ES2200274T3 - Arilpirroles para el control de termitas substerraneas. - Google Patents
Arilpirroles para el control de termitas substerraneas.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION PROPORCIONA UN PROCEDIMIENTO PARA CONTROL DE POBLACIONES SUBTERRANEAS DE TERMITAS, QUE COMPRENDE APLICAR AL TERRENO UNA CANTIDAD TERMITICIDAMENTE EFECTIVA DE UN COMPUESTO DE ARILPIRROL DE FORMULA I.
Description
Arilpirroles para el control de termitas
subterráneas.
Una amplia clase de compuestos de arilpirrol y su
uso insecticida en la protección de cultivos y la salud animal se
describe en U.S. 5.010.098, U.S. 5.310.938 y U.S. 5.455.263. EN
EP-A 771 526, se ha descrito que composiciones que
contienen chlorfenapyr y piretroides son útiles para controlar
insectos, entre otros termitas subterráneas Formosan. Se ha
encontrado que un pequeño grupo selecto de estos compuestos de
arilpirrol es particularmente útil para el control de termitas
subterráneas nocivas.
Se sabe que las termitas se presentan
virtualmente en todos los estados de los EE.UU., excepto Alaska,
en todos los territorios de EE.UU. y en el mundo en todos los
continentes excepto la Antártida. Las termitas provocan un daño
intensivo a la madera, estructuras de madera, productos de madera
y plantas cultivadas y cosechas. Invaden y dañan estacas, postes,
vigas, maderos, construcciones, albergues y similares. También son
destructivas para plantas cultivadas y cosechas donde hacen
madrigueras en los troncos, excavan túneles en tallos y raíces y
hacen incisiones anulares en la corteza de los árboles. Comen
hierba y lesionan o dañan cosechas de campo tales como caucho, té,
café, cacahuete, cítricos y caña de azúcar.
Los métodos convencionales para controlar las
termitas tienen un mecanismo común de acción. Este mecanismo emplea
una zona química a través de la cual no se trasladarán las
termitas. Esta zona actúa como una barrera repeliendo, directamente
o indirectamente, las termitas. Sin embargo, aunque son eficaces
para repelar las termitas, los tratamientos convencionales
provocan muy poco, si provocan alguno, control eficaz de las
poblaciones de termitas. Ya que muy pocas termitas que encuentran la
barrera mueren realmente. Por lo tanto, debido a la mortalidad
para las termitas y el impacto sobre la actividad de búsqueda de
alimento de las termitas mínimos de los métodos de control de
termitas convencionales, sigue habiendo bastas poblaciones de
termitas que continúan representando una amenaza significativa
para madera en crecimiento y recogida, productos de madera y
estructuras de madera. A la luz de las limitaciones de los
materiales y los métodos convencionales para controlar las
poblaciones de termitas, son altamente deseables alternativas para
los métodos convencionales para controlar estos insectos
significativamente destructivos.
Por lo tanto, un objetivo de esta invención es
proporcionar un método eficaz y eficiente para el control de
poblaciones de termitas subterráneas nocivas.
Una característica de esta invención es que la
presión y la amenaza de las poblaciones de termitas destructivas
pueden reducirse significativamente.
Objetivos y características adicionales de la
invención serán evidentes en al descripción detallada publicada
más adelante.
La presente invención proporciona un método para
el control de poblaciones de termitas subterráneas nocivas que
comprende aplicar al suelo una cantidad termiticidamente eficaz de
un compuesto de arilpirrol selecto de fórmula I.
en la que R es hidrógeno o alcoxi(de 1 a 4
átomos de
carbono)-metilo;
- X es Cl o Br, y
- L, M y Q son cada uno independientemente hidrógeno, Cl, Br, I, F o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
Ejemplos de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono
cuando se usan aquí incluyen metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo,
i-butilo, n-butilo,
s-butilo y t-butilo.
Proteger a la madera en crecimiento y recogida,
los productos de madera y las estructuras de madera del daño y la
destrucción provocados por termitas mientras se controlan
eficazmente las poblaciones de dichas termitas es un reto científico
que continúa. Métodos y materiales convencionales, tales como
organofosfatos, piretroides, hidrocarburos clorados y similares,
emplean un mecanismo común de acción que es esencialmente formar
una barrera química que repele directamente o indirectamente las
termitas elegidas. Por consiguiente, el tamaño de la población de
termitas, y la presión de dicha población, no se reduce
significativamente. Por lo tanto, debido a que estas poblaciones
continúan persistiendo en el ambiente ecológico elegido, continúan
alimentándose y, a través de prueba y error, encuentran huecos en
la barrera química para alcanzar un acceso a la madera, el
producto de madera o la estructura de madera que se pretende
proteger. Además, en el caso de poblaciones de termitas
subterráneas, actividades de post-tratamiento
tales como jardinería, pavimentación, remodelado y similares pueden
perturbar la barrera química en el suelo y crear huecos que pueden
ser abiertos por las poblaciones de termitas subterráneas
elegidas. Además, como los materiales convencionales se degradan a
lo largo del tiempo y se hacen menos eficaces como repelentes, las
poblaciones en gran parte no controladas de termitas pueden volver
a atacar e infestar la madera, el producto de madera o la
estructura de madera susceptible.
Se ha encontrado ahora que un grupo selecto de
compuestos de arilpirrol de fórmula I
en la que R es hidrógeno o alcoxi(de 1 a 4
átomos de
carbono)-metilo;
- X es Cl o Br; y
- L, M y Q son cada uno independientemente hidrógeno, Cl, Br, I, F o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
es particularmente útil para el control de
termitas subterráneas nocivas. Ventajosamente, dichos compuestos
proporcionan una toxina de acción lenta no repelente útil para el
control de termitas subterráneas nocivas que embeben o ingieren
suelo para la excavación o la nutrición. Dichas termitas
subterráneas intercambian nutrientes entre miembros de la colonia;
por lo tanto, una toxina de acción lenta deja un tiempo suficiente
para que un miembro pase la toxina a otro miembro antes de que se
manifiesten efectos tóxicos visibles. Esta acción lenta es
particularmente útil para el control eficaz de poblaciones de
termitas sociales subterráneas. Además, puesto que los compuestos
de arilpirrol de fórmula I selectos son no repelentes, los
miembros de la colonia de termitas nocivas elegida continuarán
trasladándose a través de, atacando o infestando material que se ha
tratado de acuerdo con el método de la invención, dando como
resultado una mortalidad significativa y un control de dichos
miembros de la colonia y una reducción concomitante en la presión
de la población de
termitas.
En la memoria descriptiva y las reivindicaciones,
el término "termita subterránea" indica el orden
Isoptera y abarca las familias de Rhinotermitidae,
Termitidae, Kalotermitidae y Hodotermitidae.
Ejemplos de especies de termitas subterráneas controladas por el
método de la invención incluyen Reticulitermes flavipes,
Reticulitermes virginicus, Reticulitermes hesperus,
Coptotermes formosanus y similares.
Sorprendentemente, entre el basto género de
compuestos de arilpirrol conocidos en la técnica, un pequeño grupo
selecto de arilpirroles de fórmula I es especialmente eficaz y
particularmente útil para el control de termitas subterráneas. Estos
compuestos de arilpirrol particulares de fórmula I preferidos para
usar en el método de la invención son aquellos compuestos de
fórmula I en los que R es alcoxi(de 1 a 4 átomos de
carbono)-metilo.
Otro grupo de compuestos de arilpirrol
particulares preferidos para usar en el método de la invención es
el grupo de compuestos de fórmula I en la que L y Q son hidrógeno
y M es 4-Cl.
Un tercer grupo de compuestos de fórmula I
especialmente útiles en el método de la invención es el grupo en
el que X es Br.
Ejemplares de los compuestos de arilpirrol de
fórmula I selectos que son útiles en el método de la invención
son:
4-bromo-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo;
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-1-(metoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(metoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-2-(\alpha,\alpha,\alpha-
trifluoro-p-tolil)pirrol-3-carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,5-difluorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,3-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4-difluorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4,5-trifluorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4,5-triclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,6-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(3,4-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(3,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo; o
4-cloro-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-2-(\alpha,\alpha,\alpha-p-
tolil)pirrol-3-carbonitrilo.
Los compuestos particularmente útiles en el
método de la invención son:
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo
y
4-cloro-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo.
Más preferiblemente, el
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-
(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo
es útil en el método de la invención para controlar poblaciones de
termitas subterráneas nocivas.
De acuerdo con el método de la invención, un
control eficaz de poblaciones de termitas subterráneas nocivas que
embeben o ingieren suelo para excavación o nutrición puede
obtenerse tratando el suelo con un aerosol, un polvo de espolvoreo,
un polvo, un gránulo, una solución, una emulsión, una suspensión o
una dispersión que contiene una cantidad eficaz del compuesto de
arilpirrol selecto de fórmula I. Las dosis de aplicación de dichos
compuestos de arilpirrol variarán de acuerdo con las condiciones
ambientales imperantes, tales como la especie de insecto, la
densidad de la población, las condiciones climáticas, el tipo de
suelo, el crecimiento de vegetación, las características
topográficas y similares. En general, las dosis de aplicación de
ingrediente activo suficientes para suministrar concentraciones en
suelo de aproximadamente 1 ppm a 2.500 ppm, preferiblemente de
aproximadamente 25 ppm a 1.000 ppm, pueden ser eficaces.
Para una comprensión más clara de la invención,
se indican a continuación los siguientes ejemplos.
\newpage
Para esta evaluación, se ponen 10 termitas
(Reticulitermes virginicus) en una placa Petri de 5 cm que
contiene una capa fina de suelo húmedo que se ha tratado con una
solución en acetona de chlorfenapyr a diversas concentraciones. (La
acetona se evapora antes de la introducción de los insectos). Se
hacen observaciones de la mortalidad de los insectos a las 8 h y
24 h después del tratamiento. Después de 24 h, todas las termitas
se retiran del suelo tratado y se ponen en placas Petri de 5 cm que
contienen suero no tratado y una tira de papel de filtro de
celulosa humedecido como suministro alimenticio. Se hacen
observaciones de mortalidad de insectos continuada diariamente
durante 7 días después de la exposición al suelo tratado. Los
tratamientos se repiten 3 veces. Los datos obtenidos se promedian
y se muestran en la Tabla I, a continuación.
% de Mortalidad | ||||
Concentración | (Tiempo después del tratamiento) | |||
Compuesto de prueba | (ppm) | 8 h | 24 h | 7 días |
Chlorfenapyr | 100 | 0 | 100 | 100 |
Chlorfenapyr | 50 | 0 | 33,7 | 100 |
Chlorfenapyr | 25 | 0 | 6,7 | 100 |
Chlorfenapyr | 10 | 0 | 0 | 100 |
Chlorfenapyr | 5 | 0 | 0 | 100 |
Control no tratado | 0 | 0 | 0 | 0 |
En este Ejemplo, la mortalidad de acción
retardada en termitas expuestas al compuesto de arilpirrol es
evidente. No hay mortalidad después de 8 horas de exposición a
chlorfenapyr (Tabla I). Sin embargo, después de 24 horas el
porcentaje de mortalidad se incrementa. Además, a lo largo de los 6
días siguientes, incluso después de que las termitas se hayan
retirada a suelo no tratado, la mortalidad continúa
incrementándose. Finalmente, la exposición a concentraciones tan
bajas como 5 ppm de chlorfenapyr provoca 100% de mortalidad.
En esta evaluación, se disuelven muestras de
compuesto de prueba en acetona y se aplican a un suelo de greda
arenosa en cantidades suficientes para suministrar concentraciones
de 1.000, 100, 10 y 1 ppm en peso. El suelo tratado se humedece a
continuación con 5% en peso de agua. El suelo tratado humedecido (5
g) se pone uniformemente sobre el fondo de una cápsula de vidrio de
100 x 15 mm. Se ponen diez termitas trabajadores (especies
Reticulitermes) sobre el suelo tratado y se mantienen
durante 7 días. Se hacen observaciones de moribundez diariamente. En
esta evaluación, la moribundez se define como ataxia, parálisis o
lentitud. Las termitas moribundas se registran y se retiran
diariamente. Cada tratamiento se repite 4 veces. Los datos se
promedian y se muestran en la Tabla II, más adelante.
Compuesto de Prueba | Dosis | % de Moribundez | |||||
R | X | L | M | O | (ppm) | 1 DDT | 7 DDT |
H | Br | H | 4-Cl | H | 1.000 | 100 | 100 |
H | Br | H | 4-Cl | H | 100 | 46,7 | 100 |
Compuesto de Prueba | Dosis | % de Moribundez | |||||
R | X | L | M | O | (ppm) | 1 DDT | 7 DDT |
H | Br | H | 4-Cl | H | 10 | 3,2 | 75,6 |
H | Br | H | 4-Cl | H | 1 | 10,0 | 16,7 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Cl | H | 1.000 | 98,3 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Cl | H | 100 | 19,2 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Cl | H | 10 | 6,7 | 91,7 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Cl | H | 1 | 5,0 | 49,4 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Br | H | 1.000 | 96,7 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Br | H | 100 | 98,3 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Br | H | 10 | 11,7 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | H | 4-Br | H | 1 | 10,0 | 43,3 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Cl | H | 4-Cl | H | 1.000 | 100 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Cl | H | 4-Cl | H | 100 | 100 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Cl | H | 4-Cl | H | 10 | 26,4 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Cl | H | 4-Cl | H | 1 | 1,7 | 86,7 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | 3-Cl | H | 5-Cl | 1.000 | 100 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | 3-Cl | H | 5-Cl | 100 | 90 | 100 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | 3-Cl | H | 5-Cl | 10 | 3,3 | 96,8 |
CH_{2}OC_{2}H_{5} | Br | 3-Cl | H | 5-Cl | 1 | 3,3 | 36,7 |
Control no tratado | 0 | 1,9 | 16,8 |
La mortalidad de acción retardada única del
compuesto de arilpirrol de fórmula I se demuestra mediante los
datos mostrados en la Tabla II de este ejemplo. Por ejemplo, la
exposición a compuestos de arilpirrol a concentraciones de 10 ppm
provoca poca moribundez después de 24 horas (de 3,2% a 26,4%). Sin
embargo, después de 7 días de exposición, resulta una moribundez
significativa (de 75,6% a 100%) para todos estos compuestos.
En esta evaluación, se trata suelo húmedo con una
dilución en gradiente de una formulación 2SC de chlorfenapyr según
se describe en la Patente de EE.UU. 5.496.845. Grupos de 10
termitas cada uno de cuatro especies diferentes de termitas se
ponen en una placa Petri de 5 cm que contiene una capa fina del
suelo tratado. Se realizan observaciones de la mortalidad de los
insectos a las 8 h y las 24 h después del tratamiento. Después de
24 h, todas las termitas se retiran del suelo tratado y se ponen en
placas Petri que contienen suelo no tratado y una tira de papel de
filtro de celulosa humedecido como alimento. Se realizan
observaciones de la mortalidad de los insectos diariamente, durante
7 después de la exposición al suelo tratado. Cada tratamiento se
repite 6 veces. Los datos se promedian y se muestran en la Tabla
III, a continuación.
% de Mortalidad 7 DDT | |||||
Compuesto | Dosis | Reticulitermes | Reticulitermes | Reticulitermes | Coptotermes |
de Prueba | (ppm) | flavipes | virginicus | hesperus | formosanus |
Chlorfenapyr | 1000 | 96,7 | 86,7 | 100 | 96,7 |
Chlorfenapyr | 500 | 90,0 | 78,3 | 100 | 98,3 |
Chlorfenapyr | 100 | 18,3 | 16,7 | 22,5 | 43,3 |
Chlorfenapyr | 50 | 8,3 | 20,0 | 20,0 | 36,7 |
Chlorfenapyr | 10 | 3,3 | 16,7 | 10,0 | 23,3 |
Control | 0 | 6,7 | 0 | 5,0 | 10,0 |
no Tratado |
En este Ejemplo, en el que se estudian todas las
especies principales de termitas subterráneas en los EE.UU., los
datos de la Tabla III demuestran claramente que todas las especies
de termitas probadas son igualmente susceptibles a los efectos
letales del compuesto de arilpirrol de fórmula I.
Un suelo de greda arenosa se trata con soluciones
en acetona de chlorfenapyr o permethrin para obtener
concentraciones de 100, 10 ó 1 ppm. Se usa suelo no tratado para
los controles. Después de que los tratamientos se hayan secado, se
transfiere suficiente suelo tratado a longitudes de 15 cm de tubo
de plástico transparente (1,5 cm de diámetro) para formar una
columna de suelo tratado de 5 cm de longitud. Un bloque de agar al
6% de 1 cm de grosor se ajusta en cada extremo de la columna de 5
cm de suelo. Varios trozos de serrín (fuente de alimento) se ponen
en un extremo abierto que, cuando el tubo se invierte, se sitúa
por debajo de la columna de suelo tratado. Se introducen a
continuación treinta (30) termitas (Reticulitermes flavipes)
en el extremo abierto superior del tubo de plástico opuesto a la
fuente de alimento. Ambos extremos del tubo se sellan, para formar
una "unidad de prueba". Las unidades de prueba se mantienen a
temperatura ambiente, en la oscuridad, mientras dura el estudio.
Después de 1 día y 3 días, se toman medidas de la distancia de los
túneles excavados por las termitas en la columna de 5 cm de suelo
tratado. Cada concentración se repite 4 veces para cada compuesto de
prueba. Al final del experimento, las unidades de prueba se
muestrean destructivamente para determinar la mortalidad de las
termitas.
Profundidad en cm de la penetración de las | % de | |||||
Compuesto | Dosis | termitas (% de 5 cm) | Mortalidad | |||
de prueba | (ppm) | 1 día | 3 días | 3 días | ||
chlorfenapyr | 100 | 4,4 | (88%) | 5,0 | (100%) | 93,0% |
10 | 3,8 | (76%) | 5,0 | (100%) | 46,0% | |
1 | 5,0 | (100%) | 5,0 | (100%) | 33,0% | |
permethrin | 100 | 0,0 | (0%) | 0,0 | (0%) | 7,0% |
10 | 0,1 | (2%) | 0,2 | (4%) | 0,0% | |
1 | 1,0 | (24%) | 2,6 | (52%) | 17,0% | |
control no | 0 | 3,3 | (66%) | 5,0 | (100%) | 20,0% |
tratado |
En la Tabla IV, la repelencia se demuestra
claramente para el compuesto piretroide, permethrin. Hay muy poca
penetración por las termitas en la columna de suelo tratado con
permethrin, especialmente en dosis de 100 ó 10 ppm. Como puede
observarse, pocas termitas morían a partir de al exposición debido
a la repelencia del permethrin. Incluso a concentraciones de 1 ppm
de permethrin, cuando las termitas penetraban a través de más de
50% de la columna de suelo tratado, la mortalidad no difería de la
observada en el control no tratado. En contraste, el compuesto de
arilpirrol de fórmula I, chlorfenapyr, demostraba claramente
ausencia de repelencia. A las tres concentraciones de chlorfenapyr,
las termitas penetraban rápidamente en la columna de suelo tratado.
Además, la exposición al chlorfenapyr en las columnas de suelo
tratado resultaba letal para las termitas. Incluso la
concentración más baja probada (1 ppm), la exposición a chlorfenapyr
provocaba una mortalidad superior en las termitas que la
exposición a la misma concentración de 1 ppm de permethrin.
En esta evaluación, se añaden 300 termitas
(Reticulitermes flavipes) a un recipiente tubular redondo
de 5 cm relleno con un sustrato de arena/vermiculita y que contiene
un pequeño bloque de pino pesado previamente (madera no protegida).
Este recipiente se conecta con una longitud de 7 cm de tubo de
plástico de 3 mm a un segundo recipiente cargado con un suelo de
greda arenosa que se ha tratado con un compuesto de prueba. En el
extremo opuesto del segundo recipiente se conecta, mediante un tubo
de plástico, un tercer recipiente en el que se pone un solo bloque
pesado previamente de madera de pino (madera protegida). Las
termitas deben excavar túneles a través del suelo tratado para
acceder al bloque "protegido" de madera de pino. Después de 5
semanas, se retiran las termitas de todos los recipientes, se
determina el % de mortalidad de los insectos y los bloques de pino
se pesan. Los tratamientos se repiten 6 veces. Los datos se
promedian y se muestran en la Tabla V a continuación.
Compuesto | Dosis | % de | Consumo de Madera | Consumo de Madera |
de Prueba | (ppm) | Mortalidad | no Protegida | Protegida |
Chlorfenapyr | 1000 | 100 | 36 mg | 16 mg |
Chlorfenapyr | 500 | 99,4 | 52 mg | 37 mg |
Chlorfenapyr | 100 | 93,4 | 308 mg | 75 mg |
Chlorfenapyr | 50 | 87,7 | 625 mg | 133 mg |
Chlorfenapyr | 10 | 44,5 | 833 mg | 625 mg |
Control | 0 | 29,0 | 900 mg | 842 mg |
no Tratado |
En este Ejemplo, los datos de la Tabla V
demuestran las ventajas de la ausencia de repelencia de un
compuesto de arilpirrol, chlorfenapyr. En ausencia de residuos de
chlorfenapyr en el suelo en el recipiente medio, las termitas
consumen cantidades iguales de madera desde ambos extremos de la
cámara de prueba. Sin embargo, en todas las pruebas en las que el
suelo en el recipiente medio se trata con chlorfenapyr, se consume
significativamente menos madera del bloque de pino protegido que la
que se consume del bloque de pino no protegido. En este estudio,
el porcentaje de mortalidad es consecuentemente \geq 85% a
concentraciones de suelo tan bajas como 50 ppm.
Claims (10)
1. Un método para el control de poblaciones de
termitas subterráneas, que comprende aplicar al suelo una cantidad
termiticidamente eficaz de un compuesto de arilpirrol no repelente
de fórmula I
en la
que
- R es hidrógeno o alcoxi(de 1 a 4 átomos de carbono)-metilo;
- X es Cl o Br, y
- L, M y Q son cada uno independientemente hidrógeno, Cl, Br, I, F o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
en ausencia de compuestos piretroidales.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que dicho compuesto de arilpirrol se aplica en una dosis
suficiente para proporcionar una concentración en el suelo de
aproximadamente 1,0 ppm a 2500 ppm.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 2,
en el que dicho compuesto de arilpirrol se aplica en una dosis
suficiente para proporcionar una concentración en el suelo de
aproximadamente 5 ppm a 1000 ppm.
4. Un método de acuerdo con la reivindicación 3,
en el que dicho compuesto de arilpirrol se aplica en una dosis
suficiente para proporcionar una concentración en el suelo de
aproximadamente 25 ppm a 1000 ppm.
5. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que R es alcoxi(de 1 a 4
átomos de carbono)-metilo.
6. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que L y Q son hidrógeno y M es
4-Cl.
7. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en el que X es Br.
8. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que dicho compuesto de arilpirrol se
selecciona del grupo que consiste en:
4-bromo-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo;
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-1-(metoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(metoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-2-(\alpha,\alpha,\alpha-
trifluoro-p-tolil)pirrol-3-carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,5-difluorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,3-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4-difluorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4,5-trifluorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,4,5-triclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(2,6-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(3,4-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(3,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo; y
4-cloro-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-2-(\alpha,\alpha,\alpha-p-
tolil)pirrol-3-carbonitrilo.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 2,
en el que dicho compuesto de arilpirrol se selecciona del grupo que
consiste en:
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-cloro-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(3,5-diclorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo;
4-bromo-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo;
y
4-cloro-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-carbonitrilo.
10. El método de acuerdo con la reivindicación 9,
en el que dicho compuesto de arilpirrol es
4-bromo-2-(p-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrol-3-
carbonitrilo.
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