ES2238414T4 - Procedimiento para proteger cultivos de los efectos fitotoxicos de herbicidas mediante el uso de esteres fosforados. - Google Patents

Abstract

Un procedimiento para proteger una planta frente a una lesión fitotóxica no intencionada derivada de la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto herbicida al lugar donde se encuentra la planta, que comprende la aplicación a dicho lugar de una cantidad eficaz de uno o más compuestos protectores que tienen la fórmula (I): **(Fórmula)** en la que T y Tl se seleccionan independientemente del grupo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo y alquinilo; U es 0 o Sy; V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente del grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi; dicho compuesto herbicida es una 3isoxazolidinona que tiene la fórmula (II): **(Fórmula)** en la que: R1 y R2 son metilo; R3 es hidrógeno, y X es cloro.

Description

Procedimiento para proteger cultivos de los efectos fitotóxicos de herbicidas mediante el uso de ésteres fosforados.

La presente invención se refiere en general al campo del control de especies de plantas no deseadas, y en particular a procedimientos para proteger cultivos o especies ornamentales que están sometidos a determinados herbicidas.

Los herbicidas son útiles para controlar la vegetación no deseada, es decir, las malas hierbas, que por otra parte pueden causar daño significativo a las especies de plantas deseadas tales como plantas de cultivo u ornamentales. Muchos herbicidas potentes tienen la capacidad de controlar durante los períodos de pleno crecimiento y a bajas tasas de aplicación, una amplia gama de hierbas y malas hierbas latifoliadas que compiten con las plantas deseadas o cultivos tales como trigo, algodón o maíz. Desafortunadamente, determinados herbicidas potentes no son tolerantes, o son fitotóxicos, frente a una amplia variedad de plantas deseables, cuando se aplican en tasas eficaces para controlar la vegetación no deseada. Las medidas para aumentar la tolerancia o la protección de cultivos sensibles a determinados herbicidas
sin disminuir considerablemente la eficacia del herbicida, ampliarían en gran medida la utilidad de estos herbicidas.

Un enfoque para aumentar la tolerancia de cultivos sensibles a determinados herbicidas al tiempo que se mantiene el control de una amplia gama de malas hierbas es mediante el uso de líneas de semillas de cultivos modificados genéticamente, que presentan tolerancia al herbicida fitotóxico. Desafortunadamente, los elevados costes tecnológicos, así como la molestia que les causa a muchos consumidores la introducción en el mercado de tales cultivos modificados genéticamente, ha convertido esta solución de aumentar la tolerancia de los cultivos en inapropiada.

Otro enfoque para aumentar la tolerancia de los cultivos sensibles es mediante el uso de compuestos "protectores" junto con las aplicaciones del herbicida fitotóxico. Por ejemplo, determinados cultivos de gramíneas quedan protegidos de los efectos fitotóxicos del herbicida sulfentrazona con el uso de cantidades protectoras de cultivo de anhídrido 1,8-naftálico. En la memoria descriptiva de la patente de los Estados Unidos nº 4.822.401 se describe un procedimiento en el que determinados cultivos de cereal y algodón son protegidos de los efectos fitotóxicos del herbicida clomazona mediante el uso de cantidades protectoras de cultivo de compuestos organofosforados relacionados con los insecticidas forato, disulfotón, terbufos, dimetón y dimetoato. La memoria descriptiva de patente de de los Estados Unidos nº 4.379.716 describe las propiedades de antídoto de determinadas clases de compuestos organofosforados de herbicidas de tiocarbamato. No obstante, el uso de compuestos insecticidas organofosforados ha sido prohibido en algunos países y está siendo objeto de examen por parte de las agencias normativas estatales en otros países. Se espera que la prohibición global de estos compuestos se produzca en un futuro próximo.

Un procedimiento alternativo para proteger cultivos y otras plantas deseables o de valor frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas en agricultura proporcionaría a los agricultores otra herramienta útil desde el punto de vista agronómico, y es necesario.

Resumen de la invención

Ahora se ha comprobado que puede protegerse a determinados cultivos de plantas de lesiones fitotóxicas significativas, tras la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de herbicida, cuando tales plantas son también tratadas con una cantidad eficaz de protección de uno o más compuestos protectores que tienen la fórmula (I):

1

en la que T, T^{1}, U, V, W, X, Y y Z se describen a continuación. Los compuestos preferidos son aquellos en los que T y T^{1} se seleccionan independientemente entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo y butilo; U es azufre, y;

V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente entre hidrógeno, halógeno y alquilo. Preferentemente, los compuestos protectores de plantas que tienen la fórmula (I) son ésteres fosforados no tóxicos desde el punto de vista pesticida, que no tienen efectos o presentan pequeños efectos sobre la flora y la fauna ambientales con las tasas de aplicación expuestas en este documento. Las composiciones químicas agrícolas y los procedimientos de aplicación de estas composiciones en lugares donde crecen o se espera que crezcan plantas deseables, se encuentran entre las realizaciones preferidas de la presente invención.

Definiciones

Según se usan en esta memoria descriptiva, y a menos que se indique otra cosa, los términos de sustituyentes alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi y haloalquilo, usados solas o como parte de un resto de mayor tamaño, incluyen cadenas lineales o ramificadas de al menos uno o dos átomos de carbono, apropiados para el sustituyente, y preferentemente hasta 12 átomos de carbono, más preferentemente hasta diez átomos de carbono, y del modo más preferido hasta siete átomos de carbono. "Halógeno" o "halo" se refiere a flúor, bromo, yodo o cloro.

Según se usa en este documento, los términos "cultivo", "cultivos", "planta" o "plantas" son uno y el mismo, y se refieren a plantas de interés o sus productos de plantas derivados que se cultivan con fines ornamentales, industriales o alimenticios. El término "semilla" o "semillas" se refiere a los granos u óvulos maduros usados para producir un nuevo cultivo, cultivos, planta o plantas. La expresión "lesión fitotóxica", según se usa en este documento, significa efecto herbicida no deseado sobre una planta de interés que da lugar a daño significativo sobre la planta. El término "mala hierba" se refiere a una planta no deseada que crece en un lugar o de una forma que resulta negativa para la planta de interés. El término "protector" se refiere a la protección de una planta de interés frente a una lesión fitotóxica significativa debida a tratamiento con herbicida, mientras que el término "protector" se refiere a un compuesto químico, o similar, con la capacidad de permitir esa protección. El término "lesión" en el contexto de la presente invención se refiere a la atrofia y/o decoloración de las plantas. La expresión "lesión porcentual" cuando hace referencia a la evaluación del daño fitotóxico causado por un compuesto herbicida sobre una planta se refiere a la cantidad de daño, o lesión, sobre la planta en comparación con el daño causado a la totalidad del número de plantas. La expresión "reducción porcentual de lesión" se refiere a una comparación entre la lesión porcentual sobre plantas protegidas y la lesión porcentual sobre plantas no protegidas.

Descripción detallada de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento para proteger una planta frente a la lesión fitotóxica no intencionada provocada por la aplicación de una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto herbicida al lugar donde se encuentra la planta, comprendiendo dicho procedimiento aplicar a dicho lugar una cantidad eficaz de uno o más compuestos protectores que tiene la fórmula (I):

2

en la que:

T y T^{1} se seleccionan independientemente entre el grupo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo y alquinilo;

U es oxígeno o azufre, y;

V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente entre el grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi.

Según se explica en este documento, hay muchos herbicidas (en lo sucesivo referidos como "compuesto o compuestos herbicidas") con diferentes grados de selectividad y fitotoxicidad tanto para malas hierbas como para cultivos, que podrían proporcionar una utilidad añadida para una amplia gama de cultivos si éstos fueran protegidos. El compuesto o compuestos herbicidas, sin limitación, incluyen N-(fosfonometil)glicina (glifosato) y sus sales de metales alcalinos, sales de metales alcalino térreos, sales de amonio, sales de aminas orgánicas y sus sales de sulfonio; herbicidas derivados del ácido ariloxialcanoico, por ejemplo, ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D), ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético (MCPA), o ácido (+/-)-2-(4-cloro-2-metilfenoxi)propanoico ("MCPP"); herbicidas derivados de urea, por ejemplo, N,N-dimetil-N'-[4-(1-metiletil)fenil]urea (isoproturon); herbicidas derivados de una imidazolinona, por ejemplo, ácido 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-3-piridinocarboxílico (imazapir); herbicidas derivados de ácido benzóico, por ejemplo, ácido (+/-)-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-4-metilbenzoico y ácido (+/-)2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-metilbenzoico (imazametabenz); herbicidas derivados de un ácido carboxílico, por ejemplo, ácido (+/-)-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-etil-3-piridinocarboxílico (imazetapir) y ácido (+/-)-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-3-quinolincarboxílico (imazaquin); herbicidas derivados de un éter difenílico, por ejemplo, ácido 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoaco (acifluorfen), 5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitrobenzoato de metilo (bifenox) y 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-N-(metilsulfonil)-2-nitrobenzamida (fomasafen); herbicidas derivados de un hidroxibenzonitrilo, por ejemplo, 4-hidroxi-3,5-diyodobenzonitrilo (ioxinil) y 3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo (bromoxinil); herbicidas derivados de una sulfonilurea, por ejemplo, ácido 2-[[[[(4cloro-6-metoxi-2-pirimidinil) amino] carbonil] amino] sulfonil]benzoico (clorimuron), 2-cloro-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] bencenosulfoamida (clorsulfuron), ácido 2-[[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil] amino] sulfonil]metil]benzoico (bensulfuron), ácido 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (pirazosulfuron), ácido 3-[[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]amino]sulfonil]-2-tiofencarboxílico (tifensulfuron) y 2-(2-cloroetoxi)-N[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]bencenosulfonamida (triasulfuron); herbicidas derivados de ácido 2-(4-ariloxifenoxi)alcanoico, por ejemplo, ácido (+/-)-2[4-[(6-cloro-2-benzoxazolil)oxi]fenoxi]propanoico (fenoxaprop), ácido (+/-)-2-[4-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]fenoxi]propanoico (fluazifop), ácido (+/-)-2-[4-(6cloro-2-quinoxalinil)oxi] fenoxi]propanoico (quizalofop) y ácido (+/-)-2-[(2,4-diclorofenoxi) fenoxi]propanoico (diclofop); herbicidas derivados de una benzotiadiazinona, por ejemplo, 3-(1-metiletil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-ona-2,2-dióxido (bentazona); herbicidas derivados de una 2-cloroacetanilida, por ejemplo, N-(butoximetil)-2-cloro-2', 6'-dietilacetanilida (butaclor), 2-cloro-N-(2,6-dietilfenil)-N-(metoximetil)acetamida (alaclor), (RS)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metoxi-1-metiletil)acetamida (dimetenamida) y 2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metoxi-1-metiletil)acetamida (metolaclor); herbicidas derivados de ácido arencarboxílico, por ejemplo, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba); herbicidas derivados de un tiocarbamato, por ejemplo, hexahidro-1H-azepin-1-carbotioato de S-etilo (molinato) y dipropilcarbamotioato de S-etilo(EPTC); herbicidas derivados de una dinitroanilina, por ejemplo, 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)bencenamina (trifluralin) y N-(1-etilpropil)-3, 4-dimetil-2,6-dinitrobencenamina (pendimetalin); herbicidas derivados de una triazina, por ejemplo, 4-amino-6-(1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4-triazin-5-ona (metribuzin) y 6-cloro-N-etil-N'-(1-metiletil)-1,3,5-triazin-2,4-diamina (atrazina); herbicidas derivados de un bipiridilo, por ejemplo, 1,1'-dimetil-4,4''-bipiridinio (paraquat); herbicidas derivados de una 3-isoxazolidinona, por ejemplo, 2-[(2-clorofenil)metil]-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (clomazona); herbicidas derivados de una triazolinona, por ejemplo, N-[2,4-dicloro-5-[(4-difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il] fenil]metanosulfonamida (sulfentrazona) y \alpha-2-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il]-4-fluorobencenpropanoato de etilo (carfentrazona de etilo); herbicidas derivados de ácido piridiloxiacético, por ejemplo, ácido [(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinil)oxi]acético (fluroxipir); herbicidas derivados de un ciclohexeno, por ejemplo, (+/--2-[1-(etoxi-imino)butil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxi-2-ciclohexen-1-ona (setoxidim) y (E,E)-(+/-)-2-[1-[[3-cloro-2-propenil)óxi]imino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxi-2-ciclohexen-1-ona (cletodim) y otros herbicidas, por ejemplo, ácido (+/-)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoico (glufosinato), N-(2,4-difluorofenil)-2-(trifluorometil)fenoxi]-3-piridincarboxamida (diflufenican) y (5-ciclopropilisoxazol-4-il)(2-metilsulfonil-4-trifluorometilfenil)cetona (isoxaflutol).

Una especie preferida de compuesto herbicida para la protección en el contexto de la presente invención derivan de 3-isoxazolidinonas que tienen la fórmula (II):

3

en la que:

R_{1} y R_{2} son metilo;

R_{3} es hidrógeno, y;

X es cloro, siendo el compuesto herbicida comúnmente conocido como clomazona.

Las especies más preferidas de un compuesto protector de fórmula (I) son aquellas en las que T y T^{1} se seleccionan independientemente entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo y butilo; U es azufre, y; V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente entre hidrógeno, halógeno y alquilo. Las especies más preferidas de compuesto protector de fórmula (I) son en las que T y T^{1} son etilo, U es azufre, y; V, W, X, Y y Z son hidrógeno, siendo el compuesto protector conocido comúnmente como dietolato.

Las plantas de interés que pueden ser objeto de protección en el contexto de la presente invención incluyen, sin limitación, semilla de soja, algodón, remolacha azucarera, colza (canola), patata, girasol, cacahuete, lechuga, zanahoria, patata dulce, alfalfa, tabaco, maíz, arroz, sorgo, trigo, cebada, avena, centeno, tritical y caña de azúcar. Las plantas más preferidas sobre las que aplicar los compuestos o las composiciones de la presente invención son semilla de soja, trigo, maíz, algodón, remolacha azucarera, colza, patata, girasol, cacahuete, lechuga, zanahoria, patata dulce, alfalfa y tabaco. Las plantas más preferidas a las que se aplica la presente invención son trigo, maíz y algodón, especialmente algodón.

En los procedimientos de aplicación de los compuestos o composiciones de la presente invención en los que se desea una tolerancia mejorada o protección de plantas, se aplica un compuesto herbicida (II) al lugar donde se encuentra la planta, o al lugar donde se va a encontrar la planta, en una cantidad de 0,001 a 15 kilogramos/hectárea y se aplica un compuesto protector (I) al mismo lugar en una cantidad de 0,003 a 15 kilogramos/hectárea. A las concentraciones de aplicación más bajas, el compuesto protector generalmente no tiene efecto fitotóxico; no obstante, a las concentraciones más elevadas, el compuesto protector puede resultar fitotóxico por sí mismo, pero preferentemente no resulta fitotóxico para las plantas de interés. Más preferentemente, la cantidad de compuesto de herbicida es de aproximadamente 0,003 a aproximadamente 5 kilogramos/hectárea. Del modo más preferido, la cantidad de compuesto herbicida es de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 2 kilogramos/hectárea y la cantidad de compuesto protector es de aproximadamente 0,03 a aproximadamente 2 kilogramos/hectárea.

En el contexto de la presente invención, los procedimientos de aplicación del compuesto herbicida y del compuesto protector incluyen aquellos en los que el compuesto herbicida se aplica al lugar donde se encuentra la planta, o al lugar donde se va encontrar la planta, de manera independiente con respecto a la aplicación del compuesto protector.

En una realización, el compuesto herbicida puede aplicarse antes de aplicar el compuesto protector. La protección de las plantas frente a los efectos fitotóxicos del compuesto herbicida puede lograrse mediante la aplicación del compuesto protector hasta varios días más tarde, por ejemplo, de aproximadamente tres a siete días después. Una aplicación preferida de dicho compuesto protector tendría lugar hasta aproximadamente un día después, más preferentemente aproximadamente seis a ocho horas después.

En una segunda realización, el compuesto protector se aplica antes que el compuesto herbicida. La protección de las plantas como se ha descrito anteriormente ocurre cuando el compuesto herbicida se aplica hasta aproximadamente cuatro semanas después de aplicar el compuesto protector. Una aplicación preferida del compuesto herbicida tendría lugar hasta aproximadamente cuatro días después, más preferentemente aproximadamente uno a dos días después.

En una tercera realización, el compuesto herbicida se aplica preferentemente mezclado con el compuesto protector. Cuando se aplica el compuesto herbicida mezclado con el compuesto protector, los componentes individuales se mezclan juntos y se aplican en una aplicación al lugar donde se encuentra la planta, o al lugar donde se va a encontrar la planta. Se prepara una mezcla eficaz del compuesto herbicida y del compuesto protector, independientemente del orden en que se combinan los compuestos, y puede prepararse en cualquier momento antes de la aplicación de la mezcla. Preferentemente, la mezcla de compuestos se aplica como una mezcla de tanque en la que la mezcla se prepara inmediatamente antes del tiempo de aplicación a dicho lugar.

En una cuarta realización, el compuesto protector se aplica como tratamiento sobre las semillas de las plantas. El compuesto herbicida puede aplicarse de manera independiente con respecto a la plantación de la semilla tratada. Esto es para decir que las semillas tratadas pueden plantarse antes, después, o de manera simultánea a la aplicación del compuesto herbicida. Dependiendo del compuesto a usar como tratamiento de semilla y de la semilla de la planta a tratar, el tratamiento puede aplicarse a las semillas empleando cualquier cantidad eficaz y en cualquier momento antes de plantar la semilla. En un procedimiento preferido, el tratamiento de las semillas, es decir, el compuesto protector puede aplicarse a las semillas de la planta inmediatamente antes de plantarlas.

Una cantidad preferida de compuesto protector aplicado como tratamiento a las semillas de la planta está dentro del intervalo de aproximadamente 0,005% en peso a aproximadamente 10% en peso de las semillas de la planta. Una cantidad más preferida de compuesto protector aplicado como tratamiento a las semillas de la planta es de aproximadamente 0,015% en peso a aproximadamente 3% en peso de las semillas de la planta, y del modo más preferido, de aproximadamente 0,05% en peso a aproximadamente 1% en peso.

La presente invención también se refiere a composiciones químicas agrícolas activas desde un punto de vista herbicida que combinan los compuestos de la presente invención con adyuvantes y vehículos empleados normalmente en la técnica, con el fin de facilitar la dispersión de los principios activos para la utilidad particular deseada. Por supuesto, el experto en la técnica reconocerá que la formulación y el modo de aplicación del principio activo, tal como un herbicida o un protector, o una combinación de herbicidas y protectores, o una de sus combinaciones, puede afectar a la actividad de tal material o de su combinación en una aplicación determinada.

De esta forma, con fines agrícolas, los presentes herbicidas o protectores pueden formularse en forma de gránulos de tamaño de partícula relativamente grande (por ejemplo, 8/16 o 4/8 de malla americana), en forma de gránulos solubles en agua o dispersables en agua, en forma de polvo, en forma de polvos humectables, como concentrados emulsionables, como disoluciones, o en forma de cualquier otro tipo conocido de formulación útil desde un punto de vista agrícola, dependiendo del modo deseado de aplicación.

Estas composiciones herbicidas pueden aplicarse en forma de pulverizaciones diluidas en agua, polvos o gránulos a las zonas en las que se desea la supresión de la vegetación. Estas formulaciones pueden contener tan solo 0,1%, 0,2% ó 0,5% hasta como mucho 95% o más en peso de principio activo.

Los polvos son mezclas de principio activo que fluyen libremente, con sólidos finamente divididos tal como talco, arcillas naturales, tierras de diatomeas, harinas tal como cáscara de nuez y harinas de semilla de algodón, y otros sólidos orgánicos e inorgánicos que actúan como dispersantes y vehículos para el compuesto tóxico; estos sólidos finamente divididos tienen un tamaño medio de partícula inferior a aproximadamente 50 micrómetros. Una formulación típica en forma de polvo útil en este documento es una que contenga 1,0 partes o menos de un compuesto o compuestos herbicidas, y 99,0 partes de talco.

Los polvos humectables están en forma de partículas finamente divididas que se dispersan fácilmente en agua o en otro dispersante. El polvo humectable se aplica finalmente al suelo bien como polvo seco o bien como emulsión en agua u otro líquido. Vehículos típicos para los polvos humectables incluyen tierras de Fuller, arcillas de caolín, sílices y otros diluyentes inorgánicos fácilmente humectables y altamente absorbentes. Normalmente, los polvos humectables se preparan para que contengan aproximadamente 5-80% de principio activo, dependiendo de la absorbancia del vehículo, y normalmente también contienen una pequeña cantidad de un agente humectante, dispersante o emulsionante para facilitar la dispersión. Por ejemplo, una formulación útil de polvo humectable contiene 80,0 partes del compuesto herbicida, 17,9 partes de arcilla de Palmetto y 1,0 parte de lignosulfonato de sodio y 3,0 partes de poliéster alifático sulfonádo como agentes humectantes. Frecuentemente, se añaden al tanque de mezcla agentes humectantes adicionales y/o aceites para aplicaciones de post-emergencia, con el fin de facilitar la dispersión en el follaje y la absorción por parte de la planta.

Otras formulaciones útiles para aplicaciones herbicidas son los concentrados emulsionables (EC), que son composiciones líquidas homogéneas dispersables en agua o en otro dispersante, y que pueden estar constituidos enteramente por el compuesto o compuestos herbicidas, y un agente emulsionante líquido o sólido, o pueden también contener un vehículo líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona u otros disolventes orgánicos no volátiles. Para aplicación herbicida, estos concentrados se dispersan en agua o en otro vehículo líquido y normalmente se aplican en forma de spray sobre la zona que se va-a tratar. El porcentaje en peso del principio activo esencial puede variar de acuerdo con la manera en que se aplique la composición, pero en general comprende de 0,5 a 95% en peso de principio activo en la composición herbicida.

Las formulaciones fluidas con similares a los EC, excepto que el principio o principios activos, se suspenden en un vehículo líquido, generalmente agua. Las formulaciones fluidas, como los EC, pueden incluir una pequeña cantidad de tensioactivo, y típicamente contienen principios activos dentro del intervalo de 0,5 a 95%, frecuentemente de 10 a 50%, en peso de la composición. Para su aplicación, las formulaciones fluidas pueden diluirse en agua o en otro vehículo líquido, y se aplican normalmente como pulverización sobre la zona que se va a tratar.

Las formulaciones microencapsuladas consisten en envolturas de pequeñas partículas de principio activo que, sin limitación, favorecen una actividad prolongada, y disminuyen la toxicidad en mamíferos, las pérdidas por volatilización, la degradación del medio ambiente y el movimiento en el suelo. Las microcápsulas pueden prepararse mediante polimerización interfacial o in situ, emulsionando una fase acuosa que contiene uno o más emulsionantes y una fase inmiscible con el agua que contiene el principio activo, un isocianato y un disolvente opcional de hidrocarburo; agitando la emulsión al tiempo que se añade a ella una disolución acuosa de al menos una amina polifuncional; y curando las microcápsulas prolongando la agitación mientras se calienta. Las aminas polifuncionales típicas incluyen, sin limitación, etilendiamina, dietiltriamina, trietilentetramina y 1,6-hexandiamina. Para su aplicación, las microcápsulas pueden diluirse en agua o en otro vehículo líquido, y normalmente se aplican como pulverización sobre la zona que se va a tratar.

Los agentes humectantes, dispersantes o emulsionantes típicos usados en las formulaciones agrícolas incluyen, sin limitación, sulfonatos y sulfatos de alquilo y alquilarilo y sus sales de sodio; alcoholes de poliéter alquilarílicos; alcoholes superiores sulfatados; poli(óxidos de etileno); aceites vegetales y animales sulfonados; aceites de petróleo sulfonados; ésteres de ácidos grasos de alcoholes polihídricos y los productos de adición de óxido de etileno de tales ésteres; y el producto de adición de mercaptanos de cadena larga y óxido de etileno. En el mercado se encuentran disponibles muchos otros tipos de agentes tensioactivos. Cuando se usan, los agentes tensioactivos normalmente comprenden de 1 a 15% en peso de la composición.

Otras formulaciones útiles incluyen suspensiones del principio activo en un vehículo relativamente no volátil tal como agua, aceite de maíz, queroseno, propilenglicol u otros disolventes apropiados.

Otras formulaciones útiles para aplicaciones herbicidas incluyen disoluciones simples del principio o principios activos, en un disolvente en el que son completamente solubles en la concentración deseada, tal como agua, acetona, naftalenos alquilados, xileno u otros disolventes orgánicos.

Las formulaciones granulares, en las que el principio activo es transportado sobre partículas gruesas, son de particular utilidad para la distribución aérea o para penetrar la cubierta de los cultivos de protección. Pueden también usarse pulverizadores presurizados, típicamente aerosoles en los que el principio activo se dispersa en forma finamente dividida como resultado de la vaporización de un vehículo disolvente dispersante con bajo punto de ebullición, tal como hidrocarburos fluorados de freón. Los gránulos solubles o dispersables en agua son fluyentes, no forman polvo, y son fácilmente solubles en agua o miscibles con el agua. Las formulaciones granulares solubles o dispersables en agua descritas en el documento US 3.920.442 son útiles en este documento con los presentes compuestos herbicidas. Para su utilización en el campo por parte del agricultor, las formulaciones granulares, los concentrados emulsionables, los concentrados fluidos, las disoluciones, etc., pueden diluirse con agua para dar una concentración de principio o principios activos, dentro del intervalo de 0,1% o 0,2% a 1,5% o 2%.

El siguiente ejemplo ilustra en mayor medida la presente invención pero, por supuesto, no debe interpretarse en ningún caso como limitante de su alcance. El ejemplo expone determinados datos biológicos que muestran la eficacia de los procedimientos de la presente invención desde el punto de vista de la protección de plantas, cuando se comparan con la exposición de plantas al compuesto herbicida solo.

Los compuestos y composiciones de la presente invención se analizaron como disoluciones de agua/tensioactivo sobre dos variedades de maíz (Pioneer 3733 y Pioneer 3876) y sobre una variedad de algodón (DPL 61). En una realización, el compuesto protector y el compuesto herbicida se pulverizaron mezclados en forma de mezcla de tanque sobre bandejas de semillas de maíz o de algodón dispuestas siguiendo un diseño de bloque aleatorio. En otra realización, el compuesto protector se aplicó a las semillas de las plantas colocando el compuesto protector y las semillas de las plantas en un recipiente con cierre a rosca, que fue sometido a rotación hasta que se logró la dispersión completa del compuesto protector. De manera opcional, puede usarse un compuesto adherente, por ejemplo, sin limitación, agua o carboximetilcelulosa, con el fin de adherir el compuesto protector a las semillas de las plantas. Las semillas de las plantas tratadas se plantaron e inmediatamente se pulverizaron con el compuesto herbicida como se ha descrito anteriormente. Se llevaron a cabo cuatro repeticiones para cada tasa de aplicación. Los brotes de maíz y de algodón se mantuvieron en una cámara de crecimiento durante 14 días, después de lo cual se evaluó el porcentaje de lesión en comparación con un control no tratado.

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(Tabla pasa a página siguiente)

4

6

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60

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Como se ha expuesto en las tablas anteriores, sin el compuesto protector de dietolato, el compuesto herbicida clomazona produce una lesión significativa al maiz y al algodón. Las aplicaciones del compuesto protector de dietolato a una tasa de, por ejemplo, 0,60 kg/ha mezclado con el compuesto herbicida clomazona a una tasa de, por ejemplo, 0,25 kg/ha, disminuyeron la lesión del algodón aproximadamente el 50%.

Cuando se aplica el compuesto protector de dietolato a las semillas de algodón como tratamiento de semillas a una tasa de, por ejemplo, de aproximadamente 0,1 kg/ha a 0,2 kg/ha, seguido de aplicación del compuesto herbicida clomazona a una tasa de, por ejemplo, 0,25 kg/ha, la lesión del algodón se disminuyó en aproximadamente 80%.

Las aplicaciones del compuesto protector dietolato a una tasa de, por ejemplo, 0,80 kg/ha mezclado con el compuesto herbicida clomazona a una tasa de, por ejemplo, 0,12 kg/ha, disminuyeron la lesión de las dos variedades de maíz en el ensayo en un promedio de aproximadamente 57,3%.

Mientras que esta invención se ha descrito poniendo énfasis en las realizaciones preferidas, resultará obvio para los expertos en la técnica que pueden usarse variaciones de las realizaciones preferidas, y que se pretende que la invención pueda ponerse en práctica de otra manera diferente a como se describe específicamente en este documento.

Por consiguiente, la invención incluye todas las modificaciones que abarca el alcance de la invención, como se define mediante las siguientes reivindicaciones.

Claims (10)

1. Un procedimiento para proteger una planta frente a una lesión fitotóxica no intencionada derivada de la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto herbicida al lugar donde se encuentra la planta, que comprende la aplicación a dicho lugar de una cantidad eficaz de uno o más compuestos protectores que tienen la fórmula (I):

7

en la que

T y T^{1} se seleccionan independientemente del grupo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo y alquinilo;

U es 0 o S y;

V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente del grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi;

y,

dicho compuesto herbicida es una 3-isoxazolidinona que tiene la fórmula (II):

8

en la que:

R^{1} y R^{2} son metilo;

R^{3} es hidrógeno, y

X es cloro.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que T y T^{1} son etilo; U es azufre; y V, W, X, Y y Z son hidrógeno.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que dicha planta de cultivo es algodón o maíz, dicho compuesto herbicida es clomazona, y dicho compuesto protector es dietolato.

4. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que dicho compuesto herbicida se aplica de manera independiente respecto a la aplicación de dicho compuesto protector.

5. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho compuesto herbicida se aplica al lugar de dicha planta en una cantidad de 0,001 a 15 kilogramos/hectárea y dicho compuesto protector en una cantidad de 0,003 a 15 kilogramos/hectárea.

6. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que dicho compuesto protector se aplica en forma de tratamiento para semillas de una semilla de dicha planta.

7. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, en el que el compuesto herbicida se aplica de manera independiente respecto a la plantación de dicha semilla tratada.

8. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 ó 7, en el que dicho compuesto protector comprende de 0,005% en peso a 10% en peso de dichas semillas tratadas.

9. Una composición química agrícola, que comprende una cantidad eficaz como herbicida de una compuesto herbicida de 3-isoxazolidinona que tiene la fórmula (II):

9

en la que:

R_{1} y R_{2} son metilo;

R_{3} es hidrógeno, y;

X es cloro y un compuesto protector que tiene la fórmula (I):

10

en la que

T y T^{1} se seleccionan independientemente del grupo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo y alquinilo;

U es O o S, y;

V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente del grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi.

10. La composición química agrícola de la reivindicación 9, que además comprende un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola.