ES2207493T3 - Composicion de policarbonato util en aplicaciones de almacenamiento roto. - Google Patents
Composicion de policarbonato util en aplicaciones de almacenamiento roto.Info
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Abstract
Una composición de moldeo termoplástica que comprende (i) una resina de policarbonato, (ii) aproximadamente de 0, 01 a 1, 0 por ciento de un éster parcial de ácido graso de un ácido graso monobásico que tiene de 10 a 22 átomos de carbono y un alcohol polihídrico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono, y (iii) aproximadamente de 0, 01 a 0, 5 por ciento de un estabilizante que obedece a en la que, en la realización en que n es 1, R1 es un sistema de anillo aromático carbocíclico o heterocíclico, insustituido o sustituido y en la que, en la realización en que n es 2, R1 es fenileno o naftileno insustituido o sustituido con alquilo C1-4 o hidroxilo, y R2, R3, R4 y R5 son, independientemente uno del otro, hidrógeno, grupos alquilo C1-25 o fenilo, siendo dichos porcentajes relativos al peso total de (i), (ii) y (iii).
Description
Composición de policarbonato útil en aplicaciones
de almacenamiento roto.
La invención se refiere a composiciones de moldeo
de policarbonato termoplástico y más particularmente a composiciones
de moldeo que contienen un estabilizante y un éster, siendo
apropiadas las composiciones para aplicaciones de almacenamiento
óptico.
Se describe una composición de policarbonato
termoplástico apropiada para la preparación de dispositivos de
almacenamiento óptico, por ejemplo, discos ópticos. La composición,
que contiene una cantidad estabilizante de un éster parcial de ácido
graso y como estabilizante un compuesto cuya estructura contiene al
menos un grupo benzofuran-2-ona por
molécula, ofrece una resistencia mejorada a volverse amarilla, una
difusión reducida de luz y unos valores de transmisión total de luz
altos.
Las resinas de policarbonato son plásticos de
ingeniería muy bien conocidos y han sido usados desde hace mucho en
muy diversas aplicaciones. En años recientes, estas resinas se han
usado exitosamente como sustratos para el almacenamiento de
información y aplicaciones de grabado, siendo lo más notable discos
de vídeo y audio. Otras aplicaciones incluyen las lentes
oftalmológicas y similares.
Se ha dedicado mucho esfuerzo a comunicar
transparencia al sustrato de policarbonato usado en las aplicaciones
de almacenamiento de datos, por ejemplo, discos compactos. Se ha
observado que algunos agentes de desmoldeo que dan excelentes
resultados en todos los aspectos, frecuentemente, comunican una
amarillez no deseada al artículo de policarbonato moldeado. La
preparación de una composición de moldeo apropiada para la
preparación de discos ópticos que satisfaga los requerimientos de
claridad y color ha sido durante mucho tiempo un objetivo de los
expertos en la técnica.
Se indica que la técnica pertinente incluye la
patente de Estados Unidos Nº 4.670.479, que describe una composición
de policarbonato que contiene fosfina orgánica y un éster parcial de
un ácido graso monobásico. Se señala que la composición descrita es
apropiada en las aplicaciones pertinentes actuales.
Las patentes de Estados Unidos Nº 4.325.863 y
4.338.244 describen un compuesto de benzofuranona útil como
estabilizante de sustancias orgánicas. Se señala que las sustancias
poliméricas orgánicas estabilizadas mediante este compuesto incluyen
los policarbonatos. También son pertinentes las patentes de Estados
Unidos Nº 5.175.312 y 5.607.624, que describen, respectivamente, 3-
fenilbenzofuran-2-onas y
3-arilbenzofuranonas, señalándose que son apropiadas
como agentes estabilizantes de sustancias orgánicas contra la
degradación oxidativa, térmica o la inducida por la luz.
La presente invención reside en el hallazgo de
que una composición de policarbonato que contiene el éster
especificado y un compuesto estabilizante que tiene al menos un
grupo benzofuran-2-ona en su
estructura molecular es particularmente apropiada para la
preparación de dispositivos de almacenamiento óptico, que tienen
propiedades ópticas atractivas.
De acuerdo con la presente invención la
composición termoplástica comprende
- (i)
- una resina de policarbonato termoplástico,
- (ii)
- aproximadamente de 0,01 a 1,0, preferentemente, aproximadamente de 0,01 a 0,5 por ciento, de un éster parcial de ácido graso, y
- (iii)
- aproximadamente de 0,01 a 0,5, preferentemente, aproximadamente de 0,01 a 0,2 por ciento, de un compuesto caracterizado porque su estructura molecular ofrece al menos un grupo benzofuran-2-ona por molécula,
siendo dichos porcentajes relativos al peso total
de (i), (ii) y (iii).
Las resinas de policarbonato apropiadas para
preparar el copolímero de la presente invención son
homopolicarbonatos y copolicarbonatos y mezclas de los mismos.
De un modo general, los policarbonatos tienen un
peso molecular promedio de 10.000 a 200.000, preferentemente, 15.000
a 22.000, y su velocidad de flujo fluido, según ASTM
D-1238 a 300ºC, es aproximadamente 1 a
aproximadamente 95 g / 10 min., preferentemente, aproximadamente 60
a 90 g / 10 min. Pueden prepararse, por ejemplo, mediante el
procedimiento conocido de interfaz difásica a partir de un derivado
de ácido carbónico tal como el fosgeno y a partir de compuestos
dihidroxilados mediante policondensación (véanse las solicitudes de
patente alemana no examinadas Nº 2.063.050; 2.063.052; 1.570.703;
2.211.956; 2.211.957 y 2.248.817; la patente de Francia Nº 1.561.518
y el monográfico de H. Schnell, "Chemistry and Physics of
Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, 1964; todos
incorporados en el presente documento como referencia).
En el presente contexto, los compuestos
dihidroxilados apropiados para la preparación de los policarbonatos
de la invención obedecen a las fórmulas estructurales (1) o (2)
en las
que
A representa a un grupo alquileno con 1 a 8
átomos de carbono, un grupo alquilideno con 2 a 8 átomos de carbono,
un grupo cicloalquileno con 5 a 15 átomos de carbono, un grupo
cicloalquilideno con 5 a 15 átomos de carbono, un grupo carbonilo,
un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO- o -SO_{2} o un
radical que obedece a
e y g representan ambos el número 0 a
1;
Z representa al F, Cl, Br ó un alquilo
C_{1}-C_{4} y si varios radicales Z son
sustituyentes en un radical arilo, pueden ser idénticos o diferentes
uno del otro;
d representa un número entero de 0 a 4; y
f representa un número entero de 0 a 3.
Entre los compuestos dihidroxilados útiles en la
práctica de la invención están la hidroquinona, resorcinol,
bis-(hidroxifenil)-alcanos,
bis-(hidroxifenil)-éteres,
bis-(hidroxifenil)-cetonas,
bis-(hidroxifenil)-sulfóxidos, bis-(hidroxi-
fenil)-sulfuros,
bis-(hidroxifenil)-sulfonas,
dihidroxidifenilcicloalcanos y
\alpha,\alpha-bis-(hidroxifenil)-diisopropil-bencenos,
así como sus compuestos alquilados en el núcleo. Estos y otros
compuestos dihidroxilados aromáticos apropiados se describen, por
ejemplo, en las patentes de Estados Unidos Nº 5.227.458; 5.105.004;
5.126.428; 5.109.076; 5.104.723; 5.086.157; 3.028.356; 2.999.835;
3.148.172; 2.991.273; 3.271.367 y 2.999.846; todas incorporadas en
el presente documento como referencia.
\newpage
Ejemplos adicionales de bisfenoles apropiados son
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano
(bisfenol A),
2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano,
\alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno,
2,2-bis-(3-metil-4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis-(3-cloro-4-hidroxifenil)-propano,
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-metano,
2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano,
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfuro,
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfóxido,
bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfona,
dihidroxibenzofenona,
2,4-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-ciclohexano,
\alpha,\alpha'-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno
y 4,4'-sulfonildifenol.
Los ejemplos de bisfenoles aromáticos
particularmente preferidos son
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano,
2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano
y
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,
5-trimetilciclohexano.
El bisfenol más preferido es
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano
(bisfenol A).
Los policarbonatos de la invención pueden
acarrear en su estructura unidades derivadas de uno o más de los
bisfenoles apropiados.
Entre las resinas apropiadas en la práctica de la
invención están el policarbonato a base de
fenol-ftaleína, los copolicarbonatos y
terpolicarbonatos, tal como se describen en las patentes de Estados
Unidos Nº 3.036.036 y 4.210.741, incorporadas ambas en el presente
documento como referencia.
Los policarbonatos de la invención también pueden
ramificarse condensando en los mismos pequeñas cantidades, por
ejemplo, 0,05 a 2,0% en base a los moles (relativo a los bisfenoles)
de compuestos polihidroxilados.
Los policarbonatos de este tipo se han descrito
en, por ejemplo, las solicitudes de patente alemana no examinadas Nº
1.570.533; 2.116.974 y 2.113.374; en las patentes británicas Nº
885.442 y 1.079.821 y en la patente de Estados Unidos Nº 3.544.514.
Los siguientes son algunos ejemplos de compuestos polihidroxilados
que pueden ser útiles a este fin: floroglucinol;
4,6-dimetil-2,4,6-tri-(4-hidroxifenil)-heptano;
1,3,
5-tri-(4-hidroxifenil)-benceno;
1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)-etano;
tri-(4-hidroxifenil)-fenilmetano;
2,2-bis-[4,4-(4,
4'-dihidroxidifenil)]-ciclohexilpropano;
2,
4-bis-(4-hidroxi-1-isopropilidin)-fenol;
2,
6-bis-(2'-dihidroxi-5'-metilbencil)-4-metilfenol;
ácido 2,4-dihidroxibenzoico,
2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)-propano
y 1,4-bis-(4,
4'-dihidroxitrifenilmetil)-benceno.
Algunos de los otros compuestos polifuncionales son ácido
2,4-dihidroxibenzoico, ácido trimésico, cloruro
cianúrico y
3,3-bis-(4-hidroxifenil)-2-oxo-2,3-dihidroindol.
Además del procedimiento de policondensación
mencionado anteriormente, otros procedimientos para la preparación
de los policarbonatos de la invención son la policondensación en una
fase homogénea y la transesterificación. Los procedimientos
apropiados se describen en las patentes de Estados Unidos Nº
3.028.365; 2.999.846; 3.153.008 y 2.991.273, incorporadas en el
presente documento como referencia.
El procedimiento preferido para la preparación de
policarbonatos es el procedimiento de policondensación
interfacial.
Se pueden usar otros métodos de síntesis para
formar los policarbonatos de la invención, tal como el descrito en
la patente de Estados Unidos Nº 3.912.688, que se incorpora en el
presente documento como referencia.
Hay disponibles en el mercado resinas de
policarbonato apropiadas, por ejemplo, Makrolon FCR, Makrolon 2600,
Makrolon 2800 y Makrolon 3100, siendo todas ellas resinas de
homopolicarbonato a base de bisfenoles, que difieren en términos de
sus pesos moleculares respectivos y que se caracterizan porque sus
índices de velocidad de flujo fluido (MFR), según ASTM
D-1238, son aproximadamente 16,5 a 24, 13 a 16, 7,5
a 13,0 y 3,5 a 6,5 g / 10 min., respectivamente. Son especialmente
apropiados Makrolon CD 2005 y Makrolon DP1-1265, que
tienen valores MFR de 60-70 y 70-90
g / 10 min., respectivamente. Éstos son productos de Bayer
Corporation of Pittsburg, Pennsylvania.
Se conoce una resina de policarbonato apropiada
en la práctica de la invención y su estructura y métodos de
preparación se describen en, por ejemplo, las patentes de Estados
Unidos Nº 3.030.331; 3.169.121; 3.395.119; 3.729.447; 4.255.556;
4.260.731; 4.369.303 y 4.714.746; todas ellas incorporadas en el
presente documento como referencia.
El éster parcial de ácido graso útil en el
contexto de la invención es un éster parcial de un ácido graso
monobásico que tiene 10 a 22 átomos de carbono con un alcohol
polihídrico que tiene 2 a 10 átomos de carbono. El éster parcial
puede producirse por esterificación del ácido graso monobásico con
el alcohol polihídrico mediante técnicas bien conocidas; los
ésteres parciales apropiados también están fácilmente disponibles en
el mercado. Los ejemplos de ésteres parciales de ácido graso
incluyen aquellos que se forman a partir de, al menos, un ácido
graso monobásico que tiene 10 a 22 átomos de carbono tal como el
ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico y
ácidos grasos de aceites hidrogenados de pescado y a partir de, al
menos, un alcohol polihídrico que tiene 2 a 10 átomos de carbono
seleccionado del grupo que consiste en etilenglicol, glicerol y
pentaeritritol. Entre los ésteres parciales son preferidos los que
se forman entre el glicerol y, al menos, un ácido graso que tiene 18
a 22 átomos de carbono tal como el ácido esteárico, ácido oleico y
ácidos grasos (por ejemplo C_{18} a C_{22}) de aceites
hidrogenados de pescado. El monoestearato de glicerilo es el más
preferido.
\newpage
El estabilizante apropiado en el contexto de la
invención es un compuesto, cuya estructura contiene, al menos, un
grupo benzofuran-2-ona por molécula.
El compuesto obedece estructuralmente a
en la que, en la realización en que n es 1,
R_{1} es un sistema de anillo aromático carbocíclico o
heterocíclico, insustituido o sustituido y, en la realización en
que n es 2, R_{1} es fenileno o naftileno insustituido o
sustituido con alquilo C_{1-4} o hidroxilo,
y
R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} son,
independientemente uno del otro, hidrógeno, grupos alquilo
C_{1-25} o fenilo.
Un compuesto preferido está representado por
5,7-di-t-butil-3-(3,
4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona,
que se representa como:
Puede encontrarse una descripción detallada de
los compuestos apropiados y su preparación en las patentes de
Estados Unidos Nº 4.325.863; 5.175.312 y 5.607.624, que se
incorporan en el presente documento como referencia. Un compuesto
apropiado del mercado está suministrado por Ciba Geigy Specialty
Chemicals Corporation como Irganox HP 136.
El éster se añade al policarbonato en una
cantidad de 0,01 a 1,0%, más preferentemente, 0,01 a 0,5%, y el
estabilizante se añade en una cantidad de 0,01 a 0,5%,
preferentemente, 0,01 a 0,2%, relativo al peso de la
composición.
Las composiciones estabilizadas de la invención
pueden contener otros aditivos ordinarios que se conocen por sus
funciones, reconocidas en la técnica. Estos incluyen colorantes,
retardantes a la llama y estabilizantes frente a la hidrólisis y la
luz UV, plastificantes y agentes de desmoldeo. En una realización
preferida, la composición es apropiada para hacer dispositivos de
almacenamiento óptico altamente transparentes.
La preparación de las composiciones estabilizadas
de la invención es ordinaria.
La invención se ilustra adicionalmente, pero no
tiene la intención de estar limitada, mediante los siguientes
ejemplos en los que todas las partes y porcentajes están respecto al
peso, a no ser que se especifique de otro modo.
Se han preparado las composiciones estabilizadas
de acuerdo con la invención y sus propiedades se han determinado. El
policarbonato usado en todos los ejemplos mostrados más adelante fue
un homopolicarbonato a base de bisfenol A, que tiene una velocidad
de flujo fluido de 75 g / 10 min.; los aditivos indicados fueron
como sigue:
\newpage
| Estabilizante: | representado por 5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona |
| Éster: | representado por monoestearato de glicerilo |
Éstos fueron incorporados en la composición a las
concentraciones indicadas como pph (partes en peso por centenar de
partes de resina; abreviadamente en inglés "parts by weight per
one hundred parts of resin").
La tabla presentada más adelante resume los
resultados de una evaluación mediante la cual se compararon las
propiedades ópticas de las composiciones de policarbonato que
contienen el estabilizante y el éster de la invención con respecto a
las composiciones correspondientes que contienen únicamente uno de
estos aditivos. Los resultados muestran que la combinación deseable
de índice de amarillez bajo y turbiedad baja es una característica
de la composición de la invención (ejemplo D), en la que tanto el
éster como el estabilizante son aditivos. Las composiciones que
contienen únicamente uno de los aditivos (ejemplos B, C, E y F) en
una cantidad inferior o igual a la cantidad de los aditivos
combinados, no presentan la combinación deseable de propiedades. Las
propiedades ventajosas alcanzadas parecen estar basadas en un efecto
sinérgico sorprendente e inesperado que caracteriza la composición
de la invención.
| Ejemplo | A | B | C | D | E | F |
| Aditivos | ||||||
| Éster | 0,0 | 0,035 | 0,0 | 0,035 | 0,135 | 0,0 |
| Estabilizante | 0,0 | 0,0 | 0,10 | 0,10 | 0,0 | 0,135 |
| Propiedades: | ||||||
| MFR* | 73,6 | 75 | 72,3 | 74,7 | 77,6 | 72,5 |
| Propiedades ópticas** | ||||||
| Índice de amarillez | 2,1 | 2,1 | 1,3 | 0,1 | 2,1 | 0,4 |
| Difusión de la luz, % | 0,7 | 0,7 | 0,6 | 0,5 | 0,7 | 0,8 |
| TLT***, % | 90,1 | 90,1 | 88,2 | 88,1 | 89,9 | 88,1 |
| * velocidad del flujo fundido medida según ASTM D-1236, a 300ºC; carga de 1,2 kg. | ||||||
| ** medidas en especímenes de 2,54 milímetros de espesor | ||||||
| *** transmisión total de luz. |
En una serie adicional de experimentos, resumidos
más adelante, se determinaron las propiedades ópticas de las
composiciones (C, D, E y R) que contienen 0,035 pph de monoestearato
de glicerilo y las cantidades indicadas de estabilizante
(representado por
5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)
-3H-benzofuran-2-ona).
El ejemplo A, control, contenía policarbonato y no contenía
aditivo; el ejemplo B contenía monoestearato de glicerilo y no
contenía estabilizante.
| Ejemplo | A | B | C | D | E | F |
| Estabilizante | 0,0 | 0,0 | 0,1 | 0,075 | 0,05 | 0,025 |
| Propiedades ópticas** | ||||||
| Índice de amarillez | 3,2 | 2,7 | 0,4 | 0,5 | 0,3 | 0,6 |
| Turbidez de la luz, % | 0,7 | 0,4 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,2 |
| TLT***, % | 89,5 | 90,0 | 87,8 | 88,1 | 88,4 | 89,0 |
| ** medidas en especímenes de 2,54 milímetros de espesor | ||||||
| *** transmisión total de luz. |
Aunque la invención ha sido descrita
anteriormente en detalle con el fin de ilustrar, debe entenderse que
dicho detalle es solamente con ese fin y que pueden hacerse
variaciones en esto por los expertos en la técnica sin apartarse del
espíritu y el alcance de la invención, salvo según pueden estar
limitadas por las reivindicaciones.
Claims (9)
1. Una composición de moldeo termoplástica que
comprende
- (i)
- una resina de policarbonato,
- (ii)
- aproximadamente de 0,01 a 1,0 por ciento de un éster parcial de ácido graso de un ácido graso monobásico que tiene de 10 a 22 átomos de carbono y un alcohol polihídrico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono, y
- (iii)
- aproximadamente de 0,01 a 0,5 por ciento de un estabilizante que obedece a
en la que, en la realización en que n es 1,
R_{1} es un sistema de anillo aromático carbocíclico o
heterocíclico, insustituido o sustituido y en la que, en la
realización en que n es 2, R_{1} es fenileno o naftileno
insustituido o sustituido con alquilo C_{1-4} o
hidroxilo,
y
R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} son,
independientemente uno del otro, hidrógeno, grupos alquilo
C_{1-25} o fenilo,
siendo dichos porcentajes relativos al peso total
de (i), (ii) y (iii).
2. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 1, en la que dicho (ii) está presente en una cantidad
de 0,01 a 0,5 por ciento.
3. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 1, en la que dicho (iii) está presente en una
cantidad de aproximadamente 0,01 a 0,2 por ciento.
4. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 1, en la que dicho (ii) está presente en una cantidad
de 0,01 a 0,5 por ciento y dicho (iii) está presente en una cantidad
de aproximadamente 0,01 a 0,2 por ciento.
5. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 1, en la que dicho (ii) es un éster parcial de ácido
graso derivado a partir de glicerol y, al menos, un ácido graso
C_{18-22}.
6. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 1, en la que dicho (ii) es monoestearato de
glicerol.
7. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 1, en la que dicho (iii) es
5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona.
8. Una composición de moldeo termoplástica que
comprende
- (i)
- una resina de policarbonato,
- (ii)
- aproximadamente de 0,01 a 1,0 por ciento de monoestearato de glicerol y
- (iii)
- aproximadamente de 0,01 a 0,5 por ciento de 5,7-di-t-butil-3-(3,4-di-metilfenil)-3H-benzofuran-2-ona.
\newpage
9. La composición de moldeo termoplástica de la
reivindicación 8, en la que dicho (ii) está presente en una cantidad
de 0,01 a 0,5 por ciento y dicho (iii) está presente en una cantidad
de aproximadamente 0,01 a 0,2 por ciento.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US270860 | 1988-11-14 | ||
| US09/270,860 US6069225A (en) | 1999-03-17 | 1999-03-17 | Polycarbonate composition useful in optical storage applications |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2207493T3 true ES2207493T3 (es) | 2004-06-01 |
Family
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