ES2206223T3 - Composicion de policarbonato que tiene una tendencia reducida al abocinado. - Google Patents

Composicion de policarbonato que tiene una tendencia reducida al abocinado.

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ES2206223T3 ES00922013T ES00922013T ES2206223T3 ES 2206223 T3 ES2206223 T3 ES 2206223T3 ES 00922013 T ES00922013 T ES 00922013T ES 00922013 T ES00922013 T ES 00922013T ES 2206223 T3 ES2206223 T3 ES 2206223T3
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Abstract

Una composición de moldeo termoplástica transparente que contiene elementos no magnéticos, que comprende una resina de policarbonato y de aproximadamente 0, 01 al 0, 3 por ciento respecto al peso del policarbonato, de un agente de desmoldeo, comprendiendo dicho agente el producto de una reacción de un compuesto representado por la fórmula (I) en la que R1 denota un grupo alquilo C1-30 con al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por en la que R2 y R3 independientemente designan un grupo alquilo C1-30 o un grupo arilo y en la que n es 1-7

Description

Composición de policarbonato que tiene una tendencia reducida al abocinado.
La invención se refiere a materiales de moldeo termoplásticos transparentes y más particularmente a materiales de moldeo de policarbonato que tienen buenas propiedades de desmoldeo.
Sumario de la invención
Se da a conocer un material de moldeo de policarbonato termoplástico con buenas propiedades de desmoldeo y estabilidad térmica mejorada. Particularmente adecuado para la fabricación de dispositivos de almacenamiento óptico, la composición que se caracteriza por la ausencia de elementos magnéticos en la misma contiene como agente de desmoldeo el producto de reacción entre
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en el que R_{1} designa un grupo alquilo C_{1-30} con al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por
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en el que R_{2} y R_{3} designan independientemente un grupo alquilo C_{1-30} o un grupo arilo y
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en el que n es 1-7
Antecedentes de la invención
El monoestearato de glicerol (GMS) es conocido por su eficacia como agente de desmoldeo para composiciones de moldeo de policarbonato termoplástico. Se ha observado, sin embargo, por expertos en la técnica que la degradación del peso molecular del policarbonato como resultado de la transesterificación con GMS, representa un inconveniente en el uso de este agente de desmoldeo. En las condiciones térmicas dominantes durante el moldeo, el producto de transesterificación, GMS-carbonato, se descompone produciendo dióxido de carbono que causa el defecto de moldeado conocido como biselado. Este defecto es un problema importante para los productores de dispositivos de almacenamiento óptico, tales como discos ópticos, no sólo por el aspecto estético, sino también desde el punto de vista de la replicación de la información grabada. La presente invención aborda el problema anterior.
Se ha dado a conocer un compuesto que se ajusta estructuralmente al innovador agente de desmoldeo en la Patente de Estados Unidos 5.145.751. El documento '751 da a conocer un soporte magnético de registro que incluye un sustrato no magnético y una capa magnética de registro recubierta sobre el sustrato. La capa comprende un compuesto que abarca el presente agente de desmoldeo.
Descripción detallada de la invención
La composición termoplástica de acuerdo con la presente invención se caracteriza por la ausencia de elementos magnéticos y comprende una resina de policarbonato y aproximadamente del 0,01 al 0,3 por ciento, preferentemente del 0,03 a 0,1 por ciento, respecto al peso del policarbonato, de un agente de desmoldeo.
Las resinas de policarbonato adecuadas para preparar el copolímero de la presente invención son homopolicarbonatos y copolicarbonatos y mezclas de los mismos.
Los policarbonatos generalmente tienen un molecular promedio en peso de 10.000 a 200.000, preferentemente 15.000 a 22.000 y su velocidad de flujo en estado fundido según la norma ASTM D-1238 a 300ºC es de aproximadamente 1 a 95 g/10 min., preferentemente de aproximadamente 60 a 90g/10 min. Los policarbonatos se pueden preparar, por ejemplo, mediante el conocido proceso de interfase difásica a partir de un derivado del ácido carbónico tal como fosgeno y compuestos dihidroxilados por policondensación (véanse las publicaciones de patente alemana 2.063.050; 2.063.052; 1.570.703; 2.211.956; 2.211.957 y 2.248.817; patente francesa 1.561.518; y la monografía de H. Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, New York, 1964, todo incorporado en la presente como referencia).
En el contexto presente, los compuestos dihidroxilados adecuados para la preparación de los policarbonatos de la invención se ajustan a la fórmula estructural (1) ó (2)
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5
en las que
A designa un grupo alquileno con 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilideno con 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquileno con 5 a 15 átomos de carbono, un grupo cicloalquilideno con 5 a 15 átomos de carbono, un grupo carbonilo, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO- o -SO_{2}- o un radical que conforma con
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e y g ambos designan el número 0 a 1;
Z designa F, Cl, Br, o alquilo C_{1}-C_{4} y si varios radicales Z son sustituyentes en un radical arilo, pueden ser idénticos o diferentes los unos de los otros;
d designa un entero del 0 al 4; y
f designa un entero del 0 al 3.
Entre los compuestos dihidroxilados útiles en la práctica de la invención se encuentran hidroquinona, resorcinol, bis-(hidroxifenil)-alcanos, bis-(hidroxifenil)- éteres, bis-(hidroxifenil)-cetonas, bis-(hidroxifenil)-sulfóxidos, bis-(hidroxifenil)-sulfuros, bis-(hidroxifenil)-sulfonas, dihidroxifenil- cicloalcanos, y \alpha,\alpha-bis-(hidroxifenil)-diisopropil-bencenos, así como sus compuestos nuclear-alquilados. Éstos y otros compuestos aromáticos dihidroxilados adicionales adecuados se describen, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos 5.227.458; 5.105.004; 5.126.428; 5.109.076; 5.104.723; 5.086.157; 3.028.356; 2.999.835; 3.148.172; 2.991.273; 3.271.367; y 2.999.846, todo incorporado en la presente como referencia.
Otros ejemplos adicionales de bisfenoles adecuados son 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano (bisfenol A), 2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metil-butano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano, \alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno, 2,2-bis-(3-metil-4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3-cloro-4-hidroxifenil)-propano, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)
-metano, 2,2-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-propano, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfuro, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfóxido, bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-sulfona, dihidroxibenzofenona, 2,4,-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-ciclohexano, \alpha,\alpha'-bis-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno y 4,4'-sulfonildifenol.
Ejemplos de bisfenoles aromáticos particularmente preferidos son 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(3,5-dimetil-4-4hidroxifenil)-propano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano y 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano.
El bisfenol preferido es 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano (bisfenol A).
Los policarbonatos de la invención pueden contener en su estructura unidades derivadas de uno o más bisfenoles adecuados.
Entre las resinas adecuadas en el uso de la invención se encuentran el policarbonato basado en la fenolftaleína, los copolicarbonatos y los terpolicarbonatos tal como se describen en las patentes de Estados Unidos 3.036.036 y 4.210.741, ambas incorporadas en la presente como referencia).
Los policarbonatos de la invención pueden también estar ramificados por condensación en su interior de pequeñas cantidades, por ejemplo 0,05 a 2,0 mol% (respecto a los bisfenoles) de compuestos polihidroxilados.
Los policarbonatos de este tipo se han descrito, por ejemplo, en las publicaciones de patente alemana 1.570.533; 2.116.974 y 2.113.374; patentes británicas 885.442 y 1.079.821 y patente de Estados Unidos 3.544.514. Los siguientes son algunos ejemplos de compuestos polihidroxilados, los cuales pueden ser usados para este propósito: floroglucinol; 4,6-dimetil-2,4,6-tri-(4-hidroxifenil)-heptano; 1,3,5-tri-(4-hidroxifenil)-benceno; 1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)-etano; tri-(4-hidroxifenil)-fenilmetano; 2,2-bis-[4,4-4,4'-dihidroxidifenil)]-ciclohexil-propano; 2,4-bis-(4-hidroxi-1-isopropilidina)-fenol; 2,6-bis-(2'-dihidroxi-5'-metilbencil)-4-metil-fenol; ácido 2,4-dihidroxibenzóico; 2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)-propano y 1,4-bis-(4,4'-dihidroxitrifenilmetil)-benceno. Algunos de los otros componentes polifuncionales son ácido 2,4-dihidroxi-benzoico, ácido trimésico, cloruro cianúrico y 3,3-bis-(4-hidroxifenil)-2-oxo-2,3-dihidroindol.
Otros procesos para la preparación de los policarbonatos de la invención, además del proceso de policondensación arriba mencionado, son policondensación en un fase homogénea y transesterificación. Los procesos adecuados se describen en la presente memoria como referencia, patente de Estados Unidos 3.028.365; 2.999.846; 3.153.008 y 2.991.273.
El proceso preferido para la preparación de los policarbonatos es el proceso de policondensación interfacial.
Se pueden usar otros métodos de síntesis en la formación de policarbonatos de la invención tal como se describe en la patente de Estados Unidos 3.912.688, incorporada en la presente como referencia.
Resinas de policarbonato adecuadas están disponibles comercialmente, por ejemplo, Makrolon FCR, Makrolon 2600, Makrolon 2800 y Makrolon 3100 todas las cuales son resinas de homopolicarbonato basadas en el bisfenol que difieren en términos de sus respectivos pesos moleculares y caracterizadas por que su velocidad de flujo en estado fundido (MFR) según la norma ASTM D-1238 son aproximadamente de 16,5 a 24, 13 a 16, 7,5 a 13,0 y 3,5 a 6,5 g/10 min., respectivamente. Especialmente adecuados son Makrolon CD 2005 y Makrolon DP1-1265, que tienen valores de MFR de 60 a 70 y 70 a 90 g/10min., respectivamente. Éstos son productos de Bayer Corporation of Pittsburgh, Pennsylvania.
Se conoce una resina de policarbonato adecuada en el uso de la invención y su estructura y métodos de preparación se han descrito, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos 3.030.331; 3.169.121; 3.395.119; 3.729.447; 4.255.556; 4.260.731; 4.369.303 y 4.714.746 todas los cuales se incorporan la presente como referencia.
El agente de desmoldeo en el contexto de la invención es el producto de una reacción de un compuesto representado por la fórmula (I)
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en la que R_{1} designa un grupo alquilo C_{1-30}, preferentemente grupos alquilo C_{4-25}, más preferentemente grupos alquilo C_{14-20} con al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por
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en la que R_{2} y R_{3} independientemente designan un grupo alquilo C_{1-30}, preferentemente grupo alquilo C_{4-25}, más preferentemente el grupo alquilo C_{14-20} o un grupo arilo, y
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en la que n es 1-7, preferentemente 2-5.
Preferentemente el agente de desmoldeo se ajusta a las fórmulas (III) o (IV).
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en la que R_{1}, R_{2} y R_{3} independientemente son grupos alquilo C_{4-25} y n es 2-5.
La reacción y catálisis adecuadas por lo tanto están descritas en la Org. Synth. III, 502 (1955) cuyo documento está incorporado aquí por referencia.
El material de la invención puede contener aditivos convencionales que son conocidos por sus aplicaciones en el arte. Éstas incluyen colorantes, retardantes a la llama y estabilizadores de hidrólisis y UV, plastificantes y agentes de desmoldeo. En una aplicación preferente, el material es adecuado para la fabricación de dispositivos de almacenamiento ópticos de alta transparencia. Los artículos moldeados para estos dispositivos se caracterizan en que su transparencia, determinada de acuerdo con ASTM D 1003, medidas en una muestra de 100 milésimas de pulgada de grosor es al menos del 88%.
La preparación de los materiales estabilizados de la invención es convencional.
Experimental
Se ha preparado un agente de desmoldeo de acuerdo con la invención y se ha determinado la eficacia.
Se describe a continuación la preparación de un agente de desmoldeo que se ajusta estructuralmente a la fórmula (IV) anterior, en la que R_{1} es alquilo C_{17} y n=3:
En un matraz de fondo redondo de 250 ml equipado con un separador Dean Stark y un condensador, se añaden 10,22 g de monoestearato de glicerina, 75 ml de tolueno seco, 0,09 g. de ácido p-toluenosulfónico monohidratado, y 4,0 ml de ciclohexanona. Se deja a reflujo la reacción con agitación hasta que se recoge la cantidad de agua teórica (alrededor de 0,5 ml) vía el separador Dean Stark. Una vez que la reacción se ha completado, se añaden 2,0 ml de trietilamina y el tolueno se elimina por destilación. El material residual fundido se añade a 280 ml de metanol y se permite un lento enfriamiento hasta alcanzar la temperatura ambiente para precipitar el producto de reacción. Para asegurar que todos los materiales han precipitado, se añaden lentamente 70 ml de agua desionizada. El precipitado es recogido mediante filtración a vacío y secado bajo presión reducida hasta alcanzar 10,994 g de polvo blanco.
La preparación del material innovador:
Se incorporó el producto preparado de acuerdo con el proceso descrito más arriba en una resina de homopolicarbonato basada en bisfenol-A teniendo un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 18.000 en una cantidad de 300 ppm y los artículos se moldearon convencionalmente. Se apreció que el producto tenía propiedades de desmoldeo que corresponden a las de GMS. El recuento de biseles para discos ópticos preparados por medio del material innovador fue considerablemente más bajo que para discos usando GMS en cantidad equivalente.
A pesar de que se ha descrito la invención con detalle en lo anteriormente dicho a modo ilustrativo, tiene que entenderse que este detalle es solamente para este propósito y que se puede hacer una variación en ella por los especialistas sin apartarse del ámbito de aplicación de la invención excepto que ésta pueda estar limitada por las reivindicaciones.

Claims (10)

1. Una composición de moldeo termoplástica transparente que contiene elementos no magnéticos, que comprende una resina de policarbonato y de aproximadamente 0,01 al 0,3 por ciento respecto al peso del policarbonato, de un agente de desmoldeo, comprendiendo dicho agente el producto de una reacción de un compuesto representado por la fórmula (I)
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en la que R_{1} denota un grupo alquilo C_{1-30} con al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por
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en la que R_{2} y R_{3} independientemente designan un grupo alquilo C_{1-30} o un grupo arilo y
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en la que n es 1-7.
2. La composición de la reivindicación 1, en la que dicho agente de desmoldeo está presente en una cantidad del 0,03 al 0,1 por ciento respecto al peso del policarbonato.
3. La composición de moldeo de la reivindicación 1, en la que dicho miembro es (i) y R_{1} designa un grupo alquilo C_{4-25}.
4. La composición de moldeo la reivindicación 1, en la que dicho miembro es (i) y R_{2} y R_{3} independientemente designan grupos alquilo C_{4-25}.
5. La composición de moldeo de la reivindicación 1, en la que dicho miembro es (i) y R_{1}, R_{2} y R_{3} designan independientemente grupos alquilo C_{14-20.}
6. La composición de moldeo de la reivindicación 1, en la que dicho miembro es
15
en la que n es 2-5.
7. La composición de moldeo de la reivindicación 1, en la que dicho agente conforma con
16
en la que R_{1}, R_{2} y R_{3} designan independientemente grupos alquilo C_{4-25}.
8. La composición de moldeo de la reivindicación 1, en la que dicho agente conforma con
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en la que R_{1} designa al grupo alquilo C_{4-25} y n es 2-5.
9. La composición de moldeo de la reivindicación 2, en la que dicho agente conforma con
18
en la que R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente los grupos alquilo C_{4-25.}
10. La composición de moldeo de la reivindicación 2, en la que dicho agente conforma con
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en la que R_{1} designa un grupo alquilo C_{4-25} y n es 2-5.
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