EP4627022A1 - Composition de carburant comprenant une base renouvelable et un composé phénolique - Google Patents

Composition de carburant comprenant une base renouvelable et un composé phénolique

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EP4627022A1
EP4627022A1 EP23841264.7A EP23841264A EP4627022A1 EP 4627022 A1 EP4627022 A1 EP 4627022A1 EP 23841264 A EP23841264 A EP 23841264A EP 4627022 A1 EP4627022 A1 EP 4627022A1
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EP
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mass
composition
composition according
relative
groups
Prior art date
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Application number
EP23841264.7A
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German (de)
English (en)
Inventor
Nicolas Obrecht
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TotalEnergies Onetech SAS
Original Assignee
TotalEnergies Onetech SAS
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/10—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation

Definitions

  • the paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) consist of hydrotreated vegetable oils, also known under the name HVO (from the English “hydrotreated vegetable oils”). These are oils of plant origin which have undergone successive treatments including hydrotreatment and possible isomerization.
  • the processes for preparing such hydrotreated vegetable oils are known per se. Examples of suitable vegetable raw materials include rapeseed oil, canola oil, sunflower oil, soybean oil, hemp oil, olive oil, flaxseed oil , mustard oil, palm oil, castor oil, coconut oil.
  • Patent applications WO2016/185046 and WO2016/185047 describe non-limiting examples of methods making it possible to obtain cuts of hydrotreated vegetable oils usable as fuel bases.
  • the composition according to the invention contains at least 98% by weight, and better still at least 99% by weight, of one or more cuts of paraffinic hydrocarbons (a) as described above .
  • Phenolic compounds (b) The composition comprises at least one phenolic compound of formula in which the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , identical or different, independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 16 atoms of carbon, with at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 representing an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 16 carbon atoms.
  • the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 12 atoms of carbon, more preferably from 1 to 8 carbon atoms and better still from 1 to 6 carbon atoms, at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 representing such an alkyl group.
  • the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group chosen from the methyl, ethyl groups , n-propyl, iso-propyl, n-butyl, 2-methylpropyl (iso-butyl), 1-methylpropyl (sec-butyl) and 1,1-dimethylethyl (tert-butyl), at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 representing such an alkyl group.
  • At least two of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 designate alkyl groups, identical or different, as defined above.
  • three of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 designate alkyl groups, identical or different, as defined above, and more preferably the three groups R 1 , R 3 and R 5 designate such alkyl groups, R 2 and R 4 designating a hydrogen atom.
  • the composition according to the invention comprises 2,4,6-trimethylphenol (CAS No 527-60-6), which is a compound of formula (I) in which: the groups R 1 , R 3 and R 5 represent a methyl group; R 2 and R 4 represent a hydrogen atom:
  • the composition according to the invention comprises the compound(s) of formula (I) in a content ranging from 0.1 to 10% by mass, preferably from 0.1 to 5% by mass, more preferably from 0.2 to 2 % by mass, better from 0.25 to 0.6% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the composition according to the invention can in particular be used to power any internal combustion engine in one of the following vehicles: road vehicles including light vehicles (in particular automobiles) and heavy goods vehicles (trucks of different loads called “medium duty”). » and “heavy duty”, household waste bins, buses, coaches, etc.) and non-road vehicles (construction or public works machinery, tractors, trains, boats).
  • road vehicles including light vehicles (in particular automobiles) and heavy goods vehicles (trucks of different loads called “medium duty”). » and “heavy duty”, household waste bins, buses, coaches, etc.) and non-road vehicles (construction or public works machinery, tractors, trains, boats).
  • the composition according to the invention is used to power an aircraft or rocket engine.
  • the composition according to the invention is used to power a turbojet or a turboprop in an aircraft, preferably chosen from an airplane and a helicopter (civil or military), and more preferably an airplane.
  • the composition according to the invention can also be used to improve the eco-performance of an internal combustion engine of a terrestrial, marine, air or space propulsion vehicle, in particular of an aircraft or aircraft engine. a rocket engine.
  • the eco-performance of the internal combustion engine may be the reduction of the environmental impact of the internal combustion engine.
  • the quantity of compounds of biological origin in the composition according to the invention is significant.
  • the quantity of fuel bases rich in aromatic and/or naphthenic hydrocarbons of fossil origin and the quantity of compound formula (I) in the composition according to the invention may be low.
  • the environmental impact of the composition according to the invention is lower than the environmental impact of a fuel composition of fossil origin. The environmental impact of the internal combustion engine powered by the composition according to the invention is therefore reduced.

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition de carburant comprenant au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d'une ou de plusieurs coupes d'hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d'acides gras et/ou d'esters d'acides gras hydrogénés (HEFA) et de 0,1 à 10% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d'un ou plusieurs composés phénoliques répondant à la formule (I): (I). Les composés de formule (I) permettent d'augmenter la température d'auto-inflammation de la composition. Cette composition est utile pour al imenter tout moteur à combustion interne d'un engin de terrestre, marine, aérienne ou spatiale et notamment un moteur d'aéronef ou de fusée.

Description

DESCRIPTION TITRE : Composition de carburant comprenant une base renouvelable et un composé phénolique La présente invention porte sur une composition de carburant utilisable entre autres dans le transport aérien, et qui comprend une ou plusieurs coupes constituées d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés en association avec au moins un composé phénolique particulier. La présente invention porte également sur l’utilisat ion d’une telle composition pour alimenter un moteur thermique, tel que notamment mais non limitat ivement un moteur d’avion ou de fusée. ETAT DE L'ART ANTERIEUR Les carburants utilisés dans l’aéronautique et la propulsion spatiale sont soumis à des réglementations très sévères qui visent à garantir un niveau élevé de sécurité lors de leur utilisat ion. Ainsi les moteurs à turbines (turboréacteurs et turbopropulseurs) qui équipent la majorité des avions et des hélicoptères (civils ou militaires) utilisent des carburants spécifiques dénommés carburéacteurs, qui sont traditionnellement formulés à partir de coupes d’hydrocarbures dites coupes kérosènes issues de la distillation des pétroles bruts. Le carburéacteur de référence pour l 'aéronautique civile et le plus répandu est le Jet A-1. Ses propriétés sont définies dans la norme internationale ASTM D1655. Les caractérist iques physiques de ce carburant répondent aux critères d'efficacité et de sécurité exigés dans le domaine du transport aérien, que ce soit pour les opérations au sol ou pour les phases de vol. Les principales propriétés sont : - Un pouvoir calorifique élevé, d’au moins 42,8 MJ/kg. Il représente la quanti té d'énergie dégagée par unité de masse de carburant lors de sa combustion. Cette grandeur est très importante car elle procure à l 'aéronef une plus grande autonomie pour une masse embarquée constante. - Un point de congélation très bas, qui doit être inférieur à - 47°C, ce qui permet de conserver le carburant à l 'état liquide lorsque l 'aéronef est en vol de croisière, dans un environnement à très basse température. - Un point éclair (ou température au-dessus de laquelle des vapeurs de carburant peuvent s 'enflammer en présence d'une flamme), qui doit être supérieur à 38°C, afin de garantir des manipulations sûres du carburant au sol. D'autres propriétés telles que le contenu en soufre, l 'acidité ou la densité du carburant sont également définies dans la norme ASTM D1655. La lutte contre le réchauffement climatique impose désormais au transport aérien de réduire ses émissions de dioxyde de carbone d’origine fossile en adoptant des carburants à faible impact environnement encore appelé carburants aviation durables ou SAF (c’est à dire Sustainable Aviation Fuels en anglais). Une solution prometteuse consiste à remplacer les bases kérosène d’origine fossile par des bases d’origine biologique telles que notamment des bases issues des procédés d’hydrogénation des esters et acides gras naturels appelés en anglais Hydrogenated Esters and Fatty Acids (HEFA) pour esters et acides gras hydrogénés. En effet, les carburants formulés à partir de ces bases possèdent des caractéristiques relativement proches du carburéacteur Jet A1 ce qui fait des bases HEFA d’excellents candidats pour l’industrie aéronautique. Toutefois, ces bases HEFA sont essentiellement constituées de paraffines (alcanes) linéaires et ramifiés. Leur composition chimique dénuée d’hydrocarbures aromatiques et naphténiques leur confère une température d’auto-inflammation significativement inférieure à celle des carburéacteurs traditionnels à base de kérosènes d’origine fossile, ce qui engendre d’importants problèmes de sécurité, notamment des risques d’incendie lors de l’utilisat ion du carburant dans les parties chaudes des moteurs d’avions et de fusées. Il est ainsi souhaitable d’augmenter la température d’auto- inflammation de ce type de biocarburants, afin notamment de permettre leur utilisation dans les industries aéronautique et aérospatiale. Une solution à ce problème consiste à ajouter aux bases HEFA une ou plusieurs bases carburant riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques. Cependant, les bases carburant aromatiques et/ou naphténiques disponibles proviennent le plus souvent des sources fossiles, qui ne sont pas renouvelables. De plus, ces bases sont disponibles en faibles quanti té, onéreuses et nécessitent des taux d’incorporation importants pour avoir un effet significatif sur la température d’auto-inflammation. La présente invention vise à remédier aux problèmes décrits ci- avant. La présente invention vise notamment à proposer une composition de carburant à base d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA), qui présente une température d’auto- inflammation augmentée sans avoir recours à des bases riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques en quantités importantes. La Demanderesse a maintenant découvert que l’ajout, à une base carburant constituée d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés, d’un ou plusieurs composés phénoliques tels que définis ci- après, en une teneur minimale de 0,05% en masse, permettait d’augmenter significativement la température d’auto-inflammation du mélange et de formuler ainsi un carburant durable apte à être utilisé dans les industries aéronautique et aérospatiale. La présente invention a ainsi pour objet une composition de carburant comprenant : a) au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) ; et b) de 0,1 à 10% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’un ou plusieurs composés phénoliques répondant à la formule (I) ci-dessous : (I) dans laquelle les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, étant entendu que l’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone. La composition selon l’invention présente une température d’auto-inflammation, mesurée conformément à la norme ASTM E659, significativement supérieure à une composition comprenant les mêmes bases à l’exception du ou des composés de formule (I). Ainsi , le ou les composés de formule (I) peuvent être util isés pour augmenter la température d’auto-inflammation d’une composition de carburant, en part iculier d’une composition de carburant pour alimenter des moteurs d’avions et de fusées. Cette augmentation de la température d’auto-inflammation se traduit par une réduction des risques d’incendie lors de l’uti lisation de la composition comme carburant, y compris à hautes températures comme c’est le cas dans les moteurs d’avions et de fusées. Cette réduction du risque d’incendie permet avantageusement d’augmenter la sécurité du moteur à combustion interne, en particulier la sécurité des moteurs d’avions et de fusées. Alors que la température d’auto-inflammation mesurée conformément à la norme ASTM E659 d’une composition de carburant constituée uniquement d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) est d’environ 200°C, la température d’auto- inflammation (mesurée selon la même norme) de la composition selon l’invention est d’au moins 210°C. De préférence, la température d’auto- inflammation de la composition selon l’invention est supérieure ou égale à 220°C et plus préférentiel lement supérieure ou égale à 225°C. Cette température est atteinte sans avoir à ajouter des quantités significatives de bases carburant riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques. Ainsi , selon un mode de réalisation préféré, la teneur en hydrocarbures aromatiques de la composition selon l’invention est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 2% en masse, plus préférentiellement inférieure à 1% en masse, par rapport à la masse totale de la composit ion. Par hydrocarbures aromatiques, on désigne ici des composés aromatiques formés uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, et dépourvus d’hétéroatomes En particulier, les composés de formule (I) définis ci-avant ne constituent pas des hydrocarbures aromatiques au sens de la présente invention. Selon un mode de réalisation également préféré, la teneur en hydrocarbures naphténiques de la composition selon l’invention est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 4% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la teneur totale en hydrocarbures naphténiques et en hydrocarbures aromatiques de la composition selon l’invention est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 4% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) sont des bases d’origine biologique. Ainsi, la composition selon l’invention comprend une quantité majori taire de matières biosourcées. Elle présente donc une teneur en éco-matière élevée. La teneur massique en éco-matière de la composition est définie par l’équation suivante : Teneur en éco-matière en % = 100 – (pourcentage de matières non- biosourcées, non-biodégradables, non-recyclées). Selon un mode de réalisation avantageux, la composition présente une teneur en éco-matière d’au moins 70% en masse, de préférence d’au moins 80% en masse, préférentiel lement d’au moins 90% en masse, et plus préférentiellement d’au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. La composition selon l’invention présente par ailleurs de bonnes propriétés en termes de pouvoir calorifique, de point de congélation, de point éclair. Elle est parfaitement appropriée à une util isation comme carburant pour alimenter des moteurs d’avions et de fusées, mais également et d’une manière plus générale pour alimenter tout moteur à combustion interne utilisé dans la propulsion qu’elle soit terrestre, marine, aérienne ou spatiale. Ainsi , la présente invention a également pour objet l’util isation de la composition selon l’invention pour al imenter un moteur à combustion interne d’un engin de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale, et de préférence un moteur d’avion ou de fusée. D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à …». Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ». Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé ou groupe en CN un composé ou un groupe contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone. DESCRIPTION DETAILLEE La coupe d’hydrocarbures paraffiniques (a) La composition selon l’invention contient au moins une coupe d’hydrocarbures paraffiniques constituée d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA). De manière connue en soi, ces coupes communément dénommées HEFA sont majoritairement constituées de paraffines, issues de l’hydrogénation d’acides gras et d’esters d’acides gras. Par acide gras, on désigne un acide carboxylique comprenant une chaine hydrocarbonée ayant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 7 à 24 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 8 à 20 atomes de carbone. Par ester d’acide gras, on désigne tant les monoesters que les polyesters (notamment les di- et les tri-esters) des acides gras ci-dessus avec un alcool qui peut être un mono-alcool ou un polyol. Selon un mode de réalisation préféré, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont constituées d’huiles végétales hydrotraitées, également connues sous l’appellation HVO (de l’anglais « hydrotreated vegetable oils »). Il s’agit d’huiles d’origine végétale qui ont subi des traitements successifs incluant un hydrotraitement et une éventuelle isomérisation. Les procédés de préparation de telles huiles végétales hydrotraitées sont connus en soi . Des exemples de matières premières végétales appropriées comprennent l’huile de colza, l’huile de canola, l’huile de tournesol, l’huile de soja, l’huile de chanvre, l’huile d’olive, l’huile de lin, l’huile de moutarde, l’huile de palme, l’huile de ricin, l’huile de coco. Les demandes de brevet WO2016/185046 et WO2016/185047 décrivent des exemples non limitatifs de méthodes permettant d’obtenir des coupes d’huiles végétales hydrotraitées utilisables comme bases carburant. La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) présentent une gamme de distil lation avantageusement comprise dans la gamme allant de 60 à 350°C, de préférence de 100 à 300°C, plus préférentiellement de 120 à 290°C et mieux encore de 140 à 280°C. La gamme de disti llation de ladite coupe d’hydrocarbures paraffiniques est déterminée conformément à la norme NF EN ISO 3405. La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) ont avantageusement une teneur en paraffines supérieure ou égale à 90% en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, et mieux encore supérieure ou égale à 96% en masse, par rapport à la masse totale de la ou des coupes (a). Par « paraffines » on désigne de manière connue en soi, les alcanes ramifiés (également dénommés iso-paraffines ou iso-alcanes) et les alcanes non ramifiés (également dénommés n-paraffines ou n- alcanes). Les paraffines présentes dans la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) selon l’invention comprennent avantageusement de 6 à 18 atomes de carbone, de préférence de 8 à 17 atomes de carbone. De préférence, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont constituées à au moins 80% en masse, plus préférentiellement à au moins 90% en masse et mieux encore à au moins 95% en masse de paraffines comprenant de 8 à 17 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation préféré, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) utilisées dans la composit ion selon l’invention contiennent au moins 60% en masse, de préférence au moins 70% en masse d’iso-paraffines, par rapport à la masse totale de la ou des coupes (a). Selon un mode de réalisation part iculièrement préféré, elles contiennent au moins 80% en masse d’iso-paraffines. La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) présentent une teneur en composés aromatiques de préférence inférieure ou égale à 10000 ppm en masse, plus préférentiellement inférieure ou égale à 1500 ppm en masse, encore plus préférentiellement inférieure ou égale à 1000 ppm en masse. Leur teneur en composés naphténiques est de préférence inférieure ou égale à 40000 ppm en masse, plus préférentiellement inférieure ou égale à 30000 ppm en masse. Leur teneur en soufre est avantageusement inférieure ou égale à 10 ppm en masse, de préférence inférieure ou égale à 5 ppm en masse. De manière particulièrement préférée, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont totalement exemptes de soufre. La composition selon l’invention comprend de préférence au moins 75% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) telles que décri tes ci-avant. De préférence, elle contient au moins 85% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a), plus préférentiellement au moins 90% en masse et mieux encore au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention contient au moins 98% en masse, et mieux encore au moins 99% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) telles que décrites ci-avant. Les composés phénoliques (b) La composition comprend au moins un composé phénolique de formule dans laquelle les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, avec l’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone. De préférence, les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 8 atomes de carbone et mieux encore de 1 à 6 atomes de carbone, l’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représentant un tel groupe alkyle. Selon un mode de réalisation préféré, les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, 2- méthylpropyle (iso-butyle), 1-méthylpropyle (sec-butyle) et 1,1- diméthyléthyle (tert-butyle), l ’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représentant un tel groupe alkyle. Selon un mode de réalisation préféré, au moins deux des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 désignent des groupes alkyles, identiques ou différents, tels que définis ci-avant. Mieux encore, trois des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 désignent des groupes alkyles, identiques ou différents, tels que définis ci-avant, et plus préférentiellement les trois groupes R1, R3 et R5 désignent de tels groupes alkyles, R2 et R4 désignant un atome d’hydrogène Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention comprend du 2,4,6-triméthylphénol (CAS No 527-60-6), qui est un composé de formule (I) dans laquelle : les groupes R1, R3 et R5 représentent un groupe méthyle ; R2 et R4 représentent un atome d’hydrogène : La composition selon l’invention comprend le ou les composés de formule (I) en une teneur allant de 0,1 à 10% en masse, de préférence de 0,1 à 5% en masse, plus préférentiellement de 0,2 à 2% en masse, mieux de 0,25 à 0,6% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. Selon un mode de réalisation préféré, composition comprend du 2,4,6-triméthylphénol en une teneur allant de 0,1 à 10% en masse, de préférence de 0,1 à 5% en masse, plus préférentiel lement de 0,2 à 2% en masse, mieux de 0,25 à 0,6% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. Les composés de formule (I) peuvent être d’origine naturelle. De façon avantageuse, la teneur en éco-matière de la composition est encore augmentée lorsque le composé de formule (I) est obtenu à partir de composés d’origine naturelle. Ainsi , le ou les composés phénoliques de formule (I) peuvent être utilisés pour augmenter la teneur en éco-matière d’une composition de carburant, en part iculier d’une composition de carburant destinée à alimenter des moteurs d’avions et de fusées. Les éventuels additifs La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de formule (I) décrits ci-avant. Ce ou ces additifs peuvent être par exemple choisis, de manière non limitative, parmi les addit ifs anti-oxydants, anti-gel, antistatiques, les inhibiteurs de corrosion, les addit ifs de lubrifiance, les additifs de tenue à froid, les additifs détergents, les additifs traceurs. Les additifs anti-oxydants sont part iculièrement préférés. Ces additifs peuvent être incorporés à des teneurs, pour chacun, pouvant aller de quelques ppm à 1000 ppm en masse. L’utilisation de la composition La composition selon l’invention est utile comme carburant pour alimenter tout moteur à combustion interne d’un engin de propulsion, notamment de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale. La composit ion selon l’invention peut être notamment utilisée pour alimenter tout moteur à combustion interne dans l’un des véhicules suivants : les véhicules routiers incluant les véhicules légers (notamment automobiles) et les poids lourds (camions de différentes charges dits « medium duty » et « heavy duty », bennes à ordures ménagères, bus, cars…) et les véhicules non routiers (engins de chantier ou de/ travaux publics, tracteurs, trains, bateaux). Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention est utilisée pour alimenter un moteur d’aéronef ou de fusée. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention est utilisée pour alimenter un turboréacteur ou un turbopropulseur dans un aéronef, de préférence choisi parmi un avion et un hélicoptère (civil ou militaire), et plus préférentiellement un avion. La composition selon l’invention peut également être utilisée pour améliorer l’éco-performance d’un moteur à combustion interne d’un engin de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale, en particulier d’un moteur d’avion ou d’un moteur de fusée. Par exemple, l 'éco-performance du moteur à combustion interne peut être la diminution de l’impact environnemental du moteur à combustion interne. En effet, la quantité de composés d’origine biologique dans la composition selon l’invention est importante. Comme expliqué ci- dessus, la quanti té de bases carburant riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques d’origine fossile et la quantité de composé formule (I) dans la composition selon l’invention peuvent être faibles. Ainsi , l’impact environnemental de la composition selon l’invention est plus faible que l’impact environnemental d’une composition de carburant d’origine fossile. L’impact environnemental du moteur à combustion interne alimenté par la composition selon l’invention est donc réduit . L’utilisation des composés de formule (I) La présente invention a également pour objet l’utilisat ion d’un ou de plusieurs composés choisi(s) parmi les composés phénoliques répondant à la formule (I) ci-dessous : (I) dans laquelle les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, étant entendu que l’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, pour augmenter la température d’auto-inflammation d’une composition de carburant comprenant au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composit ion, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA). La température d’auto-inflammation est mesurée conformément à méthode définie dans la norme ASTM E659. La composition de carburant est telle que décrite ci-avant. Le ou les composés de formule (I) sont avantageusement util isés en une teneur allant de 0,1 à 10% en masse, de préférence de 0,1 à 5% en masse, plus préférentiellement de 0,2 à 2% en masse, mieux de 0,25 à 0,6% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. La méthode La présente invention a également pour objet une méthode de propulsion d’un engin de déplacement terrestre, marine, aérienne ou spatiale équipé d’au moins un moteur à combustion interne, consistant à alimenter ledit moteur au moyen d’une composition de carburant telle que décrite ci- avant. De préférence, ledit moteur est un moteur d’aéronef ou de fusée, plus préférentiellement un turboréacteur ou un turbopropulseur équipant un avion ou un hélicoptère et plus préférentiellement un avion. Les exemples ci-après sont donnés à titre d’illustration de l’invention, et ne sauraient être interprétés de manière à en l imiter la portée. EXEMPLES Les exemples ci-après ont été réalisés à partir d’une coupe d’hydrocarbures paraffiniques dénommée coupe A constituée(s) d’esters et acides gras hydrogénés (HEFA). Plus précisément, la coupe A est constituée d’une huile végétale hydrotraitée (HVO) dont les caractérist iques sont détaillées dans le tableau I ci-dessous : [Tableau I] 1. Exemples comparatifs Des compositions de carburant ont été préparées en ajoutant un composé aromatique (le mésitylène) ou un composé naphténique (le méthylcyclohexane) à la coupe A, dans les teneurs détaillées dans le tableau II ci-dessous. La température d’auto-inflammation de chacune de ces compositions a été mesurée, conformément à méthode définie dans la norme ASTM E659. Les résultats obtenus sont également détaillés dans le tableau II. [Tableau II] Ces résultats montrent que pour augmenter de manière significative la température d’auto-inflammation de la coupe A, le composé aromatique et le composé naphténique doivent être ajoutés en quantité importante comme c’est le cas dans les compositions comparatives EC1 et EC2. En revanche, l’ajout d’une faible teneur en composé naphténique (composition EC3) ne permet pas d’obtenir une augmentation significative de la température d’auto-inflammation. 2. Exemples selon l’invention Des compositions de carburant ont été préparées en ajoutant du 2,4,6- triméthylphénol (ci-après dénommé 2,4,6-TMP) à la coupe A, dans les teneurs détaillées dans le tableau III ci-dessous. La température d’auto-inflammation de chacune de ces compositions a été mesurée, conformément à méthode définie dans la norme ASTM E659. Les résultats obtenus sont également détaillés dans le tableau III. [Tableau III] La composition EC0 est comparative (constituée intégralement de la coupe A), tandis que les compositions C1 à C3 sont conformes à l’invention. Ces résultats montrent que l’ajout du composé phénolique conforme à l’invention à la coupe A dans de très faibles quanti tés permet d’augmenter significativement la température d’auto-inflammation. La température d’auto-inflammation augmente significativement avec la teneur en 2,4,6-triméthylphénol et d’excellents résultats sont obtenus aux teneurs de 0,25 et 0,5% en masse (compositions C2 et C3). En comparaison à l’ajout des composés aromatique et naphténique selon les exemples comparatifs EC1 et EC2, l’ajout du composé phénolique selon l’invention permet d’obtenir des résultats presque aussi bons à des teneurs beaucoup plus faibles. En comparaison à l’ajout du composé naphténique selon l’exemple comparatif EC3, ledit composé phénolique dans les mêmes concentrations permet d’obtenir une augmentation très nettement supérieure de la température d’auto-inflammation de la composition de carburant.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition de carburant comprenant : (a) au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) ; et (b) de 0,1 à 10% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’un ou plusieurs composés phénoliques répondant à la formule (I) ci-dessous : dans laquelle les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone, étant entendu que l’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone. 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont constituées d’huiles végétales hydrotraitées (HVO). 3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) ont une teneur en paraffines supérieure ou égale à 90% en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, et mieux encore supérieure ou égale à 96% en masse, par rapport à la masse totale de la ou des coupes (a). 4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les paraffines présentes dans la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) comprennent de 6 à 18 atomes de carbone, de préférence de 8 à 17 atomes de carbone. 5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins 75% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a), de préférence au moins 85% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse et mieux encore au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. 6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que dans la formule (I), les groupes R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 8 atomes de carbone et plus préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbone, l’un au moins des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 représentant un tel groupe alkyle. 7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que dans la formule (I) au moins deux des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 désignent des groupes alkyles, identiques ou différents ; et de préférence trois des groupes R1, R2, R3, R4 et R5 désignent des groupes alkyles, identiques ou différents. 8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend du 2,4,6- triméthylphénol. 9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés phénoliques de formule (I) sont d’origine naturelle. 10. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend le ou les composés de formule (I) à une teneur allant de 0,1 à 5% en masse, de préférence de 0,2 à 2% en masse, plus préférentiellement de 0,25 à 0,6% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. 11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que sa teneur en hydrocarbures aromatiques est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 2% en masse, plus préférentiellement inférieure à 1% en masse, par rapport à la masse totale de la composit ion. 12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de formule (I), choisis parmi les additifs anti-oxydants, anti-gel, antistatiques, les inhibiteurs de corrosion, les additifs de lubrifiance, les additifs de tenue à froid, les additifs détergents, les additifs traceurs. 13. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle présente une teneur en éco- matière d’au moins 70% en masse, de préférence d’au moins 80% en masse, préférentiel lement d’au moins 90% en masse, et plus préférentiellement d’au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composit ion. 14. Utilisation de la composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications précédentes pour alimenter un moteur à combustion interne d’un engin de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale. 15. Utilisation selon la revendication précédente, pour alimenter un moteur d’aéronef ou de fusée, de préférence un turboréacteur ou un turbopropulseur dans un aéronef choisi parmi un avion et un hélicoptère et plus préférentiellement un avion. 16. Utilisation de la composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 13, pour améliorer l’éco- performance d’un moteur à combustion interne d’un engin de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale. 17. Utilisation selon la revendication 16, dans laquelle l 'éco-performance du moteur à combustion interne est la diminution de l’impact environnemental du moteur à combustion interne. 18. Utilisation selon l’une des revendications 16 et 17, dans laquelle le moteur est un moteur d’avion ou un moteur de fusée. 19. Méthode de propulsion d’un engin de déplacement terrestre, marine, aérienne ou spatiale équipé d’au moins un moteur à combustion interne, consistant à alimenter ledit moteur au moyen d’une composition de carburant telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 13. 20. Méthode selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ledit moteur est un moteur d’aéronef ou de fusée, plus préférentiellement un turboréacteur ou un turbopropulseur équipant un avion ou un hélicoptère et plus préférentiellement un avion. 21. Utilisation d’un ou de plusieurs composés phénoliques tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 et 6 à 9 pour augmenter la température d’auto-inflammation d’une composition de carburant comprenant au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composit ion, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA). 22. Utilisation d’un ou de plusieurs composés phénoliques tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 et 6 à 9 pour augmenter la teneur en éco-matière d’une composition de carburant, en particulier d’une composition de carburant destinée à alimenter des moteurs d’avions et de fusées.
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