ES2256721T3 - Formulacion de fosinopril. - Google Patents
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Abstract
Formulación farmacéutica que comprende fosinopril en el intervalo de aproximadamente el 1% al 25% en peso o una sal del mismo, formulación caracterizada por comprender dibehenato de glicerilo como agente lubricante.
Description
Formulación de fosinopril.
La presente invención está dentro del campo de
los fármacos, relacionada en particular con formulaciones mejoradas
del profármaco fosinopril, inhibidor de la ECA.
El fosinopril es el éster profármaco de un
inhibidor de la enzima conversora de angiotensina (ECA), el
fosinoprilato. El compuesto puede utilizarse como un agente
antihipertensivo. Su capacidad para inhibir la ECA y reducir así la
presión arterial se describe en la patente US nº 4.337.201. El
compuesto (la sal sódica, que es la forma farmacéutica
habitualmente utilizada) se denomina químicamente como
trans-4-ciclohexil-1-[[[2-metil-1-(1-oxopropoxi)propoxi](4-fenilbutil)fosfinil]acetil]-L-prolina
sódica, véase la fórmula (I).
El profármaco se convierte in vivo en el
componente activo mediante hidrólisis de la cadena lateral diéster.
El fosinopril sódico tiene una densidad aparente relativamente baja,
muestra pobres características de flujo, y se adhiere a superficies
metálicas durante la preparación de los comprimidos. La preparación
de los comprimidos de fosinopril se realiza mediante un proceso de
granulación en húmedo utilizando estearato magnésico como material
lubricante. Los comprimidos producidos de tal mezcla tienen una baja
estabilidad, son sensibles a la humedad y requieren el uso de un
envase protector para una vida de almacenamiento útil.
La Patente US nº 5.006.344, sugiere el uso de
estearil fumarato sódico o aceite vegetal hidrogenado en lugar de
estearato magnésico para aumentar la estabilidad de los comprimidos
de fosinopril. Sin embargo, la referencia no trata sobre por qué se
ha descubierto que los dos lubricantes preferidos son mejores que el
estearato magnésico ni sugiere otros posibles lubricantes. Se ha
sugerido que la degradación del fosinopril en composiciones de
estearato magnésico se debe al efecto del ión metálico de magnesio
(Thakur, A.B. et al. Pharm. Res. 10 (6)
800-809(1993)).
Ahora, se ha descubierto que los comprimidos de
fosinopril sódico, que comprenden dibehenato de glicerilo como
lubricante, tienen una excelente estabilidad. En comparación con
otros lubricantes utilizados en composiciones de la técnica
anterior, el dibehenato de glicerilo tiene varias ventajas cuando se
utiliza en composiciones de fosinopril. En contraposición con las
sales de ácidos grasos y derivados de ácidos grasos que incluyen
estearato magnésico o estearil fumarato sódico, el dibehenato de
glicerilo es un compuesto neutro y que no contiene metales.
En contraposición con el aceite vegetal
hidrogenado, el dibehenato de glicerilo es una sustancia claramente
definida químicamente y puede obtenerse con un tamaño de partícula
bien definido.
La presente invención proporciona una formulación
farmacéutica que comprende, en el intervalo de aproximadamente el 1%
al 25%, fosinopril o una sal del mismo, caracterizándose la
formulación por comprender dibehenato de glicerilo en el intervalo
de aproximadamente el 0,25 a aproximadamente el 5%.
La presente formulación es particularmente útil
en formulaciones de comprimidos; sin embargo, también se ha
contemplado que las formulaciones según la invención pueden
formularse para cápsulas, sobres, comprimidos oblongos u otras
formas farmacéuticas sólidas. Como ya se indicó, la formulación
comprende fosinopril, en el intervalo de aproximadamente el 1% al
25%, o una sal relacionada del mismo, preferiblemente la sal sódica,
tal como aproximadamente del 1 al 10%, incluyendo aproximadamente
del 1 al 5%. La formulación se caracteriza por comprender
dibehenato de glicerilo en el intervalo de aproximadamente el 0,25 a
aproximadamente el 5%, tal como en el intervalo de aproximadamente
el 0,5 al 5%, o aproximadamente del 1 al 5%, por ejemplo en el
intervalo de aproximadamente el 1 al 2,5%, incluyendo
aproximadamente el 1%, y aproximadamente el 2%, o aproximadamente
el 2,5% de dibehenato de glicerilo. Todos los porcentajes usados en
la presente memoria se refieren a porcentajes en peso si no se
especifica lo contrario.
El dibehenato de glicerilo puede obtenerse
mediante la esterificación del glicerol con ácido behénico (ácido
graso C 22:0). El producto es suministrado comercialmente por
Gattefossé S.A. bajo la denominación Compritol 888 ATO. El
Compritol tiene una composición de ácido graso con más del 83% de
ácido behénico, el 40 al 60% de los ácidos grasos están en forma de
diéster (diglicéridos), y el 21 al 35% están en forma de triéster
(triglicéridos). Por consiguiente, las realizaciones útiles de la
invención comprenden una formulación de lubricante en la cantidad
arriba indicada, que comprende di y tribehenato de glicerilo en el
intervalo de aproximadamente el 50 al 100%, tal como en el
intervalo de aproximadamente el 55 al 95% en peso, que incluye el
intervalo de aproximadamente el 70 al 80% en peso. Tales
formulaciones lubricantes contendrían generalmente dibehenato de
glicerilo y tribehenato de glicerilo en una relación con un
intervalo de aproximadamente 1:1 hasta aproximadamente 3:1.
La formulación de la presente invención,
normalmente comprende además excipientes convencionales tales como
una sustancia de carga, un disgregante y un aglutinante. En una
realización, la formulación comprende una sustancia de carga en el
intervalo del 30 al 85%, pudiendo ser una de las numerosas
sustancias generalmente conocidas en la técnica, tal como por
ejemplo, un sacárido (por ejemplo, lactosa o manitol) o una celulosa
microcristalina o una mezcla de las mismas, y adicionalmente puede
comprender un disgregante tal como carboximetilcelulosa sódica
(NaCMC) reticulada, polivinilpirrolidona reticulada o mezclas de las
mismas en el intervalo del 0,5 al 5% en peso. Los aglutinantes
apropiados incluyen povidona (2-pirrolidinona),
hidroxipropil celulosa, almidón pregelatinizado, gelatina y mezclas
de las mismas. Adicionalmente, las formulaciones pueden comprender
otros excipientes habitualmente utilizados que son compatibles con
el principio activo, tales como pigmentos, colorantes, edulcorantes,
agentes de enmascaramiento del sabor y similares.
Para la producción de comprimidos, puede
utilizarse una compresión directa o un proceso de granulación en
húmedo, siendo éste último el actualmente preferido.
En ciertas realizaciones, la formulación de la
invención comprende además, en el intervalo de aproximadamente el
0,5 al 50%, un compuesto farmacéuticamente activo seleccionado del
grupo que contiene diuréticos, incluyendo hidroclorotiazida;
antitusivos, incluyendo dextrometorfano, bromhidrato de
dextrometorfano, noscapina, citrato de carbetapentano y clorhidrato
de clofedianol; antihistamínicos, incluyendo maleato de
clorfeniramina, tartrato de fenindamina, maleato de pirilamina,
succinato de doxilamina, y citrato de feniltoloxamina;
descongestionantes, incluyendo clorhidrato de fenilefedrina,
clorhidrato de fenilpropanolamina, clorhidrato de pseudoefedrina,
efedrina; y alcaloides tales como fosfato de codeína, sulfato de
codeína, y morfina.
Los siguientes ejemplos no limitantes muestran
con más detalle una realización preferida de la invención y sus
ventajas.
Los siguientes materiales se combinaron mediante
granulación en húmedo, produciendo 5 mg, 10 mg y 20 mg de
comprimidos de fosinopril sódico (peso del comprimido 100 mg, 200
mg, 200 mg respectivamente):
\vskip1.000000\baselineskip
Fosinopril sódico | 5,0 mg | 10,0 mg | 20,0 mg |
Lactosa monohidratada | 59 mg | 118 mg | 108 mg |
Almidón, pregelatinizado (almidón 1500) | 12 mg | 24 mg | 24 mg |
NaCMC reticulada (croscarmelosa sódica) | 2 mg | 4 mg | 4 mg |
Agua, purificada | c.s.p. | c.s.p. | c.s.p. |
Celulosa microcristalina | 20 mg | 40 mg | 40 mg |
Dibehenato de glicerilo* | 2 mg | 4 mg | 4 mg |
Compritol^{TM} 888 ATO, Gattefossé s.a., Francia |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
La estabilidad de los comprimidos preparados en
el ejemplo 1 y de la preparación comercializada se experimentaron a
40ºC durante un mes. Se ensayó la hidrólisis del fosinopril en
fosinoprilato y se midió como cantidad relativa de la cantidad
inicial de fosinopril.
\newpage
Ensayo | Fosinoprilato | ||
Comprimidos del ejemplo 1 | 4,9 mg | 1,7% | |
Preparación comercializada** | 4,9 mg | 2,6% | |
**Dynacil^{TM} fosinopril sódico, comprimidos de 5 mg, que contienen estearil fumarato sódico como lubricante. |
El ejemplo muestra una estabilidad
sorprendentemente buena de los comprimidos de fosinopril sódico
según la presente invención.
Los siguientes materiales se combinaron mediante
granulación en húmedo, produciendo comprimidos con 10 mg de
fosinopril sódico y 12,5 mg de hidroclorotiazida (peso del
comprimido 200 mg):
Fosinopril sódico | 10,0 mg |
Hidroclorotiazida | 12,5 mg |
Lactosa monohidratada | 105,5 mg |
Almidón pregelatinizado | 24 mg |
NaCMC reticulada | 4 mg |
Agua purificada | c.s.p. |
Celulosa microcristalina | 40 mg |
Dibehenato de glicerilo | 4 mg |
Claims (9)
1. Formulación farmacéutica que comprende
fosinopril en el intervalo de aproximadamente el 1% al 25% en peso
o una sal del mismo, formulación caracterizada por comprender
dibehenato de glicerilo como agente lubricante.
2. Formulación según la reivindicación 1, que
comprende la sal sódica de fosinopril.
3. Formulación según la reivindicación 1,
comprendida en el intervalo de aproximadamente el 0,25 a
aproximadamente el 5% en peso de dibehenato de glicerilo.
4. Formulación según la reivindicación 1,
dosificada en forma farmacéutica de comprimidos.
5. Formulación de comprimido según la
reivindicación 4, producida mediante granulación en húmedo.
6. Formulación según la reivindicación 1, que
comprende además una sustancia de carga en el intervalo del 30 al
85% en peso, y un disgregante tal como carboximetilcelulosa sódica
reticulada en el intervalo del 0,5 al 5% en peso.
7. Formulación según la reivindicación 1, que
comprende aproximadamente el 5% en peso de fosinopril sódico,
aproximadamente el 2% en peso de una formulación lubricante que
comprende di y tribehenato de glicerilo en el intervalo de
aproximadamente el 50 al 100% en peso, lactosa monohidratada en el
intervalo de aproximadamente el 50 al 70% en peso, aproximadamente
el 20% en peso de celulosa microcristalina, y aproximadamente el 2%
en peso de carboximetilcelulosa sódica reticulada.
8. Formulación según la reivindicación 1, que
comprende además el 0,5 al 50% en peso de un compuesto
farmacéuticamente activo seleccionado del grupo que contiene
diuréticos incluyendo hidroclorotiazida; antitusivos incluyendo
dextrometorfano, bromhidrato de dextrometorfano, noscapina, citrato
de carbetapentano y clorhidrato de clofedianol; antihistamínicos
incluyendo maleato de clorfeniramina, tartrato de fenindamina,
maleato de pirilamina, succinato de doxilamina, y citrato de
feniltoloxamina; descongestionantes incluyendo clorhidrato de
fenilefedrina, clorhidrato de fenilpropanolamina, clorhidrato de
pseudoefedrina, efedrina; y alcaloides tales como fosfato de
codeína, sulfato de codeína, y morfina.
9. Formulación según la reivindicación 8,
que comprende el 0,5 al 50% en peso de hidroclorotiazida.
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