EP2369927A2 - Herbicide-safener combination - Google Patents

Herbicide-safener combination

Info

Publication number
EP2369927A2
EP2369927A2 EP09756682A EP09756682A EP2369927A2 EP 2369927 A2 EP2369927 A2 EP 2369927A2 EP 09756682 A EP09756682 A EP 09756682A EP 09756682 A EP09756682 A EP 09756682A EP 2369927 A2 EP2369927 A2 EP 2369927A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
compounds
haloalkyl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP09756682A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Christopher Hugh Rosinger
Erwin Hacker
Hartmut Ahrens
Hansjörg Dietrich
Frank Ziemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP09756682A priority Critical patent/EP2369927A2/en
Publication of EP2369927A2 publication Critical patent/EP2369927A2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to agrochemically active herbicide-safener combinations, to processes for their preparation and to their use for controlling harmful plants.
  • WO 2003/011853 are structurally different from those described in the compositions according to the invention, namely they have an aryl or heteroaryl substituent in the 6-position of pyridine.
  • WO 2007/082098 also discloses structurally different pyridine derivatives, namely also 6-aryl-substituted compounds.
  • WO 2006/062979 discloses the pyridine derivatives used in the composition according to the invention, the use of safeners in combination with these is only described generically. It is not described which safeners are suitable for the compounds, also no biological data are shown that demonstrate an actual safener effect.
  • the active ingredients in the compositions according to the invention are - if applied without safener - sometimes not fully compatible with some important crops such as various cereals, corn or rice. Therefore, they can not be used in some crops to ensure the desired broad herbicidal activity against harmful plants.
  • the object of the present invention is therefore to find herbicidal agents in which the selectivity of the abovementioned herbicides is increased in relation to important crop plants. This object is surprisingly achieved by the herbicide-safener combination according to the invention.
  • R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one to two R 7 , C 2 -C 4 alkenyl optionally substituted with one to two radicals
  • R 4 is halogen
  • R 5 is COOH or a herbicidally active derivative of COOH
  • R 6 is independently halogen, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 2 - Ce alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C r C 3 alkoxy, dC 2 haloalkoxy, Ci- C 3 -
  • R 7 , R 8 and R 9 are each independently halogen, dC 3 -
  • R 10 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl,
  • R 11 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 3 haloalkyl or CHR 24 C (O) OR 25 ;
  • R 12 is C 1 -C 4 alkyl or C 3 haloalkyl
  • R 14 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 15 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl optionally substituted with one to three R 27 radicals;
  • R 16 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; or
  • R 15 and R 16 together represent - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) S -;
  • R 17 independently of one another are halogen, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -haloalkoxy,
  • R 18 independently represents halogen, Ci-C 3 alkyl, C- ⁇ -C 3 alkoxy, Ci- C3 haloalkoxy, Ci-C3 alkylthio, dC 3 haloalkylthio, amino, Ci-C 3 -
  • R 19 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 20 and R 21 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; or
  • R 22 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 23 is C 1 -C 4 alkyl
  • R 24 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy
  • R 25 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or benzyl
  • R 26 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, phenoxy or benzyloxy;
  • R 27 is independently methyl, chloro or methoxy;
  • O 1 represents 1, 2, 3, 4 or 5;
  • the herbicide-safener combinations according to the invention may contain additional other components, for example crop protection agents of another type and / or additives customary in plant protection and / or formulation auxiliaries, or be used together with them.
  • the herbicides (A) and safeners (B) can be applied in a known manner, for example jointly (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also as a splitting, e.g. on the plants, plant parts, plant seeds or the area on which the plants grow. It is possible, e.g. the application of the individual active substances or the herbicide-safener combination in several portions (sequence application), for. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late applications
  • the abovementioned formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular also racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - both enantiomers and in particular the respective biologically active enantiomer.
  • a herbicidally active derivative is salts, esters, carboxamides, acylhydrazides, imidates,
  • the salts of the compounds of the general formula (I) which are suitable in the field of crop protection are salts which are obtained by contacting with acids or bases or by ion exchange, so that the derived salts have sufficient water solubility for the bioavailability and thus the herbicidal activity.
  • the compounds of formula (I) can be further prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , or HNO 3 , but also oxalic acid, acetic acid, butyric acid, fumaric acid, lactic acid, Malonic acid, propionic acid, salicylic acid, tartaric acid, pentanoic acids or sulfonic acids, such as para-toluenesulfonic acid, to form a basic group, such as amino or alkylamino salts.
  • a suitable inorganic or organic acid such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , or HNO 3
  • oxalic acid acetic acid, butyric acid, fumaric acid, lactic acid, Malonic acid, propionic acid, salicylic acid, tartaric acid, pentanoic acids or sulfonic acids, such as para-toluenesul
  • Suitable substituents which are present in deprotonated form such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, may be internal salts in turn protonatable groups, such as amino groups form. Salts can also be formed by replacing the hydrogen with a suitable cation for agriculture with suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids.
  • salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, salts with organic amines, for example of dimethylamine, diethanolamine or triethanolamine, ammonium salts, in particular quaternary (quaternary) ammonium salts with cations of the formula [NRR'R "R '" ] + , wherein R to R 1 "each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl, or sulfonium salts, for example trimethylsulfonium salts.
  • ester and thioester derivatives of the carboxylic acid function of R 5 are also particularly suitable.
  • Ester groups result from the condensation of a carboxylic acid (CO 2 H) function with an alcohol (ie R AL OH) where R AL is a radical derived from the alcohol; a variety of methods are known for producing such esters.
  • Analogous thioester groups of the formula C (O) SR AL can be obtained as the condensation product of a carboxylic acid function with a thioalcohol (mercaptan) of the formula R AL SH; a variety of methods are also known to prepare such thioesters.
  • the corresponding ester or thioester compounds of the general formula (I) are easily hydrolyzed, for example by the presence of hydrolytically active enzymes, whereby the corresponding carboxylic acid function is again obtained.
  • the radical R AL has more than one OH or SH function
  • the radical may be condensed with more than one pyridine ring system of the general formula (I).
  • ester and thioester compounds of the general formula (I) are based in particular on ester or thioester formation with methanol, ethanol, butanol, 2-butoxyethanol, 2-ethylhexanol, isopropanol, 2-methylpropanol (isobutanol), octanol isomers (isoctanol) and Ethanethiol to give each methyl, ethyl, butyl, 2- Butoxyethyl, 2-ethylhexyl, isopropyl, 2-methylpropyl, isoctyl and Ethylthioester to form. Particularly preferred are the methyl and ethyl esters.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 29 is a divalent radical linking the carboxyl ester function CO 2 R 29 of each two pyridine ring systems of general formula (I), and the divalent radical is selected from the group consisting of -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 - and -CH (CH 3 ) CH 2 -;
  • R 30 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, which may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 46 , or benzyl;
  • R 31 and R 32 are independently dC 4 alkyl or CrC 3 haloalkyl; or
  • R 31 and R 32 together are -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 ) 3 -;
  • R 33 is hydrogen, Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 -HaIOaIKyI or benzyl;
  • Alkoxycarbonyl or benzyl, - R 34 is hydrogen, dC 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4;
  • R 35 is hydrogen, C r C 4 alkyl or dC 4 haloalkyl
  • R 36 is hydrogen, C r C 4 alkyl, hydroxy, C r C 4 alkoxy or S (O) 2 R 47 ;
  • R 37 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 38, R 39 and R 40 is hydrogen or a radical which is selected from the group consisting of Ci-Cw-alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 4 -C 12 alkylcycloalkyl, C 4 -C 12 -cycloalkylalkyl, C 2 -C 14 -alkenyl and C 2 -C 14 -alkynyl, where each radical may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 45 ;
  • Y is O, S or NR 48
  • R 41 is hydrogen, Ci-C 3 alkyl, -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, OH or C 1 -C 3 -alkoxy;
  • R 42 is C r C 3 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl; or
  • R 41 and R 42 together form - (CH 2 J 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 ) 3 -;
  • R 43 and R 44 are independently of each other C 1 -C 4 alkyl
  • each R 45 is independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxycarbonyl, C 2 -C 4 -alkoxycarbonyl, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -HaIOalkoxy, C 1 -C 4 - Alkylthio, C 1 -C 4 - Haloalkylthio, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, C 2 -C 4 -dialkylamino, -CH [O (CH 2 ) n ] and phenyl which may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 49 ; or
  • R 45 together form -OC (O) O- or -O (C (R 50 ) (R 50 )) i -2 O-; or
  • R 45's are taken together as an oxygen atom to form a carbonyl with the carbon atom to which they are attached;
  • each R 46 is independently selected from the group consisting of halogen, Ci-C 4 alkoxy, -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -AIKyKhJo, C 1 -C 4 - haloalkylthio, amino, Ci-C 4 - Alkylamino or C 2 -C 4 dialkylamino; or
  • R 46 are taken together as an oxygen atom to form a carbonyl radical with the carbon atom to which they are attached;
  • R 47 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or NR 51 R 52 ;
  • R 48 is H, C r C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl;
  • each R 49 is independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -HaIOaIKyI, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 - C 3 haloalkoxy, C -Al 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 -HaIOaIKyItIIiO, amino, C 1 -C 3 -
  • each R 50 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl
  • R 51 and R 52 are independently selected from the group consisting of hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; m is an integer of 2 to 3; and
  • n is an integer from 1 to 4.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 5 is CO 2 R 29 , CH 2 OR 30 or CHO.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 5 is CO 2 R 29 or CHO.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 5 is CO 2 R 29 .
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 29 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 8 -AIRyI or d-alkyl which is substituted by phenyl, where the phenyl radical may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 45 .
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 29 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl which is substituted by phenyl, where the phenyl radical optionally substituted with 1 to 3 radicals R 45 may be substituted.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 29 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or benzyl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 36 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • the present invention relates to compounds of the general formula (I) in which
  • R 41 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 5 is selected from the group consisting of COOH, an agrochemically acceptable salt, an ester and a thioester derivative thereof.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 5 is selected from the group consisting of COOH, an agrochemically acceptable salt, and an ester derivative thereof.
  • the present invention relates to compounds of the general formula (I) in which
  • p is an integer from 0 to 2.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • p is an integer from 0 to 1.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 is hydrogen or F.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 is F or Cl.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 is H.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which R 1 is F.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 is Cl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 2 is H, C (O) R 10 or C 1 -C 4 alkyl which may optionally be substituted with R 7 ;
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 2 is H, CH 3 or C (O) R 10 ;
  • R 3 is H or CH 3 ; or
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 2 is H, C (O) CH 3 or C 1 -C 4 alkyl which may optionally be substituted with R 7 ; and R 3 is H or C 1-4 alkyl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which R 2 and R 3 are independently hydrogen or methyl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 2 and R 3 are hydrogen.
  • the present invention includes compounds of the general formula (I) in which
  • R 4 is Br or Cl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 4 is Cl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • each R 6 is independently halogen, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -haloalkyl.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 7 is halo, methoxy, fluoromethoxy, methylthio, fluoromethylthio, amino, methylamino, dimethylamino or methoxycarbonyl.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which R 10 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 10 is hydrogen or CH 3 .
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 10 is CH 3 .
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 19 is hydrogen or C 1 -C 2 alkyl.
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 32 is hydrogen or CH 3 .
  • the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
  • R 20 and R 21 are independently hydrogen or C 1 -C 2 alkyl.
  • the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
  • R 20 and R 21 are independently hydrogen or CH 3 . Included in the compositions of the described embodiments are N-oxides and agrochemically acceptable salts thereof. Combinations of the embodiments 1 to 35 are shown by
  • R 29 represents a divalent radical linking the carboxyl ester function CO 2 R 29 of two pyridine ring systems of general formula (I), and the divalent radical is selected from the group consisting of -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 - and -CH (CH 3 ) CH 2 -;
  • R 30 is hydrogen; Ci-Cio-alkyl, which optionally with 1 to 3
  • R 46 radicals may be substituted; or benzyl
  • R 31 and R 32 are independently C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl; or
  • R 31 and R 32 together represent -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 J 3 -;
  • R 33 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or benzyl;
  • R 34 is hydrogen, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 ⁇ lkoxycarbonyl or benzyl;
  • R 35 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • R 36 is hydrogen, C r C 4 alkyl, hydroxy, C r C 4 alkoxy or S (O) 2 R 47 ;
  • R 37 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 38 , R 39 and R 40 are hydrogen or a radical selected from the group consisting of C 1 -C 14 -
  • Y is O, S or NR 48 ;
  • R 41 is hydrogen, Ci-C 3 alkyl, -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, OH or C 1 -C 3 -alkoxy;
  • R 42 is C 1 -C 3 alkyl, C r C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl; or R 41 and R 42 together form - (CH 2 ) 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 J 3 -, R 43 and R 44 independently of one another are C 1 -C 4 -alkyl each R 45 is independently selected from the group, consisting of halogen, cyano, hydroxycarbonyl, C 2 -C 4 - alkoxycarbonyl, hydroxy, -C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, -C 4 haloalkylthio, amino, Ci-C 4 - Alkylamino, C 2 -C 4 -dialkylamino, -CH [-O (CH 2 ) n -] and phenyl, which may be optionally substituted with 1 to 3 R 49 radicals;
  • two R 45 form an oxygen atom to form a carbonyl with the carbon atom to which they are attached;
  • each R 46 is independently selected from the group consisting of halogen, C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -HaIOaIkOXy, C 1 - C 4 alkylthio, -C 4 haloalkylthio, amino, Ci-C 4 alkylamino and C 2 -C 4 dialkylamino; or
  • R 46 form an oxygen atom to form a carbonyl radical with the carbon atom to which they are attached;
  • R 4 4 7 ' is C 1 -C 4 -alkyl 1 -C 3 haloalkyl or NR 5 0 1 1; is;
  • R 3 4 4 8 0 is hydrogen, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl;
  • each R 49 is independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, hydroxy,
  • each R 50 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • R 51 and R 52 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
  • n is an integer of 2 to 3;
  • n is an integer from 1 to 4.
  • R 2 is hydrogen, CH 3 or C (O) R 10 ;
  • R 3 is hydrogen or CH 3 ;
  • R 2 and R 3 together form C (R 19 ) N (R 20 ) R 21 ;
  • R 10 , R 19 , R 20 and R 21 are each independently hydrogen or CH 3 ;
  • R 5 is CO 2 R 29 ;
  • R 2 and R 3 are hydrogen
  • R 29 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or benzyl.
  • Specific embodiments include compounds of the general formula (I) selected from the group consisting of methyl 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate (Compound I-22 in Table A.1); 4-Amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid (Compound 1-21 in Table A.1);
  • the compounds of the general formula (I) may also comprise N-oxides.
  • Corresponding pyridine-N-oxides are accessible via oxidation of the corresponding pyridines. Suitable oxidation methods are, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Extension and follow-up volumes to the 4th edition, Volume E 7b, p 565 f. described.
  • radicals alkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkoxyalkyl can each be straight-chain or branched.
  • alkyl is understood to mean in particular the radicals methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, or the various isomers of pentyl or hexyl ,
  • alkoxyalkyl is understood to mean alkyl having an alkoxy substituent.
  • examples of the radical “alkoxyalkyl” include CH 3 OCH 2 , CH 3 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 or CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CHMe.
  • alkoxyalkoxy is understood as meaning alkoxy provided with an alkoxy substituent.
  • alkoxyalkoxyalkyl is understood as meaning a radical in which an alkoxyalkoxy substituent is bonded to an alkyl radical.
  • alkoxyalkoxyalkyl include CH 3 OCH 2 OCH 2 , CH 3 OCH 2 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 3 OCH 2 and CH 3 OCH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 .
  • hydroxyalkyl is understood to mean alkyl having a hydroxy substituent.
  • examples of “hydroxyalkyl” include HOCH 2 CH 2 , HOCH 2 CH 2 CH 2 and HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 .
  • radicals with carbon atoms those having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are generally preferred.
  • the present invention also provides mixtures comprising stereoisomers which are encompassed by formula (I) or by the formulas of component B (safener).
  • Such compounds of the formula (I) or of the formulas of the component B (safener) contain, for example, one or more asymmetrically substituted carbon atoms or sulfoxides.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers and diastereomers, are all encompassed by the formula (I) or by the formulas of component B (safener) and can be obtained by conventional methods from mixtures of stereoisomers or also by stereoselective reactions in combination be prepared with the use of stereochemically pure starting or auxiliary materials.
  • the application rates are generally lower, z.
  • 0.1 g to 800 g a.i./ha preferably 1 g to 500 g a.i./ha, more preferably 10 g to 400 g a.i./ha.
  • the herbicides of the general formula (I) are suitable for controlling harmful plants, for example in plant nutritives, for example in economically important arable crops, for example monocotyledonous crops such as cereals (for example wheat, Barley, rye, oats), rice, maize, millet, or dicotyledonous crops such as sugarbeet, oilseed rape, cotton, sunflower and legumes, for example of the genera Glycine (eg Glycine max. (Soya) as non-transgenic Glycine max.
  • Glycine eg Glycine max. (Soya) as non-transgenic Glycine max.
  • Phaseolus Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion , as well as permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugarcane, coffee, tea, citrus, nut orchards, turf, palm tree and forest crops.
  • botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion , as well as permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugarcane, coffee, tea, citrus, nut orchards, turf, palm tree and forest crops.
  • the herbicide-safener combinations (A) + (B) are also preferred, the use in cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, sugar beet, sugar cane is particularly preferred , Sunflower, rapeseed and cotton.
  • the herbicide-safener combinations (A) + (B) are also useful in tolerant and non-tolerant mutant cultures and tolerant and intolerant transgenic cultures, preferably of corn, rice, corn, oilseed rape and soy, for example, those directed against imidazolinone herbicides. Atrazine, glufosinate or glyphosate are resistant.
  • the safeners contained as component (B) are understood to be compounds which are suitable for the phytotoxic effects of
  • Crop protection agents such as herbicides to reduce crops.
  • S1 a compounds from the group of heterocyclic carboxylic acid derivatives: S1 a ) compounds of the type of dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (S1 a ), preferably compounds such as
  • S1 C derivatives of 1, 5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (S1 C), preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-5),
  • S1 d compounds of the type of the triazolecarboxylic acids (S1 d ), preferably
  • S1 e Compounds of the 5-benzyl- or carboxylic acid-5-phenyl-2-isoxazoline-3, or the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1 e), preferably compounds such as 5- ( 2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-8) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-9) and related compounds as described in WO-A-91/08202 or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid (S1-10) or 5,5-diphenyl-2- isoxazoline-carboxylic acid ethyl ester (S1-11) ("isoxadifen-ethyl") or n-propyl ester (S 1-12) or of 5- (4-fluorophenyl) -5
  • S2 a) Compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid (S2 a), preferably (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid, ethyl (1-methylhexyl) ester ( " Cloquintocetmexyl ") (S2-1), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2), (5-chloro-8- quinolinoxy) acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (S2-3),
  • S2 b compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type (S2 b ), preferably compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diethyl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diallyl ester, ( 5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in EP-A-0 582 198.
  • S3 Active substances of the dichloroacetamide type (S3), which are often used as pre-emergence safener (soil-active safener), such as. "Dichloromid” (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1), "R-29148” (a-dichloroacetyl- ⁇ ⁇ . ⁇ -trimethyl-I .S-oxazolidine) from Stauffer
  • PPG-1292 N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide
  • AD-67 or "MON 4660” (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) of
  • TI-35 (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8),
  • Diaclonone (dicyclonone) (synonym: “BAS145138” or “LAB145138”) (RS) -I-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethyl-perhydropyrrolo [1,2-a] -pyhmidin-6-one from the company
  • R A 1 is (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, where the 2 latter radicals by v A substituents selected from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 6 ) Halo - Alkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals by (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) haloalkyl are substituted;
  • R A 2 is halogen, (dC 4) alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, CF 3; m A 1 or 2; v A is 0, 1, 2 or 3;
  • RB 1 , RB 2 independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6 ) AIKyI,
  • RB 1 cyclopropyl
  • RB 1 cyclopropyl
  • Rc 1, Rc 2 are independently hydrogen, (Ci-C ⁇ ) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl,
  • Rc 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Al koxy, CF 3 mc is 1 or 2;
  • Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives e.g. 3,4,5-triacetoxybenzoic acid ethyl ester, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in US Pat WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
  • S5 Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5), e.g. 3,4,5-triacetoxybenzoic acid ethyl ester, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid
  • S6 active compounds from the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6), e.g.
  • R D 1 is halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) HaIOaIkOXy,
  • R D 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl
  • R D 3 is hydrogen, (C r C 8 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more preferably up to three identical or different radicals from the
  • a group consisting of halogen and alkoxy is substituted; or their salts no is an integer from 0 to 2.
  • RE 2 (C 1 -C 16 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl, RE 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) AlkYl.
  • S11) oxyimino compound type compounds (S11) known as seed dressings such as those described in US Pat. B.
  • Oxabetrinil ((Z) -1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (S11-1), which is known as a seedling safener for millet against damage from metolachlor,
  • Fluorofenim (1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime) (S1 1-2), which was used as seed dressing -Safener for millet is known against damage from metolachlor, and
  • Cyometrinil or “CGA-43089” ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (S1 1-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage by metolachlor.
  • S12 Isothiochromanone (S12) class agents, e.g. Methyl - [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A -1998 / 13361.
  • S12 Isothiochromanone (S12) class agents, e.g. Methyl - [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A -1998 / 13361.
  • Seed pickling safener for maize known for damage from thiocarbamate herbicides
  • Pretilachlor is known in seeded rice, "flurazole” (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1, 3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), which is used as a seed dressing safener for millet against damage by alachlor and
  • S 14 active substances which, in addition to a herbicidal activity against harmful plants, also have safener action on crops such as rice, such as, for example, rice.
  • crops such as rice, such as, for example, rice.
  • "Dimepiperate” or "MY-93" S-1-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate) known as safener for rice against damages of the herbicide Molinate
  • NK 049 3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone
  • COD (1-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) by Kumiai, (CAS No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage of some herbicides in rice.
  • component (A) is a compound of formula (I) selected from methyl 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate, 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl 2-pyridinecarboxylic acid, methyl 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate, 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid, methyl-4-amino-3-chloro-6-yl cyclopropyl-5-fluoro-2-pyridinecarboxylate and 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl- ⁇ -fluoro-pyridinecarboxylic acid and as component (B) a safener selected from mefenpyr-diethyl (S1-1), isoxadifen- ethyl (S1-11), cy
  • herbicide-safener combinations comprising (A) a herbicidally effective amount of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof, and (B) an antidote-effective amount of one or more safeners.
  • herbicidally effective amount means an amount of one or more herbicides which is suitable for negatively influencing plant growth.
  • Antidote effective amount in the sense of the invention means an amount of one or more safeners which is suitable for reducing the phytotoxic effect of crop protection active ingredients (for example of herbicides) on crop plants.
  • the safeners (B) are suitable for reducing the phytotoxic effects that can occur when using herbicides of the general formula (I) in crops without significantly impairing the effectiveness of these herbicidal active compounds against harmful plants.
  • the field of application of conventional crop protection agents can be considerably extended, e.g. on crops in which the use of herbicides was previously not possible or only possible to a limited extent.
  • the required application rates of the safeners can vary within wide limits depending on the indication and the herbicidal active ingredient used and are in usually in the range of 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 2.5 kg of active ingredient per hectare.
  • the herbicidal active compounds (A) of the general formula (I) and the safeners (B) may be applied together (for example as a ready-to-use formulation or in the tank-mix process) or in any desired order, e.g. by spraying, pouring and spraying or by granule scattering.
  • the weight ratio herbicide of the general formula (I) (A): safener (B) can vary within wide limits and is preferably in the range from 1: 10,000 to 10,000: 1, in particular from 1: 1000 to 1000: 1.
  • safener (B) depend on the type of herbicide used and the safener used, as well as on the species and stage of development of the crop to be treated, and can be determined on a case-by-case basis by simple, routine preliminary tests.
  • (B) may, depending on their properties, be used to pre-treat the seed of the crop (e.g., seed dressing) or seeded into the seed furrows prior to sowing, or applied together with the herbicide before or after emergence of the plants.
  • Pre-emergence treatment includes both the treatment of the area under cultivation (including possibly on the acreage, for example in rice applications) before sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas.
  • the seed eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds
  • seedlings with the safeners (B) optionally in combination with other agrochemical active ingredients pretreated.
  • the active ingredients can be brought to the seed, for example by pickling, or the active ingredients and the seed can be added to water or other solvents, and the active substances are absorbed, for example, by addition or diffusion in the dipping process or by swelling or pre-germination.
  • the young plants can be brought into contact, for example by spraying, dipping or pouring, with the safeners, optionally in combination with other agrochemical active substances, and subsequently transplanted and optionally treated with the herbicides (A).
  • Seedling or seedling treatment may be carried out with the safeners (B) alone or in conjunction with other agrochemical active substances - such as fungicides, insecticides or plant-strengthening agents, fertilizers or to speed up the swelling and germination processes.
  • the safeners after the pretreatment application can then be applied again before, after or together with one or more herbicides of the formula (I), possibly also in combination with other known herbicides. By pre-treating the seed or seedlings, an improved long-term effect of the safeners can be achieved.
  • the present invention thus further provides a method for controlling unwanted plants in plant crops, which is characterized in that the components (A) and (B) of the inventive
  • Herbicide-safener combination on the plants eg harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or unwanted crops
  • the seed eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds
  • the area on which the plants grow eg the acreage
  • one or more safeners (B) preferably one or more, in particular one, compound of groups (S1) to (S14) before, after or simultaneously with the herbicide (s) of general formula (I) (A) on the plants, the seed or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied.
  • the safeners (B) are used for seed treatment.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. These may be, for example, harmful plants (for example monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants), for example those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • harmful plants for example monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants
  • herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Monocotyledonous weeds are derived e.g. the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ishaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dicotyledonous weeds are derived e.g.
  • an effective amount of components (A) and (B) for controlling harmful plants in crops for example in economically important arable crops, for example monocotyledonous crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, maize , Millet, or dicotyledonous crops such as sugarbeet, oilseed rape, cotton, sunflowers and legumes, for example of the genera Glycine (eg Glycine max., Such as non-transgenic glycine max. (Eg conventional strains such as STS strains) or transgenic glycine max.
  • Glycine eg Glycine max.
  • non-transgenic glycine max. Eg conventional strains such as STS strains
  • transgenic glycine max transgenic glycine max.
  • Soy or LL soy) and their crosses Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, as well as long-term and plantation crops such as pome and stone fruit, berry fruit , Wine, hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut orchards, turf, palm tree and forest crops.
  • the invention also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling undesired plant growth, preferably in plant crops.
  • the herbicide-safener combinations of the invention may be prepared by known methods, e.g. be prepared as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water used in the usual way, or as so-called tank mixes by common dilution of the separately formulated or partially formulated separately
  • the herbicide-safener combination according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality,
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those known with other fatty acid composition of the crop may be in a tolerance or resistance to abiotic stressors z. As heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
  • the application of the herbicide-safener combinations according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate (WO
  • Transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972). genetically modified crops with new content or secondary substances z.
  • Transgenic crop plants which produce pharmaceutically or diagnostically important proteins (molecular pharming") - transgenic crops which are characterized by higher yields or better quality transgenic crop plants which are characterized by a combination of, for example, the above-mentioned new properties (“gene stacking").
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. CoId Spring Harbor Laboratory Press, ColD Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression at least a corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product but are not completely identical.

Abstract

Described is a composition containing (A) one or more compounds of formula (I) or the N-oxides or salts thereof, wherein the individual indexes or definitions have the meaning indicated in the description, and (B) one or more safeners.

Description

Herbizid-Safener-Kombination Herbicide-safener combination
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft agrochemisch wirksame Herbizid-Safener- Kombinationen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen.The present invention relates to agrochemically active herbicide-safener combinations, to processes for their preparation and to their use for controlling harmful plants.
Aus verschiedenen Schriften ist bekannt, dass bestimmte Pyridin-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen. So sind in WO 2003/011853, WO 2006/062979 und WO 2007/082098 Pyridin-Derivate beschrieben, die ein breites Spektrum von Unkräutern bekämpfen.From various publications it is known that certain pyridine derivatives have herbicidal properties. Thus, WO 2003/011853, WO 2006/062979 and WO 2007/082098 describe pyridine derivatives which combat a broad spectrum of weeds.
Die in WO 2003/011853 beschriebenen Wirkstoffe sind allerdings strukturell unterschiedlich von den in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beschriebenen, sie besitzen nämlich einen Aryl- oder Heteroaryl-Substituenten in der 6-Position des Pyridins. Auch WO 2007/082098 offenbart strukturell unterschiedliche Pyridin-Derivate, nämlich ebenfalls 6-Aryl-substituierte Verbindungen. WO 2006/062979 offenbart zwar die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten Pyridin-Derivate, allerdings wird die Verwendung von Safenern in Kombination mit diesen nur generisch beschrieben. Es wird nicht beschrieben, welche Safener sich für die Verbindungen eignen, auch werden keine biologischen Daten gezeigt, die eine tatsächliche Safener-Wirkung belegen.However, the active ingredients described in WO 2003/011853 are structurally different from those described in the compositions according to the invention, namely they have an aryl or heteroaryl substituent in the 6-position of pyridine. WO 2007/082098 also discloses structurally different pyridine derivatives, namely also 6-aryl-substituted compounds. Although WO 2006/062979 discloses the pyridine derivatives used in the composition according to the invention, the use of safeners in combination with these is only described generically. It is not described which safeners are suitable for the compounds, also no biological data are shown that demonstrate an actual safener effect.
Die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind - wenn ohne Safener ausgebracht - zum Teil nicht voll verträglich mit einigen wichtigen Kulturpflanzen wie z.B. verschiedenen Getreidearten, Mais oder Reis. Sie können deshalb in manchen Kulturen nicht so eingesetzt werden, dass die erwünschte breite herbizide Wirksamkeit gegenüber Schadpflanzen gewährleistet ist. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, herbizide Mittel zu finden, in welchen die Selektivität der oben genannten Herbizide gegenüber wichtigen Kulturpflanzen erhöht ist. Diese Aufgabe wird überraschend durch die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination gelöst.The active ingredients in the compositions according to the invention are - if applied without safener - sometimes not fully compatible with some important crops such as various cereals, corn or rice. Therefore, they can not be used in some crops to ensure the desired broad herbicidal activity against harmful plants. The object of the present invention is therefore to find herbicidal agents in which the selectivity of the abovementioned herbicides is increased in relation to important crop plants. This object is surprisingly achieved by the herbicide-safener combination according to the invention.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, enthaltendThe subject of the present invention is therefore a composition containing
(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), deren N-Oxide oder deren Salze,(A) one or more compounds of the formula (I), their N-oxides or salts thereof,
(I)(I)
in welchenin which
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht;R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine;
R2 für Wasserstoff, C1-C4-AIkYl optional substituiert mit ein bis zwei Resten R7, C2-C4-Alkenyl optional substituiert mit ein bis zwei RestenR 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one to two R 7 , C 2 -C 4 alkenyl optionally substituted with one to two radicals
R8, C2-C4-Alkinyl optional substituiert mit ein bis zwei Resten R9, C(=O)R10, Nitro, OR11, SO2R12, NR13R14 oder N=CR15R16 steht;R is optionally substituted with one to two R 9, C (= O) R 10, nitro, OR 11, SO 2 R 12, NR 13 R 14 or N = CR 15 R 16 8 C 2 -C 4 alkynyl ;
R3 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl optional substituiert mit ein bis zwei Resten R17 oder C(=O)R10 steht; oderR 3 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted with one to two radicals R 17 or C (= O) R 10 ; or
R2 und R3 zusammen für -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- oder -R 2 and R 3 together represent - (CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 5 -, -CH 2 CH = CHCH 2 - or -
(CH2)2O(CH2)2-, wobei jeder dieser vier letztgenannten Reste optional mit ein bis zwei Resten R18 substituiert ist, stehen; oder(CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -, wherein each of these four latter radicals optionally substituted with one to two R 18's ; or
R2 und R3 zusammen für =C(R19)NR20R21 oder =C(R22)OR23 stehen;R 2 and R 3 together represent = C (R 19 ) NR 20 R 21 or = C (R 22 ) OR 23 ;
R4 für Halogen steht;R 4 is halogen;
R5 für COOH oder ein herbizid-aktives Derivat von COOH steht;R 5 is COOH or a herbicidally active derivative of COOH;
R6 unabhängig voneinander für Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2- Ce-Alkenyl, C2-C6-Haloalkenyl, CrC3-Alkoxy, d-C2-Haloalkoxy, Ci-C3-R 6 is independently halogen, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 2 - Ce alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C r C 3 alkoxy, dC 2 haloalkoxy, Ci- C 3 -
Alkylthio oder Ci-C2-Haloalkylthio steht;Alkylthio or C 1 -C 2 haloalkylthio;
R7, R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander für Halogen, d-C3-R 7 , R 8 and R 9 are each independently halogen, dC 3 -
Alkoxy, C1-C3-HaIOaIkOXy, d-C3-Alkylthio, Ci-C3-Haloalkylthio, Amino, Ci-C3-Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino oder C2-C4-Alkoxy, C 1 -C 3 -HaIOaIkOXy, dC 3 alkylthio, Ci-C3 haloalkylthio, amino, Ci-C 3 alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino or C 2 -C 4 -
Alkoxycarbonyl stehen;Alkoxycarbonyl;
R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ci4-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl,R 10 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl,
Ci-C4-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy oder Benzyloxy steht;Ci-C 4 alkoxy, phenyl, phenoxy or benzyloxy;
R11 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, d-C3-Haloalkyl oder CHR24C(O)OR25 steht;R 11 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 3 haloalkyl or CHR 24 C (O) OR 25 ;
R12 für Ci-C4-Alkyl oder d-C3-Haloalkyl steht;R 12 is C 1 -C 4 alkyl or C 3 haloalkyl;
R13 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder C(=O)R26 steht;R 13 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C (= O) R 26 ;
R14 für Wasserstoff oder d-C4-Alkyl steht;R 14 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R15 für Wasserstoff, d-C4-Alkyl oder Phenyl optional substituiert mit ein bis drei Resten R27 steht; R16 für Wasserstoff oder d-C4-Alkyl steht; oderR 15 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl optionally substituted with one to three R 27 radicals; R 16 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; or
R15 und R16 zusammen für -(CH2)4- oder -(CH2)S- stehen;R 15 and R 16 together represent - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) S -;
R17 unabhängig voneinander für Halogen, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Haloalkoxy,R 17 independently of one another are halogen, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -haloalkoxy,
Ci-C3-Alkylthio, CrC3-Haloalkylthio, Amino, Ci-C3-Alkylamino, C2-C4- Dialkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen;Are dialkylamino or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl - Ci-C 3 alkylthio, -C 3 haloalkylthio, amino, Ci-C 3 alkylamino, C 2 -C 4;
R18 unabhängig voneinander für Halogen, Ci-C3-Alkyl, C-ι-C3-Alkoxy, Ci- C3-Haloalkoxy, Ci-C3-Alkylthio, d-C3-Haloalkylthio, Amino, Ci-C3-R 18 independently represents halogen, Ci-C 3 alkyl, C-ι-C 3 alkoxy, Ci- C3 haloalkoxy, Ci-C3 alkylthio, dC 3 haloalkylthio, amino, Ci-C 3 -
Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen;Alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl;
R19 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht;R 19 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl;
R20 und R21 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl stehen; oderR 20 and R 21 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; or
R20 und R21 zusammen für -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- oder -(CH2)2O(CH2)2- stehen;R 20 and R 21 together represent - (CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 5 -, -CH 2 CH = CHCH 2 - or - (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -;
R22 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht;R 22 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl;
R23 für d-C4-Alkyl steht;R 23 is C 1 -C 4 alkyl;
R24 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy steht;R 24 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy;
R25 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Benzyl steht;R 25 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or benzyl;
R26 für Wasserstoff, d-Cu-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, C1-C4-AIkOXy, Phenyl, Phenoxy oder Benzyloxy steht;R 26 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, phenoxy or benzyloxy;
R27 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Methoxy steht; für O1 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht;R 27 is independently methyl, chloro or methoxy; O 1 represents 1, 2, 3, 4 or 5;
sowiesuch as
(B) einen oder mehrere Safener.(B) one or more safeners.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten, beispielsweise Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, enthalten oder zusammen mit diesen eingesetzt werden.The herbicide-safener combinations according to the invention may contain additional other components, for example crop protection agents of another type and / or additives customary in plant protection and / or formulation auxiliaries, or be used together with them.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können auf bekannte Weise angewendet werden, beispielsweise gemeinsam (beispielsweise als Co-Formulierung oder als Tank-Mischung) oder auch zeitlich versetzt (Splitting), z.B. auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen. Möglich ist z.B. die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener- Kombination in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder spätenThe herbicides (A) and safeners (B) can be applied in a known manner, for example jointly (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also as a splitting, e.g. on the plants, plant parts, plant seeds or the area on which the plants grow. It is possible, e.g. the application of the individual active substances or the herbicide-safener combination in several portions (sequence application), for. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late applications
Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener-Kombination zur Saatgutbehandlung.Postemergence. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination. It is also possible to use the individual active substances or the herbicide-safener combination for seed treatment.
Verbindung der allgemeinen Formel (I)Compound of the general formula (I)
Die genannte Formel (I) umfasst alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und - soweit Enantiomere möglich sind - beide Enantiomere und insbesondere das jeweils biologisch wirksame Enantiomer.The abovementioned formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular also racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - both enantiomers and in particular the respective biologically active enantiomer.
Man nimmt an, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welchen R5 gleich CO2H ist, die Verbindungen sind, die an einer aktiven Stelle eines Pflanzenenzyms oder Rezeptors binden, um einen herbiziden Effekt zu erzielen. Andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welchen der Substituent R5 eine Gruppe ist, die innerhalb der Pflanzen oder der Umwelt in eine Carbonsäure- Funktion (d.h. CO2H) umgewandelt werden kann, ermöglichen ähnliche herbizide Effekte und sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung als herbizid-aktive Derivate ebenfalls umfasst.It is believed that the compounds of general formula (I) in which R 5 is CO 2 H, which are compounds that bind to an active site of a plant enzyme or receptor to achieve a herbicidal effect. Other compounds of general formula (I) in which the substituent R 5 is a group which can be converted into a carboxylic acid function (ie CO 2 H) within the plants or the environment, provide similar herbicidal effects and are within the scope of present invention as herbicidally active derivatives also includes.
Somit werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung unter einem herbizid-aktiven Derivat insbesondere Salze, Ester, Carboxamide, Acylhydrazide, Imidate,Thus, in the context of the present invention, in particular a herbicidally active derivative is salts, esters, carboxamides, acylhydrazides, imidates,
Thioimidate, Amidine, Acylhalogenide, Acylcyanide, Säureanhydride, Ether, Acetale, Orthoester, Carboxaldehyde, Oxime, Hydrazone, Thiosäuren, Thioester, Dithiolester, Nitrile und jedes andere beliebige Carbonsäurederivat, welches die herbizide Wirkung der Verbindung der allgemeinen Formel (I) nicht auslöscht und in Pflanzen und/oder im Boden beispielsweise durch Hydrolyse, Oxidation, Reduktion bzw. andersartige Metabolisierung die Carbonsäurefunktion bereitstellt, verstanden. Die Carbonsäurefunktion kann dabei in Abhängigkeit von dem pH-Wert in dissoziierter oder nicht-dissoziierter Form vorliegen.Thioimidates, amidines, acyl halides, acyl cyanides, acid anhydrides, ethers, acetals, orthoesters, carboxaldehydes, oximes, hydrazones, thioacids, thioesters, dithiol esters, nitriles and any other carboxylic acid derivative which does not quench the herbicidal activity of the compound of general formula (I), and in plants and / or in the soil, for example, by hydrolysis, oxidation, reduction or other type of metabolization provides the carboxylic acid function understood. The carboxylic acid function may be present in dissociated or non-dissociated form, depending on the pH.
Die im Bereich des Pflanzenschutzes geeigneten Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Salze, die durch Inkontaktbringen mit Säuren oder Basen oder durch lonenaustausch erhalten werden, so dass die abgeleiteten Salze eine ausreichende Wasserlösbarkeit für die Bioverfügbarkeit und somit die herbizide Wirksamkeit aufweisen.The salts of the compounds of the general formula (I) which are suitable in the field of crop protection are salts which are obtained by contacting with acids or bases or by ion exchange, so that the derived salts have sufficient water solubility for the bioavailability and thus the herbicidal activity.
Die Verbindungen der Formel (I) können ferner durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4, oder HNO3, aber auch Oxalsäure, Essigsäure, Buttersäure, Fumarsäure, Milchsäure, Malonsäure, Propionsäure, Salicylsäure, Weinsäure, Pentansäuren oder Sulfonsäuren, wie para-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, dass bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, Salze mit organischen Aminen, beispielsweise von Dimethylamin, Diethanolamin oder Triethanolamin, Amoniumsalze, insbesondere quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze mit Kationen der Formel [NRR'R"R'"]+, worin R bis R1" jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen, oder Sulfoniumsalze, beispielsweise Trimethylsulfoniumsalze.The compounds of formula (I) can be further prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , or HNO 3 , but also oxalic acid, acetic acid, butyric acid, fumaric acid, lactic acid, Malonic acid, propionic acid, salicylic acid, tartaric acid, pentanoic acids or sulfonic acids, such as para-toluenesulfonic acid, to form a basic group, such as amino or alkylamino salts. Suitable substituents which are present in deprotonated form, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, may be internal salts in turn protonatable groups, such as amino groups form. Salts can also be formed by replacing the hydrogen with a suitable cation for agriculture with suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids. These salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, salts with organic amines, for example of dimethylamine, diethanolamine or triethanolamine, ammonium salts, in particular quaternary (quaternary) ammonium salts with cations of the formula [NRR'R "R '" ] + , wherein R to R 1 "each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl, or sulfonium salts, for example trimethylsulfonium salts.
Besonders geeignet sind auch Ester- und Thioesterderivate der Carbonsäurefunktion von R5. Estergruppen resultieren aus der Kondensation einer Carbonsäure-Funktion (CO2H) mit einem Alkohol (d.h. RALOH), worin RAL ein von dem Alkohol abgeleiteter Rest ist; eine Vielzahl an Verfahren ist bekannt, um solche Estern herzustellen. Analoge Thioesterguppen der Formel C(O)SRAL können als das Kondensationsprodukt einer Carbonsäure-Funktion mit einem Thioalkohol (Mercaptan) der Formel RALSH erhalten werden; eine Vielzahl von Verfahren sind ebenfalls bekannt, um solche Thioester herzustellen. In der herbiziden Anwendung werden die entsprechenden Ester- bzw. Thioesterverbindungen der allgemeinen Formel (I) leicht hydrolysiert, beispielsweise durch die Gegenwart von hydrolytischwirkenden Enzymen, wodurch die entsprechende Carbonsäurefunktion wieder erhalten wird.Also particularly suitable are ester and thioester derivatives of the carboxylic acid function of R 5 . Ester groups result from the condensation of a carboxylic acid (CO 2 H) function with an alcohol (ie R AL OH) where R AL is a radical derived from the alcohol; a variety of methods are known for producing such esters. Analogous thioester groups of the formula C (O) SR AL can be obtained as the condensation product of a carboxylic acid function with a thioalcohol (mercaptan) of the formula R AL SH; a variety of methods are also known to prepare such thioesters. In the herbicidal application, the corresponding ester or thioester compounds of the general formula (I) are easily hydrolyzed, for example by the presence of hydrolytically active enzymes, whereby the corresponding carboxylic acid function is again obtained.
Wenn der Rest RAL mehr als eine OH- bzw. SH-Funktion aufweist, kann der Rest mit mehr als einem Pyridinringsystem der allgemeinen Formel (I) kondensiert sein.When the radical R AL has more than one OH or SH function, the radical may be condensed with more than one pyridine ring system of the general formula (I).
Beispiele von Ester- und Thioesterverbindungen der allgemeinen Formel (I) basieren insbesondere auf der Ester- bzw. Thioesterbildung mit Methanol, Ethanol, Butanol, 2-Butoxyethanol, 2-Ethylhexanol, Isopropanol, 2-Methylpropanol (Isobutanol), Octanolisomeren (Isoctanol) und Ethanthiol, um jeweils Methyl-, Ethyl-, Butyl-, 2- Butoxyethyl-, 2-Ethylhexyl-, Isopropyl-, 2-Methypropyl-, Isoctyl- und Ethylthioester zu bilden. Besonders bevorzugt sind die Methyl- und Ethylester.Examples of ester and thioester compounds of the general formula (I) are based in particular on ester or thioester formation with methanol, ethanol, butanol, 2-butoxyethanol, 2-ethylhexanol, isopropanol, 2-methylpropanol (isobutanol), octanol isomers (isoctanol) and Ethanethiol to give each methyl, ethyl, butyl, 2- Butoxyethyl, 2-ethylhexyl, isopropyl, 2-methylpropyl, isoctyl and Ethylthioester to form. Particularly preferred are the methyl and ethyl esters.
Im Folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben:Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described.
In einer ersten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a first embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R5 gleich CO2R29, CH2OR30, CH(OR31)(OR32), CHO, C(=NOR33)H,R 5 is CO 2 R 29 , CH 2 OR 30 , CH (OR 31 ) (OR 32 ), CHO, C (= NOR 33 ) H,
C(=NNR34R35)H, C(=O)N(R36)R37, C(=S)OR38, C(=O)SR39, C(=S)SR40 ist oder C(=NR41)YR42 ist;C (= NNR 34 R 35 ) H, C (= O) N (R 36 ) R 37 , C (= S) OR 38 , C (= O) SR 39 , C (= S) SR 40 or C ( = NR 41 ) YR 42 is;
R29 gleich H, -CH[-C(O)O(CH2)m-], -N=C(R43)R44; oder ein Radikal ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Ci-Cu-Alkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C4-C12-R 29 is H, -CH [-C (O) O (CH 2 ) m -], -N = C (R 43 ) R 44 ; or a radical selected from the group consisting of Ci-Cu-alkyl, C3-Ci2 cycloalkyl, C 4 -C 12 -
Alkylcycloalkyl, C4-Ci2- Cycloalkylalkyl, C2-C14-Alkenyl, C2-C14-Alkinyl und Phenyl, wobei jeder Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substiuiert sein kann; ist; oderAlkylcycloalkyl, C 4 -C 2 - cycloalkylalkyl, C 2 -C 14 alkenyl, C 2 -C 14 alkynyl and phenyl, each radical having 1 to 3 radicals R 45 may be optionally substituted in; is; or
R29 gleich einem zweiwertigen Rest ist, welcher die Carboxylester-Funktion CO2R29 von jeweils zwei Pyridinringsysteme der allgemeinen Formel (I) verbindet, und der zweiwertige Rest ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- und -CH(CH3)CH2-;R 29 is a divalent radical linking the carboxyl ester function CO 2 R 29 of each two pyridine ring systems of general formula (I), and the divalent radical is selected from the group consisting of -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 - and -CH (CH 3 ) CH 2 -;
R30 gleich Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, welches gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R46 substituiert sein kann, oder Benzyl ist;R 30 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, which may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 46 , or benzyl;
R31 und R32 unabhängig voneinander gleich d-C4-Alkyl oder CrC3-Haloalkyl sind; oderR 31 and R 32 are independently dC 4 alkyl or CrC 3 haloalkyl; or
R31 und R32 zusammen -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- oder -(CH2)3- sind; R33 gleich Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-HaIOaIKyI oder Benzyl sind;R 31 and R 32 together are -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 ) 3 -; R 33 is hydrogen, Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 -HaIOaIKyI or benzyl;
R34 gleich Wasserstoff, d-C4-Alkyl, CrC4-Haloalkyl, C2-C4-Alkylcarbonyl, C2-C4- Alkoxycarbonyl oder Benzyl ist;Alkoxycarbonyl or benzyl, - R 34 is hydrogen, dC 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4;
R35 gleich Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder d-C4-Haloalkyl ist;R 35 is hydrogen, C r C 4 alkyl or dC 4 haloalkyl;
R36 gleich Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Hydroxy, CrC4-Alkoxy oder S(O)2R47 ist;R 36 is hydrogen, C r C 4 alkyl, hydroxy, C r C 4 alkoxy or S (O) 2 R 47 ;
R37 gleich Wasserstoff oder C1-C4-AIKyI ist;R 37 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R38, R39 und R40 gleich Wasserstoff oder ein Rest sind, welcher ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Ci-C-w-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C4-C12-Alkylcycloalkyl, C4-C12-Cycloalkylalkyl, C2-C14-Alkenyl und C2-C14-Alkinyl, wobei jeder Rest gegebenenfalls 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann;R 38, R 39 and R 40 is hydrogen or a radical which is selected from the group consisting of Ci-Cw-alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 4 -C 12 alkylcycloalkyl, C 4 -C 12 -cycloalkylalkyl, C 2 -C 14 -alkenyl and C 2 -C 14 -alkynyl, where each radical may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 45 ;
Y gleich O, S oder NR48 istY is O, S or NR 48
R41 gleich Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl, CrC3-Haloalkyl, C2-C4-Alkoxyalkyl, OH oder C1-C3-AIkOXy ist;R 41 is hydrogen, Ci-C 3 alkyl, -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, OH or C 1 -C 3 -alkoxy;
R42 gleich CrC3-Alkyl, d-Cs-Haloalkyl oder C2-C4 Alkoxyalkyl ist; oderR 42 is C r C 3 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl; or
R41und R42 zusammen -(CH2J2-, -CH2CH(CH3)- oder -(CH2)3- bilden;R 41 and R 42 together form - (CH 2 J 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 ) 3 -;
R43 und R44 unabhängig voneinander CrC4-Alkyl sind;R 43 and R 44 are independently of each other C 1 -C 4 alkyl;
jedes R45 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Hydroxycarbonyl, C2-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, C1-C4-AIkOXy, C1-C4-HaIOaIkOXy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Haloalkylthio, Amino, Ci-C4-Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino, - CH[O(CH2)n] und Phenyl, welches gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R49 substituiert sein kann; odereach R 45 is independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxycarbonyl, C 2 -C 4 -alkoxycarbonyl, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -HaIOalkoxy, C 1 -C 4 - Alkylthio, C 1 -C 4 - Haloalkylthio, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, C 2 -C 4 -dialkylamino, -CH [O (CH 2 ) n ] and phenyl which may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 49 ; or
zwei Reste R45 zusammen -OC(O)O- oder -O(C(R50)(R50))i-2O- bilden; odertwo radicals R 45 together form -OC (O) O- or -O (C (R 50 ) (R 50 )) i -2 O-; or
zwei Reste R45 als ein Sauerstoffatom zusammen genommen werden, um mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Carbonylrest zu bilden;two R 45's are taken together as an oxygen atom to form a carbonyl with the carbon atom to which they are attached;
jedes R46 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Ci-C4-Alkoxy, CrC4-Haloalkoxy, C1-C4-AIKyKhJo, C1-C4- Haloalkylthio, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder C2-C4-Dialkylamino; odereach R 46 is independently selected from the group consisting of halogen, Ci-C 4 alkoxy, -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -AIKyKhJo, C 1 -C 4 - haloalkylthio, amino, Ci-C 4 - Alkylamino or C 2 -C 4 dialkylamino; or
zwei Reste R46 als ein Sauerstoffatom zusammen genommen werden, um mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Carbonylrest zu bilden;two radicals R 46 are taken together as an oxygen atom to form a carbonyl radical with the carbon atom to which they are attached;
R47 gleich C1-C4-AIKyI, C1-C3-HaIOaIKyI oder NR51R52 ist;R 47 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or NR 51 R 52 ;
R48 gleich H, CrC3-Alkyl, C1-C3-HaIOaIKyI oder C2-C4 Alkoxyalkyl ist;R 48 is H, C r C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl;
jedes R49 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-C4-AIKyI, C1-C3-HaIOaIKyI, Hydroxy, C1-C4-AIkOXy, C1- C3-Haloalkoxy, C1 -C3-Al kylthio, C1-C3-HaIOaIKyItIIiO, Amino, C1-C3-each R 49 is independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -HaIOaIKyI, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 - C 3 haloalkoxy, C -Al 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 -HaIOaIKyItIIiO, amino, C 1 -C 3 -
Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino und Nitro;Alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino and nitro;
jedes R50 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und C1-C4-AIKyI;each R 50 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl;
R51 und R52 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff oder C1-C4-AIKyI; m eine ganze Zahl von 2 bis 3 ist; undR 51 and R 52 are independently selected from the group consisting of hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; m is an integer of 2 to 3; and
n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.n is an integer from 1 to 4.
In einer zweiten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a second embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R5 gleich CO2R29, CH2OR30 oder CHO ist.R 5 is CO 2 R 29 , CH 2 OR 30 or CHO.
In einer dritten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a third embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R5 gleich CO2R29 oder CHO ist.R 5 is CO 2 R 29 or CHO.
In einer vierten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a fourth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R5 gleich CO2R29 ist.R 5 is CO 2 R 29 .
In einer fünften Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a fifth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R29 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wassersoff, C1-C8-AIRyI oder d-Alkyl, welches mit Phenyl substituiert ist, wobei der Phenylrest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann.R 29 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 8 -AIRyI or d-alkyl which is substituted by phenyl, where the phenyl radical may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 45 .
In einer sechsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a sixth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R29 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Ci-Alkyl, welches mit Phenyl substituiert ist, wobei der Phenylrest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann.R 29 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl which is substituted by phenyl, where the phenyl radical optionally substituted with 1 to 3 radicals R 45 may be substituted.
In einer siebten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a seventh embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R29 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-C4-AIKyI oder Benzyl.R 29 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or benzyl.
In einer achten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn an eighth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R36 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy.R 36 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy or C 1 -C 4 -alkoxy.
In einer neunten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a ninth embodiment, the present invention relates to compounds of the general formula (I) in which
R41 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-C3-AIKyI, C1- C3-Haloalkyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl.R 41 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl.
In einer zehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a tenth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R5 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus COOH, einem agrochemisch verträglichen Salz, ein Ester- und ein Thioesterderivat davon.R 5 is selected from the group consisting of COOH, an agrochemically acceptable salt, an ester and a thioester derivative thereof.
In einer elften Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn an eleventh embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R5 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus COOH, einem agrochemisch verträglichen Salz und ein Esterderivat davon. In einer zwölften Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenR 5 is selected from the group consisting of COOH, an agrochemically acceptable salt, and an ester derivative thereof. In a twelfth embodiment, the present invention relates to compounds of the general formula (I) in which
p eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.p is an integer from 0 to 2.
In einer dreizehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirteenth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
p eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist.p is an integer from 0 to 1.
In einer vierzehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a fourteenth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
p 0 ist.p is 0.
In einer fünfzehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a fifteenth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R1 gleich Wasserstoff oder F ist.R 1 is hydrogen or F.
In einer sechzehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a sixteenth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R1 F oder Cl ist.R 1 is F or Cl.
In einer siebzehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a seventeenth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R1 H ist.R 1 is H.
In einer achtzehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchen R1 F ist.In an eighteenth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which R 1 is F.
In einer neunzehnten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a nineteenth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R1 Cl ist.R 1 is Cl.
In einer zwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twentieth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R2 H, C(O)R10 oder Ci-C4 Alkyl, welches gegebenenfalls mit R7 substituiert sein kann, ist;R 2 is H, C (O) R 10 or C 1 -C 4 alkyl which may optionally be substituted with R 7 ;
R3 H oder d-C2-Alkyl ist; oder R2 und R3 zusammen =C(R19)N(R20)R21 bilden.R 3 is H or dC 2 alkyl; or R 2 and R 3 together form = C (R 19 ) N (R 20 ) R 21 .
In einer einundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-first embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R2 H, CH3 oder C(O)R10 ist; R3 H oder CH3 ist; oder R2 und R3 zusammen =C(R19)N(R20)R21 bilden.R 2 is H, CH 3 or C (O) R 10 ; R 3 is H or CH 3 ; or R 2 and R 3 together form = C (R 19 ) N (R 20 ) R 21 .
In einer zweiundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-second embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R2 H, C(O)CH3 oder C1-C4 Alkyl, welches gegebenenfalls mit R7 substituiert sein kann, ist; und R3 H oder C^-Alkyl ist.R 2 is H, C (O) CH 3 or C 1 -C 4 alkyl which may optionally be substituted with R 7 ; and R 3 is H or C 1-4 alkyl.
In einer dreiundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchen R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.In a twenty-third embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which R 2 and R 3 are independently hydrogen or methyl.
In einer vierundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-fourth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R2 und R3 gleich Wasserstoff sind.R 2 and R 3 are hydrogen.
In einer fünfundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-fifth embodiment, the present invention includes compounds of the general formula (I) in which
R4 Br oder Cl ist.R 4 is Br or Cl.
In einer sechsundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-sixth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R4 Cl ist.R 4 is Cl.
In einer siebenundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-seventh embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
jedes R6 unabhängig voneinander Halogen, Ci-C2-Alkyl oder Ci-C2-Haloalkyl ist.each R 6 is independently halogen, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -haloalkyl.
In einer achtundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a twenty-eighth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R7 gleich Halogen, Methoxy, Fluoromethoxy, Methylthio, Fluoromethylthio, Amino, Methylamino, Dimethylamino oder Methoxycarbonyl ist.R 7 is halo, methoxy, fluoromethoxy, methylthio, fluoromethylthio, amino, methylamino, dimethylamino or methoxycarbonyl.
In einer neunundzwanzigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchen R10 gleich Wasserstoff oder C1-C3 Alkyl ist.In a twenty-ninth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which R 10 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl.
In einer dreißigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirtieth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R10 Wasserstoff oder CH3 ist.R 10 is hydrogen or CH 3 .
In einer einunddreißigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirty-first embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R10 CH3 ist.R 10 is CH 3 .
In einer zweiunddreißigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirty-second embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R19 Wasserstoff oder C1-C2 Alkyl ist.R 19 is hydrogen or C 1 -C 2 alkyl.
In einer dreiunddreißigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirty-third embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R32 Wasserstoff oder CH3 ist.R 32 is hydrogen or CH 3 .
In einer vierunddreißigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirty-fourth embodiment, the present invention encompasses compounds of the general formula (I) in which
R20 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoff oder CrC2-Alkyl sind.R 20 and R 21 are independently hydrogen or C 1 -C 2 alkyl.
In einer fünfunddreißigsten Ausführungsform sind von der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfasst, in welchenIn a thirty-fifth embodiment, the present invention covers compounds of the general formula (I) in which
R20 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoff oder CH3 sind. Einbezogen in den Zusammensetzungen der beschriebenen Ausführungsformen sind N-Oxide und agrochemisch verträgliche Salze davon. Kombinationen der Ausführungsformen 1 bis 35 werden dargestellt durchR 20 and R 21 are independently hydrogen or CH 3 . Included in the compositions of the described embodiments are N-oxides and agrochemically acceptable salts thereof. Combinations of the embodiments 1 to 35 are shown by
(A) die Ausführungsform A, in welcher Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst sind, in welchen(A) the embodiment A, in which compounds of the general formula (I) are included, in which
R5 gleich CO2R29, CH2OR30, CH(OR31)(OR32), CHO, C(=NOR33)H,R 5 is CO 2 R 29 , CH 2 OR 30 , CH (OR 31 ) (OR 32 ), CHO, C (= NOR 33 ) H,
C(=NNR34R35)H, C(=O)N(R36)R37, C(=S)OR38, C(=O)SR39, C(=S)SR40 oderC (= NNR 34 R 35 ) H, C (= O) N (R 36 ) R 37 , C (= S) OR 38 , C (= O) SR 39 , C (= S) SR 40 or
C(=NR41)YR42 ist;C (= NR 41 ) YR 42 ;
R29 gleich Wasserstoff, -CH[C(O)O(CH2)m], -N=C(R43)R44 oder ein Rest, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C-i-Cu-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C4-C12-Alkylcycloalkyl, C4-Ci2-Cycloalkylalkyl, C2-R 29 is hydrogen, -CH [C (O) O (CH 2 ) m ], -N = C (R 43 ) R 44, or a radical selected from the group consisting of C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 4 -C 12 alkylcycloalkyl, C 4 -C 2 cycloalkylalkyl, C 2 -
Ci4-Alkenyl, C2-Ci4-Alkynyl und Phenyl, wobei jeder Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann; ist oderC 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl and phenyl, where each radical may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 45 ; is or
R29 einen zweiwertigen Rest darstellt, welcher die Carboxylester-Funktion CO2R29 von zwei Pyridinringsysteme der allgemeinen Formel (I) verbindet, und der zweiwertige Rest ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- und -CH(CH3)CH2-;R 29 represents a divalent radical linking the carboxyl ester function CO 2 R 29 of two pyridine ring systems of general formula (I), and the divalent radical is selected from the group consisting of -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 - and -CH (CH 3 ) CH 2 -;
R30 gleich Wasserstoff; Ci-Cio-Alkyl, welches gegebenenfalls mit 1 bis 3R 30 is hydrogen; Ci-Cio-alkyl, which optionally with 1 to 3
Resten R46 substituiert sein kann; oder Benzyl ist;R 46 radicals may be substituted; or benzyl;
R31 und R32 unabhängig voneinander CrC4-Alkyl oder Ci-C3-Haloalkyl sind; oderR 31 and R 32 are independently C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl; or
R31 und R32 zusammen als -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- oder -(CH2J3- darstellen; R33 gleich Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl oder Benzyl ist;R 31 and R 32 together represent -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 J 3 -; R 33 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or benzyl;
R34 gleich Wasserstoff, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C4-Alkylcarbonyl, C2-C4Λlkoxycarbonyl oder Benzyl ist;R 34 is hydrogen, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 Λlkoxycarbonyl or benzyl;
R35 gleich Wasserstoff, d-C4-Alkyl oder Ci-C4-Haloalkyl ist;R 35 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl;
R36 gleich Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Hydroxy, CrC4-Alkoxy oder S(O)2R47 ist;R 36 is hydrogen, C r C 4 alkyl, hydroxy, C r C 4 alkoxy or S (O) 2 R 47 ;
R37 gleich Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl ist;R 37 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R38, R39 und R40 gleich Wasserstoff oder ein Rest sind, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C1-C14-R 38 , R 39 and R 40 are hydrogen or a radical selected from the group consisting of C 1 -C 14 -
Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C4-C12-Alkylcycloalkyl, C4-C12- Cycloalkylalkyl, C2-C14-Alkenyl und C2-C14-Alkinyl, wobei jeder Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann;Alkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 4 -C 12 -alkylcycloalkyl, C 4 -C 12 - cycloalkylalkyl, C 2 -C 14 -alkenyl and C 2 -C 14 -alkynyl, where each radical is optionally substituted by 1 to 3 R 45 radicals may be substituted;
Y gleich O, S oder NR48 ist;Y is O, S or NR 48 ;
R41 gleich Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl, CrC3-Haloalkyl, C2-C4-Alkoxyalkyl, OH oder C1-C3-AIkOXy ist;R 41 is hydrogen, Ci-C 3 alkyl, -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, OH or C 1 -C 3 -alkoxy;
R42 gleich Ci-C3-Alkyl, CrC3-Haloalkyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl ist; oder R41 und R42 zusammen -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)- oder -(CH2J3- bilden; R43 und R44 unabhängig voneinander C-ι-C4-Alkyl sind; jedes R45 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Hydroxycarbonyl, C2-C4- Alkoxycarbonyl, Hydroxy, CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C1- C4-Alkylthio, CrC4-Haloalkylthio, Amino, Ci-C4-Alkylamino, C2- C4-Dialkylamino, -CH[-O(CH2)n-] und Phenyl, welches gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R49 substituiert sein kann; oderR 42 is C 1 -C 3 alkyl, C r C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl; or R 41 and R 42 together form - (CH 2 ) 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 J 3 -, R 43 and R 44 independently of one another are C 1 -C 4 -alkyl each R 45 is independently selected from the group, consisting of halogen, cyano, hydroxycarbonyl, C 2 -C 4 - alkoxycarbonyl, hydroxy, -C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, -C 4 haloalkylthio, amino, Ci-C 4 - Alkylamino, C 2 -C 4 -dialkylamino, -CH [-O (CH 2 ) n -] and phenyl, which may be optionally substituted with 1 to 3 R 49 radicals; or
zwei R45 zusammen -OC(O)O- bilden oder -O(C(R50)(R50))1-2O-; odertwo R 45 together form -OC (O) O- or -O (C (R 50 ) (R 50 )) 1-2 O-; or
zwei R45 ein Sauerstoffatom bilden, um mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Carbonylrest bilden;two R 45 form an oxygen atom to form a carbonyl with the carbon atom to which they are attached;
jedes R 46 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, d-C4-Alkoxy, C1-C4-HaIOaIkOXy, C1- C4-Alkylthio, CrC4-Haloalkylthio, Amino, Ci-C4-Alkylamino und C2-C4-Dialkylamino; odereach R 46 is independently selected from the group consisting of halogen, C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -HaIOaIkOXy, C 1 - C 4 alkylthio, -C 4 haloalkylthio, amino, Ci-C 4 alkylamino and C 2 -C 4 dialkylamino; or
zwei R46 ein Sauerstoffatom bilden, um mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Carbonylrest bilden;two R 46 form an oxygen atom to form a carbonyl radical with the carbon atom to which they are attached;
R ,447' gleich C1-C4-AIKyI1 CrC3-Haloalkyl oder NR 5011 ; ist;R 4 4 7 'is C 1 -C 4 -alkyl 1 -C 3 haloalkyl or NR 5 0 1 1; is;
R 34480 gleich Wasserstoff, CrC3-AIKyI, CrC3-Haloalkyl oder C2-C4 Alkoxyalkyl ist;R 3 4 4 8 0 is hydrogen, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl;
jedes R 49 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, CrC4-AIKyI, CrC3-Haloalkyl, Hydroxy,each R 49 is independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, hydroxy,
C1-C4-AIkOXy, CrC3-Haloalkoxy, CrC3-Alkylthio, C1-C3-C 1 -C 4 -alkoxy, CrC 3 haloalkoxy, -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 -
Haloalkylthio, Amino, CrC3-Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino undHaloalkylthio, amino, CrC 3 alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino and
Nitro; jedes R 50 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und CrC4-Alkyl; R51 und R52 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl sind;nitro; each R 50 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl; R 51 and R 52 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
m eine ganze Zahl von 2 bis 3 ist; undm is an integer of 2 to 3; and
n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;n is an integer from 1 to 4;
(B) die Ausführungsform B, in welcher Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst sind, in welchen(B) the embodiment B in which compounds of the general formula (I) are included, in which
R2 gleich Wasserstoff, CH3 oder C(O)R10 ist;R 2 is hydrogen, CH 3 or C (O) R 10 ;
R3 gleich Wasserstoff oder CH3 ist; oderR 3 is hydrogen or CH 3 ; or
R2 und R3 zusammen =C(R19)N(R20)R21 bilden; undR 2 and R 3 together form C (R 19 ) N (R 20 ) R 21 ; and
R10, R19, R20 und R21 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder CH3 sind;R 10 , R 19 , R 20 and R 21 are each independently hydrogen or CH 3 ;
(C) die Ausführungsform C, in welcher Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst sind, in welchen(C) the embodiment C, in which compounds of the general formula (I) are included, in which
R5 gleich CO2R29 ist; undR 5 is CO 2 R 29 ; and
R2 und R3 gleich Wasserstoff sind;R 2 and R 3 are hydrogen;
(D) die Ausführungsform D, in welcher Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst sind, in welchen(D) the embodiment D, in which compounds of the general formula (I) are included, in which
R29 gleich Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Benzyl ist.R 29 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or benzyl.
Spezifische Ausführungsformen schließen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ein, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Methyl-4-amino-3,5-dichlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarboxylat (Verbindung I-22 in Tabelle A.1); 4-Amino-3,5-dichlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarbonsäure (Verbindung 1-21 in Tabelle A.1);Specific embodiments include compounds of the general formula (I) selected from the group consisting of methyl 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate (Compound I-22 in Table A.1); 4-Amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid (Compound 1-21 in Table A.1);
Methyl 4-amino-3-chlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarboxylat (Verbindung I-2 in Tabelle A.1);Methyl 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate (Compound I-2 in Table A.1);
4-Amino-3-chlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarbonsäure (Verbindung 1-1 in Tabelle A.1); Methyl-4-amino-3-chlor-6-cyclopropyl-5-fluor-2-pyridincarboxylat (Verbindung 1-12 in Tabelle A.1); und4-Amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid (Compound 1-1 in Table A.1); Methyl 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-5-fluoro-2-pyridinecarboxylate (Compound 1-12 in Table A.1); and
4-Amino-3-chlor-6-cyclopropyl-5-fluor-2-pyridincarbonsäure (Verbindung 1-11 in Tabelle A.1).4-Amino-3-chloro-6-cyclopropyl-5-fluoro-2-pyridinecarboxylic acid (Compound 1-11 in Table A.1).
Insbesondere können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch N-Oxide umfassen. Entsprechende Pyridin-N-Oxide sind über eine Oxidation der entsprechenden Pyridine zugänglich. Geeignete Oxidationsmethoden sind beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Erweiterungsund Folgebände zur 4. Auflage, Band E 7b, S. 565 f. beschrieben.In particular, the compounds of the general formula (I) may also comprise N-oxides. Corresponding pyridine-N-oxides are accessible via oxidation of the corresponding pyridines. Suitable oxidation methods are, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Extension and follow-up volumes to the 4th edition, Volume E 7b, p 565 f. described.
Sofern es im Einzelnen nicht anders definiert wird, gelten für die Reste der Formel (I) im Allgemeinen die folgenden Definitionen.Unless defined otherwise in detail, the following definitions generally apply to the radicals of the formula (I).
In Formel (I) können die Reste Alkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl und Alkoxyalkoxyalkyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein.In formula (I), the radicals alkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkoxyalkyl can each be straight-chain or branched.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkyl" insbesondere die Reste Methyl; Ethyl; n-Propyl; iso-Propyl; n-Butyl; sec.-Butyl; tert.- Butyl; oder die verschiedenen Isomere von Pentyl oder Hexyl.In the context of the present invention, the term "alkyl" is understood to mean in particular the radicals methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, or the various isomers of pentyl or hexyl ,
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkoxyalkyl" mit einem Alkoxysubstituenten versehenes Alkyl. Beispiele für den Rest "Alkoxyalkyl" umfassen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2, CH3CH2OCH2CH2, CH3CH2CH2CH2OCH2CH2 oder CH3CH2CH2CH2OCH2CHMe. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkoxyalkoxy" mit einem Alkoxysubstituenten versehenes Alkoxy.In the context of the present invention, the term "alkoxyalkyl" is understood to mean alkyl having an alkoxy substituent. Examples of the radical "alkoxyalkyl" include CH 3 OCH 2 , CH 3 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 or CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CHMe. In the context of the present invention, the term "alkoxyalkoxy" is understood as meaning alkoxy provided with an alkoxy substituent.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkoxyalkoxyalkyl" einen Rest, bei welchem ein Alkoxyalkoxysubstituent an einem Alkylrest gebunden ist. Beispiele für .Alkoxyalkoxyalkyl" umfassen CH3OCH2OCH2, CH3OCH2OCH2CH2, CH3CH2OCH3OCH2 und CH3OCH3CH2OCH2CH2.In the context of the present invention, the term "alkoxyalkoxyalkyl" is understood as meaning a radical in which an alkoxyalkoxy substituent is bonded to an alkyl radical. Examples of "alkoxyalkoxyalkyl" include CH 3 OCH 2 OCH 2 , CH 3 OCH 2 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 3 OCH 2 and CH 3 OCH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 .
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Hydroxyalkyl" mit einem Hydroxysubstituenten versehenes Alkyl. Beispiele für „Hydroxyalkyl" umfassen HOCH2CH2, HOCH2CH2CH2 und HOCH2CH2CH2CH2.In the context of the present invention, the term "hydroxyalkyl" is understood to mean alkyl having a hydroxy substituent. Examples of "hydroxyalkyl" include HOCH 2 CH 2 , HOCH 2 CH 2 CH 2 and HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 .
Bei Resten mit Kohlenstoff-Atomen sind grundsätzlich solche mit 1 bis 6 Kohlenstoff- Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoff-Atomen, bevorzugt.In the case of radicals with carbon atoms, those having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are generally preferred.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Mischungen, umfassend Stereoisomere, die von Formel (I) oder von den Formeln der Komponente B (Safener) umfasst sind. Solche Verbindungen der Formel (I) oder der Formeln der Komponente B (Safener) enthalten beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Atome oder Sulfoxide. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere und Diastereomere, sind alle von der Formel (I) oder von den Formeln der Komponente B (Safener) umfasst und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangs- oder Hilfsstoffen hergestellt werden.The present invention also provides mixtures comprising stereoisomers which are encompassed by formula (I) or by the formulas of component B (safener). Such compounds of the formula (I) or of the formulas of the component B (safener) contain, for example, one or more asymmetrically substituted carbon atoms or sulfoxides. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers and diastereomers, are all encompassed by the formula (I) or by the formulas of component B (safener) and can be obtained by conventional methods from mixtures of stereoisomers or also by stereoselective reactions in combination be prepared with the use of stereochemically pure starting or auxiliary materials.
Beispiele für als Herbizid (A) verwendete Verbindungen sind in den nachfolgenden Tabellen A genannt, worin folgende Abkürzungen verwendet werden:Examples of compounds used as herbicide (A) are listed in Tables A below, in which the following abbreviations are used:
Me für Methyl, Et für Ethyl und i-Pr für Isopropyl.Me for methyl, Et for ethyl and i-Pr for isopropyl.
Tabelle A.1 - Spezifische Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Table A.1 - Specific examples of the compounds of general formula (I)
Tabelle A.2 - Spezifische Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Tabelle A.3 - Spezifische Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Table A.2 - Specific examples of the compounds of general formula (I) Table A.3 - Specific examples of the compounds of general formula (I)
Die Aufwandmenge der Herbizide der allgemeinen Formel (I) kann mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,001 g und 2000 g a.i./ha (ai/ha bedeutet dabei im folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff).The application rate of the herbicides of the general formula (I) can vary within a wide range with the external conditions such as temperature, humidity, type of herbicide used, for example between 0.001 g and 2000 g ai / ha (ai / ha in the following). Active substance per hectare "= based on 100% active ingredient).
Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,01 g bis 1000 g a.i./ha der Herbizide (A) der allgemeinen Formel (I) wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. annuellen und perennierenden mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,1 g bis 800 g a.i./ha, vorzugsweise 1 g bis 500 g a.i./ha, besonders bevorzugt 10 g bis 400 g a.i./ha.For applications at application rates of from 0.01 g to 1000 g a.i./ha of the herbicides (A) of the general formula (I), a relatively broad spectrum of harmful plants is fought in the pre-emergence and post-emergence processes, e.g. annealing and perennial monocotyledonous or dicotyledonous weeds and unwanted crops. In the combinations according to the invention, the application rates are generally lower, z. In the range of 0.1 g to 800 g a.i./ha, preferably 1 g to 500 g a.i./ha, more preferably 10 g to 400 g a.i./ha.
Die Herbizide der allgemeinen Formel (I) sind zur Bekämpfung von Schadpflanzen, z.B. in PfIa nzenku Itu ren geeignet, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblume und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen. Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen (A)+(B) sind diese Kulturen ebenfalls bevorzugt, besonders bevorzugt ist der Einsatz in Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Sonnenblume, Raps und Baumwolle. Die Herbizid-Safener-Kombinationen (A)+(B) sind auch einsetzbar in toleranten und nicht toleranten Mutantenkulturen und toleranten und nicht toleranten transgenen Kulturen, vorzugsweise von Mais, Reis, Getreide, Raps und Soja, z.B. solche die gegen Imidazolinon-Herbizide, Atrazin, Glufosinate oder Glyphosate resistent sind.The herbicides of the general formula (I) are suitable for controlling harmful plants, for example in plant nutritives, for example in economically important arable crops, for example monocotyledonous crops such as cereals (for example wheat, Barley, rye, oats), rice, maize, millet, or dicotyledonous crops such as sugarbeet, oilseed rape, cotton, sunflower and legumes, for example of the genera Glycine (eg Glycine max. (Soya) as non-transgenic Glycine max. (Eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic glycine max (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion , as well as permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugarcane, coffee, tea, citrus, nut orchards, turf, palm tree and forest crops. For the application of the herbicide-safener combinations (A) + (B) according to the invention, these cultures are also preferred, the use in cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, sugar beet, sugar cane is particularly preferred , Sunflower, rapeseed and cotton. The herbicide-safener combinations (A) + (B) are also useful in tolerant and non-tolerant mutant cultures and tolerant and intolerant transgenic cultures, preferably of corn, rice, corn, oilseed rape and soy, for example, those directed against imidazolinone herbicides. Atrazine, glufosinate or glyphosate are resistant.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind aus der WO 2006/062979 A bekannt und können nach den dort beschriebenen Verfahren erhalten werden.The compounds of the general formula (I) are known from WO 2006/062979 A and can be obtained by the processes described therein.
Safener (B):Safener (B):
Unter den als Komponente (B) enthaltenen Safenern werden Verbindungen verstanden, die geeignet sind, phytotoxische Wirkungen vonThe safeners contained as component (B) are understood to be compounds which are suitable for the phytotoxic effects of
Pflanzenschutzmittelwirkstoffen wie Herbiziden an Kulturpflanzen zu reduzieren.Crop protection agents such as herbicides to reduce crops.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit folgenden Safener-Verbindungen kombiniert:In the context of the present invention, the compounds of the general formula (I) are combined with the following safener compounds:
S1) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate: S1a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1a), vorzugsweise Verbindungen wieS1) compounds from the group of heterocyclic carboxylic acid derivatives: S1 a ) compounds of the type of dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (S1 a ), preferably compounds such as
1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure- ethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid, 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2- pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-1) ("mefenpyr-diethyl") and related compounds as described in WO-A-91/07874;
S1b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1b), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-3), i^^-DichlorphenyO-δ^i .i-dimethyl-ethyOpyrazol-S-carbonsäure- ethylester (S1-4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind;S1 b) dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid derivatives (S1 b), preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylate (S1-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropylpyrazol Ethyl 3-carboxylate (S1-3), ethyl-dichlorophenyl-6-di-ethyl-ethylpyrazole-S-carboxylic acid ester (S1-4) and related compounds as described in EP-A-333,131 and EP-A-333,131 EP-A-269 806 are described;
S1C) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1C), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäure- ethylester (S1-5),S1 C) derivatives of 1, 5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (S1 C), preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-5),
1-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S 1-6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;1- (2-chlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (S 1-6) and related compounds as described, for example, in EP-A-268554;
S1d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1d), vorzugsweiseS1 d ) compounds of the type of the triazolecarboxylic acids (S1 d ), preferably
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.Compounds such as fenchlorazole (ethyl ester), i.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure- ethylester (S1-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -1, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-7) and related compounds as described in EP-A-174 562 and EP-A-346 620;
S1e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(S1e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (S1-10) oder 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-carbonsäureethylester (S1-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propyl- ester (S 1-12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (S1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.S1 e) Compounds of the 5-benzyl- or carboxylic acid-5-phenyl-2-isoxazoline-3, or the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1 e), preferably compounds such as 5- ( 2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-8) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-9) and related compounds as described in WO-A-91/08202 or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid (S1-10) or 5,5-diphenyl-2- isoxazoline-carboxylic acid ethyl ester (S1-11) ("isoxadifen-ethyl") or n-propyl ester (S 1-12) or of 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carbon acid ethyl ester (S1-13), as described in the patent application WO-A-95/07897.
S2) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinyloxyderivate (S2): S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet- mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1-yl)-ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),S2) compounds from the group of 8-Chinolinyloxyderivate (S2): S2 a) Compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid (S2 a), preferably (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid, ethyl (1-methylhexyl) ester ( " Cloquintocetmexyl ") (S2-1), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2), (5-chloro-8- quinolinoxy) acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (S2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (δ-Chlor-δ-chinolinoxyJessigsäure^-^-propyliden-irninoxyH-ethylester(5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 1-allyloxy-prop-2-yl ester (S2-4), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (S2-5), (5-chloro-8-quinolinoxy ) Acetic acid methyl ester (S2-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) allyl acetate (S2-7), (δ-chloro-δ-quinolinoxy) acetic acid ^ - ^ - propylidene-irininoxyH-ethyl ester
(S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-O 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-,(S2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86 750, EP-A-94 349 and EP-A-191 736 or EP-AO 492 366, as well as (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S2-10), their hydrates and salts, for example their lithium, sodium, potassium, calcium , Magnesium, aluminum, iron,
Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;Ammonium, quaternary ammonium, sulfonium or phosphonium salts as described in WO-A-2002/34048;
S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure- diethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-O 582 198 beschrieben sind.S2 b ) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type (S2 b ), preferably compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diethyl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diallyl ester, ( 5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in EP-A-0 582 198.
S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflauf- safener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (a-Dichloracetyl-Σ^.δ-trimethyl-I .S-oxazolidin) der Firma StaufferS3) Active substances of the dichloroacetamide type (S3), which are often used as pre-emergence safener (soil-active safener), such as. "Dichloromid" (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1), "R-29148" (a-dichloroacetyl-Σ ^ .δ-trimethyl-I .S-oxazolidine) from Stauffer
(S3-2),(S3-2),
"R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer"R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer
(S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin)(S3-3), "Benoxacor" (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine)
(S3-4),(S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma"PPG-1292" (N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide) from the company
PPG Industries (S3-5),PPG Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),"DKA-24" (N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] -dichloroacetamide) from Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der"AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) of
Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),Company Nitrokemia or Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),"TI-35" (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) (synonym: "BAS145138" oder "LAB145138") (RS)-I- Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyhmidin-6-on der Firma"Diclonone" (dicyclonone) (synonym: "BAS145138" or "LAB145138") (RS) -I-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethyl-perhydropyrrolo [1,2-a] -pyhmidin-6-one from the company
BASF (S3-9),BASF (S3-9),
"Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2- dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11)."Furilazole" or "MON 13900" ((RS) -3-dichloroacetyl-5- (2-furyl) -2,2-dimethyloxazolidine) (S3-10), as well as its (R) -isomer (S3-11).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):S4) Compounds of the class of acylsulfonamides (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016 beschrieben sind,S4 a ) N-acylsulfonamides of the formula (S4 a ) and salts thereof as described in WO-A-97/45016,
worin RA 1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vA Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)HaIo- alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind; RA 2 Halogen, (d-C4)Alkyl, (C1-C4)AIkOXy, CF3; mA 1 oder 2; vA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten; wherein R A 1 is (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, where the 2 latter radicals by v A substituents selected from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 6 ) Halo - Alkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals by (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 ) haloalkyl are substituted; R A 2 is halogen, (dC 4) alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, CF 3; m A 1 or 2; v A is 0, 1, 2 or 3;
S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,S4 b) Compounds of the 4- (benzoylsulfamoyl) benzamide of the formula (S4 b) and salts thereof, as they are in the WO-A-99/16744 describes
worinwherein
RB1 , RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)AIKyI,RB 1 , RB 2 independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6 ) AIKyI,
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, RB3 Halogen, (C1-C4)AIRyI, (CrC4)Haloalkyl oder (C1-C4)AIkOXy und mB 1 oder 2 bedeuten,(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, RB 3 halogen, (C 1 -C 4 ) acrylyl, (C r C 4 ) haloalkyl or (C 1 -C 4 ) AIkOXy and m B is 1 or 2,
z.B. solche worine.g. such
RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (R6 3) = 2-OMe ist (S4-1 , "Cyprosulfamide"), RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB 3) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),RB 1 = cyclopropyl, R B 2 = hydrogen and (R 6 3 ) = 2-OMe (S4-1, "Cyprosulfamide"), RB 1 = cyclopropyl, R B 2 = hydrogen and (R B 3 ) = 5- CI-2-OMe is (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB 2 = Wasserstoff und (R8 3) = 2-OMe ist (S4-3), R8 1 = Isopropyl, R8 2 = Wasserstoff und (RB 3) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und R8 1 = Isopropyl, R8 2 = Wasserstoff und (R8 3) = 2-OMe ist (S4-5).RB 1 = ethyl, R B 2 = hydrogen and (R 8 3 ) = 2-OMe is (S4-3), R 8 1 = isopropyl, R 8 2 = hydrogen and (R B 3 ) = 5-CI-2 -OMe is (S4-4) and R 8 1 = isopropyl, R 8 2 = hydrogen and (R 8 3 ) = 2-OMe is (S4-5).
S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sindS4 C ) compounds from the class of Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe of formula (S4 C ), as described in EP-A-365484
worin wherein
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cβ)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,Rc 1, Rc 2 are independently hydrogen, (Ci-Cβ) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl,
Rc3 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1 -C4)AI koxy, CF3 mc 1 oder 2 bedeuten;Rc 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Al koxy, CF 3 mc is 1 or 2;
beispielsweisefor example
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea, 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff.1- [4- (N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylhamstoff.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoe- säure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicycl- säure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A- 2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.S5) Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5), e.g. 3,4,5-triacetoxybenzoic acid ethyl ester, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in US Pat WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
S6) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.S6) active compounds from the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6), e.g.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxalin-2-thion, 1-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-on-hydrochlorid, 1-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/112630 beschrieben sind.1-Methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione, 1- (2-aminoethyl ) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulfonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1, 2-dihydroquinoxaline-2 on, as described in WO-A-2005/112630.
57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B. Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1), Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxy- essigsäure wie sie in der WO-A-98/38856 beschrieben sind.57) Compounds from the class of diphenylmethoxyacetic acid derivatives (S7), e.g. Methyl diphenylmethoxyacetate (CAS No. 41858-19-9) (S7-1), ethyl diphenylmethoxyacetate or diphenylmethoxyacetic acid as described in WO-A-98/38856.
58) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind58) Compounds of the formula (S8) as described in WO-A-98/27049
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RD 1 ist Halogen, (C1-C4)AIkYl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C1-C4)AIkOXy, (C1-C4)HaIOaIkOXy, wherein the symbols and indices have the following meanings: R D 1 is halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) HaIOaIkOXy,
RD 2 ist Wasserstoff oder (CrC4)AlkylR D 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl
RD 3 ist Wasserstoff, (CrC8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus derR D 3 is hydrogen, (C r C 8 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more preferably up to three identical or different radicals from the
Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze no ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.A group consisting of halogen and alkoxy is substituted; or their salts no is an integer from 0 to 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-S9) Agents from the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9), e.g. 1, 2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS
Regno: 219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolyl- carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.Regno: 219479-18-2), 1, 2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS reference 95855-00-8), as described in WO-A-1999/000020.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b) wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sindS10) compounds of the formulas (S10 a ) or (S10 b ) as described in WO-A-2007/023719 and WO-A-2007/023764
(S10a) (S10b) worin(S10 a) (S10 b), wherein
RE1 Halogen, (C1-C4)AIkYl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, nε eine ganze Zahl von 0 bis 4,RE 1 halogen, (C 1 -C 4 ) AlKyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3 YE, Z E independently of one another O or S, n∈ an integer from 0 to 4,
RE2 (C1-C16)AIkYl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RE3 Wasserstoff oder (C1-C6)AIkYl bedeuten.RE 2 (C 1 -C 16 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl, RE 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) AlkYl.
S11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S11), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.S11) oxyimino compound type compounds (S11) known as seed dressings, such as those described in US Pat. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-1 , 3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S11-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,"Oxabetrinil" ((Z) -1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (S11-1), which is known as a seedling safener for millet against damage from metolachlor,
"Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 -ethanon-O-(1 ,3-dioxolan-2- ylmethyl)-oxim) (S1 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und"Fluxofenim" (1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime) (S1 1-2), which was used as seed dressing -Safener for millet is known against damage from metolachlor, and
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist."Cyometrinil" or "CGA-43089" ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (S1 1-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage by metolachlor.
S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetate (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.S12) Isothiochromanone (S12) class agents, e.g. Methyl - [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A -1998 / 13361.
S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das alsS13) One or more compounds from group (S13): "naphthalene anhydride" (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as
Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,Seed pickling safener for maize known for damage from thiocarbamate herbicides
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für"Fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), which is useful as a safener for
Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor undPretilachlor is known in seeded rice, "flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1, 3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), which is used as a seed dressing safener for millet against damage by alachlor and
Metolachlor bekannt ist,Metolachlor is known
11CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8) 11 CL 304415 "(CAS No. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von(4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) from American Cyanamid, used as safener for maize against damage of
Imidazolinonen bekannt ist,Imidazolinones are known
"MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan)"MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane)
(S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,(S13-5) of the company Nitrokemia, which is known as safener for corn,
"MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) (S13-6) der Firma"MG-838" (CAS Reg. No. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S13-6) of the company
NitrokemiaNitrokemia
"Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (0,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9)."Disulfone" (O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7), "Dietholate" (O, O-diethyl-O-phenylphosphorotioate) (S13-8), "mephenate" (4-chlorophenyl-methylcarbamate) (S13-9).
S 14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1-Methyl-1-phenylethyl-piperidin-1 - carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist (S14-1),S 14) active substances which, in addition to a herbicidal activity against harmful plants, also have safener action on crops such as rice, such as, for example, rice. "Dimepiperate" or "MY-93" (S-1-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate) known as safener for rice against damages of the herbicide Molinate, "daimuron" or "SK 23" (1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolyl-urea) known as a safener for rice against damages of the herbicide imazosulfuron (S14-1),
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl- ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,"Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea, see JP-A-60087254) used as a safener for rice against damage of some herbicides is known
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis be- kannt ist."Methoxyphenone" or "NK 049" (3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), known as safener for rice against damage of some herbicides, "COD" (1-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) by Kumiai, (CAS No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage of some herbicides in rice.
Die zitierten Schriften enthalten ausführliche Angaben zu Herstellungsverfahren und Ausgangsmaterialien und nennen bevorzugte Verbindungen. Auf diese Schriften wird ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.The cited documents contain detailed information on preparation processes and starting materials and name preferred compounds. These documents are expressly referred to, they are by quotation as part of this description.
Beispiele für bevorzugte Kombinationen von herbiziden Wirkstoffen (A) und Safenern (B) sind in der folgenden Tabelle dargestellt:Examples of preferred combinations of herbicidal active ingredients (A) and safeners (B) are shown in the following table:
(1-1) + (SM ); (1-1) + (S1-2); (1-1) + (S1-3); (1-1) + (S1-4); (1-1) + (S1-5); (1-1 ) + (S1- 6); (1-1 ) + (S1-7); (1-1) + (S1-8); (1-1) + (S1-9); (1-1 ) + (SM O); (1-1 ) + (SM 1); (1-1) + (SM 2); (1-1 ) + (S1-13); (1-1 ) + (S2-1 ); (1-1) + (S2-2); (1-1) + (S2-3); (1-1) + (S2-4); (1-1 ) + (S2-5); (1-1) + (S2-6); (1-1) + (S2-7); (1-1) + (S2-8); (1-1) + (S2-9); (1-1) + (S2- 10); (M) + (S3-1 ); (1-1) + (S3-2); (1-1 ) + (S3-3); (1-1 ) + (S3-4); (1-1 ) + (S3-5); (1-1) + (S3-6); (1-1) + (S3-7); (1-1 ) + (S3-8); (M ) + (S3-9); (M ) + (S3-10); (M ) + (S3-11 ); (M) + (S4-1 ); (M) + (S4-2); (1-1) + (S4-3); (M) + (S4-4); (M ) + (S4-5); (M) + (S7- 1); (M) + (S11-1); (M) + (S11-2); (M) + (S11-3); (M ) + (S12-1); (1-1) + (S13-1 ); (M) + (S13-2); (M) + (S13-3); (M) + (S13-4): (M) + (S13-5); (M) + (S13-6); (M) + (S13-7); (M) + (S13-8); (M ) + (S13-9); (M) + (S14-1)(1-1) + (SM); (1-1) + (S1-2); (1-1) + (S1-3); (1-1) + (S1-4); (1-1) + (S1-5); (1-1) + (S1-6); (1-1) + (S1-7); (1-1) + (S1-8); (1-1) + (S1-9); (1-1) + (SM O); (1-1) + (SM 1); (1-1) + (SM 2); (1-1) + (S1-13); (1-1) + (S2-1); (1-1) + (S2-2); (1-1) + (S2-3); (1-1) + (S2-4); (1-1) + (S2-5); (1-1) + (S2-6); (1-1) + (S2-7); (1-1) + (S2-8); (1-1) + (S2-9); (1-1) + (S2-10); (M) + (S3-1); (1-1) + (S3-2); (1-1) + (S3-3); (1-1) + (S3-4); (1-1) + (S3-5); (1-1) + (S3-6); (1-1) + (S3-7); (1-1) + (S3-8); (M) + (S3-9); (M) + (S3-10); (M) + (S3-11); (M) + (S4-1); (M) + (S4-2); (1-1) + (S4-3); (M) + (S4-4); (M) + (S4-5); (M) + (S7-1); (M) + (S11-1); (M) + (S11-2); (M) + (S11-3); (M) + (S12-1); (1-1) + (S13-1); (M) + (S13-2); (M) + (S13-3); (M) + (S13-4): (M) + (S13-5); (M) + (S13-6); (M) + (S13-7); (M) + (S13-8); (M) + (S13-9); (M) + (S14-1)
(I-2) + (S1-1); (I-2) + (S1-2); (I-2) + (S1-3); (I-2) + (S1-4); (I-2) + (S1-5); (I-2) + (S1- 6); (I-2) + (S1 -7); (I-2) + (S1-8); (I-2) + (S1-9); (I-2) + (S1-10); (I-2) + (S1-11 ); (I-2) + (S1-12); (I-2) + (S1-13); (I-2) + (S2-1 ); (I-2) + (S2-2); (I-2) + (S2-3); (I-2) + (S2-4); (I-2) + (S2-5); (I-2) + (S2-6); (I-2) + (S2-7); (I-2) + (S2-8); (I-2) + (S2-9); (I-2) + (S2- 10); (I-2) + (S3-1); (I-2) + (S3-2); (I-2) + (S3-3); (I-2) + (S3-4); (I-2) + (S3-5); (I-2) + (S3-6); (I-2) + (S3-7); (I-2) + (S3-8); (I-2) + (S3-9); (I-2) + (S3-10); (I-2) + (S3-11); (I-2) + (S4-1); (I-2) + (S4-2); (I-2) + (S4-3); (I-2) + (S4-4); (I-2) + (S4-5); (I-2) + (S7- 1); (I-2) + (S1 1-1); (I-2) + (S11-2); (I-2) + (S11-3); (I-2) + (S12-1); (I-2) + (S13-1); (I-2) + (S13-2); (I-2) + (S13-3); (I-2) + (S13-4): (I-2) + (S13-5); (I-2) + (S13-6); (I-2) + (S13-7); (I-2) + (S13-8); (I-2) + (S13-9); (I-2) + (S14-1)(I-2) + (S1-1); (I-2) + (S1-2); (I-2) + (S1-3); (I-2) + (S1-4); (I-2) + (S1-5); (I-2) + (S1-6); (I-2) + (S1 -7); (I-2) + (S1-8); (I-2) + (S1-9); (I-2) + (S1-10); (I-2) + (S1-11); (I-2) + (S1-12); (I-2) + (S1-13); (I-2) + (S2-1); (I-2) + (S2-2); (I-2) + (S2-3); (I-2) + (S2-4); (I-2) + (S2-5); (I-2) + (S2-6); (I-2) + (S2-7); (I-2) + (S2-8); (I-2) + (S2-9); (I-2) + (S2-10); (I-2) + (S3-1); (I-2) + (S3-2); (I-2) + (S3-3); (I-2) + (S3-4); (I-2) + (S3-5); (I-2) + (S3-6); (I-2) + (S3-7); (I-2) + (S3-8); (I-2) + (S3-9); (I-2) + (S3-10); (I-2) + (S3-11); (I-2) + (S4-1); (I-2) + (S4-2); (I-2) + (S4-3); (I-2) + (S4-4); (I-2) + (S4-5); (I-2) + (S7-1); (I-2) + (S1 1-1); (I-2) + (S11-2); (I-2) + (S11-3); (I-2) + (S12-1); (I-2) + (S13-1); (I-2) + (S13-2); (I-2) + (S13-3); (I-2) + (S13-4): (I-2) + (S13-5); (I-2) + (S13-6); (I-2) + (S13-7); (I-2) + (S13-8); (I-2) + (S13-9); (I-2) + (S14-1)
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(I-4) + (S1-1 ); (I-4) + (S1-2); (I-4) + (S1-3); (I-4) + (S1-4); (I-4) + (S1-5); (I-4) + (S1- 6); (I-4) + (S1-7); (I-4) + (S1-8); (I-4) + (S1-9); (I-4) + (S1-10); (I-4) + (S1-11); (I-4) + (S1-12); (I-4) + (S1-13); (I-4) + (S2-1 ); (I-4) + (S2-2); (I-4) + (S2-3); (I-4) + (S2-4); (I-4) + (S2-5); (I-4) + (S2-6); (I-4) + (S2-7); (I-4) + (S2-8); (I-4) + (S2-9); (I-4) + (S2- 10); (I-4) + (S3-1); (I-4) + (S3-2); (I-4) + (S3-3); (I-4) + (S3-4); (I-4) + (S3-5); (I-4) + (S3-6); (1-4) + (S3-7); (1-4) + (S3-8); (1-4) + (S3-9); (1-4) + (S3-10); (I-4) + (S3-11); (I-4) + (S4-1 ); (I-4) + (S4-2); (I-4) + (S4-3); (I-4) + (S4-4); (I-4) + (S4-5); (I-4) + (S7- 1); (I-4) + (S11-1 ); (I-4) + (S11-2); (I-4) + (S11-3); (I-4) + (S12-1 ); (I-4) + (S13-1 ); (I-4) + (S13-2); (I-4) + (S13-3); (I-4) + (S13-4): (I-4) + (S13-5); (I-4) + (S13-6); (I-4) + (S13-7); (I-4) + (S13-8); (I-4) + (S13-9); (I-4) + (S14-1)(I-4) + (S1-1); (I-4) + (S1-2); (I-4) + (S1-3); (I-4) + (S1-4); (I-4) + (S1-5); (I-4) + (S1-6); (I-4) + (S1-7); (I-4) + (S1-8); (I-4) + (S1-9); (I-4) + (S1-10); (I-4) + (S1-11); (I-4) + (S1-12); (I-4) + (S1-13); (I-4) + (S2-1); (I-4) + (S2-2); (I-4) + (S2-3); (I-4) + (S2-4); (I-4) + (S2-5); (I-4) + (S2-6); (I-4) + (S2-7); (I-4) + (S2-8); (I-4) + (S2-9); (I-4) + (S2-10); (I-4) + (S3-1); (I-4) + (S3-2); (I-4) + (S3-3); (I-4) + (S3-4); (I-4) + (S3-5); (I-4) + (S3-6); (1-4) + (S3-7); (1-4) + (S3-8); (1-4) + (S3-9); (1-4) + (S3-10); (I-4) + (S3-11); (I-4) + (S4-1); (I-4) + (S4-2); (I-4) + (S4-3); (I-4) + (S4-4); (I-4) + (S4-5); (I-4) + (S7-1); (I-4) + (S11-1); (I-4) + (S11-2); (I-4) + (S11-3); (I-4) + (S12-1); (I-4) + (S13-1); (I-4) + (S13-2); (I-4) + (S13-3); (I-4) + (S13-4): (I-4) + (S13-5); (I-4) + (S13-6); (I-4) + (S13-7); (I-4) + (S13-8); (I-4) + (S13-9); (I-4) + (S14-1)
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12) + (S13-3); (1-12) + (S13-4): (1-12) + (S13-5); (1-12) + (S13-6); (1-12) + (S13-7); (1-12) + (S13-8); (1-12) + (S13-9); (1-12) + (S14-1)12) + (S13-3); (1-12) + (S13-4): (1-12) + (S13-5); (1-12) + (S13-6); (1-12) + (S13-7); (1-12) + (S13-8); (1-12) + (S13-9); (1-12) + (S14-1)
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13) + (S1-6); (1-13) + (S1-7); (1-13) + (S1-8); (1-13) + (S1-9); (1-13) + (S1-10); (1-13) + (S1-11); (1-13) + (S1-12); (1-13) + (S1-13); (1-13) + (S2-1); (1-13) + (S2-2); (1-13) + (S2-3); (1-13) + (S2-4); (1-13) + (S2-5); (1-13) + (S2-6); (1-13) + (S2-7); (1-13) + (S2- 8); (1-13) + (S2-9); (1-13) + (S2-10); (1-13) + (S3-1); (1-13) + (S3-2); (1-13) + (S3-3); (1-13) + (S3-4); (1-13) + (S3-5); (1-13) + (S3-6); (1-13) + (S3-7); (1-13) + (S3-8); (I- 13) + (S3-9); (1-13) + (S3-10); (1-13) + (S3-11); (1-13) + (S4-1); (1-13) + (S4-2); (I- 13) + (S4-3); (1-13) + (S4-4); (1-13) + (S4-5); (1-13) + (S7-1); (1-13) + (S11-1); (1-13) + (S1 1-2); (1-13) + (S1 1-3); (1-13) + (S12-1 ); (1-13) + (S13-1 ); (1-13) + (S13-2); (I-13) + (S1-6); (1-13) + (S1-7); (1-13) + (S1-8); (1-13) + (S1-9); (1-13) + (S1-10); (1-13) + (S1-11); (1-13) + (S1-12); (1-13) + (S1-13); (1-13) + (S2-1); (1-13) + (S2-2); (1-13) + (S2-3); (1-13) + (S2-4); (1-13) + (S2-5); (1-13) + (S2-6); (1-13) + (S2-7); (1-13) + (S2-8); (1-13) + (S2-9); (1-13) + (S2-10); (1-13) + (S3-1); (1-13) + (S3-2); (1-13) + (S3-3); (1-13) + (S3-4); (1-13) + (S3-5); (1-13) + (S3-6); (1-13) + (S3-7); (1-13) + (S3-8); (I-13) + (S3-9); (1-13) + (S3-10); (1-13) + (S3-11); (1-13) + (S4-1); (1-13) + (S4-2); (I-13) + (S4-3); (1-13) + (S4-4); (1-13) + (S4-5); (1-13) + (S7-1); (1-13) + (S11-1); (1-13) + (S1 1-2); (1-13) + (S1 1-3); (1-13) + (S12-1); (1-13) + (S13-1); (1-13) + (S13-2); (I-
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(I-36) + (S1-1); (I-36) + (S1-2); (I-36) + (S1-3); (I-36) + (S1-4); (I-36) + (S1-5); (I-(I-36) + (S1-1); (I-36) + (S1-2); (I-36) + (S1-3); (I-36) + (S1-4); (I-36) + (S1-5); (I-
36) + (S1-6); (I-36) + (S1-7); (I-36) + (S1-8); (I-36) + (S1-9); (I-36) + (S1-10); (I-36) + (S1-11); (I-36) + (S1-12); (I-36) + (S1-13); (I-36) + (S2-1); (I-36) + (S2-2); (I-36) + (S2-3); (I-36) + (S2-4); (I-36) + (S2-5); (I-36) + (S2-6); (I-36) + (S2-7); (I-36) + (S2- 8); (I-36) + (S2-9); (I-36) + (S2-10); (I-36) + (S3-1 ); (I-36) + (S3-2); (I-36) + (S3-3); (I-36) + (S3-4); (I-36) + (S3-5); (I-36) + (S3-6); (I-36) + (S3-7); (I-36) + (S3-8); (I- 36) + (S3-9); (I-36) + (S3-10); (I-36) + (S3-11); (I-36) + (S4-1 ); (I-36) + (S4-2); (I- 36) + (S4-3); (I-36) + (S4-4); (I-36) + (S4-5); (I-36) + (S7-1 ); (I-36) + (S11-1); (I-36) + (S11-2); (I-36) + (S11-3); (I-36) + (S12-1); (I-36) + (S13-1); (I-36) + (S13-2); (I- 36) + (S13-3); (I-36) + (S13-4): (I-36) + (S13-5); (I-36) + (S13-6); (I-36) + (S13-7); (I-36) + (S13-8); (I-36) + (S13-9); (I-36) + (S14-1 ) (1-37) + (SM); (1-37) + (S1-2); (I-37) + (S1-3); (I-37) + (S1-4); (I-37) + (S1-5); (I- 37) + (S1-6); (I-37) + (S1-7); (I-37) + (S1-8); (I-37) + (S1-9); (I-37) + (SMO); (I-37) + (SM 1); (I-37) + (S1-12); (I-37) + (SM3); (I-37) + (S2-1); (I-37) + (S2-2); (I-37) + (S2-3); (I-37) + (S2-4); (I-37) + (S2-5); (I-37) + (S2-6); (I-37) + (S2-7); (I-37) + (S2- 8); (I-37) + (S2-9); (I-37) + (S2-10); (I-37) + (S3-1); (I-37) + (S3-2); (I-37) + (S3-3); (I-37) + (S3-4); (I-37) + (S3-5); (I-37) + (S3-6); (I-37) + (S3-7); (I-37) + (S3-8); (I- 37) + (S3-9); (I-37) + (S3-10); (I-37) + (S3-11); (I-37) + (S4-1); (I-37) + (S4-2); (I- 37) + (S4-3); (I-37) + (S4-4); (I-37) + (S4-5); (I-37) + (S7-1); (I-37) + (S11-1); (I-37) + (S11-2); (I-37) + (S11-3); (I-37) + (S12-1); (I-37) + (S13-1); (I-37) + (S13-2); (I-36) + (S1-6); (I-36) + (S1-7); (I-36) + (S1-8); (I-36) + (S1-9); (I-36) + (S1-10); (I-36) + (S1-11); (I-36) + (S1-12); (I-36) + (S1-13); (I-36) + (S2-1); (I-36) + (S2-2); (I-36) + (S2-3); (I-36) + (S2-4); (I-36) + (S2-5); (I-36) + (S2-6); (I-36) + (S2-7); (I-36) + (S2-8); (I-36) + (S2-9); (I-36) + (S2-10); (I-36) + (S3-1); (I-36) + (S3-2); (I-36) + (S3-3); (I-36) + (S3-4); (I-36) + (S3-5); (I-36) + (S3-6); (I-36) + (S3-7); (I-36) + (S3-8); (I-36) + (S3-9); (I-36) + (S3-10); (I-36) + (S3-11); (I-36) + (S4-1); (I-36) + (S4-2); (I-36) + (S4-3); (I-36) + (S4-4); (I-36) + (S4-5); (I-36) + (S7-1); (I-36) + (S11-1); (I-36) + (S11-2); (I-36) + (S11-3); (I-36) + (S12-1); (I-36) + (S13-1); (I-36) + (S13-2); (I-36) + (S13-3); (I-36) + (S13-4): (I-36) + (S13-5); (I-36) + (S13-6); (I-36) + (S13-7); (I-36) + (S13-8); (I-36) + (S13-9); (I-36) + (S14-1) (1-37) + (SM); (1-37) + (S1-2); (I-37) + (S1-3); (I-37) + (S1-4); (I-37) + (S1-5); (I-37) + (S1-6); (I-37) + (S1-7); (I-37) + (S1-8); (I-37) + (S1-9); (I-37) + (SMO); (I-37) + (SM 1); (I-37) + (S1-12); (I-37) + (SM3); (I-37) + (S2-1); (I-37) + (S2-2); (I-37) + (S2-3); (I-37) + (S2-4); (I-37) + (S2-5); (I-37) + (S2-6); (I-37) + (S2-7); (I-37) + (S2-8); (I-37) + (S2-9); (I-37) + (S2-10); (I-37) + (S3-1); (I-37) + (S3-2); (I-37) + (S3-3); (I-37) + (S3-4); (I-37) + (S3-5); (I-37) + (S3-6); (I-37) + (S3-7); (I-37) + (S3-8); (I-37) + (S3-9); (I-37) + (S3-10); (I-37) + (S3-11); (I-37) + (S4-1); (I-37) + (S4-2); (I-37) + (S4-3); (I-37) + (S4-4); (I-37) + (S4-5); (I-37) + (S7-1); (I-37) + (S11-1); (I-37) + (S11-2); (I-37) + (S11-3); (I-37) + (S12-1); (I-37) + (S13-1); (I-37) + (S13-2); (I-
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70) + (S1-6); (I-70) + (S1-7); (I-70) + (S1-8); (I-70) + (S1-9); (I-70) + (S1-10); (I-70) + (S1-11); (I-70) + (S1-12); (I-70) + (S1-13); (I-70) + (S2-1); (I-70) + (S2-2); (I-70) + (S2-3); ([-7O) + (S2-4); (I-70) + (S2-5); (I-70) + (S2-6); (I-70) + (S2-7); (I-70) + (S2- 8); (I-70) + (S2-9); (I-70) + (S2-10); (I-70) + (S3-1); (I-70) + (S3-2); (I-70) + (S3-3); (I-70) + (S3-4); (I-70) + (S3-5); (I-70) + (S3-6); (I-70) + (S3-7); (I-70) + (S3-8); (I- 70) + (S3-9); (I-70) + (S3-10); (I-70) + (S3-11); (I-70) + (S4-1); (I-70) + (S4-2); (I- 70) + (S4-3); (I-70) + (S4-4); (I-70) + (S4-5); (I-70) + (S7-1); (I-70) + (S11-1); (I-70) + (S11-2); (I-70) + (S11-3); (I-70) + (S12-1); (I-70) + (S13-1 ); (I-70) + (S13-2); (I-70) + (S1-6); (I-70) + (S1-7); (I-70) + (S1-8); (I-70) + (S1-9); (I-70) + (S1-10); (I-70) + (S1-11); (I-70) + (S1-12); (I-70) + (S1-13); (I-70) + (S2-1); (I-70) + (S2-2); (I-70) + (S2-3); ([-7O) + (S2-4); (I-70) + (S2-5); (I-70) + (S2-6); (I-70) + (S2-7); (I-70) + (S2-8); (I-70) + (S2-9); (I-70) + (S2-10); (I-70) + (S3-1); (I-70) + (S3-2); (I-70) + (S3-3); (I-70) + (S3-4); (I-70) + (S3-5); (I-70) + (S3-6); (I-70) + (S3-7); (I-70) + (S3-8); (I-70) + (S3-9); (I-70) + (S3-10); (I-70) + (S3-11); (I-70) + (S4-1); (I-70) + (S4-2); (I-70) + (S4-3); (I-70) + (S4-4); (I-70) + (S4-5); (I-70) + (S7-1); (I-70) + (S11-1); (I-70) + (S11-2); (I-70) + (S11-3); (I-70) + (S12-1); (I-70) + (S13-1); (I-70) + (S13-2); (I-
70) + (S13-3); (I-70) + (S13-4): (I-70) + (S13-5); (I-70) + (S13-6); (I-70) + (S13-7); (I-70) + (S13-8); (I-70) + (S13-9); (I-70) + (S14-1)70) + (S13-3); (I-70) + (S13-4): (I-70) + (S13-5); (I-70) + (S13-6); (I-70) + (S13-7); (I-70) + (S13-8); (I-70) + (S13-9); (I-70) + (S14-1)
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71) + (S1-6); (1-71) + (S1-7); (1-71 ) + (S1-8); (1-71) + (S1-9); (1-71) + (S1-10); (1-71) + (S1-11); (1-71) + (S1-12); (1-71) + (S1-13); (1-71) + (S2-1 ); (1-71) + (S2-2); (1-71 ) + (S2-3); (1-71) + (S2-4); (1-71 ) + (S2-5); (1-71 ) + (S2-6); (1-71) + (S2-7); (1-71 ) + (S2- 8); (1-71) + (S2-9); (1-71 ) + (S2-10); (1-71 ) + (S3-1); (1-71) + (S3-2); (1-71) + (S3-3); (1-71) + (S3-4); (1-71) + (S3-5); (1-71) + (S3-6); (1-71) + (S3-7); (1-71 ) + (S3-8); (I- 71) + (S3-9); (1-71 ) + (S3-10); (1-71) + (S3-11); (1-71) + (S4-1 ); (1-71) + (S4-2); (I- 71) + (S4-3); (1-71 ) + (S4-4); (1-71 ) + (S4-5); (1-71 ) + (S7-1 ); (1-71 ) + (S11-1); (1-71 ) + (S11-2); (1-71 ) + (S11-3); (1-71) + (S12-1); (1-71) + (S13-1); (1-71) + (S13-2); (I- 71) + (S13-3); (1-71) + (S13-4): (1-71) + (S13-5); (1-71) + (S13-6); (1-71 ) + (S13-7); (1-71) + (S13-8); (1-71 ) + (S13-9); (1-71) + (S14-1 )71) + (S1-6); (1-71) + (S1-7); (1-71) + (S1-8); (1-71) + (S1-9); (1-71) + (S1-10); (1-71) + (S1-11); (1-71) + (S1-12); (1-71) + (S1-13); (1-71) + (S2-1); (1-71) + (S2-2); (1-71) + (S2-3); (1-71) + (S2-4); (1-71) + (S2-5); (1-71) + (S2-6); (1-71) + (S2-7); (1-71) + (S2-8); (1-71) + (S2-9); (1-71) + (S2-10); (1-71) + (S3-1); (1-71) + (S3-2); (1-71) + (S3-3); (1-71) + (S3-4); (1-71) + (S3-5); (1-71) + (S3-6); (1-71) + (S3-7); (1-71) + (S3-8); (I-71) + (S3-9); (1-71) + (S3-10); (1-71) + (S3-11); (1-71) + (S4-1); (1-71) + (S4-2); (I-71) + (S4-3); (1-71) + (S4-4); (1-71) + (S4-5); (1-71) + (S7-1); (1-71) + (S11-1); (1-71) + (S11-2); (1-71) + (S11-3); (1-71) + (S12-1); (1-71) + (S13-1); (1-71) + (S13-2); (I-71) + (S13-3); (1-71) + (S13-4): (1-71) + (S13-5); (1-71) + (S13-6); (1-71) + (S13-7); (1-71) + (S13-8); (1-71) + (S13-9); (1-71) + (S14-1)
(I-72) + (SM); (I-72) + (S1-2); (I-72) + (S1-3); (I-72) + (S1-4); (I-72) + (S1-5); (I- 72) + (S1-6); (I-72) + (S1-7); (I-72) + (S1-8); (I-72) + (S1-9); (I-72) + (SM O); (I-72) + (SM 1); (I-72) + (S1-12); (I-72) + (S1-13); (I-72) + (S2-1); (I-72) + (S2-2); (I-72) + (S2-3); (I-72) + (S2-4); (I-72) + (S2-5); (I-72) + (S2-6); (I-72) + (S2-7); (I-72) + (S2- 8); (I-72) + (S2-9); (I-72) + (S2-10); (I-72) + (S3-1); (I-72) + (S3-2); (I-72) + (S3-3); (I-72) + (S3-4); (I-72) + (S3-5); (I-72) + (S3-6); (I-72) + (S3-7); (I-72) + (S3-8); (I- 72) + (S3-9); (I-72) + (S3-10); (I-72) + (S3-11); (I-72) + (S4-1); (I-72) + (S4-2); (I- 72) + (S4-3); (I-72) + (S4-4); (I-72) + (S4-5); (I-72) + (S7-1); (I-72) + (S1 M); (I-72) + (S11-2); (I-72) + (S11-3); (I-72) + (S12-1); (I-72) + (S13-1); (I-72) + (S13-2); (I-(I-72) + (SM); (I-72) + (S1-2); (I-72) + (S1-3); (I-72) + (S1-4); (I-72) + (S1-5); (I-72) + (S1-6); (I-72) + (S1-7); (I-72) + (S1-8); (I-72) + (S1-9); (I-72) + (SM O); (I-72) + (SM 1); (I-72) + (S1-12); (I-72) + (S1-13); (I-72) + (S2-1); (I-72) + (S2-2); (I-72) + (S2-3); (I-72) + (S2-4); (I-72) + (S2-5); (I-72) + (S2-6); (I-72) + (S2-7); (I-72) + (S2-8); (I-72) + (S2-9); (I-72) + (S2-10); (I-72) + (S3-1); (I-72) + (S3-2); (I-72) + (S3-3); (I-72) + (S3-4); (I-72) + (S3-5); (I-72) + (S3-6); (I-72) + (S3-7); (I-72) + (S3-8); (I-72) + (S3-9); (I-72) + (S3-10); (I-72) + (S3-11); (I-72) + (S4-1); (I-72) + (S4-2); (I-72) + (S4-3); (I-72) + (S4-4); (I-72) + (S4-5); (I-72) + (S7-1); (I-72) + (S1 M); (I-72) + (S11-2); (I-72) + (S11-3); (I-72) + (S12-1); (I-72) + (S13-1); (I-72) + (S13-2); (I-
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84) + (S1-6); (I-84) + (S1-7); (I-84) + (S1-8); (I-84) + (S1-9); (I-84) + (S1-10); (I-84) + (S1-11); (I-84) + (S1-12); (I-84) + (S1-13); (I-84) + (S2-1 ); (I-84) + (S2-2); (I-84) + (S2-3); (I-84) + (S2-4); (I-84) + (S2-5); (I-84) + (S2-6); (I-84) + (S2-7); (I-84) + (S2- 8); (I-84) + (S2-9); (I-84) + (S2-10); (I-84) + (S3-1); (I-84) + (S3-2); (I-84) + (S3-3); (I-84) + (S3-4); (I-84) + (S3-5); (I-84) + (S3-6); (I-84) + (S3-7); (I-84) + (S3-8); (I- 84) + (S3-9); (I-84) + (S3-10); (I-84) + (S3-11); (I-84) + (S4-1); (I-84) + (S4-2); (I- 84) + (S4-3); (I-84) + (S4-4); (I-84) + (S4-5); (I-84) + (S7-1); (I-84) + (S11-1 ); (I-84) + (S11-2); (I-84) + (S11-3); (I-84) + (S12-1); (I-84) + (S13-1); (I-84) + (S13-2); (I-84) + (S1-6); (I-84) + (S1-7); (I-84) + (S1-8); (I-84) + (S1-9); (I-84) + (S1-10); (I-84) + (S1-11); (I-84) + (S1-12); (I-84) + (S1-13); (I-84) + (S2-1); (I-84) + (S2-2); (I-84) + (S2-3); (I-84) + (S2-4); (I-84) + (S2-5); (I-84) + (S2-6); (I-84) + (S2-7); (I-84) + (S2-8); (I-84) + (S2-9); (I-84) + (S2-10); (I-84) + (S3-1); (I-84) + (S3-2); (I-84) + (S3-3); (I-84) + (S3-4); (I-84) + (S3-5); (I-84) + (S3-6); (I-84) + (S3-7); (I-84) + (S3-8); (I-84) + (S3-9); (I-84) + (S3-10); (I-84) + (S3-11); (I-84) + (S4-1); (I-84) + (S4-2); (I-84) + (S4-3); (I-84) + (S4-4); (I-84) + (S4-5); (I-84) + (S7-1); (I-84) + (S11-1); (I-84) + (S11-2); (I-84) + (S11-3); (I-84) + (S12-1); (I-84) + (S13-1); (I-84) + (S13-2); (I-
84) + (S13-3); (I-84) + (S13-4): (I-84) + (S13-5); (I-84) + (S13-6); (I-84) + (S13-7); (I-84) + (S13-8); (I-84) + (S13-9); (I-84) + (S14-1)84) + (S13-3); (I-84) + (S13-4): (I-84) + (S13-5); (I-84) + (S13-6); (I-84) + (S13-7); (I-84) + (S13-8); (I-84) + (S13-9); (I-84) + (S14-1)
(I-85) + (SM ); (I-85) + (S1-2); (I-85) + (S1-3); (I-85) + (S1-4); (I-85) + (S1-5); (I-(I-85) + (SM); (I-85) + (S1-2); (I-85) + (S1-3); (I-85) + (S1-4); (I-85) + (S1-5); (I-
85) + (S1-6); (I-85) + (S1-7); (I-85) + (S1-8); (I-85) + (S1-9); (I-85) + (SMO); (I-85) + (S1-11); (I-85) + (SM 2); (I-85) + (SM 3); (I-85) + (S2-1); (I-85) + (S2-2); (I-85) + (S2-3); (I-85) + (S2-4); (I-85) + (S2-5); (I-85) + (S2-6); (I-85) + (S2-7); (I-85) + (S2- 8); (I-85) + (S2-9); (I-85) + (S2-10); (I-85) + (S3-1); (I-85) + (S3-2); (I-85) + (S3-3); (I-85) + (S3-4); (I-85) + (S3-5); (I-85) + (S3-6); (I-85) + (S3-7); (I-85) + (S3-8); (I- 85) + (S3-9); (I-85) + (S3-10); (I-85) + (S3-11); (I-85) + (S4-1); (I-85) + (S4-2); (I- 85) + (S4-3); (I-85) + (S4-4); (I-85) + (S4-5); (I-85) + (S7-1); (I-85) + (S11-1); (I-85) + (S11-2); (I-85) + (S11-3); (I-85) + (S12-1); (I-85) + (S13-1); (I-85) + (S13-2); (I-85) + (S1-6); (I-85) + (S1-7); (I-85) + (S1-8); (I-85) + (S1-9); (I-85) + (SMO); (I-85) + (S1-11); (I-85) + (SM 2); (I-85) + (SM 3); (I-85) + (S2-1); (I-85) + (S2-2); (I-85) + (S2-3); (I-85) + (S2-4); (I-85) + (S2-5); (I-85) + (S2-6); (I-85) + (S2-7); (I-85) + (S2-8); (I-85) + (S2-9); (I-85) + (S2-10); (I-85) + (S3-1); (I-85) + (S3-2); (I-85) + (S3-3); (I-85) + (S3-4); (I-85) + (S3-5); (I-85) + (S3-6); (I-85) + (S3-7); (I-85) + (S3-8); (I-85) + (S3-9); (I-85) + (S3-10); (I-85) + (S3-11); (I-85) + (S4-1); (I-85) + (S4-2); (I-85) + (S4-3); (I-85) + (S4-4); (I-85) + (S4-5); (I-85) + (S7-1); (I-85) + (S11-1); (I-85) + (S11-2); (I-85) + (S11-3); (I-85) + (S12-1); (I-85) + (S13-1); (I-85) + (S13-2); (I-
85) + (S13-3); (I-85) + (S13-4): (I-85) + (S13-5); (I-85) + (S13-6); (I-85) + (S13-7); (I-85) + (S13-8); (I-85) + (S13-9); (I-85) + (S14-1 )85) + (S13-3); (I-85) + (S13-4): (I-85) + (S13-5); (I-85) + (S13-6); (I-85) + (S13-7); (I-85) + (S13-8); (I-85) + (S13-9); (I-85) + (S14-1)
(I-86) + (SM); (I-86) + (S1-2); (I-86) + (S1-3); (I-86) + (S1-4); (I-86) + (S1-5); (I-(I-86) + (SM); (I-86) + (S1-2); (I-86) + (S1-3); (I-86) + (S1-4); (I-86) + (S1-5); (I-
86) + (S1-6); (I-86) + (S1-7); (I-86) + (S1-8); (I-86) + (S1-9); (I-86) + (SM O); (I-86) + (SM 1); (I-86) + (SM 2); (I-86) + (SM 3); (I-86) + (S2-1 ); (I-86) + (S2-2); (I-86) + (S2-3); (I-86) + (S2-4); (I-86) + (S2-5); (I-86) + (S2-6); (I-86) + (S2-7); (I-86) + (S2- 8); (I-86) + (S2-9); (I-86) + (S2-10); (I-86) + (S3-1 ); (I-86) + (S3-2); (I-86) + (S3-3); (1-86) + (S3-4); (1-86) + (S3-5); (1-86) + (S3-6); (1-86) + (S3-7); (1-86) + (S3-8); (I- 86) + (S3-9); (1-86) + (S3-10); (I-86) + (S3-11); (I-86) + (S4-1 ); (I-86) + (S4-2); (I- 86) + (S4-3); (I-86) + (S4-4); (I-86) + (S4-5); (I-86) + (S7-1); (I-86) + (S11-1 ); (I-86) + (S11-2); (I-86) + (S11-3); (I-86) + (S12-1 ); (I-86) + (S13-1 ); (I-86) + (S13-2); (I-86) + (S1-6); (I-86) + (S1-7); (I-86) + (S1-8); (I-86) + (S1-9); (I-86) + (SM O); (I-86) + (SM 1); (I-86) + (SM 2); (I-86) + (SM 3); (I-86) + (S2-1); (I-86) + (S2-2); (I-86) + (S2-3); (I-86) + (S2-4); (I-86) + (S2-5); (I-86) + (S2-6); (I-86) + (S2-7); (I-86) + (S2-8); (I-86) + (S2-9); (I-86) + (S2-10); (I-86) + (S3-1); (I-86) + (S3-2); (I-86) + (S3-3); (1-86) + (S3-4); (1-86) + (S3-5); (1-86) + (S3-6); (1-86) + (S3-7); (1-86) + (S3-8); (I-86) + (S3-9); (1-86) + (S3-10); (I-86) + (S3-11); (I-86) + (S4-1); (I-86) + (S4-2); (I-86) + (S4-3); (I-86) + (S4-4); (I-86) + (S4-5); (I-86) + (S7-1); (I-86) + (S11-1); (I-86) + (S11-2); (I-86) + (S11-3); (I-86) + (S12-1); (I-86) + (S13-1); (I-86) + (S13-2); (I-
86) + (S13-3); (I-86) + (S13-4): (I-86) + (S13-5); (I-86) + (S13-6); (I-86) + (S13-7); (I-86) + (S13-8); (I-86) + (S13-9); (I-86) + (S14-1 )86) + (S13-3); (I-86) + (S13-4): (I-86) + (S13-5); (I-86) + (S13-6); (I-86) + (S13-7); (I-86) + (S13-8); (I-86) + (S13-9); (I-86) + (S14-1)
(I-87) + (S1-1 ); (I-87) + (S1-2); (I-87) + (S1-3); (I-87) + (S1-4); (I-87) + (S1-5); (I-(I-87) + (S1-1); (I-87) + (S1-2); (I-87) + (S1-3); (I-87) + (S1-4); (I-87) + (S1-5); (I-
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(I-89) + (S1-1 ); (I-89) + (S1-2); (I-89) + (S1-3); (I-89) + (S1-4); (I-89) + (S1-5); (I-(I-89) + (S1-1); (I-89) + (S1-2); (I-89) + (S1-3); (I-89) + (S1-4); (I-89) + (S1-5); (I-
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99) + (S1-6); (I-99) + (S1-7); (I-99) + (S1-8); (I-99) + (S1-9); (I-99) + (S1-10); (I-99) + (S1-11 ); (I-99) + (S1-12); (I-99) + (S1-13); (I-99) + (S2-1); (I-99) + (S2-2); (I-99) + (S2-3); (I-99) + (S2-4); (I-99) + (S2-5); (I-99) + (S2-6); (I-99) + (S2-7); (I-99) + (S2- 8); (I-99) + (S2-9); (I-99) + (S2-10); (I-99) + (S3-1); (I-99) + (S3-2); (I-99) + (S3-3); (I-99) + (S3-4); (I-99) + (S3-5); (I-99) + (S3-6); (I-99) + (S3-7); (I-99) + (S3-8); (I- 99) + (S3-9); (I-99) + (S3-10); (I-99) + (S3-11); (I-99) + (S4-1); (I-99) + (S4-2); (I- 99) + (S4-3); (I-99) + (S4-4); (I-99) + (S4-5); (I-99) + (S7-1 ); (I-99) + (S1 1-1); (I-99) + (S11-2); (I-99) + (S11-3); (I-99) + (S12-1); (I-99) + (S13-1); (I-99) + (S13-2); (I-99) + (S1-6); (I-99) + (S1-7); (I-99) + (S1-8); (I-99) + (S1-9); (I-99) + (S1-10); (I-99) + (S1-11); (I-99) + (S1-12); (I-99) + (S1-13); (I-99) + (S2-1); (I-99) + (S2-2); (I-99) + (S2-3); (I-99) + (S2-4); (I-99) + (S2-5); (I-99) + (S2-6); (I-99) + (S2-7); (I-99) + (S2-8); (I-99) + (S2-9); (I-99) + (S2-10); (I-99) + (S3-1); (I-99) + (S3-2); (I-99) + (S3-3); (I-99) + (S3-4); (I-99) + (S3-5); (I-99) + (S3-6); (I-99) + (S3-7); (I-99) + (S3-8); (I-99) + (S3-9); (I-99) + (S3-10); (I-99) + (S3-11); (I-99) + (S4-1); (I-99) + (S4-2); (I-99) + (S4-3); (I-99) + (S4-4); (I-99) + (S4-5); (I-99) + (S7-1); (I-99) + (S1 1-1); (I-99) + (S11-2); (I-99) + (S11-3); (I-99) + (S12-1); (I-99) + (S13-1); (I-99) + (S13-2); (I-
99) + (S13-3); (I-99) + (S13-4): (I-99) + (S13-5); (I-99) + (S13-6); (I-99) + (S13-7); (I-99) + (S13-8); (I-99) + (S13-9); (I-99) + (S14-1)99) + (S13-3); (I-99) + (S13-4): (I-99) + (S13-5); (I-99) + (S13-6); (I-99) + (S13-7); (I-99) + (S13-8); (I-99) + (S13-9); (I-99) + (S14-1)
(1-100) + (S1-1 ); (1-100) + (S1-2); (1-100) + (S1-3); (1-100) + (S1-4); (1-100) + (S1- 5); (1-100) + (S1-6); (1-100) + (S1-7); (1-100) + (S1-8); (1-100) + (S1-9); (1-100) + (S1-10); (1-100) + (S1-11 ); (1-100) + (S1-12); (1-100) + (S1-13); (1-100) + (S2-1); (I-(1-100) + (S1-1); (1-100) + (S1-2); (1-100) + (S1-3); (1-100) + (S1-4); (1-100) + (S1-5); (1-100) + (S1-6); (1-100) + (S1-7); (1-100) + (S1-8); (1-100) + (S1-9); (1-100) + (S1-10); (1-100) + (S1-11); (1-100) + (S1-12); (1-100) + (S1-13); (1-100) + (S2-1); (I-
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(1-104) + (S1-1); (1-104) + (S1-2); (1-104) + (S1-3); (1-104) + (S1-4); (1-104) + (S1- 5); (|-1 O4) + (S1-6); (1-104) + (S1-7); (1-104) + (S1-8); (1-104) + (S1-9); (1-104) + (S1-10); (1-104) + (S1-11); (1-104) + (S1-12); (1-104) + (S1-13); (1-104) + (S2-1); (I-(1-104) + (S1-1); (1-104) + (S1-2); (1-104) + (S1-3); (1-104) + (S1-4); (1-104) + (S1-5); (| -1 O4) + (S1-6); (1-104) + (S1-7); (1-104) + (S1-8); (1-104) + (S1-9); (1-104) + (S1-10); (1-104) + (S1-11); (1-104) + (S1-12); (1-104) + (S1-13); (1-104) + (S2-1); (I-
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(1-105) + (S1-1); (1-105) + (S1-2); (1-105) + (S1-3); (1-105) + (S1^); (1-105) + (S1- 5); (1-105) + (S1-6); (1-105) + (S1-7); (1-105) + (S1-8); (1-105) + (S1-9); (1-105) + (S1-10); (1-105) + (S1-11); (1-105) + (S1-12); (1-105) + (S1-13); (1-105) + (S2-1); (I-(1-105) + (S1-1); (1-105) + (S1-2); (1-105) + (S1-3); (1-105) + (S1 ^); (1-105) + (S1-5); (1-105) + (S1-6); (1-105) + (S1-7); (1-105) + (S1-8); (1-105) + (S1-9); (1-105) + (S1-10); (1-105) + (S1-11); (1-105) + (S1-12); (1-105) + (S1-13); (1-105) + (S2-1); (I-
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108) + (S2-2); (1-108) + (S2-3); (1-108) + (S2-4); (1-108) + (S2-5); (1-108) + (S2-6); (1-108) + (S2-7); (1-108) + (S2-8); (1-108) + (S2-9); (1-108) + (S2-10); (1-108) + (S3- 1); (1-108) + (S3-2); (1-108) + (S3-3); (1-108) + (S3-4); (1-108) + (S3-5); (1-108) + (S3-6); (1-108) + (S3-7); (1-108) + (S3-8); (1-108) + (S3-9); (1-108) + (S3-10); (1-108) + (S3-11); (1-108) + (S4-1); (1-108) + (S4-2); (1-108) + (S4-3); (1-108) + (S4-4); (I- 108) + (S4-5); (1-108) + (S7-1); (1-108) + (S11-1); (1-108) + (S11-2); (1-108) + (S11- 3); (1-108) + (S12-1); (1-108) + (S13-1); (1-108) + (S13-2); (1-108) + (S13-3); (1-108) + (S13-4): (1-108) + (S13-5); (1-108) + (S13-6); (1-108) + (S13-7); (1-108) + (S13-8); (1-108) + (S13-9); (1-108) + (S14-1)108) + (S2-2); (1-108) + (S2-3); (1-108) + (S2-4); (1-108) + (S2-5); (1-108) + (S2-6); (1-108) + (S2-7); (1-108) + (S2-8); (1-108) + (S2-9); (1-108) + (S2-10); (1-108) + (S3-1); (1-108) + (S3-2); (1-108) + (S3-3); (1-108) + (S3-4); (1-108) + (S3-5); (1-108) + (S3-6); (1-108) + (S3-7); (1-108) + (S3-8); (1-108) + (S3-9); (1-108) + (S3-10); (1-108) + (S3-11); (1-108) + (S4-1); (1-108) + (S4-2); (1-108) + (S4-3); (1-108) + (S4-4); (I-108) + (S4-5); (1-108) + (S7-1); (1-108) + (S11-1); (1-108) + (S11-2); (1-108) + (S11-3); (1-108) + (S12-1); (1-108) + (S13-1); (1-108) + (S13-2); (1-108) + (S13-3); (1-108) + (S13-4): (1-108) + (S13-5); (1-108) + (S13-6); (1-108) + (S13-7); (1-108) + (S13-8); (1-108) + (S13-9); (1-108) + (S14-1)
(1-109) + (S1-1); (1-109) + (S1-2); (1-109) + (S1-3); (1-109) + (S1-4); (1-109) + (S1- 5); (1-109) + (S1-6); (1-109) + (S1-7); (1-109) + (S1-8); (1-109) + (S1-9); (1-109) + (S1-10); (1-109) + (S1-11); (1-109) + (S1-12); (1-109) + (S1-13); (1-109) + (S2-1 ); (I- 109) + (S2-2); (1-109) + (S2-3); (1-109) + (S2-4); (1-109) + (S2-5); (1-109) + (S2-6); (1-109) + (S2-7); (1-109) + (S2-8); (1-109) + (S2-9); (1-109) + (S2-10); (1-109) + (S3- 1); (1-109) + (S3-2); (1-109) + (S3-3); (1-109) + (S3-4); (1-109) + (S3-5); (1-109) + (S3-6); (1-109) + (S3-7); (1-109) + (S3-8); (1-109) + (S3-9); (1-109) + (S3-10); (1-109) + (S3-11); (1-109) + (S4-1 ); (1-109) + (S4-2); (1-109) + (S4-3); (1-109) + (S4-4); (I-(1-109) + (S1-1); (1-109) + (S1-2); (1-109) + (S1-3); (1-109) + (S1-4); (1-109) + (S1-5); (1-109) + (S1-6); (1-109) + (S1-7); (1-109) + (S1-8); (1-109) + (S1-9); (1-109) + (S1-10); (1-109) + (S1-11); (1-109) + (S1-12); (1-109) + (S1-13); (1-109) + (S2-1); (I-109) + (S2-2); (1-109) + (S2-3); (1-109) + (S2-4); (1-109) + (S2-5); (1-109) + (S2-6); (1-109) + (S2-7); (1-109) + (S2-8); (1-109) + (S2-9); (1-109) + (S2-10); (1-109) + (S3-1); (1-109) + (S3-2); (1-109) + (S3-3); (1-109) + (S3-4); (1-109) + (S3-5); (1-109) + (S3-6); (1-109) + (S3-7); (1-109) + (S3-8); (1-109) + (S3-9); (1-109) + (S3-10); (1-109) + (S3-11); (1-109) + (S4-1); (1-109) + (S4-2); (1-109) + (S4-3); (1-109) + (S4-4); (I-
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(1-110) + (S1-1); (1-110) + (S1-2); (1-110) + (S1-3); (1-110) + (S1-4); (1-110) + (S1- 5); (1-110) + (S1-6); (1-110) + (S1-7); (1-110) + (S1-8); (1-110) + (S1-9); (1-110) + (S1-10); (1-110) + (S1-1 1); (1-110) + (S1-12); (1-110) + (S1-13); (1-110) + (S2-1); (I-(1-110) + (S1-1); (1-110) + (S1-2); (1-110) + (S1-3); (1-110) + (S1-4); (1-110) + (S1-5); (1-110) + (S1-6); (1-110) + (S1-7); (1-110) + (S1-8); (1-110) + (S1-9); (1-110) + (S1-10); (1-110) + (S1-1 1); (1-110) + (S1-12); (1-110) + (S1-13); (1-110) + (S2-1); (I-
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112) + (S4-5); (1-112) + (S7-1); (1-112) + (S11-1 ); (1-112) + (S11-2); (1-1 12) + (S11- 3); (1-112) + (S12-1); (1-112) + (S13-1); (1-112) + (S13-2); (1-112) + (S13-3); (1-112) + (S13-4): (1-112) + (S13-5); (1-112) + (S13-6); (1-112) + (S13-7); (1-112) + (S13-8); (1-112) + (S13-9); (1-112) + (S14-1)112) + (S4-5); (1-112) + (S7-1); (1-112) + (S11-1); (1-112) + (S11-2); (1-1 12) + (S11-3); (1-112) + (S12-1); (1-112) + (S13-1); (1-112) + (S13-2); (1-112) + (S13-3); (1-112) + (S13-4): (1-112) + (S13-5); (1-112) + (S13-6); (1-112) + (S13-7); (1-112) + (S13-8); (1-112) + (S13-9); (1-112) + (S14-1)
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(1-121) + (S1-1 ); (1-121) + (S1-2); (1-121) + (S1-3); (1-121) + (S1-4); (1-121) + (S1- 5); (1-121) + (S1-6); (1-121) + (S1-7); (1-121) + (S1-8); (1-121) + (S1-9); (1-121) + (S1-10); (1-121 ) + (S1-11); (1-121) + (S1-12); (1-121) + (S1-13); (1-121) + (S2-1); (I-(1-121) + (S1-1); (1-121) + (S1-2); (1-121) + (S1-3); (1-121) + (S1-4); (1-121) + (S1-5); (1-121) + (S1-6); (1-121) + (S1-7); (1-121) + (S1-8); (1-121) + (S1-9); (1-121) + (S1-10); (1-121) + (S1-11); (1-121) + (S1-12); (1-121) + (S1-13); (1-121) + (S2-1); (I-
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(1-124) + (S1-1); (1-124) + (S1-2); (1-124) + (S1-3); (1-124) + (S1^); (1-124) + (S1- 5); (1-124) + (S1-6); (1-124) + (S1-7); (1-124) + (S1-8); (1-124) + (S1-9); (1-124) + (S1-10); (1-124) + (S1-11 ); (1-124) + (S1-12); (1-124) + (S1-13); (1-124) + (S2-1); (I-(1-124) + (S1-1); (1-124) + (S1-2); (1-124) + (S1-3); (1-124) + (S1 ^); (1-124) + (S1-5); (1-124) + (S1-6); (1-124) + (S1-7); (1-124) + (S1-8); (1-124) + (S1-9); (1-124) + (S1-10); (1-124) + (S1-11); (1-124) + (S1-12); (1-124) + (S1-13); (1-124) + (S2-1); (I-
124) + (S2-2); (1-124) + (S2-3); (1-124) + (S2-4); (1-124) + (S2-5); (1-124) + (S2-6); (1-124) + (S2-7); (1-124) + (S2-8); (1-124) + (S2-9); (1-124) + (S2-10); (1-124) + (S3- 1 ); (1-124) + (S3-2); (1-124) + (S3-3); (1-124) + (S3-4); (1-124) + (S3-5); (1-124) + (S3-6); (1-124) + (S3-7); (1-124) + (S3-8); (1-124) + (S3-9); (1-124) + (S3-10); (1-124) + (S3-11 ); (1-124) + (S4-1); (1-124) + (S4-2); (1-124) + (S4-3); (1-124) + (S4-4); (I- 124) + (S4-5); (1-124) + (S7-1); (1-124) + (S11-1 ); (1-124) + (S11-2); (1-124) + (S11- 3); (1-124) + (S12-1); (1-124) + (S13-1 ); (1-124) + (S13-2); (1-124) + (S13-3); (1-124) + (S13-4): (1-124) + (S13-5); (1-124) + (S13-6); (1-124) + (S13-7); (1-124) + (S13-8); (1-124) + (S13-9); (1-124) + (S14-1 )124) + (S2-2); (1-124) + (S2-3); (1-124) + (S2-4); (1-124) + (S2-5); (1-124) + (S2-6); (1-124) + (S2-7); (1-124) + (S2-8); (1-124) + (S2-9); (1-124) + (S2-10); (1-124) + (S3-1); (1-124) + (S3-2); (1-124) + (S3-3); (1-124) + (S3-4); (1-124) + (S3-5); (1-124) + (S3-6); (1-124) + (S3-7); (1-124) + (S3-8); (1-124) + (S3-9); (1-124) + (S3-10); (1-124) + (S3-11); (1-124) + (S4-1); (1-124) + (S4-2); (1-124) + (S4-3); (1-124) + (S4-4); (I-124) + (S4-5); (1-124) + (S7-1); (1-124) + (S11-1); (1-124) + (S11-2); (1-124) + (S11-3); (1-124) + (S12-1); (1-124) + (S13-1); (1-124) + (S13-2); (1-124) + (S13-3); (1-124) + (S13-4): (1-124) + (S13-5); (1-124) + (S13-6); (1-124) + (S13-7); (1-124) + (S13-8); (1-124) + (S13-9); (1-124) + (S14-1)
(1-125) + (SM ); (1-125) + (S1-2); (1-125) + (S1-3); (1-125) + (S1-4); (1-125) + (S1- 5); (1-125) + (S1-6); (1-125) + (S1-7); (1-125) + (S1-8); (1-125) + (S1-9); (1-125) + (SM O); (1-125) + (S1-11); (1-125) + (S1-12); (1-125) + (S1-13); (1-125) + (S2-1); (I- 125) + (S2-2); (1-125) + (S2-3); (1-125) + (S2-4); (1-125) + (S2-5); (1-125) + (S2-6); (1-125) + (S2-7); (1-125) + (S2-8); (1-125) + (S2-9); (1-125) + (S2-10); (1-125) + (S3- 1); (1-125) + (S3-2); (1-125) + (S3-3); (1-125) + (S3-4); (1-125) + (S3-5); (1-125) + (S3-6); (1-125) + (S3-7); (1-125) + (S3-8); (1-125) + (S3-9); (1-125) + (S3-10); (1-125) + (S3-11); (1-125) + (S4-1); (1-125) + (S4-2); (1-125) + (S4-3); (1-125) + (S4-4); (I-(1-125) + (SM); (1-125) + (S1-2); (1-125) + (S1-3); (1-125) + (S1-4); (1-125) + (S1-5); (1-125) + (S1-6); (1-125) + (S1-7); (1-125) + (S1-8); (1-125) + (S1-9); (1-125) + (SM O); (1-125) + (S1-11); (1-125) + (S1-12); (1-125) + (S1-13); (1-125) + (S2-1); (I-125) + (S2-2); (1-125) + (S2-3); (1-125) + (S2-4); (1-125) + (S2-5); (1-125) + (S2-6); (1-125) + (S2-7); (1-125) + (S2-8); (1-125) + (S2-9); (1-125) + (S2-10); (1-125) + (S3-1); (1-125) + (S3-2); (1-125) + (S3-3); (1-125) + (S3-4); (1-125) + (S3-5); (1-125) + (S3-6); (1-125) + (S3-7); (1-125) + (S3-8); (1-125) + (S3-9); (1-125) + (S3-10); (1-125) + (S3-11); (1-125) + (S4-1); (1-125) + (S4-2); (1-125) + (S4-3); (1-125) + (S4-4); (I-
125) + (S4-5); (1-125) + (S7-1); (1-125) + (S11-1); (1-125) + (S11-2); (1-125) + (S11- 3); (1-125) + (S12-1); (1-125) + (S13-1); (1-125) + (S13-2); (1-125) + (S13-3); (1-125) + (S13-4): (1-125) + (S13-5); (1-125) + (S13-6); (1-125) + (S13-7); (1-125) + (S13-8); (1-125) + (S13-9); (1-125) + (S14-1)125) + (S4-5); (1-125) + (S7-1); (1-125) + (S11-1); (1-125) + (S11-2); (1-125) + (S11-3); (1-125) + (S12-1); (1-125) + (S13-1); (1-125) + (S13-2); (1-125) + (S13-3); (1-125) + (S13-4): (1-125) + (S13-5); (1-125) + (S13-6); (1-125) + (S13-7); (1-125) + (S13-8); (1-125) + (S13-9); (1-125) + (S14-1)
(1-126) + (SM); (1-126) + (S1-2); (1-126) + (S1-3); (1-126) + (S1-4); (1-126) + (S1- 5); (1-126) + (S1-6); (1-126) + (S1-7); (1-126) + (S1-8); (1-126) + (S1-9); (1-126) + (SMO); (1-126) + (S1-11); (1-126) + (S1-12); (1-126) + (S1-13); (1-126) + (S2-1); (I-(1-126) + (SM); (1-126) + (S1-2); (1-126) + (S1-3); (1-126) + (S1-4); (1-126) + (S1-5); (1-126) + (S1-6); (1-126) + (S1-7); (1-126) + (S1-8); (1-126) + (S1-9); (1-126) + (SMO); (1-126) + (S1-11); (1-126) + (S1-12); (1-126) + (S1-13); (1-126) + (S2-1); (I-
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126) + (S4-5); (1-126) + (S7-1); (1-126) + (S11-1); (1-126) + (S11 -2); (1-126) + (S11- 3); (1-126) + (S12-1); (1-126) + (S13-1); (1-126) + (S13-2); (1-126) + (S13-3); (1-126) + (S13-4): (1-126) + (S13-5); (1-126) + (S13-6); (1-126) + (S13-7); (1-126) + (S13-8); (1-126) + (S13-9); (1-126) + (S14-1)126) + (S4-5); (1-126) + (S7-1); (1-126) + (S11-1); (1-126) + (S11 -2); (1-126) + (S11-3); (1-126) + (S12-1); (1-126) + (S13-1); (1-126) + (S13-2); (1-126) + (S13-3); (1-126) + (S13-4): (1-126) + (S13-5); (1-126) + (S13-6); (1-126) + (S13-7); (1-126) + (S13-8); (1-126) + (S13-9); (1-126) + (S14-1)
(1-127) + (SM); (1-127) + (S1-2); (1-127) + (S1-3); (1-127) + (S1-4); (1-127) + (S1- 5); (1-127) + (S1-6); (1-127) + (S1-7); (1-127) + (S1-8); (1-127) + (S1-9); (1-127) + (SM O); (1-127) + (SM 1 ); (1-127) + (S1-12); (1-127) + (S1-13); (1-127) + (S2-1); (I-(1-127) + (SM); (1-127) + (S1-2); (1-127) + (S1-3); (1-127) + (S1-4); (1-127) + (S1-5); (1-127) + (S1-6); (1-127) + (S1-7); (1-127) + (S1-8); (1-127) + (S1-9); (1-127) + (SM O); (1-127) + (SM 1); (1-127) + (S1-12); (1-127) + (S1-13); (1-127) + (S2-1); (I-
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(1-128) + (S1-1); (1-128) + (S1-2); (1-128) + (S1-3); (1-128) + (S1-4); (1-128) + (S1- 5); (1-128) + (S1-6); (1-128) + (S1-7); (1-128) + (S1-8); (1-128) + (S1-9); (1-128) + (S1-10); (1-128) + (S1-11); (1-128) + (S1-12); (1-128) + (S1-13); (1-128) + (S2-1); (I-(1-128) + (S1-1); (1-128) + (S1-2); (1-128) + (S1-3); (1-128) + (S1-4); (1-128) + (S1-5); (1-128) + (S1-6); (1-128) + (S1-7); (1-128) + (S1-8); (1-128) + (S1-9); (1-128) + (S1-10); (1-128) + (S1-11); (1-128) + (S1-12); (1-128) + (S1-13); (1-128) + (S2-1); (I-
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129) + (S2-2); (1-129) + (S2-3); (1-129) + (S2-4); (1-129) + (S2-5); (1-129) + (S2-6); (1-129) + (S2-7); (1-129) + (S2-8); (1-129) + (S2-9); (1-129) + (S2-10); (1-129) + (S3- 1); (1-129) + (S3-2); (1-129) + (S3-3); (1-129) + (S3-4); (1-129) + (S3-5); (1-129) + (S3-6); (1-129) + (S3-7); (1-129) + (S3-8); (1-129) + (S3-9); (1-129) + (S3-10); (1-129) + (S3-11); (1-129) + (S4-1 ); (1-129) + (S4-2); (1-129) + (S4-3); (1-129) + (S4-4); (I- 129) + (S4-5); (1-129) + (S7-1); (1-129) + (S11-1); (1-129) + (S11-2); (1-129) + (S11- 3); (1-129) + (S12-1); (1-129) + (S13-1 ); (1-129) + (S13-2); (1-129) + (S13-3); (1-129) + (S13-4): (1-129) + (S13-5); (1-129) + (S13-6); (1-129) + (S13-7); (1-129) + (S13-8); (1-129) + (S13-9); (1-129) + (S14-1)129) + (S2-2); (1-129) + (S2-3); (1-129) + (S2-4); (1-129) + (S2-5); (1-129) + (S2-6); (1-129) + (S2-7); (1-129) + (S2-8); (1-129) + (S2-9); (1-129) + (S2-10); (1-129) + (S3-1); (1-129) + (S3-2); (1-129) + (S3-3); (1-129) + (S3-4); (1-129) + (S3-5); (1-129) + (S3-6); (1-129) + (S3-7); (1-129) + (S3-8); (1-129) + (S3-9); (1-129) + (S3-10); (1-129) + (S3-11); (1-129) + (S4-1); (1-129) + (S4-2); (1-129) + (S4-3); (1-129) + (S4-4); (I-129) + (S4-5); (1-129) + (S7-1); (1-129) + (S11-1); (1-129) + (S11-2); (1-129) + (S11-3); (1-129) + (S12-1); (1-129) + (S13-1); (1-129) + (S13-2); (1-129) + (S13-3); (1-129) + (S13-4): (1-129) + (S13-5); (1-129) + (S13-6); (1-129) + (S13-7); (1-129) + (S13-8); (1-129) + (S13-9); (1-129) + (S14-1)
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137) + (S2-2); (1-137) + (S2-3); (1-137) + (S2-4); (1-137) + (S2-5); (1-137) + (S2-6); (1-137) + (S2-7); (1-137) + (S2-8); (1-137) + (S2-9); (1-137) + (S2-10); (1-137) + (S3- 1 ); (1-137) + (S3-2); (1-137) + (S3-3); (1-137) + (S3-4); (1-137) + (S3-5); (1-137) + (S3-6); (1-137) + (S3-7); (1-137) + (S3-8); (1-137) + (S3-9); (1-137) + (S3-10); (1-137) + (S3-1 1 ); (1-137) + (S4-1 ); (1-137) + (S4-2); (1-137) + (S4-3); (1-137) + (S4-4); (I- 137) + (S4-5); (1-137) + (S7-1); (1-137) + (S1 1-1); (1-137) + (S11-2); (1-137) + (S1 1- 3); (1-137) + (S12-1); (1-137) + (S13-1); (1-137) + (S13-2); (1-137) + (S13-3); (1-137) + (S13-4): (1-137) + (S13-5); (1-137) + (S13-6); (1-137) + (S13-7); (1-137) + (S13-8); (1-137) + (S13-9); (1-137) + (S14-1)137) + (S2-2); (1-137) + (S2-3); (1-137) + (S2-4); (1-137) + (S2-5); (1-137) + (S2-6); (1-137) + (S2-7); (1-137) + (S2-8); (1-137) + (S2-9); (1-137) + (S2-10); (1-137) + (S3-1); (1-137) + (S3-2); (1-137) + (S3-3); (1-137) + (S3-4); (1-137) + (S3-5); (1-137) + (S3-6); (1-137) + (S3-7); (1-137) + (S3-8); (1-137) + (S3-9); (1-137) + (S3-10); (1-137) + (S3-1 1); (1-137) + (S4-1); (1-137) + (S4-2); (1-137) + (S4-3); (1-137) + (S4-4); (I-137) + (S4-5); (1-137) + (S7-1); (1-137) + (S1 1-1); (1-137) + (S11-2); (1-137) + (S1-1-3); (1-137) + (S12-1); (1-137) + (S13-1); (1-137) + (S13-2); (1-137) + (S13-3); (1-137) + (S13-4): (1-137) + (S13-5); (1-137) + (S13-6); (1-137) + (S13-7); (1-137) + (S13-8); (1-137) + (S13-9); (1-137) + (S14-1)
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145) + (S2-2); (1-145) + (S2-3); (1-145) + (S2-4); (1-145) + (S2-5); (1-145) + (S2-6); (1-145) + (S2-7); (1-145) + (S2-8); (1-145) + (S2-9); (1-145) + (S2-10); (1-145) + (S3- 1); (1-145) + (S3-2); (1-145) + (S3-3); (1-145) + (S3-4); (1-145) + (S3-5); (1-145) + (S3-6); (1-145) + (S3-7); (1-145) + (S3-8); (1-145) + (S3-9); (1-145) + (S3-10); (1-145) + (S3-11); (1-145) + (S4-1); (1-145) + (S4-2); (1-145) + (S4-3); (1-145) + (S4-4); (I- 145) + (S4-5); (1-145) + (S7-1); (1-145) + (S11-1); (1-145) + (S11-2); (1-145) + (S11- 3); (1-145) + (S12-1 ); (1-145) + (S13-1 ); (1-145) + (S13-2); (1-145) + (S13-3); (1-145) + (S13-4): (1-145) + (S13-5); (1-145) + (S13-6); (1-145) + (S13-7); (1-145) + (S13-8); (1-145) + (S13-9); (1-145) + (S14-1)145) + (S2-2); (1-145) + (S2-3); (1-145) + (S2-4); (1-145) + (S2-5); (1-145) + (S2-6); (1-145) + (S2-7); (1-145) + (S2-8); (1-145) + (S2-9); (1-145) + (S2-10); (1-145) + (S3-1); (1-145) + (S3-2); (1-145) + (S3-3); (1-145) + (S3-4); (1-145) + (S3-5); (1-145) + (S3-6); (1-145) + (S3-7); (1-145) + (S3-8); (1-145) + (S3-9); (1-145) + (S3-10); (1-145) + (S3-11); (1-145) + (S4-1); (1-145) + (S4-2); (1-145) + (S4-3); (1-145) + (S4-4); (I-145) + (S4-5); (1-145) + (S7-1); (1-145) + (S11-1); (1-145) + (S11-2); (1-145) + (S11-3); (1-145) + (S12-1); (1-145) + (S13-1); (1-145) + (S13-2); (1-145) + (S13-3); (1-145) + (S13-4): (1-145) + (S13-5); (1-145) + (S13-6); (1-145) + (S13-7); (1-145) + (S13-8); (1-145) + (S13-9); (1-145) + (S14-1)
(1-146) + (S1-1); (1-146) + (S1-2); (1-146) + (S1-3); (1-146) + (S1-4); (1-146) + (S1 - 5); (1-146) + (S1-6); (1-146) + (S1-7); (1-146) + (S1-8); (1-146) + (S1-9); (1-146) + (S1-10); (1-146) + (S1-11); (1-146) + (S1-12); (1-146) + (S1-13); (1-146) + (S2-1); (I- 146) + (S2-2); (1-146) + (S2-3); (1-146) + (S2-4); (1-146) + (S2-5); (1-146) + (S2-6); (1-146) + (S2-7); (1-146) + (S2-8); (1-146) + (S2-9); (1-146) + (S2-10); (1-146) + (S3- 1); (1-146) + (S3-2); (1-146) + (S3-3); (1-146) + (S3-4); (1-146) + (S3-5); (1-146) + (S3-6); (1-146) + (S3-7); (1-146) + (S3-8); (1-146) + (S3-9); (1-146) + (S3-10); (1-146) + (S3-11); (1-146) + (S4-1); (1-146) + (S4-2); (1-146) + (S4-3); (1-146) + (S4-4); (I-(1-146) + (S1-1); (1-146) + (S1-2); (1-146) + (S1-3); (1-146) + (S1-4); (1-146) + (S1-5); (1-146) + (S1-6); (1-146) + (S1-7); (1-146) + (S1-8); (1-146) + (S1-9); (1-146) + (S1-10); (1-146) + (S1-11); (1-146) + (S1-12); (1-146) + (S1-13); (1-146) + (S2-1); (I- 146) + (S2-2); (1-146) + (S2-3); (1-146) + (S2-4); (1-146) + (S2-5); (1-146) + (S2-6); (1-146) + (S2-7); (1-146) + (S2-8); (1-146) + (S2-9); (1-146) + (S2-10); (1-146) + (S3-1); (1-146) + (S3-2); (1-146) + (S3-3); (1-146) + (S3-4); (1-146) + (S3-5); (1-146) + (S3-6); (1-146) + (S3-7); (1-146) + (S3-8); (1-146) + (S3-9); (1-146) + (S3-10); (1-146) + (S3-11); (1-146) + (S4-1); (1-146) + (S4-2); (1-146) + (S4-3); (1-146) + (S4-4); (I-
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153) + (S2-2); (1-153) + (S2-3); (1-153) + (S2-4); (1-153) + (S2-5); (1-153) + (S2-6); (1-153) + (S2-7); (1-153) + (S2-8); (1-153) + (S2-9); (1-153) + (S2-10); (1-153) + (S3- 1); (1-153) + (S3-2); (1-153) + (S3-3); (1-153) + (S3-4); (1-153) + (S3-5); (1-153) + (S3-6); (1-153) + (S3-7); (1-153) + (S3-8); (1-153) + (S3-9); (1-153) + (S3-10); (1-153) + (S3-11); (1-153) + (S4-1 ); (1-153) + (S4-2); (1-153) + (S4-3); (1-153) + (S4-4); (I- 153) + (S4-5); (1-153) + (S7-1); (1-153) + (S11-1); (1-153) + (S11-2); (1-153) + (S11- 3); (1-153) + (S12-1); (1-153) + (S13-1); (1-153) + (S13-2); (1-153) + (S13-3); (1-153) + (S13-4): (1-153) + (S13-5); (1-153) + (S13-6); (1-153) + (S13-7); (1-153) + (S13-8); (1-153) + (S13-9); (1-153) + (S14-1 )153) + (S2-2); (1-153) + (S2-3); (1-153) + (S2-4); (1-153) + (S2-5); (1-153) + (S2-6); (1-153) + (S2-7); (1-153) + (S2-8); (1-153) + (S2-9); (1-153) + (S2-10); (1-153) + (S3-1); (1-153) + (S3-2); (1-153) + (S3-3); (1-153) + (S3-4); (1-153) + (S3-5); (1-153) + (S3-6); (1-153) + (S3-7); (1-153) + (S3-8); (1-153) + (S3-9); (1-153) + (S3-10); (1-153) + (S3-11); (1-153) + (S4-1); (1-153) + (S4-2); (1-153) + (S4-3); (1-153) + (S4-4); (I-153) + (S4-5); (1-153) + (S7-1); (1-153) + (S11-1); (1-153) + (S11-2); (1-153) + (S11-3); (1-153) + (S12-1); (1-153) + (S13-1); (1-153) + (S13-2); (1-153) + (S13-3); (1-153) + (S13-4): (1-153) + (S13-5); (1-153) + (S13-6); (1-153) + (S13-7); (1-153) + (S13-8); (1-153) + (S13-9); (1-153) + (S14-1)
(1-154) + (S1-1); (1-154) + (S1-2); (1-154) + (S1-3); (1-154) + (S1-4); (1-154) + (S1- 5); (1-154) + (S1-6); (1-154) + (S1 -7); (1-154) + (S1-8); (1-154) + (S1-9); (1-154) + (S1-10); (1-154) + (S1-11 ); (1-154) + (S1-12); (1-154) + (S1-13); (1-154) + (S2-1); (I- 154) + (S2-2); (1-154) + (S2-3); (1-154) + (S2-4); (1-154) + (S2-5); (1-154) + (S2-6); (1-154) + (S2-7); (1-154) + (S2-8); (1-154) + (S2-9); (1-154) + (S2-10); (1-154) + (S3- 1); (1-154) + (S3-2); (1-154) + (S3-3); (1-154) + (S3-4); (1-154) + (S3-5); (1-154) + (S3-6); (1-154) + (S3-7); (1-154) + (S3-8); (1-154) + (S3-9); (1-154) + (S3-10); (1-154) + (S3-11 ); (1-154) + (S4-1); (1-154) + (S4-2); (1-154) + (S4-3); (1-154) + (S4-4); (I-(1-154) + (S1-1); (1-154) + (S1-2); (1-154) + (S1-3); (1-154) + (S1-4); (1-154) + (S1-5); (1-154) + (S1-6); (1-154) + (S1 -7); (1-154) + (S1-8); (1-154) + (S1-9); (1-154) + (S1-10); (1-154) + (S1-11); (1-154) + (S1-12); (1-154) + (S1-13); (1-154) + (S2-1); (I- 154) + (S2-2); (1-154) + (S2-3); (1-154) + (S2-4); (1-154) + (S2-5); (1-154) + (S2-6); (1-154) + (S2-7); (1-154) + (S2-8); (1-154) + (S2-9); (1-154) + (S2-10); (1-154) + (S3-1); (1-154) + (S3-2); (1-154) + (S3-3); (1-154) + (S3-4); (1-154) + (S3-5); (1-154) + (S3-6); (1-154) + (S3-7); (1-154) + (S3-8); (1-154) + (S3-9); (1-154) + (S3-10); (1-154) + (S3-11); (1-154) + (S4-1); (1-154) + (S4-2); (1-154) + (S4-3); (1-154) + (S4-4); (I-
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(1-155) + (S1-1); (1-155) + (S1-2); (1-155) + (S1-3); (1-155) + (S1-4); (1-155) + (S1- 5); (1-155) + (S1-6); (1-155) + (S1-7); (1-155) + (S1-8); (1-155) + (S1-9); (1-155) + (S1-10); (1-155) + (S1-11); (1-155) + (S1-12); (1-155) + (S1-13); (1-155) + (S2-1); (I-(1-155) + (S1-1); (1-155) + (S1-2); (1-155) + (S1-3); (1-155) + (S1-4); (1-155) + (S1-5); (1-155) + (S1-6); (1-155) + (S1-7); (1-155) + (S1-8); (1-155) + (S1-9); (1-155) + (S1-10); (1-155) + (S1-11); (1-155) + (S1-12); (1-155) + (S1-13); (1-155) + (S2-1); (I-
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(1-157) + (SM ); (1-157) + (S1-2); (1-157) + (S1-3); (1-157) + (S1-4); (1-157) + (S1- 5); (1-157) + (S1-6); (1-157) + (S1-7); (1-157) + (S1-8); (1-157) + (S1-9); (1-157) + (SMO); (1-157) + (SM 1 ); (1-157) + (SM2); (1-157) + (S1-13); (1-157) + (S2-1); (I- 157) + (S2-2); (1-157) + (S2-3); (1-157) + (S2-4); (1-157) + (S2-5); (1-157) + (S2-6); (1-157) + (S2-7); (1-157) + (S2-8); (1-157) + (S2-9); (1-157) + (S2-10); (1-157) + (S3- 1); (1-157) + (S3-2); (1-157) + (S3-3); (1-157) + (S3-4); (1-157) + (S3-5); (1-157) + (S3-6); (1-157) + (S3-7); (1-157) + (S3-8); (1-157) + (S3-9); (1-157) + (S3-10); (1-157) + (S3-11); (1-157) + (S4-1); (1-157) + (S4-2); (1-157) + (S4-3); (1-157) + (S4-4); (I-(1-157) + (SM); (1-157) + (S1-2); (1-157) + (S1-3); (1-157) + (S1-4); (1-157) + (S1-5); (1-157) + (S1-6); (1-157) + (S1-7); (1-157) + (S1-8); (1-157) + (S1-9); (1-157) + (SMO); (1-157) + (SM 1); (1-157) + (SM2); (1-157) + (S1-13); (1-157) + (S2-1); (I-157) + (S2-2); (1-157) + (S2-3); (1-157) + (S2-4); (1-157) + (S2-5); (1-157) + (S2-6); (1-157) + (S2-7); (1-157) + (S2-8); (1-157) + (S2-9); (1-157) + (S2-10); (1-157) + (S3-1); (1-157) + (S3-2); (1-157) + (S3-3); (1-157) + (S3-4); (1-157) + (S3-5); (1-157) + (S3-6); (1-157) + (S3-7); (1-157) + (S3-8); (1-157) + (S3-9); (1-157) + (S3-10); (1-157) + (S3-11); (1-157) + (S4-1); (1-157) + (S4-2); (1-157) + (S4-3); (1-157) + (S4-4); (I-
157) + (S4-5); (1-157) + (S7-1 ); (1-157) + (S11-1); (1-157) + (S11-2); (1-157) + (S11- 3); (1-157) + (S12-1); (1-157) + (S13-1 ); (1-157) + (S13-2); (1-157) + (S13-3); (1-157) + (S13-4): (1-157) + (S13-5); (1-157) + (S13-6); (1-157) + (S13-7); (1-157) + (S13-8); (1-157) + (S13-9); (1-157) + (S14-1)157) + (S4-5); (1-157) + (S7-1); (1-157) + (S11-1); (1-157) + (S11-2); (1-157) + (S11-3); (1-157) + (S12-1); (1-157) + (S13-1); (1-157) + (S13-2); (1-157) + (S13-3); (1-157) + (S13-4): (1-157) + (S13-5); (1-157) + (S13-6); (1-157) + (S13-7); (1-157) + (S13-8); (1-157) + (S13-9); (1-157) + (S14-1)
(1-158) + (SM); (1-158) + (S1-2); (1-158) + (S1-3); (1-158) + (S1-4); (1-158) + (S1 - 5); (1-158) + (S1-6); (1-158) + (S1-7); (1-158) + (S1-8); (1-158) + (S1-9); (1-158) + (SM O); (1-158) + (SM 1); (1-158) + (S1-12); (1-158) + (S1-13); (1-158) + (S2-1 ); (I-(1-158) + (SM); (1-158) + (S1-2); (1-158) + (S1-3); (1-158) + (S1-4); (1-158) + (S1-5); (1-158) + (S1-6); (1-158) + (S1-7); (1-158) + (S1-8); (1-158) + (S1-9); (1-158) + (SM O); (1-158) + (SM 1); (1-158) + (S1-12); (1-158) + (S1-13); (1-158) + (S2-1); (I-
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(1-159) + (S1-1); (1-159) + (S1-2); (1-159) + (S1-3); (1-159) + (S1-4); (1-159) + (S1- 5); (1-159) + (S1-6); (1-159) + (S1-7); (1-159) + (S1-8); (1-159) + (S1-9); (1-159) + (SM O); (1-159) + (S1-11 ); (1-159) + (S1-12); (1-159) + (S1-13); (1-159) + (S2-1 ); (I-(1-159) + (S1-1); (1-159) + (S1-2); (1-159) + (S1-3); (1-159) + (S1-4); (1-159) + (S1-5); (1-159) + (S1-6); (1-159) + (S1-7); (1-159) + (S1-8); (1-159) + (S1-9); (1-159) + (SM O); (1-159) + (S1-11); (1-159) + (S1-12); (1-159) + (S1-13); (1-159) + (S2-1); (I-
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(1-161) + (S1-1); (1-161) + (S1-2); (1-161) + (S1-3); (1-161 ) + (S1-4); (1-161) + (S1- 5); (1-161) + (S1-6); (1-161) + (S1-7); (1-161) + (S1-8); (1-161 ) + (S1-9); (1-161) + (S1-10); (1-161) + (S1-11); (1-161) + (S1-12); (1-161) + (S1-13); (1-161) + (S2-1); (I-(1-161) + (S1-1); (1-161) + (S1-2); (1-161) + (S1-3); (1-161) + (S1-4); (1-161) + (S1-5); (1-161) + (S1-6); (1-161) + (S1-7); (1-161) + (S1-8); (1-161) + (S1-9); (1-161) + (S1-10); (1-161) + (S1-11); (1-161) + (S1-12); (1-161) + (S1-13); (1-161) + (S2-1); (I-
161) + (S2-2); (1-161) + (S2-3); (1-161 ) + (S2-4); (1-161) + (S2-5); (1-161 ) + (S2-6); (1-161 ) + (S2-7); (1-161) + (S2-8); (1-161 ) + (S2-9); (1-161) + (S2-10); (1-161) + (S3- 1); (1-161) + (S3-2); (1-161) + (S3-3); (1-161) + (S3-4); (1-161 ) + (S3-5); (1-161 ) + (S3-6); (1-161) + (S3-7); (1-161) + (S3-8); (1-161 ) + (S3-9); (1-161) + (S3-10); (1-161) + (S3-11); (1-161) + (S4-1); (1-161 ) + (S4-2); (1-161) + (S4-3); (1-161 ) + (S4-4); (I- 161 ) + (S4-5); (1-161) + (S7-1); (1-161 ) + (S11-1); (1-161 ) + (S11-2); (1-161 ) + (S11- 3); (1-161) + (S12-1); (1-161) + (S13-1); (1-161) + (S13-2); (1-161) + (S13-3); (1-161) + (S13-4): (1-161) + (S13-5); (1-161) + (S13-6); (1-161) + (S13-7); (1-161) + (S13-8); (1-161) + (S13-9); (1-161) + (S14-1 )161) + (S2-2); (1-161) + (S2-3); (1-161) + (S2-4); (1-161) + (S2-5); (1-161) + (S2-6); (1-161) + (S2-7); (1-161) + (S2-8); (1-161) + (S2-9); (1-161) + (S2-10); (1-161) + (S3-1); (1-161) + (S3-2); (1-161) + (S3-3); (1-161) + (S3-4); (1-161) + (S3-5); (1-161) + (S3-6); (1-161) + (S3-7); (1-161) + (S3-8); (1-161) + (S3-9); (1-161) + (S3-10); (1-161) + (S3-11); (1-161) + (S4-1); (1-161) + (S4-2); (1-161) + (S4-3); (1-161) + (S4-4); (I-161) + (S4-5); (1-161) + (S7-1); (1-161) + (S11-1); (1-161) + (S11-2); (1-161) + (S11-3); (1-161) + (S12-1); (1-161) + (S13-1); (1-161) + (S13-2); (1-161) + (S13-3); (1-161) + (S13-4): (1-161) + (S13-5); (1-161) + (S13-6); (1-161) + (S13-7); (1-161) + (S13-8); (1-161) + (S13-9); (1-161) + (S14-1)
(1-162) + (SM); (1-162) + (S1-2); (1-162) + (S1-3); (1-162) + (S1-4); (1-162) + (S1- 5); (1-162) + (S1-6); (1-162) + (S1-7); (1-162) + (S1-8); (1-162) + (S1-9); (1-162) + (S1-10); (1-162) + (S1-11); (1-162) + (S1-12); (1-162) + (S1-13); (1-162) + (S2-1); (I- 162) + (S2-2); (1-162) + (S2-3); (1-162) + (S2-4); (1-162) + (S2-5); (1-162) + (S2-6); (1-162) + (S2-7); (1-162) + (S2-8); (1-162) + (S2-9); (1-162) + (S2-10); (1-162) + (S3- 1); (1-162) + (S3-2); (1-162) + (S3-3); (1-162) + (S3-4); (1-162) + (S3-5); (1-162) + (S3-6); (1-162) + (S3-7); (1-162) + (S3-8); (1-162) + (S3-9); (1-162) + (S3-10); (1-162) + (S3-11); (1-162) + (S4-1 ); (1-162) + (S4-2); (1-162) + (S4-3); (1-162) + (S4-4); (I-(1-162) + (SM); (1-162) + (S1-2); (1-162) + (S1-3); (1-162) + (S1-4); (1-162) + (S1-5); (1-162) + (S1-6); (1-162) + (S1-7); (1-162) + (S1-8); (1-162) + (S1-9); (1-162) + (S1-10); (1-162) + (S1-11); (1-162) + (S1-12); (1-162) + (S1-13); (1-162) + (S2-1); (I- 162) + (S2-2); (1-162) + (S2-3); (1-162) + (S2-4); (1-162) + (S2-5); (1-162) + (S2-6); (1-162) + (S2-7); (1-162) + (S2-8); (1-162) + (S2-9); (1-162) + (S2-10); (1-162) + (S3-1); (1-162) + (S3-2); (1-162) + (S3-3); (1-162) + (S3-4); (1-162) + (S3-5); (1-162) + (S3-6); (1-162) + (S3-7); (1-162) + (S3-8); (1-162) + (S3-9); (1-162) + (S3-10); (1-162) + (S3-11); (1-162) + (S4-1); (1-162) + (S4-2); (1-162) + (S4-3); (1-162) + (S4-4); (I-
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169) + (S2-2); (1-169) + (S2-3); (1-169) + (S2-4); (1-169) + (S2-5); (1-169) + (S2-6); (1-169) + (S2-7); (1-169) + (S2-8); (1-169) + (S2-9); (1-169) + (S2-10); (1-169) + (S3- 1); (1-169) + (S3-2); (1-169) + (S3-3); (1-169) + (S3-4); (1-169) + (S3-5); (1-169) + (S3-6); (1-169) + (S3-7); (1-169) + (S3-8); (1-169) + (S3-9); (1-169) + (S3-10); (1-169) + (S3-11); (1-169) + (S4-1); (1-169) + (S4-2); (1-169) + (S4-3); (1-169) + (S4-4); (I- 169) + (S4-5); (1-169) + (S7-1 ); (1-169) + (S11-1); (1-169) + (S11-2); (1-169) + (S11- 3); (1-169) + (S12-1); (1-169) + (S13-1); (1-169) + (S13-2); (1-169) + (S13-3); (1-169) + (S13-4): (1-169) + (S13-5); (1-169) + (S13-6); (1-169) + (S13-7); (1-169) + (S13-8); (1-169) + (S13-9); (1-169) + (S14-1 )169) + (S2-2); (1-169) + (S2-3); (1-169) + (S2-4); (1-169) + (S2-5); (1-169) + (S2-6); (1-169) + (S2-7); (1-169) + (S2-8); (1-169) + (S2-9); (1-169) + (S2-10); (1-169) + (S3-1); (1-169) + (S3-2); (1-169) + (S3-3); (1-169) + (S3-4); (1-169) + (S3-5); (1-169) + (S3-6); (1-169) + (S3-7); (1-169) + (S3-8); (1-169) + (S3-9); (1-169) + (S3-10); (1-169) + (S3-11); (1-169) + (S4-1); (1-169) + (S4-2); (1-169) + (S4-3); (1-169) + (S4-4); (I-169) + (S4-5); (1-169) + (S7-1); (1-169) + (S11-1); (1-169) + (S11-2); (1-169) + (S11-3); (1-169) + (S12-1); (1-169) + (S13-1); (1-169) + (S13-2); (1-169) + (S13-3); (1-169) + (S13-4): (1-169) + (S13-5); (1-169) + (S13-6); (1-169) + (S13-7); (1-169) + (S13-8); (1-169) + (S13-9); (1-169) + (S14-1)
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177) + (S2-2); (1-177) + (S2-3); (1-177) + (S2^); (1-177) + (S2-5); (1-177) + (S2-6); (1-177) + (S2-7); (1-177) + (S2-8); (1-177) + (S2-9); (1-177) + (S2-10); (1-177) + (S3- 1); (1-177) + (S3-2); (1-177) + (S3-3); (1-177) + (S3-4); (1-177) + (S3-5); (1-177) + (S3-6); (1-177) + (S3-7); (1-177) + (S3-8); (1-177) + (S3-9); (1-177) + (S3-10); (1-177) + (S3-11); (1-177) + (S4-1); (1-177) + (S4-2); (1-177) + (S4-3); (1-177) + (S4-4); (I- 177) + (S4-5); (1-177) + (S7-1); (1-177) + (S11-1); (1-177) + (S11-2); (1-177) + (S11- 3); (1-177) + (S12-1 ); (1-177) + (S13-1); (1-177) + (S13-2); (1-177) + (S13-3); (1-177) + (S13-4): (1-177) + (S13-5); (1-177) + (S13-6); (1-177) + (S13-7); (1-177) + (S13-8); (1-177) + (S13-9); (1-177) + (S14-1)177) + (S2-2); (1-177) + (S2-3); (1-177) + (S2 ^); (1-177) + (S2-5); (1-177) + (S2-6); (1-177) + (S2-7); (1-177) + (S2-8); (1-177) + (S2-9); (1-177) + (S2-10); (1-177) + (S3-1); (1-177) + (S3-2); (1-177) + (S3-3); (1-177) + (S3-4); (1-177) + (S3-5); (1-177) + (S3-6); (1-177) + (S3-7); (1-177) + (S3-8); (1-177) + (S3-9); (1-177) + (S3-10); (1-177) + (S3-11); (1-177) + (S4-1); (1-177) + (S4-2); (1-177) + (S4-3); (1-177) + (S4-4); (I-177) + (S4-5); (1-177) + (S7-1); (1-177) + (S11-1); (1-177) + (S11-2); (1-177) + (S11-3); (1-177) + (S12-1); (1-177) + (S13-1); (1-177) + (S13-2); (1-177) + (S13-3); (1-177) + (S13-4): (1-177) + (S13-5); (1-177) + (S13-6); (1-177) + (S13-7); (1-177) + (S13-8); (1-177) + (S13-9); (1-177) + (S14-1)
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185) + (S2-2); (1-185) + (S2-3); (1-185) + (S2-4); (1-185) + (S2-5); (1-185) + (S2-6); (1-185) + (S2-7); (1-185) + (S2-8); (1-185) + (S2-9); (1-185) + (S2-10); (1-185) + (S3- 1); (1-185) + (S3-2); (1-185) + (S3-3); (1-185) + (S3-4); (1-185) + (S3-5); (1-185) + (S3-6); (1-185) + (S3-7); (1-185) + (S3-8); (1-185) + (S3-9); (1-185) + (S3-10); (1-185) + (S3-11); (1-185) + (S4-1 ); (1-185) + (S4-2); (1-185) + (S4-3); (1-185) + (S4-4); (I- 185) + (S4-5); (1-185) + (S7-1); (1-185) + (S11-1 ); (1-185) + (S11-2); (1-185) + (S11- 3); (1-185) + (S12-1); (1-185) + (S13-1 ); (1-185) + (S13-2); (1-185) + (S13-3); (1-185) + (S13-4): (1-185) + (S13-5); (1-185) + (S13-6); (1-185) + (S13-7); (1-185) + (S13-8); (1-185) + (S13-9); (1-185) + (S14-1)185) + (S2-2); (1-185) + (S2-3); (1-185) + (S2-4); (1-185) + (S2-5); (1-185) + (S2-6); (1-185) + (S2-7); (1-185) + (S2-8); (1-185) + (S2-9); (1-185) + (S2-10); (1-185) + (S3-1); (1-185) + (S3-2); (1-185) + (S3-3); (1-185) + (S3-4); (1-185) + (S3-5); (1-185) + (S3-6); (1-185) + (S3-7); (1-185) + (S3-8); (1-185) + (S3-9); (1-185) + (S3-10); (1-185) + (S3-11); (1-185) + (S4-1); (1-185) + (S4-2); (1-185) + (S4-3); (1-185) + (S4-4); (I-185) + (S4-5); (1-185) + (S7-1); (1-185) + (S11-1); (1-185) + (S11-2); (1-185) + (S11-3); (1-185) + (S12-1); (1-185) + (S13-1); (1-185) + (S13-2); (1-185) + (S13-3); (1-185) + (S13-4): (1-185) + (S13-5); (1-185) + (S13-6); (1-185) + (S13-7); (1-185) + (S13-8); (1-185) + (S13-9); (1-185) + (S14-1)
(1-186) + (S1 -1); (1-186) + (S1-2); (1-186) + (S1-3); (1-186) + (S1^); (1-186) + (S1- 5); (1-186) + (S1-6); (1-186) + (S1-7); (1-186) + (S1-8); (1-186) + (S1-9); (1-186) + (S1-10); (1-186) + (S1-11); (1-186) + (S1-12); (1-186) + (S1-13); (1-186) + (S2-1 ); (I- 186) + (S2-2); (1-186) + (S2-3); (1-186) + (S2-4); (1-186) + (S2-5); (1-186) + (S2-6); (1-186) + (S2-7); (1-186) + (S2-8); (1-186) + (S2-9); (1-186) + (S2-10); (1-186) + (S3- 1); (1-186) + (S3-2); (1-186) + (S3-3); (1-186) + (S3-4); (1-186) + (S3-5); (1-186) + (S3-6); (1-186) + (S3-7); (1-186) + (S3-8); (1-186) + (S3-9); (1-186) + (S3-10); (1-186) + (S3-11); (1-186) + (S4-1); (1-186) + (S4-2); (1-186) + (S4-3); (1-186) + (S4-4); (I-(1-186) + (S1 -1); (1-186) + (S1-2); (1-186) + (S1-3); (1-186) + (S1 ^); (1-186) + (S1-5); (1-186) + (S1-6); (1-186) + (S1-7); (1-186) + (S1-8); (1-186) + (S1-9); (1-186) + (S1-10); (1-186) + (S1-11); (1-186) + (S1-12); (1-186) + (S1-13); (1-186) + (S2-1); (I- 186) + (S2-2); (1-186) + (S2-3); (1-186) + (S2-4); (1-186) + (S2-5); (1-186) + (S2-6); (1-186) + (S2-7); (1-186) + (S2-8); (1-186) + (S2-9); (1-186) + (S2-10); (1-186) + (S3-1); (1-186) + (S3-2); (1-186) + (S3-3); (1-186) + (S3-4); (1-186) + (S3-5); (1-186) + (S3-6); (1-186) + (S3-7); (1-186) + (S3-8); (1-186) + (S3-9); (1-186) + (S3-10); (1-186) + (S3-11); (1-186) + (S4-1); (1-186) + (S4-2); (1-186) + (S4-3); (1-186) + (S4-4); (I-
186) + (S4-5); (1-186) + (S7-1); (1-186) + (S11-1 ); (1-186) + (S11-2); (1-186) + (S11- 3); (1-186) + (S12-1 ); (1-186) + (S13-1); (1-186) + (S13-2); (1-186) + (S13-3); (1-186) + (S13-4): (1-186) + (S13-5); (1-186) + (S13-6); (1-186) + (S13-7); (1-186) + (S13-8); (1-186) + (S13-9); (1-186) + (S14-1 )186) + (S4-5); (1-186) + (S7-1); (1-186) + (S11-1); (1-186) + (S11-2); (1-186) + (S11-3); (1-186) + (S12-1); (1-186) + (S13-1); (1-186) + (S13-2); (1-186) + (S13-3); (1-186) + (S13-4): (1-186) + (S13-5); (1-186) + (S13-6); (1-186) + (S13-7); (1-186) + (S13-8); (1-186) + (S13-9); (1-186) + (S14-1)
(1-187) + (SM ); (1-187) + (S1-2); (1-187) + (S1-3); (1-187) + (S1-4); (1-187) + (S1- 5); (1-187) + (S1-6); (1-187) + (S1-7); (1-187) + (S1-8); (1-187) + (S1-9); (1-187) + (SM O); (1-187) + (S1-1 1 ); (1-187) + (S1-12); (1-187) + (S1-13); (1-187) + (S2-1); (I-(1-187) + (SM); (1-187) + (S1-2); (1-187) + (S1-3); (1-187) + (S1-4); (1-187) + (S1-5); (1-187) + (S1-6); (1-187) + (S1-7); (1-187) + (S1-8); (1-187) + (S1-9); (1-187) + (SM O); (1-187) + (S1-1 1); (1-187) + (S1-12); (1-187) + (S1-13); (1-187) + (S2-1); (I-
187) + (S2-2); (1-187) + (S2-3); (1-187) + (S2-4); (1-187) + (S2-5); (1-187) + (S2-6); (1-187) + (S2-7); (1-187) + (S2-8); (1-187) + (S2-9); (1-187) + (S2-10); (1-187) + (S3- 1); (1-187) + (S3-2); (1-187) + (S3-3); (1-187) + (S3-4); (1-187) + (S3-5); (1-187) + (S3-6); (1-187) + (S3-7); (1-187) + (S3-8); (1-187) + (S3-9); (1-187) + (S3-10); (1-187) + (S3-11); (1-187) + (S4-1); (1-187) + (S4-2); (1-187) + (S4-3); (1-187) + (S4-4); (I-187) + (S2-2); (1-187) + (S2-3); (1-187) + (S2-4); (1-187) + (S2-5); (1-187) + (S2-6); (1-187) + (S2-7); (1-187) + (S2-8); (1-187) + (S2-9); (1-187) + (S2-10); (1-187) + (S3-1); (1-187) + (S3-2); (1-187) + (S3-3); (1-187) + (S3-4); (1-187) + (S3-5); (1-187) + (S3-6); (1-187) + (S3-7); (1-187) + (S3-8); (1-187) + (S3-9); (1-187) + (S3-10); (1-187) + (S3-11); (1-187) + (S4-1); (1-187) + (S4-2); (1-187) + (S4-3); (1-187) + (S4-4); (I-
187) + (S4-5); (1-187) + (S7-1); (1-187) + (S1 M); (1-187) + (S11 -2); (1-187) + (S11- 3); (1-187) + (S12-1); (1-187) + (S13-1); (1-187) + (S13-2); (1-187) + (S13-3); (1-187) + (S13-4): (1-187) + (S13-5); (1-187) + (S13-6); (1-187) + (S13-7); (1-187) + (S13-8); (1-187) + (S13-9); (1-187) + (S14-1)187) + (S4-5); (1-187) + (S7-1); (1-187) + (S1M); (1-187) + (S11 -2); (1-187) + (S11-3); (1-187) + (S12-1); (1-187) + (S13-1); (1-187) + (S13-2); (1-187) + (S13-3); (1-187) + (S13-4): (1-187) + (S13-5); (1-187) + (S13-6); (1-187) + (S13-7); (1-187) + (S13-8); (1-187) + (S13-9); (1-187) + (S14-1)
(1-188) + (SM ); (1-188) + (S1-2); (1-188) + (S1-3); (1-188) + (S1^); (1-188) + (S1- 5); (1-188) + (S1-6); (1-188) + (S1-7); (1-188) + (S1-8); (1-188) + (S1 -9); (1-188) + (SM O); (1-188) + (S1-11); (1-188) + (S1-12); (1-188) + (S1-13); (1-188) + (S2-1); (I-(1-188) + (SM); (1-188) + (S1-2); (1-188) + (S1-3); (1-188) + (S1 ^); (1-188) + (S1-5); (1-188) + (S1-6); (1-188) + (S1-7); (1-188) + (S1-8); (1-188) + (S1 -9); (1-188) + (SM O); (1-188) + (S1-11); (1-188) + (S1-12); (1-188) + (S1-13); (1-188) + (S2-1); (I-
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(1-189) + (S1-1); (1-189) + (S1-2); (1-189) + (S1-3); (1-189) + (S1-4); (1-189) + (S1- 5); (1-189) + (S1-6); (1-189) + (S1-7); (1-189) + (S1-8); (1-189) + (S1-9); (1-189) + (S1-10); (1-189) + (S1-11); (1-189) + (S1-12); (1-189) + (S1 -13); (1-189) + (S2-1); (I- 189) + (S2-2); (1-189) + (S2-3); (1-189) + (S2-4); (1-189) + (S2-5); (1-189) + (S2-6); (1-189) + (S2-7); (1-189) + (S2-8); (1-189) + (S2-9); (1-189) + (S2-10); (1-189) + (S3- 1); (1-189) + (S3-2); (1-189) + (S3-3); (1-189) + (S3-4); (1-189) + (S3-5); (1-189) + (S3-6); (1-189) + (S3-7); (1-189) + (S3-8); (1-189) + (S3-9); (1-189) + (S3-10); (1-189) + (S3-11); (1-189) + (S4-1); (1-189) + (S4-2); (1-189) + (S4-3); (1-189) + (S4-4); (I-(1-189) + (S1-1); (1-189) + (S1-2); (1-189) + (S1-3); (1-189) + (S1-4); (1-189) + (S1-5); (1-189) + (S1-6); (1-189) + (S1-7); (1-189) + (S1-8); (1-189) + (S1-9); (1-189) + (S1-10); (1-189) + (S1-11); (1-189) + (S1-12); (1-189) + (S1 -13); (1-189) + (S2-1); (I-189) + (S2-2); (1-189) + (S2-3); (1-189) + (S2-4); (1-189) + (S2-5); (1-189) + (S2-6); (1-189) + (S2-7); (1-189) + (S2-8); (1-189) + (S2-9); (1-189) + (S2-10); (1-189) + (S3-1); (1-189) + (S3-2); (1-189) + (S3-3); (1-189) + (S3-4); (1-189) + (S3-5); (1-189) + (S3-6); (1-189) + (S3-7); (1-189) + (S3-8); (1-189) + (S3-9); (1-189) + (S3-10); (1-189) + (S3-11); (1-189) + (S4-1); (1-189) + (S4-2); (1-189) + (S4-3); (1-189) + (S4-4); (I-
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(1-190) + (S1-1); (1-190) + (S1-2); (1-190) + (S1-3); (1-190) + (S1-4); (1-190) + (S1- 5); (1-190) + (S1-6); (1-190) + (S1-7); (1-190) + (S1-8); (1-190) + (S1-9); (1-190) + (S1-10); (1-190) + (S1-11 ); (1-190) + (S1-12); (1-190) + (S1-13); (1-190) + (S2-1); (I-(1-190) + (S1-1); (1-190) + (S1-2); (1-190) + (S1-3); (1-190) + (S1-4); (1-190) + (S1-5); (1-190) + (S1-6); (1-190) + (S1-7); (1-190) + (S1-8); (1-190) + (S1-9); (1-190) + (S1-10); (1-190) + (S1-11); (1-190) + (S1-12); (1-190) + (S1-13); (1-190) + (S2-1); (I-
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(1-193) + (S1-1); (1-193) + (S1-2); (1-193) + (S1-3); (1-193) + (S1^); (1-193) + (S1- 5); (1-193) + (S1-6); (1-193) + (S1-7); (1-193) + (S1-8); (1-193) + (S1-9); (1-193) + (S1-10); (1-193) + (S1-11 ); (1-193) + (S1-12); (1-193) + (S1-13); (1-193) + (S2-1); (I-(1-193) + (S1-1); (1-193) + (S1-2); (1-193) + (S1-3); (1-193) + (S1 ^); (1-193) + (S1-5); (1-193) + (S1-6); (1-193) + (S1-7); (1-193) + (S1-8); (1-193) + (S1-9); (1-193) + (S1-10); (1-193) + (S1-11); (1-193) + (S1-12); (1-193) + (S1-13); (1-193) + (S2-1); (I-
193) + (S2-2); (1-193) + (S2-3); (1-193) + (S2-4); (1-193) + (S2-5); (1-193) + (S2-6); (1-193) + (S2-7); (1-193) + (S2-8); (1-193) + (S2-9); (1-193) + (S2-10); (1-193) + (S3- 1); (1-193) + (S3-2); (1-193) + (S3-3); (1-193) + (S3-4); (1-193) + (S3-5); (1-193) + (S3-6); (1-193) + (S3-7); (1-193) + (S3-8); (1-193) + (S3-9); (1-193) + (S3-10); (1-193) + (S3-11); (1-193) + (S4-1); (1-193) + (S4-2); (1-193) + (S4-3); (1-193) + (S4-4); (I- 193) + (S4-5); (1-193) + (S7-1); (1-193) + (S11-1); (1-193) + (S11-2); (1-193) + (S11- 3); (1-193) + (S12-1); (1-193) + (S13-1); (1-193) + (S13-2); (1-193) + (S13-3); (1-193) + (S13-4): (1-193) + (S13-5); (1-193) + (S13-6); (1-193) + (S13-7); (1-193) + (S13-8); (1-193) + (S13-9); (1-193) + (S14-1)193) + (S2-2); (1-193) + (S2-3); (1-193) + (S2-4); (1-193) + (S2-5); (1-193) + (S2-6); (1-193) + (S2-7); (1-193) + (S2-8); (1-193) + (S2-9); (1-193) + (S2-10); (1-193) + (S3-1); (1-193) + (S3-2); (1-193) + (S3-3); (1-193) + (S3-4); (1-193) + (S3-5); (1-193) + (S3-6); (1-193) + (S3-7); (1-193) + (S3-8); (1-193) + (S3-9); (1-193) + (S3-10); (1-193) + (S3-11); (1-193) + (S4-1); (1-193) + (S4-2); (1-193) + (S4-3); (1-193) + (S4-4); (I-193) + (S4-5); (1-193) + (S7-1); (1-193) + (S11-1); (1-193) + (S11-2); (1-193) + (S11-3); (1-193) + (S12-1); (1-193) + (S13-1); (1-193) + (S13-2); (1-193) + (S13-3); (1-193) + (S13-4): (1-193) + (S13-5); (1-193) + (S13-6); (1-193) + (S13-7); (1-193) + (S13-8); (1-193) + (S13-9); (1-193) + (S14-1)
(1-194) + (S1-1); (1-194) + (S1-2); (1-194) + (S1-3); (1-194) + (S1-4); (1-194) + (S1- 5); (1-194) + (S1-6); (1-194) + (S1-7); (1-194) + (S1-8); (1-194) + (S1-9); (1-194) + (S1-10); (1-194) + (S1-11 ); (1-194) + (S1-12); (1-194) + (S1-13); (1-194) + (S2-1); (I- 194) + (S2-2); (1-194) + (S2-3); (1-194) + (S2-4); (1-194) + (S2-5); (1-194) + (S2-6); (1-194) + (S2-7); (1-194) + (S2-8); (1-194) + (S2-9); (1-194) + (S2-10); (1-194) + (S3- 1); (1-194) + (S3-2); (1-194) + (S3-3); (1-194) + (S3-4); (1-194) + (S3-5); (1-194) + (S3-6); (1-194) + (S3-7); (1-194) + (S3-8); (1-194) + (S3-9); (1-194) + (S3-10); (1-194) + (S3-11 ); (1-194) + (S4-1); (1-194) + (S4-2); (1-194) + (S4-3); (1-194) + (S4-4); (I-(1-194) + (S1-1); (1-194) + (S1-2); (1-194) + (S1-3); (1-194) + (S1-4); (1-194) + (S1-5); (1-194) + (S1-6); (1-194) + (S1-7); (1-194) + (S1-8); (1-194) + (S1-9); (1-194) + (S1-10); (1-194) + (S1-11); (1-194) + (S1-12); (1-194) + (S1-13); (1-194) + (S2-1); (I- 194) + (S2-2); (1-194) + (S2-3); (1-194) + (S2-4); (1-194) + (S2-5); (1-194) + (S2-6); (1-194) + (S2-7); (1-194) + (S2-8); (1-194) + (S2-9); (1-194) + (S2-10); (1-194) + (S3-1); (1-194) + (S3-2); (1-194) + (S3-3); (1-194) + (S3-4); (1-194) + (S3-5); (1-194) + (S3-6); (1-194) + (S3-7); (1-194) + (S3-8); (1-194) + (S3-9); (1-194) + (S3-10); (1-194) + (S3-11); (1-194) + (S4-1); (1-194) + (S4-2); (1-194) + (S4-3); (1-194) + (S4-4); (I-
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(1-195) + (S1-1 ); (1-195) + (S1-2); (1-195) + (S1-3); (1-195) + (S1^); (1-195) + (S1- 5); (1-195) + (S1-6); (1-195) + (S1-7); (1-195) + (S1-8); (1-195) + (S1-9); (1-195) + (S1-10); (1-195) + (S1-11); (1-195) + (S1-12); (1-195) + (S1-13); (1-195) + (S2-1 ); (I-(1-195) + (S1-1); (1-195) + (S1-2); (1-195) + (S1-3); (1-195) + (S1 ^); (1-195) + (S1-5); (1-195) + (S1-6); (1-195) + (S1-7); (1-195) + (S1-8); (1-195) + (S1-9); (1-195) + (S1-10); (1-195) + (S1-11); (1-195) + (S1-12); (1-195) + (S1-13); (1-195) + (S2-1); (I-
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195) + (S4-5); (1-195) + (S7-1); (1-195) + (S11-1 ); (1-195) + (S11-2); (1-195) + (S11- 3); (1-195) + (S12-1); (1-195) + (S13-1); (1-195) + (S13-2); (1-195) + (S13-3); (1-195) + (S13-4): (1-195) + (S13-5); (1-195) + (S13-6); (1-195) + (S13-7); (1-195) + (S13-8); (1-195) + (S13-9); (1-195) + (S14-1 )195) + (S4-5); (1-195) + (S7-1); (1-195) + (S11-1); (1-195) + (S11-2); (1-195) + (S11-3); (1-195) + (S12-1); (1-195) + (S13-1); (1-195) + (S13-2); (1-195) + (S13-3); (1-195) + (S13-4): (1-195) + (S13-5); (1-195) + (S13-6); (1-195) + (S13-7); (1-195) + (S13-8); (1-195) + (S13-9); (1-195) + (S14-1)
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(1-197) + (SM); (1-197) + (S1-2); (1-197) + (S1-3); (1-197) + (S1-4); (1-197) + (S1- 5); (1-197) + (S1 -6); (1-197) + (S1-7); (1-197) + (S1-8); (1-197) + (S1-9); (1-197) + (SM O); (1-197) + (S1-11 ); (1-197) + (S1-12); (1-197) + (S1-13); (1-197) + (S2-1); (I- 197) + (S2-2); (1-197) + (S2-3); (1-197) + (S2^l); (1-197) + (S2-5); (1-197) + (S2-6); (1-197) + (S2-7); (1-197) + (S2-8); (1-197) + (S2-9); (1-197) + (S2-10); (1-197) + (S3- 1 ); (1-197) + (S3-2); (1-197) + (S3-3); (1-197) + (S3-4); (1-197) + (S3-5); (1-197) + (S3-6); (1-197) + (S3-7); (1-197) + (S3-8); (1-197) + (S3-9); (1-197) + (S3-10); (1-197) + (S3-11); (1-197) + (S4-1); (1-197) + (S4-2); (1-197) + (S4-3); (1-197) + (S4-4); (I-(1-197) + (SM); (1-197) + (S1-2); (1-197) + (S1-3); (1-197) + (S1-4); (1-197) + (S1-5); (1-197) + (S1 -6); (1-197) + (S1-7); (1-197) + (S1-8); (1-197) + (S1-9); (1-197) + (SM O); (1-197) + (S1-11); (1-197) + (S1-12); (1-197) + (S1-13); (1-197) + (S2-1); (I-197) + (S2-2); (1-197) + (S2-3); (1-197) + (S2 ^ 1); (1-197) + (S2-5); (1-197) + (S2-6); (1-197) + (S2-7); (1-197) + (S2-8); (1-197) + (S2-9); (1-197) + (S2-10); (1-197) + (S3-1); (1-197) + (S3-2); (1-197) + (S3-3); (1-197) + (S3-4); (1-197) + (S3-5); (1-197) + (S3-6); (1-197) + (S3-7); (1-197) + (S3-8); (1-197) + (S3-9); (1-197) + (S3-10); (1-197) + (S3-11); (1-197) + (S4-1); (1-197) + (S4-2); (1-197) + (S4-3); (1-197) + (S4-4); (I-
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(1-198) + (SM ); (1-198) + (S1-2); (1-198) + (S1-3); (1-198) + (S1-4); (1-198) + (S1- 5); (1-198) + (S1-6); (1-198) + (S1-7); (1-198) + (S1-8); (1-198) + (S1-9); (1-198) + (SMO); (1-198) + (S1-11 ); (1-198) + (SM2); (1-198) + (S1-13); (1-198) + (S2-1); (I-(1-198) + (SM); (1-198) + (S1-2); (1-198) + (S1-3); (1-198) + (S1-4); (1-198) + (S1-5); (1-198) + (S1-6); (1-198) + (S1-7); (1-198) + (S1-8); (1-198) + (S1-9); (1-198) + (SMO); (1-198) + (S1-11); (1-198) + (SM2); (1-198) + (S1-13); (1-198) + (S2-1); (I-
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(1-199) + (SM); (1-199) + (S1-2); (1-199) + (S1-3); (1-199) + (S1-4); (1-199) + (S1- 5); (1-199) + (S1-6); (1-199) + (S1-7); (1-199) + (S1-8); (1-199) + (S1-9); (1-199) + (SM O); (1-199) + (SM 1 ); (1-199) + (SM2); (1-199) + (S1-13); (1-199) + (S2-1 ); (I-(1-199) + (SM); (1-199) + (S1-2); (1-199) + (S1-3); (1-199) + (S1-4); (1-199) + (S1-5); (1-199) + (S1-6); (1-199) + (S1-7); (1-199) + (S1-8); (1-199) + (S1-9); (1-199) + (SM O); (1-199) + (SM 1); (1-199) + (SM2); (1-199) + (S1-13); (1-199) + (S2-1); (I-
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201) + (S2-2); (1-201) + (S2-3); (1-201) + (S2^); (1-201) + (S2-5); (1-201) + (S2-6); (1-201) + (S2-7); (1-201) + (S2-8); (1-201 ) + (S2-9); (1-201) + (S2-10); (1-201) + (S3- 1 ); (1-201) + (S3-2); (1-201) + (S3-3); (1-201) + (S3-4); (1-201) + (S3-5); (1-201) + (S3-6); (1-201) + (S3-7); (1-201) + (S3-8); (1-201) + (S3-9); (1-201 ) + (S3-10); (1-201 ) + (S3-11 ); (1-201 ) + (S4-1 ); (1-201 ) + (S4-2); (1-201) + (S4-3); (1-201) + (S4-4); (I- 201) + (S4-5); (1-201) + (S7-1 ); (1-201) + (S11-1); (1-201) + (S11-2); (1-201 ) + (S1 1- 3); (1-201 ) + (S12-1); (1-201) + (S13-1); (1-201) + (S13-2); (1-201) + (S13-3); (1-201 ) + (S13-4): (1-201) + (S13-5); (1-201) + (S13-6); (1-201) + (S13-7); (1-201) + (S13-8); (1-201) + (S13-9); (1-201) + (S14-1)201) + (S2-2); (1-201) + (S2-3); (1-201) + (S2 ^); (1-201) + (S2-5); (1-201) + (S2-6); (1-201) + (S2-7); (1-201) + (S2-8); (1-201) + (S2-9); (1-201) + (S2-10); (1-201) + (S3-1); (1-201) + (S3-2); (1-201) + (S3-3); (1-201) + (S3-4); (1-201) + (S3-5); (1-201) + (S3-6); (1-201) + (S3-7); (1-201) + (S3-8); (1-201) + (S3-9); (1-201) + (S3-10); (1-201) + (S3-11); (1-201) + (S4-1); (1-201) + (S4-2); (1-201) + (S4-3); (1-201) + (S4-4); (I-201) + (S4-5); (1-201) + (S7-1); (1-201) + (S11-1); (1-201) + (S11-2); (1-201) + (S1-1-3); (1-201) + (S12-1); (1-201) + (S13-1); (1-201) + (S13-2); (1-201) + (S13-3); (1-201) + (S13-4): (1-201) + (S13-5); (1-201) + (S13-6); (1-201) + (S13-7); (1-201) + (S13-8); (1-201) + (S13-9); (1-201) + (S14-1)
(I-202) + (SM); (I-202) + (S1-2); (I-202) + (S1-3); (I-202) + (S1-4); (I-202) + (S1- 5); (I-202) + (S1-6); (I-202) + (S1-7); (I-202) + (S1-8); (I-202) + (S1-9); (I-202) + (S1-10); (I-202) + (S1-1 1); (I-202) + (S1-12); (I-202) + (S1-13); (I-202) + (S2-1 ); (I- 202) + (S2-2); (I-202) + (S2-3); (I-202) + (S2-4); (I-202) + (S2-5); (I-202) + (S2-6); (I-202) + (S2-7); (I-202) + (S2-8); (I-202) + (S2-9); (I-202) + (S2-10); (I-202) + (S3- 1); (I-202) + (S3-2); (I-202) + (S3-3); (I-202) + (S3-4); (I-202) + (S3-5); (I-202) + (S3-6); (I-202) + (S3-7); (I-202) + (S3-8); (I-202) + (S3-9); (I-202) + (S3-10); (I-202) + (S3-11 ); (I-202) + (S4-1 ); (I-202) + (S4-2); (I-202) + (S4-3); (I-202) + (S4-4); (I-(I-202) + (SM); (I-202) + (S1-2); (I-202) + (S1-3); (I-202) + (S1-4); (I-202) + (S1-5); (I-202) + (S1-6); (I-202) + (S1-7); (I-202) + (S1-8); (I-202) + (S1-9); (I-202) + (S1-10); (I-202) + (S1-1 1); (I-202) + (S1-12); (I-202) + (S1-13); (I-202) + (S2-1); (I- 202) + (S2-2); (I-202) + (S2-3); (I-202) + (S2-4); (I-202) + (S2-5); (I-202) + (S2-6); (I-202) + (S2-7); (I-202) + (S2-8); (I-202) + (S2-9); (I-202) + (S2-10); (I-202) + (S3-1); (I-202) + (S3-2); (I-202) + (S3-3); (I-202) + (S3-4); (I-202) + (S3-5); (I-202) + (S3-6); (I-202) + (S3-7); (I-202) + (S3-8); (I-202) + (S3-9); (I-202) + (S3-10); (I-202) + (S3-11); (I-202) + (S4-1); (I-202) + (S4-2); (I-202) + (S4-3); (I-202) + (S4-4); (I-
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(I-203) + (S1-1); (I-203) + (S1-2); (I-203) + (S1-3); (I-203) + (S1-4); (I-203) + (S1- 5); (I-203) + (S1-6); (I-203) + (S1-7); (I-203) + (S1-8); (I-203) + (S1-9); (I-203) + (S1-10); (I-203) + (S1-1 1 ); (I-203) + (S1-12); (I-203) + (S1-13); (I-203) + (S2-1 ); (I-(I-203) + (S1-1); (I-203) + (S1-2); (I-203) + (S1-3); (I-203) + (S1-4); (I-203) + (S1-5); (I-203) + (S1-6); (I-203) + (S1-7); (I-203) + (S1-8); (I-203) + (S1-9); (I-203) + (S1-10); (I-203) + (S1-1 1); (I-203) + (S1-12); (I-203) + (S1-13); (I-203) + (S2-1); (I-
203) + (S2-2); (I-203) + (S2-3); (I-203) + (S2-4); (I-203) + (S2-5); (I-203) + (S2-6); (I-203) + (S2-7); (I-203) + (S2-8); (I-203) + (S2-9); (I-203) + (S2-10); (I-203) + (S3- 1); (I-203) + (S3-2); (I-203) + (S3-3); (I-203) + (S3-4); (I-203) + (S3-5); (I-203) + (S3-6); (I-203) + (S3-7); (I-203) + (S3-8); (I-203) + (S3-9); (I-203) + (S3-10); (I-203) + (S3-11 ); (I-203) + (S4-1); (I-203) + (S4-2); (I-203) + (S4-3); (I-203) + (S4-4); (I-203) + (S2-2); (I-203) + (S2-3); (I-203) + (S2-4); (I-203) + (S2-5); (I-203) + (S2-6); (I-203) + (S2-7); (I-203) + (S2-8); (I-203) + (S2-9); (I-203) + (S2-10); (I-203) + (S3-1); (I-203) + (S3-2); (I-203) + (S3-3); (I-203) + (S3-4); (I-203) + (S3-5); (I-203) + (S3-6); (I-203) + (S3-7); (I-203) + (S3-8); (I-203) + (S3-9); (I-203) + (S3-10); (I-203) + (S3-11); (I-203) + (S4-1); (I-203) + (S4-2); (I-203) + (S4-3); (I-203) + (S4-4); (I-
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(I-204) + (S1-1 ); (I-204) + (S1-2); (I-204) + (S1-3); (I-204) + (S1-4); (I-204) + (S1 - 5); (I-204) + (S1-6); (I-204) + (S1-7); (I-204) + (S1-8); (I-204) + (S1-9); (I-204) + (S1-10); (I-204) + (S1-1 1 ); (I-204) + (S1 -12); (I-204) + (S1-13); (I-204) + (S2-1 ); (I-(I-204) + (S1-1); (I-204) + (S1-2); (I-204) + (S1-3); (I-204) + (S1-4); (I-204) + (S1 - 5); (I-204) + (S1-6); (I-204) + (S1-7); (I-204) + (S1-8); (I-204) + (S1-9); (I-204) + (S1-10); (I-204) + (S1-1 1); (I-204) + (S1 -12); (I-204) + (S1-13); (I-204) + (S2-1); (I-
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209) + (S2-2); (I-209) + (S2-3); (I-209) + (S2-4); (I-209) + (S2-5); (I-209) + (S2-6); (I-209) + (S2-7); (I-209) + (S2-8); (I-209) + (S2-9); (I-209) + (S2-10); (I-209) + (S3- 1); (I-209) + (S3-2); (I-209) + (S3-3); (I-209) + (S3-4); (I-209) + (S3-5); (I-209) + (S3-6); (I-209) + (S3-7); (I-209) + (S3-8); (I-209) + (S3-9); (I-209) + (S3-10); (I-209) + (S3-11); (I-209) + (S4-1); (I-209) + (S4-2); (I-209) + (S4-3); (I-209) + (S4-4); (I- 209) + (S4-5); (I-209) + (S7-1 ); (I-209) + (S11-1); (I-209) + (S11-2); (I-209) + (S11- 3); (i-209) + (S12-1 ); (I-209) + (S13-1 ); (I-209) + (S13-2); (I-209) + (S13-3); (I-209) + (S13-4): (I-209) + (S13-5); (I-209) + (S13-6); (I-209) + (S13-7); (I-209) + (S13-8); (I-209) + (S13-9); (I-209) + (S14-1 )209) + (S2-2); (I-209) + (S2-3); (I-209) + (S2-4); (I-209) + (S2-5); (I-209) + (S2-6); (I-209) + (S2-7); (I-209) + (S2-8); (I-209) + (S2-9); (I-209) + (S2-10); (I-209) + (S3-1); (I-209) + (S3-2); (I-209) + (S3-3); (I-209) + (S3-4); (I-209) + (S3-5); (I-209) + (S3-6); (I-209) + (S3-7); (I-209) + (S3-8); (I-209) + (S3-9); (I-209) + (S3-10); (I-209) + (S3-11); (I-209) + (S4-1); (I-209) + (S4-2); (I-209) + (S4-3); (I-209) + (S4-4); (I-209) + (S4-5); (I-209) + (S7-1); (I-209) + (S11-1); (I-209) + (S11-2); (I-209) + (S11-3); (i-209) + (S12-1); (I-209) + (S13-1); (I-209) + (S13-2); (I-209) + (S13-3); (I-209) + (S13-4): (I-209) + (S13-5); (I-209) + (S13-6); (I-209) + (S13-7); (I-209) + (S13-8); (I-209) + (S13-9); (I-209) + (S14-1)
(1-210) + (S1-1); (1-210) + (S1-2); (1-210) + (S1-3); (1-210) + (S1-4); (1-210) + (S1- 5); (1-210) + (S1-6); (1-210) + (S1-7); (1-210) + (S1-8); (1-210) + (S1-9); (1-210) + (S1-10); (1-210) + (S1-11); (1-210) + (S1-12); (1-210) + (S1-13); (1-210) + (S2-1 ); (I- 210) + (S2-2); (1-210) + (S2-3); (1-210) + (S2-4); (1-210) + (S2-5); (1-210) + (S2-6); (1-210) + (S2-7); (1-210) + (S2-8); (1-210) + (S2-9); (1-210) + (S2-10); (1-210) + (S3- 1); (1-210) + (S3-2); (1-210) + (S3-3); (1-210) + (S3-4); (1-210) + (S3-5); (1-210) + (S3-6); (1-210) + (S3-7); (1-210) + (S3-8); (1-210) + (S3-9); (1-210) + (S3-10); (1-210) + (S3-11); (1-210) + (S4-1); (1-210) + (S4-2); (1-210) + (S4-3); (1-210) + (S4-4); (I-(1-210) + (S1-1); (1-210) + (S1-2); (1-210) + (S1-3); (1-210) + (S1-4); (1-210) + (S1-5); (1-210) + (S1-6); (1-210) + (S1-7); (1-210) + (S1-8); (1-210) + (S1-9); (1-210) + (S1-10); (1-210) + (S1-11); (1-210) + (S1-12); (1-210) + (S1-13); (1-210) + (S2-1); (I- 210) + (S2-2); (1-210) + (S2-3); (1-210) + (S2-4); (1-210) + (S2-5); (1-210) + (S2-6); (1-210) + (S2-7); (1-210) + (S2-8); (1-210) + (S2-9); (1-210) + (S2-10); (1-210) + (S3-1); (1-210) + (S3-2); (1-210) + (S3-3); (1-210) + (S3-4); (1-210) + (S3-5); (1-210) + (S3-6); (1-210) + (S3-7); (1-210) + (S3-8); (1-210) + (S3-9); (1-210) + (S3-10); (1-210) + (S3-11); (1-210) + (S4-1); (1-210) + (S4-2); (1-210) + (S4-3); (1-210) + (S4-4); (I-
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(1-211) + (S1-1); (1-211) + (S1-2); (1-211) + (S1-3); (1-21 1) + (S1-4); (1-211) + (S1- 5); (1-211) + (S1-6); (1-211) + (S1-7); (1-211) + (S1-8); (1-211 ) + (S1-9); (1-211 ) + (S1-10); (1-211) + (S1-11 ); (1-211 ) + (S1-12); (1-211) + (S1-13); (1-211) + (S2-1); (I-(1-211) + (S1-1); (1-211) + (S1-2); (1-211) + (S1-3); (1-21 1) + (S1-4); (1-211) + (S1-5); (1-211) + (S1-6); (1-211) + (S1-7); (1-211) + (S1-8); (1-211) + (S1-9); (1-211) + (S1-10); (1-211) + (S1-11); (1-211) + (S1-12); (1-211) + (S1-13); (1-211) + (S2-1); (I-
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217) + (S2-2); (1-217) + (S2-3); (1-217) + (S2^); (1-217) + (S2-5); (1-217) + (S2-6); (1-217) + (S2-7); (1-217) + (S2-8); (1-217) + (S2-9); (1-217) + (S2-10); (1-217) + (S3- 1); (1-217) + (S3-2); (1-217) + (S3-3); (1-217) + (S3-4); (1-217) + (S3-5); (1-217) + (S3-6); (1-217) + (S3-7); (1-217) + (S3-8); (1-217) + (S3-9); (1-217) + (S3-10); (1-217) + (S3-11); (1-217) + (S4-1); (1-217) + (S4-2); (1-217) + (S4-3); (1-217) + (S4-4); (I- 217) + (S4-5); (1-217) + (S7-1); (1-217) + (S11-1 ); (1-217) + (S11-2); (1-217) + (S11- 3); (1-217) + (S12-1 ); (1-217) + (S13-1); (1-217) + (S13-2); (1-217) + (S13-3); (1-217) + (S13-4): (1-217) + (S13-5); (1-217) + (S13-6); (1-217) + (S13-7); (1-217) + (S13-8); (1-217) + (S13-9); (1-217) + (S14-1 )217) + (S2-2); (1-217) + (S2-3); (1-217) + (S2 ^); (1-217) + (S2-5); (1-217) + (S2-6); (1-217) + (S2-7); (1-217) + (S2-8); (1-217) + (S2-9); (1-217) + (S2-10); (1-217) + (S3-1); (1-217) + (S3-2); (1-217) + (S3-3); (1-217) + (S3-4); (1-217) + (S3-5); (1-217) + (S3-6); (1-217) + (S3-7); (1-217) + (S3-8); (1-217) + (S3-9); (1-217) + (S3-10); (1-217) + (S3-11); (1-217) + (S4-1); (1-217) + (S4-2); (1-217) + (S4-3); (1-217) + (S4-4); (I-217) + (S4-5); (1-217) + (S7-1); (1-217) + (S11-1); (1-217) + (S11-2); (1-217) + (S11-3); (1-217) + (S12-1); (1-217) + (S13-1); (1-217) + (S13-2); (1-217) + (S13-3); (1-217) + (S13-4): (1-217) + (S13-5); (1-217) + (S13-6); (1-217) + (S13-7); (1-217) + (S13-8); (1-217) + (S13-9); (1-217) + (S14-1)
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260) + (S2-2); (I-260) + (S2-3); (I-260) + (S2-4); (I-260) + (S2-5); (I-260) + (S2-6); (I-260) + (S2-7); (I-260) + (S2-8); (I-260) + (S2-9); (I-260) + (S2-10); (I-260) + (S3- 1); (I-260) + (S3-2); (I-260) + (S3-3); (I-260) + (S3-4); (I-260) + (S3-5); (I-260) + (S3-6); (I-260) + (S3-7); (I-260) + (S3-8); (I-260) + (S3-9); (I-260) + (S3-10); (I-260) + (S3-11); (I-260) + (S4-1); (I-260) + (S4-2); (I-260) + (S4-3); (I-260) + (S4-4); (I- 260) + (S4-5); (I-260) + (S7-1 ); (I-260) + (S11-1 ); (I-260) + (S11-2); (I-260) + (S11- 3); (I-260) + (S12-1); (I-260) + (S13-1 ); (I-260) + (S13-2); (I-260) + (S13-3); (I-260) + (S13-4): (I-260) + (S13-5); (I-260) + (S13-6); (I-260) + (S13-7); (I-260) + (S13-8); (I-260) + (S13-9); (I-260) + (S14-1 )260) + (S2-2); (I-260) + (S2-3); (I-260) + (S2-4); (I-260) + (S2-5); (I-260) + (S2-6); (I-260) + (S2-7); (I-260) + (S2-8); (I-260) + (S2-9); (I-260) + (S2-10); (I-260) + (S3-1); (I-260) + (S3-2); (I-260) + (S3-3); (I-260) + (S3-4); (I-260) + (S3-5); (I-260) + (S3-6); (I-260) + (S3-7); (I-260) + (S3-8); (I-260) + (S3-9); (I-260) + (S3-10); (I-260) + (S3-11); (I-260) + (S4-1); (I-260) + (S4-2); (I-260) + (S4-3); (I-260) + (S4-4); (I-260) + (S4-5); (I-260) + (S7-1); (I-260) + (S11-1); (I-260) + (S11-2); (I-260) + (S11-3); (I-260) + (S12-1); (I-260) + (S13-1); (I-260) + (S13-2); (I-260) + (S13-3); (I-260) + (S13-4): (I-260) + (S13-5); (I-260) + (S13-6); (I-260) + (S13-7); (I-260) + (S13-8); (I-260) + (S13-9); (I-260) + (S14-1)
(1-261 ) + (S1-1); (1-261) + (S1-2); (1-261) + (S1-3); (1-261) + (S1-4); (1-261) + (S1- 5); (1-261) + (S1-6); (1-261 ) + (S1-7); (1-261) + (S1-8); (1-261) + (S1-9); (1-261 ) + (S1-10); (1-261) + (S1-11 ); (1-261) + (S1-12); (1-261) + (S1-13); (1-261) + (S2-1 ); (I- 261) + (S2-2); (1-261 ) + (S2-3); (1-261 ) + (S2-4); (1-261 ) + (S2-5); (1-261) + (S2-6); (1-261 ) + (S2-7); (1-261) + (S2-8); (1-261) + (S2-9); (1-261) + (S2-10); (1-261 ) + (S3- 1); (1-261) + (S3-2); (1-261 ) + (S3-3); (1-261) + (S3-4); (1-261) + (S3-5); (1-261) + (S3-6); (1-261) + (S3-7); (1-261) + (S3-8); (1-261) + (S3-9); (1-261) + (S3-10); (1-261) + (S3-11); (1-261) + (S4-1 ); (1-261) + (S4-2); (1-261) + (S4-3); (1-261 ) + (S4-4); (I-(1-261) + (S1-1); (1-261) + (S1-2); (1-261) + (S1-3); (1-261) + (S1-4); (1-261) + (S1-5); (1-261) + (S1-6); (1-261) + (S1-7); (1-261) + (S1-8); (1-261) + (S1-9); (1-261) + (S1-10); (1-261) + (S1-11); (1-261) + (S1-12); (1-261) + (S1-13); (1-261) + (S2-1); (I-261) + (S2-2); (1-261) + (S2-3); (1-261) + (S2-4); (1-261) + (S2-5); (1-261) + (S2-6); (1-261) + (S2-7); (1-261) + (S2-8); (1-261) + (S2-9); (1-261) + (S2-10); (1-261) + (S3-1); (1-261) + (S3-2); (1-261) + (S3-3); (1-261) + (S3-4); (1-261) + (S3-5); (1-261) + (S3-6); (1-261) + (S3-7); (1-261) + (S3-8); (1-261) + (S3-9); (1-261) + (S3-10); (1-261) + (S3-11); (1-261) + (S4-1); (1-261) + (S4-2); (1-261) + (S4-3); (1-261) + (S4-4); (I-
261) + (S4-5); (1-261 ) + (S7-1); (1-261 ) + (S11-1); (1-261) + (S11-2); (1-261) + (S11- 3); (1-261) + (S12-1 ); (1-261) + (S13-1 ); (1-261) + (S13-2); (1-261 ) + (S13-3); (1-261 ) + (S13-4): (1-261) + (S13-5); (1-261) + (S13-6); (1-261) + (S13-7); (1-261) + (S13-8); (1-261) + (S13-9); (1-261) + (S14-1 )261) + (S4-5); (1-261) + (S7-1); (1-261) + (S11-1); (1-261) + (S11-2); (1-261) + (S11-3); (1-261) + (S12-1); (1-261) + (S13-1); (1-261) + (S13-2); (1-261) + (S13-3); (1-261) + (S13-4): (1-261) + (S13-5); (1-261) + (S13-6); (1-261) + (S13-7); (1-261) + (S13-8); (1-261) + (S13-9); (1-261) + (S14-1)
(I-262) + (S1-1 ); (I-262) + (S1-2); (I-262) + (S1-3); (I-262) + (S1-4); (I-262) + (S1- 5); (I-262) + (S1-6); (I-262) + (S1-7); (I-262) + (S1-8); (I-262) + (S1-9); (I-262) + (S1-10); (I-262) + (S1-11 ); (I-262) + (S1-12); (I-262) + (S1-13); (I-262) + (S2-1); (I-(I-262) + (S1-1); (I-262) + (S1-2); (I-262) + (S1-3); (I-262) + (S1-4); (I-262) + (S1-5); (I-262) + (S1-6); (I-262) + (S1-7); (I-262) + (S1-8); (I-262) + (S1-9); (I-262) + (S1-10); (I-262) + (S1-11); (I-262) + (S1-12); (I-262) + (S1-13); (I-262) + (S2-1); (I-
262) + (S2-2); (I-262) + (S2-3); (I-262) + (S2-4); (I-262) + (S2-5); (I-262) + (S2-6); (I-262) + (S2-7); (I-262) + (S2-8); (I-262) + (S2-9); (I-262) + (S2-10); (I-262) + (S3- 1); (I-262) + (S3-2); (I-262) + (S3-3); (I-262) + (S3-4); (I-262) + (S3-5); (I-262) + (S3-6); (I-262) + (S3-7); (I-262) + (S3-8); (I-262) + (S3-9); (I-262) + (S3-10); (I-262) + (S3-11); (I-262) + (S4-1); (I-262) + (S4-2); (I-262) + (S4-3); (I-262) + (S4-4); (I-262) + (S2-2); (I-262) + (S2-3); (I-262) + (S2-4); (I-262) + (S2-5); (I-262) + (S2-6); (I-262) + (S2-7); (I-262) + (S2-8); (I-262) + (S2-9); (I-262) + (S2-10); (I-262) + (S3-1); (I-262) + (S3-2); (I-262) + (S3-3); (I-262) + (S3-4); (I-262) + (S3-5); (I-262) + (S3-6); (I-262) + (S3-7); (I-262) + (S3-8); (I-262) + (S3-9); (I-262) + (S3-10); (I-262) + (S3-11); (I-262) + (S4-1); (I-262) + (S4-2); (I-262) + (S4-3); (I-262) + (S4-4); (I-
262) + (S4-5); (I-262) + (S7-1 ); (I-262) + (S11-1); (I-262) + (S11-2); (I-262) + (S11- 3); (I-262) + (S12-1); (I-262) + (S13-1); (I-262) + (S13-2); (I-262) + (S13-3); (I-262) + (S13-4): (I-262) + (S13-5); (I-262) + (S13-6); (I-262) + (S13-7); (I-262) + (S13-8); (I-262) + (S13-9); (I-262) + (S14-1)262) + (S4-5); (I-262) + (S7-1); (I-262) + (S11-1); (I-262) + (S11-2); (I-262) + (S11-3); (I-262) + (S12-1); (I-262) + (S13-1); (I-262) + (S13-2); (I-262) + (S13-3); (I-262) + (S13-4): (I-262) + (S13-5); (I-262) + (S13-6); (I-262) + (S13-7); (I-262) + (S13-8); (I-262) + (S13-9); (I-262) + (S14-1)
(I-263) + (S1-1); (I-263) + (S1-2); (I-263) + (S1-3); (I-263) + (S1-4); (I-263) + (S1- 5); (I-263) + (S1-6); (I-263) + (S1-7); (I-263) + (S1-8); (I-263) + (S1-9); (I-263) + (S1-10); (I-263) + (S1-11); (I-263) + (S1-12); (I-263) + (S1-13); (I-263) + (S2-1 ); (I-(I-263) + (S1-1); (I-263) + (S1-2); (I-263) + (S1-3); (I-263) + (S1-4); (I-263) + (S1-5); (I-263) + (S1-6); (I-263) + (S1-7); (I-263) + (S1-8); (I-263) + (S1-9); (I-263) + (S1-10); (I-263) + (S1-11); (I-263) + (S1-12); (I-263) + (S1-13); (I-263) + (S2-1); (I-
263) + (S2-2); (I-263) + (S2-3); (I-263) + (S2-4); (I-263) + (S2-5); (I-263) + (S2-6); (I-263) + (S2-7); (I-263) + (S2-8); (I-263) + (S2-9); (I-263) + (S2-10); (I-263) + (S3- 1 ); (I-263) + (S3-2); (I-263) + (S3-3); (I-263) + (S3-4); (I-263) + (S3-5); (I-263) + (S3-6); (I-263) + (S3-7); (I-263) + (S3-8); (I-263) + (S3-9); (I-263) + (S3-10); (I-263) + (S3-11); (I-263) + (S4-1); (I-263) + (S4-2); (I-263) + (S4-3); (I-263) + (S4-4); (I-263) + (S2-2); (I-263) + (S2-3); (I-263) + (S2-4); (I-263) + (S2-5); (I-263) + (S2-6); (I-263) + (S2-7); (I-263) + (S2-8); (I-263) + (S2-9); (I-263) + (S2-10); (I-263) + (S3-1); (I-263) + (S3-2); (I-263) + (S3-3); (I-263) + (S3-4); (I-263) + (S3-5); (I-263) + (S3-6); (I-263) + (S3-7); (I-263) + (S3-8); (I-263) + (S3-9); (I-263) + (S3-10); (I-263) + (S3-11); (I-263) + (S4-1); (I-263) + (S4-2); (I-263) + (S4-3); (I-263) + (S4-4); (I-
263) + (S4-5); (I-263) + (S7-1 ); (I-263) + (S11-1); (I-263) + (S11-2); (I-263) + (S11- 3); (I-263) + (S12-1 ); (I-263) + (S13-1 ); (I-263) + (S13-2); (I-263) + (S13-3); (I-263) + (S13-4): (I-263) + (S13-5); (I-263) + (S13-6); (I-263) + (S13-7); (I-263) + (S13-8); (I-263) + (S13-9); (I-263) + (S14-1)263) + (S4-5); (I-263) + (S7-1); (I-263) + (S11-1); (I-263) + (S11-2); (I-263) + (S11-3); (I-263) + (S12-1); (I-263) + (S13-1); (I-263) + (S13-2); (I-263) + (S13-3); (I-263) + (S13-4): (I-263) + (S13-5); (I-263) + (S13-6); (I-263) + (S13-7); (I-263) + (S13-8); (I-263) + (S13-9); (I-263) + (S14-1)
(I-264) + (S1-1 ); (I-264) + (S1-2); (I-264) + (S1-3); (I-264) + (S1-4); (I-264) + (S1- 5); (I-264) + (S1-6); (I-264) + (S1-7); (I-264) + (S1-8); (I-264) + (S1-9); (I-264) + (S1-10); (I-264) + (S1-11); (I-264) + (S1-12); (I-264) + (S1-13); (I-264) + (S2-1 ); (I-(I-264) + (S1-1); (I-264) + (S1-2); (I-264) + (S1-3); (I-264) + (S1-4); (I-264) + (S1-5); (I-264) + (S1-6); (I-264) + (S1-7); (I-264) + (S1-8); (I-264) + (S1-9); (I-264) + (S1-10); (I-264) + (S1-11); (I-264) + (S1-12); (I-264) + (S1-13); (I-264) + (S2-1); (I-
264) + (S2-2); (I-264) + (S2-3); (I-264) + (S2-4); (I-264) + (S2-5); (I-264) + (S2-6); (I-264) + (S2-7); (I-264) + (S2-8); (I-264) + (S2-9); (I-264) + (S2-10); (I-264) + (S3- 1); (I-264) + (S3-2); (I-264) + (S3-3); (I-264) + (S3-4); (I-264) + (S3-5); (I-264) + (S3-6); (I-264) + (S3-7); (I-264) + (S3-8); (I-264) + (S3-9); (I-264) + (S3-10); (I-264) + (S3-11); (I-264) + (S4-1); (I-264) + (S4-2); (I-264) + (S4-3); (I-264) + (S4-4); (I- 264) + (S4-5); (I-264) + (S7-1 ); (I-264) + (S11-1); (I-264) + (S11-2); (I-264) + (S11- 3); (I-264) + (S12-1); (I-264) + (S13-1 ); (I-264) + (S13-2); (I-264) + (S13-3); (I-264) + (S13-4): (I-264) + (S13-5); (I-264) + (S13-6); (I-264) + (S13-7); (I-264) + (S13-8); (I-264) + (S13-9); (I-264) + (S14-1)264) + (S2-2); (I-264) + (S2-3); (I-264) + (S2-4); (I-264) + (S2-5); (I-264) + (S2-6); (I-264) + (S2-7); (I-264) + (S2-8); (I-264) + (S2-9); (I-264) + (S2-10); (I-264) + (S3-1); (I-264) + (S3-2); (I-264) + (S3-3); (I-264) + (S3-4); (I-264) + (S3-5); (I-264) + (S3-6); (I-264) + (S3-7); (I-264) + (S3-8); (I-264) + (S3-9); (I-264) + (S3-10); (I-264) + (S3-11); (I-264) + (S4-1); (I-264) + (S4-2); (I-264) + (S4-3); (I-264) + (S4-4); (I-264) + (S4-5); (I-264) + (S7-1); (I-264) + (S11-1); (I-264) + (S11-2); (I-264) + (S11-3); (I-264) + (S12-1); (I-264) + (S13-1); (I-264) + (S13-2); (I-264) + (S13-3); (I-264) + (S13-4): (I-264) + (S13-5); (I-264) + (S13-6); (I-264) + (S13-7); (I-264) + (S13-8); (I-264) + (S13-9); (I-264) + (S14-1)
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind insbesondere Kombinationen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit den folgenden Safenern bevorzugt: Daimuron (S14-1), Benoxacor (S3-4), Furilazol [(S3-10) bzw. (S3-11)], Fluxofenim (S11-2), Fenchlorazol(-ethylester) (S1-7), Mefenpyr-diethyl (S1-1), Cloquintocet- mexyl (S2-1), Isoxadifen-ethyl (S1-11), Cyprosulfamide (S4-1), Flurazole (S13-3), Oxabetrinil (S11-1), Dichlormid (S3-1) und Dietholate (S13-8).In the context of the present invention, particular preference is given to combinations of the compounds of the general formula (I) with the following safeners: daimurone (S14-1), benoxacor (S3-4), furilazole [(S3-10) or (S3-11) ], Fluxofenim (S11-2), fenchlorazole (ethyl) (S1-7), mefenpyr-diethyl (S1-1), cloquintocetmexyl (S2-1), isoxadifen-ethyl (S1-11), cyprosulfamide (S4 -1), flurazoles (S13-3), oxabetrinil (S11-1), dichloromide (S3-1) and dietholates (S13-8).
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind noch bevorzugter Kombinationen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit den folgenden Safenern: Mefenpyr- diethyl (S1-1), Isoxadifen-ethyl (S1-11), Cyprosulfamide (S4-1), Fenchlorazol- ethylester (S1-7), Benoxacor (S3-4), Cloquintocet-mexyl (S2-1), Fluxofenim (S11-2) und Furilazol [(S3-10) bzw. (S3-11)].In the context of the present invention, even more preferred are combinations of the compounds of the general formula (I) with the following safeners: methylpyriethyl (S1-1), isoxadifen-ethyl (S1-11), cyprosulfamide (S4-1), fenchlorazole ethyl ester (S1-7), benoxacor (S3-4), cloquintocet-mexyl (S2-1), fluxofenim (S11-2) and furilazole [(S3-10) and (S3-11)], respectively.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind insbesondere Kombinationen bevorzugt, die als Komponente (A) eine Verbindung der Formel (I) ausgewählt aus Methyl-4-amino-3,5-dichlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarboxylat, 4-Amino-3,5-dichlor-6- cyclopropyl-2-pyridincarbonsäure, Methyl 4-amino-3-chlor-6-cyclopropyl-2- pyridincarboxylat, 4-Amino-3-chlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarbonsäure, Methyl-4- amino-3-chlor-6-cyclopropyl-5-fluor-2-pyridincarboxylat und 4-Amino-3-chlor-6- cyclopropyl-δ-fluor^-pyridincarbonsäure enthalten und als Komponente (B) einen Safener ausgewählt aus Mefenpyr-diethyl (S1-1), Isoxadifen-ethyl (S1-11), Cyprosulfamide (S4-1), Fenchlorazol-ethylester (S1-7), Benoxacor (S3-4), Cloquintocet-mexyl (S2-1), Fluxofenim (S11-2) und Furilazol [(S3-10) bzw. (S3-11)].In the context of the present invention are in particular combinations preferably, which as component (A) is a compound of formula (I) selected from methyl 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate, 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl 2-pyridinecarboxylic acid, methyl 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate, 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid, methyl-4-amino-3-chloro-6-yl cyclopropyl-5-fluoro-2-pyridinecarboxylate and 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-δ-fluoro-pyridinecarboxylic acid and as component (B) a safener selected from mefenpyr-diethyl (S1-1), isoxadifen- ethyl (S1-11), cyprosulfamide (S4-1), fenchlorazole ethyl ester (S1-7), benoxacor (S3-4), cloquintocet-mexyl (S2-1), fluxofenim (S11-2) and furilazole [(S3 -10) or (S3-11)].
Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend (A) eine herbizid wirksame Menge an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, und (B) eine antidotisch-wirksame Menge an einem oder mehreren Safenern.Preference is given to herbicide-safener combinations comprising (A) a herbicidally effective amount of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof, and (B) an antidote-effective amount of one or more safeners.
Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxische Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z.B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.In the context of the invention, herbicidally effective amount means an amount of one or more herbicides which is suitable for negatively influencing plant growth. Antidote effective amount in the sense of the invention means an amount of one or more safeners which is suitable for reducing the phytotoxic effect of crop protection active ingredients (for example of herbicides) on crop plants.
Die Safener (B) eignen sich zur Reduktion phytotoxischer Effekte, die beim Einsatz von Herbiziden der allgemeinen Formel (I) in Nutzpflanzenkulturen auftreten können, ohne die Wirksamkeit dieser herbiziden Wirkstoffe gegen Schadpflanzen wesentlich zu beeinträchtigen. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert z.B. auf Kulturen, in denen bisher ein Einsatz der Herbizide nicht möglich oder nur beschränkt möglich war.The safeners (B) are suitable for reducing the phytotoxic effects that can occur when using herbicides of the general formula (I) in crops without significantly impairing the effectiveness of these herbicidal active compounds against harmful plants. As a result, the field of application of conventional crop protection agents can be considerably extended, e.g. on crops in which the use of herbicides was previously not possible or only possible to a limited extent.
Die benötigten Aufwandmengen der Safener können je nach Indikation und verwendetem herbiziden Wirkstoff innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0,001 bis 5 kg, vorzugsweise 0,005 bis 2,5 kg Wirkstoff je Hektar.The required application rates of the safeners can vary within wide limits depending on the indication and the herbicidal active ingredient used and are in usually in the range of 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 2.5 kg of active ingredient per hectare.
Die herbiziden Wirkstoffe (A) der allgemeinen Formel (I) und die Safener (B) können zusammen (z.B. als fertige Formulierung oder im Tank-mix-Verfahren) oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden, z.B. durch Sprüh-, Gieß- und Spritzanwendung oder durch Granulatstreuung. Das Gewichtsverhältnis Herbizid der allgemeinen Formel (I) (A) : Safener (B) kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :10000 bis 10000:1 , insbesondere von 1 :1000 bis 1000:1. Die jeweils optimalen Mengen an der allgemeinen Formel (I)The herbicidal active compounds (A) of the general formula (I) and the safeners (B) may be applied together (for example as a ready-to-use formulation or in the tank-mix process) or in any desired order, e.g. by spraying, pouring and spraying or by granule scattering. The weight ratio herbicide of the general formula (I) (A): safener (B) can vary within wide limits and is preferably in the range from 1: 10,000 to 10,000: 1, in particular from 1: 1000 to 1000: 1. The optimal amounts of the general formula (I)
(A) und Safener (B) sind vom Typ des verwendeten Herbizids und des verwendeten Safeners sowie von der Art und dem Entwicklungsstadium des zu behandelnden Pflanzenbestandes abhängig und lassen sich von Fall zu Fall durch einfache, routinemäßige Vorversuche ermitteln.(A) and safener (B) depend on the type of herbicide used and the safener used, as well as on the species and stage of development of the crop to be treated, and can be determined on a case-by-case basis by simple, routine preliminary tests.
Die in der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombination enthaltenen SafenerThe safeners contained in the herbicide-safener combination according to the invention
(B) können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (z.B. zur Beizung des Saatguts) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauf laufbehand Iu ng schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche (einschließlich eventuell auf der Anbaufläche befindlichen Wassers, z.B. bei Reisapplikationen) vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.(B) may, depending on their properties, be used to pre-treat the seed of the crop (e.g., seed dressing) or seeded into the seed furrows prior to sowing, or applied together with the herbicide before or after emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both the treatment of the area under cultivation (including possibly on the acreage, for example in rice applications) before sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas. Preferred is the joint application with the herbicide. For this tank mixes or finished formulations can be used.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder Setzlinge mit den Safenern (B), gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, vorbehandelt. Zur Vorbehandlung des Saatguts können die Wirkstoffe z.B. durch Beizung an das Saatgut gebracht oder die Wirkstoffe und das Saatgut können in Wasser oder andere Lösungsmittel gegeben, und die Wirkstoffe z.B. durch Anlagerung oder Diffusion im Tauchverfahren oder durch Quellen oder Vorkeimen aufgenommen werden. Zur Vorbehandlung von Setzlingen können die jungen Pflanzen z.B. durch Spritzen, Tauchen oder Gießen mit den Safenern, gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, in Kontakt gebracht und anschließend verpflanzt und gegebenenfalls mit den Herbiziden (A) nachbehandelt werden.In a preferred embodiment, the seed (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or seedlings with the safeners (B), optionally in combination with other agrochemical active ingredients pretreated. For pretreatment of the seeds, the active ingredients can be brought to the seed, for example by pickling, or the active ingredients and the seed can be added to water or other solvents, and the active substances are absorbed, for example, by addition or diffusion in the dipping process or by swelling or pre-germination. For the pretreatment of seedlings, the young plants can be brought into contact, for example by spraying, dipping or pouring, with the safeners, optionally in combination with other agrochemical active substances, and subsequently transplanted and optionally treated with the herbicides (A).
Die Saatgut- oder Setzlingsbehandlung kann mit den Safenern (B) alleine oder gemeinsam mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - wie Fungiziden, Insektiziden oder Mitteln zur Pflanzenstärkung, Düngung oder zur Beschleunigung der Quell- und Keimungsvorgänge - erfolgen. Dabei können die Safener nach der Vorbehandlungsanwendung anschließend nochmals vor, nach oder gemeinsam mit einem oder mehreren Herbiziden der Formel (I) eventuell auch in Kombination mit anderen bekannten Herbiziden angewandt werden. Durch die Vorbehandlung des Saatguts oder der Setzlinge kann eine verbesserte Langzeitwirkung der Safener erzielt werden.Seedling or seedling treatment may be carried out with the safeners (B) alone or in conjunction with other agrochemical active substances - such as fungicides, insecticides or plant-strengthening agents, fertilizers or to speed up the swelling and germination processes. The safeners after the pretreatment application can then be applied again before, after or together with one or more herbicides of the formula (I), possibly also in combination with other known herbicides. By pre-treating the seed or seedlings, an improved long-term effect of the safeners can be achieved.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponenten (A) und (B) der erfindungsgemäßenThe present invention thus further provides a method for controlling unwanted plants in plant crops, which is characterized in that the components (A) and (B) of the inventive
Herbizid-Safener-Kombination auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können einer oder mehrere Safener (B), vorzugsweise eine oder mehrere, insbesondere eine, Verbindung der Gruppen (S1) bis (S14) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) der allgemeinen Formel (I) (A) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Safener (B) zur Saatgutbehandlung eingesetzt. Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon-Herbizide resistent sind.Herbicide-safener combination on the plants (eg harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or unwanted crops), the seed (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage), eg together or separately. In this case, one or more safeners (B), preferably one or more, in particular one, compound of groups (S1) to (S14) before, after or simultaneously with the herbicide (s) of general formula (I) (A) on the plants, the seed or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied. In a preferred embodiment, the safeners (B) are used for seed treatment. Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. These may be, for example, harmful plants (for example monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants), for example those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
Monokotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dikotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.Monocotyledonous weeds are derived e.g. the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ishaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dicotyledonous weeds are derived e.g. the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
Bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren eine wirksame Menge der Komponenten (A) und (B) zur Bekämpfung von Schadpflanzen angewendet in Pflanzenkulturen, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS- Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.In the process according to the invention, preference is given to using an effective amount of components (A) and (B) for controlling harmful plants in crops, for example in economically important arable crops, for example monocotyledonous crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, maize , Millet, or dicotyledonous crops such as sugarbeet, oilseed rape, cotton, sunflowers and legumes, for example of the genera Glycine (eg Glycine max., Such as non-transgenic glycine max. (Eg conventional strains such as STS strains) or transgenic glycine max. Soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, as well as long-term and plantation crops such as pome and stone fruit, berry fruit , Wine, hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut orchards, turf, palm tree and forest crops. The invention also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling undesired plant growth, preferably in plant crops.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formuliertenThe herbicide-safener combinations of the invention may be prepared by known methods, e.g. be prepared as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water used in the usual way, or as so-called tank mixes by common dilution of the separately formulated or partially formulated separately
Einzelkomponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelkomponenten oder der Herbizid-Safener-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.Individual components are produced with water. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components. It is also possible to use the individual components or the herbicide-safener combinations in several portions (sequence application), for. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
Die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination kann auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden.The herbicide-safener combination according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität,The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality,
Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z. B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.Shelf life, composition and special ingredients. Thus, transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those known with other fatty acid composition of the crop. Other special properties may be in a tolerance or resistance to abiotic stressors z. As heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener- Kombinationen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide inPreferably, the application of the herbicide-safener combinations according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables. Preferably, the compounds of formula (I) as herbicides in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren FällenConventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, several cases have been described
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WOgenetic modification of crops to modify the starch synthesized in the plants (eg WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO
91/19806), - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ91/19806), - transgenic crops which are resistant to certain herbicides of the type
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WOGlufosinate (see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate (WO
92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die92/00377) or the sulfonylureas (EP-A-0257993, US-A-5013659), transgenic crops, for example cotton, having the ability to produce Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins), which are known from US Pat
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-Make plants resistant to certain pests (EP-A-0142924, EP
A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972). gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398). Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming") - transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")A-0193259). Transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972). genetically modified crops with new content or secondary substances z. B. new phytoalexins that cause increased disease resistance (EPA 309862, EPA0464461) genetically modified plants with reduced photorespiration, which have higher yields and higher stress tolerance (EPA 0305398). Transgenic crop plants which produce pharmaceutically or diagnostically important proteins ("molecular pharming") - transgenic crops which are characterized by higher yields or better quality transgenic crop plants which are characterized by a combination of, for example, the above-mentioned new properties ("gene stacking"). )
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).Numerous molecular biology techniques that can be used to produce novel transgenic plants with altered properties are known in principle; see, for. B. I. Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. CoId Spring Harbor Laboratory Press, ColD Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression at least a corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codierenden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this purpose, DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product but are not completely identical.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z. For example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oderThus, transgenic plants are available which have altered properties by overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences. Preferably, the herbicide-safener combinations according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth substances, such. B. Dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, eg. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or
Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.In the application of the herbicide-safener combinations according to the invention in transgenic crops, in addition to the effects observed in other crops against harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which combats can be changed amounts of application that can be used for the application, preferably good compatibility with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing the growth and yield of the transgenic crops.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.The invention therefore also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsekulturen.Preferably, the application of the combinations according to the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. Cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), millet, rice, cassava, and corn, or also sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, pea, and other vegetable crops.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen oder Kulturpflanzen, die Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.The invention therefore also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling Harmful plants in transgenic crops or crops exhibiting tolerance by selective breeding.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen z.B. zur Sprüh-, Gieß-, Spritz- und Saatgutbeizanwendung übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.The herbicides (A) and the safeners (B) may be used together or separately in common formulations e.g. be applied for spraying, pouring, spraying and seed dressing, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, Feinstverkapselungen in polymeric materials. The formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, that is to say liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie XyIoI, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wieIn the case of using water as extender, e.g. also organic solvents can be used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as
Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Chlorobenzenes, chloroethylenes, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate,Suitable solid carriers are: for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates; as solid carriers for granules come into question: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.Arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives may be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90% by weight.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, wie bekannten Herbiziden, zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The herbicides (A) and safeners (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active substances, such as known herbicides, for controlling undesired plant growth, e.g. for weed control or to control undesirable crops, e.g. Ready-to-use formulations or tank mixes are possible.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich, ebenso mit im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffen und Formulierungshilfsmitteln.Also mixtures with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellents, plant nutrients and Soil improvers are possible, as well as common in plant protection additives and formulation auxiliaries.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereitetenThe herbicides (A) and safeners (B) may be prepared as such, in the form of their formulations or by further dilution therefrom
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht üblicherweise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.Application forms, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. The application is usually done, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, das Saatgut oder dieThe active substances can be applied to the plants, plant parts, the seed or the
Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf das Saatgut oder die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.Acreage (field soil) are applied, preferably on the seed or the green plants and plant parts and optionally in addition to the field soil. One possibility of the application is the joint application of the active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the resulting spray mixture is discharged.
Eine gemeinsame Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Wirkstoffen (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.A common formulation of the combination of active ingredients (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability because the quantities of the components can already be adjusted in the optimum ratio to each other. In addition, the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte, vorzugsweise herbizide Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-Coenzym-A-Carboxylase, PS I1 PS II, HPPD, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z.B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder in dem Handbuch "The Pesticide Manual", 12. Auflage 2000, oder 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007, oder in dem entsprechenden „e-Pesticide Manual", Version 4.1 (2007-08), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council, (im Folgenden auch kurz "PM"), und dort zitierter Literatur beschrieben. Listen von „Common names" sind auch in „The Compendium of Pesticide Common Names" im Internet verfügbar. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Mischungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standard ization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt):Examples of combination partners for the herbicide-safener combination according to the invention in mixture formulations or in a tank mix are known, preferably herbicidal, active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I 1 PS II, HPPD , Phytoene desaturase, protoporphyrinogen oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase. Such compounds as well as other useful compounds with partially unknown or other mechanism of action are described, for example, in Weed Research 26, 441-445 (1986) or in the manual "The Pesticide Manual", 12. Edition 2000, or 13th edition 2003 or 14th edition 2006/2007, or in the corresponding "e-Pesticide Manual", version 4.1 (2007-08), each issued by the British Crop Protection Council, (hereinafter also referred to as "PM Lists of "common names" are also available on the Internet in "The Compendium of Pesticide Common Names." Examples of herbicides known from the literature which can be combined with the mixtures according to the invention include the following active substances (US Pat. Note: The compounds are identified either by the "common name" of the International Organization for Standardization (ISO) or the chemical name, possibly together with a common code number, and always include all forms of use such as acids, salts, esters and isomers such as Stereoisomers and optical isomers, one and sometimes also several applications are mentioned):
2,4-D, Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloridazon, Chlorimuron-ethyl, Chlornitrofen, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,2,4-D, acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidosulfuron, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amitrole, anilofos, asulam, atrazine, azafenidine, azimsulfuron, beflubutamide, benazoline, Benzazoline-ethyl, benfurates, bensulfuron-methyl, bentazone, benzofendizone, benzobicyclone, benzofenap, bicyclopyrone, bifenox, bilanafos, bispyribac sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxime, bromoxynil, butachlor, butafenacil, butenachlor, butraline, butroxydim, butylates, cafenstrole, Carbetamides, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, chloridazon, chlorimuron-ethyl, chlornitrofen, chlorotoluron, chlorsulfuron, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clefoxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanazine, Cyclosulfamuron, cycloxydim,
Cyhalofop-butyl, Desmedipham, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac- sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Triaziflam, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupyrsulfuron- methyl-sodium, Fluridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butoxypropyl, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinate-P, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P- sodium, Glyphosate, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Indaziflam, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Methabenzthiazuron, Methiozolin, Methyldymron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonie acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone-sodium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen-ethyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron- ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-sodium, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, S-Metolachlor, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron-methyl, Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron. Weitere mögliche Mischungspartner sindCyhalofop-butyl, desmedipham, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, dicegulac-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, triaziflam, diquat-dibromide, dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanide, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-p-butyl, Fluazolate, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Fluridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butoxypropyl, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinate-P, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-sodium, Glyphosate, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, haloxyfopethoxyethyl, haloxyfopmethyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, lodosulfuron-methyl-sodium, loxynil, isoproturon, isourone, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Meth abenzthiazuron, methiozoline, methyldymrone, metobromuron, metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-methyl, molinates, monolinuron, naproanilides, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazone, oxasulfuron, oxaziclomefones, oxyfluorfen, paraquat, Pelargonium acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamide, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazole, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone-sodium, Propyrisulfuron, Propyzamide , Prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrazolates, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridates, pyridalid, pyriminobac-methyl, pyrithiobac-sodium, quinclorac, quinmerac, quinoclamines, quizalofop-ethyl, quizalofop-P ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, simazine, simetryn, S-metolachlor, Sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron-methyl, sulfosate, sulfosulfuron, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenylchloro, thiazopyr, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, triallate, triasulfuron, tribenuron-methyl, triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron, trifluralin, Triflusulfuron-methyl and tritosulfuron. Other possible mixing partners are
Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Orthosulfamuron, Pyrimisulfan, Prohexadione-Calcium, Bencarbazone, SYN-523, IDH-100, SYP-249, Monosulfuron, Ipfencarbazone (HOK- 201), Pyribambenz-Isopropyl, Tefuryltrione, Bencarbazone, Tembotrione, Pyrasulfotole, Thiencarbazone-Methyl, Methyl-4-amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3- methoxyphenyl)pyridin-2-carboxylat und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3- methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure.Pyroxasulfones, pyroxsulam, orthosulfamuron, pyrimisulfan, prohexadione-calcium, bencarbazone, SYN-523, IDH-100, SYP-249, monosulfuron, i-carcarbazone (HOK-201), pyribambenz-isopropyl, tefuryltrione, bencarbazone, tembotrione, pyrasulfotole, thiencarbazone-methyl , Methyl 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylate and 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro -3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.For use, the formulations present in commercial form are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Biologische Beispiele:Biological examples:
Herbizidwirkung und Safenerwirkung im NachauflaufHerbicidal action and post-emergence safening
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Schadpflanzen und von Kulturpflanzen werden in Torftöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Alternativ hierzu werden im Paddy-Reisanbau vorkommende Schadpflanzen in Töpfen kultiviert, in denen Wasser bis zu 2 cm über der Bodenoberfläche steht. Zehn bis zwanzig Tage nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im ein bis Dreiblattstadium behandelt. Die als wasserlösliche Pulver oder Suspensionen formulierten erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach 2-3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Bei Reis oder bei Schadpflanzen, die im Reisanbau vorkommen, werden die Wirkstoffe auch direkt ins Bewässerungswasser gegeben (Applikation in Analogie zur sogenannten Granulatanwendung) oder auf Pflanzen und ins Bewässerungswasser gesprüht.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants and of crop plants are placed in peat pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Alternatively, harmful plants found in paddy-rice cultivation are cultivated in pots in which water is up to 2 cm above the soil surface. Ten to twenty days after sowing, the test plants are treated at one to three leaf stages. The formulated as water-soluble powders or suspensions herbicide-safener active compound combinations according to the invention and in parallel experiments the correspondingly formulated individual active ingredients are sprayed in different dosages with a water application rate of 300 l / ha to the green plant parts and after 2-3 weeks of life of the test plants in the greenhouse Under optimal growth conditions, the effect of the preparations is assessed visually in comparison to untreated controls. In rice or harmful plants that occur in rice cultivation, the active ingredients are also added directly to the irrigation water (application in analogy to the so-called granular application) or sprayed on plants and irrigation water.
Herbizidwirkung und Safenerwirkung im VorauflaufHerbicidal action and safening in pre-emergence
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen und Kulturpflanzen wurden in Torftöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die als wasserlösliche Pulver oder Suspensionen formulierten erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Wirkstoffkombinationen sowie in parallelenSeeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants and crop plants were placed in peat pots in sandy loam soil and covered with soil. The water-soluble powders or suspensions formulated herbicide-safener active substance combinations according to the invention and in parallel
Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe wurden dann in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Try the appropriately formulated single active ingredients were then applied in different dosages with a water application rate of 600 to 800 l / ha on the surface of the cover soil.
Weizen (Triso)Wheat (Triso)
Ol Oil
Gerste (Adonis)Barley (Adonis)
CJl CJL
Reis (Ballila)Rice (Ballila)
Mais (Aventura)Corn (Aventura)
OO OO

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Zusammensetzung, enthaltend1. Composition containing
(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), deren N-Oxide oder deren Salze,(A) one or more compounds of the formula (I), their N-oxides or salts thereof,
in welchenin which
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht;R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine;
R für Wasserstoff, d-C4-Alkyl optional substituiert mit ein bis zweiR is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one to two
Resten R7, C2-C4-Alkenyl optional substituiert mit ein bis zwei Resten R8, C2-C4-Alkinyl optional substituiert mit ein bis zwei Resten R9, C(=O)R10, Nitro, OR11, SO2R12, NR13R14 oder N=CR15R16 steht;R 7 , C 2 -C 4 alkenyl optionally substituted with one to two R 8 , C 2 -C 4 alkynyl optionally substituted with one to two R 9 , C (= O) R 10 , nitro, OR 11 , SO 2 R 12 , NR 13 R 14 or N = CR 15 R 16 ;
R3 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl optional substituiert mit ein bis zweiR 3 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted with one to two
Resten R >117' oder C(=O)R 110U steht; oderRadicals R> 1 1 7 'or C (= O) R 1 1 0 U stands; or
R2 und R3 zusammen für -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- oder -R 2 and R 3 together represent - (CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 5 -, -CH 2 CH = CHCH 2 - or -
(CH2)2O(CH2)2-, wobei jeder dieser vier letztgenannten Reste optional mit ein bis zwei Resten R18 substituiert ist, stehen; oder stehen;(CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -, wherein each of these four latter radicals is optionally substituted by one to two R 18 radicals; or stand;
R4 für Halogen steht; R5 für COOH oder ein herbizid-aktives Derivat von COOH steht;R 4 is halogen; R 5 is COOH or a herbicidally active derivative of COOH;
R6 unabhängig voneinander für Halogen, CrC6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2- Cβ-Alkenyl, C2-C6-Haloalkenyl, Ci-C3-Alkoxy, C1-C2-HaIOaIkOXy, Ci-C3- Alkylthio oder Ci-C2-Haloalkylthio steht;R 6 is independently halogen, -C 6 -alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 2 - Cβ alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, Ci-C 3 alkoxy, C 1 -C 2 -HaIOaIkOXy, C C 3 alkylthio or C 1 -C 2 haloalkylthio;
R7, R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander für Halogen, Ci-C3-R 7 , R 8 and R 9 are each independently halogen, Ci-C 3 -
Alkoxy, Ci-C3-Haloalkoxy, Ci-C3-Alkylthio, CrC3-Haloalkylthio, Arnino, Ci-C3-Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino oder C2-C4- Alkoxycarbonyl stehen;-C alkoxy, Ci-C3-haloalkoxy, Ci-C3-alkylthio, -C 3 haloalkylthio, Arnino, C 3 alkylamino, C 2 4 dialkylamino or C 2 -C 4 - are alkoxycarbonyl;
R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrCu-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy oder Benzyloxy steht;R 10 is independently hydrogen, C 1 -Cu -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, phenoxy or benzyloxy;
R11 für Wasserstoff, C1-C4-AIk^, CrC3-Haloalkyl oder CHR24C(O)OR25 steht;R 11 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C r C 3 haloalkyl or CHR 24 C (O) OR 25 ;
R12 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C3-Haloalkyl steht;R 12 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 3 -haloalkyl;
R13 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder C(=O)R26 steht;R 13 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C (= O) R 26 ;
R14 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht;R 14 is hydrogen or C r C 4 alkyl;
R15 für Wasserstoff, C-ι-C4-Alkyl oder Phenyl optional substituiert mit ein bis drei Resten R27 steht;R 15 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or phenyl optionally substituted with one to three R 27 radicals;
R16 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht; oderR 16 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; or
R15 und R16 zusammen für -(CH2)4- oder -(CH2)5- stehen;R 15 and R 16 together represent - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 -;
R17 unabhängig voneinander für Halogen, C1-C3-AIkOXy, CrC3-Haloalkoxy, CrCrAlkylthio, d-CrHaloalkylthio, Amino, Ci-C3-Alkylamino, C2-C4- Dialkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen;R 17 independently represents halogen, C 1 -C 3 -alkoxy, CrC 3 haloalkoxy, CrCrAlkylthio, d-CrHaloalkylthio, amino, Ci-C 3 alkylamino, C 2 -C 4 - Dialkylamino or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl;
R18 unabhängig voneinander für Halogen, CrC3-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, C1-R 18 independently represents halogen, CrC 3 alkyl, Ci-C 3 alkoxy, C 1 -
C3-Haloalkoxy, CrC3-Alkylthio, CrC3-Haloalkylthio, Amino, C1-C3- Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen;C 3 haloalkoxy, C r C 3 alkylthio, C r C 3 haloalkylthio, amino, C 1 -C 3 alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl;
R19 für Wasserstoff oder C1-C4-A^yI steht;R 19 is hydrogen or C 1 -C 4 -A ^ yI;
R20 und R21 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder CrCt-Alkyl stehen; oderR 20 and R 21 independently represent hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; or
R20 und R21 zusammen für -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- oder - (CH2)2O(CH2)2- stehen;R 20 and R 21 together represent - (CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 5 -, -CH 2 CH = CHCH 2 - or - (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -;
R22 für Wasserstoff oder C1-C4-A^yI steht;R 22 is hydrogen or C 1 -C 4 -A ^ yI;
R >2"3 für C1-C4-AKyI steht;R> 2 "3 is C 1 -C 4 -alkyl;
R24 für Wasserstoff, C1-C4-AKyI oder C1-C4-AIkOXy steht;R 24 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy;
R25 für Wasserstoff, C1-C4-A^yI oder Benzyl steht;R 25 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or benzyl;
R26 für Wasserstoff, Ci-Ci4-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, C1-C4-AIkOXy, Phenyl, Phenoxy oder Benzyloxy steht;R 26 represents hydrogen, Ci-Ci 4 alkyl, Ci-C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, phenoxy or benzyloxy;
R27 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Methoxy steht;R 27 is independently methyl, chloro or methoxy;
p für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht;p is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
undand
(B) einen oder mehrere Safener, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus S1) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate, welche besteht aus: S1a) Verbindungen vom Typ der(B) one or more safeners selected from the group consisting of S1) compounds from the group of heterocyclic carboxylic acid derivatives, which consists of: S1 a ) compounds of the type
Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1a),Dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (S1 a ),
S1b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1b),S1 b ) derivatives of dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid (S1 b ),
S1C) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1C),S1 C ) derivatives of 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (S1 C ),
S1d) Verbindungen vom Typ der Thazolcarbonsäuren (S1d),S1 d ) compounds of the type of thazolecarboxylic acids (S1 d ),
S1e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oderS1 e ) compounds of the type of 5-benzyl or
5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäure(S1e),5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid, or the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1 e),
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4), welche besteht aus: S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren SalzeS4) Compounds of the class of the acylsulfonamides (S4), which consists of: S4 a ) N-acylsulfonamides of the formula (S4 a ) and salts thereof
worin wherein
RA1 (C1-C6)AIKyI, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vA Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cr C4)AIkOXy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (CrC4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (CrC4)Alkyl und (C-ι-C4)Haloalkyl substituiert sind;RA 1 (C 1 -C 6 ) AIKyI, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, where the 2 last-mentioned radicals by v A substituents selected from the group consisting of halogen, (Cr C 4 ) alkoxy, (Ci-C 6 ) haloalkoxy and ( C r C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals are also substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) haloalkyl;
RA 2 Halogen, (d-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; rnA 1 oder 2; vA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten; S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze,R A 2 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; rn A 1 or 2; v A is 0, 1, 2 or 3; S4 b) Compounds of the 4- (benzoylsulfamoyl) benzamide of the formula (S4 b) and salts thereof,
worin RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrCβJAlkyl,wherein RB 1 , RB 2 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, RB 3 Halogen, (CrC^Alkyl, (d-C4)Haloalkyl oder (CrC4)Alkoxy und mB 1 oder 2 bedeuten,(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, R B 3 halogen, (C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy and m B 1 or 2,
S4C) Verbindungen aus der Klasse derS4 C ) compounds of the class of
Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C),Benzoylsulfamoylphenylureas of the formula (S4 C ),
worin wherein
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,Rc 1, Rc 2 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl,
R0 3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (C 1 -C4)AI koxy, CF3 mc 1 oder 2 bedeuten;R 0 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Al koxy, CF 3 m c is 1 or 2;
S2) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinyloxyderivate (S2), welche besteht aus: S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a),S2) compounds from the group of 8-quinolinyloxy derivatives (S2), which consists of: S2 a ) compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid type (S2 a ),
S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3),S2 b ) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type (S2 b ), S3) active substances of the dichloroacetamide type (S3),
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5),55) Active substances from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5),
56) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,56) active substances from the class of 1,
2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6),2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6),
57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7),57) compounds from the class of diphenylmethoxyacetic acid derivatives (S7),
58) Verbindungen der Formel (S8),58) compounds of the formula (S8),
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: wherein the symbols and indices have the following meanings:
R0 1 ist Halogen, (d-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (CrC4)Alkoxy, (C1- C4)Haloalkoxy,R 0 1 is halogen, (dC 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C r C 4) alkoxy, (C 1 - C 4) haloalkoxy,
RD2 ist Wasserstoff oder (Ci-C4)AlkylRD 2 is hydrogen or (Ci-C 4 ) alkyl
RD3 ist Wasserstoff, (CrC8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.RD 3 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals is substituted from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts n D is an integer from 0 to 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9),S9) active substances from the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9),
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b) S10) Compounds of the formulas (S10 a ) or (S10 b )
(S10a) (S10b) worin(S10 a) (S10 b), wherein
RE1 Halogen, (C1-C4)AIKyI, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 RE 1 halogen, (C 1 -C 4 ) AIKyI, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3
YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, nE eine ganze Zahl von 0 bis 4,Y E , Z E independently of one another are O or S, n E is an integer from 0 to 4,
RE 2 (Ci-C16)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl,R E 2 (C 1 -C 16 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; benzyl,
Halogenbenzyl, RE3 Wasserstoff oder (C1-C6)AIKyI bedeuten.Halobenzyl, RE 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) AIKyI mean.
S11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S11), die als Saatbeizmittel bekannt sind,S11) oxyimino compounds (S11), known as seed dressings,
S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12),S12) active substances from the class of isothiochromanones (S12),
S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):S13) One or more compounds from group (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)"Naphthalic anhydride" (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), "fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), "flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl -1, 3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1 -benzopyran-4-essigsäure) (S13-4), "MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3- dioxolan) (S13-5),(4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4), "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2 -methyl-1,3-dioxolane) (S13-5),
"MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)"MG-838" (CAS Reg. No. 133993-74-5)
(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) (S13-6) , "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O.O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1-Methyl-1-phenylethyl-piperidin-1- carbothioat),(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S13-6), "disulfonone" (O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7), "Dietholate "(OO-diethyl-O-phenylphosphorotioate) (S13-8)," mephenate "(4-chlorophenyl-methylcarbamate) (S13-9). S14) active substances, in addition to a herbicidal activity against harmful plants and safener action on crop plants such as rice, such as. "Dimepiperate" or "MY-93" (S-1-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate),
"Daimuron" oder 11SK 23" (1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolyl- harnstoff), (S14-1),"Daimuron" or 11 SK 23 "(1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolylurea), (S14-1),
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)harnstoff, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (S.S'-DimethyM-methoxy- benzophenon),"Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea, "Methoxyphenone" or "NK 049" (S.S'-DimethyM-methoxy benzophenone),
"CSB" (1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) (CAS-Reg.Nr. 54091- 06-4)."COD" (1-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) (CAS Reg. No. 54091-06-4).
Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I)Composition according to Claim 1, characterized in that in the compound of general formula (I)
R5 gleich CO2R29, CH2OR30, CH(OR31)(OR32), CHO, C(=NOR33)H,R 5 is CO 2 R 29 , CH 2 OR 30 , CH (OR 31 ) (OR 32 ), CHO, C (= NOR 33 ) H,
C(=NNR34R35)H, C(=O)N(R36)R37, C(=S)OR38, C(=O)SR39, C(=S)SR40 oderC (= NNR 34 R 35 ) H, C (= O) N (R 36 ) R 37 , C (= S) OR 38 , C (= O) SR 39 , C (= S) SR 40 or
C(=NR41)YR42 ist;C (= NR 41 ) YR 42 ;
R29 gleich Wasserstoff, -CH[C(O)O(CH2)m], -N=C(R43)R44 oder ein Rest, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C-ι-Ci4-Alkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C4-Ci2-Alkylcycloalkyl, C4-Ci2-Cycloalkylalkyl, C2-R 29 is hydrogen, -CH [C (O) O (CH 2 ) m ], -N = C (R 43 ) R 44 or a radical which is selected from the group consisting of C 1 -C 4 - alkyl, C3-Ci2 cycloalkyl, C 4 -C 2 -alkyl cycloalkyl, C 4 -C 2 cycloalkylalkyl, C 2 -
Ci4-Alkenyl, C2-Ci4-Alkynyl und Phenyl, wobei jeder Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann; ist oderC 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl and phenyl, where each radical may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 45 ; is or
R29 einen zweiwertigen Rest darstellt, welcher die Carboxylester-Funktion CO2R29 von zwei Pyridinringsysteme der allgemeinen Formel (I) verbindet, und der zweiwertige Rest ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- und -CH(CH3)CH2-;R 29 represents a divalent radical connecting the carboxyl ester function CO 2 R 29 of two pyridine ring systems of general formula (I), and the divalent radical is selected from the group consisting of -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 - - (CH 2 ) 3 - and -CH (CH 3 ) CH 2 -;
R30 gleich Wasserstoff; C-i-Cio-Alkyl, welches gegebenenfalls mit 1 bis 3R 30 is hydrogen; Ci-Cio-alkyl, which optionally with 1 to 3
Resten R46 substituiert sein kann; oder Benzyl ist;R 46 radicals may be substituted; or benzyl;
R31 und R32 unabhängig voneinander CrC4-Alkyl oder C1-C3-HaIOaIkYl sind; oderR 31 and R 32 are independently C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl; or
R31 und R32 zusammen als -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- oder -(CH2)3- darstellen;R 31 and R 32 together represent -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 ) 3 -;
R33 gleich Wasserstoff, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl oder Benzyl ist;R 33 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or benzyl;
R34 gleich Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C4-Alkylcarbonyl, C2-C4_Alkoxycarbonyl oder Benzyl ist;R 34 is hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 _Alkoxycarbonyl or benzyl;
R35 gleich Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Haloalkyl ist;R 35 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl;
R36 gleich Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, Hydroxy, C1-C4-AIkOXy oder S(O)2R47 ist;R 36 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy or S (O) 2 R 47 ;
R37 gleich Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl ist;R 37 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R38, R39 und R40 gleich Wasserstoff oder ein Rest sind, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C1-C14-R 38 , R 39 and R 40 are hydrogen or a radical selected from the group consisting of C 1 -C 14 -
Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C4-C12-Alkylcycloalkyl, C4-C12- Cycloalkylalkyl, C2-C14-Alkenyl und C2-C14-Alkinyl, wobei jeder Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R45 substituiert sein kann;Alkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 4 -C 12 -alkylcycloalkyl, C 4 -C 12 - cycloalkylalkyl, C 2 -C 14 -alkenyl and C 2 -C 14 -alkynyl, where each radical is optionally substituted by 1 to 3 R 45 radicals may be substituted;
Y gleich O, S oder NR48 ist; R41 gleich Wasserstoff, CrC3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, C2-C4-Alkoxyalkyl, OH oder Ci-C3-AIkOXy ist;Y is O, S or NR 48 ; R 41 is hydrogen, C r C 3 alkyl, Ci-C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, OH or Ci-C 3 -Akoxyy;
gleich Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl ist; oderis equal to Ci-C 3 alkyl, Ci-C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl; or
R41 und R42 zusammen -(CH2J2-, -CH2CH(CH3)- oder -(CH2J3- bilden;R 41 and R 42 together form - (CH 2 J 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) - or - (CH 2 J 3 -;
R43and R44 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Ci-C4-Alkyl;R 43 and R 44 are independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 -alkyl;
jedes R 45 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Hydroxycarbonyl, C2-C4- Alkoxycarbonyl, Hydroxy, CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C1- C4-Alkylthio, CrC4-Haloalkylthio, Amino, Ci-C4-Alkylamino, C2- C4-Dialkylamino, -CH[-O(CH2)n-] und Phenyl, welches gegebenenfalls mit 1 bis 3 Resten R49 substituiert sein kann; oder zwei R45 zusammen -OC(O)O- bilden oder -O(C(R50)(R50))i-2O-; odereach R 45 is independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxycarbonyl, C 2 -C 4 - alkoxycarbonyl, hydroxy, -C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, CrC 4 -haloalkylthio, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, C 2 -C 4 -dialkylamino, -CH 2 -O (CH 2 ) n -] and phenyl which may optionally be substituted by 1 to 3 radicals R 49 ; or two R 45 together form -OC (O) O- or -O (C (R 50 ) (R 50 )) i -2 O-; or
zwei R45 ein Sauerstoffatom bilden, um mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Carbonylrest bilden;two R 45 form an oxygen atom to form a carbonyl with the carbon atom to which they are attached;
jedes R46 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Cr C4-Alkylthio, CrC4-Haloalkylthio, Amino, C^C^AIkylamino und C2-C4-Dialkylamino; odereach R 46 is independently selected from the group consisting of halogen, CrC 4 alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, Cr C4 alkylthio, -C 4 haloalkylthio, amino, C ^ C ^ and C 2 -C AIkylamino 4- dialkylamino; or
zwei R46 ein Sauerstoffatom bilden, um mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Carbonylrest bilden;two R 46 form an oxygen atom to form a carbonyl radical with the carbon atom to which they are attached;
R ,447' gleich d-C4-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl oder NR 5011RD5"2 ist; R48 gleich Wasserstoff, d-C3-Alkyl, C1-C3-HaIOaIKyI oder C2-C4 Alkoxyalkyl ist;R 4 4 7 'are the same dC 4 alkyl, Ci-C 3 haloalkyl or NR 5 0 1 1 R D 5 "2; R 48 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 2 -C 4 alkoxyalkyl;
jedes R49 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, d-C4-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Hydroxy,each R 49 is independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, hydroxy,
Ci-C4-Alkoxy, CrC3-Haloalkoxy, Ci-C3-Alkylthio, Ci-C3- Haloalkylthio, Amino, Ci-C3-Alkylamino, C2-C4-Dialkylamino und Nitro; jedes R50 unabhängig voneinander ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und CrC4-Alkyl;Ci-C 4 alkoxy, -C 3 haloalkoxy, C 3 alkylthio, C 3 - haloalkylthio, amino, Ci-C 3 alkylamino, C 2 -C 4 dialkylamino and nitro; each R 50 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl;
R51 und R52 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-C4 Alkyl sind;R 51 and R 52 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
m eine ganze Zahl von 2 bis 3 ist; undm is an integer of 2 to 3; and
n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;n is an integer from 1 to 4;
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) p gleich 0 ist;3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that in the compound of general formula (I) p is 0;
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) R5 gleich CO2R29, CH2OR30 oder CHO ist;4. The composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that in the compound of general formula (I) R 5 is CO 2 R 29 , CH 2 OR 30 or CHO;
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) R2 gleich Wasserstoff, CH3 oder C(O)R10 ist;Composition according to any one of Claims 1 to 4, characterized in that, in the compound of general formula (I), R 2 is hydrogen, CH 3 or C (O) R 10 ;
R3 gleich Wasserstoff oder CH3 ist; oder R2 und R3 zusammen =C(R19)N(R20)R21 bilden; undR 3 is hydrogen or CH 3 ; or R 2 and R 3 together form = C (R 19 ) N (R 20 ) R 21 ; and
R10, R19, R20 und R21 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oderR 10 , R 19 , R 20 and R 21 are each independently hydrogen or
CH3 sind; CH 3 are;
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) R5 gleich CO2R29 ist; und R2 und R3 gleich Wasserstoff sind;6. A composition according to any one of claims 1 to 5, characterized in that in the compound of general formula (I) R 5 is CO 2 R 29 ; and R 2 and R 3 are hydrogen;
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) R29 gleich Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Benzyl ist.7. The composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that in the compound of general formula (I) R 29 is hydrogen, Ci-C 4 alkyl or benzyl.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Safener ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Mefenpyr-diethyl (S1-1 ), Isoxadifen-ethyl (S1-11), Cyprosulfamide (S4-1 ), Fenchlorazol-ethylester (S1-7), Benoxacor (S3-4), Cloquintocet-mexyl (S2-1 ), Fluxofenim (S1 1-2) und Furilazol [(S3-10) bzw. (S3-1 1)].8. Composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that the safener is selected from the group consisting of mefenpyr-diethyl (S1-1), isoxadifen-ethyl (S1-11), cyprosulfamide (S4-1), Fenchlorazole ethyl ester (S1-7), benoxacor (S3-4), cloquintocet-mexyl (S2-1), fluxofenim (S1-2-2) and furilazole [(S3-10) and (S3-1 1)], respectively.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend als Komponente (A) eine Verbindung der Formel (I) ausgewählt aus Methyl-4-amino-3,5-dichlor-6- cyclopropyl-2-pyridincarboxylat, 4-Amino-3,5-dichlor-6-cyclopropyl-2- pyridincarbonsäure, Methyl 4-amino-3-chlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarboxylat,9. The composition of claim 1, comprising as component (A) a compound of formula (I) selected from methyl 4-amino-3,5-dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate, 4-amino-3,5- dichloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid, methyl 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylate,
4-Amino-3-chlor-6-cyclopropyl-2-pyridincarbonsäure, Methyl-4-amino-3-chlor- δ-cyclopropyl-δ-fluor^-pyridincarboxylat und 4-Amino-3-chlor-6-cyclopropyl-5- fluor-2-pyridincarbonsäure und als Komponente (B) einen Safener ausgewählt aus Mefenpyr-diethyl, Isoxadifen-ethyl, Cyprosulfamide, Fenchlorazol- ethylester, Benoxacor, Cloquintocet-mexyl, Fluxofenim und Furilazol.4-Amino-3-chloro-6-cyclopropyl-2-pyridinecarboxylic acid, methyl 4-amino-3-chloro-δ-cyclopropyl-δ-fluoro-pyridinecarboxylate and 4-amino-3-chloro-6-cyclopropyl-5 - Fluoro-2-pyridinecarboxylic acid and as component (B) a safener selected from mefenpyr-diethyl, isoxadifen-ethyl, Cyprosulfamide, Fenchlorazol- ethyl ester, Benoxacor, Cloquintocet-mexyl, Fluxofenim and furilazole.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, worin die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe (B) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, gemeinsam oder getrennt appliziert werden. 10. A method for controlling unwanted plants, wherein the compound of general formula (I) and at least one compound from group (B) according to any one of claims 1 to 9, applied together or separately.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Pflanzenkulturen aus der Gruppe der Ackerbaukulturen, Gemüsekulturen oder Dauer- und Plantagenkulturen.11. The method according to claim 10 for controlling undesirable plants in crops from the group of crops, vegetable crops or permanent and plantation crops.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die12. The method according to claim 11, characterized in that the
Pflanzenkulturen transgen sind oder Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.Plant cultures are transgenic or have tolerance by selection breeding.
13. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von Schadpflanzen. 13. Use of a composition according to any one of claims 1 to 9 for controlling harmful plants.
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