ES2254918T3 - Procedimiento de polimerizacion, polimeros y sus usos. - Google Patents
Procedimiento de polimerizacion, polimeros y sus usos.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de un polímero que comprende: a) mezclar (i) monómeros susceptibles de polimerización radical y/o de oxidación; (ii) , un oxidante que comprende uno o más de Cr2O72-; MnO4-, Fe(CN)63, S2O82-, B4O72- y sales de Cu, Co, V, Mo, Ni, W, Fe, Nb, To, Re, Ru, Ir y Os y opcionalmente (iii) un disolvente; y b) iluminar la mezcla con luz visible.
Description
Procedimiento de polimerización, polímeros y sus
usos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de polimerización, polímeros y sus usos. Se refiere
particularmente, pero no exclusivamente, a un procedimiento para la
polimerización fotoquímica de monómeros utilizando un entorno mixto
acuoso, orgánico o acuoso orgánico, y con aplicaciones de este
procedimiento y de polímeros formados a través del mismo. El
material sintetizado obtenido de esta manera puede comprender
dímeros, oligómeros, polímeros, y mezclas. Pueden implantarse en la
superficie iluminada durante la polimerización o recogerse de la
solución y utilizarse después. Los polímeros preparados tal como se
ha descrito anteriormente o los materiales recubiertos con polímero
pueden utilizarse en muchos campos, por ejemplo, en química
analítica (sensores, análisis), electrónica, en dispositivos ópticos
y electro-ópticos.
La polimerización de derivados del tiofeno en
agua es una área de particular interés. Hasta ahora ha habido una
ausencia de procedimientos reproducibles que proporcionen elevados
rendimientos de polímero.
| Patente | Inventor(es) | Publicada | Título |
| US4717673 | Wrighton y otros | 1/1988 | Dispositivos microelectroquímicos |
| US4729851 | Brainling | 3/1988 | Polímeros con enlaces dobles conjugados |
| US4585581 | Skotheim | 4/1986 | \begin{minipage}[t]{75mm} Mezclas de polímeros para su uso en células fotoelectroquímicas para la conversión de energía solar en electricidad\end{minipage} |
| US4804594 | Jow y otros | 2/1989 | \begin{minipage}[t]{75mm} Polímeros conductores pre-impurificados como materiales de electrodos de baterías\end{minipage} |
| US5188766 | Eiffler | 3/1990 | \begin{minipage}[t]{75mm} Composiciones de polímeros eléctricamente conductores, procesos y polímeros útiles para preparar composiciones de polímeros\end{minipage} |
| US4986886 | Wei y otros | 5/1990 | Polimerización de tiofeno y sus derivados |
| US4731311 | Suzuki y otros | 10/1986 | \begin{minipage}[t]{75mm} Material eléctricamente conductor y batería secundaria utilizando el material eléctricamente conductor\end{minipage} |
| US5106690 | Stramel y otros | 12/1990 | \begin{minipage}[t]{75mm} Procedimiento para producir compuestos pigmentarios eléctricamente conductores\end{minipage} |
| US5198153 | Angelopoulos y otros | 5/1989 | Polímero eléctricamente conductor |
| US5370825 | Angelopoulos y otros | 3/1993 | \begin{minipage}[t]{75mm} Polímeros solubles en agua otros eléctricamente conductores, su síntesis y uso\end{minipage} |
| US4954414 | Adair y otros | 9/1990 | \begin{minipage}[t]{75mm} Composición fotosensible que contiene complexicación de un metal de transición y un anión de borato y materiales fotosensibles que emplean la misma\end{minipage} |
Bryce y otros, Soluble, conducting polymers
from 3-substituted thiophenes and pyrroles. J.
Chem Soc. Chem. Común., 466-467. Sato y otros.
Soluble conducting polymers by electrochemical polymerization of
thiophenes having long alkyl substituents, Synthetic Metal, 18,
229.232, 1987.
La presente invención se refiere a la
polimerización de monómeros que son susceptibles de polimerización
radical y/o de oxidación. Los monómeros que se han de polimerizar
pueden comprender uno o más tipos seleccionados de
para-fenileno-vinilenos, anilinas,
acinas, tiofenos, p-fenilenos, furanos, pirroles,
selenofenos, acetilenos y olefinas, cualquiera de los cuales puede
ser sustituido o no sustituido.
El sistema de polimerización generalmente implica
uno o más disolventes que pueden ser acuosos, orgánicos, o mixtos
acuosos-orgánicos.
De este moto, la invención dispone un
procedimiento para la preparación de un polímero que comprende: a)
mezclar monómeros, un oxidante que comprende uno o más de
Cr_{2}O_{7}^{2-}; MnO_{4}^{-},
Fe(CN)_{6}^{3-}, S_{2}O_{8}^{2-},
B_{4}O_{7}^{2-}, y sales de Cu, Co, V, Mo, Ni, W, Fe, Nb, To,
Re, Ru, Ir y Os; y opcionalmente un disolvente; y b) iluminar la
mezcla con luz visible.
En otros aspectos, la invención dispone polímeros
según se preparen, directamente o indirectamente, mediante dicho
procedimiento; y usos de dichos polímeros.
Un tipo preferido de realización implica la
fotopolimerización oxidativa de derivados de tiofeno, en particular
ácidos 3-tiofenborónico y
3-tiofencarboxílico. La reacción se lleva a cabo en
presencia de un agente oxidante, preferiblemente, dicromato de
potasio o cloruro de cobre (II). Se inicia por medio de la
iluminación con luz visible. No se observa señal de polimerización
en la oscuridad. El mecanismo de reacción no está claro. La
influencia del pH de la solución (la velocidad de reacción disminuye
drásticamente en pH mayores de 5,0) y los agentes quelantes
(cicleno, en una concentración de 10 mM disminuye la formación de
polímeros en un 15%) indican un papel importante del grupo ácido y
metal (particularmente iones de cromo del dicromato) en el proceso
de polimerización. El ácido 3- tiofenborónico, esterificado con
dietanolamina no fue en absoluto polimerizable bajo las condiciones
descritas.
Es posible que exista una formación radical en el
proceso de oxidación del tiofeno, que puede estabilizarse por la
unión de grupos ácidos. La iluminación es una etapa clave necesaria
para el crecimiento de la cadena. Los complejos de cromo son
fotocatalizadores bien conocidos que pueden generar radicales
(US4954414). Ni los iones de cromo (II) ni de cromo (III) pueden
iniciar la fotopolimerización del ácido
3-tiofenborónico en ausencia de un agente oxidante.
Puede observarse cierta formación de polímero cuando se utiliza
cromo (III) junto con persulfato de amonio. Todas estas
observaciones indican que para polimerizar derivados de tiofeno es
necesaria la presencia tanto de oxidante como de luz.
La presente invención puede emplearse para el
recubrimiento de superficies con polímeros, particularmente
derivados de tiofeno polimerizado. Prácticamente puede recubrirse
cualquier superficie (por ejemplo, fluorocarbonos tales como PFTE
(teflón), cuarzo, otros polímeros sintéticos tales como
polietileno, metales, etc.) con el polímero durante el proceso
descrito. El polímero también puede obtenerse a partir de la
reacción y puede utilizarse posteriormente en la solución para
recubrir las superficies mencionadas. Los polímeros también pueden
implantarse a otro polímero presente en la solución durante la
polimerización.
Los polímeros de ejemplo de la invención pueden
utilizarse como recubrimientos para dispositivos
microelectroquímicos y electroquímicos. El polímero puede
prepararse en formas aisladas o conductoras, en función de las
condiciones de polimerización. Dependiendo de las propiedades del
material y la aplicación requeridas, las áreas más importantes de
utilización del material son:
- 1)
- Protección electromagnética como materiales protectores en aplicaciones comerciales y domésticas.
- 2)
- Protección de microondas y recubrimientos de filtrado para aplicaciones militares y domésticas (tecnologías de ocultación y radar).
- 3)
- Recubrimiento de componentes electrónicos y dispositivos para llevar a cabo objetivos para su uso en la disipación electrostática en aplicaciones comerciales y domésticas.
- 4)
- Dispositivos de visualización electroluminescente, es decir para LED's orgánicos.
- 5)
- Uso como materiales fotocrómicos para tecnología Smart Window.
- 6)
- Nuevos materiales de detección en sensores y matrices, por ejemplo, sensores de gas y dispositivos ópticos.
- 7)
- Uso en baterías con semiconductores como fuente de energía no perjudicial para el medioambiente.
- 8)
- Uso en el almacenamiento de energía solar.
- 9)
- Uso en materiales de grabación fotográfica y fotosensibles.
Un polímero puede producirse en presencia de un
material de plantilla que puede ser un compuesto, una macromolécula
o parte de un sistema biológico tal como una célula o un componente
celular (por ejemplo, una pared celular o parte de la misma). El
material de plantilla puede eliminarse después para que el polímero
presente cavidades complementarias. Entonces puede actuar como
elemento de enlace específico para el material de plantilla. Puede
ser útil en los análisis.
Las propiedades de un polímero pueden alterarse
por impurificación (por ejemplo, con yodo o un ácido orgánico que
puede añadirse a la mezcla antes o después de la polimerización) o
por modificación química (por ejemplo, esterificación, reducción,
conjugación con otras moléculas, aplicado al monómero o al producto
de polimerización. Las propiedades afectadas pueden ser físicas
(por ejemplo, la solubilidad), ópticas o electroquímicas (por
ejemplo, la conductividad).
Los polímeros sintetizados y los artículos
recubiertos con polímeros pueden tener uso en: (a) dispositivos
microelectroquímicos, por ejemplo como capas conductoras o
aislantes, electrodos, contactos, etc.; (b) en condensadores para
el almacenamiento de energía solar o baterías, por ejemplo como
electrodos o recubrimientos de electrodos; (c) como recubrimientos
de interferencia electromagnéticos y de microondas; (d) en
aplicaciones y fabricaciones electrónicas, por ejemplo como capas
conductoras o aislantes, electrodos, contactos, etc.; (e) como
material de grabación fotográfica y fotosensible; (f) en sensores y
análisis, por ejemplo como capas conductoras o aislantes,
electrodos, contactos, detectores, matrices de inmovilización o
sensibles; (g) dispositivos ópticos y ópticos no lineales,
incluyendo dispositivos de electroluminiscencia; y (h) como
materiales protectores.
Algunos ejemplos que se dan a continuación
describen la preparación, la caracterización y la posible
aplicación de los polímeros.
1) Se mezcló 2 ml de ácido
3-tiofenborónico 0,1 M en una mezcla de agua y
etanol al 50 % con 2 ml de K_{2}Cr_{2}O_{7} 0,2 M en agua y se
transfirió a una cubeta de poliestireno. La iluminación con una
lámpara blanca de 100 W produjo la formación de una bola marrón con
la implantación simultánea del ácido
poli-tiofenborónico en la superficie del
poliestireno. El ácido poli-tiofenborónico se
recogió y se lavó con agua, metanol y dietil éter. Tras el secado,
la bola marrón oscuro fue prensada en un disco para medir la
conductividad del material.
2) Se mezcló 2 ml de ácido
3-tiofencarboxílico 0,1 M en una mezcla de agua y
etanol al 50% con 2 ml de K_{2}Cr_{2}O_{7} 0,2 M en agua y se
transfirió a una cubeta de poliestireno. La iluminación con una
lámpara blanca de 100 W produjo la formación de una bola marrón con
la implantación simultánea del ácido
poli-tiofencarboxílico en la superficie del
poliestireno. Se recogió el ácido
poli-tiofencarboxílico y se lavó con agua, metanol
frío y dietil éter. Tras el secado, la pelota negra resultante se
prensó en un disco para medir la conductividad del material.
3) Se mezcló 2 ml de ácido
3-tiofenborónico 0,1 M en una mezcla de agua y
etanol al 50 % con 2 ml de CuCl_{2} 0,2 M en agua y se transfirió
a una cubeta de poliestireno. La iluminación con una lámpara blanca
de 100 W produjo la formación de una bola marrón con la
implantación simultánea del ácido
poli-tiofenborónico en la superficie del
poliestireno. La reacción fue 10 veces menos eficaz en comparación
con la producida al utilizar K_{2}Cr_{2}O_{7}. Se recogió el
ácido poli-tiofenborónico y se lavó con agua,
metanol y dietil éter. Tras el secado, la pelota marrón oscura se
prensó en un disco para medir la conductividad del material. Los
polímeros, preparados tal como se ha descrito anteriormente,
presentan una conductividad superficial y volumétrica en el
intervalo de 10^{-2} a 10^{1} S/cm, en función del tiempo de
polimerización y las condiciones de impurificación.
4) La cubeta recubierta con ácido
poli-tiofenborónico se lavó con agua y metanol. El
recubrimiento era homogéneo y estable. De manera similar, se
recubrió con la misma eficacia una cubeta de vidrio, las cavidades
de la placa lectora de un microtitulador y un electrodo de
platino.
5) Las placas del microtitulador se recubrieron
con ácido poli-tiofenborónico, preparado en
presencia de atrazina. Se transfirió 50 \mul de una mezcla de
polimerización que contenía ácido 3-tiofenborónico
0,1 M y atrazina 5 mM, soluble en una mezcla de
agua-etanol al 50% en las cavidades de la
microplaca y se mezcló con 50 \mul de K_{2}Cr_{2}O_{7} 0,2
mM. La polimerización se inició mediante la iluminación con la
lámpara blanca de 100 W durante 1 hora. La microplaca se lavó con
HCl 5 mM en metano) para eliminar la atrazina y finalmente con
metanol. El análisis competitivo realizado con el conjugado
peroxidasa de rábano silvestre- atrazina y atrazina libre reveló una
alta afinidad del ácido poli-tiofen bórico de
impresión de atrazina a la atrazina con una constante de
disociación Kd = 20 nM.
Claims (17)
1. Procedimiento para la preparación de un
polímero que comprende: a) mezclar (i) monómeros susceptibles de
polimerización radical y/o de oxidación; (ii) , un oxidante que
comprende uno o más de Cr_{2}O_{7}^{2-}; MnO_{4}^{-} ,
Fe(CN)_{6}^{3-}, S_{2}O_{8}^{2-},
B_{4}O_{7}^{2-} y sales de Cu, Co, V, Mo, Ni, W, Fe, Nb, To,
Re, Ru, Ir y Os y opcionalmente (iii) un disolvente; y b) iluminar
la mezcla con luz visible.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que emplea un disolvente
acuoso.
3. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que emplea un disolvente mixto
acuoso/orgánico.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que dichos monómeros comprenden uno o más elementos seleccionados
de: para-fenileno-vinilenos,
anilinas, acinas, tiofenos, p-fenilenos, furanos,
pirroles, selenofenos, acetilenos y olefinas.
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que incluye una etapa de modificar químicamente y/o impurificar.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que se lleva a cabo para efectuar un recubrimiento fotoinducido de
superficies con el polímero producido.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado por el hecho de que la superficie recubierta se
selecciona de vidrio, cuarzo, fluorocarbonos y otros polímeros
sintéticos, y metales.
8. Uso de un polímero o un artículo recubierto de
polímero preparado mediante un procedimiento de cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en dispositivos
microelectroquímicos.
9. Uso de un polímero o un artículo recubierto de
polímero preparado mediante un procedimiento de cualquiera de las
reivindicaciones 1-7 en condensadores para el
almacenamiento de energía solar o baterías.
10. Uso de un polímero o un artículo recubierto
de polímero preparado mediante un procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1-7 como recubrimiento de
interferencia electromagnético y/o de microondas.
11. Uso de un polímero o un artículo recubierto
de polímero preparado mediante un procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1-7 en aplicaciones y
fabricaciones electrónicas.
12. Uso de un polímero o un artículo recubierto
de polímero preparado mediante un procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1-7 como material de grabación
fotográfica y fotosensible.
13. Uso de un polímero o un artículo recubierto
de polímero preparado mediante un procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1-7 en un sistema de sensores o
de análisis.
14. Uso de un polímero o un artículo recubierto
de polímero preparado mediante un procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1-7 en un dispositivo
óptico.
15. Uso según la reivindicación 14
caracterizado por el hecho de que el dispositivo es un
dispositivo óptico no lineal.
16. Uso según la reivindicación 14 o la
reivindicación 15 caracterizado por el hecho de que el
dispositivo es un dispositivo de electroluminiscencia.
17. Uso de un polímero o un artículo recubierto
de polímero preparado mediante un procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1-7 como materiales de
protección.
Applications Claiming Priority (2)
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| GB0206944 | 2002-03-23 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH05255486A (ja) * | 1992-03-13 | 1993-10-05 | Unitika Ltd | ベンゾ［ｃチオフェン構造を有する導電性高分子の合成方法 |
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| JP3277633B2 (ja) * | 1992-08-26 | 2002-04-22 | 株式会社スリーボンド | 電気伝導性およびイオン伝導性の網目状重合組成物とその調整方法 |
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| US6334965B1 (en) * | 1999-09-07 | 2002-01-01 | Lynntech, Inc. | Electronically conductive polymers |
| AU2001286477A1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-02-25 | Pharmacia Corporation | Process for the preparation of water soluble polypyrrole |
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- 2002-03-23 GB GBGB0206944.1A patent/GB0206944D0/en not_active Ceased
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- 2003-03-24 AU AU2003217020A patent/AU2003217020A1/en not_active Abandoned
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