ES2181414T3 - Procedimiento de sintesis de laminaribiosa. - Google Patents

Abstract

Procedimiento de preparación de laminaribiosa, consistente en una etapa de acoplamiento glicosídico entre un donador y un aceptor de glicosilo, caracterizado por el hecho de que: u el donador de glicosilo se presenta en forma piranósica y responde a la fórmula (II) donde: **fórmula** R1 representa: - un radical alquilo o halogenoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; - un radical arilo no substituido o substituido por uno o varios grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo nitro; X representa un grupo saliente nucleófugo seleccionado entre: - un grupo de fórmula S(O)nR¿, donde R¿ representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo no substituido o substituido por un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo nitro o acetamida y n es un número entero igual a 0 ó 1; - un grupo tricloroacetimidato; u el aceptor de glicosilo se presenta en forma furanósica y responde a la fórmula (III) **fórmula** donde: R2 y R3 forman juntos un radical metilidilo, etilidilo, tricloroetilidilo, isopropilidilo, hexafluoroisopropilidilo, ciclopentilidilo, ciclohexilidilo, cicloheptilidilo, butilidilo, 1-terc-butiletilidilo, 1-feniletilidilo, bencilidilo, metoxibencilidilo, 1-fenilbencilidilo; R4 y R5 forman juntos un radical metilidilo, etilidilo, tricloroetilidilo, isopropilidilo, hexafluoroisopropilidilo, ciclopentilidilo, ciclohexilidilo, cicloheptilidilo, butilidilo, 1-terc-butiletilidilo, 1-feniletilidilo, bencilidilo, metoxibencilidilo, 1-fenilbencilidilo, o representan independientemente un radical bencilo, acetilo, benzoílo, clorobenzoílo, metoxibenzoílo, nitrobenzoílo, alilo, clorobencilo, metoxibencilo o nitrobencilo; . dicha etapa de acoplamiento es realizada en solución en un solvente orgánico anhidro, a una temperatura comprendida entre -80°C y 40°C, durante un tiempo de 1 minuto a 8 horas, en presencia de un promotor apropiado seleccionado entre: - una fuente de iones halonio, asociada o no a unácido de Lewis o un grupo ácido fuerte, en el caso en que X representa un grupo S(O)nR¿, tal como se ha definido anteriormente, donde n es igual a 0; - un ácido de Lewis asociado a una amina, en el caso en que X representa un grupo S(O)nR¿, tal como se ha definido anteriormente, donde n es igual a 1; - un ácido de Br¿onstedt o un ácido de Lewis, en el caso en que X representa un grupo tricloroacetimidato; u sometiendo el producto de reacción así obtenido, neutralizado y purificado a un tratamiento de protección para obtener, tras la purificación, laminaribiosa.