EP4683610A1 - Catecholderivate zur behandlung von alterungserscheinungen der haare und/oder der kopfhaut - Google Patents

Catecholderivate zur behandlung von alterungserscheinungen der haare und/oder der kopfhaut

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Publication number
EP4683610A1
EP4683610A1 EP24705378.8A EP24705378A EP4683610A1 EP 4683610 A1 EP4683610 A1 EP 4683610A1 EP 24705378 A EP24705378 A EP 24705378A EP 4683610 A1 EP4683610 A1 EP 4683610A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hair
cosmetic
scalp
compounds
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP24705378.8A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Welss
Christian Kropf
Sabine Gruedl
Gudrun Heinen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP4683610A1 publication Critical patent/EP4683610A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth

Definitions

  • the present invention relates to the cosmetic use of specific catechol derivatives to combat age-related changes in the hair follicle, to promote keratin synthesis in the hair and to positively influence the hair structure.
  • the invention further relates to a cosmetic agent which contains specific amounts of the catechol derivative in a suitable carrier, and to a cosmetic method for stimulating hair growth and/or for eliminating, reducing, alleviating or preventing hair loss and/or for strengthening the hair structure. Androgenetic hair loss is a widespread phenomenon and often affects the self-esteem of those who suffer from it.
  • Hair follicle cells are subject to a genetically determined cycle of growth, regression and resting phase.
  • the hair follicle is therefore the only organ that constantly renews itself and thus has a unique metabolism depending on the respective growth phase.
  • the synthesis of the structural keratins is also linked to this cycle.
  • This cycle is controlled by a small, highly specialized cell population in the hair bulb, the dermal papilla cells, which control hair growth through a unique, complex system of molecular signals that is specific to each phase of the hair cycle. If the metabolism of these highly specialized cells is to be modulated by the use of a test formulation, it is essential to act specifically on the corresponding mechanisms. Maintaining the youthfulness of the hair or rejuvenating it through suitable active ingredient formulations is a challenge for cosmetic research.
  • Topical applications to treat disorders in the hair structure usually involve physical processes in which, for example, polymers or structural proteins are applied to the hair.
  • the sustainability of these methods is limited and here too there is a risk of "overloading" the hair with care substances through repeated use.
  • the only way to improve the structure of the hair from the root is through oral application of certain active ingredients.
  • Studies of the molecular and cell-physiological reasons for phenotypic changes during the aging process have shown that, among other things, the synthesis of the structure-giving hair keratins in the aging hair follicle decreases significantly, which is one of the causes of androgenetic hair loss.
  • hair keratins KRT86 (hhb6), KRT34 (hha4) and KRT33a (hha3) as well as various cytokeratins (e.g. CK1) are affected by age-related changes.
  • Hair keratins are the most important structural component of the hair.
  • the importance of hair keratins for healthy hair fibers is demonstrated by the fact that genetic mutations in the hair keratins lead to major changes, such as deformation and breakage of the hair fiber (monilethix).
  • the aim of the present invention was therefore to find suitable active ingredients for use in cosmetic hair and/or scalp treatment products that are applied topically to the hair and/or scalp, protect against premature hair loss, activate keratin synthesis and thus counteract hair aging.
  • This aim has been achieved to a large extent by the use of specific catechol derivatives.
  • a first object of the invention is therefore the cosmetic use of compounds of the general formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another represent NR 3 R 4 or OR 5 and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent H or a cyclic or acyclic, straight-chain or branched-chain, aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, the skeleton of which may be interrupted by one or more non-adjacent heteroatoms, in particular selected from O and/or N, and/or which may be substituted by OH groups or NH2 groups on C atoms not bonded to heteroatoms, in cosmetic hair and/or scalp treatment agents for stimulating hair growth and/or for eliminating, reducing, alleviating or preventing hair loss and/or for strengthening the hair structure.
  • the use of compounds according to formula (I) enables the development of new product and action concepts for biologically active hair and/or scalp treatment products which counteract or reverse the decline in keratin synthesis, the decrease in cell division activity and the decline in cell vitality.
  • the use according to the invention improves the feel and combability of the keratin fibers, since the physical properties are improved by the effect on thinning hair (which becomes thicker again due to increased keratin synthesis).
  • the use according to the invention of compounds according to formula (I) in cosmetic hair treatment agents also counteracts or reverses increased microinflammation and apoptosis.
  • a preferred use in the sense of the present invention is characterized in that in particular the synthesis of the hair keratins KRT86 (hhb6), KRT34 (hha4) and KRT33a (hha3) affected by aging is stimulated.
  • a first preferred embodiment of the use according to the invention is characterized in that cell vitality, cell proliferation and the release of growth factors are stimulated, thus positively influencing the anagen hair growth phase and inhibiting the activation of catagen-associated parameters.
  • suitable compounds of the general formula (I) those are preferred in which the radicals R 1 and R 2 are identical and represent NR 3 R 4 .
  • R 3 is preferably H
  • R 4 is preferably an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl, an alkoxyalkyl group such as methoxyethyl, methoxypropyl, (2-methoxy)ethoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl or (2-ethoxy)ethoxyethyl, a hydroxyalkyl group such as hydroxyethyl, hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 1,2-dihydroxypropyl, 2-hydroxyethoxyethyl, (N-hydroxyethyl)aminoethyl, (N-methoxyethyl)aminoethyl or (N-ethoxyethyl)aminoethyl, or an aromatic group such as phenyl or benzyl.
  • an alkyl group is particularly preferred and an n-propyl group is very particularly preferred.
  • Particularly preferred is a catechol derivative according to formula (I) known under the name N,N-dipropyl-2,3-dihydroxyterephthalamide (DTA5).
  • the radicals R 1 and R 2 in compounds of the general formula (I) are the same.
  • the radicals R 1 and R 2 in compounds of the general formula (I) are preferably NR 3 R 4 .
  • the radical R 3 in compounds of the general formula (I) is H.
  • the radical R 4 in compounds of the general formula (I) is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl, an alkoxyalkyl group such as Methoxyethyl, methoxypropyl, (2-methoxy)ethoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl or (2-ethoxy)ethoxyethyl, a hydroxyalkyl group such as hydroxyethyl, hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 1,2-dihydroxypropyl, 2-hydroxyethoxyethyl, (N-hydroxyethyl)aminoethyl, (N-methoxyethyl)aminoethyl or (N-ethoxyethyl)aminoethyl, or an aromatic group such as phenyl or benzyl.
  • an alkyl group such as methyl, ethyl, n-
  • the radical R 4 preferably represents an alkyl group and particularly preferably represents an n-propyl group.
  • the compound according to formula (I) is N,N-dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamide (DTA5).
  • DTA5 N,N-dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamide
  • the use according to the invention of compounds of the general formula (I) in cosmetic hair and/or scalp treatment agents is preferably carried out by using them in an amount of 0.005 - 1 wt.%, in particular in an amount of 0.01 - 0.5 wt.%, whereby here and below the information on "wt.%” refers in each case to the weight of the entire cosmetic hair and/or scalp treatment agent.
  • a second subject of the invention is therefore a cosmetic agent which contains 0.005 - 1 wt.%, in particular 0.01 - 0.5 wt.% of compounds of the general formula (I) in a cosmetic carrier, whereby the preferred embodiments described above or below in connection with the use according to the invention also apply to this subject of the invention and conversely the preferred embodiments described in connection with agents according to the invention also apply to the use aspect of the invention.
  • a cosmetic agent which contains 0.005 - 1 wt.%, in particular 0.01 - 0.5 wt.% of compounds of the general formula (I) in a cosmetic carrier
  • An aqueous or aqueous-alcoholic base can be used as a cosmetic carrier for the cosmetic agents according to the invention.
  • Lower alkanols and polyols such as propylene glycol and glycerin are used as the alcoholic component.
  • Ethanol and isopropanol are preferred alcohols.
  • Water and alcohol can be used in the aqueous-alcoholic base in a weight ratio of 1:20 to 20:1.
  • Water and aqueous-alcoholic mixtures containing up to 50% by weight, in particular up to 25% by weight, of alcohol, based on the alcohol/water mixture, can be preferred bases according to the invention.
  • the pH of these preparations can in principle be between 2 and 11. It is preferably between 2 and 7, with values from 3 to 5 being particularly preferred. To adjust this pH, practically any acid or base that can be used for cosmetic purposes can be used.
  • Acids that are usually used are food acids. Food acids are understood to be acids that are ingested as part of normal food intake and have positive effects on the human organism.
  • Food acids are, for example, acetic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, malic acid, ascorbic acid and gluconic acid.
  • citric acid and/or lactic acid is particularly preferred.
  • Preferred bases are ammonia, alkali hydroxides, monoethanolamine, triethanolamine and N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroxypropyl)-ethylenediamine.
  • Cosmetic agents in the sense of the present invention can be present in solid or liquid embodiments, for example as - cosmetic cleansing compositions for the scalp and/or hair, such as cleansing powders or granules, soap bars, cleansing wipes, porous bodies (solid cleansing foams), hair shampoos, 2-in-1 hair care shampoos, anti-dandruff shampoos, hair coloring shampoos, hair cleansing conditioners, shower gels or combinations thereof, - cosmetic care compositions for the scalp and/or hair, such as hair conditioners, hair treatments, hair packs, hair tonics, hair oils, hair serums, ethanolic or aqueous tinctures etc.
  • - cosmetic cleansing compositions for the scalp and/or hair such as cleansing powders or granules, soap bars, cleansing wipes, porous bodies (solid cleansing foams), hair shampoos, 2-in-1 hair care shampoos, anti-dandruff shampoos, hair coloring shampoos, hair cleansing conditioners, shower gels or combinations thereof
  • - cosmetic care compositions for the scalp and/or hair such as hair conditioners,
  • - cosmetic compositions for the temporary or permanent shaping or fixing of hair such as hair sprays, permanent wave fixing solutions, hair setting products, hair styling preparations, blow-dry lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof Combinations, - temporary or permanent hair dyes.
  • Suitable cosmetic agents in the sense of the present invention can be rinsed out with water after the intended application to the scalp and/or hair or can remain therein or on it.
  • the cosmetic agents according to the invention are rinse-off or leave-on compositions for the treatment of hair and/or the scalp.
  • rinse-off or leave-on compositions are preferably understood to mean shampoos or hair conditioners, such as hair rinses, hair treatments, essences, lotions, serums, hair tip fluids, which can be in liquid form or as a powder solid, as well as sprays, gels or waxes, or hair styling agents, such as hair sprays, hair gels or hair waxes.
  • shampoos or hair conditioners such as hair rinses, hair treatments, essences, lotions, serums, hair tip fluids, which can be in liquid form or as a powder solid, as well as sprays, gels or waxes, or hair styling agents, such as hair sprays, hair gels or hair waxes.
  • remaining on the scalp and hair means preparations that are not rinsed off the scalp or out of the hair with water or an aqueous solution after a period of a few seconds to an hour during the treatment. Rather, the preparations remain on the scalp or hair until the next wash.
  • compounds of the general formula (I) are used in hair treatments or the aforementioned hair conditioners. These preparations can be rinsed out with water or an agent that contains at least a large amount of water after an exposure time; however, they are preferably left on the hair, as explained above.
  • compounds of the general formula (I) can be used in cleaning agents for the scalp and hair - such as a shampoo.
  • the cosmetic agents according to the invention preferably contain further ingredients depending on the intended use.
  • Solid cleaning compositions such as powders, granules, soap bars, cleaning wipes, porous bodies (solid foams) are preferably moistened with water or soaked in water or dissolved before use, then foamed up by rubbing between the hands or directly on the scalp and/or hair and rinsed out with water after use.
  • Liquid cleansing compositions such as hair shampoos, 2-in-1 hair care shampoos, anti-dandruff shampoos, hair coloring shampoos, hair cleansing conditioners, shower gels are mixed with water before use if necessary, lathered on the scalp and/or hair and rinsed with water after use.
  • the agents according to the invention can contain surfactant(s).
  • anionic surfactants In cleaning compositions (usually rinse-off compositions), anionic surfactants have proven particularly useful, in conditioning compositions (rinse-off or leave-on compositions) cationic surfactants are often used ingredients; amphoteric and/or non-ionic surfactants and/or emulsifiers are used with particular advantage in both cleaning and care compositions due to their advantageous properties.
  • an embodiment of the second subject matter of the invention is characterized in that the cosmetic agent is formulated as a cosmetic cleaning composition for the scalp and/or the hair, and contains in a cosmetic carrier (based on its total weight) - 0.005 - 1 wt.% of at least one compound according to formula (I) and - 0.1 - 75 wt.% of at least one anionic, amphoteric, zwitterionic, nonionic surfactant or mixtures thereof, wherein ⁇ solid cleaning compositions - based on their total weight - preferably contain 10 - 75 wt.%, more preferably 20 - 75 wt.% and in particular 25 - 70 wt.% of at least one anionic, amphoteric, zwitterionic, nonionic surfactant or mixtures thereof, and ⁇ liquid compositions - based on their total weight - preferably 0.5 - 30 wt.%, more preferably 1 - 25 wt.% and in particular 2 - 20 wt.% of
  • Particularly preferred cosmetic agents which are formulated as cleaning compositions contain > 50% of at least one anionic surfactant (based on the total surfactant content).
  • Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the cosmetic agents according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for cosmetic use on the human or animal body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 8 to 30 carbon atoms.
  • the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups.
  • alkyl sulfate and/or alkyl ether sulfate salts (salts of) ether carboxylic acids, sarcosinates, isethionates, taurates, sulfosuccinates and/or alpha-olefin sulfonates, in particular alkyl sulfate and/or alkyl ether sulfate salts.
  • alkyl (ether) sulfates of the general formula R-(OCH 2 CH 2 ) n -OSO 3 X, in which R is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated alkyl group with 8 to 24 C atoms, n is the number 0 or 1 to 12, and X is an alkali, alkaline earth, ammonium or alkanolamine ion.
  • the cosmetic agents according to the invention can contain at least one amphoteric or zwitterionic surfactant and/or at least one nonionic surfactant.
  • Cosmetic agents according to the invention which are formulated as a cleaning composition preferably contain 0 - 50%, particularly preferably 1 - 40% and in particular 5 - 30% of at least one amphoteric or zwitterionic surfactant and/or 0 - 50%, particularly preferably 1 - 40% and in particular 5 - 30% of at least one non-ionic surfactant (in each case based on the total surfactant content).
  • Suitable zwitterionic or amphoteric surfactants are those that carry both a cationic and an anionic charge in the molecule.
  • Amphoteric surfactants preferably have at least one quaternary ammonium group and at least one -COO- or -SO3- group, in addition to a preferably C8-C24 alkyl or acyl group, in the molecule. They are also capable of forming internal salts.
  • amphoteric surfactants are betaines such as N-alkyl-N,N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammonium glycinate, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines, each with 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group, as well as cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as N-alkyl-N,N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammonium glycinate, for example coco
  • amphoteric or zwitterionic surfactants known under the INCI names Cocamidopropyl Betaine Lauramidopropyl Betaine, Cocoampho(di)acetate and/or Lauroapho(di)acetate.
  • Suitable nonionic surfactants and/or emulsifiers can be selected from amine oxides such as the compounds known under the INCI names Cocamine Oxide, Lauramine Oxide and Cocamidopropylamine Oxide, fatty acid alkanolamides such as the compounds known under the INCI names Cocamide MEA and Coamide DEA, mixtures of alkyl (oligo) glucosides and fatty alcohols such as the commercially available product Montanov ® 68, sterols such as zoosterols and phytosterols, phospholipids, alkyl (oligo) glycosides such as the compounds known under the INCI names Caprylyl/Capryl Glucoside, Decyl Glucoside, Lauryl Glucoside and Coco Glucoside, alkoxylated esters such as the compounds known under the INCI names PEG-7 Glyceryl Cocoate and PEG-40 Hydrogenated Castor, polyglycerol esters and/or their salts.
  • amine oxides such
  • compositions according to the invention can contain cationic surfactant(s).
  • Cosmetic agents according to the invention which are formulated as care compositions (hair conditioning agents) preferably contain at least one cationic surfactant.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats of the amidoamines or mixtures thereof can be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides.
  • the long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as in cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and Tricetylmethylammonium chloride.
  • Other preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
  • Particularly preferred cosmetic agents according to the invention - in particular cosmetic agents for the care of hair and/or the scalp - contain - based on their weight - preferably 0.05 to 10 wt.
  • Cosmetic agents according to the invention very particularly preferably contain cationic surfactants from the group of quaternary ammonium compounds and/or esterquats and/or amidoamines in the amounts mentioned above.
  • a particularly preferred embodiment of the second subject matter of the invention is characterized in that it is formulated as a cosmetic care composition for the scalp and/or hair, and contains in a cosmetic carrier (based on its total weight) - 0.005 - 1 wt.% of at least one compound according to formula (I) and - 0.05 to 10 wt.% of at least one cationic surfactant.
  • cosmetic agents according to the invention further contain at least one conditioning agent for hair and/or the scalp in a weight proportion of 0 - 50 wt.% of the total weight of the respective agent. More preferred are amounts of 0.01 - 30 wt.%, particularly preferably 0.05 - 25 wt.% and in particular 0.1 - 20 wt.%.
  • the at least one conditioning agent can preferably be selected from cationic polymers, natural, mineral or synthetic oils, fats or waxes or from mixtures thereof.
  • the cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention can contain at least one cationic polymer. Cationic polysaccharide polymers are preferred.
  • Cationic polysaccharide polymers increase the care performance of the cosmetic agents according to the invention.
  • Suitable cationic polysaccharide polymers can be selected from cationic cellulose compounds and/or from cationic guar derivatives.
  • Particularly preferred cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention contain as cationic polysaccharide polymer(s) - based on the weight of the agent - 0.01 to 3 wt.%, particularly preferably 0.05 to 2 wt.% and in particular 0.1 to 1.5 wt.% of at least one cationic polymer from the group of cationic cellulose polymers and/or cationic guar derivatives.
  • Cationic cellulose compounds in the sense of the invention are those which carry more than one permanent cationic charge in at least one side chain.
  • Cellulose is composed of beta-1,4-glycosidically linked D-glucopyranose units and forms a water-insoluble Chains.
  • the "side chain" of a cellulose is defined as chemical substituents that bind to the cellulose skeleton and are not part of the native cellulose, since they were subsequently introduced, for example, by chemical synthesis.
  • Preference is given to quaternized cellulose polymers that originate from hydroxy(C 2 -C 4 )alkylcelluloses, particularly preferably from hydroxyethylcelluloses. Such polymers are known to the person skilled in the art and are commercially available from various companies.
  • cationic cellulose derivatives known under the INCI names Polyquaternium-4, Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and/or Polyquaternium-72.
  • Very particular preference is given to Polyquaternium-10, Polyquaternium-24 and/or Polyquaternium-67 and particularly preference is given to Polyquaternium-10.
  • Preferred cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention contain as cationic polysaccharide polymer(s) - based on the weight of the agent - 0.01 to 3 wt.%, particularly preferably 0.05 to 2 wt.% and in particular 0.1 to 1.5 wt.% of at least one polymer from the group of polyquaternium-4, polyquaternium-10, polyquaternium-24, polyquaternium-67 and/or polyquaternium-72.
  • Suitable cationic guar derivatives in the sense of the invention are cationic hydroxyalkyl guar derivatives, preferably cationic hydroxyethyltrimethylammonium guar and/or cationic hydroxypropyltrimethylammonium guar with average molecular weights between 100,000 and 2,000,000 daltons.
  • Particularly preferred are the cationic guar polymers known under the INCI name Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride and/or Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride with a molecular weight (weight average) of between 200,000 and 1,600,000 Dalton.
  • the cationic charge density of these guar polymers is preferably at least 0.4 meq/g, preferably at least 0.5 meq/g and in particular at least 0.6 meq/g.
  • Their nitrogen content is preferably in the range from 1.1 to 1.8% by weight (based on their total weight).
  • Cationic guar derivatives known under the INCI name Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride are known to the person skilled in the art and are available from various suppliers, for example under the trade names Cosmedia ® Guar, N-Hance ® Jaguar ® and/or Polycare ® .
  • Particularly preferred cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention contain as cationic polysaccharide polymer(s) - based on the weight of the agent - 0.01 to 3 wt. %, particularly preferably 0.05 to 2 wt. % and in particular 0.1 to 1.5 wt. % guar hydroxypropyltrimonium chloride and/or hydroxypropyl guar hydroxypropyltrimonium chloride.
  • Suitable cationic polymers for use in the cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention can, for example, be selected from cationic polymers with the INCI names Polyquaternium-2, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-11, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-22, Polyquaternium-27, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39 and mixtures thereof.
  • the cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention can contain at least one natural, mineral or synthetic oil, fat or wax or mixtures thereof. Suitable natural (vegetable) oils are usually understood to mean triglycerides and mixtures of triglycerides.
  • Preferred natural oils are coconut oil, (sweet) almond oil, walnut oil, peach kernel oil, apricot kernel oil, avocado oil, tea tree oil, soybean oil, sesame oil, sunflower oil, tsubaki oil, evening primrose oil, rice bran oil, palm kernel oil, mango kernel oil, meadowfoam oil, safflower oil, macadamia nut oil, grape seed oil, amaranth seed oil, tamanu oil, perilla oil, argan oil, bamboo oil, olive oil, wheat germ oil, pumpkin seed oil, mallow oil, hazelnut oil, safflower oil, canola oil, sasanqua oil, jojoba oil, rambutan oil, cocoa butter, murumuru butter and/or shea butter.
  • Mineral oils, paraffin and isoparaffin oils and synthetic hydrocarbons are particularly used as mineral oils.
  • An example of a hydrocarbon that can be used is 1,3-di-(2-ethylhexyl)-cyclohexane (Cetiol ® S), which is available as a commercial product.
  • a dialkyl ether can also serve as a suitable oil component.
  • Dialkyl ethers that can be used are in particular di-n-alkyl ethers with a total of between 12 and 36 C atoms, in particular 12 to 24 C atoms, such as di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-nonyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl-n-decyl ether, n-decyl-n-undecyl ether, n-undecyl-n-dodecyl ether and n-hexyl-n-undecyl ether as well as di-tert-butyl ether, di-iso-pentyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl
  • di-n-octyl ether which is commercially available under the name Cetiol ® OE.
  • Silicone compounds are preferred as synthetic oils. Silicones have excellent conditioning properties on keratin fibers, especially on hair. In particular, they make hair easier to comb when wet and dry and in many cases have a positive effect on the feel and softness of the hair.
  • Suitable silicones can be selected from: (i) polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, which are volatile or non-volatile, straight-chain or cyclic, branched or non-branched; (ii) polysiloxanes which contain in their general structure one or more organofunctional groups which are selected from: a) substituted or unsubstituted aminated groups; b) (per)fluorinated groups; c) thiol groups; d) carboxylate groups; e) hydroxylated groups; f) alkoxylated groups; g) acyloxyalkyl groups; h) amphoteric groups; i) bisulfite groups; j) hydroxyacylamino groups; k) carboxy groups; l) sulfonic acid groups; and m) sulfate or thiosulfate groups; (iii) linear polysiloxane(A
  • Fats are understood to mean fatty acids, fatty alcohols and natural and synthetic waxes, which can be present both in solid form and liquid in an aqueous dispersion.
  • Fatty acids that can be used are linear and/or branched, saturated and/or unsaturated fatty acids with 6 - 30 carbon atoms, preferably with 10 - 22 carbon atoms.
  • Fatty alcohols that can be used are saturated, mono- or polyunsaturated, e or unbranched fatty alcohols with C 6 - C 30 -, preferably C 10 - C 22 - and very particularly preferably C 12 - C 22 - carbon atoms.
  • Natural or synthetic waxes that can be used include solid paraffins or isoparaffins, carnauba wax, beeswax, candelilla wax, ozokerite, ceresin, spermaceti, sunflower wax, hardened waxes such as hydrogenated castor oil, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, micro waxes made from PE or PP.
  • Other suitable fatty substances are, for example, ester oils, which are esters of C6 - C30 fatty acids with C2 - C30 fatty alcohols.
  • ester oils are isopropyl myristate (Rilanit ® IPM), isononanoic acid C16-18 alkyl esters (Cetiol ® SN), 2-ethylhexyl palmitate (Cegesoft ® 24), stearic acid 2-ethylhexyl ester (Cetiol ® 868), cetyl palmitate, cetyl oleate, glycerol tricaprylate, coconut fatty alcohol caprate/caprylate (Cetiol ® LC), n-butyl stearate, oleyl erucate (Cetiol ® J 600), isopropyl palmitate (Rilanit ® IPP), oleyl oleate (Cetiol ® ), lauric acid hexyl ester (Cetiol ® A), di-n-butyl adipate (Cetiol
  • the weight proportion of the oils, fats and/or waxes in the total weight of the cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention is preferably 0 to 50 wt.%, particularly preferably 0.01 to 30 wt.% and in particular 0.05 to 15 wt.%.
  • the cosmetic agents according to the invention of the second subject matter of the invention can, depending on the embodiment, further contain one or more active ingredients from one or more of the following groups: - dyes, comprising both dyes for coloring the compositions and dyes for coloring hair, comprising oxidation dye precursors, direct dyes, natural dyes and mixtures thereof and optionally oxidizing and alkalizing agents, - UV filter substances - perfumes - thickeners such as cellulose ethers, xanthan gum, sclerotium gum, succinoglucans, polygalactomannans, pectins, agar, carrageenan, tragacanth, gum arabic, karaya gum, tara gum, gellan, gelatin, propylene glycol alginate, alginic acids and their salts, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, polyacrylamides, physically (e.g.
  • acrylic acid-acrylate copolymers acrylic acid-acrylamide copolymers, acrylic acid-vinylpyrrolidone copolymers, acrylic acid-vinylformamide copolymers, polyacrylates and branched polymers of acrylic acid, methacrylic acid and their salts - complexing agents such as EDTA - anti-dandruff agents such as piroctone olamine, zinc pyrithione, climbazole, propanediol caprylate - vitamins, vitamin derivatives or vitamin precursors, preferably from groups A, B, E and H, particularly preferably from group B, such as niacinamide, panthenol, pantolactone, pyridoxine or mixtures thereof - film-forming polymers such as polymers from the group of copolymers of acrylic acid, copolymers of methacrylic acid, homopolymers or copolymers of Acrylic acid esters, homopolymers or copolymers of me
  • Preferred cosmetic agents within the meaning of the present invention are cosmetic care compositions for hair and/or the scalp - in particular leave-on care compositions - which are characterized as follows: - 0.005 - 1 wt. % of at least one compound according to formula (I) - a cosmetic carrier. Further preferred are cosmetic care compositions for hair and/or the scalp - in particular leave-on care compositions - which are characterized as follows: - 0.005 - 1 wt. % of at least one compound according to formula (I) - 0.05 - 7.5 wt. % of at least one cationic surfactant - a cosmetic carrier.
  • cosmetic care compositions for hair and/or scalp - in particular leave-on care compositions - which are characterized as follows: - 0.005 - 1% by weight of at least one compound according to formula (I) - 0.05 - 7.5% by weight of at least one cationic surfactant - 0.01 - 30% by weight of at least one conditioning agent for keratin fibers (where the cationic surfactant does not count as a conditioning agent) - a cosmetic carrier.
  • a third subject matter of the invention is a cosmetic method for stimulating hair growth and/or for eliminating, reducing, alleviating or preventing hair loss and/or for strengthening the hair structure, in which a cosmetic agent of the second subject matter of the invention is applied to the hair and/or the scalp.
  • compositions were produced for the treatment of hair and/or the scalp (the quantities refer to % by weight): a) Hair shampoos 1 2 3 Compound according to formula (I)* 0.005 – 1 0.005 – 0.5 0.01 – 0.5 anionic surfactant 5 - 15 sodium laureth sulfate 7 9 amphoteric / zwitterionic surfactant 0 - 5 disodium cocoamphodiacetate 0.8 cocamidopropyl betaine 1 1.5 non-ionic surfactant 0 - 5 alkyl polyglucoside** 0.4 cocamide MEA 0.4 cationic polymer 0 - 2 cationic guar 0.05 0.15 oil, fat or wax 0 - 3 apricot kernel oil 0.1 glyceryl oleate** 0.4 water and if necessary other active ingredients and ad 100 ad 100 ad 100 excipients * N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamide
  • Hepatocyte Growth Factor HGF
  • Keratinocyte Growth Factor KGF
  • HGF Hepatocyte Growth Factor
  • KGF Keratinocyte Growth Factor
  • TGF- ⁇ 1, TGF- ⁇ 2 and IGFBP-3 have a growth-inhibiting effect and are characteristic markers for the catagen phase, in which keratin synthesis in the follicle is switched off. These markers should be repressed in a substance that promotes keratin synthesis. Differential gene expression was determined using quantitative RT-PCR. After culturing the dermal papilla cells, they were incubated for 24 hours with N,N-dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamide (DTA5) at a concentration of 0.00005% and 0.005%.
  • DTA5 N,N-dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamide
  • the RNA is first isolated from the dermal papilla cells using the RNeasy Mini Kit from Qiagen and transcribed into cDNA using reverse transcription.
  • the formation of the PCR products is detected online via a fluorescence signal.
  • the fluorescence signal is proportional to the amount of PCR product formed. The stronger the expression of a particular gene, the greater the amount of PCR product formed and the higher the fluorescence signal.
  • the solvent control is set equal to 1 and the expression of the genes to be determined is related to this (x-fold expression).
  • Values that are greater than or equal to 2-fold expression or less than or equal to 0.5-fold expression of the untreated control are classified as significantly differentially expressed.
  • An age-dependent phenomenon is the thinning and increased fragility of the hair.
  • the strength of the hair and the hair structure depend essentially on the composition of special hair-specific structural proteins, the hair keratins.
  • the age-related change in the composition of these specific proteins influences the hair structure on a biological level.
  • the expression of various hair keratins in organotypic cell cultures can be examined using the quantitative real-time PCR method described in Example 2. To quantify gene expression, the solvent control is set equal to 1 and the expression of the genes to be determined is related to this (x-fold expression).
  • Values that are greater than or equal to 2-fold expression or less than or equal to 0.5-fold expression of the untreated control are classified as significantly differentially expressed. which are greater than or equal to 2-fold expression or less than or equal to 0.5-fold expression of the untreated control are classified as significantly differentially expressed.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die kosmetische Verwendung spezifischer Catecholderivate zur Bekämpfung altersbedingter Veränderungen im Haarfollikel, zur Förderung der Keratinsynthese im Haar und zur positiven Beeinflussung der Haarstruktur. Die Erfindung betrifft weiterhin ein kosmetisches Mittel, das in einem geeigneten Träger spezifische Mengen des Catecholderivats enthält, sowie ein kosmetisches Verfahren zur Stimulierung des Haarwachstums und/oder zur Beseitigung, Verminderung, Linderung oder Vorbeugung von Haarausfall und/oder zur Stärkung der Haarstruktur.

Description

Henkel AG & Co. KGaA Dr. Ludwig „Catecholderivate zur Behandlung von Alterungserscheinungen der Haare und/oder der Kopfhaut“ Die vorliegende Erfindung betrifft die kosmetische Verwendung spezifischer Catecholderivate zur Bekämpfung altersbedingter Veränderungen im Haarfollikel, zur Förderung der Keratinsynthese im Haar und zur positiven Beeinflussung der Haarstruktur. Die Erfindung betrifft weiterhin ein kosmetisches Mittel, das in einem geeigneten Träger spezifische Mengen des Catecholderivats enthält, sowie ein kosmetisches Verfahren zur Stimulierung des Haarwachstums und/oder zur Beseitigung, Verminderung, Linderung oder Vorbeugung von Haarausfall und/oder zur Stärkung der Haarstruktur. Androgenetischer Haarausfall ist ein weit verbreitetes Phänomen und beeinträchtigt oftmals das Selbstwertgefühl der Menschen, die darunter leiden. Haarfollikelzellen unterliegen einem genetisch festgelegten Zyklus von Wachstum, Regression, und Ruhephase. Der Haarfollikel ist damit das einzige Organ, das sich ständig selbst erneuert und somit einen, in Abhängigkeit von der jeweiligen Wachstumsphase, einzigartigen Metabolismus aufweist. Auch die Synthese der strukturgebenden Keratine ist an diesen Zyklus gekoppelt. Gesteuert wird dieser Zyklus von einer kleinen, hochspezialisierten Zellpopulation im Haarbulbus, den dermalen Papillenzellen, die durch ein einzigartiges, komplexes System molekularer Signale, welches spezifisch für jede Phase des Haarzyklus ist, das Haarwachstum kontrolliert. Soll nun durch die Anwendung einer Testformulierung der Stoffwechsel dieser hochspezialisierten Zellen moduliert werden, so ist es essenziell, gezielt auf die entsprechenden Mechanismen einzuwirken. Durch geeignete Wirkstoffformulierungen die Jugendlichkeit der Haare zu erhalten oder sie verjüngen zu können ist eine Herausforderung für die kosmetische Forschung. Bei topischen Anwendungen zur Behandlung von Störungen in der Haarstruktur, z.B. Haarspliss oder Haarbruch, handelt es sich üblicherweise um physikalische Verfahren, bei denen beispielsweise Polymere oder Strukturproteine auf das Haar aufgebracht werden. Die Nachhaltigkeit dieser Methoden ist begrenzt und auch hier besteht die Gefahr, das Haar durch wiederholte Anwendung mit Pflegesubstanzen zu „überfrachten“. Darüber hinaus besteht nur die Möglichkeit, durch orale Applikation bestimmter Wirkstoffe das Haar von der Wurzel an hinsichtlich der Struktur zu verbessern. Untersuchungen der molekularen und zellphysiologischen Gründe für phänotypische Veränderungen während des Alterungsprozesses haben ergeben, dass unter anderem die Synthese der Struktur gebenden Haarkeratine im alternden Haarfollikel signifikant abnimmt, wodurch androgenetischer Haarausfall unter anderem bedingt wird.     Insbesondere die Haarkeratine KRT86 (hhb6), KRT34 (hha4) und KRT33a (hha3) sowie verschiedene Cytokeratine (z.B. CK1) sind von den altersbedingten Änderungen betroffen. Haarkeratine stellen den wichtigsten strukturgebenden Anteil des Haares dar. Wie wichtig die Haarkeratine für die gesunde Haarfaser sind, zeigt sich darin, dass genetische Mutationen in den Haarkeratinen zu starken Veränderungen, wie beispielsweise Deformation und Haarbruch der Haarfaser führen (Monilethix). Auf dem Markt existieren kaum kosmetische Präparate, mit denen die Synthese haarspezifischer Keratine auf biologischem und damit nachhaltigem Wege unterstützt werden kann. Ziel der vorliegenden Erfindung war es daher geeignete Wirkstoffe für die Verwendung in kosmetischen Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsmitteln zu finden, die topisch auf die Haare und/oder die Kopfhaut appliziert werden, dort vor frühzeitigem Haarausfall schützen, die Keratinsynthese aktivieren und somit der Haaralterung entgegenwirken. Dieses Ziel wurde in hohem Maße erreicht durch die Verwendung spezifischer Catecholderivate. Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher die kosmetische Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der R1 und R2 unabhängig voneinander für NR3R4 oder OR5 stehen und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für H oder einen cyclischen oder acyclischen, geradkettigen oder verzweigtkettigen, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, dessen Gerüst durch ein oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome, insbesondere ausgewählt aus O und/oder N, durchbrochen sein kann und/oder der an nicht mit Heteroatomen verbundenen C- Atomen mit OH-Gruppen oder NH2-Gruppen substituiert sein kann, stehen, in kosmetischen Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsmitteln zur Stimulierung des Haarwachstums und/oder zur Beseitigung, Verminderung, Linderung oder Vorbeugung von Haarausfall und/oder zur Stärkung der Haarstruktur. Insbesondere ermöglicht die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (I) die Entwicklung neuer Produkt- und Wirkkonzepte für biologisch aktive Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsprodukte, die dem Nachlassen der Keratinsynthese, der Abnahme der Zellteilungsaktivität und dem Absinken der Zellvitalität entgegenwirken oder sie rückgängig machen.     Zudem verbessert die erfindungsgemäße Verwendung den Griff und die Kämmbarkeit der keratinischen Fasern, da durch die Wirkung auf dünner werdendes Haar (dieses wird durch vermehrte Keratinsynthese wieder dicker) die physikalischen Eigenschaften verbessert werden. Die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (I) in kosmetischen Haarbehandlungsmitteln wirkt weiterhin der gesteigerten Mikroinflammation und Apoptose entgegen oder macht sie rückgängig. Eine bevorzugte Verwendung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass insbesondere die Synthese der von der Alterung betroffenen Haarkeratine KRT86 (hhb6), KRT34 (hha4) und KRT33a (hha3) stimuliert wird. Eine erste bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung ist dadurch gekennzeichnet, dass die Zellvitalität, die Zellproliferation sowie die Ausschüttung von Wachstumsfaktoren stimuliert, somit die Anagen-Haarwuchsphase positiv beeinflusst und die Aktivierung von katagenassoziierten Parametern inhibiert wird. Unter geeigneten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche bevorzugt, in denen die Reste R1 und R2 gleich sind und für NR3R4 stehen. R3 ist vorzugsweise H, und R4 ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl, eine Alkoxyalkylgruppe, wie Methoxyethyl, Methoxypropyl, (2-Methoxy)-ethoxyethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl oder (2-Ethoxy)- ethoxyethyl, eine Hydroxyalkylgruppe, wie Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 1,2- Dihydroxypropyl, 2-Hydroxyethoxyethyl, (N-Hydroxyethyl)-Aminoethyl, (N-Methoxyethyl)-Aminoethyl oder (N-Ethoxyethyl)-Aminoethyl, oder eine aromatische Gruppe, wie Phenyl oder Benzyl. Besonders bevorzugt ist ein eine Alkylgruppe und ganz besonders bevorzugt eine n-Propylgruppe. Insbesondere bevorzugt ist ein unter der Bezeichnung N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthalamid (DTA5) bekanntes Catecholderivat gemäß Formel (I). In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Reste R1 und R2 in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gleich. Innerhalb dieser Ausführungsform stehen die Reste R1 und R2 in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise für NR3R4. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist der Rest R3 in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) H. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist der Rest R4 in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eine Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl, eine Alkoxyalkylgruppe wie     Methoxyethyl, Methoxypropyl, (2-Methoxy)-ethoxyethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl oder (2-Ethoxy)- ethoxyethyl, eine Hydroxyalkylgruppe wie Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 1,2- Dihydroxypropyl, 2-Hydroxyethoxyethyl, (N-Hydroxyethyl)-Aminoethyl, (N-Methoxyethyl)-Aminoethyl oder (N-Ethoxyethyl)-Aminoethyl, oder eine aromatische Gruppe, wie Phenyl oder Benzyl. Innerhalb dieser Ausführungsform steht der Rest R4 bevorzugt für eine Alkylgruppe und insbesondere bevorzugt für eine n-Propylgruppe. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist die Verbindung nach Formel (I) N,N-Dipropyl- 2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA5). Die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgt in kosmetischen Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsmitteln vorzugsweise dadurch, dass man sie in einer Menge von 0,005 – 1 Gew.-%, insbesondere in einer Menge von 0,01 – 0,5 Gew.-% einsetzt, wobei sich hier und im Folgenden die Angaben von „Gew.-%“ jeweils auf das Gewicht des gesamten kosmetischen Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsmittels beziehen. Ein zweiter Gegenstand der Erfindung ist daher ein kosmetisches Mittel, das in einem kosmetischen Träger 0,005 – 1 Gew.-%, insbesondere 0,01 – 0,5 Gew.-% an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthält, wobei die vor- oder nachstehend im Zusammenhang mit der erfindungsgemäßen Verwendung beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen auch für diesen Gegenstand der Erfindung gelten und umgekehrt die im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Mitteln beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen auch für den Verwendungsaspekt der Erfindung gelten. Hinsichtlich der Art der kosmetischen Mittel, in denen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, bestehen keine prinzipiellen Einschränkungen. Als Konfektionierung dieser Mittel sind beispielsweise Cremes, Lotionen, Lösungen, Wässer, Emulsionen wie W/O-, O/W-, PIT- Emulsionen (Emulsionen nach der Lehre der Phaseninversion, PIT genannt), Mikroemulsionen und multiple Emulsionen, grobe, instabile, ein oder mehrphasige Schüttelmixturen, Gele, Sprays, Aerosole, Schaumaerosole, doch auch feste Formen wie Pulver, Granulate oder Stücke (bars) geeignet. Als kosmetischer Träger für die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel kommt beispielsweise eine wässrige oder wässrig-alkoholische Basis in Frage. Als alkoholische Komponente kommen dabei niedere Alkanole sowie Polyole wie Propylenglykol und Glycerin zum Einsatz. Ethanol und Isopropanol sind bevorzugte Alkohole. Wasser und Alkohol können in der wässrig-alkoholischen Basis in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 20 bis 20 : 1     vorliegen. Wasser sowie wässrig-alkoholische Mischungen, die bis zu 50 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-%, Alkohol, bezogen auf das Gemisch Alkohol/Wasser, enthalten, können erfindungsgemäß bevorzugte Grundlagen sein. Der pH-Wert dieser Zubereitungen kann prinzipiell bei Werten von 2 – 11 liegen. Er liegt bevorzugt zwischen 2 und 7, wobei Werte von 3 bis 5 besonders bevorzugt sind. Zur Einstellung dieses pH-Wertes kann praktisch jede für kosmetische Zwecke verwendbare Säure oder Base verwendet werden. Üblicherweise werden als Säuren Genusssäuren verwendet. Unter Genusssäuren werden solche Säuren verstanden, die im Rahmen der üblichen Nahrungsaufnahme aufgenommen werden und positive Auswirkungen auf den menschlichen Organismus haben. Genusssäuren sind beispielsweise Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure und Gluconsäure. Im Rahmen der Erfindung ist die Ver- wendung von Zitronensäure und/oder Milchsäure besonders bevorzugt. Bevorzugte Basen sind Ammoniak, Alkalihydroxide, Monoethanolamin, Triethanolamin sowie N,N,N‘,N‘-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-ethylendiamin. Kosmetische Mittel im Sinne der vorliegenden Erfindung können in festen oder flüssigen Ausführungsformen vorliegen, beispielsweise als - kosmetische Reinigungszusammensetzung für die Kopfhaut und/oder die Haare, wie Reinigungspulver oder -granulate, Seifenstücke, Reinigungstücher, poröse Körper (feste Reinigungsschäume), Haarshampoos, 2-in-1-Haarpflegeshampoos, Antischuppenshampoos, Haarfärbeshampoos, Haarreinigungsspülungen, Duschgele oder deren Kombinationen, - kosmetische Pflegezusammensetzung für die Kopfhaut und/oder die Haare, wie beispielsweise Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Haaröle, Haarseren, ethanolische oder wässrige Tinkturen etc. oder deren Kombinationen, - kosmetische Zusammensetzung für die temporäre oder dauerhafte Verformung oder Fixierung von Haaren, wie beispielsweise Haarsprays, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen, - temporäre oder permanente Haarfärbemittel. Geeignete kosmetische Mittel im Sinne der vorliegenden Erfindung können nach der jeweils vorgesehenen Anwendung auf der Kopfhaut und/oder den Haaren mit Wasser ausgespült werden oder darin bzw. darauf verbleiben. In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln um Rinse-off- oder Leave-on-Zusammensetzungen für die Behandlung von Haaren und/oder der Kopfhaut.     Als Rinse-off- oder Leave-on-Zusammensetzungen sind innerhalb dieser Ausführungsform vorzugsweise Shampoos oder Haarkonditioniermittel, wie Haarspülungen, Haarkuren, Essenzen, Lotionen, Seren, Haarspitzenfluids, die in flüssiger Form oder als Pulver Feststück (Solid) vorliegen können, sowie Sprays, Gele oder Wachse, oder Haarstylingmittel, wie Haarsprays, Haargele oder Haarwachse zu verstehen. Die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in auf der Kopfhaut und/oder dem Haar verbleibenden kosmetischen Mitteln (Leave-on-Zubereitungen) haben sich als besonders wirksam erwiesen und können daher bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Lehre darstellen. Unter auf der Kopfhaut und dem Haar verbleibend werden im Sinne der vorliegenden Erfindung solche Zubereitungen verstanden, die nicht im Rahmen der Behandlung nach einem Zeitraum von wenigen Sekunden bis zu einer Stunde mit Hilfe von Wasser oder einer wässrigen Lösung wieder von der Kopfhaut ab- oder aus dem Haar ausgespült werden. Vielmehr verbleiben die Zubereitungen bis zur nächsten Wäsche auf der Kopfhaut oder dem Haar. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Haarkuren oder zuvor genannten Haarkonditionern verwendet. Diese Zubereitungen können nach Ablauf einer Einwirkzeit mit Wasser oder einem zumindest überwiegend wasserhaltigen Mittel ausgespült werden; bevorzugt werden sie jedoch, wie oben ausgeführt, auf dem Haar belassen. Gemäß weiteren Ausführungsformen können Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in reinigenden Mitteln für die Kopfhaut und das Haar - wie einem Shampoo - eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten vorzugsweise und je nach Anwendungszweck weitere Inhaltsstoffe. Feste Reinigungszusammensetzungen wie Pulver, Granulate, Seifenstücke, Reinigungstücher, poröse Körper (feste Schäume) werden vor der Anwendung vorzugsweise mit Wasser benetzt oder in Wasser getränkt oder aufgelöst, anschließend durch Verreiben zwischen den Händen oder direkt auf der Kopfhaut und/oder den Haaren aufgeschäumt und nach der Anwendung mit Wasser ausgespült. Flüssige Reinigungszusammensetzungen wie Haarshampoos, 2-in-1-Haarpflegeshampoos, Antischuppenshampoos, Haarfärbeshampoos, Haarreinigungsspülungen, Duschgele werden vor der Anwendung gegebenenfalls mit Wasser vermischt, auf der Kopfhaut und/oder den Haaren aufgeschäumt und nach der Anwendung mit Wasser ausgespült.     Die erfindungsgemäßen Mittel können Tensid(e) enthalten. In reinigenden Zusammensetzungen (üblicherweise Rinse-off-Zusammensetzungen) haben sich insbesondere anionische Tenside bewährt, in konditionierenden Zusammensetzungen (Rinse-off- oder Leave-on- Zusammensetzungen) sind kationische Tenside oft genutzte Inhaltsstoffe; amphotere und/oder nichtionische Tenside und/oder Emulgatoren werden aufgrund ihrer vorteilhaften Eigenschaften mit besonderem Vorteil sowohl in Reinigungs- als auch in Pflegezusammensetzungen eingesetzt. Eine Ausführungsform des zweiten Erfindungsgegenstandes ist dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel als kosmetische Reinigungszusammensetzung für die Kopfhaut und/oder die Haare formuliert wird, und in einem kosmetischen Träger (bezogen auf ihr Gesamtgewicht) - 0,005 – 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) und - 0,1 – 75 Gew.-% mindestens eines anionischen, amphoteren, zwitterionischen, nichtionischen Tensids oder Mischungen davon enthält, wobei ^ feste Reinigungszusammensetzungen – bezogen auf ihr Gesamtgewicht – vorzugsweise 10 – 75 Gew.-%, mehr bevorzugt 20 – 75 Gew.-% und insbesondere 25 – 70 Gew.-% mindestens eines anionischen, amphoteren, zwitterionischen, nichtionischen Tensids oder Mischungen davon enthalten, und ^ flüssige Zusammensetzungen – bezogen auf ihr Gesamtgewicht – vorzugsweise 0,5 – 30 Gew.- %, mehr bevorzugt 1 – 25 Gew.-% und insbesondere 2 – 20 Gew.-% mindestens eines anionischen, amphoteren, zwitterionischen, nichtionischen Tensids oder Mischungen davon enthalten. Besonders bevorzugte kosmetische Mittel, die als Reinigungszusammensetzung formuliert werden, enthalten > 50% mindestens eines anionischen Tensids (bezogen auf den Gesamttensidgehalt). Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel alle für die kosmetische Verwendung am menschlichen oder tierischen Körper geeigneten an- ionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machen- de, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Poly- glycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Zu den besonders geeigneten anionischen Tensidtypen, die in erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln eingesetzt werden können, zählen beispielsweise: - lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen), - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare oder e, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, sowie deren physiologisch verträglichen Salze, - Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe (Sarcosinat-Tenside),     - Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe (Taurat-Tenside), - Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe (Isethionat-Tenside), - Acylglutamate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe (Glutamat-Tenside) - Sulfobernsteinsäuremono- und/oder -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen (Sulfosuccinat-Tenside), - Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen (alpha-Olefinsulfonat-Tenside), - Alkylsulfate und/oder Alkylethersulfatsalze der Formel R-(OCH2CH2)n-O-SO3X, in der R bevorzugt eine geradkettige oder e, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 30 C- Atomen, x die Zahl 0 oder 1 bis 12 und X ein Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Alkanolaminion bedeutet, - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen, - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen, und/oder - Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel O II R1-(OCH2CH2)— O— P— OR2 I OX in der R1 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH20)nR1 oder X, n für Zahlen von 0 bis 10 und Xfür Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder die Gruppe -NR3R4R5R6 steht, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für einen Ci bis C4 -Kohlenwasserstoffrest. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylsulfat- und/oder Alkylethersulfatsalze, (Salze von) Ethercarbonsäuren, Sarcosinaten, Isethionaten, Tauraten, Sulfosuccinaten und/oder Alpha- Olefinsulfonaten, insbesondere Alkylsulfat- und/oder Alkylethersulfatsalze. Insbesondere bevorzugt sind Alkyl(ether)sulfate der allgemeinen Formel R-(OCH2CH2)n-OSO3X, in der R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 24 C- Atomen, n die Zahl 0 oder 1 bis 12, und X ein Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Alkanolaminion bedeutet. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können mindestens ein amphoteres bzw. zwitterionisches Tensid und/oder mindestens ein nichtionisches Tensid enthalten. Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße kosmetische Mittel, die als Reinigungszusammensetzung formuliert werden, 0 – 50%, besonders bevorzugt 1 – 40% und insbesondere 5 – 30% mindestens eines amphoteren bzw. zwitterionischen Tensids und/oder 0 – 50%, besonders bevorzugt 1 – 40%     und insbesondere 5 – 30% mindestens eines nichtionischen Tensids (jeweils bezogen auf den Gesamttensidgehalt). Geeignete zwitterionische bzw. amphotere Tenside sind solche, die sowohl eine kationische als auch eine anionische Ladung im Molekül tragen. Bevorzugt weisen amphotere Tenside mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine –COO- - oder –SO3- -Gruppe, neben einer bevorzugt C8-C24-Alkyl- oder -Acylgruppe, im Molekül auf. Ferner sind sie befähigt, innere Salze auszubilden. Besonders bevorzugte amphotere Tenside sind Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl- aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinat, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxy- methylglycinat. Besonders bevorzugt sind die unter den INCI-Bezeichnungen Cocamidopropyl Betaine Lauramidopropyl Betaine, Cocoampho(di)acetate und/oder Lauroapho(di)acetate bekannten amphoteren oder zwitterionischen Tenside. Geeignete nichtionische Tenside und/oder Emulgatoren können ausgewählt sein aus Aminoxiden wie beispielsweise den unter den INCI-Bezeichnungen Cocamine Oxide, Lauramine Oxide und Cocamidopropylaminoxid bekannten Verbindungen, Fettsäurealkanolamiden wie beispielsweise den unter den INCI-Bezeichnungen Cocamide MEA und Coamide DEA bekannten Verbindungen, Gemischen aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen wie beispielsweise das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68, Sterinen wie beispielsweise Zoosterinen und Phytosterinen, Phospholipiden, Alkyl(oligo)glycosiden wie beispielsweise die unter den INCI-Bezeichnungen Caprylyl/Capryl Glucoside, Decyl Glucoside, Lauryl Glucoside und Coco Glucoside bekannten Verbindungen, alkoxylierten Estern wie die unter den INCI-Bezeichnungen PEG-7 Glyceryl Cocoate und PEG-40 Hydrogenated Castor bekannten Verbindungen, Polyglycerinestern und/oder deren Salzen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können kationische(s) Tensid(e) enthalten. Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße kosmetische Mittel, die als Pflegezusammensetzung (Haarkonditioniermittel) formuliert werden, mindestens ein kationisches Tensid. Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quartären Ammo- niumverbindungen, der Esterquats der Amidoamine oder Gemische davon. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und     Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI- Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel – insbesondere kosmetische Mittel für die Pflege von Haaren und/oder der Kopfhaut, enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 7,5 Gew.- % kationische(s) Tensid(e). Ganz besonders bevorzugt enthalten erfindungsgemäße kosmetische Mittel kationische Tenside aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und/oder der Esterquats und/oder der Amidoamine in den zuvor genannten Mengen. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des zweiten Erfindungsgegenstandes ist dadurch gekennzeichnet, dass sie als kosmetische Pflegezusammensetzung für die Kopfhaut und/oder die Haare formuliert wird, und in einem kosmetischen Träger (bezogen auf ihr Gesamtgewicht) - 0,005 – 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) und - 0,05 bis 10 Gew.-% mindestens eines kationischen Tensids enthält. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des zweiten Erfindungsgegenstandes enthalten erfindungsgemäße kosmetische Mittel weiterhin mindestens ein Konditioniermittel für Haare und/oder die Kopfhaut in einem Gewichtsanteil von 0 – 50 Gew.-% am Gesamtgewicht des jeweiligen Mittels. Mehr bevorzugt sind Einsatzmengen von 0,01 – 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 – 25 Gew.-% und insbesondere von 0,1 – 20 Gew.-%. Das mindestens eine Konditioniermittel kann vorzugsweise ausgewählt sein aus kationischen Polymeren, natürlichen, mineralischen oder synthetischen Ölen, Fetten oder Wachsen oder aus Mischungen davon. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes können mindestens ein kationisches Polymer enthalten. Bevorzugt sind kationische Polysaccharid- Polymere. Kationische Polysaccharid-Polymere steigern die Pflegeleistung der erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel. Geeignete kationische Polysaccharid-Polymere können ausgewählt sein aus kationischen Celluloseverbindungen und/oder aus kationischen Guar-Derivaten. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes enthalten als kationische(s) Polysaccharid-Polymer(e) – bezogen auf das Gewicht des Mittels – 0,01 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% mindestens eines kationischen Polymers aus der Gruppe der kationischen Cellulosepolymere und/oder der kationischen Guarderivate. Kationische Celluloseverbindungen im Sinne der Erfindung sind solche, die in mindestens einer Seitenkette mehr als eine permanente kationische Ladung tragen. Cellulose ist aus beta-1,4- glycosidisch-verknüpften D-Glucopyranose-Einheiten aufgebaut und bildet une, wasserunlösliche     Ketten. Als „Seitenkette" einer Cellulose werden chemische Substituenten definiert, die an das Cellulosegerüst binden und nicht zur nativen Cellulose zählen, da sie z. B. durch chemische Synthese nachträglich eingeführt wurden. Bevorzugt sind quaternisierte Cellulosepolymere, die aus Hydroxy(C2-C4)alkylcellulosen hervorgehen, besonders bevorzugt aus Hydroxyethylcellulosen. Solche Polymere sind dem Fachmann bekannt und im Handel von verschiedenen Firmen erhältlich. Besonders bevorzugt sind die unter den INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-4, Polyquaternium- 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und/oder Polyquaternium-72 bekannten kationischen Cellulosederivate. Ganz besonders bevorzugt sind Polyquaternium-10, Polyquaternium-24 und/oder Polyquaternium-67 und insbesondere bevorzugt ist Polyquaternium-10. Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes enthalten als kationische(s) Polysaccharid-Polymer(e) – bezogen auf das Gewicht des Mittels – 0,01 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% mindestens eines Polymers aus der Gruppe der Polyquaternium-4, Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und/oder Polyquaternium-72. Geeignete kationische Guar-Derivate im Sinne der Erfindung sind kationische Hydroxyalkyl-Guar- Derivate, vorzugsweise kationisches Hydroxyethyltrimethylammonium-Guar und/oder kationisches Hydroxypropyltrimethylammonium-Guar mit mittleren Molekulargewichten zwischen 100.000 und 2.000.000 Dalton. Insbesondere bevorzugt sind die unter der INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride und/oder Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride bekannten kationischen Guar-Polymere mit einem Molekulargewicht (Gewichtsmittel) zwischen 200.000 und 1.600.000 Dalton. Die kationische Ladungsdichte dieser Guar-Polymere beträgt vorzugsweise mindestens 0,4 meq/g, bevorzugt mindestens 0,5 meq/g und insbesondere mindestens 0,6 meq/g. Ihr Stickstoffgehalt liegt vorzugsweise im Bereich von 1,1 bis 1,8 Gew.-% (bezogen auf ihr Gesamtgewicht). Kationische Guar-Derivate, die unter der INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride bekannt sind, sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise unter den Handelsnamen Cosmedia® Guar, N-Hance® Jaguar® und/oder Polycare® von verschiedenen Anbietern erhältlich. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes enthalten als kationische(s) Polysaccharid-Polymer(e) – bezogen auf das Gewicht des Mittels – 0,01 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride und/oder Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weitere geeignete kationische Polymere für die Verwendung in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln des zweiten Erfindungsgegenstandes können beispielsweise ausgewählt sein aus kationischen Polymeren mit den INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium- 5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-11, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18, Polyquaternium-22, Polyquaternium-27, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39 sowie Mischungen davon.     Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes können mindestens ein natürliches, mineralisches oder synthetisches Öl, Fett oder Wachs oder Mischungen davon enthalten. Unter geeigneten natürlichen (pflanzlichen) Ölen werden üblicherweise Triglyceride und Mischungen von Triglyceriden verstanden. Bevorzugte natürliche Öle sind Kokosnussöl, (süßes) Mandelöl, Walnussöl, Pfirsichkernöl, Aprikosenkernöl, Avocadoöl, Teebaumöl (Tea Tree Oil), Sojaöl, Sesamöl, Sonnenblumenöl, Tsubakiöl, Nachtkerzenöl, Reiskleieöl, Palmkernöl, Mangokernöl, Wiesenschaumkrautöl, Distelöl, Macadamianussöl, Traubenkernöl, Amaranthsamenöl, Tamanuöl, Perillaöl, Arganöl, Bambusöl, Olivenöl, Weizenkeimöl, Kürbiskernöl, Malvenöl, Haselnussöl, Safloröl, Canolaöl, Sasanquaöl, Jojobaöl, Rambutanöl, Kakaoabutter, Murumurubutter und/oder Shea-Butter verstanden. Als mineralische Öle kommen insbesondere Mineralöle, Paraffin- und Isoparaffinöle sowie synthetische Kohlenwasserstoffe zum Einsatz. Ein Beispiel für einen einsetzbaren Kohlenwasserstoff ist beispielsweise das als Handelsprodukt erhältliche 1,3-Di-(2-ethylhexyl)- cyclohexan (Cetiol® S). Als geeignete Ölkomponmente kann weiterhin ein Dialkylether dienen. Einsetzbare Dialkylether sind insbesondere Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Din-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und n-Hexyl-n-undecylether sowie Di-tert.-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methylpentyl-n-octylether. Besonders bevorzugt ist der Di-n-octylether, der im Handel unter der Bezeichnung Cetiol® OE erhältlich ist. Als synthetische Öle kommen bevorzugt Silikonverbindungen in Betracht. Silikone bewirken auf Keratinfasern, insbesondere auf Haaren, ausgezeichnete konditionierende Eigenschaften. Insbesondere bewirken sie eine bessere Kämmbarkeit von Haaren in nassem und trockenem Zustand und wirken sich in vielen Fällen positiv auf den Haargriff und die Weichheit der Haare aus. Geeignete Silikone können ausgewählt sein unter: (i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, oder cyclisch, verzweigt oder nicht verzweigt sind; (ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; b) (per)fluorierten Gruppen; c) Thiolgruppen; d) Carboxylatgruppen; e) hydroxylierten Gruppen;     f) alkoxylierten Gruppen; g) Acyloxyalkylgruppen; h) amphoteren Gruppen; i) Bisulfitgruppen; j) Hydroxyacylaminogruppen; k) Carboxygruppen; l) Sulfonsäuregruppen; und m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen; (iii) linearen Polysiloxan(A)- Polyoxyalkylen(B)- Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n > 3; (iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde; (v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan- Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält; (vi) oder deren Gemischen. Unter Fetten sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole sowie natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wässriger Dispersion vorliegen können. Als Fettsäuren können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Als Fettalkohole können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, e oder unverzweigte Fettalkohole mit C6 - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C12 - C22- Kohlenstoffatomen. Als natürliche oder synthetische Wachse können eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, gehärtete Wachse wie beispielsweise Hydrogenated Castor Oil, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. Weitere geeignete Fettstoffe sind beispielsweise - Esteröle, worunter Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 – Fettalkohlen zu verstehen sind. Beispiele für besonders geeignete Esteröle sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), Isononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetylpalmitat, Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkoholcaprinat/-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n- butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V)     - Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di-isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen wie Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC) - ethoxylierte oder nicht ethoxylierte Mono,- Di- und Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder en Fettsäuren mit Glycerin, wie beispielsweise Monomuls® 90- O18, Monomuls® 90-L12, Cetiol® HE oder Cutina® MD. Der Gewichtsanteil der Öle, Fette und/oder Wachse am Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel des zweiten Erfindungsgenstandes beträgt vorzugsweise 0 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 30 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 15 Gew.-%. Neben den vorstehend beschriebenen Wirkstoffen können die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel des zweiten Erfindungsgenstandes je nach Ausführungsform weiterhin einen oder mehrere Wirkstoffe aus einer oder mehreren der folgenden Gruppen enthalten: - Farbstoffe, umfassend sowohl Farbstoffe zum Anfärben der Zusammensetzungen als auch Farbstoffe für die Färbung von Haaren, umfassend Oxidationsfarbstoffvorprodukte, direktziehende Farbstoffe, Naturfarbstoffe und Mischungen davon sowie ggfs. Oxidations- und Alkalisierungsmittel, - UV-Filtersubstanzen - Parfums - Verdickungsmittel wie beispielsweise Celluloseether, Xanthan-Gum, Sclerotium Gum, Succi- noglucane, Polygalactomannane, Pectine, Agar, Carragheen (Carrageenan), Traganth, Gummi arabicum, Karayagummi, Taragummi, Gellan, Gelatine, Propylenglycolalginat, Alginsäuren und deren Salze, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Polyacrylamide, physikalisch (z.B. durch Vorverkleisterung) und/oder chemisch modifizierten Stärken, Acrylsäure-Acrylat-Copolymere, Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere, Acrylsäure-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Acrylsäure-Vinyl- formamid-Copolymere, Polyacrylate und verzweigte Polymere aus Acrylsäure, Methacrylsäure sowie deren Salze - Komplexbildner wie beispielsweise EDTA - Antischuppenwirkstoffe wie beispielsweise Piroctone Olamine, Zink Pyrithion, Climbazol, Propandiol Caprylate - Vitamine, Vitaminderivate oder Vitaminvorstufen, vorzugsweise aus den Gruppen A, B, E und H, besonders bevorzugt aus der Gruppe B, wie beispielsweise Niacinamid, Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin oder Mischungen davon - Filmbildende Polymere wie beispielsweise Polymere aus der Gruppe der Copolymere von Acrylsäure, der Copolymere der Methacrylsäure, der Homopolymere oder Copolymere von     Acrylsäure-Estern, der Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäure-Estern, der Homopolymere oder Copolymere von Acrylsäureamiden, der Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäure-Amiden, der Copolymere des Vinylpyrrolidons, der Copolymere des Vinylalkohols, der Copolymere des Vinylacetats, der Homopolymere oder Copolymere des Ethylens, der Homopolymere oder Copolymere des Propylens, der Homopolymere oder Copolymere des Styrens, der Polyurethane, der Polyester und/oder der Polyamide. Spezifische geeignete Beispiele sind die Handelsprodukte Aculyn® 22, Aculyn® 28, Structure® 2001, Structure® 3001, Structure Plus®, Carbopol® 1342, 1382, Ultrez 20, Ultrez 21, Amphomer®, Dermacryl® LT and 79, Luvitol® HSB, PVP (Luvitech® 17, 30, 60, 80, 85, 90, K 115), Luviskol® K 90, Luviskol® K 85, Luviskol® VA 64 und 73, Aquaflex® SF-40 Styleze® CC-10 - Aminosäuren, vorzugsweise Alanin, Asparaginsäure, Cystein, Cystin, Glutaminsäure, Glycin, Lysin, Prolin, Serin, Methionin, Tyrosin sowie Mischungen davon - Perlglanzmittel und/oder Trübungsmittel - Keratinreduzierende Wirkstoffe wie Mercaptane, Thioglycolatsalze ggfs. in Kombination mit Ammoniak oder Aminen - organische Säuren wie Zitronensäure, Äpfelsäure, Milchsäure, Weinsäure - Alkalisierungsmittel - Ceramide - Treibmittel - Konservierungsmittel. Bevorzugte kosmetische Mittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind kosmetische Pflegezusammensetzungen für Haare und/oder die Kopfhaut – insbesondere Leave-on- Pflegezusammensetzungen – die wie folgt gekennzeichnet sind: - 0,005 – 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) - ein kosmetischer Träger. Weiter bevorzugt sind kosmetische Pflegezusammensetzungen für Haare und/oder die Kopfhaut – insbesondere Leave-on-Pflegezusammensetzungen – die wie folgt gekennzeichnet sind: - 0,005 – 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) - 0,05 – 7,5 Gew.-% mindestens eines kationischen Tensids - ein kosmetischer Träger. Noch weiter bevorzugt sind kosmetische Pflegezusammensetzungen für Haare und/oder die Kopfhaut – insbesondere Leave-on-Pflegezusammensetzungen – die wie folgt gekennzeichnet sind: - 0,005 – 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) - 0,05 – 7,5 Gew.-% mindestens eines kationischen Tensids     - 0,01 – 30 Gew.-% mindestens eines Konditioniermittels für Keratinfasern (wobei das kationische Tensid nicht als Konditioniermittel zählt) - ein kosmetischer Träger. Ganz besonders bevorzugt sind kosmetische Pflegezusammensetzungen für Haare und/oder die Kopfhaut – insbesondere Leave-on-Pflegezusammensetzungen – die in einem kosmetischen Träger als Verbindung gemäß Formel (I) 0,005 – 1 Gew.-% N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA5) enthalten. Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches Verfahren zur Stimulierung des Haarwachstums und/oder zur Beseitigung, Verminderung, Linderung oder Vorbeugung von Haarausfall und/oder zur Stärkung der Haarstruktur, bei dem ein kosmetisches Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes auf die Haare und/oder die Kopfhaut aufgetragen wird.
    Beispiele: Die vorliegende Erfindung wird nun durch die folgenden nicht einschränkenden Beispiele veranschaulicht. Es sei darauf hingewiesen, dass verschiedene Änderungen und Modifikationen an den folgenden Beispielen und Verfahren vorgenommen werden können, ohne vom Umfang der Erfindung (welcher in den Patentansprüchen definiert ist) abzuweichen. Daher sollte beachtet werden, dass die folgenden Beispiele nur als veranschaulichend und in keiner Weise einschränkend interpretiert werden sollen. 1. Ausführungsbeispiele Es wurden die folgenden kosmetischen Zusammensetzungen für die Behandlung von Haaren und/oder der Kopfhaut hergestellt (die Mengenangaben beziehen sich dabei auf Gew.-%): a) Haarshampoos 1 2 3 Verbindung nach Formel (I)* 0,005 – 1 0,005 – 0,5 0,01 – 0,5 anionisches Tensid 5 - 15 Sodium Laureth Sulfate 7 9 amphoteres / zwitterionisches Tensid 0 - 5 Disodium Cocoamphodiacetate 0,8 Cocamidopropyl Betaine 1 1,5 nichtionisches Tensid 0 - 5 Alkylpolyglucosid** 0,4 Cocamide MEA 0,4 kationisches Polymer 0 - 2 kationisches Guar 0,05 0,15 Öl, Fett oder Wachs 0 - 3 Aprikosenkernöl 0,1 Glyceryl Oleate** 0,4 Wasser und ggfs. weitere Wirk- und ad 100 ad 100 ad 100 Hilfsstoffe * N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA-5) ** als Bestandteil des Handelsprodukts Lamesoft® PO 65 (INCI-Bezeichnung: Aqua, Coco Glucoside, Glyceryl Oleate) b) Haarpflegemittel 1 2 3 Verbindung nach Formel (I)* 0,005 – 1 0,005 – 0,5 0,01 – 0,5 kationisches Tensid 0,05 – 7,5 Dehyquart® F 75 T*1 1,5 Behentrimonium Chloride 2 Dehyquart® A CA*2 2,5 Fettalkohol 2 - 10 Cetearyl Alcohol 7 4 Fettsäureester 0,1 - 5 Isopropyl myristate 2 0,8 kationisches Polymer 0 - 2 Cosmedia Triple C*3 0,65 Wasser und ggfs. weitere Wirk- und ad 100 ad 100 ad 100 Hilfsstoffe N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA-5) *1 INCI-Bezeichnung: Distearoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate and Cetearyl Alcohol (65-72% AS kationisches Tensid); BASF *2 INCI-Bezeichnung: Cetrimonium Chloride (24-26% AS kationisches Tensid); BASF *3 INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-37 and Dicaprylyl Carbonate and Lauryl Glucoside; BASF c) Haarstylingmittel 1 2 3 Verbindung nach Formel (I)* 0,005 – 1 0,005 – 0,5 0,01 – 0,5 Ethanol 0 - 90 80 AMP-Ultra® PC 2000*4 0 - 3 1,5 Amphomer®*5 0 - 15 7 Hydroxypropyl Starch 0 - 25 17 Dehyquart® A CA*2 0 - 5 1 Wasser und weitere Wirk- und ad 100 ad 100 ad 100 Hilfsstoffe N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA-5) *4 INCI-Bezeichnung: Aminomethyl Propanol *5 INCI-Bezeichnung: Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer     2. Wirkungsnachweise Hepatocyte Growth Factor (HGF) und Keratinocyte Growth Factor (KGF) sind wichtige Wachstumsfaktoren, die von der dermalen Papille ausgeschüttet werden, um die Proliferation der Haar-Keratinozyten, die für die Synthese der Haarkeratine verantwortlich sind, zu steuern. Sie sind außerdem charakteristische Marker für die Anagenphase, in der auch die Keratinsynthese maximal ist. Darüber hinaus ist zu beachten, dass bei der Haaralterung das Proliferationsvermögen der Haarfollikelzellen abnimmt. Bei einer potentiell Keratin-aktivierenden und der Haaralterung entgegenwirkenden Substanz sollten HGF und/oder KGF daher induziert werden. TGF-β1, TGF-β2 und IGFBP-3 wirken wachstumsinhibierend und sind charakteristische Marker für die Katagenphase, in der die Keratinsynthese im Follikel abgeschaltet wird. Diese Marker sollten bei einer die Keratinsynthese fördernden Substanz reprimiert werden. Die differentielle Genexpression wurde mittels quantitatitiver RT-PCR bestimmt. Nach Anzucht der dermalen Papillenzellen wurden diese für 24 h mit N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA5) in der Konzentration von 0,00005% und 0,005% inkubiert. Zur Durchführung der PCR wird zunächst mit Hilfe des RNeasy Mini Kits der Fa. Qiagen die RNA aus den dermalen Papillenzellen isoliert und mittels reverser Transkription in cDNA umgeschrieben. Bei der anschließenden PCR Reaktion, die mit Hilfe genspezifischer Primer für die jeweiligen haarrelevanten Gene durchgeführt wird und die der Amplifikation der gesuchten Genabschnitte dient, wird die Bildung der PCR- Produkte online über ein Fluoreszenzsignal detektiert. Das Fluoreszenzsignal ist dabei proportional zur Menge des gebildeten PCR-Produktes. Je starker die Expression eines bestimmten Gens ist, desto größer ist die Menge an gebildetem PCR-Produkt und umso höher ist das Fluoreszenzsignal. Zur Quantifizierung der Genexpression wird die Lösungsmittelkontrolle gleich 1 gesetzt und die Expression der zu bestimmenden Gene darauf bezogen (x-fache Expression). Dabei werden Werte, die größer/gleich der 2fachen Expression oder kleiner/gleich der 0,5fachen Expression der unbehandelten Kontrolle sind als signifikant differentiell exprimiert eingestuft. Ein altersabhängiges Phänomen ist das Dünnerwerden und die gesteigerte Fragilität der Haare. Dabei ist die Festigkeit der Haare und die Haarstruktur im Wesentlichen von der Zusammensetzung spezieller haarspezifischer Strukturproteine abhängig, den Haarkeratinen. Durch die altersbedingte Veränderung der Zusammensetzung dieser spezifischen Proteine wird auf biologischer Ebene Einfluss auf die Haarstruktur genommen. Die Expression verschiedener Haarkeratine organotypischen Zellkulturen kann mit Hilfe des in Beispiel 2 beschriebenen quantitativen Real-Time-PCR-Verfahrens untersucht werden. Zur Quantifizierung der Genexpression wird die Lösungsmittelkontrolle gleich 1 gesetzt und die Expression der zu bestimmenden Gene darauf bezogen (x-fache Expression). Dabei werden Werte,     die größer/gleich der 2fachen Expression oder kleiner/gleich der 0,5fachen Expression der unbehandelten Kontrolle sind als signifikant differentiell exprimiert eingestuft. Der nachfolgenden Tabelle kann man ^ den Einfluss von DTA5* auf die Expression haarrelevanter Gene (TGF-β1, TGF-β2, IGFBP-3) ^ den Nachweis der Stimulation von Wachstumsfaktoren (KGF, HGF) und Anagen-typischen Matrixproteinen (Versican) nach Behandlung mit DTA5* ^ den Nachweis der Aktivierung der Keratinsynthese nach Behandlung mit DTA5* entnehmen: Substanz Versica KGF IGFBP TGFβ1 TGFβ2 KRT86 KRT34 KRT33 (% n 3 (hhb6) (hha4) a DTA5*) (hha3) 1 Kontrolle 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 0,005% 0,8 1,7 0,4 0,5 0,3 0,0005% 0,7 2,1 1,5 1,4 0,6 0,00005% 1,6 1,5 1,4 1,4 1,1 2 Kontrolle 1,0 1,0 1,0 1,0 0,001% 1,0 0,9 9,5 10,8 0,0005% 1,3 2,2 4,6 5,3 0,00005% 1,4 1,5 1,8 2,0 3 Kontrolle 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 0,001% 0,7 0,9 1,4 1,4 1,1 0,5 1,3 1,3 0,0005% 0,7 1,2 1,1 1,1 1,2 1,6 1,2 1,1 0,00005% 1,0 1,3 0,8 1,0 1,1 2,7 2,5 2,5 + 0,1% 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 LM* LM* Propylencarbonat DTA5* N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid → DTA5 führt zur konzentrationsabhängigen differentiellen Genexpression der zwei untersuchten katagenassoziierten Markergenen (TGFβ, IGFBP3) → DTA5 führt in organotypischen Zellkulturen 24h nach Applikation zu einer Steigerung der Keratinexpression (KRT86 (hhb6), KRT34 (hha4), KRT33a (hha3))

Claims

    Patentansprüche: 1. Kosmetische Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der R1 und R2 unabhängig voneinander für NR3R4 oder OR5 stehen sowie R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für H oder einen cyclischen oder acyclischen, geradkettigen oder verzweigtkettigen, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, dessen Gerüst durch ein oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome, insbesondere ausgewählt aus O und/oder N, durchbrochen sein kann und/oder der an nicht mit Heteroatomen verbundenen C-Atomen mit OH-Gruppen oder NH2-Gruppen substituiert sein kann, stehen, in kosmetischen Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsmitteln zur Stimulierung des Haarwachstums und/oder zur Beseitigung, Verminderung, Linderung oder Vorbeugung von Haarausfall und/oder zur Stärkung der Haarstruktur. 2. Kosmetische Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zellvitalität, die Zellproliferation sowie die Ausschüttung von Wachstumsfaktoren stimuliert, somit die Anagen- Haarwuchsphase positiv beeinflusst und die Aktivierung von katagenassoziierten Parametern inhibiert wird. 3. Kosmetische Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R1 und R2 gleich sind und für NR3R4 stehen. 4. Kosmetische Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R3 H ist. 5. Kosmetische Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R4 für eine Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl, eine Alkoxyalkylgruppe wie Methoxyethyl, Methoxypropyl, (2-Methoxy)- ethoxyethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl oder (2-Ethoxy)-ethoxyethyl, eine Hydroxyalkylgruppe wie Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 1,2-Dihydroxypropyl, 2-Hydroxyethoxyethyl, (N-Hydroxyethyl)-Aminoethyl, (N-Methoxyethyl)-Aminoethyl oder (N-Ethoxyethyl)-Aminoethyl, oder für eine aromatische Gruppe, wie Phenyl oder Benzyl, steht.     6. Kosmetische Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) N,N-Dipropyl-2,3-dihydroxyterephthaldiamid (DTA5) ist. 7. Kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger 0,005 – 1 Gew.-% an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der R1 und R2 unabhängig voneinander für NR3R4 oder OR5 stehen sowie R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für H oder einen cyclischen oder acyclischen, geradkettigen oder verzweigtkettigen, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, dessen Gerüst durch ein oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome, insbesondere ausgewählt aus O und/oder N, durchbrochen sein kann und/oder der an nicht mit Heteroatomen verbundenen C-Atomen mit OH-Gruppen oder NH2-Gruppen substituiert sein kann, stehen. 8. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer Rinse- off- oder Leave-on-Zusammensetzung für die Behandlung von Haaren und/oder der Kopfhaut vorliegt. 9. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Shampoo oder ein Haarkonditioniermittel, wie eine Haarspülung, eine Haarkur, eine Essenz, eine Lotion, ein Serum, ein Haarspitzenfluid ist und in flüssiger Form oder als Pulver Feststück (Solid) vorliegt, oder ein Spray, Gel oder Wachs, oder ein Haarstylingmittel, wie ein Haarspray, ein Haargel oder ein Haarwachs, ist. 10. Kosmetisches Verfahren zur Stimulierung des Haarwachstums und/oder zur Beseitigung, Verminderung, Linderung oder Vorbeugung von Haarausfall und/oder zur Stärkung der Haarstruktur, dadurch gekennzeichnet, dass ein Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 9 auf die Haare und/oder die Kopfhaut aufgetragen wird.
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