 - Procedimiento para la separacion de isomeros de pentenonitrilo. - Google Patents
Procedimiento para la separacion de isomeros de pentenonitrilo.Info
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Abstract
Procedimiento para la separación por destilación de isómeros de pentenonitrilo, que presentan en el intervalo de presión de 1 a 500 kPa una volatilidad relativa alfa en el intervalo de 1, 0 a 1, 3, caracterizado porque la destilación se lleva a cabo en presencia de un diluyente líquido, que, bajo las mismas condiciones de presión, forma azeótropos con los isómeros de pentenonitrilo, cuya volatilidad relativa alfa es más elevada que la de los isómeros de pentenonitrilo a separar.
Description
Procedimiento para la separación de isómeros de
pentenonitrilo.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la separación por destilación de isómeros de
pentenonitrilo, que presentan en el intervalo de presión de 1 a 500
kPa una volatilidad relativa alfa en el intervalo de 1,0 a 1,3,
caracterizado porque la destilación se lleva a cabo en presencia de
un diluyente líquido, que, bajo las mismas condiciones de presión,
forma azeótropos con los isómeros de pentenonitrilo, cuya
volatilidad relativa alfa es más elevada que la de los isómeros de
pentenonitrilo a separar.
Para la obtención a escala industrial de
poliamidas existe mundialmente una gran demanda de alfa,
omega-alquilendiaminas, que sirven en este caso
como un importante producto de partida. Las alfa,
omega-alquilendiaminas, como por ejemplo la
hexametilendiamina, se obtienen casi exclusivamente mediante
hidrogenado de los correspondientes dinitrilos. Por lo tanto, casi
todas las vías a escala industrial para la obtención de
hexametilendiamina son esencialmente variantes de obtención de
adipodinitrilo, del que se producen al año aproximadamente 1,0
millones de toneladas a nivel mundial.
En K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle
Organische Chemie, 4ª edición, VCH Weinheim, páginas 266 y
siguientes, se describen cuatro rutas, diferentes en principio,
para la obtención de dinitrilo de ácido adípico:
- 1.
- el aminado deshidratante de ácido adípico con amoniaco en fase líquida o gaseosa bajo diamida formada como intermedio;
- 2.
- el hidrocianado indirecto de 1,3-butadieno a través de la etapa intermedia de 1,4-diclorobutenos;
- 3.
- el hidropolimerizado de acrilonitrilo en un proceso electroquímico; y
- 4.
- el hidrocianado directo de 1,3-butadieno con cianuro de hidrógeno.
Según el procedimiento citado en último lugar, en
una primera etapa se obtiene mediante monoadición una mezcla de
pentenonitrilos isómeros, como
trans-2-pentenonitrilo,
cis-2-pentenonitrilo,
trans-3-pentenonitrilo,
cis-3-pentenonitrilo,
4-pentenonitrilo,
(E)-2-metil-2-butenonitrilo,
(Z)-2-metil-2-butenonitrilo
y
2-metil-3-butenonitrilo.
A continuación, en una etapa adicional se forma
el dinitrilo de ácido adípico mediante adición de cianuro de
hidrógeno anti-Markownikow en
4-pentenonitrilo. En este caso, la reacción se
efectúa en la fase líquida en un disolvente, como por ejemplo
tetrahidrofurano, a una temperatura en el intervalo de
30-150ºC, y sin presión. En este caso se emplean
como catalizadores complejos de níquel con ligandos que contienen
fósforo, y en caso dado ácidos de Lewis, como sales metálicas o
trifenilboro como promotores. También en esta segunda adición de
cianuro de hidrógeno, a partir de 4-pentenonitrilo,
o los isómeros presentes en equilibrio con el mismo, como
trans-3-pentenonitrilo,
cis-3-pentenonitrilo y
2-metil-3-butenonitrilo,
o sus mezclas, se forman otros isómeros de pentenonitrilo.
En "Applied Homogeneous Catalysis with
Organometalic Compounds", página 465 y siguientes, se describe
generalmente la adición por catálisis heterogénea y homogénea de
cianuro de hidrógeno a olefinas. En este caso se emplean sobre todo
catalizadores a base de complejos de fosfina, fosfito y fosfinito de
níquel y paladio. Para la obtención de dinitrilo de ácido adípico
mediante hidrocianado de butadieno se emplean predominantemente
catalizadores de fosfito de níquel (0), en caso dado en presencia
de un ácido de Lewis como promotor. En la formación del producto de
monoadición se obtiene una mezcla de isómeros, que comprende, entre
otros, 3-pentenonitrilo y
2-metil-3-butenonitrilo.
La WO 99/13983 describe el hidrocianado de
butadieno o una mezcla de hidrocarburos que contiene
1,3-butadieno para dar mononitrilos monoolefínicos
con 5 átomos de carbono y/o adipodinitrilo en presencia de complejos
de fosfonito de níquel. En este caso se obtienen igualmente mezclas
de isómeros de pentenonitrilos.
Antes de la segunda adición de cianuro de
hidrógeno es deseable una separación de tales isómeros de
pentenonitrilo, que se pueden hacer reaccionar sólo difícilmente
para dar dinitrilo de ácido adípico, o forman productos secundarios.
Del mismo modo es deseable una separación de la mezcla de isómeros
de pentenonitrilo, que se obtiene en la síntesis de adipodinitrilo
como producto secundario.
La separación por destilación de esta mezcla de
isómeros ocasiona problemas considerables, ya que la volatilidad
relativa alfa de determinados isómeros de pentenonitrilo en el
intervalo de 1 a 500 kPa se sitúa en el intervalo de 1,0 a 1,3.
Bajo volatilidad relativa alfa se entiende en este caso el cociente
de presiones de vapor de dos substancias, tomándose la presión de
vapor de la substancia con la presión de vapor más elevada en el
numerador del
cociente.
cociente.
A tal efecto entran en consideración en especial
mezclas que contienen las combinaciones de pentenonitrilo
trans-3-pentenonitrilo /
4-pentenonitrilo,
trans-3-pentenonitrilo /
trans-2-pentenonitrilo,
trans-2-pentenonitrilo /
4-pentenonitrilo,
cis-3-pentenonitrilo /
4-pentenonitrilo,
cis-3-pentenonitrilo /
trans-2-pentenonitrilo o
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
/
2-metil-3-butenonitrilo.
Para evitar el problema de separación de
trans-3-pentenonitrilo /
trans-2-pentenonitrilo se propuso, a
modo de ejemplo en la US 3.526.654, la US 3.564.040, la US
3.852.325 y la US 3.852.327, transformar mediante catálisis los
isómeros de pentenonitrilo difícilmente separables por destilación
en aquellos que se pueden separar fácilmente por destilación.
En este caso es desfavorable que el isomerizado
catalítico mediante formación de isómeros indeseables u oligómeros
conduce a pérdidas de producto de valor.
La presente invención tomaba como base la tarea
de poner a disposición un procedimiento que posibilitara la
separación por destilación de isómeros de pentenonitrilo, que
presentan en el intervalo de presión de 1 a 500 kPa una volatilidad
relativa alfa en el intervalo de 1,0 a 1,3, de modo sencillo
técnicamente y económico.
Correspondientemente se encontró el procedimiento
definido al inicio.
El procedimiento según la invención se puede
aplicar ventajosamente a la separación de isómeros de
pentenonitrilo, que presentan en el intervalo de presión de 1 a 500
kPa una volatilidad relativa alfa en el intervalo de 1,0 a 1,3,
preferentemente 1,0 a 1,2, en especial 1,0 a 1,15. En este caso
entran en consideración en especial mezclas que contienen las
combinaciones de isómeros de pentenonitrilo citadas
anteriormente.
En una forma de ejecución preferente entra en
consideración un procedimiento en el que, a partir de una mezcla
que contiene trans-3-pentenonitrilo
y trans-2-pentenonitrilo, se obtiene
una mezcla que presenta una proporción de
trans-2-pentenonitrilo respecto a
trans-3-pentenonitrilo más elevada
que la mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción
de trans-2-pentenonitrilo respecto a
trans-3-pentenonitrilo más reducida
que la mezcla de
partida.
partida.
En otra forma de ejecución preferente entra en
consideración un procedimiento en el que a partir de una mezcla que
contiene trans-3-pentenonitrilo y
4-pentenonitrilo, se obtiene una mezcla que presenta
una proporción de
trans-3-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más elevada que la mezcla de
partida, y una mezcla que presenta una proporción de
trans-3-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más reducida que la mezcla de
partida.
En otra forma preferente de ejecución entra en
consideración un procedimiento en el que, a partir de una mezcla
que contiene trans-2-pentenonitrilo
y 4-pentenonitrilo, se obtiene una mezcla que
presenta una proporción de
trans-2-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más elevada que la mezcla de
partida, y una mezcla que presenta una proporción de
trans-2-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más reducida que la mezcla de
partida.
En otra forma preferente de ejecución entra en
consideración un procedimiento en el que, a partir de una mezcla
que contiene cis-3-pentenonitrilo y
4-pentenonitrilo, se obtiene una mezcla que presenta
una proporción de
cis-3-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más elevada que la mezcla de
partida, y una mezcla que presenta una proporción de
cis-3-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más reducida que la mezcla de
partida.
En otra forma preferente de ejecución entra en
consideración un procedimiento en el que, a partir de una mezcla
que contiene trans-2-pentenonitrilo
y trans-2-pentenonitrilo, se obtiene
una mezcla que presenta una proporción de
trans-2-pentenonitrilo respecto a
trans-2-pentenonitrilo más elevada
que la mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción
de trans-2-pentenonitrilo respecto a
trans-2-pentenonitrilo más reducida
que la mezcla de
partida.
partida.
En otra forma de ejecución preferente entra en
consideración un procedimiento en el que, a partir de una mezcla
que contiene
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
y
2-metil-3-butenonitrilo,
se obtiene una mezcla que presenta una proporción de
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
respecto a
2-metil-3-butenonitrilo
más elevada que la mezcla de partida, y una mezcla que presenta una
proporción de
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
respecto a
2-metil-3-butenonitrilo
más reducida que la mezcla de partida.
La obtención de la mezcla de isómeros de
pentenonitrilo empleada en el procedimiento según la invención, en
especial mediante adición de cianuro de hidrógeno a butadieno o
mezclas de hidrocarburos que contienen butadieno, se puede efectuar
según procedimientos conocidos en sí, en especial mediante adición
de cianuro de hidrógeno a butadieno o mezclas de hidrocarburos que
contienen butadieno, a modo de ejemplo como se describe al inicio.
En principio, según observaciones precedentes, la aplicación del
procedimiento según la invención no se limita o excluye por el tipo
de obtención de isómeros de pentenonitrilo o por la composición
cuantitativa de la mezcla de
isómeros.
isómeros.
Según la invención, la destilación se lleva a
cabo en presencia de un diluyente líquido, que, bajo las mismas
condiciones de presión, forma con los isómeros de pentenonitrilo
respectivamente azeótropos cuya volatilidad relativa alfa es más
elevada, preferentemente al menos en un 1%, que la de los isómeros
de pentenonitrilo a separar.
La cantidad de diluyente líquido frente a la
cantidad de mezcla de isómeros de pentenonitrilo no es crítica en
sí. Si se emplea más diluyente líquido de lo que corresponde a las
cantidades a destilar mediante los azeótropos, como producto de
cola queda diluyente líquido excedente. Si se emplea menos diluyente
líquido de lo que corresponde a las cantidades a destilar mediante
los azeótropos, como producto de cola queda mezcla de isómeros de
pentenonitrilo excedente. Se ha mostrado ventajoso emplear el
diluyente líquido frente a la mezcla de isómeros de pentenonitrilo
en la cantidad que corresponde a las cantidades a destilar mediante
los azeótropos.
La destilación se puede llevar a cabo
ventajosamente a una presión en el intervalo de 1 a 200 kPa,
preferentemente 50 a 100 kPa, en especial a presión
atmosférica.
La destilación se puede efectuar ventajosamente
mediante destilación fraccionada en una o varias, como 2 o 3
instalaciones de destilación.
En este caso, entran en consideración
instalaciones habituales a tal efecto, como se describen, a modo de
ejemplo, en Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical
Technology, 3. Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979,
páginas 870-881, como columnas de platos perforados,
columnas de burbujas, columnas de empaquetadura, columnas de
cuerpos de relleno, columnas con descarga lateral o columnas con
pared separadora.
En una forma de ejecución preferente se emplea un
diluyente líquido que, con los isómeros de pentenonitrilo, presenta
un defecto de mezcla bajo determinadas condiciones cuantitativas,
condiciones de presión, preferentemente en el intervalo de 10 a 200
kPa, en especial bajo presión normal, y condiciones de temperatura,
preferentemente en el intervalo de 0 a 120ºC, en especial a
temperatura ambiente.
Preferentemente se puede conseguir una separación
de mezcla de productos en dos fases mediante selección de una
temperatura apropiada. Como posibilidad adicional entra en
consideración la selección de proporciones cuantitativas
apropiadas, como la adición de diluyente líquido.
La separación de fases se puede efectuar de modo
conocido en sí en instalaciones descritas para tales fines, como
son conocidas, a modo de ejemplo, por: Ullmann’s Encyclopedia of
Industrial Chemistry, Vol. B3, 5. Ed., VCH Verlagsgesellschaft,
Weinheim, 1988, páginas 6-14 a
6-22.
Las instalaciones y condiciones de procedimiento
óptimas para la separación de fases se pueden determinar en este
caso fácilmente mediante algunos ensayos previos sencillos.
Ventajosamente se puede devolver en parte o por
completo al procedimiento según la invención aquella de ambas fases
que presenta la fracción ponderal más elevada de diluyente líquido
tras la separación de fases.
Como diluyente líquido entran en consideración
diluyentes líquidos orgánicos o inorgánicos. En una forma de
ejecución ventajosa se puede emplear agua como diluyente
líquido.
Los isómeros de pentenonitrilo obtenidos en el
procedimiento según la invención, que se pueden alimentar a otra
adición de cianuro de hidrógeno económica, se pueden hacer
reaccionar a continuación para dar dinitrilo de ácido adípico de
modo conocido en sí.
Los isómeros de pentenonitrilo obtenidos en el
procedimiento según la invención, que no se pueden alimentar a otra
adición de cianuro de hidrógeno adicional, se pueden isomerizar a
continuación para dar otros isómeros de pentenonitrilo de modo
conocido en sí.
Una mezcla de 800 g de una combinación de
isómeros de pentenonitrilo según la tabla 1 y 800 g de agua se
destiló de modo fraccionado en una columna de destilación (altura
185 cm, diámetro 30 mm, empaquetadura: Sulzerpack EX, firma Sulzer
Chemtec AG, Winterthur, Suiza), con una proporción de reflujo de 1:5
(extracción: reflujo) bajo presión atmosférica. Las muestras
obtenidas como fracción de cabeza se analizaron mediante
cromatografía de
gases.
gases.
Los ejemplos comparativos se llevaron a cabo como
en los ejemplos según la invención, pero se emplearon 1.600 g de
mezcla de isómeros de pentenonitrilo según la tabla 1, y no se
empleó agua.
| Combinación de isómeros de pentenonitrilo | Proporción de | Temp. de | ||
| superficie por GC | destilación | |||
| Antes de | Después de | |||
| destilación | destilación | |||
| ej. 1 | trans-2-pentenonitrilo / trans-3-pentenonitrilo | 1,9 | 3,4 | 92ºC |
| comp.1 | trans-2-pentenonitrilo / trans-3-pentenonitrilo | 2,2 | 1,6 | 142ºC |
| ej. 2 | trans-3-pentenonitrilo / 4-pentenonitrilo | 4,5 | 26 | 94ºC |
| comp.2 | trans-3-pentenonitrilo / 4-pentenonitrilo | 4,4 | 7,1 | 132ºC |
| ej. 3 | (E)-2-metil-2-butenonitrilo / 2-metil-3-butenonitrilo | 6,0 | 20 | 87ºC |
| comp.3 | (E)-2-metil-2-butenonitrilo / 2-metil-3-butenonitrilo | 6,0 | 14 | 117ºC |
Claims (10)
1. Procedimiento para la separación por
destilación de isómeros de pentenonitrilo, que presentan en el
intervalo de presión de 1 a 500 kPa una volatilidad relativa alfa
en el intervalo de 1,0 a 1,3, caracterizado porque la
destilación se lleva a cabo en presencia de un diluyente líquido,
que, bajo las mismas condiciones de presión, forma azeótropos con
los isómeros de pentenonitrilo, cuya volatilidad relativa alfa es
más elevada que la de los isómeros de pentenonitrilo a separar.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
presentando el diluyente líquido con isómeros de pentenonitrilo un
defecto de mezcla bajo determinadas condiciones cuantitativas, de
presión y temperatura.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
empleándose como diluyente líquido agua.
4. Procedimiento según la reivindicación 2 o 3,
transformándose la mezcla obtenida en la destilación en el defecto
de mezcla, y devolviéndose al procedimiento según la reivindicación
1 aquella de ambas fases que presenta la fracción ponderal más
elevada en diluyente líquido.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, obteniéndose, a partir de una mezcla que contiene
trans-3-pentenonitrilo y
trans-2-pentenonitrilo, una mezcla
que presenta una proporción de
trans-2-pentenonitrilo respecto a
trans-3-pentenonitrilo más elevada
que la mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción
de trans-2-pentenonitrilo respecto
a trans-3-pentenonitrilo más elevada
que la mezcla de partida.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, obteniéndose, a partir de una mezcla que contiene
trans-3-pentenonitrilo y
4-pentenonitrilo, una mezcla que presenta una
proporción de trans-3-pentenonitrilo
respecto a 4-pentenonitrilo más elevada que la
mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción de
trans-3-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más reducida que la mezcla de
partida.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, obteniéndose, a partir de una mezcla que contiene
trans-2-pentenonitrilo y
4-pentenonitrilo, una mezcla que presenta una
proporción de trans-2-pentenonitrilo
respecto a 4-pentenonitrilo más elevada que la
mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción de
trans-2-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más reducida que la mezcla de
partida.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, obteniéndose, a partir de una mezcla que contiene
cis-3-pentenonitrilo y
4-pentenonitrilo, una mezcla que presenta una
proporción de cis-3-pentenonitrilo
respecto a 4-pentenonitrilo más elevada que la
mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción de
cis-3-pentenonitrilo respecto a
4-pentenonitrilo más reducida que la mezcla de
partida.
9. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, obteniéndose, a partir de una mezcla que contiene
cis-3-pentenonitrilo y
trans-2-pentenonitrilo, una mezcla
que presenta una proporción de
cis-3-pentenonitrilo respecto a
trans-2-pentenonitrilo más elevada
que la mezcla de partida, y una mezcla que presenta una proporción
de cis-3-pentenonitrilo respecto a
trans-2-pentenonitrilo más reducida
que la mezcla de partida.
10. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, obteniéndose, a partir de una mezcla que contiene
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
y
2-metil-3-butenonitrilo,
se obtiene una mezcla que presenta una proporción de
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
respecto a
2-metil-3-butenonitrilo
más elevada que la mezcla de partida, y una mezcla que presenta una
proporción de
(E)-2-metil-2-butenonitrilo
respecto a
2-metil-3-butenonitrilo
más reducida que la mezcla de partida.
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