ES1256540U - Composicion alimenticia en polvo que comprende eriocitrina - Google Patents

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Abstract

Composición alimenticia en polvo, obtenida a partir del limón caracterizada porque comprende entre 1% y 30% (p/p) de eriocitrina.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición alimenticia en polvo que comprende eriocitrina
La presente invención se refiere a una composición alimenticia en polvo que comprende entre 1 % y 30 % (p/p) de eriocitrina, la flavanona más abundante en el limón, para ser utilizada como suplemento alimenticio por sus propiedades beneficiosas.
Las flavanonas son los flavonoides más abundantes en la mayoría de las especies cítricas. La estructura de las flavanonas difiere químicamente de la flavona en la saturación del enlace entre los carbonos 2 y 3, y en la desaparición, debido a este hecho, de la conjugación entre dicho doble enlace y el grupo carbonilo, conjugados a su vez con el grupo 2-fenilo (anillo B) y con el anillo A. Su modelo básico es, por consiguiente, la 2-fenilbenzopiran-4-ona.
Las principales flavanonas del género üitrus son la hesperetina, naringenina, eriodictiol e isosakuranetina, que mayoritariamente se encuentran en forma glicosilada en el hidroxilo situado en el carbono C-7. Esta glicosilación puede ser de dos tipos según la estructura: (a) p-neohesperidósido (2-O-a-L-ramnopiranosil-p-D-glucopiranosa) y (b) p-rutinósido (6-O-a-L-ramnopiranosil-p-D-glucopiranosa). Dentro de los rutinósidos, las flavanonas más abundantes en cítricos son la hesperidina, narirutina y eriocitrina.
La flavanona más abundante de los extractos de cítricos como la naranja es la hesperidina. Sin embargo, existe otra flavanona relevante y representativa del limón, conocida como eriocitrina. La eriocitrina tiene una importante capacidad antioxidante y es mucho más soluble que la hesperidina gracias a la presencia de dos grupos hidroxilos (-OH) en el anillo B de la estructura flavonoide. El contenido de eriocitrina en los extractos de cítricos comerciales es muy bajo debido a los procesos y/o materias primas inadecuadas que se utilizan en la industria. Por este motivo, no es raro encontrar eriocitrina cuando el compuesto real es hesperidina, o vender como extracto de limón lo que realmente es hesperidina sintética o extracto de naranja con hesperidina. Existen numerosos estudios científicos relacionados con la hesperidina gracias a su incorporación común en la dieta y la facilidad de obtención de la misma. Sin embargo, existen escasos estudios científicos relacionados con la eriocitrina.
La ciencia desarrollada en este sentido respalda los numerosos beneficios para la salud del consumo de naranja, gracias a su alto contenido en hesperidina. Entre todas estas ventajas, destaca su actividad antiinflamatoria, hipolipemiante, hipotensiva y venotónica. También se ha descrito su utilización contra la osteoporosis. Los beneficios de la hesperidina están asociados con los metabolitos que circulan en el cuerpo después de la ingesta del extracto, principalmente conjugados de hesperetina, tales como glucurónidos, sulfatos, entre otros.
En el mercado, existen fármacos con hesperidina y/o su análogo semisintético, la diosmina. La indicación para su venta es como un agente venotónico, es decir, para mejorar la permeabilidad capilar. La alteración de la permeabilidad, provoca la aparición de retención de líquidos, venas varicosas, hemorroides e insuficiencia venosa en las extremidades inferiores. El fármaco comercializado bajo el nombre comercial Daflon®, ha sido ampliamente vendido durante mucho tiempo a un gran espectro de la población, incluso a aquellas mujeres embarazadas. Actualmente, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA, por sus siglas en inglés) ha rechazado la indicación asociada con el consumo de hesperidina y análogos para el "mantenimiento de la permeabilidad normal de los capilares y las venas" (EFSA Journal 2014; 12 (1): 3511). Esta prohibición podría deberse a la gran variabilidad de los resultados obtenidos en el ámbito científico. Esta variabilidad podría deberse a la disparidad en la respuesta de la ingesta de polifenoles como la flavanona hesperidina, pudiendo ser el resultado de la insolubilidad de la hesperidina. Grandes multinacionales farmacéuticas están desarrollando estudios para resolver el problema de la insolubilidad de dicho extracto. Para superar dicha limitación, la eriocitrina puede jugar un papel relevante.
La insolubilidad de la hesperidina tiene extrema relevancia desde dos puntos de vista: organoléptico y funcional. La hesperidina forma una nube en suspensión que precipita al fondo en los zumos de naranja recién exprimidos. En los jugos, bebidas industriales y en las bebidas recién exprimidas, la hesperidina se encuentra de forma insoluble. La agitación del zumo, promueve la disolución de la hesperidina insoluble. La microbiota intestinal es imprescindible para la metabolización de la hesperidina, la absorción de los metabolitos y su consecuente efecto en el cuerpo.
La microbiota intestinal hidroliza el grupo glicósido, conocido como rutinosa dando lugar a la molécula de hesperetina. Esta hidrolisis es primordial para la absorción de esta molécula (Vallejo et al., 2010). Si la hesperidina es insoluble, la microbiota responsable de romper el grupo de azúcar difícilmente accederá a ella, por lo que se formará poca hesperetina y la biodisponibilidad disminuirá. Por el contrario, si la solubilidad mejora, la biodisponibilidad aumentará (Tomás-Navarro et al., 2014). La eriocitrina se ha estudiado mucho menos debido a su difícil obtención en los procesos de extracción convencionales y/o porque la materia prima utilizada no es la apropiada. Sin embargo, se ha descrito el efecto hipolipemiante y antioxidante de la eriocitrina, capaz de activar la biogénesis mitocondrial y reducir la enfermedad del hígado graso no alcohólico. Sin embargo, por su similitud es probable que sus efectos sean similares o mejores que los descritos para la hesperidina.
Un extracto de limón con alto contenido de eriocitrina es más soluble que un extracto rico en hesperidina. La solubilidad puede mejorar su utilización en alimentos funcionales, dado que facilitará la biodisponibilidad de sus metabolitos bioactivos. Por tanto, después de la liberación del azúcar, la molécula resultante, el eriodictiol, puede convertirse en hesperetina gracias a la acción de la enzima catecol-O-metil-transferasa (COMT) en el intestino y el hígado, que introduce grupos metilo (-CH3) en las moléculas en la posición 'orto', ya que este es el caso del eriodictiol en su anillo B.
Los inventores de la presente invención han encontrado que la eriocitrina, siendo soluble, es mucho más accesible para la microbiota colónica que la hesperidina para romper el residuo rutinosa. Por lo tanto, la eriocitrina es una forma ideal de obtener el mismo metabolito activo final (hesperetina) pero generándolo in situ, en el intestino. De modo que, el extracto de limón aumenta los efectos descritos para la hesperidina y, además, la posible presencia de metabolitos de eriodictiol con los dos grupos -OH en la posición 'orto', presumiblemente ejerce una alta actividad antioxidante.
Se conocen composiciones que contienen eriocitrina. Sin embargo, dichas composiciones tienen un alto contenido de eriocitrina, alrededor del 70% (p/p), tal como la comercializada con el nombre comercial Eriomin®, lo que significa que ha sido obtenida utilizando métodos de purificación de dicha flavanona. En dichos métodos también se eliminan otros flavonoides beneficiosos presentes en el limón, tales como apigenina 6,8-di-C-Glu (Vicenina-2), crisoeriol 6,8-di-C-Glu y/o limocitrina HMG-Glu, entre otros. Por tanto, existe la necesidad de obtener composiciones que contengan eriocitrina obtenida a partir del limón con una concentración adecuada, que mantenga sus propiedades y que se asemeje más a como se encuentra en su estado natural.
Los inventores de la presente invención han desarrollado un procedimiento de obtención de una composición alimenticia en polvo a partir de limón, que comprende una etapa de extracción con un disolvente y una etapa de filtración de flujo tangencial, con el que es posible obtener la eriocitrina con unas características de calidad adecuadas, manteniendo sus propiedades, y con una mayor similitud a como se encuentra esta flavanona en su medio natural. Preferentemente, el tamaño de la membrana en la filtración de flujo tangencial es de entre 100 Da y 100.000 Da.
En otro aspecto, los inventores de la presente invención han desarrollado una composición alimenticia en polvo que comprende entre 1 % y 30 % (p/p) de eriocitrina.
Además, la composición puede comprender otros flavonoides. Preferentemente, dichos flavonoides son apigenina 6,8-di-C-Glu (Vicenina-2), crisoeriol 6,8-di-C-Glu y/o limocitrina HMG-Glu. Preferentemente, dichos flavonoides están en una concentración entre 0.1 y 3 % (p/p).
Preferentemente, la eriocitrina se extrae de un extracto de limón. Más preferentemente, la eriocitrina se extrae del fruto del limón. Aún más preferentemente, la eriocitrina se extrae del fruto de üitrus limón (L.) Osbeck.
Algunas realizaciones de la presente invención se describen con más detalle a continuación por referencia a las figuras esquemáticas adjuntas en las que:
La figura 1 representa un esquema del metabolismo comparativo de la hesperidina y la eriocitrina.
La figura 2 representa cromatogramas obtenidos a 340 nm del extracto de naranja y del extracto de limón, respectivamente. El número de cada pico cromatográfico hace referencia a la Tabla 1.
Como se indica en la figura 1, la eriocitrina, siendo soluble, permite que la microbiota intestinal pueda acceder a ella y romper el residuo rutinosa. Una vez que esto sucede, la molécula resultante, el eriodictiol, es capaz de entrar a las células del intestino donde se convierte, al menos en parte, en hesperetina por la acción de la enzima COMT (punto 3, figura 1). Luego, la hesperetina se conjuga y circula por el cuerpo. Por lo tanto, la eriocitrina resulta una forma ideal de obtener el mismo metabolito activo final, la hesperetina pero generándolo in situ, en el intestino.
Como se puede observar en la figura 2, el ‘extracto de naranja’ consistió exclusivamente en hesperidina (compuesto 10, tabla 1) mientras que el extracto de limón presentó un perfil mucho más rico de compuestos. Además de eriocitrina (compuesto 6, tabla 1) como compuesto mayoritario, en el extracto de limón se identificaron otras dos flavanonas: eriodictiol-glucósido-ramnósido-glucósido (compuesto 3, tabla 1) y naringina (compuesto 9, Tabla 1).
A continuación, la presente invención se ilustra mediante ejemplos, que no constituyen una limitación de la misma.
EJEMPLOS
EJEMPLO 1: Obtención de una composición de la presente invención con un contenido de eriocitrina 10 veces mayor.
Para obtener una composición de la presente invención con eriocitrina, se extrajo 10 kg de triturado de limón con agua a 50 °C durante 4 horas. Posteriormente, mediante centrifugación, se separó el líquido del sólido no disuelto. El extracto contenía el compuesto de interés, la eriocitrina, un flavonoide abundante en cítricos.
La micela con residuo seco de un 5 % (p/p) se sometió a un proceso de purificación mediante filtración tangencial en cascada. Para ellos se realizaron 3 etapas encadenadas:
1. La micela se filtró a través de una membrana de 100.000 Da, pasando un 99 % (p/p) de la eriocitrina al permeado y obteniendo un 3 % (p/p) de residuo seco.
2. El permeado de la primera etapa se filtró a través de una membrana de 10.000 Da pasando el compuesto de interés al permeado en un 99 % (p/p) y obteniéndose un 1 % (p/p) de sólidos.
3. El permeado de la etapa 2 se filtró a través de una membrana de 1.000 Da pasando la eriocitrina en un 98 % (p/p) al permeado y obteniéndose un 0,5 % (p/p) de sólidos.
En el global de las tres etapas se pasó de un extracto líquido del 5 % (p/p) de sólidos a uno del 0,5 % (p/p) de sólidos, manteniendo la misma cantidad de eriocitrina. Por tanto, la eriocitrina se concentró 10 veces.
EJEMPLO 2: Obtención de una composición de la presente invención con un contenido de eriocitrina 18 veces mayor.
Para obtener una composición de la presente invención con eriocitrina, se extrajo 10 kg de triturado de limón con agua a 50 °C durante 4 horas. Posteriormente, mediante centrifugación, se separó el líquido del sólido no disuelto. El extracto contenía el compuesto de interés, la eriocitrina.
La micela con residuo seco de un 5 % (p/p) se sometió a un proceso de purificación mediante filtración tangencial en cascada. Para ellos se realizaron 3 etapas encadenadas:
1. La micela se filtró a través de una membrana de 100.000 Da, pasando un 99 % (p/p) de la eriocitrina al permeado y obteniendo un 3 % (p/p) de residuo seco.
2. El permeado de la primera etapa se ajustó a un pH básico mediante la adición de una sustancia alcalina (hidróxido de sodio) y la solución se filtró a través de una membrana de 10.000 Da pasando el compuesto de interés al permeado en un 99 % (p/p). El pH provocó una retención de sólidos mayor con lo que se obtuvo finalmente un 0.5 % (p/p) de sólidos en el permeado.
3. El permeado de la etapa 2 se filtró a través de una membrana de 1.000 Da pasando la eriocitrina en un 98 % (p/p) al permeado y obteniéndose un 0,25 % (p/p) de sólidos.
En el global de las tres etapas se pasó de un extracto líquido del 5 % (p/p) de sólidos a uno del 0,25 % (p/p) de sólidos, manteniendo la misma cantidad de eriocitrina. Por tanto, la eriocitrina se concentró un total de 18 veces.
EJEMPLO 3: Caracterización de los compuestos identificados en los extractos de limón y naranja mediante HPLC-UV-MS/MS.
Para la identificación y cuantificación de los compuestos presentes en los extractos se analizaron los sobrenadantes y precipitados mediante HPLC-UV-MS/MS. Para el extracto de limón fue suficiente con una única extracción ya que después de la centrifugación no apareció ningún precipitado. En el caso del extracto de naranja, el precipitado formado se disolvió en 5 mL de DMSO y tras la centrifugación no se volvió a formar precipitado.
Los compuestos identificados en ambos extractos se recogen en la tabla 1, ordenados por su tiempo de retención (TR), la información de su masa identificada (ion negativo, [M-H]-), su perfil de fragmentación (MS/MS) y sus máximos de absorbancia en UV (Amax).
Tabla 1. Compuestos identificados en los extractos de limón y naranja mediante HPLC-UV-MS/MS.
N° Compuestos TR [M-H]- MS/MS ^max 1 Ácido ferúlico O-Glu 16.94 355 193/160/134 294/328 2 Apigenina 6,8-di-C-Glu (Vicenina-2) 18.13 593 503/473/383/353 270/332 3 Eriodictiol-Glu-Ramn-Glu 18.70 757 595/449/287 282/330 4 Diosmetina 6,8-di-C-Glu 19.00 623 605/533/503/383 270/346 5 Crisoeriol 6,8-di-C-Glu 19.65 623 533/503/383 270/346 6 Eriocitrina 22.90 595 459/329/287 284/334 7 Apigenina 8-C-xilanopiranosil-Glu 23.39 563 413/341/293 268/332 8 Diosmetina 8-C-Glu 24.88 461 371/341 268/334 Naringenina 7-O-rutinósido
9 25.02 579 271 278/330
(Naringina)
10 Hesperidina3 28.10 609 301 284/336
Diosmetina 7-O-rutinósido
11 28.40 607 299/284 270/334
(Diosmina)
12 Limocitrina HMG-Glu 29.43 651 549/507/345 274/350 a Único compuesto presente en el extracto de naranja. Glu, glucósido. Ramn, ramnósido. HMG, 3-Hidroxi-3-metil-glutaril.
Los cromatogramas de los sobrenadantes analizados mediante HPLC-UV-MS/MS de cada uno de los extractos se muestran en la figura 2, donde se pueden ver numerados todos los compuestos identificados en cada extracto. El número de cada pico cromatográfico hace referencia a la tabla 1.
Como se puede observar en la figura 2, el ‘extracto de naranja’ consistió exclusivamente en hesperidina (compuesto 10, Tabla 1) mientras que el extracto de limón presentó un perfil mucho más rico de compuestos. Además de eriocitrina (compuesto 6, tabla 1) como compuesto mayoritario, en el extracto de limón se identificaron otras dos flavanonas: eriodictiol-glucósido-ramnósido-glucósido (compuesto 3, tabla 1) y naringina (compuesto 9, tabla 1).
También se identificaron otros compuestos fenólicos de diferentes familias. Por ejemplo, se identificó el glucósido del ácido ferúlico (compuesto 1, tabla 1) que es un ácido hidroxicinámico, y también se identificaron diferentes flavonas, que fueron diferentes derivados C-glicósidos de: apigenina (compuesto 2, tabla 1), diosmetina (compuesto 4, tabla 1), y crisoeriol (compuesto 5, tabla 1). Los derivados C-glicósidos presentaron un patrón característico de fragmentación [(M-H)-90] y [(M-H)-120]. De diosmetina también se identificó un mono-glucósido (compuesto 8, tabla 1) y su derivado rutinósido, la diosmina (compuesto 11, tabla 1). Además, otro derivado de apigenina identificado fue apigenina 8-C-xilanopiranosil-glucósido (compuesto 7, tabla 1). Al igual que las flavanonas, las flavonas presentan un máximo de absorbancia alrededor de 340 nm, pero con un espectro UV muy diferente, lo que hace a los compuestos de estas dos familias fácilmente diferenciables.
Por último, se identificó un flavonol, el glucósido de limocitrina-3-hidroxi-3-metil-glutaril (compuesto 12, tabla 1), observando su máximo de absorción en torno a 360 nm característico de esta familia de fenólicos.
Respecto a la cuantificación, se hizo para aquellos compuestos mayoritarios de ambos extractos (Tabla 2). Las flavanonas mayoritarias detectadas en los extractos de limón y naranja, fueron eriocitrina (83,3±5,6 mg/g extracto) y hesperidina (133,7±15,9 mg/g extracto) respectivamente. Ambos compuestos se cuantificaron con sus propios patrones.
Tabla 2. Compuestos cuantificados en los extractos de naranja y limón.
N° Compuestos mg/g extracto ± DE 2 Apigenina 6,8-di-C-Glu (Vicenina-2) 14,6±0,4 (limón) 5 Crisoeriol 6,8-di-C-Glu 11,3±0,2 (limón) 6 Eriocitrina 83,3±5,6 (limón)
133,7±15,9 (naranja) 10 Hesperidina
6,3±0,1 (limón) 12 Limocitrina HMG-Glu 12,0±1,5 (limón) Los valores se expresan como la media ± la desviación estándar (DE) de un n=3.
En el extracto de naranja sólo se detectó y cuantificó hesperidina en el sobrenadante analizado (tras extracción con DMSO). No se observaron cantidades cuantificables del compuesto en el precipitado del extracto de naranja.
En el extracto de limón se detectaron también flavonas en cantidades importantes como apigenina 6,8-di-C-Glu (Vicenina-2) y crisoeriol 6,8-di-C-Glu (tabla 2). También se cuantificó el flavonol, limocitrina HMG-Glu en una cantidad de 12 mg/g extracto. Las flavonas (compuestos 2 y 5) se cuantificaron utilizando apigenina como patrón y el flavonol cuantificado, limocitrina HMG-Glu (compuesto 12), con rutina.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Composición alimenticia en polvo, obtenida a partir del limón caracterizada por que comprende entre 1 % y 30 % (p/p) de eriocitrina.
2. Composición en polvo, según la reivindicación 1, caracterizada por que la composición además comprende otros flavonoides.
3. Composición en polvo, según la reivindicación 1 o 2, caracterizada por que dichos flavonoides son apigenina 6,8-di-C-Glu (Vicenina-2), crisoeriol 6,8-di-C-Glu y/o limocitrina HMG-Glu.
4. Composición en polvo, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la eriocitrina se extrae de un extracto de limón.
5. Composición en polvo, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la eriocitrina se extrae del fruto del limón.
6. Composición en polvo, según la reivindicación 5, caracterizada porque se obtiene del fruto de üitrus limón (L.) Osbeck.
7. Composición en polvo, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que se obtiene mediante un procedimiento que comprende una etapa de extracción con un disolvente y una etapa de filtración de flujo tangencial.
8. Composición en polvo, según la reivindicación 7, caracterizada por que el tamaño de la membrana en la filtración de flujo tangencial es de entre 100 Da y 100.000 Da.
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